JPH024217B2 - - Google Patents
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- JPH024217B2 JPH024217B2 JP4794782A JP4794782A JPH024217B2 JP H024217 B2 JPH024217 B2 JP H024217B2 JP 4794782 A JP4794782 A JP 4794782A JP 4794782 A JP4794782 A JP 4794782A JP H024217 B2 JPH024217 B2 JP H024217B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
本発明は、新規なシクロヘキサン誘導体、その
製法及びその使用に関し、更に詳しくは、 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル
チオアルキル基、フエニル基又は置換フエニル基
を、R1はアルキル基、ベンジル基、置換ベンジ
ル基、フエネチル基、フエノキシメチル基、２−
チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアル
キルチオメチル基を示す。）で表わされるシクロ
ヘキサン誘導体、その製法及びこれを有効成分と
して含有することを特徴とする植物生長調整剤に
関するものである。 植物の生長を化学物質で調節する、いわゆるケ
ミカルコントロールにおいて、従来、マレイン酸
ヒドラシド（MH）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノス
クシン酸アミド（Ｂ−ナイン）あるいは２−クロ
ロエチルトリメチルアンモニウムクロライド
（CCC）等が植物の生長抑制、側芽の発芽抑制あ
るいは倒伏防止等に使用されてきたが、いずれ
も、適用場面、適用植物および適用時期等が制限
されているばかりでなく、効果が不安定であつた
り、薬害が発生したりあるいは価格が高い等種々
の欠点を有していた。 本発明者らは、これら従来使用されていた植物
生長調整剤の欠点を解消すべく鋭意研究を重ねた
結果、前記一般式（）で示される化合物が、優
れた植物生長調整作用を有することを見い出し本
発明を完成したものである。 本発明の一般式（）にて表わされる化合物を
第１表に例示する。尚、化合物番号は以後の記載
において参照される。
製法及びその使用に関し、更に詳しくは、 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル
チオアルキル基、フエニル基又は置換フエニル基
を、R1はアルキル基、ベンジル基、置換ベンジ
ル基、フエネチル基、フエノキシメチル基、２−
チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアル
キルチオメチル基を示す。）で表わされるシクロ
ヘキサン誘導体、その製法及びこれを有効成分と
して含有することを特徴とする植物生長調整剤に
関するものである。 植物の生長を化学物質で調節する、いわゆるケ
ミカルコントロールにおいて、従来、マレイン酸
ヒドラシド（MH）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノス
クシン酸アミド（Ｂ−ナイン）あるいは２−クロ
ロエチルトリメチルアンモニウムクロライド
（CCC）等が植物の生長抑制、側芽の発芽抑制あ
るいは倒伏防止等に使用されてきたが、いずれ
も、適用場面、適用植物および適用時期等が制限
されているばかりでなく、効果が不安定であつた
り、薬害が発生したりあるいは価格が高い等種々
の欠点を有していた。 本発明者らは、これら従来使用されていた植物
生長調整剤の欠点を解消すべく鋭意研究を重ねた
結果、前記一般式（）で示される化合物が、優
れた植物生長調整作用を有することを見い出し本
発明を完成したものである。 本発明の一般式（）にて表わされる化合物を
第１表に例示する。尚、化合物番号は以後の記載
において参照される。
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は、例えば次のように製造するこ
とができる。 （式中、Ｒ及びR1は前記と同じ意味を示し、
Ｍはアルカリ金属原子を示す。） すなわち、〔〕は、〔〕にて示される化合物
と、塩基とを、溶媒の存在下、室温ないし溶媒の
沸点の温度範囲で１〜10時間反応させることによ
り製造することができる。ここに塩基としては、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
水素化ナトリウム、カリウムターシヤリ−ブトキ
シド等を挙げることができ、溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジメチルセロソルブ等を挙げるこ
とができる。 〔〕は〔〕を塩酸等の酸で処理することに
より製造することが出来る。 〔〕は〔〕又は〔〕と酸クロライドとを
γ−ピコリンの存在下又は非存在下、塩基のの存
在下又は非存在下、溶媒の存在下、−20℃ないし
溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温以下で10
分ないし７時間反応させることにより製造するこ
とができる。ここに塩基としては、通常脱ハロゲ
ン化水素反応に用いられる塩基の中から任意に選
ぶことができる。このようなものとしては、例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエ
チルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機
塩基又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基を挙げることができ、溶媒としては、ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、メチルセロソルブ等の有機溶媒及
び／又は水が挙げられる。γ−ピコリンは相間移
動触媒的作用を有するものと考えられる。本発明
化合物は〔〕を触媒及び溶媒の存在下、室温な
いし溶媒の沸点の温度範囲で、１ないし10時間反
応させることにより製造することが出来る。 ここに触媒としては、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノピリ
ジン、４−ピロリジノアミノピリジン等のピリジ
ン誘導体、又はＮ−メチルイミダゾール、Ｎ−エ
チルイミダゾール等のＮ−アルキルイミダゾール
誘導体を挙げることができる。 本発明化合物は、前述中間体〔〕，〔〕ある
いは〔〕を単離することなく、製造することも
できる。 本発明化合物は以下に示す互変異性構造式をと
りうる。 次に本発明化合物の製造方法の実施例を示す。 実施例１ 化合物15の製造法 ナトリウム3.4ｇを含むエタノール150ml溶液に
室温下撹拌しながらアセトニルコハク酸ジエチル
31ｇを約１時間で滴下した。更に２時間煮沸還流
した後に室温に戻しエタノールを減圧留去した。
得られた褐色あめ状物質にトルエン100mlと氷冷
水50ml及びγ−ピコリン0.3ｇを加えて撹拌下ｎ
−ブチリルクロライド15ｇを室温下約２時間で滴
下した。更に30分間撹拌後トルエン層を分離し水
洗乾燥後４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
0.8ｇを加えて撹拌しながら80〜90℃で３時間加
熱した。終了後トルエンを減圧留去しシリカゲル
カラムクロマト（ベンゼン展開）で分離精製し、
目的物19.5ｇ（収率55.9％）を得た。 実施例１と同様にして化合物１〜14及び16〜44
も製造することができる。 実施例２ 化合物26の製造法 ５−エトキシカルボニル−シクロヘキサン−
１，３−ジオン2.1ｇをジクロロメタン20mlに溶
かし、トリエチルアミン1.7ｇを加えた後、撹拌
下ｎ−バレリルクロライド1.9ｇを30分かけて滴
下した。３時間撹拌後、反応液は水洗し、有機層
は乾燥、濃縮する。 得られた液体は、トルエン20mlに溶かし、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン0.6ｇを加えた
後、80〜90℃にて４〜５時間加熱し反応終了とし
た。トルエン減圧除去後シリカゲルカラムクロマ
ト（ベンゼン展開）で分離精製し、目的物2.2ｇ
（収率71.9％）を得た。 実施例２と同様にして、化合物１〜25及び27〜
44も製造することができる。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物の植物
生長調整作用は、主に生育抑制作用であるが、こ
れに限定されるものでなく、適用植物、適用方
法、適用時期、適用薬量を変えることによつて
種々の植物生長調整作用が発現される。例えば活
着促進作用、倒伏軽減作用、側芽の発生促進作
用、発根促進作用、茎葉の緑色保持作用、開花の
促進あるいは遅延作用、着果促進作用、種子の登
熟促進作用、温度障害や除草剤等による薬害ある
いは病害に対する抵抗性増進作用等を有するが、
これらの種々の植物生長調整作用は、必ずしも同
時に発現されるものではない。 本発明化合物は植物の茎葉あるいは土壌に施用
することにより稲や麦類、トウモロコシ等の節間
伸長を抑制し、倒伏を防止し、あるいは軽減する
事ができ、水稲やソ菜類等の育苗時に施用するこ
とにより、苗質を向上させ、移植後の活着および
低温障害に対する抵抗性等に優れた健全な苗を作
ることができるのである。 また、水稲や麦類等の生育期において茎葉に施
用することにより、上位葉身長の短縮や葉身の立
体的配置が改良され、光の利用効率が高まる結果
発熟歩合が向上され、穀類の収量を高めることが
できる。 さらに、温室やビニールハウス栽培等において
高温、日照不足によつて発現される花卉・園芸作
物等の徒長も、本発明化合物の施用により抑制す
ることができるものである。 本発明化合物の有するこのような種々の植物生
長調整作用は、農園芸上のみならず非農耕地等の
植物の生育を制御する上においても極めて有用で
ある。例えば、本発明化合物を公園・運動場・ゴ
ルフ場・空港・河川の法面などの芝生、果樹園な
どの下草、あるいは牧草地などに施用することに
よつて植物の生育や過繁茂を抑制し、刈込み回数
を減少させたり、刈取り作業を容易にすることが
できる。また、芝類に施用した場合、側芽の発生
を促進させ芝生の生育密度を高めることもでき
る。 本発明の植物生長調整剤を使用するにあたつて
は本発明化合物のみ、又はこれに担体、界面活性
剤、分散剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤、ペースト剤等の各種形態に製剤
化し、適当な濃度に希釈して散布するか、又は直
接施用する。 以下に本発明化合物を有効成分とする製剤を配
合例として挙げるが、本発明はこの範囲に限定さ
れるものではない。各配合例中、部は重量部を示
す。 配合例１ （水和剤） 化合物１ 10部、珪藻土85部、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム２部およびリグニンス
ルホン酸ナトリウム３部を均一に混合粉砕して水
和剤とする。 配合例２ （乳剤） 化合物15 30部、シクロヘキサノン20部、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11部ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部および
メチルナフタレン35部を均一に溶解して乳剤とす
る。 配合例３ （粒剤） 化合物13 ５部、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５部、カルボキシメチルセルロース２部
およびクレー86部を均一に混合粉砕する。この混
合物80部に対して水20部を加えて練合させ、押出
式造粒機で14〜32メツシユの粒状に加工後、乾燥
して粒剤とする。 配合例４ （粉剤） 化合物16 ４部、珪藻土５部およびクレー91部
を均一に混合粉砕して粉剤とする。 配合例５ （ペースト剤） 化合物９ ５部、キシレン１部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート５部、白色ワセ
リン89部を均一に混合し、ペースト剤とする。 本発明化合物の施用量は、適用作物、適用時
期、適用方法等によつて異なるが、有効成分でヘ
クタール当り0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10Kg
である。 次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げ
具体的に説明する。 試験例１ 水稲の生育抑制試験 第二葉が完全に展開した水稲（品種：金南風）
に配合例１に準じて調製した本発明化合物の水和
剤を、有効成分が１Kg／ヘクタールになるよう
に、ヘクタール当り1000の水で希釈し、茎葉に
散布処理した。 薬剤処理日及び処理３週間後に茎葉長を測定
し、次式に従い抑制率を算出した。尚抑制率は小
数点以下を四捨五入し、整数で示した。 結果を第２表に示す。
とができる。 （式中、Ｒ及びR1は前記と同じ意味を示し、
Ｍはアルカリ金属原子を示す。） すなわち、〔〕は、〔〕にて示される化合物
と、塩基とを、溶媒の存在下、室温ないし溶媒の
沸点の温度範囲で１〜10時間反応させることによ
り製造することができる。ここに塩基としては、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
水素化ナトリウム、カリウムターシヤリ−ブトキ
シド等を挙げることができ、溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジメチルセロソルブ等を挙げるこ
とができる。 〔〕は〔〕を塩酸等の酸で処理することに
より製造することが出来る。 〔〕は〔〕又は〔〕と酸クロライドとを
γ−ピコリンの存在下又は非存在下、塩基のの存
在下又は非存在下、溶媒の存在下、−20℃ないし
溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温以下で10
分ないし７時間反応させることにより製造するこ
とができる。ここに塩基としては、通常脱ハロゲ
ン化水素反応に用いられる塩基の中から任意に選
ぶことができる。このようなものとしては、例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエ
チルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機
塩基又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基を挙げることができ、溶媒としては、ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、メチルセロソルブ等の有機溶媒及
び／又は水が挙げられる。γ−ピコリンは相間移
動触媒的作用を有するものと考えられる。本発明
化合物は〔〕を触媒及び溶媒の存在下、室温な
いし溶媒の沸点の温度範囲で、１ないし10時間反
応させることにより製造することが出来る。 ここに触媒としては、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノピリ
ジン、４−ピロリジノアミノピリジン等のピリジ
ン誘導体、又はＮ−メチルイミダゾール、Ｎ−エ
チルイミダゾール等のＮ−アルキルイミダゾール
誘導体を挙げることができる。 本発明化合物は、前述中間体〔〕，〔〕ある
いは〔〕を単離することなく、製造することも
できる。 本発明化合物は以下に示す互変異性構造式をと
りうる。 次に本発明化合物の製造方法の実施例を示す。 実施例１ 化合物15の製造法 ナトリウム3.4ｇを含むエタノール150ml溶液に
室温下撹拌しながらアセトニルコハク酸ジエチル
31ｇを約１時間で滴下した。更に２時間煮沸還流
した後に室温に戻しエタノールを減圧留去した。
得られた褐色あめ状物質にトルエン100mlと氷冷
水50ml及びγ−ピコリン0.3ｇを加えて撹拌下ｎ
−ブチリルクロライド15ｇを室温下約２時間で滴
下した。更に30分間撹拌後トルエン層を分離し水
洗乾燥後４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
0.8ｇを加えて撹拌しながら80〜90℃で３時間加
熱した。終了後トルエンを減圧留去しシリカゲル
カラムクロマト（ベンゼン展開）で分離精製し、
目的物19.5ｇ（収率55.9％）を得た。 実施例１と同様にして化合物１〜14及び16〜44
も製造することができる。 実施例２ 化合物26の製造法 ５−エトキシカルボニル−シクロヘキサン−
１，３−ジオン2.1ｇをジクロロメタン20mlに溶
かし、トリエチルアミン1.7ｇを加えた後、撹拌
下ｎ−バレリルクロライド1.9ｇを30分かけて滴
下した。３時間撹拌後、反応液は水洗し、有機層
は乾燥、濃縮する。 得られた液体は、トルエン20mlに溶かし、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン0.6ｇを加えた
後、80〜90℃にて４〜５時間加熱し反応終了とし
た。トルエン減圧除去後シリカゲルカラムクロマ
ト（ベンゼン展開）で分離精製し、目的物2.2ｇ
（収率71.9％）を得た。 実施例２と同様にして、化合物１〜25及び27〜
44も製造することができる。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物の植物
生長調整作用は、主に生育抑制作用であるが、こ
れに限定されるものでなく、適用植物、適用方
法、適用時期、適用薬量を変えることによつて
種々の植物生長調整作用が発現される。例えば活
着促進作用、倒伏軽減作用、側芽の発生促進作
用、発根促進作用、茎葉の緑色保持作用、開花の
促進あるいは遅延作用、着果促進作用、種子の登
熟促進作用、温度障害や除草剤等による薬害ある
いは病害に対する抵抗性増進作用等を有するが、
これらの種々の植物生長調整作用は、必ずしも同
時に発現されるものではない。 本発明化合物は植物の茎葉あるいは土壌に施用
することにより稲や麦類、トウモロコシ等の節間
伸長を抑制し、倒伏を防止し、あるいは軽減する
事ができ、水稲やソ菜類等の育苗時に施用するこ
とにより、苗質を向上させ、移植後の活着および
低温障害に対する抵抗性等に優れた健全な苗を作
ることができるのである。 また、水稲や麦類等の生育期において茎葉に施
用することにより、上位葉身長の短縮や葉身の立
体的配置が改良され、光の利用効率が高まる結果
発熟歩合が向上され、穀類の収量を高めることが
できる。 さらに、温室やビニールハウス栽培等において
高温、日照不足によつて発現される花卉・園芸作
物等の徒長も、本発明化合物の施用により抑制す
ることができるものである。 本発明化合物の有するこのような種々の植物生
長調整作用は、農園芸上のみならず非農耕地等の
植物の生育を制御する上においても極めて有用で
ある。例えば、本発明化合物を公園・運動場・ゴ
ルフ場・空港・河川の法面などの芝生、果樹園な
どの下草、あるいは牧草地などに施用することに
よつて植物の生育や過繁茂を抑制し、刈込み回数
を減少させたり、刈取り作業を容易にすることが
できる。また、芝類に施用した場合、側芽の発生
を促進させ芝生の生育密度を高めることもでき
る。 本発明の植物生長調整剤を使用するにあたつて
は本発明化合物のみ、又はこれに担体、界面活性
剤、分散剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤、ペースト剤等の各種形態に製剤
化し、適当な濃度に希釈して散布するか、又は直
接施用する。 以下に本発明化合物を有効成分とする製剤を配
合例として挙げるが、本発明はこの範囲に限定さ
れるものではない。各配合例中、部は重量部を示
す。 配合例１ （水和剤） 化合物１ 10部、珪藻土85部、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム２部およびリグニンス
ルホン酸ナトリウム３部を均一に混合粉砕して水
和剤とする。 配合例２ （乳剤） 化合物15 30部、シクロヘキサノン20部、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11部ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部および
メチルナフタレン35部を均一に溶解して乳剤とす
る。 配合例３ （粒剤） 化合物13 ５部、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５部、カルボキシメチルセルロース２部
およびクレー86部を均一に混合粉砕する。この混
合物80部に対して水20部を加えて練合させ、押出
式造粒機で14〜32メツシユの粒状に加工後、乾燥
して粒剤とする。 配合例４ （粉剤） 化合物16 ４部、珪藻土５部およびクレー91部
を均一に混合粉砕して粉剤とする。 配合例５ （ペースト剤） 化合物９ ５部、キシレン１部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート５部、白色ワセ
リン89部を均一に混合し、ペースト剤とする。 本発明化合物の施用量は、適用作物、適用時
期、適用方法等によつて異なるが、有効成分でヘ
クタール当り0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10Kg
である。 次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げ
具体的に説明する。 試験例１ 水稲の生育抑制試験 第二葉が完全に展開した水稲（品種：金南風）
に配合例１に準じて調製した本発明化合物の水和
剤を、有効成分が１Kg／ヘクタールになるよう
に、ヘクタール当り1000の水で希釈し、茎葉に
散布処理した。 薬剤処理日及び処理３週間後に茎葉長を測定
し、次式に従い抑制率を算出した。尚抑制率は小
数点以下を四捨五入し、整数で示した。 結果を第２表に示す。
【表】
【表】
〓 理区茎葉長 区茎葉長〓
試験例２ 芝生の生長抑制試験 ２cmの高さに刈込んだ、ベントグラス（品種：
シーサイド）及びノシバに配合例１に準じて調製
した本発明化合物の水和剤を有効成分が１Kg／ヘ
クタールとなるようにヘクタール当り1000の水
で希釈し、茎葉に散布処理した。 調査は処理５週間後に試験例１に準じて行い、
抑制率を算出した。 結果は第３表に示した。
試験例２ 芝生の生長抑制試験 ２cmの高さに刈込んだ、ベントグラス（品種：
シーサイド）及びノシバに配合例１に準じて調製
した本発明化合物の水和剤を有効成分が１Kg／ヘ
クタールとなるようにヘクタール当り1000の水
で希釈し、茎葉に散布処理した。 調査は処理５週間後に試験例１に準じて行い、
抑制率を算出した。 結果は第３表に示した。
【表】
試験例３ 水稲箱苗の苗質向上試験
30×60cmの水稲用育苗箱に、水稲（品種：金南
風）の催芽もみを播種し、覆土後、上部より潅水
した。その後配合例２に準じて調製した本発明化
合物の乳剤の所定量を水で希釈し、一箱当り20ml
土壌表面に散布処理した。 処理後、30℃の恒温器内で３日間育成し、その
後は温室内に静電した。無処理区の葉令が2.5葉
になつた時点で、草丈、葉令、茎葉部及び根部の
乾物重を測定した。又、苗の一部は水洗後、根を
２cmの長さに切りそろえ、２cmに湛水したポツト
に45度の角度で置き苗をし、10日後に置き苗の立
ち上り角度及び第２葉の葉緑素含量を測定した。
立ち上り角度は実数値で、その他の数値は無処理
区に対する百分率を小数点以下を四捨五入した整
数として第４表に示した。 第４表より、本発明化合物は、箱苗の徒長を抑
制し、かつ根の生育を促進し、移植後水稲の活着
を促進する作用を有することがうかがえる。
風）の催芽もみを播種し、覆土後、上部より潅水
した。その後配合例２に準じて調製した本発明化
合物の乳剤の所定量を水で希釈し、一箱当り20ml
土壌表面に散布処理した。 処理後、30℃の恒温器内で３日間育成し、その
後は温室内に静電した。無処理区の葉令が2.5葉
になつた時点で、草丈、葉令、茎葉部及び根部の
乾物重を測定した。又、苗の一部は水洗後、根を
２cmの長さに切りそろえ、２cmに湛水したポツト
に45度の角度で置き苗をし、10日後に置き苗の立
ち上り角度及び第２葉の葉緑素含量を測定した。
立ち上り角度は実数値で、その他の数値は無処理
区に対する百分率を小数点以下を四捨五入した整
数として第４表に示した。 第４表より、本発明化合物は、箱苗の徒長を抑
制し、かつ根の生育を促進し、移植後水稲の活着
を促進する作用を有することがうかがえる。
【表】
試験例４ 水稲の節間伸長抑制試験
１／2000アール ワグネルポツトに３葉期の水
稲（品種：金南風）を１株２本植えで３株移植
し、移植後35日目に配合例２に準じて調製した本
発明化合物の乳剤を、水で希釈し、有効成分がヘ
クタール当り１Kgになるように、湛水中に滴下処
理した。 処理３ケ月後に稈長、節間長、単位節間重につ
いて調査し、無処理区に対する百分率を小数点以
下を四捨五入した整数として第５表に示した。 尚、節間は上位より第一〜第五とし、単位節間
重は、節間１cm当りの乾物重を示す。
稲（品種：金南風）を１株２本植えで３株移植
し、移植後35日目に配合例２に準じて調製した本
発明化合物の乳剤を、水で希釈し、有効成分がヘ
クタール当り１Kgになるように、湛水中に滴下処
理した。 処理３ケ月後に稈長、節間長、単位節間重につ
いて調査し、無処理区に対する百分率を小数点以
下を四捨五入した整数として第５表に示した。 尚、節間は上位より第一〜第五とし、単位節間
重は、節間１cm当りの乾物重を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル
チオアルキル基、フエニル基又は置換フエニル基
を、R1はアルキル基、ベンジル基、置換ベンジ
ル基、フエネチル基、フエノキシメチル基、２−
チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアル
キルチオメチル基を示す。）で表わされるシクロ
ヘキサン誘導体。 ２ 一般式【式】又は 【式】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル
チオアルキル基、フエニル基又は置換フエニル基
を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示す。）で表わ
される化合物と、一般式 （式中R1は水素原子、ベンジル基、置換ベン
ジル基、フエネチル基、フエノキシメチル基、２
−チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はア
ルキルチオメチル基を示す。）で表わされる化合
物とを、水又は／及び有機溶媒中、塩基の存在下
又は非存在下に反応させ一般式 （式中、Ｒ及びR1は前記と同じ意味を示す。）
で表わされる化合物を製造した後、触媒の存在下
転移させることを特徴とする、一般式 （式中、Ｒ及びR1は前記と同じ意味を示す。）
で表わされるシクロヘキサン誘導体の製造法。 ３ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル
チオアルキル基、フエニル基又は置換フエニル基
を、R1はアルキル基、ベンジル基、置換ベンジ
ル基、フエネチル基、フエノキシメチル基、２−
チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアル
キルチオメチル基を示す。）で表わされるシクロ
ヘキサン誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする植物生長調整剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4794782A JPS58164543A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4794782A JPS58164543A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164543A JPS58164543A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH024217B2 true JPH024217B2 (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=12789554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4794782A Granted JPS58164543A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164543A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| SU1400503A3 (ru) * | 1983-05-18 | 1988-05-30 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Способ получени производных циклогександионкарбоновой кислоты |
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| US4640706A (en) * | 1984-03-30 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties |
| EP0177450B1 (de) * | 1984-10-02 | 1989-03-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandion-carbonsäurederivaten mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
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| HU228357B1 (en) * | 1999-08-10 | 2013-03-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| JP4581102B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2010-11-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。 |
| JP2014150744A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Yamanashi Prefecture | バラ科作物の果実の結実促進方法 |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP4794782A patent/JPS58164543A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58164543A (ja) | 1983-09-29 |
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