JPH0429659B2 - - Google Patents

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JPH0429659B2
JPH0429659B2 JP58071264A JP7126483A JPH0429659B2 JP H0429659 B2 JPH0429659 B2 JP H0429659B2 JP 58071264 A JP58071264 A JP 58071264A JP 7126483 A JP7126483 A JP 7126483A JP H0429659 B2 JPH0429659 B2 JP H0429659B2
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロヘキサン誘導体の塩およびこ
れを含む植物生長調節剤に関するものである。 植物の生長を化学物質で調節するケミカルコン
トロールにおいて、従来、マレイン酸ヒドラジド
（MH）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスタシン酸アミ
ド（Ｂ−ナイン）または２−クロルエチルトリメ
チルアンモニウムクロライド（CCC）等が植物
の生長抑制、側芽の発芽抑制または倒状防止等の
目的に使用されてきたが、いずれも適用場面、適
用植物および適用時期等が制限されているばかり
でなく、効果が不安定であつたり、薬害が発生し
たり、さらには価格が高い等の種々の欠点を有し
ていた。また、芝生用の生長調節剤は、ゴルフ
場、公園または庭等に植えられた芝生に処理され
るため薬剤が人体に直接触れる機会も多くなり皮
膚刺激または眼刺激等について特に安全性の高い
ことが要望されている。 本発明者らは、係る要望に鑑み鋭意研究した結
果、特定のシクロヘキサン誘導体の塩類が先に見
出し特許出願した（特願昭57−47947号（特許第
1578371号、特公平２−4217号公報参照））シクロ
ヘキサン誘導体と比較しても、眼刺激が極めて低
く安全性の高い化合物であり、しかも従来使用さ
れていた植物生長調節剤の欠点をも解消した優れ
た植物生長調節剤であることを見出し、本発明を
完成した。 本発明のシクロヘキサン誘導体の塩（以下本発
明化合物と云う）は一般式 （式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を、R1
はアルキル基を示す。）で表わされるシクロヘキ
サンの塩類であり、次の構造を取り得る。 一般式 一般式 一般式 （ＲおよびR1は前述と同義であり、Ｍは有機ま
たは無機カチオンを示す。）ここでアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基が挙げられる。有機または無機カチオンとし
ては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウム、銅、ニツケル、マンガン、コバルト、亜
鉛、鉄、銀等の金属および式 （但し、R3，R4，R5，R6は水素原子、アルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、ベン
ジル基、ハロゲンで置換されたベンジル基、ピリ
ジル基、アルキル基で置換されたピリジル基を示
す。またR3とR4はポリメチレン基または中間に
酸素を含んでポリメチレン基を形成することもで
きる。）にて示されるアンモニウムイオンを挙げ
ることができる。 次に、本発明化合物を例示する。尚、化合物番
号は以後の記載において参照される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 次に本発明化合物の重クロロホルム中における
NMRの解析結果を第４表に例示する。
【表】
【表】 本発明化合物は次のようにして製造することが
できる。 （式中R2はアルキル基を示し、M1はアルカリ金
属原子を示し、Ｒ及びR1は前記と同じ意味を示
す。） すなわち、化合物〔〕は化合物〔〕または
化合物〔〕と酸クロライドとをγ−ピコリンの
存在下または非存在下、塩基の存在下または非存
在下、溶媒の存在下に−20℃ないし溶媒の沸点の
温度範囲、好ましくは室温以下で10分ないし７時
間反応させることにより製造することができる。
ここに塩基は通常脱ハロゲン化水素反応に用いら
れる塩基の中から任意に選ぶことができる。例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基ま
たは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基を挙げることができる。溶媒として
は、トルエン、ベンゼン、キシレン、ジクロルメ
タン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、メチルセロソルブ等の有機
溶媒及び／又は水が挙げられる。γ−ピコリン
は、相間移動触媒的作用をも有するものと考えら
れる。 化合物〔〕は、化合物〔〕を触媒および溶
媒の存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲
で、ないし10時間反応させることにより製造す
ることができる（式(3)）。ここに触媒としては４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジノアミ
ノピリジン等のピリジン誘導体またはＮ−メチル
イミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール等のＮ−
アルキルイミダゾール誘導体を挙げることができ
る。 また、化合物〔〕は、前述の中間体〔〕を
単離することなく製造することもできる。 さらに、化合物〔〕は化合物〔〕を溶媒の
存在下または非存在下、塩基の存在下または非存
在下にハロゲン化剤と−20℃ないし溶媒またはハ
ロゲン化剤の沸点の温度範囲、好ましくは−10℃
ないし100℃の温度範囲で10分ないし７時間反応
させハロゲン化した後更に化合物〔〕のアルコ
ール類と塩基の存在下または非存在下、−20℃な
いし100℃の温度範囲で10分ないし48時間反応さ
せることにより製造することができる。ハロゲン
化に用いる溶媒としては、ジクロルメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等を挙げることができる。ハロゲン化およ
びエステル化に用いる塩基としては、通常脱ハロ
ゲン化水素反応に用いられる塩基の中から任意に
選ぶことができる。例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基または水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
等の無機塩基を挙げることができる。ハロゲン化
剤としては、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化
リン、オキシ塩化リン等を挙げることができる。
また中間体のハロゲン化物を単離し、エステル化
することもできる。 次に本発明化合物の塩類は次のようにして製造
することができる。一般式〔〕にて示される化
合物と第一級アミン類、第二級アミン類、第三級
アミン類、アルコラート類またはナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、
アルミニウム、ニツケル、銅、マンガン、コバル
ト、亜鉛、鉄、銀等の金属の塩化物、水素化物、
水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩または炭酸塩
等とを有機溶媒中で当量あるいは２当量以上反応
させることにより、有機または無機塩を製造する
ことができる。但し、当量ずつ反応させた場合、
一般式〔〕のＲが水素原子以外のものであると
きは、塩は第１表記載の一般式〔〕の形をと
り、水素原子の場合は、第２表記載の一般式
〔〕の形をとる。又、２当量以上反応させた場
合は、第３表記載の一般式〔〕の形をとる。 本発明化合物は以下に示す互変異性構造式をと
りうる。 （式中Ｚは、ＲまたはＭを示し、Ｒ，Ｍおよび
R′は前記と同じ意味を示す。） 次に本発明化合物の製造法を具体例をもつて説
明する。 製造例 １ （化合物７の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステル1.0ｇをクロロ
ホルム20mlに溶解させ、これにジエチルアミン
1.0ｇを加えて室温にて２時間放置反応させた後
クロロホルムおよび過剰のジエチルアミンを減圧
留去して目的物1.3ｇを得た。 淡褐色固体 製造例 ２ （化合物10の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステル4.0ｇをエタノ
ール50mlに溶解させ、これにジエタノールアミン
1.7ｇを加えて30分撹拌後、エタノールを減圧留
去させた。析出した結晶をエーテルにて洗滌後、
乾燥させて目的物5.2ｇを得た。 微黄色結晶。融点76〜78℃ 製造例 ３ （化合物19の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステル1.0ｇをクロロ
ホルム20mlに溶解させ、これにトリエチルアミン
1.0ｇを加えて室温にて２時間放置後クロロホル
ムおよび過剰のトリエチルアミンを減圧留去して
目的物1.4ｇを得た。 褐色粘性液体。屈折率n20 D＝1.5098 製造例 ４ （化合物29の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステルのカリウム塩
1.0ｇを水に溶解させ、これに塩化カルシウム
0.25ｇを加えて一夜放置後、水を濃縮させたあと
加温されたエタノールに可溶な部分をとり、ヘキ
サンを添加して析出した結晶を別し、乾燥させ
て目的物0.7ｇを得た。 白色粉末結晶。融点213〜215℃ 製造例 ５ （化合物30の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル−シクロヘ
キサンカルボン酸エチルエステル8.4ｇをとりエ
チルエーテル80mlに溶解させ、これに水酸化ナト
リウム1.4ｇを溶解させたエタノール溶液50mlを
室温にて撹拌しながら滴下した。 滴下終了後、析出した結晶を別、乾燥させ、
エタノール・ヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行
ない、目的物7.2ｇを得た。 無色微針状結晶、融点178.5℃〜179.5℃ 製造例 ６ （化合物34の合成） ４−ブチリル−3.5−ジオキソ−シクロヘキサ
ンカルボン酸エチルエステル2.0ｇをナトリウム
エチラート0.53ｇを含むエチルアルコール中に加
え、３時間室温にて放置後、エチルアルコールを
減圧留去して目的物であるナトリウム塩を2.17ｇ
得た。 淡黄色無定形固体。 製造例 ７ （化合物40の合成） ４−ブチリル−3.5−ジオキソ−シクロヘキサ
ンカルボン酸1.3ｇをメチルアルコール20mlに溶
解させトリエチルアミン0.58ｇを加えて室温にて
一夜放置後、メチルアルコールを減圧留去して目
的物を1.8ｇ得た。 淡黄色粘性液体。屈折率n20 D＝1.5182 製造例 ８ （化合物43の合成） ４−ブチリル−3.5−ジオキソ−シクロヘキサ
ンカルボン酸1.0ｇをメチルアルコール20mlに溶
解させジエタノールアミン0.4ｇを加えて室温で
３時間放置後メチルアルコールを減圧留去して目
的物1.4ｇを得た。 淡黄色粘性液体。屈折率n20 D＝1.5330 製造例 ９ （化合物47の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘ
キサンカルボン酸2.1ｇをエタノール30mlに溶解
させ、これに炭酸水素ナトリウム0.84ｇを加えた
後３時間加熱還流させた。反応終了後、反応液を
冷却過を行ない、得られた結晶をエタノールに
て再結晶を行つて目的物2.2ｇを得た。 淡黄色鱗片状晶。融点225℃（分解） 製造例 10 （化合物49の合成） 3.5−ジオキソ−４−プロピオニル−シクロヘ
キサンカルボン酸1.4ｇをとり、エタノール30ml
に溶解させ、無水炭酸ナトリウム0.7ｇを加えた
あと、加熱還流を６時間行つた。反応後、反応液
を冷却過し、得られた結晶をエタノール・メタ
ノール・ヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行つて
目的物1.3ｇを得た。 淡黄色粉末結晶。融点240℃（分解） 製造例 11 （化合物52の合成） ４−ブチリル−3.5−ジオキソ−シクロヘキサ
ンカルボン酸20ｇをメタノール：水の１：１の混
合液20mlに溶解させたあと水酸化ナトリウム0.72
ｇを加えて完全に溶解させたあと一夜放置後メチ
ルアルコールおよび水を減圧留去して目的物2.4
ｇを得た。 赤褐色粘性液体。屈折率n20 D＝1.5261 参考例 １ 3.5−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル4.2ｇおよびトリエチルアミン3.4ｇを
ジクロロメタン50mlに溶解させ、室温にて撹拌
下、プロピオニルクロライド2.9ｇを滴下した。
室温にて２時間反応させ、反応液を水洗後稀炭酸
水素ナトリウム水溶液で酸性成分を除去し、有機
層を乾燥濃縮した。濃縮物をトルエン20mlに溶解
し４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン0.5ｇを
加え85℃で３時間加熱反応させた。反応終了後ト
ルエンを減圧留去し、ベンゼンを展開溶媒として
シリカゲルカラムクロマトにて分離精製し、3.5
−ジオキソ−４−プロピオニル シクロヘキサン
カルボン酸エチルエステル2.5ｇを得た。 融点55〜56℃、無色リン片状結晶 参考例 ２ トルエン100ml、氷冷水50mlおよび3.5−ジオキ
ソシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルのナ
トリウム塩28.8ｇを懸濁後、γ−ピコリン0.3ｇ
を加え、更に撹拌下、ｎ−ブチリルクロライド15
ｇを約２時間かけて滴下した。更に30分撹拌後ト
ルエン層を分離し、有機層を乾燥濃縮した。濃縮
物をトルエン20mlに溶解し、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン0.8ｇを加えて撹拌しながら80
〜90℃で３時間加熱した。反応後、トルエンを減
圧留去し、ベンゼンを展開溶媒としてシリカゲル
カラムクロマトにて分離精製し、４−ブチリル−
3.5−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸エチル
エステル19.5ｇを得た。 融点34〜35℃、淡黄色プリズム状晶。 本発明の植物生長調節剤を使用するにあたつて
は本発明化合物のみ、またはこれに担体、界面活
性剤、分散剤、補助剤などを配合して、水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤、ペースト剤等の各種形態に製
剤化し適当な濃度に希釈して散布するかまたは直
接施用する。本発明化合物の施用量は、適用作
物、適用時期、適用方法等によつて異なるが、有
効成分でヘクタール当り0.01〜50Kg、好ましくは
0.05〜10Kgである。 本発明の植物生長調節剤の作用は、主に生育抑
制作用であるが、これに限定されるものでなく、
適用植物、適用方法、適用時期、適用薬量を変え
ることによつて種々の植物生長調節作用が発現さ
れる。例えば活着促進作用、倒状軽減作用、側芽
の発生促進作用、発根促進作用、茎葉の縁色保持
作用、開花の促進若しくは遅延作用、着果促進作
用、種子の登熟促進作用および温度障害や除草剤
等による薬害、若しくは病害に対する抵抗性増進
作用等を有するが、これらの種々の植物生長調節
作用は、必ずしも同時に発現されるものではな
い。また、本発明化合物は植物の茎葉あるいは土
壌に施用することにより稲や麦類、トウモロコシ
等の節間伸長を抑制し、倒状を防止し、若しくは
軽減する事ができ、水稲や蔬菜類等の育苗時に施
用することにより、苗質を向上させ、移植後の活
着および低温障害に対する抵抗性等に勝れた健全
な苗を作ることができるのである。水稲や麦類等
の生育期において茎葉に施用することにより、上
位葉身長の短縮や葉身の立体的配置が改良され、
光の利用効率が高まる結果、登熟歩合が向上さ
れ、穀類の収量を高めることができる。さらに、
温室やビニールハウス栽培等において高温、日照
不足によつて発現される花卉、園芸作物等の徒長
も、本発明化合物の施用により抑制することがで
きるものである。 本発明化合物の有するこのような種々の植物生
長調節作用は、農園芸上のみならず非農耕地等の
植物の生育を制御する上においても極めて有用で
ある。例えば、本発明化合物を公園・運動場・ゴ
ルフ場・空港・河川の法面などの芝生、果樹園な
どの下草、あるいは牧草地での牧草などに施用す
ることによつて植物の生育や過繁茂を抑制し、刈
込み回数を減少させたり、刈取り作業を容易にす
ることができる。また、芝類に施用した場合、側
芽の発生を促進させ芝生の生育密度を高めること
もできる。 次に、本発明化合物を有効成分とする製剤を配
合例として挙げるが、本発明はこの範囲に限定さ
れるものではない。各配合例中、部は重量部を示
す。 配合例 １ （水和剤） 化合物(1) 10部、珪藻土85部、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム２部およびリグニンス
ルホン酸ナトリウム３部を均一に混合粉砕して水
和剤とする。 配合例 ２ （乳剤） 化合物(2) 30部、シクロヘキサノン20部、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11部、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部およ
びメチルナフタレン35部を均一に溶解して乳剤と
する。 配合例 ３ （粒剤） 化合物(3) ５部、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５部、カルボキシメチルセルロース２部
およびクレー86部を均一に混合粉砕する。この混
合物80部に対して水20部を加えて練合させ、押出
式造粒機で14〜32メツシユの粒状に加工後、乾燥
して粒剤とする。 配合例 ４ （粉剤） 化合物(4) ４部、珪藻土５部およびクレー91部
を均一に混合粉剤して粉剤とする。 配合例 ５ （ペースト剤） 化合物(5) ５部、キシレン１部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート５部、白色ワセ
リン89部を均一に混合し、ペースト剤とする。 次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げ
て具体的に説明する。 試験例 １ （水稲の生育抑制試験） 第二葉が完全に展開した水稲（品種：金南風）
に配合例１に準じて調製した水和剤を有効成分が
１Kg／ヘクタールになるように水で希釈し、ヘク
タール当り1000茎葉に散布処理した。薬剤処理
日および処理３週間後に茎葉長を測定し、次式に
従い抑制率を算出した。尚、抑制率は小数点以下
を四捨五入し、整数で示した。結果を第５表に示
す。 抑制率（％）＝（１−薬剤処理３週間後処理区茎葉長−
薬剤処理日処理区茎葉長／薬剤処理３週間後無処理区茎
葉長−薬剤処理日無処理区茎葉長）×100
【表】
【表】 試験例 ２ （芝生の生長抑制試験） ２cmの高さに刈込んだペントグラス（品種：シ
ーサイド）およびノシバに配合例１に準じて調製
した水和剤を有効成分が１Kg／ヘクタールとなる
ようにヘクタール当り1000の水で希釈し、茎葉
に散布処理した。調査は処理５週間後に試験例１
に準じて行い、抑制率を算出した。また第６表の
基準に従い薬害を調査した。結果は、第７表に示
した。
【表】
【表】 試験例 ３ （水稲箱苗の苗質向上試験） 30×60cmの水稲用育苗箱に、水稲（品種：金南
風）の催芽もみを插種し、覆土後、上部より潅水
した。その後配合例２に準じて調製した。 乳剤の所定量を水で希釈し、一箱当り20c.c.を土
壌表面に散布処理した。処理後、30℃の恒温器内
で３日間育成し、その後は温室内に静置した。無
処理区の葉令が2.5葉期になつた時点で、草丈、
葉令、葉茎部および根部の乾物重を測定した。ま
た、苗の一部は水洗後、根を２cmの長さに切りそ
ろえ、２cmに潅水したポツトに45度の角度で置き
苗をし、10日後に置き苗の立ち上り角度および第
２葉の葉緑素含量を測定した。立ち上り角度は実
数値で、その他の数値は無処理区に対する百分率
を小数点以下を四捨五入した整数として第８表に
示した。
【表】 第８表より本発明化合物は、箱苗の徒長を抑制
し、かつ根の生育を促進し、移植後水稲の活着を
促進する作用を有することがうかがえる。 試験例 ４ （眼に対する試験） ５％フルオレセン・ナトリウム水溶液にて眼球
に傷害のないことを確認した４ヶ月令の雌ウサギ
（日本白色種）３羽を固定台に固定後、供試薬剤
100mgを左眼瞼に静かに落し込み眼瞼を１秒間閉
じ、飼育ケースに移した。右眼は無処理のまま対
照とした。検眼は処理後24時間、２日、３日、４
日、７日、14日および21日目に行なつた。刺激反
応の判定は第９表の評価表に従つた。結果を第10
表に示す。 第10表中、比較剤１は３，５−ジオキソ−４−
ププロピオニルシクロヘキサンカルボン酸を、比
較剤２は３，５−ジオキソ−４−プロピオニルシ
クロヘキサンカルボン酸エチルエステル（比較剤
はいずれも特願昭57−47947号記載）を示す。
【表】
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
第１図は化合物29、第２図は化合物30、第３図
は化合物31、第４図は化合物34、第５図は化合物
35、第６図は化合物44、第７図は化合物50の赤外
線吸収スペクトルを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 もしくは もしくは （式中、Ｒ及びR1はアルキル基を示し、Ｍは有
    機または無機カチオンを示す。）から選ばれるシ
    クロヘキサン誘導体の塩。 ２ 一般式 （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
    ジエタノールアミンカチオンを示す。）で示され
    る特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサン誘
    導体の塩。 ３ 一般式 もしくは もしくは （式中、Ｒ及びR1はアルキル基を示し、Ｍは有
    機または無機カチオンを示す。）から選ばれるシ
    クロヘキサン誘導体の塩を有効成分として含有す
    る植物生長調節剤。 ４ 一般式 （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
    ジエタノールアミンカチオンを示す。）で示され
    るシクロヘキサン誘導体の塩を有効成分として含
    有する特許請求の範囲第３項記載の植物生長調節
    剤。
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