JPH02272006A - ヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
ヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重合体およびその製造方法Info
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- JPH02272006A JPH02272006A JP9290489A JP9290489A JPH02272006A JP H02272006 A JPH02272006 A JP H02272006A JP 9290489 A JP9290489 A JP 9290489A JP 9290489 A JP9290489 A JP 9290489A JP H02272006 A JPH02272006 A JP H02272006A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規なヒドラゾン基を有するスチレン系共重
合体およびその製造方法に関し、さらに詳しくは、電荷
発生材料および電荷移動材料を用いた電子写真感光体に
おいて、電荷移動材料として優れた機能を有するヒドラ
ゾン基を有するスチレン系共重合体およびその製造方法
に関するものである。
合体およびその製造方法に関し、さらに詳しくは、電荷
発生材料および電荷移動材料を用いた電子写真感光体に
おいて、電荷移動材料として優れた機能を有するヒドラ
ゾン基を有するスチレン系共重合体およびその製造方法
に関するものである。
［従来の技術およびその課題］
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ
）、酸化亜鉛（ＺｎＯ＞ 、アモルファスシリコン（ａ
−３ｉ ）等の無機物質がある。
材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ
）、酸化亜鉛（ＺｎＯ＞ 、アモルファスシリコン（ａ
−３ｉ ）等の無機物質がある。
これらの無機系感光体は多くの長所を持っているが、そ
れと同時に種々の欠点、例えば有害であることや、コス
ト高であること等の欠点を持っている。このため、近年
になって、これらの欠点のない有機物質を用いた有機感
光体が数多く提案され、実用化に供されている。
れと同時に種々の欠点、例えば有害であることや、コス
ト高であること等の欠点を持っている。このため、近年
になって、これらの欠点のない有機物質を用いた有機感
光体が数多く提案され、実用化に供されている。
また、これらの感光体の構造としては、電荷担体を発生
する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）と、発生し
た電荷担体を受は入れ、これを移動させる材料（以下、
電荷移動材料と呼称する）とを別々の層にした機能分離
型感光体を有する多層構造と、電荷担体発生と電荷移動
とを同一材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
か挙げられるが、多層構造の方が材料の選択の巾が大き
く、かつ高感度になることから、多く採用されている。
する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）と、発生し
た電荷担体を受は入れ、これを移動させる材料（以下、
電荷移動材料と呼称する）とを別々の層にした機能分離
型感光体を有する多層構造と、電荷担体発生と電荷移動
とを同一材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
か挙げられるが、多層構造の方が材料の選択の巾が大き
く、かつ高感度になることから、多く採用されている。
近年、ノンインパクトプリンティング技術の発展に伴っ
て、レーザ光源を使用した電子写真式プリンタの開発研
究が盛んに行われている。これらの装置においては、装
置サイズの小型化と、高速化に伴って、感光材料につい
ても、電荷発生材料の高感度化および電荷移動材料の高
移動度化が望まれている。
て、レーザ光源を使用した電子写真式プリンタの開発研
究が盛んに行われている。これらの装置においては、装
置サイズの小型化と、高速化に伴って、感光材料につい
ても、電荷発生材料の高感度化および電荷移動材料の高
移動度化が望まれている。
電荷移動材料の場合、その移動度は、バインダ（例えば
ポリカーボネート）中における移動材料（例えばトリフ
ェニルアミン類化合物）の濃度ニ大きく依存することが
知られている（高橋、御林、横山、電子写真、 ２５．
１６ （１９８６））。移動材料の濃度を高くすると移
動度は高くなるが、物性が悪くなり、例えばヒビ割れを
起こしたりする。さらにプリント時の紙の通過の際、機
械的摩耗が激しくなる。そのため、電荷移動材料をバイ
ンダ中に高濃度で加えることは困難である。
ポリカーボネート）中における移動材料（例えばトリフ
ェニルアミン類化合物）の濃度ニ大きく依存することが
知られている（高橋、御林、横山、電子写真、 ２５．
１６ （１９８６））。移動材料の濃度を高くすると移
動度は高くなるが、物性が悪くなり、例えばヒビ割れを
起こしたりする。さらにプリント時の紙の通過の際、機
械的摩耗が激しくなる。そのため、電荷移動材料をバイ
ンダ中に高濃度で加えることは困難である。
本発明は以上）ホべたような従来の事情に鑑みてなされ
たもので、高濃度で使用しても、ヒビ割れなどを起こざ
す、機械的に優れた物性を有し、しかも高い移動度を有
する電荷移動材料として有用な新規な化合物およびその
製造方法を提供することを目的とする。
たもので、高濃度で使用しても、ヒビ割れなどを起こざ
す、機械的に優れた物性を有し、しかも高い移動度を有
する電荷移動材料として有用な新規な化合物およびその
製造方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段１
本発明者らは、このような従来の状況に鑑みて研究を続
けた結果、ポリマーの側鎖に電荷移動剤を導入すること
により、電荷移動剤が高Ｓ度になり、高移動度を示すこ
とを見出した。
けた結果、ポリマーの側鎖に電荷移動剤を導入すること
により、電荷移動剤が高Ｓ度になり、高移動度を示すこ
とを見出した。
すなわち本発明は、−投銭［工］：
・・・［Ｉ］
（式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示される構造単位と、 式： で示される構造単位よりなることを特徴とする分子量１
，０００〜５００．０００のヒドラゾン基を側鎖に有す
るスチレン系共重合体である。
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示される構造単位と、 式： で示される構造単位よりなることを特徴とする分子量１
，０００〜５００．０００のヒドラゾン基を側鎖に有す
るスチレン系共重合体である。
また、その製造方法は、−投銭［■］；で示される構造
単位と、 式［■］： で示される構造単位よりなる４−ホルミルスチレン系共
重合体と、 一般式［ＩＶ］： （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることよりな
るか、おるいは−投銭［■」； ・・・［Ｖ］ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示されるヒドラゾン基含有スチｌノン化合物と、式［
Ｖｌ］： で示されるスチレンとを共重合さけることよりなること
を特徴とする。
単位と、 式［■］： で示される構造単位よりなる４−ホルミルスチレン系共
重合体と、 一般式［ＩＶ］： （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることよりな
るか、おるいは−投銭［■」； ・・・［Ｖ］ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示されるヒドラゾン基含有スチｌノン化合物と、式［
Ｖｌ］： で示されるスチレンとを共重合さけることよりなること
を特徴とする。
本発明によるヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共
重合体は、例えば次のようにして製造することができる
。
重合体は、例えば次のようにして製造することができる
。
即ち、その第１の方法は、まず４−クロロスチレンのグ
リニヤール試薬を製造した後、ジメチルホルム７ミド（
ＤＭＦ）を加えて４−ホルミルスチレンを製造する（
Ｗ、 Ｊ、 Ｄａｔｅ 、 Ｌ、 ５ｔａｒｒａｎｄ
Ｃ，Ｗ、 ５ｔｒｏｂｅｌ 、 Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、 ２６．１９６５゜２２２５ ）。次いで
、４−ホルミルスチレンのアルデヒド基をアセタールと
して保護した後、該化合物とスチレンとを適当な重合開
始剤の存在下で重合させ、次いで酸性溶液中で加水分解
してアセタール基をはずすことにより、前記−投銭［ｎ
］および式［Ｉ［［］で示される構造単位よりなる４−
ホルミルスチレン系共重合体を製造する。次いでこの共
重合体と、前記−投銭［！Ｖ］で示されるヒドラジン化
合物とを反応させることにより、本発明のスチレン系共
重合体を得ることができる。
リニヤール試薬を製造した後、ジメチルホルム７ミド（
ＤＭＦ）を加えて４−ホルミルスチレンを製造する（
Ｗ、 Ｊ、 Ｄａｔｅ 、 Ｌ、 ５ｔａｒｒａｎｄ
Ｃ，Ｗ、 ５ｔｒｏｂｅｌ 、 Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、 ２６．１９６５゜２２２５ ）。次いで
、４−ホルミルスチレンのアルデヒド基をアセタールと
して保護した後、該化合物とスチレンとを適当な重合開
始剤の存在下で重合させ、次いで酸性溶液中で加水分解
してアセタール基をはずすことにより、前記−投銭［ｎ
］および式［Ｉ［［］で示される構造単位よりなる４−
ホルミルスチレン系共重合体を製造する。次いでこの共
重合体と、前記−投銭［！Ｖ］で示されるヒドラジン化
合物とを反応させることにより、本発明のスチレン系共
重合体を得ることができる。
また、その第２の方法は、上記と同様にして４−ホルミ
ルスチレンを製造した俊、４−ホルミルスチレンに、所
望の１，１−ジアリールヒドラジン化合物を加え、酸性
触媒の存在下で縮合させて、前記−投銭［Ｖ］で示され
るヒドラゾン基含有スチレン化合物を製造する。この単
量体およびスチレン［Ｖ！］を必要に応じて重合開始剤
を用いて重合させることによっても本発明のスチレン系
共重合体を得ることができる。
ルスチレンを製造した俊、４−ホルミルスチレンに、所
望の１，１−ジアリールヒドラジン化合物を加え、酸性
触媒の存在下で縮合させて、前記−投銭［Ｖ］で示され
るヒドラゾン基含有スチレン化合物を製造する。この単
量体およびスチレン［Ｖ！］を必要に応じて重合開始剤
を用いて重合させることによっても本発明のスチレン系
共重合体を得ることができる。
本発明の共重合体は、ベンゼン、クロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶剤に易溶で、メタノール、エタノールに
は不溶である。また、塩化メチレンに溶解させた溶液を
キャストすることによって、硬いフィルムを製造するこ
とができ、しかも何らヒビ割れ等が認められないもので
あり、電子写真感光体の電荷移動剤として極めて有用な
ものである。
チレンなどの溶剤に易溶で、メタノール、エタノールに
は不溶である。また、塩化メチレンに溶解させた溶液を
キャストすることによって、硬いフィルムを製造するこ
とができ、しかも何らヒビ割れ等が認められないもので
あり、電子写真感光体の電荷移動剤として極めて有用な
ものである。
［実施例］
以下、本発明の実施例について詳細に説明する。
実施例１
本実施例では、次の一連の反応式で示される方法によっ
て、式（３）で示されるスチレン系共重合体を製造した
。
て、式（３）で示されるスチレン系共重合体を製造した
。
（式中、Ｘおよびｙはそれぞれ１以上の整数を表す）
他念猟工１五五置Ｌ
１Ｒフラスコ中に、金属マグネシウム１４．７ｇ、エチ
ルエーテル２０ ｍおよび少量の臭化エチルを加え、加
熱してマグネシウムを活性化させた。さらに、４−クロ
ロスチレン８１．８ ｇ／テトラヒドロフラン（ＴＨＥ
＞４００ｄの溶液を３時間を要して加えた。反応中、発
熱を起こし高温になるので、水浴で冷却して反応溶液を
５０℃以下に保持した。
ルエーテル２０ ｍおよび少量の臭化エチルを加え、加
熱してマグネシウムを活性化させた。さらに、４−クロ
ロスチレン８１．８ ｇ／テトラヒドロフラン（ＴＨＥ
＞４００ｄの溶液を３時間を要して加えた。反応中、発
熱を起こし高温になるので、水浴で冷却して反応溶液を
５０℃以下に保持した。
滴下終了後、ざらに２時間室温で反応を続けた。
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４３．８ ｇを２時間
を要して滴下し、ざらに室温で一夜放置した。
を要して滴下し、ざらに室温で一夜放置した。
エチルエーテル５００ｍを加え、反応溶液を希塩酸水溶
液中に加えた。抽出を行い、エーテル層を純水で洗浄後
、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを留出後、蒸
溜して４−ホルミルスチレンを製造したく沸点７０℃／
０．８ｍｍＨｇ＞ 。４２ｇ （６３％）の収量であ
った。
液中に加えた。抽出を行い、エーテル層を純水で洗浄後
、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを留出後、蒸
溜して４−ホルミルスチレンを製造したく沸点７０℃／
０．８ｍｍＨｇ＞ 。４２ｇ （６３％）の収量であ
った。
化含嵐工λム五玉】
上記方法にて製造した化合物（１）６６ｇ、１゜１−ジ
フェニルヒドラジン９２．５ ｇ、ベンゼン３００ｒｄ
、そして少量のパラトルエンスルホン酸をディーンスタ
ルク受器の付いた５００ｄフラスコに仕込み、加熱して
２時間還流した。反応終了後、ベンゼンを昭出し、メタ
ノールで再結晶して、融点７９°Ｃの淡黄色の固体であ
る化合物（２）を得た。
フェニルヒドラジン９２．５ ｇ、ベンゼン３００ｒｄ
、そして少量のパラトルエンスルホン酸をディーンスタ
ルク受器の付いた５００ｄフラスコに仕込み、加熱して
２時間還流した。反応終了後、ベンゼンを昭出し、メタ
ノールで再結晶して、融点７９°Ｃの淡黄色の固体であ
る化合物（２）を得た。
を九血工Ｊ１匁ｌ童
５０ ＷＩＲフラスコ中に化合物（２＞１５ｇ、スチレ
ン５ｇ、ベンゼン１５ ｄを仕込み、ざらにアゾビスイ
ソブチロニトリル（ＡＩＢＮ＞０．５ｇを加えた。６０
℃で２４時間重合を行った後、重合溶液を多量のメタノ
ール中に投入した。得られた固体を減圧下、５０℃で乾
燥した。収量１７．５ ｇ、重量平均分子量１８０，０
００、数平均分子量８４．０００の化合物（３）を得た
。
ン５ｇ、ベンゼン１５ ｄを仕込み、ざらにアゾビスイ
ソブチロニトリル（ＡＩＢＮ＞０．５ｇを加えた。６０
℃で２４時間重合を行った後、重合溶液を多量のメタノ
ール中に投入した。得られた固体を減圧下、５０℃で乾
燥した。収量１７．５ ｇ、重量平均分子量１８０，０
００、数平均分子量８４．０００の化合物（３）を得た
。
実施例２
本実施例では、次の反応式で示される方法によって、式
（３）で示されるスチレン系共重合体を製造した。
（３）で示されるスチレン系共重合体を製造した。
（式中、Ｘおよびｙはそれぞれ１以上の整数を表す）
１００ａｉ！フラスコ中にポリ（ｐ−ホルミルスチレン
コースチレン）５ｇ、１，１−ジフェニルヒドラジン１
５９、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｄを仕込み、
至温で４時間反応を行った。反応終了後、ＴＨＥを減圧
下で留出し、ベンゼン５０ ｄを加えて、その溶液をメ
タノール５００ｄ中に投入した。得られた固体の生成物
を濾過後、乾燥を行って化合物（３）を製造した。収１
１２．３ ｇであった。
コースチレン）５ｇ、１，１−ジフェニルヒドラジン１
５９、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｄを仕込み、
至温で４時間反応を行った。反応終了後、ＴＨＥを減圧
下で留出し、ベンゼン５０ ｄを加えて、その溶液をメ
タノール５００ｄ中に投入した。得られた固体の生成物
を濾過後、乾燥を行って化合物（３）を製造した。収１
１２．３ ｇであった。
応用例１
へｌ基板上にナイロンよりなる下地層が形成され、該下
地層上に電荷発生層としてフタロシアニンを含むブチラ
ールフィルム＜ ０．１ｇ厚）が塗イロされているＡ２
基板上に、化合物（３〉／塩化メチレン（１：１重量比
）溶液を塗布し、８０’Ｃ１３０分間焼き付けて１５礪
厚の電荷移動層を形成せしめた。
地層上に電荷発生層としてフタロシアニンを含むブチラ
ールフィルム＜ ０．１ｇ厚）が塗イロされているＡ２
基板上に、化合物（３〉／塩化メチレン（１：１重量比
）溶液を塗布し、８０’Ｃ１３０分間焼き付けて１５礪
厚の電荷移動層を形成せしめた。
静電複写試験装置を用いて一５ｋｖのコロナ放電で表面
電位−１０５４Ｖにせしめた後、照度５ルツクスになる
ようにして光照射し、その表面電位が１／２になるまで
の時間（秒）を求め、半減露光ｉ１Ｅ、／２ （ルッ
クス・秒）を得た。その結果はＶ、。＝１０００ボルト
、Ｅ１／２＝０．９６ルツクス・秒と非常に高い移動度
を示した。また機械的物性も非常に良好であった。
電位−１０５４Ｖにせしめた後、照度５ルツクスになる
ようにして光照射し、その表面電位が１／２になるまで
の時間（秒）を求め、半減露光ｉ１Ｅ、／２ （ルッ
クス・秒）を得た。その結果はＶ、。＝１０００ボルト
、Ｅ１／２＝０．９６ルツクス・秒と非常に高い移動度
を示した。また機械的物性も非常に良好であった。
第１図は本応用例にて製造した感光体の概略断面図で、
図中、１はへ！基板、２は電荷発生層、３は電荷移動層
、４は下地層である。
図中、１はへ！基板、２は電荷発生層、３は電荷移動層
、４は下地層である。
［発明の効果コ
以上説明したように、本発明にょる新規なスチレン系共
重合体は、電子写真感光体における電荷移動材料とし・
て用いた場合、機械的に優れた物性を有し、かつ高い移
動度を有しており、優れた機能を有する材料としてその
有用性が期待される。
重合体は、電子写真感光体における電荷移動材料とし・
て用いた場合、機械的に優れた物性を有し、かつ高い移
動度を有しており、優れた機能を有する材料としてその
有用性が期待される。
第１図は本発明の一実施例で得られる共重合体を用いた
電子写真感光体の概略断面図である。 １・・・Ａｊ７基板 ２・・・電荷発生層 ３・・・電荷移動層 ４・・・下地層
電子写真感光体の概略断面図である。 １・・・Ａｊ７基板 ２・・・電荷発生層 ３・・・電荷移動層 ４・・・下地層
Claims (3)
- （１）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示される構造単位と、 式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位よりなることを特徴とする分子量１
，０００〜５００，０００のヒドラゾン基を側鎖に有す
るスチレン系共重合体。 - （２）式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位と、 式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位よりなる４−ホルミルスチレン系共
重合体と、 一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることを特徴
とする一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示される構造単位と、 式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位よりなる分子量１，０００〜５００
，０００のヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重
合体の製造方法。 - （３）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラゾン基含有スチレン化合物と、式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるスチレンとを共重合させることを特徴とする
一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示される構造単位と、 式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位よりなる分子量１，０００〜５００
，０００のヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重
合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9290489A JPH0625230B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9290489A JPH0625230B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272006A true JPH02272006A (ja) | 1990-11-06 |
| JPH0625230B2 JPH0625230B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=14067469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9290489A Expired - Fee Related JPH0625230B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ヒドラゾン基を側鎖に有するスチレン系共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625230B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP9290489A patent/JPH0625230B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625230B2 (ja) | 1994-04-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |