JPH023049A - 三次元ジアゾニウム縮合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な感光性の芳香族ジアゾニウム塩縮合物
、その製造方法、および支持体上にこの新規な感光性縮
合物の少なくとも一種を含有する複製層を有する感光性
印写材料に関する。

（従来の技術） 感光性芳香族ジアゾニウム化合物が、印写技術において
、複写、印刷版、スクリーン印刷版、カラープルーフィ
ング箔などの製造といった用途に有用な感光性印写材料
として使用されていることは公知である。

混合ジアゾ縮合物に関する米国特許第３，８６７．１４
７号、同第３，６７９，４１９号および同第３．８４９
，３９２号には、従来のジアゾ化合物およびそれから製
造した複製層の欠点を克服した改善について記載されて
いるので、参照されたい。

一般に感光性平板印刷版製造用の感光剤として知られて
いるジアゾニウム化合物は、その特性により二種類に分
けることができる。１つは、露光により分解して親油性
物質に転化しつるジアゾニウム化合物であり、もう１つ
は、露光によりアルカリ可溶性物質に転化しうるジアゾ
化合物である。

前者の種類の化合物を含有する組成物を親水性支持体上
に塗布し、それを透明または半透明なネガ原板を通して
露光すると、露光部だけが疎水性で親有機性（すなわち
澄水性およびインク受容性）となり、未露光部は水かリ
ン酸塩溶液で簡単に除去可能であるので、それによりポ
ジ画像が得られる。このような方式は、米国特許第２，
７１４，０６６号明細書に詳細に説明されている。一方
、後者の種類の化合物を含有する組成物を有機溶剤に溶
解させて親水性支持体に塗布し、露光後にアルカリ溶液
により現像すると、露光部が溶解して除去され、やはり
ポジ画像が得られる。このような方法は、米国特許第３
．０４６．１２２号および同第３，０４６，１２３号明
細書に詳述されている。

上記の米国特許明細書に記載された化合物は低分子量化
合物であるので、この化合物を単独で使用すると、結晶
状態で支持体上に付着し、得られる画像の機械的強度は
低くなり、長期間印刷を行うことは難しい、したがって
、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ノエラック、ま
たはスチレン無水マレイン酸樹脂のような樹脂をこの化
合物の担体として使用して、感光剤層が結晶化するのを
防止し、機械的強度の劣化が起きないようにする。しか
し、感光剤以外の材料が感光剤層に混入していると、感
光剤層の現像に対する鮮鋭さが減少する傾向がある。こ
の問題を解決するために、米国特許第３，０４６，１２
０号には、感光剤自身を高分子量化合物に転化すること
が記載されている。しかし、アルミニウム板を支持体と
して使用する場合には、上記米国特許に記載の化合物は
アルミニウム板との密着性が低く、画像の機械的強度が
低下するため、このような印刷版の実用性は低い。

（発明が解決しようとする課題） そこで、本発明の目的は、上記欠点を伴わない改善され
た感光剤を使用した感光性平板印刷版を提供することで
ある。本発明の別の目的は、他の皮膜形成剤の添加を必
要とせずに十分な皮膜強度を有する塗膜を形成するとと
もに、アルミニウム板とその上の塗膜との密着性を増大
させ、印刷版を長期間の使用に耐えられるようにするこ
とである。さらに別の目的は、高分子量状態に転化させ
ることができ、同時に優れた皮膜形成能力をも有する感
光剤を提供することである。

（課題を解決するための手段） このようにして得られる感光性樹脂は、感光性成分とバ
インダー樹脂との両方の機能を同時に効果的に果たすた
め、他の結合剤樹脂の使用を必要としない。

現在までに開発された環状のジアゾポリマーは、ジアゾ
モノマーと、アルデヒド、メトキシメチル、ヒドロキシ
ル、カルボニルなどの基を含む化合物との縮合により得
られる二次元生成物である。それに対して、本発明の目
的は、ジアゾ樹脂の強靭性を増大させることが可能な三
次元ジアゾポリマーを得るとともに、この三次元ジアゾ
ポリマーに、その後の反応（すなわち、架橋）６５′利
用することができるようにいくつかの活性サイｌ−を残
しておくことである。

本発明の要旨は、下記の一般式で表される感光性化合物
である。

式中、Ｐ、はフェニレン基およびＣ８〜Ｃ４アルキル置
換フエニレン基からなる群より選ばれ、］１ −に−は　−Ｎ−１−Ｓ−−０−１およびＣＩ＋□−か
らなる群より選ばれるか、または存在せず、 Ｒ１およびＲ２は、自〜Ｃ４アルキル基、メトキシ基、
エトキン基、ブトキシ基、および水素からなる群より個
別に選ばれ、 Ｘ−はアニオンであり、 Ｒは水素原子または０１〜Ｃ４アルキル基を示す。

本発明は、また、基体とこの基体上に塗工した感光性組
成物とからなり、この感光性組成物が上記一般式で表さ
れる感光性化合物を含有する、写真感光材料を提供する
。

（作用） 本発明の感光性化合物の製造は、下記の一般式で示され
る環状酸アミドから開始される。

しては１ｈＰＯ４、ＨｚＳＯ−、ＨＣＱ、　ＨＢｒ　、
　ＨＰＦｈが挙げられ、濃度７０〜１００％で使用する
。好ましい酸は、ＨｘＰＯａおよびＨｚＳＯａである。

　Ｈ，Ｓｏ、を使用する場合、濃度は９６％（−八）が
好ましい、ジアゾニウム塩は予備単独縮合（ｐｒｅｈｏ
＋ｗｏｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）　Ｌ／たものでもよ
い。

本発明に適したジアゾニウム塩の例は、これに限定され
ないが、下記の式で示すことができる。

式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す。

ヘキサメチロールメラミンは有機溶剤に難溶性であるの
で、相当する少なくとも部分的にエーテル化した化合物
を使用することが好ましい、一般に、メチルエーテルが
特に好ましい、また、部分エーテル化化合物よりヘキサ
アルキルエーテルの方が好ましい。

上記メラミン化合物を酸の存在下にジアゾニウム塩と縮
合反応させると、本発明の感光性ジアゾ官能基を有する
樹脂となる。

縮合は普通は強酸性媒質中で行う、適当な酸とに２ 式中、Ｒ３はフェニレン基および０１〜Ｃ４アルキル置
換フエニレン基からなる群より選ばれ、■ に−は　−Ｎ−−５−−０−１および −Ｃ１１□−からなる群より選ばれるか、または存在せ
ず、 Ｒ８およびＲ１は、Ｃ６〜Ｃ４アルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、ブトキシ基、および水素からなる群より
個別に選ばれ、 Ｘ−はアニオンである。

上記一般式でＲ１が置換フェニル基であるとき、その置
換基は好ましくはパラ位に配置し、好適な置換基はメチ
ル基である。すなわちｐ−）リル基が好ましい。

好適なアニオンは、Ｓ０４ト、Ｈ５Ｏ，−、ｓｏｉ”−
ＨＳＯ３−、ＰＯａ’＼ＨｇＰＯ４−、ＨＰＯａ”−１
ＣＱ−、Ｂｒ、およびＦ−からなる群より選ばれる。

適当なジアゾモノマーの例を下記に示すが、これらに制
限されるものではない。

ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムクロリド、ジフェ
ニルアミン−４−ジアゾニウムプロミド、ジフェニルア
ミン−４−ジアゾニウムサルフェート、 ３−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサ
ルフェート、 ３−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムク
ロリド、 ３−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムプ
ロミド、 ３−エトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムク
ロリド、 ３−エトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムプ
ロミド、 ３−エトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムス
ルフェート、 ２−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムク
ロリド、 ２−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサ
ルフェート、 ４−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサ
ルフェート、 ４−メトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムク
ロリド、 ４−メチル−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムクロ
リド、 ４−メチル−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサル
フェート、 ３−メチル−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムクロ
リド、 ３−メチル−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサル
フェート、 ３−エチル−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムクロ
リド、 ３．３°−ビスーメチルージフヱニルアミン−４−ジア
ゾニウムクロリド、 ３−メチル−６−メトキン−ジフェニルアミン４−ジア
ゾニウムクロリド、 ２−メチル−５−クロローフフェニルアミン−４−ジア
ゾニウムサルフェート、 ３−クロロ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムサル
フェート、 ジフェニルアミン−４−ジアゾニウムクロリド２カルボ
ン酸、 ３−イソプロピルオキシ−ジフェニルアミン−４ジアゾ
ニウムクロリド、 ４−ｎ−ブチルオキシ−ジフェニルアミン−４ジアゾニ
ウムクロリド、 ２．５−ジェトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニ
ウムクロリド、 ４−メトキシ−２−エトキシ−ジフェニルアミン４−ジ
アゾニウムクロリド、 ３−イソアミルオキシ−ジフェニルアミン−４＝ジアゾ
ニウムクロリド、 ３．４−ジメトキシ−ジフェニルアミン−４−ジアゾニ
ウムクロリド、 ２−ｎ−プロピルオキシ−ジフェニルアミン−４−ジア
ゾニウムクロリド、 ２−ｎ−ブチルオキシ−ジフェニルアミン−４ジアゾニ
ウムクロリド、 ４−（４−メトキシ−フェニルメルカプト）、　−２，
５＝ジェトキシ−ベンゼンジアゾニウムクロリド。

適当なジアゾモノマーの別の例としては、４−ジアゾ−
２，５−ジェトキシ−１−（４−）リルメルカブト）ベ
ンゼンクロリド、 ４−ジアゾ−２，５−ジェトキシ−１−（４−トリルメ
ルカプト）ベンゼンサルフェート、 ４−ジアゾ−２，５−ジェトキシ−１−（４−トリルメ
ルカプト）ベンゼンプロミド、 ｐ−ジアゾ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリンクロリ
ド、 ｐ−ジアゾ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリンサルフ
ェート、 ｐ−ジアゾ−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘンシルアニリンプロミ
ドが挙げられる。

上に具体的なカチオンと組合わせて示したアニオンは、
大抵の場合交換可能であり、前記ジアゾモノマーの一般
式について示したアニオン類から選択することができる
。

縮合反応を行う場合は、ジアゾモノマーを、リン酸塩、
塩化物、臭化物、硫酸塩、硝酸塩、またはフン化物など
の塩の形で使用する。

上記方法で製造される本発明にがかる感光性ジアゾニウ
ム化合物は、常法により複製層の製造に使用することが
できる。すなわち、この化合物（ジアゾニウム含有樹脂
）を水または溶剤に溶解させ、支持体上に塗布して、印
刷版、カラープルーフィング箔、プリント回路用レジス
トなどを形成する。

このジアゾニウム含有樹脂は、本発明の被覆組成物中に
約０．０１〜約２０．０ｆｆｉ１％の固形分濃度で存在
させることが好ましい、より好ましくは約０．１〜約５
重量％、特に好ましくは約１．０〜約２．０重量％の固
形分濃度で存在させる。

本発明の被覆組成物中に場合により配合することのでき
る他の成分として、酸安定剤、露光指示剤、可塑剤、光
活性化剤、湿潤剤、および着色剤がある。本発明にとっ
て、結合剤の配合は好ましくはないが、場合により少量
を配合してもよい。

これに関しては、米国特許第３，６７９，４１９号に記
載されているので参照されたい。

本発明の組成物に使用可能な適当な酸安定剤としては、
リン酸、クエン酸、安息香酸、Ｉｎ−二トロ安息香酸、
ｐ（ｐ−アニリノフェニルアゾ）ヘンゼンスルホン酸、
４．４’−ジニトロ−２，２゛−スチルベンジスルホン
酸、イタコン酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸、お
よびこれらの混合物が挙げられる。酸安定剤として好ま
しいのは、リン酸である。酸安定剤を使用する場合、こ
れを本発明の組成物中に好ましくは約０．３〜約２０％
、特に好ましくは約１．５〜約７．５％の量で添加する
が、当業者が所望により量を増減することができる。

本発明において使用可能な露光指示薬（フォトイメージ
ヤ−）としては、４−フェニルアゾジフェニルアミン、
エオシン、アゾヘンゼン、カルコジンツーシン（Ｃａｌ
ｃｏｚｉｎｅ　Ｆｕｃｈｉｎｅ）染料、クリスタルバイ
オレット染料、およびメチレンブルー染料が挙げられる
。露光指示薬として好ましいのは、４−フェニルアゾジ
フェニルアミンである。露光指示薬を使用する場合、こ
れは本発明の組成物中に約ｏ、ｏｏｔ〜約０．３５重量
％の量で添加することが好ましい。より好ましい範囲は
、約０．００２〜０．３０重１％、最も好ましくは約０
．００５〜約０．２０重量％であるが、当業者が所望に
より量を増減することができる。

本発明の組成物に配合することのできる光活性化剤は、
アミン含有光活性化剤がよい、適当な光活性化剤として
は、２−（Ｎ−ブトキシ）エチル−４−ジメチルアミノ
ベンゾエート、２−　（ジメチルアミノ）エチルヘンシ
ェードおよびアクリル化アミン類が挙げられる。好まし
い光活性化剤は、エチル−４−ジメチルベンゾエートで
ある。光活性化剤は、本発明の組成物中に約１．０〜約
４．０重量％の量で添加することが好ましいが、当業者
が所望により量を増減することができる。

本発明の組成物に、塗膜の脆化を防止して、柔軟に保持
するために、所望により可塑剤を配合することでかでき
る。適当な可塑剤としては、ジブチルフタレート、トリ
アリールホスフェート、およびこれらの置換類似化合物
が挙げられ、ジオクチルフタレートが好ましい、可塑剤
は、本発明の組成物中に約０．５〜約１．２５重量％の
量で添加することが好ましいが、当業者が所望により量
を増減することができる。

本発明において使用可能な着色剤としては、ローダミン
、カルコジン（Ｃａｌｃｏｚｉｎｅ）　、ビクトリアブ
ルー、およびメチルバイオレットなどの染料、ならびに
アントラキノンおよびフタロシアニン系の顔料が挙げら
れる。一般に、着色剤は１種もしくは２種以上の顔料お
よび／または１種もしくは２種以上の染料を適当な溶剤
か混合溶剤に分散させた混合物からなる顔料分散液の状
態で使用することができる０着色剤を使用する場合、こ
れは本発明の組成物中に好ましくは約１．５〜約４．０
重量％、より好ましくは約１．７５〜約３．０重量％、
最も好ましくは約２．０〜約２．７５重量％の量で添加
するが、当業者は所望により量を増減することができる
。　上べ上りの４ｔｈ倉１４デ／Ｉｆ　−よる＝ｔｒ＋
形イ号　「７番くｘでム３゜本発明の写真感光材料の製
造に用いる被覆組成物を調製するために、基体への塗工
が容易となるように本発明の組成物を溶剤または混合溶
剤に混合して溶解させてもよい、この目的に適した溶剤
としては、水、テトラヒドロフラン、γ−ブチロラクト
ン、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびメ
チルセロソルブなどのグリコールエーテル類、エタノー
ルおよびｎ−プロパツールなどのアルコール類、ならび
にメチルエチルケトンなどのケトン類、またはその混合
物が挙げられる。

好ましい溶剤は、テトラヒドロフラン、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、およびＴ−ブチロラクトン
の混合物からなる。一般に、被覆組成物を適当な基体上
に塗工した後、溶剤系はこの組成物から蒸発させるが、
わずかな量の溶剤が残留してもよい。

本発明の組成物を塗工して、カラープルーフィングフィ
ルム、フォトレジスト、または平板印刷版などの写真感
光材料を形成するために使用できる基体としては、ポリ
エステルなどの透明フィルム、アルミニウムおよびその
合金および他の金属、シリコンなどの当該技術分野で周
知のシート状材料が挙げられる。好ましい基体はアルミ
ニウム仮である。基体に対して、当該技術分野で周知な
通常の砂目室て（研磨）および／またはエツチングおよ
び／または陽極酸化を予め施してもよく、またポリビニ
ルホスホン酸、ケイ酸ナトリウムなどの適当な親水化剤
による処理を所望により行ってもよい。

平板印刷版のような写真感光材料の製造においては、好
ましくはまずアルミニウム基体を常法（ワイヤーブラシ
や微粒子のスラリーによる方法、または化学的もしくは
電気化学的方法、例えば塩酸を含有する電解？ｆ温溶液
よる方法）により砂目立てする。砂目立てした基体に、
好ましくは、例えば硫酸またはリン酸を用いて周知の方
法で陽極酸化を施す。砂目立て後に必要に応じて陽極酸
化を施した表面を、好ましくは、当業者に公知の方法に
よるポリビニルホスホン酸を用いた処理により、親水性
にする。このように処理した基体に、好ましくは付着量
が約０．６〜約２．５　ｇ／１１”、より好ましくは約
０．８〜約２．０　ｇ／ｍ”、最も好ましくは約１．２
〜約１．５　ｇ／ｍ２となるように本発明の被覆組成物
を塗工して、乾燥する。この付着量は、本発明の実施に
対して特に制限されるものではない。

このようにして得られた写真感光材料を、好まネガテス
トフラットを通して、化学線で露光する。

露光したプレートを、有Ｗ１溶剤を含まない適当な水性
現像液、例えば下記の（ａ）〜（ｅ）の薬品の１種また
は２種以上を含む水性溶液からなる現像液で現像する。

（ａ）オクチル、デシル、またはドデシルモノスルホン
酸のナトリウム、カリウム、またはリチウム塩、（ｂ）
メタケイ酸のナトリウム、リチウム、カリウム、または
アンモニウム塩、 （Ｃ）ホウ酸のリチウム、カリウム、ナトリウム、また
はアンモニウム塩、 （ｄ）炭素数２〜６の脂肪族ジカルボン酸またはそのナ
トリウム、カリウム、もしくはアンモニウム塩、（ｅ）
リン酸のモノ−、ジー、もしくはトリーナトリウムもし
くはカリウム塩。

他の適当な現像液としては、水、安息香酸またはそのナ
トリウム、リチウム、もしくはカリウム塩、およびこれ
らのヒドロキシ置換類似化合物、ならびに米国特許筒４
，４３６，８０７号に記載の現像液が挙げられる。

水可溶性のデキストリンおよび／またはポリビニルピロ
リドン、非イオン界面活性剤、保湿剤、無機塩、ならび
に水を含有する仕上げ剤が米国特許筒４，２１３．８８
７号に記載されている。

以上のようにして得られるプレートの印刷性能を改善す
るために、露光および現像後のプレートの焼付を行うと
、これを行わない場合に比較して、適正な印刷枚数を増
加させることができることが知られている。プレートを
適切に焼付けるには、焼付中の背景（非画線部）の親水
性の低下を防止するための溶液で、まず処理する。有効
な溶液の１例が米国特許筒４，３５５．０９６号に開示
されているので、参照されたい。この処理後のプレート
を、約１８０°Ｃから基体のアニール温度までの範囲の
温度、特に好ましくは約２４０°Ｃで焼付けることによ
り熱処理する。有効な焼付時間は焼付温度に反比例する
傾向にあるが、平均的には約２〜１５分の範囲であり、
２４０°Ｃでは約７分である。

以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
により制限されるものではない。

１嵐Ａ上 １６．１５　ｇ（０，０５モル）の３−メトキシ−４−
ジアゾ−ジフェニルアミン硫酸水素塩を室温（２３’Ｃ
）　で１５０　　ｇの８５％リン酸に１容解する。

このジアゾｌ容液に、一定撹拌下で１９．５０　ｇ（０
，０５モル）のアメリカンシアナミド（Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ　Ｃｙａｎａ翔ｉｄ）社より市販されているシメル（
Ｃｙ…ｅｌ）３００（ヘキサメトキシメチルメラミン）
を添加する。

反応混合物を室温で１８時間撹拌する。１８時間経過後
、この反応混合物を１０％テトラフルオロホウ酸ナトリ
ウム水溶液３００　＋１１１１に投入する。析出したジ
アゾポリマーを濾過してイソプロパツールで数回洗浄し
た後、乾燥する。収量は２８．０ｇ。

８５％リン酸を０．０４％含有するγ−ブチロラクトン
中の１．０％ジアゾ化合物の溶液を、陽極酸化したアル
ミニウム基体上に回転塗工する。塗工した基体を２５８
ＡＩＩ（ＩＢＡＵ　＝１０１１ＩＪ／ｃｍ”）の条件で
露光し、のｍｒｉ−ｈ＜得られる。

８５％リン酸中で３−メトキシ−４−ジアゾジフェニル
アミン硫酸水素塩と４，４゛−ビスーメトキシメチルジ
フェニルエーテルとを縮合させ、メタンスルホン酸塩と
して析出させたジアゾ化合物を対照として用いる。この
ジアゾ化合物の１．０％溶液を、リン酸０．０４％を含
有するＴ−ブチルラクトンを用いて調製し、陽極酸化し
た基体上に回転塗工する。塗工した基体を２５８ＡＵの
条件で露光し、水で現像した後、インキングする。この
プレートは水で現像されるが、インキングの際に地汚れ
が起きる。

スＪｕ汁Ｉ ２１．５５　ｇ（０，０６６６モル）の３−メトキシ−
４ジアゾジフエニルアミン硫酸水素塩を室温（２６°Ｃ
）で１００．０　ｇの８５％リン酸に溶解する。このジ
アゾ溶液に、一定撹拌下で１３．０　ｇ　（０，０３３
３モル）のシメル３００を添加する０反応混合物を室温
で１７時間撹拌する。　１７時間経過後、この反応混合
物をフルオロホウ酸ナトリウム１５．０ｇを含有する脱
イオン水３００・氏に投入する０本発明のジアゾ化合物
が析出する。これを濾過し、イソプロパツールで数回洗
浄した後、乾燥する。収量は２８．０ｇ　＊　Ｔ−ブチ
ロラクトン／ビワノール（口ｏｗａｎｏｌ）ＰＭ　（２
０／８０）を用いて１．０％ジアゾ溶液を調製する。ジ
アゾ溶液１００．０ｇに対してリン酸０．０５ｇを添加
する。このジアゾ溶液を、陽極酸化したアルミニウム基
体上に回転塗工する。塗工した基体を２５８ＡＵの条件
で露光し、水で現像した後、インキングする。インキン
グにより、ベタ６および３ゴーストの段階が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）下記の一般式で表される感光性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿３はフェニレン基およびＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル置換フェニレン基からなる群より選ばれ、 −Ｋ−は−Ｎ−、−Ｓ−、−Ｏ−、および −ＣＨ＿２−からなる群より選ばれるか、または存在せ
   ず、 Ｒ＿１およびＲ＿２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、メ
   トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、および水素からな
   る群より個別に選ばれ、 Ｘ＾−はアニオンであり、 Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示す。 （２）前記一般式においてＫがＮＨである、請求項１記
   載の感光性化合物。 （３）前記一般式においてＲがＣＨ＿３である、請求項
   １記載の感光性化合物。 （４）前記一般式においてＸが硫酸水素アニオンである
   、請求項１記載の感光性化合物。（５）前記一般式にお
   いてＸがメシチレンスルホン酸アニオンである、請求項
   １記載の感光性化合物。 （６）前記一般式においてＲ＿１がＨ、Ｒ＿２がメトキ
   シ基である、請求項１記載の感光性化合物。 （７）前記一般式においてＲ＿１がＨ、Ｒ＿２がメトキ
   シ基、Ｒ＿３がフェニル基、ＫがＮＨ、ＲがＣＨ＿３、
   Ｘが硫酸水素アニオンである、請求項１記載の感光性化
   合物。 （８）前記一般式においてＸ＾−がＳＯ＿４＾２＾−、
   ＨＳＯ＿４＾−、ＳＯ＿３＾２−、ＨＳＯ＿３＾−、Ｐ
   Ｏ＿４＾３＾−、Ｈ＿２ＰＯ＿４＾−、ＨＰＯ＿４＾２
   ＾−、Ｃｌ＾−、Ｂｒ＾−、およびＦ＾−からなる群よ
   り選ばれる、請求項１記載の感光性化合物。（９）基体
   とこの基体上に塗工した感光性組成物とからなり、この
   感光性組成物が下記一般式で表される感光性化合物を含
   有することを特徴とする、写真感光材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿３はフェニレン基およびＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル置換フェニレン基からなる群より選ばれ、 −Ｋ−は−Ｎ−、−Ｓ−、−Ｏ−、および −ＣＨ＿２−からなる群より選ばれるか、または存在せ
   ず、 Ｒ＿１およびＲ＿２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、メ
   トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、および水素からな
   る群より個別に選ばれ、 Ｘ＾−はアニオンであり、 Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示す。 （１０）前記一般式においてＫがＮＨである、請求項９
   記載の写真感光材料。 （１１）前記一般式においてＲがＣＨ＿３である、請求
   項９記載の写真感光材料。 （１２）前記一般式においてＸが硫酸水素アニオンであ
   る、請求項９記載の写真感光材料。 （１３）前記一般式においてＸがメシチレンスルホン酸
   アニオンである、請求項９記載の写真感光材料。 （１４）前記一般式においてＲ＿１がＨ、Ｒ＿２がメト
   キシ基である、請求項９記載の写真感光材料。 （１５）前記一般式においてＲ＿１がＨ、Ｒ＿２がメト
   キシ基、Ｒ＿３がフェニル基、ＫがＮＨ、ＲがＣＨ＿３
   、Ｘが硫酸水素アニオンである、請求項９記載の写真感
   光材料。 （１６）前記基体が透明である、請求項９記載の写真感
   光材料。 （１７）前記基体がポリエチレンテレフタレートからな
   る、請求項９記載の写真感光材料。 （１８）前記基体がアルミニウムからなる、請求項９記
   載の写真感光材料。 （１９）前記アルミニウム基体が、表面に砂目立て、陽
   極酸化、および親水化よりなる群から選んだ１または２
   以上の処理が施されたものである、請求項１８記載の写
   真感光材料。 （２０）前記基体が、透明フィルム、高分子材料、金属
   、シリコンおよび半導体材料よりなる群から選んだ１ま
   たは２以上の材料からなる、請求項１８記載の写真感光
   材料。 （２１）前記組成物が、溶剤、酸安定剤、露光指示薬、
   結合用樹脂、可塑剤、光活性化剤、および着色剤よりな
   る群から選んだ１または２以上の成分をさらに含有する
   、請求項９記載の写真感光材料。