JPH02245017A - ポリオール（アリルカーボネート）およびエポキシ樹脂の相互侵入網目構造ならびにその製造方法 - Google Patents
ポリオール（アリルカーボネート）およびエポキシ樹脂の相互侵入網目構造ならびにその製造方法Info
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- JPH02245017A JPH02245017A JP2027351A JP2735190A JPH02245017A JP H02245017 A JPH02245017 A JP H02245017A JP 2027351 A JP2027351 A JP 2027351A JP 2735190 A JP2735190 A JP 2735190A JP H02245017 A JPH02245017 A JP H02245017A
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F18/24—Esters of carbonic or haloformic acids
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- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は脂肪族ポリオール（アリルカーボネート）に基
づく重合体物質に関する。
づく重合体物質に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題）脂肪
族ポリオール（アリルカーボネート）の重合物は通常、
例えば、Ｃ，Ｅ、 シルドネクト（５ｃｈｉ １ｄｋｎ
ｅｃｈｔ）のＨｉｇｈ Ｐｏ１． 、 Ｖｏｌ、 １８
． Ｉ）］）、 ］３０６−３２５１９７３）から公知
である。これらは、比較的高い屈折率、高い透明度、満
足すべき染料受容性および適度な硬度といった好ましい
特性のために、光学的な用途、さらに特にはレンズにお
いて、しばしば使用されている。しかしながら、そのよ
うナホリマーの衝撃強度は増加されることが望ましい。
族ポリオール（アリルカーボネート）の重合物は通常、
例えば、Ｃ，Ｅ、 シルドネクト（５ｃｈｉ １ｄｋｎ
ｅｃｈｔ）のＨｉｇｈ Ｐｏ１． 、 Ｖｏｌ、 １８
． Ｉ）］）、 ］３０６−３２５１９７３）から公知
である。これらは、比較的高い屈折率、高い透明度、満
足すべき染料受容性および適度な硬度といった好ましい
特性のために、光学的な用途、さらに特にはレンズにお
いて、しばしば使用されている。しかしながら、そのよ
うナホリマーの衝撃強度は増加されることが望ましい。
本発明は、他の特性が有害な影響を受けることなく、脂
肪族ポリオール（アリルカーボネート）のホモ重合物に
比較して衝撃強度を少なくとも５０％増加させることを
目的とする。
肪族ポリオール（アリルカーボネート）のホモ重合物に
比較して衝撃強度を少なくとも５０％増加させることを
目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明は、前記した公知のタイプの重合体物質が、ポリ
オール（アリルカーボネート）および脂肪族または脂環
式エポキシ樹脂の重合物の相互侵入網目構造から実質的
になることにある。
オール（アリルカーボネート）および脂肪族または脂環
式エポキシ樹脂の重合物の相互侵入網目構造から実質的
になることにある。
良く知られた語［相互侵入網目構造（以後、ＩＰＮと略
す）Ｊは、２つの網目構造を含み、その少なくとも１つ
が他の存在のもとに形成されるところの物質を意味する
。たとえば、Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
す）Ｊは、２つの網目構造を含み、その少なくとも１つ
が他の存在のもとに形成されるところの物質を意味する
。たとえば、Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
５ｏｃｈ、１３１１ （１９６０）においてミラー（Ｍ
ｉｌｌｅｒ）は、公知のジビニルベンゼン−スチレン樹
脂をジビニルベンゼン−スチレンモノマー溶液で浸透さ
せ、続いてこれらのモノマーを重合させることにより製
造したスチレンとジビニルベンゼンのＩＰＮについて述
べた。あるいはそれぞれ別々に重合するモノマー混合物
を使用するときには、ＩＰＮは同時に重合させることに
より製造することができる。
ｉｌｌｅｒ）は、公知のジビニルベンゼン−スチレン樹
脂をジビニルベンゼン−スチレンモノマー溶液で浸透さ
せ、続いてこれらのモノマーを重合させることにより製
造したスチレンとジビニルベンゼンのＩＰＮについて述
べた。あるいはそれぞれ別々に重合するモノマー混合物
を使用するときには、ＩＰＮは同時に重合させることに
より製造することができる。
本発明のＪＰＮにおいては、ポリオール（アリルカーボ
ネート）はラジカル連鎖反応により重合され、そしてエ
ポキシ樹脂は段階重合により形成される。
ネート）はラジカル連鎖反応により重合され、そしてエ
ポキシ樹脂は段階重合により形成される。
希な場合には、ＩＰＨにおいて分子混合があり得る。最
終的な重合体物質は１つのガラス転移温度を有する。一
般に、ポリマーは別々の異なる相を形成するので、その
物質は２つのガラス転移温度を示す。この相分離が、芳
香族エポキシ樹脂が本発明のＪＰＨの一部分を構成しな
いことの主な理由である。屈折率の差により、芳香族エ
ポキシ樹脂部分はポリオール（アリルカーボネート）に
濁りを生ずる。この問題は、脂肪族または脂環式エポキ
シ樹脂を選択することにより克服できる。
終的な重合体物質は１つのガラス転移温度を有する。一
般に、ポリマーは別々の異なる相を形成するので、その
物質は２つのガラス転移温度を示す。この相分離が、芳
香族エポキシ樹脂が本発明のＪＰＨの一部分を構成しな
いことの主な理由である。屈折率の差により、芳香族エ
ポキシ樹脂部分はポリオール（アリルカーボネート）に
濁りを生ずる。この問題は、脂肪族または脂環式エポキ
シ樹脂を選択することにより克服できる。
本発明のＩＰＮは、ポリオール（アリルカーボネート）
およびエポキシ基含有オレフィン性モノマー、例えばグ
リシジルアクリレートのコポリマーと取り違えてはなら
ない。そのようなコポリマーは、米国特許第４．１３８
．５３８号明細書から公知であり、ここではポリオール
（アリルカーボネート）およびエポキシ基含有モノマー
の両者が、光照射の影響下に重合される、改善された重
合方法を開示している。
およびエポキシ基含有オレフィン性モノマー、例えばグ
リシジルアクリレートのコポリマーと取り違えてはなら
ない。そのようなコポリマーは、米国特許第４．１３８
．５３８号明細書から公知であり、ここではポリオール
（アリルカーボネート）およびエポキシ基含有モノマー
の両者が、光照射の影響下に重合される、改善された重
合方法を開示している。
脂肪族ポリオール（アリルカーボネート）に基づく重合
体物質の衝撃強度の改良は、以前に提案されていたこと
に注目すべきである。すなわち、米国特許第４．３６０
．６５３号明細書には、脂肪族ポリオール（アリルカー
ボネート）がウレタンアクリレートと共重合されている
。しかしながら、衝撃強度以外のいかなる特性もこれら
のコポリマーについて与えられていない。前記のシルド
ネクトによる公報の第３１６頁に基づくと、ウレタンア
クリレートの使用により、黄色化の程度が顕著になるこ
とを予想することができる。さらに、ポリウレタンアク
リレートは複雑な合成という欠点を有しており（これは
本発明において使用に適した化合物と対照区別される）
、そして水による影響を受けやすい。
体物質の衝撃強度の改良は、以前に提案されていたこと
に注目すべきである。すなわち、米国特許第４．３６０
．６５３号明細書には、脂肪族ポリオール（アリルカー
ボネート）がウレタンアクリレートと共重合されている
。しかしながら、衝撃強度以外のいかなる特性もこれら
のコポリマーについて与えられていない。前記のシルド
ネクトによる公報の第３１６頁に基づくと、ウレタンア
クリレートの使用により、黄色化の程度が顕著になるこ
とを予想することができる。さらに、ポリウレタンアク
リレートは複雑な合成という欠点を有しており（これは
本発明において使用に適した化合物と対照区別される）
、そして水による影響を受けやすい。
本発明の重合体物質に含有され得るポリオール（アリル
カーボネート）は米国特許第４．３６０．６５３号明細
書に記載されている。好ましいポリオール（アリルカー
ボネート）は、その好ましい特性の最適な組み合わせの
ゆえに、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）であり、これは商標Ｎｏｕ、ｒｙｓｅｔ ２００お
よびＣＲ−３９のちとに、それぞれアクゾ（Ａｋｚｏ）
およびピーピージー（ＰＰＧ）から市販されていて公知
である。この物質はまた、上記したシルドネクトによる
公報（１）Ｉ）、３０１〜３１５）にも記載されている
。
カーボネート）は米国特許第４．３６０．６５３号明細
書に記載されている。好ましいポリオール（アリルカー
ボネート）は、その好ましい特性の最適な組み合わせの
ゆえに、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）であり、これは商標Ｎｏｕ、ｒｙｓｅｔ ２００お
よびＣＲ−３９のちとに、それぞれアクゾ（Ａｋｚｏ）
およびピーピージー（ＰＰＧ）から市販されていて公知
である。この物質はまた、上記したシルドネクトによる
公報（１）Ｉ）、３０１〜３１５）にも記載されている
。
使用されるエポキシ樹脂は一般に、脂肪族または脂環式
ポリエポキシドおよび数平均分子量５００〜５０００を
有するポリオール／ジカルボン酸無水物付加生成物から
作られる。ポリオールは、数平均分子量５００〜５００
０を有するヒドロキシル含有単分子化合物として述べる
ことができる。本発明の使用に特に適しているのは、マ
クロジオールであり、これは２つの好ましくは末端のヒ
ドロキシ基および室温より低いガラス転移温度（Ｔｇ）
を有するポリマーである。これらの可撓性のマクロジオ
ールの例としては、次のものを挙げることができる：ポ
リエーテル類、ポリエステル類、例えばポリヘキサン／
ネオペンチルグリコールアジペート、ポリラクトン類、
例えばポリ−ε−カプロラクトンおよびポリカーボネー
ト類、例えばポリヘキサンジオールカーボネート。
ポリエポキシドおよび数平均分子量５００〜５０００を
有するポリオール／ジカルボン酸無水物付加生成物から
作られる。ポリオールは、数平均分子量５００〜５００
０を有するヒドロキシル含有単分子化合物として述べる
ことができる。本発明の使用に特に適しているのは、マ
クロジオールであり、これは２つの好ましくは末端のヒ
ドロキシ基および室温より低いガラス転移温度（Ｔｇ）
を有するポリマーである。これらの可撓性のマクロジオ
ールの例としては、次のものを挙げることができる：ポ
リエーテル類、ポリエステル類、例えばポリヘキサン／
ネオペンチルグリコールアジペート、ポリラクトン類、
例えばポリ−ε−カプロラクトンおよびポリカーボネー
ト類、例えばポリヘキサンジオールカーボネート。
使用に最も適しているのは、ポリエステル類、例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよ
びエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック
コポリマーである。本発明によれば、ポリエチレングリ
コールはこの種のポリエーテルのうちで最も魅力のある
ものである。
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよ
びエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック
コポリマーである。本発明によれば、ポリエチレングリ
コールはこの種のポリエーテルのうちで最も魅力のある
ものである。
マクロジオールの数平均分子量は、例えばヒドロキシル
基含量の滴定法による測定により決定され得る。
基含量の滴定法による測定により決定され得る。
本発明にさらに適したポリオールは、トリメチロールプ
ロパンまたはグリセロールをプロピレンオキシドおよび
／またはエチレンオキシドでエーテル化することにより
製造される、３官能性ポリマー（マクロトリオール）で
ある。
ロパンまたはグリセロールをプロピレンオキシドおよび
／またはエチレンオキシドでエーテル化することにより
製造される、３官能性ポリマー（マクロトリオール）で
ある。
ジカルボン酸無水物として適しているのは、特に脂肪族
ジカルボン酸無水物、例えばヘキサヒドロフタル酸無水
物、メチルへキサヒドロフタル酸無水物およびこはく酸
無水物である。
ジカルボン酸無水物、例えばヘキサヒドロフタル酸無水
物、メチルへキサヒドロフタル酸無水物およびこはく酸
無水物である。
本発明によれば、付加生成物は、ポリオール１モルを無
水物１，５〜３モルと反応させることにより製造した。
水物１，５〜３モルと反応させることにより製造した。
全体を６０〜１２０℃の温度で２〜６時間かけて反応さ
せた後、本発明において使用するのに適した付加生成物
が得られた。当業者に知られているように、そのような
付加生成物はまた、別のやり方、例えば強い酸触媒の存
在下で水を除去しながら、ポリオールを脂肪族二酸と反
応させることにより、製造することもできる。付加生成
物は予め製造するかまたはインサイツ（ｉｎ ５ｉｔｕ
）で製造することができる。
せた後、本発明において使用するのに適した付加生成物
が得られた。当業者に知られているように、そのような
付加生成物はまた、別のやり方、例えば強い酸触媒の存
在下で水を除去しながら、ポリオールを脂肪族二酸と反
応させることにより、製造することもできる。付加生成
物は予め製造するかまたはインサイツ（ｉｎ ５ｉｔｕ
）で製造することができる。
後者は、無水物およびポリオールがそれぞれ反応混合物
に別々に添加されることを意味するので、付加生成物は
ＩＰＮが形成される間に生成される。
に別々に添加されることを意味するので、付加生成物は
ＩＰＮが形成される間に生成される。
付加生成物は好ましくは、
（ここでｎ−１０〜２００およびＲは炭素原子１〜５個
を有するアルキレン基） の組成を有する。
を有するアルキレン基） の組成を有する。
ポリオール（アリルカーボネート）の特性は、それを７
０〜９５重量％およびエポキシ樹脂形成混合物３０〜５
重量％を使用することにより、できるだけ多く保持され
るのが好ましい。
０〜９５重量％およびエポキシ樹脂形成混合物３０〜５
重量％を使用することにより、できるだけ多く保持され
るのが好ましい。
このように本発明はまた前記したような重合体物質の製
造方法にも関し、この方法においては、ポリオール（ア
リルカーボネート）７０〜９５重量部をラジカル開始剤
を用いて重合せしめ、かつ（環式）脂肪族ポリエポキシ
ド１０〜９０重量％および分子量５００〜５０００を有
するポリオール／無水物付加生成物９０〜１０重量％か
らなるエポキシ樹脂形成混合物３０〜５重量部を酸触媒
を用いて重合させ、ただし、この２種の重合の全部また
は一部を同時に行う。
造方法にも関し、この方法においては、ポリオール（ア
リルカーボネート）７０〜９５重量部をラジカル開始剤
を用いて重合せしめ、かつ（環式）脂肪族ポリエポキシ
ド１０〜９０重量％および分子量５００〜５０００を有
するポリオール／無水物付加生成物９０〜１０重量％か
らなるエポキシ樹脂形成混合物３０〜５重量部を酸触媒
を用いて重合させ、ただし、この２種の重合の全部また
は一部を同時に行う。
最適の特性を有する重合体物質は次のようなときに得ら
れる。すなわち、すでに示したように、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）を選んだことに加え
て、ポリエチレングリコール１モルおよびヘキサヒドロ
フタル酸無水物１．５〜３モルから構成される付加生成
物４０〜６０重量％および次式： シルメチレン−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート： またはビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート： ここで、Ｒは２〜１０個の炭素原子を有する脂肪族基を
表し、この基においては少なくとも１個のエステル基が
存在する、 のジェポキシ化合物６０〜４０重量％からなっているエ
ポキシ樹脂形成混合物が、重合されたときである。特に
適したものは、３，４−エポキシシクロヘキである。
れる。すなわち、すでに示したように、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）を選んだことに加え
て、ポリエチレングリコール１モルおよびヘキサヒドロ
フタル酸無水物１．５〜３モルから構成される付加生成
物４０〜６０重量％および次式： シルメチレン−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート： またはビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート： ここで、Ｒは２〜１０個の炭素原子を有する脂肪族基を
表し、この基においては少なくとも１個のエステル基が
存在する、 のジェポキシ化合物６０〜４０重量％からなっているエ
ポキシ樹脂形成混合物が、重合されたときである。特に
適したものは、３，４−エポキシシクロヘキである。
酸触媒がスズから誘導されたルイス酸、例えばチンジク
ロリドおよびチンジオクタノエートであるとき、エポキ
シ樹脂形成混合物の重合において最適な結果が得られる
ことが見出された。このことは最終生成物の透明性およ
び色において明白である。脂環式エポキシ樹脂に対する
触媒の適量は０．１〜５％である。１，５〜３％の触媒
を使用すると、最適な特性が得られる。
ロリドおよびチンジオクタノエートであるとき、エポキ
シ樹脂形成混合物の重合において最適な結果が得られる
ことが見出された。このことは最終生成物の透明性およ
び色において明白である。脂環式エポキシ樹脂に対する
触媒の適量は０．１〜５％である。１，５〜３％の触媒
を使用すると、最適な特性が得られる。
相互侵入網目構造におけるポリオール（アリルカーボネ
ート）の重合は、開始剤、例えば有機パーオキシド化合
物の熱分解により形成される遊離基により開始される。
ート）の重合は、開始剤、例えば有機パーオキシド化合
物の熱分解により形成される遊離基により開始される。
そのような化合物の例としては：ベンゾイルパーオキシ
ド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド、２，４−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、デカノイルパーオキシド
、ラウロイルパーオキシドおよびアセチルパーオキシド
、パーカーボネート類、例えばジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ジーＳｅＣ，ブチルパーオキシジカ
ーボネートおよびジー２−エチルヘキシルパーオキシジ
カーボネート；アルキルパーエステル類、例えばｔ−ブ
チル−パーオキシ−２−エチルヘキサノエートおよびｔ
−ブチルパーオキシピバレート、パーケタール類、例え
ば１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ’）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサンおよびアゾ化合物、例えば
アゾビスイソブチロニトリルが挙げられる。開始剤の量
は、重合のタイプ、重合条件、使用するモノマー等に依
存する。
ド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド、２，４−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、デカノイルパーオキシド
、ラウロイルパーオキシドおよびアセチルパーオキシド
、パーカーボネート類、例えばジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ジーＳｅＣ，ブチルパーオキシジカ
ーボネートおよびジー２−エチルヘキシルパーオキシジ
カーボネート；アルキルパーエステル類、例えばｔ−ブ
チル−パーオキシ−２−エチルヘキサノエートおよびｔ
−ブチルパーオキシピバレート、パーケタール類、例え
ば１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ’）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサンおよびアゾ化合物、例えば
アゾビスイソブチロニトリルが挙げられる。開始剤の量
は、重合のタイプ、重合条件、使用するモノマー等に依
存する。
通常、ポリオール（アリルカーボネート）の全重量の０
．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜８重量％で十
分である。重合反応は好ましくは型の中で行う。本発明
による光学製品の質は、広い範囲で重合温度に影響され
る。これは、モノマーのタイプおよびそれらの相対的重
量比ならびに開始剤および触媒のタイプに依存する。一
般に、重合反応は比較的低温で開始され、逐次温度が上
げられ、そして生成物は重合反応の最後の頃に昇温しで
硬化されるのが好ましい。好ましい条件では通常、２〜
４０時間以内に重合を完了させられる。任意的に、重合
反応は、離型剤、ＵＶ安定剤、抗酸化剤、染料および開
始剤のための粘稠化剤（ｐｈｌｅｇｍａｔｉｚｅｒ）の
存在下で行うことができる。
．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜８重量％で十
分である。重合反応は好ましくは型の中で行う。本発明
による光学製品の質は、広い範囲で重合温度に影響され
る。これは、モノマーのタイプおよびそれらの相対的重
量比ならびに開始剤および触媒のタイプに依存する。一
般に、重合反応は比較的低温で開始され、逐次温度が上
げられ、そして生成物は重合反応の最後の頃に昇温しで
硬化されるのが好ましい。好ましい条件では通常、２〜
４０時間以内に重合を完了させられる。任意的に、重合
反応は、離型剤、ＵＶ安定剤、抗酸化剤、染料および開
始剤のための粘稠化剤（ｐｈｌｅｇｍａｔｉｚｅｒ）の
存在下で行うことができる。
本発明の重合体物質は、広い範囲の光学製品、例えば眼
鏡、さらに特には保護ゴーグルのための矯正レンズおよ
び平面レンズ、光学機器におけるレンズ、防護物、時計
の透明カバー、測定機器等の製造に使用することができ
る。これらの満足すべき染料受容性のために、この物質
はまた、色をつけた光学製品、例えばサングラスの製造
に使用するにも大変適している。
鏡、さらに特には保護ゴーグルのための矯正レンズおよ
び平面レンズ、光学機器におけるレンズ、防護物、時計
の透明カバー、測定機器等の製造に使用することができ
る。これらの満足すべき染料受容性のために、この物質
はまた、色をつけた光学製品、例えばサングラスの製造
に使用するにも大変適している。
次の実施例を参照して、以下に本発明を説明する。
実施例において示した物質の特性は以下のように決定し
た： 屈折率（Ｎに０）およびアツベ（Ａｂｂｅ）値はアツベ
の屈折計を用いた； シヨアＤ硬度は、ＤＩＮ ５３５０５に従った；比重Ｄ
ＩＯは、ピクノメータ（ｐｙｋｎｏｍｅｔｅｒ）を使用
した； 黄色指標（Ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ Ｉｎｄｅｘ）は、Ａ
ＳＴＭ １９２５７０ （１９７７年に再承認）および
ＡＳＴＭ Ｅ ３０８−６６（１９８５年に再承認）に
従った； 平均衝撃強度（および標準偏差σ）は、ＩＳＯ。
た： 屈折率（Ｎに０）およびアツベ（Ａｂｂｅ）値はアツベ
の屈折計を用いた； シヨアＤ硬度は、ＤＩＮ ５３５０５に従った；比重Ｄ
ＩＯは、ピクノメータ（ｐｙｋｎｏｍｅｔｅｒ）を使用
した； 黄色指標（Ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ Ｉｎｄｅｘ）は、Ａ
ＳＴＭ １９２５７０ （１９７７年に再承認）および
ＡＳＴＭ Ｅ ３０８−６６（１９８５年に再承認）に
従った； 平均衝撃強度（および標準偏差σ）は、ＩＳＯ。
１．７９−１８２に従って、ノツチなしチャーピー試験
（Ｃｈａｒｐｙ ｔｅｓｔ）によった；引っ掻き抵抗性
は、ＡＳＴＭ １０４４−８２に従って、ティパー磨耗
（Ｔａｂｅｒ ａｂｒａｓｉｏｎ）の後に％で表した透
過性損失として測定した； 耐溶媒性は次のようにした：試料を次の４種の液体：エ
タノール、アセトン、水酸化す］・リウム５％水溶液お
よび塩化水素５％水溶液のそれぞれに、室温で５分間浸
漬した。実験においていかなる目に見える損傷も受けな
かった試料は、耐溶媒性であるとされた。
（Ｃｈａｒｐｙ ｔｅｓｔ）によった；引っ掻き抵抗性
は、ＡＳＴＭ １０４４−８２に従って、ティパー磨耗
（Ｔａｂｅｒ ａｂｒａｓｉｏｎ）の後に％で表した透
過性損失として測定した； 耐溶媒性は次のようにした：試料を次の４種の液体：エ
タノール、アセトン、水酸化す］・リウム５％水溶液お
よび塩化水素５％水溶液のそれぞれに、室温で５分間浸
漬した。実験においていかなる目に見える損傷も受けな
かった試料は、耐溶媒性であるとされた。
実施例１
表１に示された組成の相互侵入網目構造に基づ＜４ｍｍ
の厚さのシートを、次のようにして製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ （商標）のジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）８２．７ｇに、チン
ジクロリド−２水物（Ｓ ｎ ＣＡ ２ ・２ Ｈ２０
） ０．２０６ｇ（脂環式エポキシドの量の２．７５重
量％）を添加した。約１時間室温で撹拌した後、エポキ
シ触媒が溶解され、そして撹拌しながら続いて、数平均
分子量２０００のポリエチレングリコール（簡単のため
、Ｐ Ｅ Ｇ２０００という） １００ ｇ （０，０
５モル）を、ヘキサヒドロフタル酸無水物（ＨＨＰＡ）
１５．４ｇ（０，１モル）、無水ベンゾイルパーオキシ
ド（Ｂ Ｐ Ｏ） ２．３０ｇ （Ｎｏｕｒｙｓｅｔ
２００と開始剤の全量の２．７０重量％を有する）およ
び最後にビス（３，４エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート（簡単のため、ＢＥＣＡという）７．５ｇ
と、８０°Ｃで２時間反応させて製造した付加生成物７
．５ｇを添加した。真空ポンプで空気を除去した後、そ
して濾過した後、粘稠性が少ない無色の混合物を、間に
４．ｍｍの厚さの軟化ＰＶＣの封止環を有していて、１
５ｃｍＸ１５ｃｍの２枚のガラス板からできている型に
入れた。これらの板を６個のクランプで合わせてとめた
。次に、充填された型を強制循環空気オーブンに置き、
６５℃で７時間、７８℃で５時間および９０°Ｃで９時
間の滞在時間で、重合を逐次行った。
の厚さのシートを、次のようにして製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ （商標）のジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）８２．７ｇに、チン
ジクロリド−２水物（Ｓ ｎ ＣＡ ２ ・２ Ｈ２０
） ０．２０６ｇ（脂環式エポキシドの量の２．７５重
量％）を添加した。約１時間室温で撹拌した後、エポキ
シ触媒が溶解され、そして撹拌しながら続いて、数平均
分子量２０００のポリエチレングリコール（簡単のため
、Ｐ Ｅ Ｇ２０００という） １００ ｇ （０，０
５モル）を、ヘキサヒドロフタル酸無水物（ＨＨＰＡ）
１５．４ｇ（０，１モル）、無水ベンゾイルパーオキシ
ド（Ｂ Ｐ Ｏ） ２．３０ｇ （Ｎｏｕｒｙｓｅｔ
２００と開始剤の全量の２．７０重量％を有する）およ
び最後にビス（３，４エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート（簡単のため、ＢＥＣＡという）７．５ｇ
と、８０°Ｃで２時間反応させて製造した付加生成物７
．５ｇを添加した。真空ポンプで空気を除去した後、そ
して濾過した後、粘稠性が少ない無色の混合物を、間に
４．ｍｍの厚さの軟化ＰＶＣの封止環を有していて、１
５ｃｍＸ１５ｃｍの２枚のガラス板からできている型に
入れた。これらの板を６個のクランプで合わせてとめた
。次に、充填された型を強制循環空気オーブンに置き、
６５℃で７時間、７８℃で５時間および９０°Ｃで９時
間の滞在時間で、重合を逐次行った。
型からはずした後、続いてこのシートを強制循環空気オ
ーブン中に９０℃で２時間つるして、すベア ての残留する応力を除去した。得られた試験シートの特
性を表１に示した。
ーブン中に９０℃で２時間つるして、すベア ての残留する応力を除去した。得られた試験シートの特
性を表１に示した。
実施例２
実施例１．に記載したのと同じやり方で、４．ｍｍ厚さ
の試験シートを以下の組成で製造した：Ｎｏｕｒｙｓｅ
ｔ ２００ ７９．９０ ｇ ；チンジクロリド２水物
０．２０６ ｇ ：ＰＥＧ２°００１００ ｇ （０
，０５モル戸をヘキサヒドロフタル酸無水物２３．１０
ｇ （０，１５モル）と８０℃で２時間反応させて製
造した付加生成物 ７．５ｇ；ベンゾイルパーオキシド
の５０重量％ジシクロへキシルフタレート溶液 ５．１
０ｇ；およびビス（３，４−エポキシシクロへキシルメ
チレン）アジペート ７．５０ ｇ。
の試験シートを以下の組成で製造した：Ｎｏｕｒｙｓｅ
ｔ ２００ ７９．９０ ｇ ；チンジクロリド２水物
０．２０６ ｇ ：ＰＥＧ２°００１００ ｇ （０
，０５モル戸をヘキサヒドロフタル酸無水物２３．１０
ｇ （０，１５モル）と８０℃で２時間反応させて製
造した付加生成物 ７．５ｇ；ベンゾイルパーオキシド
の５０重量％ジシクロへキシルフタレート溶液 ５．１
０ｇ；およびビス（３，４−エポキシシクロへキシルメ
チレン）アジペート ７．５０ ｇ。
全部の組成および特性を表１に示した。
実施例３
実施例１と同様にして、４． ｍｍの厚さの試験シート
を以下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７５．２ｇ ；チンジクロ
リド２水物 ０．２７５ ｇ ；＝１８ 数平均分子量２０００を有するプロピレンオキシド／エ
チレンオキシドブロックコポリマー（簡単のため、ＰＰ
／ＥＧ２０００という） １００ ｇ （０，０５モル
）を、ヘキサヒドロフタル酸無水物１５．４ｇ （０，
１モル）と８０℃で２時間反応させて製造した付加生成
物 １０ｇ、このブロックコポリマーは、中央部分に数
平均分子量１７５０を有するポリプロピレングリコール
を有する； ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ４．８０ｇ、およびビス（３，４−エ
ポキシシクロへキシルメチレン）アジペート（ＢＥＣＡ
） Ｌｏｇ０ 全部の組成および特性を表１に示した。
を以下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７５．２ｇ ；チンジクロ
リド２水物 ０．２７５ ｇ ；＝１８ 数平均分子量２０００を有するプロピレンオキシド／エ
チレンオキシドブロックコポリマー（簡単のため、ＰＰ
／ＥＧ２０００という） １００ ｇ （０，０５モル
）を、ヘキサヒドロフタル酸無水物１５．４ｇ （０，
１モル）と８０℃で２時間反応させて製造した付加生成
物 １０ｇ、このブロックコポリマーは、中央部分に数
平均分子量１７５０を有するポリプロピレングリコール
を有する； ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ４．８０ｇ、およびビス（３，４−エ
ポキシシクロへキシルメチレン）アジペート（ＢＥＣＡ
） Ｌｏｇ０ 全部の組成および特性を表１に示した。
実施例４
実施例１と同様にして、４ｍｍの厚さの試験シートを、
ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン）アジ
ペート（ＢＥＣＡ）の代わりに３，４−エポキシシクロ
へキシルメチレン−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート（Ｅ Ｅ ＣＣ）を用いた以外は実施例
３に記載したのと同様の組成で製造した。
ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン）アジ
ペート（ＢＥＣＡ）の代わりに３，４−エポキシシクロ
へキシルメチレン−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート（Ｅ Ｅ ＣＣ）を用いた以外は実施例
３に記載したのと同様の組成で製造した。
組成および特性を表１に示した。
実施例５
実施例１と同様にして、４ｍｍの厚さの試験シートを以
下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７９．９０ ｇ ；チンジ
クロリド２水物 ０．２０６ ｇ ；実施例３に記載し
たように製造した付加生成物７．５ｇ； ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ５．１０ｇ； ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン）アジ
ペート（ＢＥＣＡ） ６ ｇ ：および３．４−エポ
キシシクロへキシルメチレン−３，４＝エポキシシクロ
ヘキサン力ルポキシレート（ＥＥＣＣ） １．５ ｇ
。
下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７９．９０ ｇ ；チンジ
クロリド２水物 ０．２０６ ｇ ；実施例３に記載し
たように製造した付加生成物７．５ｇ； ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ５．１０ｇ； ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン）アジ
ペート（ＢＥＣＡ） ６ ｇ ：および３．４−エポ
キシシクロへキシルメチレン−３，４＝エポキシシクロ
ヘキサン力ルポキシレート（ＥＥＣＣ） １．５ ｇ
。
組成および特性を表１に示した。
実施例６
実施例１と同様にして、４．ｍｍの厚さの試験シートを
以下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７ｇ、８４ ｇ；チンジク
ロリド２水物 ０．２００ ｇ ；次の一般式： ％式％ ４、ｍｍの厚さのＮｏｕｒｙｓｅｔ ２００のシートを
、同じタイプの型で、Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００モノマ
ー９７．３ ｇおよび無水ベンゾイルパーオキシド２．
７ｇを用いて、実施例１に記載したのと同様の重合サイ
クルで作った。
以下のものから製造した： Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００ ７ｇ、８４ ｇ；チンジク
ロリド２水物 ０．２００ ｇ ；次の一般式： ％式％ ４、ｍｍの厚さのＮｏｕｒｙｓｅｔ ２００のシートを
、同じタイプの型で、Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００モノマ
ー９７．３ ｇおよび無水ベンゾイルパーオキシド２．
７ｇを用いて、実施例１に記載したのと同様の重合サイ
クルで作った。
組成および特性を表１に示した。
（ここで、カルボキシル当量が１４４０ ｇおよびプロ
ピレンオキシド対エチレンオキシドの平均モル比が１４
：２である）を有する、市販の入手可能な付加生成物で
あるＴｅｇｏｍｅｒ Ｃ−３１０１（Ｔｈ、ゴールドシ
ュミット（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ） ＡＧにより製造
）１０ｇ；無水ベンゾイルパーオキシド ２．１６ｇ、
およびビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート（ＢＥＣＡ） Ｌｏｇ。
ピレンオキシド対エチレンオキシドの平均モル比が１４
：２である）を有する、市販の入手可能な付加生成物で
あるＴｅｇｏｍｅｒ Ｃ−３１０１（Ｔｈ、ゴールドシ
ュミット（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ） ＡＧにより製造
）１０ｇ；無水ベンゾイルパーオキシド ２．１６ｇ、
およびビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチレン
）アジペート（ＢＥＣＡ） Ｌｏｇ。
組成および特性を表１に示した。
実施例７
実施例１に記載したのと同様のやり方で、４Ｍの厚さの
以下の組成の試験シートを製造した：Ｎｏｕｒｙｓｅｔ
２００ ７９．９０ ｇ ；チンジクロリド２水物
０．２０６ ｇ ；市販に入手できるポリエーテルトリ
オール、すなわち平均分子量１０００を有するＶｏｒａ
ｎｏｌ ＣＰ １０５５（ダウ ケミカル（Ｄｏｗ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ）） ５．１３ ｇ （５，１ミリモ
ル）； ヘキサヒドロフタル酸無水物２．３７ｇ （１５，３ミ
リモル） ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ５．１０ｇ；およびビス（３，４〜エ
ポキシシクロへキシルメチレン）アジペート ７．５０
ｇ。
以下の組成の試験シートを製造した：Ｎｏｕｒｙｓｅｔ
２００ ７９．９０ ｇ ；チンジクロリド２水物
０．２０６ ｇ ；市販に入手できるポリエーテルトリ
オール、すなわち平均分子量１０００を有するＶｏｒａ
ｎｏｌ ＣＰ １０５５（ダウ ケミカル（Ｄｏｗ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ）） ５．１３ ｇ （５，１ミリモ
ル）； ヘキサヒドロフタル酸無水物２．３７ｇ （１５，３ミ
リモル） ベンゾイルパーオキシドの５０重量％ジシクロへキシル
フタレート溶液 ５．１０ｇ；およびビス（３，４〜エ
ポキシシクロへキシルメチレン）アジペート ７．５０
ｇ。
ここでは付加生成物はあらかじめ製造せず、イン サイ
プに製造した。
プに製造した。
Ｎｏｕｒｙｓｅｔ ２００および開始剤の溶液８５重量
％を含有する組成物の特性は：ショアＤ硬度 ７９；黄
色指標 １．８；ノツチなしチャーピー衝撃強度２０±
４ ＫＪｌｒｄ ；耐溶媒性であり、そして５４のアツ
ベ値を有して屈折率１．５であった。
％を含有する組成物の特性は：ショアＤ硬度 ７９；黄
色指標 １．８；ノツチなしチャーピー衝撃強度２０±
４ ＫＪｌｒｄ ；耐溶媒性であり、そして５４のアツ
ベ値を有して屈折率１．５であった。
Claims (6)
- （１）ポリオール（アリルカーボネート）および脂肪族
または脂環式エポキシ樹脂の重合物の相互侵入網目構造
から実質的になることを特徴とする、脂肪族ポリオール
（アリルカーボネート）に基づく重合体物質。 - （２）ポリオール（アリルカーボネート）がジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）であることを特
徴とする請求項１記載の重合体物質。 - （３）ポリオール（アリルカーボネート）７０〜９５重
量部をラジカル開始剤を用いて重合せしめること、およ
び（環式）脂肪族ポリエポキシド１０〜９０重量％およ
び、予め形成されたかまたはそうでない分子量５００〜
５０００を有するポリオール／無水物付加生成物９０〜
１０重量％からなるエポキシ樹脂形成混合物３０〜５重
量部を酸触媒を用いて重合させること、ただし、このと
き前記２種の重合の全部または一部を同時に行うことを
特徴とする請求項１記載の重合体物質の製造方法。 - （４）ポリオール（アリルカーボネート）がジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）であり、かつ、
エポキシ樹脂形成混合物がポリエチレングリコール１モ
ルおよびヘキサヒドロフタル酸無水物１．５〜３モルか
ら構成される付加生成物４０〜６０重量％および次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒは２〜１０個の炭素原子を有する脂肪族基を
表し、この基においては少なく とも１個のエステル基が存在する、 のジエポキシ化合物６０〜４０重量％からなることを特
徴とする請求項３記載の方法。 - （５）酸触媒がスズから誘導されるルイス酸であること
を特徴とする請求項３または４に記載の方法。 - （６）請求項１または２に記載の重合体物質から製造さ
れた光学レンズ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8900323 | 1989-02-10 | ||
| NL8900323 | 1989-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02245017A true JPH02245017A (ja) | 1990-09-28 |
Family
ID=19854104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2027351A Pending JPH02245017A (ja) | 1989-02-10 | 1990-02-08 | ポリオール（アリルカーボネート）およびエポキシ樹脂の相互侵入網目構造ならびにその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957981A (ja) |
| EP (1) | EP0382297A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02245017A (ja) |
| AU (1) | AU4927490A (ja) |
| CA (1) | CA2009701A1 (ja) |
| IE (1) | IE900461A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210157A (en) * | 1989-08-15 | 1993-05-11 | Akzo N.V. | Interpenetrating network of ring-containing allyl polymers and epoxy resin, and a laminate prepared therefrom |
| ATE97923T1 (de) * | 1989-09-15 | 1993-12-15 | Akzo Nv | Chemisch verankertes interpenetrierendes netzwerk. |
| US5116684A (en) * | 1990-09-28 | 1992-05-26 | Corning Incorporated | Composite ophthalmic lens |
| CA2086770A1 (en) * | 1992-01-10 | 1993-07-11 | Jyi-Faa Hwang | Epoxy interpenetrating polymer networks having internetwork bonds |
| US5756618A (en) * | 1997-02-14 | 1998-05-26 | Akzo Nobel Nv | Polyol(allyl carbonate) compositions containing epoxy for reduced shrinkage |
| IT202300015492A1 (it) * | 2023-07-24 | 2025-01-24 | Mitsui Chemicals Inc | Processo per fabbricare un articolo ottico polimerico e composizione utilizzata in detto metodo. |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5845445B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1983-10-11 | 日本原子力研究所 | 透明プラスチック成形体の製法 |
| CA1098635A (en) * | 1975-09-02 | 1981-03-31 | Herbert M. Bond | Industrial production of cast plastic lenses |
| US4135792A (en) * | 1976-02-20 | 1979-01-23 | American Optical Corporation | All plastic spectacles |
| JPS537788A (en) * | 1976-07-09 | 1978-01-24 | Toho Rayon Co Ltd | Copolymers for use in lenses and their preparation |
| US4360653A (en) * | 1981-10-23 | 1982-11-23 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizate of (allyl carbonate) and aliphatic polyurethane having acrylic unsaturation |
| JPS58120618A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | 重合体の製造方法 |
| US4698374A (en) * | 1984-06-08 | 1987-10-06 | Gallas James M | Optical lens system incorporating melanin as an absorbing pigment for protection against electromagnetic radiation |
-
1990
- 1990-02-01 US US07/473,488 patent/US4957981A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-02 EP EP90200240A patent/EP0382297A1/en not_active Withdrawn
- 1990-02-08 AU AU49274/90A patent/AU4927490A/en not_active Abandoned
- 1990-02-08 JP JP2027351A patent/JPH02245017A/ja active Pending
- 1990-02-09 CA CA002009701A patent/CA2009701A1/en not_active Abandoned
- 1990-02-09 IE IE046190A patent/IE900461A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4927490A (en) | 1990-11-01 |
| US4957981A (en) | 1990-09-18 |
| EP0382297A1 (en) | 1990-08-16 |
| IE900461A1 (en) | 1991-04-10 |
| IE900461L (en) | 1990-08-10 |
| CA2009701A1 (en) | 1990-08-10 |
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