JPH022564A - ポジ型電子線レジスト - Google Patents
ポジ型電子線レジストInfo
- Publication number
- JPH022564A JPH022564A JP14582988A JP14582988A JPH022564A JP H022564 A JPH022564 A JP H022564A JP 14582988 A JP14582988 A JP 14582988A JP 14582988 A JP14582988 A JP 14582988A JP H022564 A JPH022564 A JP H022564A
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- Japan
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- electron beam
- cyanoacrylate
- beam resist
- resist
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）発明の目的
「産業上の利用分野」
本発明はＬＳ Ｌ 超Ｌｓ Ｉなとの高密度集積回路の
製造に用いられるフォトマスクを製造する際に使用され
る高感度で解像度の高いポジ型電子線レジストに関する
ものであり、また、直接描画による個別半導体等の製造
にも用いられるものでもあって電子機器産業において広
く利用されるものである。
製造に用いられるフォトマスクを製造する際に使用され
る高感度で解像度の高いポジ型電子線レジストに関する
ものであり、また、直接描画による個別半導体等の製造
にも用いられるものでもあって電子機器産業において広
く利用されるものである。
「従来の技術」
ＬＳ Ｉ、超ＬＳＩの製造に用いられるフォトマスクは
複雑なパターンを要求される上に精度も高いものである
ことが必要である。そのため、フォトマスク製造のリソ
グラフィー工程で用いられるものは主として解像度の高
い電子線レジストとなっている。電子線レジストには、
電子線照射部が分解して可溶化するポジ型と、電子線照
射部が架橋して不溶化するネガ型とがあるが、一般に、
解像度の点ではポジ型の方が優れており、ポジ型の電子
“線レジストとしては、現在主としてポリブテンスルホ
ンが使用されている。ポリブテンスルホンの感度は１〜
２μＣ／ｃＡとされている。
複雑なパターンを要求される上に精度も高いものである
ことが必要である。そのため、フォトマスク製造のリソ
グラフィー工程で用いられるものは主として解像度の高
い電子線レジストとなっている。電子線レジストには、
電子線照射部が分解して可溶化するポジ型と、電子線照
射部が架橋して不溶化するネガ型とがあるが、一般に、
解像度の点ではポジ型の方が優れており、ポジ型の電子
“線レジストとしては、現在主としてポリブテンスルホ
ンが使用されている。ポリブテンスルホンの感度は１〜
２μＣ／ｃＡとされている。
「発明が解決しようとする問題点」
しかし、目的とする半導体集積回路の高集積化にともな
いフォトマスクの微細化が進み既存の電子線レジストで
は感度、解像度、特に寸法安定性が不十分となりつつあ
る。また、現在主として用いられているポリブテンスル
ホンには現像液組成および温度による感度の変動や、水
分、湿度に対する不安定さといった問題点もある。その
ため、ポリブテンスルホンに代わるポジ型電子線レジス
トとして種々のレジストが提案されており、例えば、ポ
リ（２，２，３，４，４，４，−へキサフルオロブチル
メタクリレート） 、２，２，２．− トリクロロエチ
ルメタクリレートの共重合体、ポリ（α−クロロアクリ
ル酸２，２，２．−１−リフルオロエチル）などが挙げ
られている。しかし、これらハロゲン含有レジストは高
感度が得られるものの、密着性の問題やプロセス安定性
の問題がありほとんど実用化されていない。
いフォトマスクの微細化が進み既存の電子線レジストで
は感度、解像度、特に寸法安定性が不十分となりつつあ
る。また、現在主として用いられているポリブテンスル
ホンには現像液組成および温度による感度の変動や、水
分、湿度に対する不安定さといった問題点もある。その
ため、ポリブテンスルホンに代わるポジ型電子線レジス
トとして種々のレジストが提案されており、例えば、ポ
リ（２，２，３，４，４，４，−へキサフルオロブチル
メタクリレート） 、２，２，２．− トリクロロエチ
ルメタクリレートの共重合体、ポリ（α−クロロアクリ
ル酸２，２，２．−１−リフルオロエチル）などが挙げ
られている。しかし、これらハロゲン含有レジストは高
感度が得られるものの、密着性の問題やプロセス安定性
の問題がありほとんど実用化されていない。
本発明者等は、上記の問題点を解決したポジ型電子線レ
ジストを得るべく鋭意検討した。
ジストを得るべく鋭意検討した。
（ロ）発明の構成
「問題点を解決するための手段」
検討の結果、本発明者らは、上記の問題点のない、すな
わち感度、解像度及び特に寸法安定性に優れ、かつ密着
性にも優れたポジ型電子線レジストを見いだし本発明を
完成した。
わち感度、解像度及び特に寸法安定性に優れ、かつ密着
性にも優れたポジ型電子線レジストを見いだし本発明を
完成した。
すなわち、本発明は構成単量体の一部又は全部がシクロ
ヘキシル２−シアノアクリレートである重合体を含有す
ることを特徴とするポジ型電子線レジストに関するもの
である。
ヘキシル２−シアノアクリレートである重合体を含有す
ることを特徴とするポジ型電子線レジストに関するもの
である。
本発明におけるポジ型電子線レジストに含有される構成
単量体の一部又は全部がシクロヘキシル２−シアノアク
リレートである重合体としては、例えば、まずシクロヘ
キシル２−シアノアクリレートを単独重合して得られる
重合体、即ちシクロヘキシル２−シアノアクリレートの
みからなる重合体を挙げることができる。また、シクロ
ヘキシル２−シアノアクリレートにこれと共重合可能な
モノマーを共重合させて得られる重合体を、ポジ型電子
線レジストとして使用すると、その性能がさらに向上し
たものとなる。
単量体の一部又は全部がシクロヘキシル２−シアノアク
リレートである重合体としては、例えば、まずシクロヘ
キシル２−シアノアクリレートを単独重合して得られる
重合体、即ちシクロヘキシル２−シアノアクリレートの
みからなる重合体を挙げることができる。また、シクロ
ヘキシル２−シアノアクリレートにこれと共重合可能な
モノマーを共重合させて得られる重合体を、ポジ型電子
線レジストとして使用すると、その性能がさらに向上し
たものとなる。
性能を向上させる共重合モノマーとしては、メチル２−
シアノアクリレート、エチル２−シアノアクリレート、
イソブチル２−シアノアクリレート、２−エトキシエチ
ル２−シアノアクリレートなどのシアノアクリレート類
が好ましく、より好ましくはメチル２−シアノアクリレ
ートである。
シアノアクリレート、エチル２−シアノアクリレート、
イソブチル２−シアノアクリレート、２−エトキシエチ
ル２−シアノアクリレートなどのシアノアクリレート類
が好ましく、より好ましくはメチル２−シアノアクリレ
ートである。
共重合モノマーは一種類に限らず二種類以上用いてもよ
いが、シクロヘキシル２−シアノアクリレートに対する
割合は８０ｍｏ１％以下であることが好ましい。共重合
上ツマ−の割合が８０ｍｏ１％を超えると感度、解像度
及び寸法安定性等が低下する様になる。
いが、シクロヘキシル２−シアノアクリレートに対する
割合は８０ｍｏ１％以下であることが好ましい。共重合
上ツマ−の割合が８０ｍｏ１％を超えると感度、解像度
及び寸法安定性等が低下する様になる。
上記重合体としては、重量平均分子量が１万〜４００万
ものが好ましく、より好ましくは５万〜２００万、特に
好ましくは１０万〜１００万のものが用いられる。分子
量があまり大きいと薄膜塗布する際に溶解性のよい溶剤
がながったり、また溶液中でゲルを生成し均一な薄膜を
得ることができなくなったりする。また分子量があまり
小さくても適当な厚さの均一な薄膜を得ることが難しく
なる。
ものが好ましく、より好ましくは５万〜２００万、特に
好ましくは１０万〜１００万のものが用いられる。分子
量があまり大きいと薄膜塗布する際に溶解性のよい溶剤
がながったり、また溶液中でゲルを生成し均一な薄膜を
得ることができなくなったりする。また分子量があまり
小さくても適当な厚さの均一な薄膜を得ることが難しく
なる。
本発明で重合体をポジ型電子線レジストとして用いる際
に使用される溶剤としては、例えば、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
エチル、酢酸イソブチル、メチルセロソルブアセテート
、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレン、
１．２−ジクロロエタンなどが用いられる。
に使用される溶剤としては、例えば、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
エチル、酢酸イソブチル、メチルセロソルブアセテート
、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレン、
１．２−ジクロロエタンなどが用いられる。
使用する溶剤の種類と量は、−船釣に使用されるポジ型
電子線レジストとしての粘度（約５０ｃｐｓ程度）にな
る様に、使用する重合体の組成、重合度に応じて、定め
ればよい。
電子線レジストとしての粘度（約５０ｃｐｓ程度）にな
る様に、使用する重合体の組成、重合度に応じて、定め
ればよい。
こうして得られるポジ型電子線レジスト液は、通常の回
転塗布機を用いてクロムマスクのようなマスク基板に薄
膜塗布することができる。レジスト液の薄膜塗布後適当
な温度でプリベークしたのち、所定のパターンに従って
電子線照射が行われる。本発明の重合体は電子線照射に
より主鎖の分解を受は分子量が低下するため、電子線照
射部と未照射部では溶解性の差が生じる。従って、電子
線を照射した基板を適当な現像液で処理することによっ
て、電子線照射部が選択的に溶解除去され、上記パター
ンに応じた凹凸の画像が得られる。
転塗布機を用いてクロムマスクのようなマスク基板に薄
膜塗布することができる。レジスト液の薄膜塗布後適当
な温度でプリベークしたのち、所定のパターンに従って
電子線照射が行われる。本発明の重合体は電子線照射に
より主鎖の分解を受は分子量が低下するため、電子線照
射部と未照射部では溶解性の差が生じる。従って、電子
線を照射した基板を適当な現像液で処理することによっ
て、電子線照射部が選択的に溶解除去され、上記パター
ンに応じた凹凸の画像が得られる。
この際使用される適当な現像液は、電子線照射部と未照
射部とを区別し照射部を選択的に溶解するものであれば
なんでもよいが、一般には該重合体の良溶剤と貧溶剤と
の組合せの中から選ばれる。
射部とを区別し照射部を選択的に溶解するものであれば
なんでもよいが、一般には該重合体の良溶剤と貧溶剤と
の組合せの中から選ばれる。
良溶剤、貧溶剤の例を挙げれば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ート、アセトニトリル、ニトロメタン、Ｎ−メチルピロ
リドン、γ−ブチロラクトン、トルエン、キシレン、１
，２−ジクロロエタンなどが良溶剤であり、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、エチルセロソ
ルブ、水、ヘキサン、シクロヘキサンなどが貧溶剤であ
る。
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ート、アセトニトリル、ニトロメタン、Ｎ−メチルピロ
リドン、γ−ブチロラクトン、トルエン、キシレン、１
，２−ジクロロエタンなどが良溶剤であり、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、エチルセロソ
ルブ、水、ヘキサン、シクロヘキサンなどが貧溶剤であ
る。
現像後すみやかにリンスを行い、続いてポストベークを
行うことにより電子線照射を行った上記のパターンどお
りの凹凸画像が完成される。
行うことにより電子線照射を行った上記のパターンどお
りの凹凸画像が完成される。
「作用」
膜厚０．５μｍの本発明レジスト膜に対して電子線照射
を行い残膜感度曲線を求めたところ、０．５〜２μＣ／
ｃｆｆｌの感度が得られた。また、１ｕｍ、２μｍ、４
μｍのラインアンドスペースのパターンでテストしたと
ころ電子線照射部と未照射部との境界は急峻でコントラ
ストが良好であり、寸法安定性のよいラインアンドスペ
ースが得られた。
を行い残膜感度曲線を求めたところ、０．５〜２μＣ／
ｃｆｆｌの感度が得られた。また、１ｕｍ、２μｍ、４
μｍのラインアンドスペースのパターンでテストしたと
ころ電子線照射部と未照射部との境界は急峻でコントラ
ストが良好であり、寸法安定性のよいラインアンドスペ
ースが得られた。
このような効果が如何なる理由により発現するかは定か
でないが、本発明の繰り返し単位の主鎖構造と側鎖のシ
クロヘキシル基による特異的な効果であると考えられる
。
でないが、本発明の繰り返し単位の主鎖構造と側鎖のシ
クロヘキシル基による特異的な効果であると考えられる
。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１
撹拌棒、温度計、乾燥管をつけた三ロフラスコにアセト
ン２００成とシクロヘキシル２−シアノアクリレート５
０ｇを入れ、攪拌しなからＯ″Ｃに冷却した。ここにＮ
、Ｎ−ジメチル−ｐ−ｔ−ルイジン０．１ｇをアセトン
２０ｍ１に溶解した液をすばやく添加した。３時間攪拌
した後、酢酸５ｇを加え、この混合液を石油エーテル１
１００ｄに注ぎ重合物を析出させた。石油エーテルでよ
くすすいだ後約６０°Ｃで減圧乾燥した。重合体はアセ
トン／石油エーテル系で再析出することにより精製し、
再び約６０°ＣＴ：減圧乾燥した。収率は９０％、液体
クロマトグラフィーによる重量平均分子量は３８万であ
った。
ン２００成とシクロヘキシル２−シアノアクリレート５
０ｇを入れ、攪拌しなからＯ″Ｃに冷却した。ここにＮ
、Ｎ−ジメチル−ｐ−ｔ−ルイジン０．１ｇをアセトン
２０ｍ１に溶解した液をすばやく添加した。３時間攪拌
した後、酢酸５ｇを加え、この混合液を石油エーテル１
１００ｄに注ぎ重合物を析出させた。石油エーテルでよ
くすすいだ後約６０°Ｃで減圧乾燥した。重合体はアセ
トン／石油エーテル系で再析出することにより精製し、
再び約６０°ＣＴ：減圧乾燥した。収率は９０％、液体
クロマトグラフィーによる重量平均分子量は３８万であ
った。
この重合体４０ｇをシクロへキサノン７６０ｇに溶解し
、０．２μｍのテフロンメンブランフィルタ−で加圧ろ
過してレジスト液とした。
、０．２μｍのテフロンメンブランフィルタ−で加圧ろ
過してレジスト液とした。
この液をクロムマスクに２００Ｏｒｐｍで回転塗布した
後、１３０°Ｃで１５分間プリベークすることにより、
０．４μｍの均一な薄膜が得られた。
後、１３０°Ｃで１５分間プリベークすることにより、
０．４μｍの均一な薄膜が得られた。
次に、この薄膜に加速電圧２０ｋＶの電子線を照射し、
メチルエチルケトン−イソプロパノール系の現像液を用
いて残膜感度曲線を求めた。２０°Ｃにて容量比３／２
の液に１分間浸漬した後、イソプロパツールで１５秒間
リンスを行い、１４０°Ｃで１０分間ポストベークを行
う条件によって、残膜感度１．６μＣ／ｃｒｄおよびγ
値２．０が得られた。
メチルエチルケトン−イソプロパノール系の現像液を用
いて残膜感度曲線を求めた。２０°Ｃにて容量比３／２
の液に１分間浸漬した後、イソプロパツールで１５秒間
リンスを行い、１４０°Ｃで１０分間ポストベークを行
う条件によって、残膜感度１．６μＣ／ｃｒｄおよびγ
値２．０が得られた。
また、同じように作成した薄膜に、１μｍ、２μｍ、４
μｍのラインアンドスペースのパターンで３μＣ／ｃ＋
ｆｌの電子線を照射した。メチルエチルケトン−イソプ
ロパノール（容量比３／２）に１分間浸漬して現像し、
同様にリンス、ポストベークすることにより寸法のパタ
ーン依存性のないきれいな凹凸画像が得られた。
μｍのラインアンドスペースのパターンで３μＣ／ｃ＋
ｆｌの電子線を照射した。メチルエチルケトン−イソプ
ロパノール（容量比３／２）に１分間浸漬して現像し、
同様にリンス、ポストベークすることにより寸法のパタ
ーン依存性のないきれいな凹凸画像が得られた。
さらに、硝酸第２セリウムアンモンと過塩素酸の水溶液
で湿式エツチングを行ったところ、レジストの密着性は
良好でサイドエッチはなく、電子線照射した設計寸法ど
おりのクロムマスクパターンが得られた。
で湿式エツチングを行ったところ、レジストの密着性は
良好でサイドエッチはなく、電子線照射した設計寸法ど
おりのクロムマスクパターンが得られた。
実施例２
実施例１において、シクロヘキシル２−シアノアクリレ
ートの代わりにシクロヘキシル２−シアノアクリレート
とメチル２−シアノアクリレートとを５ ｍｏｌ／ １
ｍｏｌの割合で混合して用いて、同様に重合を行った
。収率は９２％、重量平均分子量は４３万であった。ま
た、ＮＭＲより共重合比を求めたところ５．５ ｍｏｌ
／ １ ｍｏｌであった。
ートの代わりにシクロヘキシル２−シアノアクリレート
とメチル２−シアノアクリレートとを５ ｍｏｌ／ １
ｍｏｌの割合で混合して用いて、同様に重合を行った
。収率は９２％、重量平均分子量は４３万であった。ま
た、ＮＭＲより共重合比を求めたところ５．５ ｍｏｌ
／ １ ｍｏｌであった。
この重合体４０ｇをメチルセロソルブアセテート９６０
ｇに？容解し、０，２μｍのテフロンメンブランフィル
ターで加圧ろ過してレジスト液とした。
ｇに？容解し、０，２μｍのテフロンメンブランフィル
ターで加圧ろ過してレジスト液とした。
この液をクロムマスクに２０００ｒｐｍで回転塗布した
後、１３０°Ｃで１５分間プリベークすることにより０
．５μｍの均一な薄膜が得られた。
後、１３０°Ｃで１５分間プリベークすることにより０
．５μｍの均一な薄膜が得られた。
実施例１と同様に残膜感度曲線を求めたところ、メチル
エチルケトン−イソプロパノール（容量比２／１）に１
分間浸漬した後、イソプロパツールで１５秒間リンスを
行い、１４０°Ｃで１０分間ポストベークを行う条件に
よって、残膜感度１．０μＣ／ｃｉおよびＴ値２．５が
得られた。
エチルケトン−イソプロパノール（容量比２／１）に１
分間浸漬した後、イソプロパツールで１５秒間リンスを
行い、１４０°Ｃで１０分間ポストベークを行う条件に
よって、残膜感度１．０μＣ／ｃｉおよびＴ値２．５が
得られた。
また、２μＣ／ｃｆｆｌの電子線照射後、同様に現像、
リンスおよびポストベークを行うことによりパターン依
存性のないきれいな凹凸画像が得られた。
リンスおよびポストベークを行うことによりパターン依
存性のないきれいな凹凸画像が得られた。
さらに、湿式エツチングにおいても密着性が良好であっ
た。
た。
（ハ）発明の効果
本発明によれば、高感度、高解像度で寸法安定性に優れ
、かつ密着性にも優れたポジ型電子線レジストが得られ
、精度のよいフォトマスクを安定して製造することがで
きる。従って、本発明がＬＳＩ、超ＬＳＩの高集積化に
果たす役割は絶大である。
、かつ密着性にも優れたポジ型電子線レジストが得られ
、精度のよいフォトマスクを安定して製造することがで
きる。従って、本発明がＬＳＩ、超ＬＳＩの高集積化に
果たす役割は絶大である。
Claims (1)
- １、構成単量体の一部又は全部がシクロヘキシル２−シ
アノアクリレートである重合体を含有することを特徴と
するポジ型電子線レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14582988A JPH022564A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポジ型電子線レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14582988A JPH022564A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポジ型電子線レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH022564A true JPH022564A (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=15394082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14582988A Pending JPH022564A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポジ型電子線レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH022564A (ja) |
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| JPH05249684A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-28 | Toppan Printing Co Ltd | ポジ型電子線レジスト組成物 |
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-
1988
- 1988-06-15 JP JP14582988A patent/JPH022564A/ja active Pending
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