JPH0267234A - フルオロブロモアルカンの製法 - Google Patents
フルオロブロモアルカンの製法Info
- Publication number
- JPH0267234A JPH0267234A JP21801788A JP21801788A JPH0267234A JP H0267234 A JPH0267234 A JP H0267234A JP 21801788 A JP21801788 A JP 21801788A JP 21801788 A JP21801788 A JP 21801788A JP H0267234 A JPH0267234 A JP H0267234A
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- JP
- Japan
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- formula
- bromine
- reaction
- reaction tube
- monofluoroalkane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
帆果上ｑ科里立野
本発明は、フルオロブロモアルカンの製法に関し、更に
詳しくはモノフルオロアルカンを臭素化してフルオロブ
ロモアルカンを製造する方法に関する。
詳しくはモノフルオロアルカンを臭素化してフルオロブ
ロモアルカンを製造する方法に関する。
従来の技術
フルオロアルカンの臭素による臭素化としては、トリフ
ルオロメタン、ジフルオロメタンや１，１゜ｌ−トリフ
ルオロエタンなどの臭素化が知られている。
ルオロメタン、ジフルオロメタンや１，１゜ｌ−トリフ
ルオロエタンなどの臭素化が知られている。
たとえば、米国特許第２，６５８，０８６号および特公
昭５６−４０６９７号公報には、トリフルオロメタンを
臭素により臭素化してプロモトリフルオロメタンを製造
する方法が開示されている。
昭５６−４０６９７号公報には、トリフルオロメタンを
臭素により臭素化してプロモトリフルオロメタンを製造
する方法が開示されている。
このトリフルオロメタンの臭素化の場合、置換される水
素が１個しかない為、選択性などを考慮することなく反
応を行うことができる。
素が１個しかない為、選択性などを考慮することなく反
応を行うことができる。
また、米国特許第２，６５８，０８６号にはジフルオロ
メタンの臭素化が記載され、米国特許第２゜６４４．８
４５号および特開昭５８−１３４０３６号公報にはｔ、
ｔ、ｉ−トリフルオロエタンを臭素により臭素化して１
，１．１−）リフルオロ−２ブロモエタンを製造する方
法が開示されている。
メタンの臭素化が記載され、米国特許第２゜６４４．８
４５号および特開昭５８−１３４０３６号公報にはｔ、
ｔ、ｉ−トリフルオロエタンを臭素により臭素化して１
，１．１−）リフルオロ−２ブロモエタンを製造する方
法が開示されている。
しかし、ジフルオロメタンの場合は２つの水素がランダ
ムに臭素化され、一方１，１．１−）リフルオロエタン
の場合、フッ素置換されていない炭素上の水素が臭素に
より置換されて、いずれの場合にもモノブロム体やジブ
ロム体などの混合物が生成する（米国特許第２．６５８
．０８６４Ｊ３ａｌ実施例１および特開昭５８−１３４
０３６号公報第１頁右欄参照）。
ムに臭素化され、一方１，１．１−）リフルオロエタン
の場合、フッ素置換されていない炭素上の水素が臭素に
より置換されて、いずれの場合にもモノブロム体やジブ
ロム体などの混合物が生成する（米国特許第２．６５８
．０８６４Ｊ３ａｌ実施例１および特開昭５８−１３４
０３６号公報第１頁右欄参照）。
臭素による臭素化以外にも、フルオロブロモメタンの製
法としては、 （ａ） Ｓ ｂＦ 、によるジブロモメタンの臭素化［
シンセシス・アンド・リアクティヴイティ・イン・イン
オーガニック・アンド・メタロ−ガニツク・ケミストリ
ー（Ｓｙｎｔｈ、 Ｒｅａｃｔ、 Ｉ ｎｏｒｇ、
Ｍｅｔａｌｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １４（６）、
８３７（１９８４）］、（ｂ）ＰＣＩ−１，ＣＯＯＡｇ
と臭素との反応［米国特許第２，７１６，６６８号］、 （ｃ）トリブロモメタンとフッ化水素との反応によりジ
ブロモメタンを得、これからフルオロブロモメタンを得
る方法［ジャーナル・オン・ケミカル・ソサエテ（（Ｊ
、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、 ）、 ４２５９（１９５
２）１などが知られている。
法としては、 （ａ） Ｓ ｂＦ 、によるジブロモメタンの臭素化［
シンセシス・アンド・リアクティヴイティ・イン・イン
オーガニック・アンド・メタロ−ガニツク・ケミストリ
ー（Ｓｙｎｔｈ、 Ｒｅａｃｔ、 Ｉ ｎｏｒｇ、
Ｍｅｔａｌｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） １４（６）、
８３７（１９８４）］、（ｂ）ＰＣＩ−１，ＣＯＯＡｇ
と臭素との反応［米国特許第２，７１６，６６８号］、 （ｃ）トリブロモメタンとフッ化水素との反応によりジ
ブロモメタンを得、これからフルオロブロモメタンを得
る方法［ジャーナル・オン・ケミカル・ソサエテ（（Ｊ
、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、 ）、 ４２５９（１９５
２）１などが知られている。
しかし、（ａ）の方法は、フルオロブロモメタンの収率
が低く、実用的でない。（ｂ）の方法は、フルオロブロ
モメタンの収率はよいが、原料が高価である。また、（
ｃ）の方法は、収率が低い上に、工程が長く、やはり実
用的でない。
が低く、実用的でない。（ｂ）の方法は、フルオロブロ
モメタンの収率はよいが、原料が高価である。また、（
ｃ）の方法は、収率が低い上に、工程が長く、やはり実
用的でない。
発明か解決しようとする課題
フルオロメタンを含めモノフルオロアルカンをモノ臭素
化する場合、反応条件によっては２個以上の水素が臭素
により置換され、目的とするフルオロブロモメタンのよ
うなモノブロム体は選択的に得られないと予想される。
化する場合、反応条件によっては２個以上の水素が臭素
により置換され、目的とするフルオロブロモメタンのよ
うなモノブロム体は選択的に得られないと予想される。
ところが、特定のモノフルオロアルカンを原料として用
いる場合には、予想に反してモノブロム体が選択的に得
られるという知見を得て、本発明を完成するに至った。
いる場合には、予想に反してモノブロム体が選択的に得
られるという知見を得て、本発明を完成するに至った。
本発明は、式：
％式％（１）
［式中、Ｒ，およびＲ３は同一または異なって水素また
は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］で示されるモ
ノフルオロアルカンを選択的に臭素化して、式： ％式％（） ［式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同意義。］で示される
モノフルオロブロモアルカンを得る方法を提供しようと
するものである。
は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］で示されるモ
ノフルオロアルカンを選択的に臭素化して、式： ％式％（） ［式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同意義。］で示される
モノフルオロブロモアルカンを得る方法を提供しようと
するものである。
課題を解決する為の手段
本発明によれば上記課題は、モノフルオロアルカン（１
）と臭素とを３００〜７００℃、より好ましくは４００
〜６００℃の温度で反応させることにより解決される。
）と臭素とを３００〜７００℃、より好ましくは４００
〜６００℃の温度で反応させることにより解決される。
本発明の方法は、気体反応であるので、反応管を用いて
流通式で行うことができ、しかも目的とするモノフルオ
ロブロモアルカン（ＩＩ）の収率が高い。
流通式で行うことができ、しかも目的とするモノフルオ
ロブロモアルカン（ＩＩ）の収率が高い。
反応管は、どのような材質のものでも使用できるが、一
般にパイレックス・ガラスや石英などの耐熱ガラス製反
応管を用いると副反応が抑制されて目的とするモノフル
オロブロモアルカン（Ｉｆ）の収率が高くなる。
般にパイレックス・ガラスや石英などの耐熱ガラス製反
応管を用いると副反応が抑制されて目的とするモノフル
オロブロモアルカン（Ｉｆ）の収率が高くなる。
寒旗桝
次に実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例１〜３
石英製反応管（内径１０ｘｍ、長さ７０ｃ＋ｙ）の中央
部分４０ｃｍを第１表に示す温度に加熱し、これにフル
オロメタン（実施例１および２）またはフルオロエタン
（実施例３）と０．５モル％の臭素とを流速３００１１
２／分で流した。生成物、その収率および原料の転化率
を第１表に示す。
部分４０ｃｍを第１表に示す温度に加熱し、これにフル
オロメタン（実施例１および２）またはフルオロエタン
（実施例３）と０．５モル％の臭素とを流速３００１１
２／分で流した。生成物、その収率および原料の転化率
を第１表に示す。
特許出願人ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式：Ｒ＿１Ｒ＿２ＣＨＦ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素
または炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］で示され
るモノフルオロアルカンと臭素とを３００〜７００℃の
温度で反応させて 式：Ｒ＿１Ｒ＿２ＣＦＢｒ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同意義。］で示さ
れる化合物を得ることを特徴とするフルオロブロモアル
カンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218017A JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218017A JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267234A true JPH0267234A (ja) | 1990-03-07 |
| JPH0737397B2 JPH0737397B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16713323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218017A Expired - Lifetime JPH0737397B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フルオロブロモアルカンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737397B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103755518A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-04-30 | 巨化集团技术中心 | 一种氟溴甲烷的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658086A (en) | 1952-07-02 | 1953-11-03 | Dow Chemical Co | Bromination of polyhalomethanes |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63218017A patent/JPH0737397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103755518A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-04-30 | 巨化集团技术中心 | 一种氟溴甲烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737397B2 (ja) | 1995-04-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080426 Year of fee payment: 13 |
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