JPH051266B2 - - Google Patents
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- JPH051266B2 JPH051266B2 JP58061924A JP6192483A JPH051266B2 JP H051266 B2 JPH051266 B2 JP H051266B2 JP 58061924 A JP58061924 A JP 58061924A JP 6192483 A JP6192483 A JP 6192483A JP H051266 B2 JPH051266 B2 JP H051266B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中、Ｒはメチル基、エチル基又はプロピル基
を表わし、R1は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリル
オキシ基、クロルアセトキシ基、メトキシアセト
キシ基、あるいは炭素原子数１〜４のアルキル基
で置換されたアルキルアミノ基又はジアルキルア
ミノ基、或いはR2と一緒になつて二重結合性酸
素を表わし、R2は水素原子或いはR1と一緒にな
つて二重結合性酸素を表わし、Ｘはメチレン基、
ヒドロキシメチレン基、カルボニル基又はエーテ
ル性酸素を表わす。ただし、(i)Ｒがメチル基を表
わし、R1が水酸基、メトキシ基またはアセトキ
シ基を表わし、R2が水素原子を表わし、そして
Ｘがメチレン基又はヒドロキシメチレン基を表わ
す場合、及び(ii)Ｒがメチル基を表わし、R1とR2
が一緒になつて二重結合性酸素を表わし、そして
Ｘがカルボニル基を表わす場合を除く） で表わされる新規なテトラヒドロベンゾチアゾー
ル誘導体および該誘導体を有効成分とする除草剤
に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積重ね
た結果、上記一般式（）で表わされるテトラヒ
ドロベンゾチアゾール誘導体が優れた実用的除草
効果を有することを見出し本発明を完成するに至
つた。 本発明の一般式（）で表わされる化合物（以
下、本発明化合物と略称する）は、茎葉処理試験
でイネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有
する。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他非農耕地への使用があ
げられる。 本発明化合物は下記一般式（）〜（）化合
物から合成することができる。 一般式（）の化合物に グリオキサール、塩化オキサリルあるいはグリ
オキシル酸を作用させるとそれぞれ一般式
（R1＝OH、R2＝Ｈ、Ｘ＝CHOH）一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝Ｃ＝Ｏ）および一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝CHOH）の化合物を得るこ
とができる。 一般式（）の化合物を 希鉱酸で処理すれば一般式（R1＝OH、R2＝
Ｈ、Ｘ＝CH2）の化合物が得られ、これをアシ
ル化するとアシルオキシ基を有する一般式（）
の化合物に、また一般式（R1＝OH、R2＝Ｈ、
Ｘ＝CH2）の化合物をアミン類と加熱するとア
ルキルアミノ基あるいはジアルキルアミノ基を有
する一般式の化合物に誘導できるし、アルコー
ル中酸触媒存在下に加熱すればアルコキシ基を有
する一般式の化合物に誘導できる。 一般式（）で表わされる化合物に カルボニルジミダゾールやホスゲンを作用させる
と一般式（R1＝R2＝Ｈ、Ｘ＝CH2）や一般
式（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝Ｃ＝Ｏ）の化合物が
得られる。 一般式（）の化合物に 同様の試薬を作用させると一般式（R1＝R2＝
Ｈ、Ｘ＝Ｏ）の化合物が得られる。 一般式（）の化合物に希鉱酸、一般式（）
の化合物に無水酢酸を作用させればそれぞれ一般
式（R1＝R2＝Ｈ、Ｘ＝CHOH）、一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝CH2）の化合物を得ること
ができる。 さらに一般式（）−（）の合成法について簡
単に説明する。 一般式（）の化合物は化合物（）にアルキ
ルイソシアネートを作用させて得ることができ
る。一般式（）、（）、（）の化合物は、化合
物（）にクロルギ酸フエニルを作用させて得ら
れる化合物（）に適当なアミノ化合物を反応さ
せると得られる。一般式（）の化合物は化合物
（）の塩素を適当なアミノ化合物で置換して得
ることができる。また一般式（）の化合物は一
般式（）の化合物と同様にして得た化合物にア
ルキルイソシアネートを作用させると得られる。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表
１に示す。
を表わし、R1は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリル
オキシ基、クロルアセトキシ基、メトキシアセト
キシ基、あるいは炭素原子数１〜４のアルキル基
で置換されたアルキルアミノ基又はジアルキルア
ミノ基、或いはR2と一緒になつて二重結合性酸
素を表わし、R2は水素原子或いはR1と一緒にな
つて二重結合性酸素を表わし、Ｘはメチレン基、
ヒドロキシメチレン基、カルボニル基又はエーテ
ル性酸素を表わす。ただし、(i)Ｒがメチル基を表
わし、R1が水酸基、メトキシ基またはアセトキ
シ基を表わし、R2が水素原子を表わし、そして
Ｘがメチレン基又はヒドロキシメチレン基を表わ
す場合、及び(ii)Ｒがメチル基を表わし、R1とR2
が一緒になつて二重結合性酸素を表わし、そして
Ｘがカルボニル基を表わす場合を除く） で表わされる新規なテトラヒドロベンゾチアゾー
ル誘導体および該誘導体を有効成分とする除草剤
に関する。 本発明者等は除草剤について種々研究を積重ね
た結果、上記一般式（）で表わされるテトラヒ
ドロベンゾチアゾール誘導体が優れた実用的除草
効果を有することを見出し本発明を完成するに至
つた。 本発明の一般式（）で表わされる化合物（以
下、本発明化合物と略称する）は、茎葉処理試験
でイネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有
する。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他非農耕地への使用があ
げられる。 本発明化合物は下記一般式（）〜（）化合
物から合成することができる。 一般式（）の化合物に グリオキサール、塩化オキサリルあるいはグリ
オキシル酸を作用させるとそれぞれ一般式
（R1＝OH、R2＝Ｈ、Ｘ＝CHOH）一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝Ｃ＝Ｏ）および一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝CHOH）の化合物を得るこ
とができる。 一般式（）の化合物を 希鉱酸で処理すれば一般式（R1＝OH、R2＝
Ｈ、Ｘ＝CH2）の化合物が得られ、これをアシ
ル化するとアシルオキシ基を有する一般式（）
の化合物に、また一般式（R1＝OH、R2＝Ｈ、
Ｘ＝CH2）の化合物をアミン類と加熱するとア
ルキルアミノ基あるいはジアルキルアミノ基を有
する一般式の化合物に誘導できるし、アルコー
ル中酸触媒存在下に加熱すればアルコキシ基を有
する一般式の化合物に誘導できる。 一般式（）で表わされる化合物に カルボニルジミダゾールやホスゲンを作用させる
と一般式（R1＝R2＝Ｈ、Ｘ＝CH2）や一般
式（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝Ｃ＝Ｏ）の化合物が
得られる。 一般式（）の化合物に 同様の試薬を作用させると一般式（R1＝R2＝
Ｈ、Ｘ＝Ｏ）の化合物が得られる。 一般式（）の化合物に希鉱酸、一般式（）
の化合物に無水酢酸を作用させればそれぞれ一般
式（R1＝R2＝Ｈ、Ｘ＝CHOH）、一般式
（R1＋R2＝Ｏ、Ｘ＝CH2）の化合物を得ること
ができる。 さらに一般式（）−（）の合成法について簡
単に説明する。 一般式（）の化合物は化合物（）にアルキ
ルイソシアネートを作用させて得ることができ
る。一般式（）、（）、（）の化合物は、化合
物（）にクロルギ酸フエニルを作用させて得ら
れる化合物（）に適当なアミノ化合物を反応さ
せると得られる。一般式（）の化合物は化合物
（）の塩素を適当なアミノ化合物で置換して得
ることができる。また一般式（）の化合物は一
般式（）の化合物と同様にして得た化合物にア
ルキルイソシアネートを作用させると得られる。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表
１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
次に本発明化合物の合成法を代表的な例につい
て説明する。なお生成物のNMRスペクトルは
TMSを内部標準にして測定し、次の記号で示し
た。 ｓ：一重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｑ：四
重線、６−plot：六重線、ｍ：多重線、ｂ：ブロ
ードライン 合成例 １ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−４，５−ジヒドロキシ−３−プロピル−
２−イミダゾリジノン（化合物２）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−プロピルウレア（2.5ｇ、0.009モル）
をエタノール（50ml）に溶解し、10％NaOHで
PH８〜９にしたグリオキサール水溶液（40％、
3.3ｇ、0.027モル）を室温で滴下した。３時間還
流後、エタノールを留去し、得られた固体を酢酸
エチル−エタノールより再結晶して2.4ｇ（78
％）、mp134〜６℃（分解）のほぼ白色の結晶を
得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3250、νCO1720、1620 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；0.92（3H、ｔ、Ｊ
＝７Hz、CH2CH2CH3）、1.09〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.57（2H、６−plet、Ｊ＝７Hz、
CH2CH2CH3）、2.42、2.81（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.30（2H、ｍ、CH2CH2CH3）、
4.89（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、４−Ｈ）、5.58（1H、
ｄ、Ｊ＝６Hz、５−Ｈ）、6.64（1H、ｄ、Ｊ＝
８Hz、４−OH）、7.28（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz、５
−OH） 合成例 ２ １−エチル−３−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベ
ンゾチアゾリル）イミダゾリジントリオン（化
合物３）の合成 Ｎ−エチル−N′−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベン
ゾチアゾリル）ウレア（2.5ｇ、0.009モル）をジ
クロルメタン（20ml）に加え、室温で塩化オキサ
リル（1.3ｇ、0.01モル）を滴下した。１時間還
流後、ｎ−ヘキサン（30ml）を加え析出晶を
取、水洗した。エタノールより再結晶して1.7ｇ
（57％）、mp165〜７℃のほぼ白色の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1780、1750、1655 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.10〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、1.21（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
CH2CH3）、2.51、2.92（各2H、各Ｓ、4′−H2と
6′−H2）、3.68（2H、ｑ、Ｊ＝７HzHz、
CH2CH3） 合成例 ３ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−２，４−
イミダゾリジンジオン（化合物５）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−メチルウレア（2.5ｇ、0.01モル）とグ
リオキシル酸１水和物（1.2ｇ、0.013モル）をベ
ンゼン（25ml）に懸濁し、水を共沸除去しながら
２時間還流した。冷却し析出晶を取、ベンゼ
ン、水で順次洗条した。アセトン−エタノール混
合溶媒で再結晶して1.4ｇ（45％）、mp230−１℃
（分解）のほぼ白色の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3310、νCO1809、1750、
1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.09〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.51と2.91（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.97（3H、Ｓ、１−CH3）、5.23
（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、５−Ｈ）、7.49（1H、ｄ、
Ｊ＝９Hz、OH） 合成例 ４ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−３−メチル−２−イミダゾリジノン（化
合物８）の合成 ４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメ
チル−２−〔（２−メチルアミノ）エチルアミノ〕
−７−オキソベンゾチアゾール（0.7ｇ、0.003モ
ル）とカルボニルジイミダゾール（0.85ｇ、
0.005モル）をDMF（５ml）に加え、80〜90℃で
３時間かきまぜた。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。抽出物をシリカゲルクロマトグ
ラフで精製して、得られた結晶をヘキサン−酢酸
エチルより再結晶し0.15ｇ（19％）、mp185−６
℃の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1720、1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.03（6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.37と2.73（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.85（3H、Ｓ、３−CH3）3.28
〜3.82（2H、ｍ、４−H2）、3.82〜4.25（2H、
ｍ、５−H2） 合成例 ５ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソベンゾチアゾリル）−
１−メチル−４−プロピオニルオキシ−２−イ
ミダゾリジノン（化合物９）の合成 合成例６と同様にして得た３−４，５，６，７
−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ
−２−ベンゾチアゾリル）−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２−イミダゾリジノン（4.0ｇ、
0.0135モル）をピリジン（15ml）に懸濁させ、０
〜５℃でプロピオン酸クロリド（3.8ｇ、0.04モ
ル）を滴下した。室温で18時間かきまぜた後氷水
に注ぎ、析出結晶を取、水洗した。ヘキサン−
クロロホルムより再結晶して3.4ｇ（72％）、
mp136−７℃の白色結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1740、1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.12〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.15（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
OCOCH2CH3）、2.38（2H、ｑ、Ｊ＝７Hz、
OCOCH2CH3）、2.44と2.77（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.00（3H、Ｓ、１−CH3）、3.41
（1H、dd、Ｊ＝２、12Hz、５−Ｈ）、3.94（1H、
dd、Ｊ＝７、12Hz、５−Ｈ）、6.99（1H、dd、
Ｊ＝２、７Hz、４−Ｈ） 合成例 ６ １−エチル−３−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベ
ンゾチアゾリル）−４−ヒドロキシ−２−イミ
ダゾリノン（化合物１４）の合成 Ｎ−エチル−N′−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベン
ゾチアゾリル）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）ウレア（4.3ｇ、0.012モル）を希硫酸（５
％、50ml）に加え、80〜90℃で１時間かきまぜ
た。冷却後析出晶を取水洗した。20％含水
MeOHより再結晶して2.7ｇ（73％）、mp220−２
℃（分解）の白色針状晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3400、νCO1710、1630 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.21（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
CH2CH3）、2.43、2.73（各2H、各Ｓ、4′−H2と
6′−H2）、3.27〜3.98（4H、ｍ、５−H2と
CH2CH3）、4.99（1H、bS、OH）、6.11（1H、
bd、Ｊ＝６Hz、４−Ｈ） 合成例 ７ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−イミ
ダゾリジノン（化合物１８）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエル）−N′−メチ
ルウレア（1.8ｇ）をエタノール（10ml）、水（10
ml）および濃HCl（2.5ml）の混合物に加え、30分
還流した。エタノール留去後、水に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗、飽和重曹水で洗浄
し、乾燥後、溶媒を留去して得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフで精製した。ベンゼ
ンより再結晶して0.65ｇ（42％）、mp175〜６℃
の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3270、νCO1720、1620 NMR（aceton−d6）δ（ppm）；1.12〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.40、2.77（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.97（3H、Ｓ、３−CH3）、3.97
（1H、dd、Ｊ＝６、８Hz、５−Ｈ）、4.30（1H、
dd、Ｊ＝６、12Hz、５−Ｈ）、5.38（1H、ddd、
Ｊ＝６、８、12Hz、４−Ｈ）、5.67（1H、dd、
Ｊ＝６、８Hz、OH） 合成例 ８ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−３−メチル−２，４−イミダゾリジンオ
ン（化合物１９）の合成 ２−（４，５，６，７，−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル
アミノ）−Ｎ−メチルアセタミド（0.5ｇ、0.0019
モル）とカルボニルジイミダゾール（0.6ｇ、
0.0037モル）をDMF（５ml）に加え、室温で30分
かきまぜた。氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出
し、有機層を水洗後乾燥した。溶媒を留去して得
られた固体をジクロロメタン−エーテルより再結
晶して、0.25ｇ（46％）、mp184〜６℃の白色結
晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH1780、νCO1720、1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.10（6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.44と2.80（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.00（3H、Ｓ、３−CH3）4.57
（2H、Ｓ、５−H2） 合成例 ９ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−１−メチル−２，４−イミダゾリジンジ
オン（化合物２０）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）カルバモイル−Ｎ−メチルグリシン（0.5ｇ）
を無水酢酸（10ml）中で２時間還流した後、減圧
で乾固した。得られた固体をクロロホルム−ヘキ
サンより再結晶して0.18ｇ（38％）、mp158〜160
℃の淡黄色結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1790、1735、1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.16〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、2.52、3.05（各2H、各Ｓ、4′−Ｈと
6′−Ｈ）、3.21（3H、Ｓ、１−CH3）、4.28（2H、
Ｓ、５−H2） 合成例 10 ４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾ
リジン−３，５−ジオン（化合物２１）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキゾ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−ヒドロキシ−N′−メチルウレア（0.4
ｇ、0.0015モル）とカルボニルジイミダゾール
（0.8ｇ、0.005モル）をDMF（20ml）に加え室温で
30分かきまぜた。氷水に注ぎ、クロロホルム抽出
し、有機層を水洗乾燥した、溶媒留去後得られた
固体を、ジリカゲルクロマトグラフで精製し、ク
ロロホルム−ヘキサンより再結晶して0.1ｇ（24
％）、mp145〜７℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1840、1745、1660 NMR（CDCl2）δ（ppm）；1.15〔6H、Ｓ，5′−
（CH2）2〕、2.50、2.97（各2H、各Ｓ，4′−
H26′−H2）、3.54（3H、Ｓ，２−CH3） 合成例 11 ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−１−メチル−４−プロピルアミノ−２−
イミダゾリジノン（化合物２５）の合成 ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベゾチアゾリル）
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミタゾリ
ジノン（（3.0ｇ、0.01モル）をプロピルアミン
（20ml）に加え、室温で３時間かきまぜた。過剰
のアミンを留去して、得られた残渣を固化させ
た。クロロホルム−ヘキサンで再結晶し2.2ｇ
（66％）、mp100〜102℃の白色結晶を得た。 IR（CHCl3、cm-1）；νNH3330、νCO1710、1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；0.90（3H、ｔ，Ｊ＝７
Hz、CH2CH2CH3）、1.18〔6H、Ｓ，5′−
（CH3）2〕、1.42（2H，６−plet、Ｊ＝７Hz、
CH2CH2CH3）2.18〜2.68（2H，ｍ，
CH2CH2CH3）、2.50、2.82（各2H、各Ｓ，4′−
H2と6′−H2）、3.05（4H，Ｓ，１−CH3と
NH）、3.48（1H，dd，Ｊ＝２、９Hz，５−
Ｈ）、3.85（1H，dd，Ｊ＝９、10Hz、５−Ｈ）、
5.72（1H，dd，Ｊ＝２、９Hz、４−Ｈ） 次に実施例の若千を挙げるが、担体（稀釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.５ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.11 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル10部 を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.22 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練合せ押出式造粒機で
粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、
タネツケバナ、スベリヒユ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎
葉部に実施例の如き水和剤を作り、所定濃度に調
製した供試化合物の薬液を100／10a相当量を
散布した。散布後21日目に生育状況を調査した。
無処理と同等の生育程度を０、枯死を５とする６
段階で生育状態を示した。
て説明する。なお生成物のNMRスペクトルは
TMSを内部標準にして測定し、次の記号で示し
た。 ｓ：一重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｑ：四
重線、６−plot：六重線、ｍ：多重線、ｂ：ブロ
ードライン 合成例 １ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−４，５−ジヒドロキシ−３−プロピル−
２−イミダゾリジノン（化合物２）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−プロピルウレア（2.5ｇ、0.009モル）
をエタノール（50ml）に溶解し、10％NaOHで
PH８〜９にしたグリオキサール水溶液（40％、
3.3ｇ、0.027モル）を室温で滴下した。３時間還
流後、エタノールを留去し、得られた固体を酢酸
エチル−エタノールより再結晶して2.4ｇ（78
％）、mp134〜６℃（分解）のほぼ白色の結晶を
得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3250、νCO1720、1620 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；0.92（3H、ｔ、Ｊ
＝７Hz、CH2CH2CH3）、1.09〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.57（2H、６−plet、Ｊ＝７Hz、
CH2CH2CH3）、2.42、2.81（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.30（2H、ｍ、CH2CH2CH3）、
4.89（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、４−Ｈ）、5.58（1H、
ｄ、Ｊ＝６Hz、５−Ｈ）、6.64（1H、ｄ、Ｊ＝
８Hz、４−OH）、7.28（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz、５
−OH） 合成例 ２ １−エチル−３−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベ
ンゾチアゾリル）イミダゾリジントリオン（化
合物３）の合成 Ｎ−エチル−N′−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベン
ゾチアゾリル）ウレア（2.5ｇ、0.009モル）をジ
クロルメタン（20ml）に加え、室温で塩化オキサ
リル（1.3ｇ、0.01モル）を滴下した。１時間還
流後、ｎ−ヘキサン（30ml）を加え析出晶を
取、水洗した。エタノールより再結晶して1.7ｇ
（57％）、mp165〜７℃のほぼ白色の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1780、1750、1655 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.10〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、1.21（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
CH2CH3）、2.51、2.92（各2H、各Ｓ、4′−H2と
6′−H2）、3.68（2H、ｑ、Ｊ＝７HzHz、
CH2CH3） 合成例 ３ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−２，４−
イミダゾリジンジオン（化合物５）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−メチルウレア（2.5ｇ、0.01モル）とグ
リオキシル酸１水和物（1.2ｇ、0.013モル）をベ
ンゼン（25ml）に懸濁し、水を共沸除去しながら
２時間還流した。冷却し析出晶を取、ベンゼ
ン、水で順次洗条した。アセトン−エタノール混
合溶媒で再結晶して1.4ｇ（45％）、mp230−１℃
（分解）のほぼ白色の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3310、νCO1809、1750、
1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.09〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.51と2.91（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.97（3H、Ｓ、１−CH3）、5.23
（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、５−Ｈ）、7.49（1H、ｄ、
Ｊ＝９Hz、OH） 合成例 ４ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−３−メチル−２−イミダゾリジノン（化
合物８）の合成 ４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５−ジメ
チル−２−〔（２−メチルアミノ）エチルアミノ〕
−７−オキソベンゾチアゾール（0.7ｇ、0.003モ
ル）とカルボニルジイミダゾール（0.85ｇ、
0.005モル）をDMF（５ml）に加え、80〜90℃で
３時間かきまぜた。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。抽出物をシリカゲルクロマトグ
ラフで精製して、得られた結晶をヘキサン−酢酸
エチルより再結晶し0.15ｇ（19％）、mp185−６
℃の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1720、1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.03（6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.37と2.73（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.85（3H、Ｓ、３−CH3）3.28
〜3.82（2H、ｍ、４−H2）、3.82〜4.25（2H、
ｍ、５−H2） 合成例 ５ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソベンゾチアゾリル）−
１−メチル−４−プロピオニルオキシ−２−イ
ミダゾリジノン（化合物９）の合成 合成例６と同様にして得た３−４，５，６，７
−テトラヒドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ
−２−ベンゾチアゾリル）−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２−イミダゾリジノン（4.0ｇ、
0.0135モル）をピリジン（15ml）に懸濁させ、０
〜５℃でプロピオン酸クロリド（3.8ｇ、0.04モ
ル）を滴下した。室温で18時間かきまぜた後氷水
に注ぎ、析出結晶を取、水洗した。ヘキサン−
クロロホルムより再結晶して3.4ｇ（72％）、
mp136−７℃の白色結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1740、1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.12〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.15（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
OCOCH2CH3）、2.38（2H、ｑ、Ｊ＝７Hz、
OCOCH2CH3）、2.44と2.77（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.00（3H、Ｓ、１−CH3）、3.41
（1H、dd、Ｊ＝２、12Hz、５−Ｈ）、3.94（1H、
dd、Ｊ＝７、12Hz、５−Ｈ）、6.99（1H、dd、
Ｊ＝２、７Hz、４−Ｈ） 合成例 ６ １−エチル−３−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベ
ンゾチアゾリル）−４−ヒドロキシ−２−イミ
ダゾリノン（化合物１４）の合成 Ｎ−エチル−N′−（４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベン
ゾチアゾリル）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）ウレア（4.3ｇ、0.012モル）を希硫酸（５
％、50ml）に加え、80〜90℃で１時間かきまぜ
た。冷却後析出晶を取水洗した。20％含水
MeOHより再結晶して2.7ｇ（73％）、mp220−２
℃（分解）の白色針状晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3400、νCO1710、1630 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.10〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、1.21（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、
CH2CH3）、2.43、2.73（各2H、各Ｓ、4′−H2と
6′−H2）、3.27〜3.98（4H、ｍ、５−H2と
CH2CH3）、4.99（1H、bS、OH）、6.11（1H、
bd、Ｊ＝６Hz、４−Ｈ） 合成例 ７ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−イミ
ダゾリジノン（化合物１８）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエル）−N′−メチ
ルウレア（1.8ｇ）をエタノール（10ml）、水（10
ml）および濃HCl（2.5ml）の混合物に加え、30分
還流した。エタノール留去後、水に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗、飽和重曹水で洗浄
し、乾燥後、溶媒を留去して得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフで精製した。ベンゼ
ンより再結晶して0.65ｇ（42％）、mp175〜６℃
の結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH3270、νCO1720、1620 NMR（aceton−d6）δ（ppm）；1.12〔6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.40、2.77（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、2.97（3H、Ｓ、３−CH3）、3.97
（1H、dd、Ｊ＝６、８Hz、５−Ｈ）、4.30（1H、
dd、Ｊ＝６、12Hz、５−Ｈ）、5.38（1H、ddd、
Ｊ＝６、８、12Hz、４−Ｈ）、5.67（1H、dd、
Ｊ＝６、８Hz、OH） 合成例 ８ １−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−３−メチル−２，４−イミダゾリジンオ
ン（化合物１９）の合成 ２−（４，５，６，７，−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリル
アミノ）−Ｎ−メチルアセタミド（0.5ｇ、0.0019
モル）とカルボニルジイミダゾール（0.6ｇ、
0.0037モル）をDMF（５ml）に加え、室温で30分
かきまぜた。氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出
し、有機層を水洗後乾燥した。溶媒を留去して得
られた固体をジクロロメタン−エーテルより再結
晶して、0.25ｇ（46％）、mp184〜６℃の白色結
晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νOH1780、νCO1720、1650 NMR（DMSO−d6）δ（ppm）；1.10（6H、Ｓ、
5′−（CH3）2〕、2.44と2.80（各2H、各Ｓ、4′−
H2と6′−H2）、3.00（3H、Ｓ、３−CH3）4.57
（2H、Ｓ、５−H2） 合成例 ９ ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−１−メチル−２，４−イミダゾリジンジ
オン（化合物２０）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）カルバモイル−Ｎ−メチルグリシン（0.5ｇ）
を無水酢酸（10ml）中で２時間還流した後、減圧
で乾固した。得られた固体をクロロホルム−ヘキ
サンより再結晶して0.18ｇ（38％）、mp158〜160
℃の淡黄色結晶を得た。 IR（KBr、cm-1）；νCO1790、1735、1650 NMR（CDCl3）δ（ppm）；1.16〔6H、Ｓ、5′−
（CH3）2〕、2.52、3.05（各2H、各Ｓ、4′−Ｈと
6′−Ｈ）、3.21（3H、Ｓ、１−CH3）、4.28（2H、
Ｓ、５−H2） 合成例 10 ４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾ
リジン−３，５−ジオン（化合物２１）の合成 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキゾ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−N′−ヒドロキシ−N′−メチルウレア（0.4
ｇ、0.0015モル）とカルボニルジイミダゾール
（0.8ｇ、0.005モル）をDMF（20ml）に加え室温で
30分かきまぜた。氷水に注ぎ、クロロホルム抽出
し、有機層を水洗乾燥した、溶媒留去後得られた
固体を、ジリカゲルクロマトグラフで精製し、ク
ロロホルム−ヘキサンより再結晶して0.1ｇ（24
％）、mp145〜７℃の白色結晶を得た。 IR（KBr，cm-1）；νCO1840、1745、1660 NMR（CDCl2）δ（ppm）；1.15〔6H、Ｓ，5′−
（CH2）2〕、2.50、2.97（各2H、各Ｓ，4′−
H26′−H2）、3.54（3H、Ｓ，２−CH3） 合成例 11 ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−１−メチル−４−プロピルアミノ−２−
イミダゾリジノン（化合物２５）の合成 ３−（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，５
−ジメチル−７−オキソ−２−ベゾチアゾリル）
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミタゾリ
ジノン（（3.0ｇ、0.01モル）をプロピルアミン
（20ml）に加え、室温で３時間かきまぜた。過剰
のアミンを留去して、得られた残渣を固化させ
た。クロロホルム−ヘキサンで再結晶し2.2ｇ
（66％）、mp100〜102℃の白色結晶を得た。 IR（CHCl3、cm-1）；νNH3330、νCO1710、1640 NMR（CDCl3）δ（ppm）；0.90（3H、ｔ，Ｊ＝７
Hz、CH2CH2CH3）、1.18〔6H、Ｓ，5′−
（CH3）2〕、1.42（2H，６−plet、Ｊ＝７Hz、
CH2CH2CH3）2.18〜2.68（2H，ｍ，
CH2CH2CH3）、2.50、2.82（各2H、各Ｓ，4′−
H2と6′−H2）、3.05（4H，Ｓ，１−CH3と
NH）、3.48（1H，dd，Ｊ＝２、９Hz，５−
Ｈ）、3.85（1H，dd，Ｊ＝９、10Hz、５−Ｈ）、
5.72（1H，dd，Ｊ＝２、９Hz、４−Ｈ） 次に実施例の若千を挙げるが、担体（稀釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例 １ 水和剤 化合物No.５ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例 ２ 乳 剤 化合物No.11 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル10部 を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。 実施例 ３ 粒 剤 化合物No.22 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練合せ押出式造粒機で
粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するために試験
例を示す。 試験例 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたヒエ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、
タネツケバナ、スベリヒユ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎
葉部に実施例の如き水和剤を作り、所定濃度に調
製した供試化合物の薬液を100／10a相当量を
散布した。散布後21日目に生育状況を調査した。
無処理と同等の生育程度を０、枯死を５とする６
段階で生育状態を示した。
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号１０、第１１図は化合物番号１１、第１２図は
化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３、第
１４図は化合物番号１４、第１５図は化合物番号
１５、第１６図は化合物番号１６、第１７図は化
合物番号１７、第１８図は化合物番号１８、第１
９図は化合物番号１９、第２０図は化合物番号２
０、第２１図は化合物番号２１、第２２図は化合
物番号２２、第２３図は化合物番号２３、第２４
図は化合物番号２４、第２５図は化合物番号２５
の赤外吸収スペクトルを示す図である。
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号１０、第１１図は化合物番号１１、第１２図は
化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３、第
１４図は化合物番号１４、第１５図は化合物番号
１５、第１６図は化合物番号１６、第１７図は化
合物番号１７、第１８図は化合物番号１８、第１
９図は化合物番号１９、第２０図は化合物番号２
０、第２１図は化合物番号２１、第２２図は化合
物番号２２、第２３図は化合物番号２３、第２４
図は化合物番号２４、第２５図は化合物番号２５
の赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒはメチル基、エチル基又はプロピル基
を表わし、R1は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリル
オキシ基、クロルアセトキシ基、メトキシアセト
キシ基、あるいは炭素原子数１〜４のアルキル基
で置換されたアルキルアミノ基又はジアルキルア
ミノ基、或いはR2と一緒になつて二重結合性酸
素を表わし、R2は水素原子或いはR1と一緒にな
つて二重結合性酸素を表わし、Ｘはメチレン基、
ヒドロキシメチレン基、カルボニル基又はエーテ
ル性酸素を表わす。ただし、(i)Ｒがメチル基を表
わし、R1が水酸基、メトキシ基またはアセトキ
シ基を表わし、R2が水素原子を表わし、そして
Ｘがメチレン基又はヒドロキシメチレン基を表わ
す場合、及び(ii)Ｒがメチル基を表わし、R1とR2
が一緒になつて二重結合性酸素を表わし、そして
Ｘがカルボニル基を表わす場合を除く）で示され
るテトラヒドロベンゾチアゾール誘導体。 ２ 一般式（） （式中、Ｒはメチル基、エチル基又はプロピル基
を表わし、R1は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリル
オキシ基、クロルアセトキシ基、メトキシアセト
キシ基あるいは炭素原子数１〜４のアルキル基で
置換されたアルキルアミノ基又はジアルキルアミ
ノ基、或いはR2と一緒になつて二重結合性酸素
を表わし、R2は水素原子或いはR1と一緒になつ
て二重結合性酸素を表わし、Ｘはメチレン基、ヒ
ドロキシメチレン基、カルボニル基、又はエーテ
ル性酸素を表わす。ただし、(i)Ｒがメチル基を表
わし、R1が水酸基、メトキシ基またはアセトキ
シ基を表わし、R2が水素原子を表わし、そして
Ｘがメチレン基又はヒドロキシメチレン基を表わ
す場合、及び(ii)Ｒがメチル基を表わし、R1とR2
が一緒になつて二重結合性酸素を表わし、そして
Ｘがカルボニル基を表わす場合を除く）で示され
るテトラヒドロベンゾチアゾール誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061924A JPS59186979A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| CA000451373A CA1221095A (en) | 1983-04-08 | 1984-04-05 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and methods of controlling weeds by application thereof |
| EP84302396A EP0125029A1 (en) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Herbicidal tetrahydro benzothiazole derivatives |
| US06/597,451 US4624697A (en) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
| US06/820,278 US4690704A (en) | 1983-04-08 | 1986-01-17 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061924A JPS59186979A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59186979A JPS59186979A (ja) | 1984-10-23 |
| JPH051266B2 true JPH051266B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=13185190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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