JPH0257533B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0257533B2 JPH0257533B2 JP1487382A JP1487382A JPH0257533B2 JP H0257533 B2 JPH0257533 B2 JP H0257533B2 JP 1487382 A JP1487382 A JP 1487382A JP 1487382 A JP1487382 A JP 1487382A JP H0257533 B2 JPH0257533 B2 JP H0257533B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- carboxylate
- cyclohexylphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は無色の新規な液晶化合物と、この液晶
化合物を一組成成分として含む液晶組成物とに関
する。 従来より、液晶温度範囲に広くかつ低粘度の液
晶化合物が要望されている。実用されている液晶
組成物は数種類の液晶化合物を配合したものであ
る。個々の液晶化合物は夫々の特徴により（例え
ば低粘度化に有効な液晶化合物や、視角特性向上
に有効な液晶化合物等）組成物が作られて要求性
能を満たしている。その中で、液晶化合物とし
て、例えば、 が知られている。これは液晶組成物の液晶温度範
囲拡大のため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相
から等方性液体に相変化する温度）を上昇させる
目的で用いられる。 単品としては、例えば を示し、広い液晶温度範囲をもつ。 しかし、この液晶化合物を配合した液晶組成物
は室温を含む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は
増加の傾向にあり望ましくない。 そこで、本発明者らを上記一般式の液晶化合物
の分子構造と液晶温度範囲や粘度について考察し
た。上記一般式の液晶化合物は３つのベンゼン環
に２つのエステル基が直接結合しており、酸素原
子による分極効果が大きく作用し粘度が高くな
る。しかし、この分極効果によつて分子間相互作
用が液晶になり易い大きさがあるので広い温度範
囲で液晶相を示すのではないかと考えた。 これらのことから、分極効果の大きなエステル
基を減少させ、低粘度化に有効なエーテル基を末
端に含む構造の化合物を検討し、本発明に到達し
た。 本発明の目的は、動作温度範囲が広く、応答性
の優れた液晶化合物及び液晶組成物を提供するに
ある。 本発明の液晶化合物は無色であり、液晶温度範
囲（以下、MRと略記する。）が広く、そして低
粘度であることを特徴とし、一般式で示せば、
化合物を一組成成分として含む液晶組成物とに関
する。 従来より、液晶温度範囲に広くかつ低粘度の液
晶化合物が要望されている。実用されている液晶
組成物は数種類の液晶化合物を配合したものであ
る。個々の液晶化合物は夫々の特徴により（例え
ば低粘度化に有効な液晶化合物や、視角特性向上
に有効な液晶化合物等）組成物が作られて要求性
能を満たしている。その中で、液晶化合物とし
て、例えば、 が知られている。これは液晶組成物の液晶温度範
囲拡大のため液晶温度範囲の上限（ネマチツク相
から等方性液体に相変化する温度）を上昇させる
目的で用いられる。 単品としては、例えば を示し、広い液晶温度範囲をもつ。 しかし、この液晶化合物を配合した液晶組成物
は室温を含む広い液晶温度範囲をもつが、粘度は
増加の傾向にあり望ましくない。 そこで、本発明者らを上記一般式の液晶化合物
の分子構造と液晶温度範囲や粘度について考察し
た。上記一般式の液晶化合物は３つのベンゼン環
に２つのエステル基が直接結合しており、酸素原
子による分極効果が大きく作用し粘度が高くな
る。しかし、この分極効果によつて分子間相互作
用が液晶になり易い大きさがあるので広い温度範
囲で液晶相を示すのではないかと考えた。 これらのことから、分極効果の大きなエステル
基を減少させ、低粘度化に有効なエーテル基を末
端に含む構造の化合物を検討し、本発明に到達し
た。 本発明の目的は、動作温度範囲が広く、応答性
の優れた液晶化合物及び液晶組成物を提供するに
ある。 本発明の液晶化合物は無色であり、液晶温度範
囲（以下、MRと略記する。）が広く、そして低
粘度であることを特徴とし、一般式で示せば、
【式】または
【式】を示す。）
で表わされる化合物である。本発明の液晶化合物
は化学的安定性も優れている。そして本発明の液
晶組成物はこの液晶化合物を一組成成分とするこ
とを特徴とする。本発明の液晶化合物はあらゆる
型の液晶化合物に配合可能であり、全ての液晶表
示法に適用可能である。 上記一般式で示される液晶化合物の合成経路の
一例を次に説明する。先ずX2―X1―COOHを還
元してアルコールX2―X1―CH2OHにする。次に
エーテル化してX2―X1―CH2OR1とした後、ア
セチル化してCH3OC―X2―X1―CH2OR1とす。
これを加水分解してHOOC―X2―X1―CH2OR1
とした後、ハロゲン化して酸ハロゲン化物ClOC
―X2―X1―CH2OR1を得る。この酸ハロゲン化
物にHO―Ｘ―R2を反応させてエステル化反応を
行うと目的物の が得られる。 以下に本発明の実施例について説明する。 実施例 １ フラスコに水素化リチウムアルミニウム30.5ｇ
とテトラヒドロフラン200mlを入れ懸濁させてお
く。これに
は化学的安定性も優れている。そして本発明の液
晶組成物はこの液晶化合物を一組成成分とするこ
とを特徴とする。本発明の液晶化合物はあらゆる
型の液晶化合物に配合可能であり、全ての液晶表
示法に適用可能である。 上記一般式で示される液晶化合物の合成経路の
一例を次に説明する。先ずX2―X1―COOHを還
元してアルコールX2―X1―CH2OHにする。次に
エーテル化してX2―X1―CH2OR1とした後、ア
セチル化してCH3OC―X2―X1―CH2OR1とす。
これを加水分解してHOOC―X2―X1―CH2OR1
とした後、ハロゲン化して酸ハロゲン化物ClOC
―X2―X1―CH2OR1を得る。この酸ハロゲン化
物にHO―Ｘ―R2を反応させてエステル化反応を
行うと目的物の が得られる。 以下に本発明の実施例について説明する。 実施例 １ フラスコに水素化リチウムアルミニウム30.5ｇ
とテトラヒドロフラン200mlを入れ懸濁させてお
く。これに
【式】133ｇの
テトラヒドロフラン溶液１を氷冷下撹拌しなが
ら滴下し、滴下終了後室温で２時間更に撹拌を続
ける。その後溶媒を留去すると
ら滴下し、滴下終了後室温で２時間更に撹拌を続
ける。その後溶媒を留去すると
【式】が得られる。
この
【式】123ｇをヨウ
化メチル700ｇとジメチルスルホキサイド1.5に
溶解し60℃で２時間撹拌後、反応液を希アルカリ
中に注ぎ溶媒を留去すると
溶解し60℃で２時間撹拌後、反応液を希アルカリ
中に注ぎ溶媒を留去すると
【式】が得られる。
別のフラスコに塩化アセチル51.8ｇと無水塩化
アルミニウム117ｇを入れ撹拌下に氷冷する。次
に
アルミニウム117ｇを入れ撹拌下に氷冷する。次
に
【式】89ｇを少量
ずつ滴下し、氷冷下に４時間撹拌を続ける。反応
液を希塩酸１に投入し、塩化アセチルを留去後
減圧蒸留すれば が得られる。 更に別のフラスコを用意して次亜臭素酸ナトリ
ウムとこの 50ｇと混合撹拌し を得た。 その後、この 30ｇに100ｇの塩化チオニルを氷冷下で滴下し、
４時間撹拌後
液を希塩酸１に投入し、塩化アセチルを留去後
減圧蒸留すれば が得られる。 更に別のフラスコを用意して次亜臭素酸ナトリ
ウムとこの 50ｇと混合撹拌し を得た。 その後、この 30ｇに100ｇの塩化チオニルを氷冷下で滴下し、
４時間撹拌後
【式】が得ら
れる。
更に、
【式】のベンゼン溶液
30ｇ（含有率約30％）にピリジン10ｇを加え、こ
れに上記で得た
れに上記で得た
【式】を８ｇ
滴下する。その後、２時間還流し、水洗いを行い
エチルエーテルを留去し、残留物をヘキサン及び
エタノールより再結晶を行うことにより目的物が
得られた。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを図面
に示す。図から明らかなように1750cm-1にエステ
ルの吸収がそして1100cm-1にエーテルの吸収が表
われている。また、質量スペクトルでは分子イオ
ンピークがｍ／e366に現われている。これら両事
実と原料化合物との関係からここで合成した化合
物は下式で示される４―ｎ―メトキシメチル―
4″（プロピルフエニル）4′―シクロヘキシルフエ
ニルカルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相移転温度は103〜166℃であ
つた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ブチルフエニ
ル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシレ
ート。 (2) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ペンチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (3) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ヘプチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (4) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（オクチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (5) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（プロピルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (6) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ブチルフエニ
ル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシレ
ート。 (7) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ペンチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (8) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ヘプチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (9) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（オクチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (10) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（プロピルフ
エニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキ
シレート。 (11) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ブチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (12) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ベンチルフ
エニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキ
シレート。 (13) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ヘプチル
フエニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボ
キシレート。 (14) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（オクチル
フエニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボ
キシレート。 以下同様にして前記一般式で示される範囲で他
の化合物が合成できる。例えば、等が合成され
る。尚、この化合物の相転移温度は111〜142℃で
あつた。 実施例 ２ 前記実施例１で合成した液晶化合物 （以下、本実施例化合物と記す。）を既存の液晶
化合物、例えば
エチルエーテルを留去し、残留物をヘキサン及び
エタノールより再結晶を行うことにより目的物が
得られた。 ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを図面
に示す。図から明らかなように1750cm-1にエステ
ルの吸収がそして1100cm-1にエーテルの吸収が表
われている。また、質量スペクトルでは分子イオ
ンピークがｍ／e366に現われている。これら両事
実と原料化合物との関係からここで合成した化合
物は下式で示される４―ｎ―メトキシメチル―
4″（プロピルフエニル）4′―シクロヘキシルフエ
ニルカルボキシレート であることが確認された。 尚、この化合物の相移転温度は103〜166℃であ
つた。 同様にして以下に示す化合物も合成できる。 (1) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ブチルフエニ
ル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシレ
ート。 (2) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ペンチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (3) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（ヘプチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (4) ４―ｎ―メトキシメチル―4″（オクチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (5) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（プロピルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (6) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ブチルフエニ
ル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシレ
ート。 (7) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ペンチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (8) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（ヘプチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (9) ４―ｎ―エトキシメチル―4″（オクチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (10) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（プロピルフ
エニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキ
シレート。 (11) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ブチルフエ
ニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキシ
レート。 (12) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ベンチルフ
エニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボキ
シレート。 (13) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（ヘプチル
フエニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボ
キシレート。 (14) ４―ｎ―プロポキシメチル―4″（オクチル
フエニル）4′―シクロヘキシルフエニルカルボ
キシレート。 以下同様にして前記一般式で示される範囲で他
の化合物が合成できる。例えば、等が合成され
る。尚、この化合物の相転移温度は111〜142℃で
あつた。 実施例 ２ 前記実施例１で合成した液晶化合物 （以下、本実施例化合物と記す。）を既存の液晶
化合物、例えば
【式】
【式】
【式】50：30：20重
量％）、
Ｂ（
【式】
【式】
34：34：20：12重量％）に添加し液晶温度範囲並
びに粘度を測定した。その結果を表に示す。この
結果から明らかなように、本実施例による液晶組
成物は、Ａ，Ｂに比較して粘度は4cpの上昇にと
どまり、液晶温度範囲の上限を約10〜32℃上げる
ことが出来る。
びに粘度を測定した。その結果を表に示す。この
結果から明らかなように、本実施例による液晶組
成物は、Ａ，Ｂに比較して粘度は4cpの上昇にと
どまり、液晶温度範囲の上限を約10〜32℃上げる
ことが出来る。
【表】
【表】
以上の説明から明らかな通り、本発明によれば
粘度を上げることなくMRの上限を大幅に向上さ
せ得るという効果がある。
粘度を上げることなくMRの上限を大幅に向上さ
せ得るという効果がある。
図は本発明の一実施例に係る液晶化合物の赤外
線吸収スペクトル線図である。
線吸収スペクトル線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは【式】または 【式】を示す。）で表わされることを特 徴とする液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1487382A JPS58134052A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1487382A JPS58134052A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134052A JPS58134052A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0257533B2 true JPH0257533B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=11873129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1487382A Granted JPS58134052A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134052A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP1487382A patent/JPS58134052A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134052A (ja) | 1983-08-10 |
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