JPH03120249A - ２，４―ペンタンジオン―１，５―ジスルホン酸及びその製造方法 - Google Patents
２，４―ペンタンジオン―１，５―ジスルホン酸及びその製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、２，４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホ
ン酸（アセチルアセトンジスルホン酸）及びその製造方
法に関する。
ン酸（アセチルアセトンジスルホン酸）及びその製造方
法に関する。
［従来の技術Ｊ
本出願は、これ相添えて同時に提出された米国特許出願
第４１３．５７５号の「２．４−ペンタンジオン−スル
ホン酸及びその製造方法」に関連する。
第４１３．５７５号の「２．４−ペンタンジオン−スル
ホン酸及びその製造方法」に関連する。
発明者が信するかぎりでは、文献は本質的に２゜４−ペ
ンタンジオン−１，５−ジスルホン酸に関する情報を欠
いている。
ンタンジオン−１，５−ジスルホン酸に関する情報を欠
いている。
１９８７年５月１日に提出された米国特許出願第０４４
．９３３号は、クロロスルホン酸をアセトン（２−プロ
パノン）と反応させる事により、プロパノン−１，３−
ジスルホン酸（アセトンジスルホン酸）の製造を開示す
る。
．９３３号は、クロロスルホン酸をアセトン（２−プロ
パノン）と反応させる事により、プロパノン−１，３−
ジスルホン酸（アセトンジスルホン酸）の製造を開示す
る。
そこに開示されたように、アセトンとクロロスルホン酸
との反応は、第−位及び第三位の炭素原子で二酸置換を
生ずる。
との反応は、第−位及び第三位の炭素原子で二酸置換を
生ずる。
ケト置換アルカンスルホン酸は、
１）エステル化触媒、 ２）アルキル化触媒、３）キレ
ート化剤、 及び ４）ポリマーのイオン交換樹脂を生ずる出発物質、他、 として有効である。これらのスルホン酸はまた、活性化
されたメチレン基の為に、他のアルデヒド及びケトンと
縮合反応を行なう場合にも有益である。これらの反応は
、モノマー組成物又はポリマー組成物を提供でき、上に
記載された使用法もまた有する。非常に反応性があるメ
チレン基は、これらの化合物をエノール化でき、それゆ
えに求電子試薬を含む様々な置換反応において有効であ
る。
ート化剤、 及び ４）ポリマーのイオン交換樹脂を生ずる出発物質、他、 として有効である。これらのスルホン酸はまた、活性化
されたメチレン基の為に、他のアルデヒド及びケトンと
縮合反応を行なう場合にも有益である。これらの反応は
、モノマー組成物又はポリマー組成物を提供でき、上に
記載された使用法もまた有する。非常に反応性があるメ
チレン基は、これらの化合物をエノール化でき、それゆ
えに求電子試薬を含む様々な置換反応において有効であ
る。
［発明の目的］
本発明は、新規なペンタンジオンジスルホン酸、２．４
−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸（２，４−ペ
ンタンジオンジスルホン酸又はアセチルアセトンジスル
ホン酸）を提供する。更に、２゜４−ペンタンジオン（
アセチルアセトン）をクロロスルホン酸と約５０℃より
高い温度で反応させて２．４−ペンタンジオン−１，５
−ジスルホン酸を製造する方法を提供する。反応は高沸
点の無水溶媒、例えば四塩化炭素の存在下で実施する事
が望ましく、そして粘性生成物は、水中に溶解する事に
より分離され、溶媒から水性の酸性溶液を相分離する事
ができる。２．４−ペンタンジオンスルホン酸が、ここ
で開示する方法の副生物として生ずる。
−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸（２，４−ペ
ンタンジオンジスルホン酸又はアセチルアセトンジスル
ホン酸）を提供する。更に、２゜４−ペンタンジオン（
アセチルアセトン）をクロロスルホン酸と約５０℃より
高い温度で反応させて２．４−ペンタンジオン−１，５
−ジスルホン酸を製造する方法を提供する。反応は高沸
点の無水溶媒、例えば四塩化炭素の存在下で実施する事
が望ましく、そして粘性生成物は、水中に溶解する事に
より分離され、溶媒から水性の酸性溶液を相分離する事
ができる。２．４−ペンタンジオンスルホン酸が、ここ
で開示する方法の副生物として生ずる。
［発明の概要］
本発明によると、２．４−ペンタンジオン−１゜５−ジ
スルホン酸は約５０℃より高い温度で、クロロスルホン
酸を溶媒の存在下又は非存在下で２゜４−ペンタンジオ
ン（アセチルアセトン）と反応させて製造する。米国特
許出願第０４４．９３３号は上で述べたように、クロロ
スルホン酸をアセトンと反応させる事によるプロパノン
−１，３−ジスルホン酸の製造方法を開示している。そ
の反応において、アセトン（２−プロパノン）を２゜４
−ペンタンジオン（アセチルアセトン）と置換すると、
当業者は、同様の１，３−二酸置換を期待するであろう
。特に、２．４−ペンタンジオン、トリスルホン酸又は
ポリスルホン酸１モル当たり３．０モル又は更に多（の
モル数を反応させる事が期待される。しかしながら驚く
べき事に、２．４−ペンタンジオンを使用してトリスル
ホン酸又はポリスルホン酸と一緒に使用しない場合、１
．５−ジスルホン酸を生ずる。
スルホン酸は約５０℃より高い温度で、クロロスルホン
酸を溶媒の存在下又は非存在下で２゜４−ペンタンジオ
ン（アセチルアセトン）と反応させて製造する。米国特
許出願第０４４．９３３号は上で述べたように、クロロ
スルホン酸をアセトンと反応させる事によるプロパノン
−１，３−ジスルホン酸の製造方法を開示している。そ
の反応において、アセトン（２−プロパノン）を２゜４
−ペンタンジオン（アセチルアセトン）と置換すると、
当業者は、同様の１，３−二酸置換を期待するであろう
。特に、２．４−ペンタンジオン、トリスルホン酸又は
ポリスルホン酸１モル当たり３．０モル又は更に多（の
モル数を反応させる事が期待される。しかしながら驚く
べき事に、２．４−ペンタンジオンを使用してトリスル
ホン酸又はポリスルホン酸と一緒に使用しない場合、１
．５−ジスルホン酸を生ずる。
更に、ペンタンジオンスルホン酸の第三位の炭素原子が
最も反応性がある（エノール化できる）ので、当業者は
２．４−ペンタンジオンと第三位にスルホン酸を有する
クロロスルホン酸の間で反応させ、ジスルホン酸が生ず
る事を期待する。しかしながらこの反応から生ずるジス
ルホン酸は、スルホン酸基が一位と三位の２．４−ペン
タンジオン−１，５−ジスルホン酸である。
最も反応性がある（エノール化できる）ので、当業者は
２．４−ペンタンジオンと第三位にスルホン酸を有する
クロロスルホン酸の間で反応させ、ジスルホン酸が生ず
る事を期待する。しかしながらこの反応から生ずるジス
ルホン酸は、スルホン酸基が一位と三位の２．４−ペン
タンジオン−１，５−ジスルホン酸である。
本発明の方法に従う反応は、次の式。
＋ ２ＨＣβ
（生成される二種類の生成物のうち、約７０％が１５−
ジスルホン酸であり、３０％がモノスルホン酸である） により表わせる。塩化水素が副生物として生成され、反
応の間に遊離する。ＨＣｇの発生が止まったら、反応は
完了する。
ジスルホン酸であり、３０％がモノスルホン酸である） により表わせる。塩化水素が副生物として生成され、反
応の間に遊離する。ＨＣｇの発生が止まったら、反応は
完了する。
クロロスルホン酸は水と激しく反応するので、反応体及
び反応条件は実質上無水である事が望ましい。例えば、
クロロスルホン酸中の一次不純物は、水の混入から生成
される塩化水素及びスルホン酸である。クロロスルホン
酸は、約９９〜１００％の等級が好ましいが、それらは
いくつかの出所から商業的に入手できる。２．４−ペン
タンジオンも商業的に入手でき、１００％無水の等級が
より好ましい。
び反応条件は実質上無水である事が望ましい。例えば、
クロロスルホン酸中の一次不純物は、水の混入から生成
される塩化水素及びスルホン酸である。クロロスルホン
酸は、約９９〜１００％の等級が好ましいが、それらは
いくつかの出所から商業的に入手できる。２．４−ペン
タンジオンも商業的に入手でき、１００％無水の等級が
より好ましい。
本発明の反応は、純粋な形で、又は反応体の為の溶媒の
存在下で実施できる。必ずしも必要というわけではない
が、未反応の反応体の分離を容易にする為に、溶媒の使
用が好ましい０例えば、溶媒を使用する場合、生成物相
は粘性塊として容易に分離する。未反応出発物質は、生
成物から分離できる溶媒中に溶解した状態で残留する。
存在下で実施できる。必ずしも必要というわけではない
が、未反応の反応体の分離を容易にする為に、溶媒の使
用が好ましい０例えば、溶媒を使用する場合、生成物相
は粘性塊として容易に分離する。未反応出発物質は、生
成物から分離できる溶媒中に溶解した状態で残留する。
溶媒は、反応体が容易に溶解し、約５０℃より高い沸点
、好ましくは約５０℃〜約１５０℃の範囲の沸点を有す
る不活性溶媒が好ましい、適当な溶媒の例は、ハロゲン
化炭化水素、例えば四塩化炭素（沸点７６〜７７℃）、
１．１．１−トリクロロエタン（沸点７４℃）、ｌ、１
．２−トリクロロエタン（沸点１１３〜１１４℃）、、
１．１，１．２−テトラクロロエタン（沸点１３０〜
１３１℃）及び１．１゜２．２−テトラクロロエタン（
沸点１４６〜１４７℃）を含む。本発明で好ましい溶媒
は四塩化炭素である。本発明の方法で使用する他の適切
な溶媒は、この開示を考慮すると当業者には明らかであ
ろう。
、好ましくは約５０℃〜約１５０℃の範囲の沸点を有す
る不活性溶媒が好ましい、適当な溶媒の例は、ハロゲン
化炭化水素、例えば四塩化炭素（沸点７６〜７７℃）、
１．１．１−トリクロロエタン（沸点７４℃）、ｌ、１
．２−トリクロロエタン（沸点１１３〜１１４℃）、、
１．１，１．２−テトラクロロエタン（沸点１３０〜
１３１℃）及び１．１゜２．２−テトラクロロエタン（
沸点１４６〜１４７℃）を含む。本発明で好ましい溶媒
は四塩化炭素である。本発明の方法で使用する他の適切
な溶媒は、この開示を考慮すると当業者には明らかであ
ろう。
反応体の添加の順序が特に重要であるわけではないが、
溶媒中（所望される場合）に２．４−ペンタンジオンを
溶解し、次に反応容器中で生じた溶液をクロロスルホン
酸に添加する事が望ましい。
溶媒中（所望される場合）に２．４−ペンタンジオンを
溶解し、次に反応容器中で生じた溶液をクロロスルホン
酸に添加する事が望ましい。
これらの添加は、時間を掛けて行なえる。例えば、２．
４−ペンタンジオンを、約１時間以上掛けてクロロスル
ホン酸に添加できる。反応を促進する為に混合物を加温
した後に、約３〜４時間の反応を続ける間、溶媒を、も
し存在するならば、還流できる。
４−ペンタンジオンを、約１時間以上掛けてクロロスル
ホン酸に添加できる。反応を促進する為に混合物を加温
した後に、約３〜４時間の反応を続ける間、溶媒を、も
し存在するならば、還流できる。
工程の反応温度は、約５０℃より高くなければならない
。約５０℃より低いと、２．４−ペンタンジオン−１，
５−ジスルホン酸の収率が減少する一方で、副生物の２
．４−ペンタンジオン−スルホン酸が増加する。もし反
応を加圧下で実施しなければ、反応温度は好ましくは約
７０℃〜約１５０℃であり、更に好ましくは約５０℃〜
約１２０℃である。温度範囲の上限は、反応混合物の最
も低い沸点を有する成分により限定される。例えば、溶
媒として四塩化炭素が使用される場合、約り６℃〜約７
７℃まで加熱された物が使用される。とにかく、低い沸
点を有する溶媒を使用しない場合には、１気圧で温度は
約１４０．５℃（２，４−ペンタンジオンの沸点；クロ
ロスルホン酸の沸点、約１５８℃）を越えるべきではな
い。
。約５０℃より低いと、２．４−ペンタンジオン−１，
５−ジスルホン酸の収率が減少する一方で、副生物の２
．４−ペンタンジオン−スルホン酸が増加する。もし反
応を加圧下で実施しなければ、反応温度は好ましくは約
７０℃〜約１５０℃であり、更に好ましくは約５０℃〜
約１２０℃である。温度範囲の上限は、反応混合物の最
も低い沸点を有する成分により限定される。例えば、溶
媒として四塩化炭素が使用される場合、約り６℃〜約７
７℃まで加熱された物が使用される。とにかく、低い沸
点を有する溶媒を使用しない場合には、１気圧で温度は
約１４０．５℃（２，４−ペンタンジオンの沸点；クロ
ロスルホン酸の沸点、約１５８℃）を越えるべきではな
い。
反応体は、一般にクロロスルホン酸の化学量論量より過
剰の量と共に存在する。特に、クロロスルホン酸／２，
４−ペンタンジオンのモル比は、約２、０ ／ １〜２
．２ ／ １である。本発明では、より高い比及びより
低い比を使用できる事が当業者には分るが、約２．０５
／ １のモル比が本発明では好ましい。
剰の量と共に存在する。特に、クロロスルホン酸／２，
４−ペンタンジオンのモル比は、約２、０ ／ １〜２
．２ ／ １である。本発明では、より高い比及びより
低い比を使用できる事が当業者には分るが、約２．０５
／ １のモル比が本発明では好ましい。
もし所望するならば、未反応のスルホン酸を溶媒から回
収できる。最適の混合、操作及び反応条件に一致させて
、溶媒量を最小に維持する事が望ましい。
収できる。最適の混合、操作及び反応条件に一致させて
、溶媒量を最小に維持する事が望ましい。
溶媒々体中で実施する場合、本発明の方法から生じた２
、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸を粘性オ
イルとして分離して、水中に溶解させて相分離させる。
、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸を粘性オ
イルとして分離して、水中に溶解させて相分離させる。
初めに溶媒を分離して未反応の出発物質を除去する事が
望ましく、そうすると水性生成物中に存在する未反応の
クロロスルホン酸の加水分解により生成される塩酸及び
スルホン酸の副生物の量が最小になる。
望ましく、そうすると水性生成物中に存在する未反応の
クロロスルホン酸の加水分解により生成される塩酸及び
スルホン酸の副生物の量が最小になる。
生成物（本発明の方法を使用すると一般に６０％より多
い収率になる）は、水溶液として都合よく貯蔵できる。
い収率になる）は、水溶液として都合よく貯蔵できる。
所望するならば、ジスルホン酸化合物を、都合の良い技
術及び器具を使用して分別蒸留又は分別結晶により副生
物の一スルホン酸から単離できる。
術及び器具を使用して分別蒸留又は分別結晶により副生
物の一スルホン酸から単離できる。
後に具体的に、限定するわけではない例を挙げる事によ
り、本発明の細な説明する。実施例において、２．４−
ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸を確認する為に
、水素核（Ｈ’ ）及び炭素核（Ｃ”）の核磁気共鳴分
析を使用した。内標準はｐ−ジオキサンであり、核磁気
共鳴分析の為の溶媒は、シュウチリウムオキシドｌ＊
ｏ）又はシュウテロジメチルスルホキシド［（ｃ Ｄ
ｓ）ｍ ｓ ＝Ｏ］である。
り、本発明の細な説明する。実施例において、２．４−
ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸を確認する為に
、水素核（Ｈ’ ）及び炭素核（Ｃ”）の核磁気共鳴分
析を使用した。内標準はｐ−ジオキサンであり、核磁気
共鳴分析の為の溶媒は、シュウチリウムオキシドｌ＊
ｏ）又はシュウテロジメチルスルホキシド［（ｃ Ｄ
ｓ）ｍ ｓ ＝Ｏ］である。
［実施例］
例１
クロロスルホン酸（９９％） ７０．０ ｇ （０，６
０モル）及び四塩化炭素２００ｍＪ２をドライアイスコ
ンデンサー、ガラス管入りサーモカップル、機械撹拌機
、窒素流入口、ガス流出口及び滴下漏斗を備えた５００
ｍＪ２の３首丸底フラスコに添加した。２．４−ペンタ
ンジオン（１００％無水）３０．０ｇ（０，３モル）を
４８〜５０℃の温度を維持するような速度で滴下した。
０モル）及び四塩化炭素２００ｍＪ２をドライアイスコ
ンデンサー、ガラス管入りサーモカップル、機械撹拌機
、窒素流入口、ガス流出口及び滴下漏斗を備えた５００
ｍＪ２の３首丸底フラスコに添加した。２．４−ペンタ
ンジオン（１００％無水）３０．０ｇ（０，３モル）を
４８〜５０℃の温度を維持するような速度で滴下した。
溶液を４〜６時間の間７５〜７６℃に加熱し、蒸発によ
り失われる四塩化炭素が置換された。水５０．０ｇを添
加して二層に分離した。生成物を含む上層は、１１９．
５ｇの重量で、ＮＭＲ分析により、２．４−ペンタンジ
オン−１，５−ジスルホン酸７０．０％と２．４−ペン
タンジオンーースルホン酸３０，０％を含む事が示され
た。
り失われる四塩化炭素が置換された。水５０．０ｇを添
加して二層に分離した。生成物を含む上層は、１１９．
５ｇの重量で、ＮＭＲ分析により、２．４−ペンタンジ
オン−１，５−ジスルホン酸７０．０％と２．４−ペン
タンジオンーースルホン酸３０，０％を含む事が示され
た。
水素核（Ｈ’）及び炭素核１３（Ｃ”）の核磁気共鳴分
析は以下を示し、２．４−ペンタンジオン−１，５−ジ
スルホン酸及び２．４−ペンタンジオンーースルホン酸
の構造に一致した。
析は以下を示し、２．４−ペンタンジオン−１，５−ジ
スルホン酸及び２．４−ペンタンジオンーースルホン酸
の構造に一致した。
Ｃグループ＃：
１ ２３ ４５
８
Ｈ’ ＮＭＲ
Ｃ”Ｎ Ｍ Ｒ
２０，５
１
例２
四塩化炭素中に溶解したクロロスルホン酸に添加する前
に２．４−ペンタンジオンを等量の四塩化炭素に溶解す
る事を除いて例１の手順が繰り返された。この方法は、
実質上、例１における方法での生成物と同様の物を生成
し、主要生成物として２．４−ペンタンジオン−１，５
−ジスルホン酸を認めた。
に２．４−ペンタンジオンを等量の四塩化炭素に溶解す
る事を除いて例１の手順が繰り返された。この方法は、
実質上、例１における方法での生成物と同様の物を生成
し、主要生成物として２．４−ペンタンジオン−１，５
−ジスルホン酸を認めた。
例３
四塩化炭素を使用しない事を除いて例１の手順を繰り返
した。７５℃〜８５℃での３〜４時間の反応時間の終り
に、水を添加して水溶液として生成物を単離した。この
純粋な反応に対して、ＮＭＲにより生成物の組成が２．
４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホンＭ４２％と２
．４−ペンタンジオンーースルホン酸５８％である事が
分かった。
した。７５℃〜８５℃での３〜４時間の反応時間の終り
に、水を添加して水溶液として生成物を単離した。この
純粋な反応に対して、ＮＭＲにより生成物の組成が２．
４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホンＭ４２％と２
．４−ペンタンジオンーースルホン酸５８％である事が
分かった。
本発明は、発明の意図及びその本質的な特性から離れる
ことなしに他の明確な形で具体化し得るので１本発明の
範囲を示す物として上記の明細よりもむしろ添えられた
特許請求の範囲を参照しなければ成らない。
ことなしに他の明確な形で具体化し得るので１本発明の
範囲を示す物として上記の明細よりもむしろ添えられた
特許請求の範囲を参照しなければ成らない。
手続補正書
平成２年９月７日
２、発明の名称
２．４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸及びそ
の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人名 称
アトケム・ノース・アメリカ・インコーホレイテッド ４、代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号５、
補正の対象 「明細書の特許請求の範囲の欄」 ６、補正の内容 別紙の通り ２、 ！・・の １） 約５０℃より高い温度に加熱して、２．４−ペン
タンジオンをクロロスルホン酸と反応させる事を特徴と
する２、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸の
製造方法。
の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人名 称
アトケム・ノース・アメリカ・インコーホレイテッド ４、代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号５、
補正の対象 「明細書の特許請求の範囲の欄」 ６、補正の内容 別紙の通り ２、 ！・・の １） 約５０℃より高い温度に加熱して、２．４−ペン
タンジオンをクロロスルホン酸と反応させる事を特徴と
する２、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸の
製造方法。
２） 溶媒が存在しない状態で該反応を行なう事を特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
３） 反応体の２．４−ペンタンジオンとクロロスルホ
ン酸が実質上無水である事を特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の方法。
ン酸が実質上無水である事を特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の方法。
４） 該反応体のクロロスルホン酸と２．４−ペンタン
ジオンの一方を他方に添加して反応混合物を生成し、塩
化水素ガスが激しく生ずるまで該反応混合物を加熱する
事を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
ジオンの一方を他方に添加して反応混合物を生成し、塩
化水素ガスが激しく生ずるまで該反応混合物を加熱する
事を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
５） 該反応が大気圧で無水の条件下で行なわれる事を
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
６） 該クロロスルホン酸／該２．４−ペンタンジオン
のモル比が約２．０ ／ １．０〜約２．２ ／ １．
０である事を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。
のモル比が約２．０ ／ １．０〜約２．２ ／ １．
０である事を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。
７） 約５０℃より高い沸点を有する該反応体の為の溶
媒の存在下で該反応を行なう事を特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の方法。
媒の存在下で該反応を行なう事を特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の方法。
８） 該溶媒を、四塩化炭素、１．１．１−トリクロロ
エタン、１．１．２− ）リクロロエタン、１．１．１
．２−テトラクロロエタン、及び１．１．２．２−テト
ラクロロエタンから成る群から選択する事を特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の方法。
エタン、１．１．２− ）リクロロエタン、１．１．１
．２−テトラクロロエタン、及び１．１．２．２−テト
ラクロロエタンから成る群から選択する事を特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の方法。
９） 該溶媒が四塩化炭素で、該反応温度が約５０℃〜
約７７℃である事を特徴とする特許請求の範囲第７項に
記載の方法。
約７７℃である事を特徴とする特許請求の範囲第７項に
記載の方法。
１０） 該２．４−ペンタンジオンを初めに溶媒に溶
解し、生ずる溶液をクロロスルホン酸に添加する事を特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
解し、生ずる溶液をクロロスルホン酸に添加する事を特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
１１） 該反応を行なう間、還流を行なう事を特徴と
する特許請求の範囲第７項に記載の方法。
する特許請求の範囲第７項に記載の方法。
１２） 水性化合物層及び溶媒層を生成し、該溶媒層
から該水性化合物層を分離させる反応が完了した後に、
水を添加する事により水溶液中の２．４−ペンタンジオ
ン−１，５−ジスルホン酸を回収する事を特徴とする特
許請求の範囲第７項に記載の方法。
から該水性化合物層を分離させる反応が完了した後に、
水を添加する事により水溶液中の２．４−ペンタンジオ
ン−１，５−ジスルホン酸を回収する事を特徴とする特
許請求の範囲第７項に記載の方法。
１３） 該２．４−ペンタンジオンを該四塩化炭素中
に溶解し、生じた溶液を該クロロスルホン酸に添加して
該反応混合物を生成し、塩化水素ガスが激しく生ずるま
で該反応混合物を加熱し、反応完了後に該反応混合物に
水を添加して、沈殿した化合物を溶解すると、該溶媒層
とは異なる該水性化合物層が生じ、そして該溶媒層から
該水性化合物層を分離する事を特徴とする特許請求の範
囲第７項に記載の方法。
に溶解し、生じた溶液を該クロロスルホン酸に添加して
該反応混合物を生成し、塩化水素ガスが激しく生ずるま
で該反応混合物を加熱し、反応完了後に該反応混合物に
水を添加して、沈殿した化合物を溶解すると、該溶媒層
とは異なる該水性化合物層が生じ、そして該溶媒層から
該水性化合物層を分離する事を特徴とする特許請求の範
囲第７項に記載の方法。
１４） 特許請求の範囲第１項に記載の方法で製造さ
れる２、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸。
れる２、４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）約５０℃より高い温度に加熱して、２，４−ペンタ
ンジオンをクロロスルホン酸と反応させる事を特徴とす
る２，４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸の製
造方法。 ２）溶媒が存在しない状態で該反応を行なう事を特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３）反応体の２，４−ペンタンジオン−１，５−ジスル
ホン酸とクロロスルホン酸が実質上無水である事を特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４）該反応体のクロロスルホン酸と２，４−ペンタンジ
オンの一方を他方に添加して反応混合物を生成し、塩化
水素ガスが激しく生ずるまで該反応混合物を加熱する事
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ５）該反応が大気圧で無水の条件下で行なわれる事を特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６）該クロロスルホン酸／該２，４−ペンタンジオンの
モル比が約２．０／１．０〜約２．２／１．０である事
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ７）約５０℃より高い沸点を有する該反応体の為の溶媒
の存在下で該反応を行なう事を特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 ８）該溶媒を、四塩化炭素、１，１，１−トリクロロエ
タン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２
−テトラクロロエタン、及び１，１，２，２−テトラク
ロロエタンから成る群から選択する事を特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 ９）該溶媒が四塩化炭素で、該反応温度が約５０℃〜約
７７℃である事を特徴とする特許請求の範囲第７項に記
載の方法。 １０）該２，４−ペンタンジオンを初めに溶媒に溶解し
、生ずる溶液をクロロスルホン酸に添加する事を特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １１）該反応を行なう間、還流を行なう事を特徴とする
特許請求の範囲第７項に記載の方法。 １２）水性化合物層及び溶媒層を生成し、該溶媒層から
該水性化合物層を分離させる反応が完了した後に、水を
添加する事により水溶液中の２，４−ペンタンジオン−
１，５−ジスルホン酸を回収する事を特徴とする特許請
求の範囲第７項に記載の方法。 １３）該２，４−ペンタンジオンを該四塩化炭素中に溶
解し、生じた溶液を該クロロスルホン酸に添加して該反
応混合物を生成し、塩化水素ガスが激しく生ずるまで該
反応混合物を加熱し、反応完了後に該反応混合物に水を
添加して、沈殿した化合物を溶解すると、該溶媒層とは
異なる該水性化合物層が生じ、そして該溶媒層から該水
性化合物層を分離する事を特徴とする特許請求の範囲第
７項に記載の方法。 １４）特許請求の範囲第１項に記載の方法で製造される
２，４−ペンタンジオン−１，５−ジスルホン酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US413793 | 1989-09-28 | ||
| US07/413,793 US4987249A (en) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 2,4-pentanedione-1,5-disulfonic acid and method for preparing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120249A true JPH03120249A (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=23638657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2234647A Pending JPH03120249A (ja) | 1989-09-28 | 1990-09-06 | ２，４―ペンタンジオン―１，５―ジスルホン酸及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4987249A (ja) |
| EP (1) | EP0419795B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03120249A (ja) |
| BR (1) | BR9004836A (ja) |
| CA (1) | CA2022636A1 (ja) |
| DE (1) | DE69004042T2 (ja) |
| DK (1) | DK0419795T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8210582B2 (en) | 2008-03-05 | 2012-07-03 | Renault S.A.S. | Arrangement for reinforcing a motor vehicle bumper |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7293941B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-11-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for cementing using compositions containing salts |
| US7258738B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-08-21 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cementing compositions including salts |
| US7273949B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-09-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Salts and methods for their preparation |
| GB2479477B (en) * | 2005-08-05 | 2011-12-28 | Halliburton Energy Serv Inc | Methods for preparing 1,5-disulfonate salts of 2, 4-pentanedione |
| WO2009050179A1 (de) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Basf Se | Neuartige tenside mit polyethersulfonat-struktur, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur tertiären erdölförderung |
| US10417112B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-09-17 | International Business Machines Corporation | Code coverage through overlay hooks |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2037974A (en) * | 1929-04-16 | 1936-04-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Sulphonic acids of higher aliphatic ketones |
| US2195088A (en) * | 1938-04-30 | 1940-03-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Sulphonated ketones |
| US2308841A (en) * | 1940-04-23 | 1943-01-19 | Du Pont | Manufacture of secondary aliphatic monoketomonosulphonates |
| DK229088A (da) * | 1987-05-01 | 1988-11-02 | Pennwalt Corp | Fremgangsmaade til fremstilling af propanon-1,3-disulfonsyre |
-
1989
- 1989-09-28 US US07/413,793 patent/US4987249A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-25 DK DK90114255.4T patent/DK0419795T3/da active
- 1990-07-25 DE DE90114255T patent/DE69004042T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-25 EP EP90114255A patent/EP0419795B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-03 CA CA002022636A patent/CA2022636A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-06 JP JP2234647A patent/JPH03120249A/ja active Pending
- 1990-09-26 BR BR909004836A patent/BR9004836A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8210582B2 (en) | 2008-03-05 | 2012-07-03 | Renault S.A.S. | Arrangement for reinforcing a motor vehicle bumper |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0419795B1 (en) | 1993-10-20 |
| BR9004836A (pt) | 1991-09-10 |
| DK0419795T3 (da) | 1993-12-13 |
| DE69004042T2 (de) | 1994-04-21 |
| CA2022636A1 (en) | 1991-03-29 |
| EP0419795A1 (en) | 1991-04-03 |
| DE69004042D1 (de) | 1993-11-25 |
| US4987249A (en) | 1991-01-22 |
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