JPS6230744A - シクロヘキサン誘導体、及び植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なシクロヘキサン誘導体及びその塩、及
びこれらを有効成分として含有する植物生長調節剤に関
するものである。

（従来の技術） 植物の生長を化学物質で調節する。いわゆるケミカルコ
ントロールにおいては、従来、マレイン酸ヒドラジド（
ＭＨ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスクシン酸アミド（グ
ミノジット）又は２−クロロエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド（クロルメコート）が植物の生長抑制、
側芽の発芽抑制又は倒伏防止などの目的に使用されてき
た。また９本発明者らがすでに見出したシ（ロヘキサン
誘導体が植物生長調節剤として有効なことが知られてい
る（特開昭５８−１６４５４３号及び特開昭５９−１９
６８４０号）。　　　。

（発明が解決しようとする問題点） これらは、いずれも適用場面、適用植物及び適用時期な
どが制限されているばかりでなく。

効果が不安定であつたり、薬害が発生したり。

更には価格が高いなど種々の欠点を有していた。

また、芝生は、病害虫、気象条件、土壌条件など多様な
環境ストレスに対応させる為に複数の品種を混播するこ
とが多い。従って、芝生の刈取作業においてその軽減化
の為には生長抑制効果において品種間差異の少ない生長
調節剤が望まれている。

本発明者らは係る要望に鑑み鋭意研究した結果９本発明
のシクロヘキサン誘導体及びその塩が前記のシクロヘキ
サン誘導体と比較しても。

芝生の品種間差異が少なく、シかも従来使用されていた
植物生長調節剤の欠点をも解消した優れた植物生長調節
剤であることを見出した。

（問題点を解決するための手段） 本発明のシクロヘキサン誘導体は、一般式（Ｉ）〔式中
、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低
級アルキル基を示し、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基
２モルホリノ基。

アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、　
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基１アルコキシカル
ボニルアルキル基、　式（ＣＨ２）、９Ｒ’（式中う几
４は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ベンジル
チオ基、アニリノ基２モルホリノ基、ヒヘラジノ基又は
低級アルキル基で置換されてもよいピペリジ７基を示し
、）は２又（式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、フェノキシ基又ぼアルコキシカルボ
ニルアルキルオキシ基を示し９ｍは０又は１の整数を示
し、ｎはＯ〜２の整数を示す。）。

はピリジル基を示す。）又は式−Ｎｔル（式中。

Ｒａは前記と同じ意味を示す。）を示す。〕にて表わさ
れる。

一般式（Ｉ）にて表わされる本発明化合物は以下−に示
す互変異性構造をとりうるが２本発明はこれら互変異性
体を含むものである。また９本発明の一般式ＣＩ）にて
表わされる化合物は塩を形成することができるが、これ
も本発明の範囲に含まれるものである。

一般式ＣＩ）にて表わされる本発明化合物を第１表に例
示する。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。

本発明化合物は例えば次のようにして製造することがで
きる。

（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　（１）〔式中
、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を示す。但し、
〔Ｒ３式で部が水素原子のとき、〔１３式では部はＷＮ
Ｈｓを示す。またＲ１が水素原子でを示す）のときＣＩ
）式ではＷは水素原子を示曵〕即ち２式（ｎ）で示され
る化合物と式（１）で示されるアミン類とを溶媒の存在
、非存布下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で０．１
〜１０時間反応させることにより製造することができる
。ここに溶媒としては、メタノール、エタノールなどの
アルコール系ｓ媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の非極性溶媒、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステ
ルなどの酢酸エステル系溶媒、ジクロルメタン、クロロ
ホルムなどのノ・ロダン化炭化水素系溶媒などが挙げら
れる。

次に実施例を挙げて説明する。

実施例１（化合物２０の製造） ３．５−ジオキン−４−プロピオニルシクロ、キサンカ
ルボン酸エチルエステル２．４　Ｐ　（０，０１モル）
ドアニリン０．９　Ｐ　（０，０１モル）トをエチルア
ルコール２５プ中で２時間加熱還流した。反応終了後溶
媒を留去し得られた結晶を石油エーテルで洗浄し濾取し
た。粗結晶をエチルアルコールにて再結し、融点１０８
〜１１０℃の黄色針状晶２．０？を得た。収率は６３．
４ｃｓでありた。

本発明化合物１〜１９．２１〜１０８も上記方法に準じ
て製造することができるが９次に塩の製造例を示す。

実施例２（化合物７４の製造） ３．５−ジオキソ−４−プロピオニルシクロヘキサンカ
ルボン酸２．０　？　（９，４２ミリモル）とイソプロ
パツールアミン１．４２ｙ−（１８，９ミリモル）とを
酢酸エチルエステル中で室温にて加えた。析出した結晶
を日別して、エチルエーテルにて洗浄して表記化合物を
融点１４０〜１４３℃の黄色粉末２．８１を得た。収率
８７．３％でありた。

次に９本発明の植物生長調節剤は一般式ＣＩ）にて表わ
されるシクロヘキサン誘導体又はその塩を有効成分とし
てなる。本発明化合物を植物生長調節剤として使用する
には９本発明化合物をそのまま使用してもよいが、担体
、界面活性剤９分散剤。

補助剤などを配合して、水利剤９粒剤、乳剤、粉剤、微
粉剤、ペースト剤などのいずれかの製剤形態に加工して
使用すれば更に良好な結果を得ることができる。これら
製剤形態をもつ植物生長調節剤は本発明化合物にタルク
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト
カーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿
素などの固体の担体、アルコール、ジオキサン、アセト
ン。

シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの液体。

の担体、アルキル硫酸エステルの塩類、アルキルアリー
ルスルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンツルとタンモノアルキレートなど
の乳化剤９分散剤又はカルボキシメチルセルロース、ア
ラビアゴムなどの各種補助剤を適宜使用して製造する。

有効成分の配合割合は必要に応じて加減し得るが９粒剤
とする場合は、０．５〜２０％（ｉｌｌ　）が、また乳
剤又は水利剤とする場合は、５〜７０％（重：Ｍ）が適
当である。

本発明の植物生長調節剤はそのまま、又は更に水等で適
宜に希釈し若しくは懸濁させた形で、当該植物を生長調
節するに有効な量を施用する。本発明化合物の植物生長
調節剤としての使用量は。

土壌条件、＃！剤形態、使用時期、使用方法、栽培作物
や対象植物の種類などの相違により、−概には規定でき
ないが、ヘクタール当り１０５１−〜５　ｋｇになるよ
うに施用するのが有効である。

本発明の植物生長調節剤は、所望により、他の農薬！又
は肥料などと配合して使用することもできる。

次に本発明の植物生長調節剤の裂創の実施例を挙げて説
明する。尚、製剤中のチは重量百分率を意味する。

実施例３（水利剤） 化合物（１）　１０　＊　Ｉ珪藻±８５％、ジナフチル
メタンジスルホン醗ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３’Ｊを均一に混合粉砕して水利剤とす
る。

実施例４（乳　剤） 化合物（８）　３０　％　、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１チ、
アルキルベンゼルスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とする。

実施例５（粒　剤） 化合物（２１）　５　％　、　　ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩２チ、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５チ、カルボキシメチルセルロース２チ及びク
レー８６チを均一に混合粉砕する。この混合物８０％に
対して水２０％を加えて練合させ。

押出式造粒機で１４〜３２メツシユの粒状に加工後、乾
燥して粒剤とする。

実施例′６（粉　剤） 化合物（３１）　　４　’ｆｂ　を珪藻±５チ及びクレ
ー９１チを均一に混合粉砕して粉剤とする。

実施例７（ペースト剤） 化合物（１５３５％、キシレン１’ｊ　ｔポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレー）　５　％　、　白色ワ
セリン８９％を均一に混合し、ペースト剤とする。

（作用） 一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の植物生長調節
作用は、主に生育抑制作用であるが。

これに限定されるものでなく、適用植物、適用方法、適
用時期、適用薬量を変えることによって種々の植物生長
調節作用が発現される。例えは、活着促進作用、倒伏軽
減作用、側芽の発生促進作用２発根促進作用、茎葉の緑
色保持作用。

開花の促進又は遅延作用２着果促進作用９種子の登熟促
進作用、温度障害や除草剤などによる薬害軽減作用又は
病害に対する抵抗性増進作用などを有するが、これらの
種々の植物生長胸部作用は、必ずしも同時に発現される
ものではない。

（発明の効果） 本発明化合物は水稲中ソ菜類などの育苗時に施用するこ
とにより苗質を向上させ、移植後の活着及び低温障害に
対する抵抗性などに優れた健全な苗を作ることができる
。また水稲↑麦類などの生育期に茎葉に施用することに
ょ９上位葉身長の短縮中葉身の立木的配置が改良され。

光の利用効率が高まる。その結果、これらの植物の登熟
歩合を向上し、穀類の収量を高めることができる。植物
の茎葉又は土壌に施用することにより稲、皮類及びトウ
モロコシなどの箱間伸長を抑制し倒伏を防止、若しくは
軽減することができる。更に、温室やビニールハウス栽
培などにおいて高温９日照不足によって発現される花弁
、園芸作物などの徒長も本発明化合物の施用により抑制
することができる。

本発明化合物の有するこのような種々の植物生長調節効
果は、農園芸上のみならず非常耕地等の植物の生育を抑
制する上においても極めて有用である。

例えば、公園、運動場、ゴルフ場、空港、河川の法面な
どの芝生は、病害虫、気象条件、土壌条件など多様外環
境ストレスに対応させる為に複数の品種を混播すること
が多いが９本発明化合物は、先に本発明者らが見出した
シクロヘキサン誘導体と比較しても、芝生に対する品種
間差異が少ないと言う特徴を有している。

また、果樹園などの下草、又は牧草地での牧草などに施
用することによりて植物の生育や過繁茂を抑制し、刈込
み回数を減少させたり、刈取り作業を容易にすることが
できる。更に芝類に施用した場合、側芽の発生を促進さ
せ芝生の生育密度を高める。

次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて具体的
に説明する。

試験例１（水稲の生育抑制試験） 第五葉が完全に展開した水稲（品種：全南風）Ｋ実施例
３に準じて調製した本発明化合物及び比較化合物クロル
メコートの水利剤を有効成分が１ｋｐ／ヘククールにな
るようにヘクタール当９１０００沼の水で希釈し茎葉に
散布処理した。

第五葉が完全に抽出した後に、第五葉の茎葉長を１区あ
たり１０個体測定し、無処理区の第五葉茎索長と比較し
抑制率（銹をもとめた。

尚、抑制率は小数点以下を四捨五入し、整数で示した。

結果を第２表に示す。

第２表 試験例２（各種芝に対する抑制効果） ライグラスの四種の芝草種子を、各々１５２の素焼き鉢
に播種し育成した。草丈を１〜２υに刈込んだ後、実施
例３に準じて調製した本発明化合物及び比較化合物の水
利剤を有効成分がｌｋｙ／ヘククールになるようへクタ
ール当り１００ＯＪの水で希釈し茎葉に散布処理した。

薬剤処理３週間後に草丈を測定し、無処理区の草丈と比
較した抑制率を算出した。

尚、抑制率は小数点以下を四捨五入し、整数で示した。

又、この時無処理区の草丈はいづれも１１〜１３０１で
ありた。

結果を第３表に示す。

ｌ第３表 （注）比較化合物は特開昭５８−１６４５ｊ３号公報に
記載の５−エトキシカルボニル−２−プロピオニルシク
ロヘキサン−１，３−ジオンを示す。

第３表の結果は５本発明化合物が比較化合物に比べ、各
芝草に対して均一に草丈伸長を抑制する効果を有し、寒
冷地等における芝生の一般的造成法である多品種１播育
成方式において刈取作業の軽減化に特に有用であること
を示している。

試験例３（水稲の生育抑制試験） 第五葉が完全に展開した水稲（品種二金南風）Ｋ実施例
３に準じて調製した本発明化合物及び比較化合物クロル
メコートの水和剤を有効成分が１ｋｔ／ヘククールにな
るようにヘクタール当り１００：Ｊの水で希釈し茎葉に
散布処理した。

第五葉が完全に抽出し九後に、第五葉の茎索長を１区あ
た９１Ｏ個体測定し、無処理区の第五葉茎索長と比較し
抑制率（チ）をもとめた。

尚、抑制率は小数点以下を四捨五入し、整数で示した。

結果を第４表に示す。

第４表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子又は低級アルキル基を示し、
   Ｒ＾２は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は水素原子、ア
   ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シク
   ロアルキル基、モルホリノ基、アミノアルキル基、Ｎ−
   アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
   アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、式−（
   ＣＨ＿２）ｌＲ＾４（式中、Ｒ＾４は低級アルコキシ基
   、低級アルキルチオ基、ベンジルチオ基、アニリノ基，
   モルホリノ基、ピペラジノ基又は低級アルキル基で置換
   されてもよいピペリジノ基を示し、ｌは２又は３の整数
   を示す。）、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、 低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基又は
   アルコキシカルボニルアルキルオキシ基を示し、ｍは０
   又は１の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、式
   −ＣＨ＿２Ｒ＾５（式中、Ｒ＾５はフリル基、テニル基
   又はピリジン基を示す。）又は式▲数式、化学式、表等
   があります▼（式中、Ｒ＾５は前記と同じ意味を示す。 ）を示す。〕にて表わされるシクロヘキサン誘導体及び
   その塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子又は低級アルキル基を示し、
   Ｒ＾２は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は水素原子、ア
   ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、シク
   ロアルキル基、モルホリノ基、アミノアルキル基、Ｎ−
   アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
   アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、 式 −（ＣＨ＿２）ｌＲ＾４ （式中、Ｒ＾４は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
   基、ベンジルチオ基、アニリノ基、モルホリノ基、ピペ
   ラジノ基又は低級アルキル基で置換されてもよいピペリ
   ジノ基を示し、ｌは２又は３の整数を示す。）、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、フェノキシ基又はアルコキシカルボニルアルキ
   ルオキシ基を示し、ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０
   〜２の整数を示す。）、式−ＣＨ＿２Ｒ＾５（式中、Ｒ
   ＾５はフリル基、アニル基又はピリジル基を示す。）又
   は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾５
   は前記と同じ意味を示す。）を示す。〕にて表わされる
   シクロヘキサン誘導体及びその塩を有効成分として含有
   する植物生長調節剤。