JPH0251534B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0251534B2 JPH0251534B2 JP60225003A JP22500385A JPH0251534B2 JP H0251534 B2 JPH0251534 B2 JP H0251534B2 JP 60225003 A JP60225003 A JP 60225003A JP 22500385 A JP22500385 A JP 22500385A JP H0251534 B2 JPH0251534 B2 JP H0251534B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- iodine
- zeolite
- air
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明はヨードベンゼンの合成方法にかかわ
る。 通常、ベンゼンとよう素から出発したヨードベ
ンゼンの合成は、酸化剤の存在下液相で実施さ
れ、そして好ましくは酸化剤として硝酸が用いら
れている。〔特開昭58−77830、ソ連特許453392お
よびびダータ（Datta）R.Lおよびチヤータジ
（Chatterjee）N.Rの論文：（ジヤーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（J.
Am.Chem.Soc.）、39、437、1917）〕他の酸化剤
も同様に用いることができる。しかしながら、そ
のいずれも、より効率的且つ簡便とは立証されて
いない。例えば、よう素酸、三酸化硫黄および過
酸化水素が用いられた。〔バトラー（Butler）A.
R：ジヤーナル・オブ・ケミカル・エジユケイシ
ヨン（J.Chem.Educ.）36、508、1971）〕また、
金属ハロゲン化物を触媒とするよう素化が報告さ
れた。〔ウエムラＳ、オノエＡ、オカノＭ：ブリ
テイン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・オ
ブ・ジヤパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）47、147、
1974〕特開昭57−77631には、13Xゼオライトの
存在下気相におけるベンゼンの直接よう素化が教
示されている。而して、そこでは、O2又は他の
酸化剤を加える必要が全くない。本出願人による
イタリア国特許公告19860A／84には、芳香族酸
アルカリ塩から出発した、よう素との反応によ
る、芳香族ヨード置換化合物の合成方法が開示さ
れている。これら周知方法の全てにおいて、よう
素に関する選択性が90％を越えることはなく、し
かもそのうちのいくつかは、コスト高な酸化剤を
用い、また他の方法では、入手しがたい反応体を
出発物質としている。 然るに、本発明者は、酸化剤としてＯを用い且
つ触媒として特定のゼオライトを用いた下記反
応： 2C6H6＋I2＋1/2O2→2C6H5I＋H2O （） に従えば、ヨードベンゼンの合成がより簡便に遂
行しうることを発見した。 その最も一般的な様相において、本発明は、ア
ルカリ金属カチオンおよび（又は）アルカリ土類
金属カチオンとイオン交換されたＹ型および（又
は）Ｘ型ゼオライトの存在下よう素によるベンゼ
ンのよう素化によりヨードベンゼンを気相で合成
する際、よう素化がO2、空気又は他の含酸素ガ
スの存在で実施されることを特徴とする方法に関
する。更に詳述すれば、該方法は、非酸形の上記
ゼオライトを基材とする触媒上に、ベンゼン、よ
う素および酸化ガスの気体混合物を送り込むこと
を包含する。触媒はそのまま用いてもよく、或い
は、適量の不活性剤例えば、バインダーおよび
（又は）担体として機能するSiO2と混合しても良
い。 上記ゼオライトを用いるときその触媒活性の安
定化が注目されよう。逆に、酸形のゼオライトを
用いるときは、触媒活性の減衰が注目されよう。
更に、SiO2／Al2O3比が低い（10）ゼオライト
の場合、反応条件下又は随意なされる再活性化の
あいだ構造破壊が生ずるので、酸形を用いること
はできない。 本発明の好ましい実施態様に依れば、系は13X
若しくはNaY型ゼオライトよりなる。 触媒系はまた、２種以上の金属カチオンとイオ
ン交換したゼオライトからなりうる。例えば、ソ
ジツク（sodic）系のナトリウムを部分的に別の
金属カチオンとイオン交換することができる。ま
た、同種のゼオライトは、該ゼオライトの酸形か
ら出発し、その水溶性塩の溶液を用いて所期金属
カチオンによるプロトンの部分交換を先ず行なう
ことにより調製されうる。そのあと、残留酸箇所
をNaOH、KOH又はCa（OH）2の稀薄溶液で中和
させることができる。この後者の技法を用いると
き、完全にイオン交換された触媒が得られ、而し
て触媒活性破壊の原因をなすブレンステツド酸箇
所は全て排除される。 よう素化は、本発明の精神を逸脱せずに種々の
技法に従つて実施することができるが、例えば、
下記の一般的手順が本プロセスの実施には適切で
ある。すなわち、よう素のベンゼン溶液（0.5〜
50量％好ましくは５〜20重量％濃度）を蒸発さ
せ、また空気／I2モル比が少くとも理論比に等し
く、好ましくは10となる如き量で空気と混合す
る。得られた混合物を、触媒装填せる固定床反応
器に導入する。温度は200〜550℃（好ましくは
250〜450℃）範囲とし、空間速度（WHSV）は、
触媒の（結合剤を除いた）活性部分１Kg当りベン
ゼン0.1〜100（好ましくは12〜20）Kg／hr範囲と
する。また、例えば、窒素、ヘリウム若しくは蒸
気の如き不活性稀釈剤を用いることもできる。而
して、生成物は、反応器を出る気体流れを冷却し
且つ通常の処理に付すことによつて回収されう
る。蒸留の場合、上方蒸留せるベンゼンはよう素
化反応器に再循環されうる。試験のあいだ用いら
れる全体圧力はほぼ常に、大気圧よりもわずかに
高い。しかしながら、より低い圧力でもまたより
高い圧力でも同様に用いることができる。特に、
250〜450℃で気相操作されるとき、触媒はその活
性を長時間保つが、触媒活性が許容レベルを下回
るときは、再生を開始する。すぐれた再生は、ベ
ンゼン−空気混合物中300〜600℃の温度で数時間
触媒を賦活することにある。触媒の初めの活性化
も重要な要素である。 下記例は本発明を例示するが、それによつて本
発明の範囲を限定するものではない。 例 １ （NaY） ユニオン・カーバイド社製のNaY型ゼオライ
ト１ｇをサーモスタツトで400℃に保持せる石英
製超小型反応器に装填し、ベンゼン、よう素およ
び空気を20：１：20のモル比で有する気体混合物
を連続的に供給した。圧力を、大気圧よりもわず
かに高くし、空間速度（WHSV）を、ゼオライ
ト１Kg当りベンゼン−よう素混合物６Kg／hrとし
た。反応を６時間行ない、凝縮によつて反応生成
物を収集した。よう素変換率は100％であり、ヨ
ードベンゼンへのモル選択性は97.5％、ジヨード
ベンゼンへのそれは2.3％、その他へのモル選択
性は0.2％であつた。 データと結果を表１に掲載する。表中、用語
「選択性」はベンゼンに関する上記成分へのモル
選択性を意味する。 例 ２ （13X） 例１を反復したが、その際触媒としてデイビソ
ン社の市販品13Xゼオライトを用いた。データと
結果を表１に掲載する。 例 ３ 例２を反復したが、温度は325℃に低めた。デ
ータと結果を表１に掲載する。 例 ４〜15 例２および例３を反復したが、温度および空間
速度は表１に示す如く変えた。得られた結果を同
じ表１に示す。使用した13Xゼオライトはユニオ
ン・カーバイド社の製品である。 例 16 空間速度ないし接触時間の影響を調べるため
に、空間速度を22.8hr-1に上げて例10を反復し、
それによつて下記結果を得た。該結果は、疑いな
く満足度の低いものであつた。
る。 通常、ベンゼンとよう素から出発したヨードベ
ンゼンの合成は、酸化剤の存在下液相で実施さ
れ、そして好ましくは酸化剤として硝酸が用いら
れている。〔特開昭58−77830、ソ連特許453392お
よびびダータ（Datta）R.Lおよびチヤータジ
（Chatterjee）N.Rの論文：（ジヤーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（J.
Am.Chem.Soc.）、39、437、1917）〕他の酸化剤
も同様に用いることができる。しかしながら、そ
のいずれも、より効率的且つ簡便とは立証されて
いない。例えば、よう素酸、三酸化硫黄および過
酸化水素が用いられた。〔バトラー（Butler）A.
R：ジヤーナル・オブ・ケミカル・エジユケイシ
ヨン（J.Chem.Educ.）36、508、1971）〕また、
金属ハロゲン化物を触媒とするよう素化が報告さ
れた。〔ウエムラＳ、オノエＡ、オカノＭ：ブリ
テイン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・オ
ブ・ジヤパン（Bull.Chem.Soc.Jpn.）47、147、
1974〕特開昭57−77631には、13Xゼオライトの
存在下気相におけるベンゼンの直接よう素化が教
示されている。而して、そこでは、O2又は他の
酸化剤を加える必要が全くない。本出願人による
イタリア国特許公告19860A／84には、芳香族酸
アルカリ塩から出発した、よう素との反応によ
る、芳香族ヨード置換化合物の合成方法が開示さ
れている。これら周知方法の全てにおいて、よう
素に関する選択性が90％を越えることはなく、し
かもそのうちのいくつかは、コスト高な酸化剤を
用い、また他の方法では、入手しがたい反応体を
出発物質としている。 然るに、本発明者は、酸化剤としてＯを用い且
つ触媒として特定のゼオライトを用いた下記反
応： 2C6H6＋I2＋1/2O2→2C6H5I＋H2O （） に従えば、ヨードベンゼンの合成がより簡便に遂
行しうることを発見した。 その最も一般的な様相において、本発明は、ア
ルカリ金属カチオンおよび（又は）アルカリ土類
金属カチオンとイオン交換されたＹ型および（又
は）Ｘ型ゼオライトの存在下よう素によるベンゼ
ンのよう素化によりヨードベンゼンを気相で合成
する際、よう素化がO2、空気又は他の含酸素ガ
スの存在で実施されることを特徴とする方法に関
する。更に詳述すれば、該方法は、非酸形の上記
ゼオライトを基材とする触媒上に、ベンゼン、よ
う素および酸化ガスの気体混合物を送り込むこと
を包含する。触媒はそのまま用いてもよく、或い
は、適量の不活性剤例えば、バインダーおよび
（又は）担体として機能するSiO2と混合しても良
い。 上記ゼオライトを用いるときその触媒活性の安
定化が注目されよう。逆に、酸形のゼオライトを
用いるときは、触媒活性の減衰が注目されよう。
更に、SiO2／Al2O3比が低い（10）ゼオライト
の場合、反応条件下又は随意なされる再活性化の
あいだ構造破壊が生ずるので、酸形を用いること
はできない。 本発明の好ましい実施態様に依れば、系は13X
若しくはNaY型ゼオライトよりなる。 触媒系はまた、２種以上の金属カチオンとイオ
ン交換したゼオライトからなりうる。例えば、ソ
ジツク（sodic）系のナトリウムを部分的に別の
金属カチオンとイオン交換することができる。ま
た、同種のゼオライトは、該ゼオライトの酸形か
ら出発し、その水溶性塩の溶液を用いて所期金属
カチオンによるプロトンの部分交換を先ず行なう
ことにより調製されうる。そのあと、残留酸箇所
をNaOH、KOH又はCa（OH）2の稀薄溶液で中和
させることができる。この後者の技法を用いると
き、完全にイオン交換された触媒が得られ、而し
て触媒活性破壊の原因をなすブレンステツド酸箇
所は全て排除される。 よう素化は、本発明の精神を逸脱せずに種々の
技法に従つて実施することができるが、例えば、
下記の一般的手順が本プロセスの実施には適切で
ある。すなわち、よう素のベンゼン溶液（0.5〜
50量％好ましくは５〜20重量％濃度）を蒸発さ
せ、また空気／I2モル比が少くとも理論比に等し
く、好ましくは10となる如き量で空気と混合す
る。得られた混合物を、触媒装填せる固定床反応
器に導入する。温度は200〜550℃（好ましくは
250〜450℃）範囲とし、空間速度（WHSV）は、
触媒の（結合剤を除いた）活性部分１Kg当りベン
ゼン0.1〜100（好ましくは12〜20）Kg／hr範囲と
する。また、例えば、窒素、ヘリウム若しくは蒸
気の如き不活性稀釈剤を用いることもできる。而
して、生成物は、反応器を出る気体流れを冷却し
且つ通常の処理に付すことによつて回収されう
る。蒸留の場合、上方蒸留せるベンゼンはよう素
化反応器に再循環されうる。試験のあいだ用いら
れる全体圧力はほぼ常に、大気圧よりもわずかに
高い。しかしながら、より低い圧力でもまたより
高い圧力でも同様に用いることができる。特に、
250〜450℃で気相操作されるとき、触媒はその活
性を長時間保つが、触媒活性が許容レベルを下回
るときは、再生を開始する。すぐれた再生は、ベ
ンゼン−空気混合物中300〜600℃の温度で数時間
触媒を賦活することにある。触媒の初めの活性化
も重要な要素である。 下記例は本発明を例示するが、それによつて本
発明の範囲を限定するものではない。 例 １ （NaY） ユニオン・カーバイド社製のNaY型ゼオライ
ト１ｇをサーモスタツトで400℃に保持せる石英
製超小型反応器に装填し、ベンゼン、よう素およ
び空気を20：１：20のモル比で有する気体混合物
を連続的に供給した。圧力を、大気圧よりもわず
かに高くし、空間速度（WHSV）を、ゼオライ
ト１Kg当りベンゼン−よう素混合物６Kg／hrとし
た。反応を６時間行ない、凝縮によつて反応生成
物を収集した。よう素変換率は100％であり、ヨ
ードベンゼンへのモル選択性は97.5％、ジヨード
ベンゼンへのそれは2.3％、その他へのモル選択
性は0.2％であつた。 データと結果を表１に掲載する。表中、用語
「選択性」はベンゼンに関する上記成分へのモル
選択性を意味する。 例 ２ （13X） 例１を反復したが、その際触媒としてデイビソ
ン社の市販品13Xゼオライトを用いた。データと
結果を表１に掲載する。 例 ３ 例２を反復したが、温度は325℃に低めた。デ
ータと結果を表１に掲載する。 例 ４〜15 例２および例３を反復したが、温度および空間
速度は表１に示す如く変えた。得られた結果を同
じ表１に示す。使用した13Xゼオライトはユニオ
ン・カーバイド社の製品である。 例 16 空間速度ないし接触時間の影響を調べるため
に、空間速度を22.8hr-1に上げて例10を反復し、
それによつて下記結果を得た。該結果は、疑いな
く満足度の低いものであつた。
【表】
例 17〜19
例１を反復したが、空間速度をわずかに変え、
NaYゼオライトを、表１に示すゼオライトに置
き換えた。得られた結果を同じ表１に示す。
NaYゼオライトを、表１に示すゼオライトに置
き換えた。得られた結果を同じ表１に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ゼオライト構造を有する触媒の存在下よう素
によるベンゼンの気相よう素化によりヨードベン
ゼンを合成するに際し、よう素化が酸化よう素化
反応であり、酸化剤がO2、空気又は他の含酸素
気体であり、そして前記触媒がアルカリ金属カチ
オンおよび（又は）アルカリ土類金属カチオンと
イオン交換されたＹ型および（又は）Ｘ型ゼオラ
イトであることを特徴とする方法。 ２ よう素化温度が200〜500℃好ましくは250〜
400℃範囲である、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 酸化剤が空気であり、また空気／I2モル比が
理論比に等しいか又はそれより高く、好ましくは
10である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 供給物ベンゼン中のよう素濃度が0.5〜50重
量％好ましくは５〜20重量％範囲である、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ５ 空間速度が純粋（結合剤を除く）ゼオライト
１Kg当りベンゼン0.1〜100好ましくは１〜20Kg／
hr範囲である、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ６ よう素、ベンゼンおよび空気（若しくは他の
含酸素気体）を、13XないしNaY型ゼオライト
少くとも１種に、300〜450℃範囲の温度で気相接
触させ、しかも空気／I2モル比を理論比に等しい
か又はそれより高くし、空間速度を純粋ゼオライ
ト１Kg当りベンゼン１〜20Kg／hr範囲とし、そし
てよう素を５〜20重量％のベンゼン溶液として供
給する、ヨードベンゼンの合成方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23169/84A IT1176981B (it) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | Metodo per la sintesi di iodobenzene |
| IT23169A/84 | 1984-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106527A JPS61106527A (ja) | 1986-05-24 |
| JPH0251534B2 true JPH0251534B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=11204495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60225003A Granted JPS61106527A (ja) | 1984-10-16 | 1985-10-11 | ヨードベンゼンの合成方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788354A (ja) |
| EP (1) | EP0183579B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61106527A (ja) |
| CA (1) | CA1268485A (ja) |
| DE (1) | DE3578062D1 (ja) |
| IT (1) | IT1176981B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759836A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Sekine:Kk | 芳香体 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1197862B (it) * | 1986-08-11 | 1988-12-21 | Montedipe Spa | Processo per la trans-alogenazione catalitica di un poli-iodo benzene |
| IT1197861B (it) * | 1986-08-11 | 1988-12-21 | Montedipe Spa | Processo per la trans-alogenzaione catalitica di un poli-iodo benzene e in particolare di un di-iodo-benzene |
| US4778938A (en) * | 1986-09-29 | 1988-10-18 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4746758A (en) * | 1986-09-29 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4778940A (en) * | 1987-03-25 | 1988-10-18 | Eastman Kodak Company | Process for preparing iodinated substituted aromatic compounds |
| US4806698A (en) * | 1987-03-25 | 1989-02-21 | Eastman Kodak Company | Liquid phase isomerization of iodoaromatic compounds |
| US4895992A (en) * | 1987-03-25 | 1990-01-23 | Eastman Kodak Company | Process for preparing iodinated aromatic compounds and the regeneration of catalysts used therein |
| US4792641A (en) * | 1987-03-25 | 1988-12-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4806697A (en) * | 1987-03-25 | 1989-02-21 | Eastman Kodak Company | Selective liquid phase disproportionation catalysts for iodoaromatics |
| US4792642A (en) * | 1987-03-25 | 1988-12-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4853480A (en) * | 1987-08-06 | 1989-08-01 | Eastman Kodak Company | Oxyiodination incorporating an iodine generator for the conversion of methyl iodide to iodine |
| US4788356A (en) * | 1987-10-16 | 1988-11-29 | Eastman Kodak Company | Novel method for oxyiodination product partial purification |
| US4788355A (en) * | 1987-10-16 | 1988-11-29 | Eastman Kodak Company | Oxyiodination catalyst |
| US4810826A (en) * | 1988-03-17 | 1989-03-07 | Eastman Kodak Company | Liquid-phase process for the oxyiodination of naphthalene |
| US5138108A (en) * | 1990-12-03 | 1992-08-11 | Eastman Kodak Company | Process for regenerating a zeolite catalyst |
| US6181862B1 (en) | 1999-03-12 | 2001-01-30 | Siecor Operations Llc | Interbay fiber optic storage unit |
| EP1595862B1 (en) * | 2003-02-10 | 2010-11-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of iodine compounds and process for production of high-purity 5-iodo-2-methylbenzoic acid |
| KR101056563B1 (ko) * | 2003-07-03 | 2011-08-11 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | ５요오도２메틸벤조산의 제조 방법 |
| KR101112173B1 (ko) | 2006-12-29 | 2012-02-24 | 에스케이케미칼주식회사 | 트랜스요오드화 반응을 통한 모노-요오드화 벤젠의 제조방법 |
| US8084654B2 (en) * | 2007-10-23 | 2011-12-27 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Manufacturing process for iodinated aromatic compounds |
| US8674148B2 (en) | 2007-10-23 | 2014-03-18 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Manufacturing process for iodinated aromatic compounds |
| KR101123148B1 (ko) | 2007-12-17 | 2012-03-19 | 에스케이케미칼주식회사 | 방향족 요오드화 화합물의 제조 방법 |
| KR101519496B1 (ko) | 2008-12-31 | 2015-05-13 | 에스케이케미칼 주식회사 | 양이온 교환 제올라이트 촉매 및 이를 이용한 트랜스 요오드화 반응을 통한 모노-요오드 벤젠의 제조 방법 |
| KR101297945B1 (ko) * | 2012-08-06 | 2013-08-19 | 에스케이케미칼주식회사 | 방향족 요오드화 화합물의 제조방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3363010A (en) * | 1961-08-02 | 1968-01-09 | Pullman Inc | Halogenation process |
| US3600331A (en) * | 1968-06-18 | 1971-08-17 | Velsicol Chemical Corp | Catalyst containing copper phosphate and silver phosphate useful in the oxygenation of hydrogen halides |
| US3644542A (en) * | 1969-06-17 | 1972-02-22 | Hooker Chemical Corp | Benzene oxychlorination |
| US4240987A (en) * | 1979-10-29 | 1980-12-23 | Xerox Corporation | Chemical process |
| JPS5777631A (en) * | 1980-10-31 | 1982-05-15 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Vapor-phase halogenation process |
| US4391785A (en) * | 1981-12-21 | 1983-07-05 | Mobil Oil Corporation | Preparation of ZSM-12 type zeolites |
| JPS59219241A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 |
| US4513092A (en) * | 1984-01-04 | 1985-04-23 | Mobil Oil Corporation | Composite catalyst for halogenation and condensation of alkanes |
| IT1176856B (it) * | 1984-10-05 | 1987-08-18 | Montedipe Spa | Metodo per la sintesi di iodobenzene |
-
1984
- 1984-10-16 IT IT23169/84A patent/IT1176981B/it active
-
1985
- 1985-10-11 JP JP60225003A patent/JPS61106527A/ja active Granted
- 1985-10-14 DE DE8585401990T patent/DE3578062D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-14 EP EP85401990A patent/EP0183579B1/en not_active Expired
- 1985-10-16 CA CA000493137A patent/CA1268485A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-02-27 US US07/019,630 patent/US4788354A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759836A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Sekine:Kk | 芳香体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0183579B1 (en) | 1990-06-06 |
| US4788354A (en) | 1988-11-29 |
| IT8423169A0 (it) | 1984-10-16 |
| IT1176981B (it) | 1987-08-26 |
| JPS61106527A (ja) | 1986-05-24 |
| EP0183579A1 (en) | 1986-06-04 |
| CA1268485A (en) | 1990-05-01 |
| DE3578062D1 (de) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0251534B2 (ja) | ||
| US4788353A (en) | Method for the synthesis of iodobenzene | |
| JPS5934642B2 (ja) | 過酸化水素の合成 | |
| US4795737A (en) | Process for the iodination of aromatic compounds over solid catalysts | |
| JP2002029711A5 (ja) | ||
| US9138730B2 (en) | Cation-exchanged zeolite catalyst and process for producing mono-iodo benzene through transiodination by using it | |
| EP1390288B1 (en) | Direct synthesis of hydrogen peroxide in a multicomponent solvent system | |
| JP2634217B2 (ja) | 沃素化芳香族化合物の製造方法 | |
| US3476803A (en) | Decarboxylation | |
| EP0307447A1 (en) | Process for preparing iodinated substituted aromatic compounds | |
| US4808759A (en) | Process for the catalytic trans-halogenation of a poly-iodo-benzene | |
| JP3856872B2 (ja) | 高純度一酸化炭素の製造方法 | |
| JPS6344537A (ja) | ジヨードベンゼンの接触ハロゲン移動法 | |
| JPH03264551A (ja) | メタクリル酸メチルの回収方法 | |
| KR960001688B1 (ko) | 요오드 방향족 화합물에 대한 액상 불균화 반응의 선택적인 촉매 | |
| JPH01502825A (ja) | 沃素化芳香族化合物の液相異性化 | |
| JPH0985098A (ja) | 水和触媒の再生方法 | |
| JPH0930999A (ja) | オレフィンの水和方法 | |
| JPH06321822A (ja) | パラジクロロベンゼンの製造方法及び核塩素化反応用触媒 | |
| US4788355A (en) | Oxyiodination catalyst | |
| JP2000026387A (ja) | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 | |
| JPH0341450B2 (ja) | ||
| JPS623129B2 (ja) | ||
| JPS6281329A (ja) | 低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 | |
| JPH0246012B2 (ja) |