JPH031313B2 - - Google Patents
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- JPH031313B2 JPH031313B2 JP56206079A JP20607981A JPH031313B2 JP H031313 B2 JPH031313 B2 JP H031313B2 JP 56206079 A JP56206079 A JP 56206079A JP 20607981 A JP20607981 A JP 20607981A JP H031313 B2 JPH031313 B2 JP H031313B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテトラカルボン酸無水物、特に２，
３，５−トリカルボキシ−シクロペンタン−アセ
チツクアシツド（以下「TCA」と記す。）の無水
物を製造する方法に関するものである。
３，５−トリカルボキシ−シクロペンタン−アセ
チツクアシツド（以下「TCA」と記す。）の無水
物を製造する方法に関するものである。
一般にテトラカルボン酸は、ポリアミド又はポ
リイミドの原料として、またエポキシ樹脂の硬化
剤、その他として有用であり、具体的にはピロメ
リツト酸等の芳香族テトラカルボン酸、ブタンテ
トラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸がよ
く知られている。
リイミドの原料として、またエポキシ樹脂の硬化
剤、その他として有用であり、具体的にはピロメ
リツト酸等の芳香族テトラカルボン酸、ブタンテ
トラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸がよ
く知られている。
斯かるテトラカルボン酸の１種にTCAがあり、
これは次の構造式で示される環状脂肪族テトラカ
ルボン酸である。
これは次の構造式で示される環状脂肪族テトラカ
ルボン酸である。
このTCAは、工業的に安価に得られるジシク
ロペンタジエンをオゾン分解し、更に過酸化水素
により酸化する方法（英国特許第872355号明細書
又はジヤーナル オブ オーガニツク ケミスト
リー（J.Org.Chen.）第28巻10号2537〜2541頁
（1963年）参照）、又はジシクロペンタジエンを水
和して得られるヒドロキシ−ジシクロペンタジエ
ンを硝酸酸化する方法（ドイツ特許第1078120号
明細書参照）、その他の方法によつて得ることが
できる。
ロペンタジエンをオゾン分解し、更に過酸化水素
により酸化する方法（英国特許第872355号明細書
又はジヤーナル オブ オーガニツク ケミスト
リー（J.Org.Chen.）第28巻10号2537〜2541頁
（1963年）参照）、又はジシクロペンタジエンを水
和して得られるヒドロキシ−ジシクロペンタジエ
ンを硝酸酸化する方法（ドイツ特許第1078120号
明細書参照）、その他の方法によつて得ることが
できる。
このTCAは、そのままで、ポリアミド又はポ
リイミドの原料として、またエポキシ樹脂の硬化
剤等として充分に使用し得るものではあるが、或
る種の用途に供する場合、例えば有機ジアミンと
の反応によりポリイミドの前駆体であるポリアミ
ド酸を製造する場合には、TCAそのものでなく
その無水物を用いたときの方がより高い重合度の
ものが得られる等の利点があり、このため、
TCAの無水物を高い効率で製造し得る方法の開
発が望まれていた。
リイミドの原料として、またエポキシ樹脂の硬化
剤等として充分に使用し得るものではあるが、或
る種の用途に供する場合、例えば有機ジアミンと
の反応によりポリイミドの前駆体であるポリアミ
ド酸を製造する場合には、TCAそのものでなく
その無水物を用いたときの方がより高い重合度の
ものが得られる等の利点があり、このため、
TCAの無水物を高い効率で製造し得る方法の開
発が望まれていた。
TCAの無水物の製造方法については、ドイツ
特許第1078120号明細書に記載があり、それは、
TCAとアセチルクロライドを室温で撹拌しなが
ら３〜５週間の間反応を行ない、その後真空乾燥
し、更にアセチルクロライドを小量加えて過
し、ベンゼンにより洗浄する方法であつて融点
170〜172℃のものが得られるが、この方法は非常
に長い反応時間を必要とする上収率も約40％と低
く、従つて非常に効率が低く、しかも生成物の純
度が低い欠点がある。
特許第1078120号明細書に記載があり、それは、
TCAとアセチルクロライドを室温で撹拌しなが
ら３〜５週間の間反応を行ない、その後真空乾燥
し、更にアセチルクロライドを小量加えて過
し、ベンゼンにより洗浄する方法であつて融点
170〜172℃のものが得られるが、この方法は非常
に長い反応時間を必要とする上収率も約40％と低
く、従つて非常に効率が低く、しかも生成物の純
度が低い欠点がある。
本発明者らは、以上の如き事情に基き、鋭意研
究を重ねた結果本発明を完成するに至つたもので
あり、本発明の目的は、高い反応効率でTCAの
無水物を製造することのできる方法を提供するに
ある。
究を重ねた結果本発明を完成するに至つたもので
あり、本発明の目的は、高い反応効率でTCAの
無水物を製造することのできる方法を提供するに
ある。
本発明について詳細に説明すると、本発明にお
いては、TCAを酸無水物と有機溶媒中で反応せ
しめることにより、TCAの無水物を製造する。
いては、TCAを酸無水物と有機溶媒中で反応せ
しめることにより、TCAの無水物を製造する。
本発明において使用する酸無水物は、通常、有
機カルボン酸の無水物であり、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水酪酸、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、無水グルタル酸、無水フタル酸などを例
示することができるが、好ましい有機カルボン酸
無水物は脂肪族カルボン酸の無水物、特に無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸などの脂肪族モ
ノカルボン酸の無水物である。
機カルボン酸の無水物であり、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水酪酸、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、無水グルタル酸、無水フタル酸などを例
示することができるが、好ましい有機カルボン酸
無水物は脂肪族カルボン酸の無水物、特に無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸などの脂肪族モ
ノカルボン酸の無水物である。
また本発明に好適に使用される有機溶媒として
は、それ自体が目標生成物であるTCAの無水物
を溶解しないものが好ましく、更に、使用される
酸無水物と相溶性の大きいものが好ましく、この
ような有機溶媒を使用することによつて高純度の
TCAの無水物を容易に得ることができる。この
ような有機溶媒としては、例えば芳香族炭化水素
類、ケトン類又はエーテル類があり、具体的に
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、イソプロピルベンゼン、メチルエチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルヘキシルケトン、エチルブチルケト
ン、ジイソブチルケトン、エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ヘキシルエ
ーテル、その他を挙げることができる。
は、それ自体が目標生成物であるTCAの無水物
を溶解しないものが好ましく、更に、使用される
酸無水物と相溶性の大きいものが好ましく、この
ような有機溶媒を使用することによつて高純度の
TCAの無水物を容易に得ることができる。この
ような有機溶媒としては、例えば芳香族炭化水素
類、ケトン類又はエーテル類があり、具体的に
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、イソプロピルベンゼン、メチルエチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルヘキシルケトン、エチルブチルケト
ン、ジイソブチルケトン、エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ヘキシルエ
ーテル、その他を挙げることができる。
次に反応条件について説明する。使用すべき酸
無水物の量は、当該酸無水物によつて定量的に脱
水作用を行わしむるために、通常TCAのモル数
の２倍以上を使用するが、好ましくは２〜50倍モ
ル使用する。有機溶媒の量は、その種類によつて
も異なるが、好ましくは酸無水物の重量の0.1〜
10倍程度とされる。また、反応温度は好ましくは
20℃以上であり、実際上は還流しながら反応を行
なうようにすれば、一層高い反応効率が得られ
る。反応時間は、反応温度によつても異なるが、
還流温度で反応を実行する場合には、通常0.2〜
10時間である。上記反応によつて得られるTCA
の無水物は、通常２無水物であるが１無水物も得
ることができる。
無水物の量は、当該酸無水物によつて定量的に脱
水作用を行わしむるために、通常TCAのモル数
の２倍以上を使用するが、好ましくは２〜50倍モ
ル使用する。有機溶媒の量は、その種類によつて
も異なるが、好ましくは酸無水物の重量の0.1〜
10倍程度とされる。また、反応温度は好ましくは
20℃以上であり、実際上は還流しながら反応を行
なうようにすれば、一層高い反応効率が得られ
る。反応時間は、反応温度によつても異なるが、
還流温度で反応を実行する場合には、通常0.2〜
10時間である。上記反応によつて得られるTCA
の無水物は、通常２無水物であるが１無水物も得
ることができる。
本発明は以上のような方法であるので、後述す
る実施例からも明かなように、目的とするTCA
の無水物を反応効率良く、即ち反応時間で、しか
も高い収率で確実に製造することができる。
る実施例からも明かなように、目的とするTCA
の無水物を反応効率良く、即ち反応時間で、しか
も高い収率で確実に製造することができる。
次に本発明を実施例によつて具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例 １
容量２のフラスコに、TCA100ｇ（0.385モ
ル）と無水酢酸500ｇ（4.90モル）及びトルエン
750ｇを仕込み、還流させながら３時間反応せし
め、その後反応液を温度20℃で48時間放置して晶
析を行ない、析出した結晶を別して取り出し、
トルエンにより洗浄した後、温度80℃で減圧乾燥
を行なつて、融点190℃の白色粉末65ｇを得た。
収率は75モル％である。
ル）と無水酢酸500ｇ（4.90モル）及びトルエン
750ｇを仕込み、還流させながら３時間反応せし
め、その後反応液を温度20℃で48時間放置して晶
析を行ない、析出した結晶を別して取り出し、
トルエンにより洗浄した後、温度80℃で減圧乾燥
を行なつて、融点190℃の白色粉末65ｇを得た。
収率は75モル％である。
得られた白色粉末をテトラヒドロフランに溶解
せしめて液体クロマトグラフイーで調べたとこ
ろ、目的物であるTCAの２無水物に相当するピ
ーク以外の、原料であるTCA及びTCAの１無水
物のピークはトレースであり、この結果、高純度
のTCAの２無水物が得られていることが確認さ
れた。
せしめて液体クロマトグラフイーで調べたとこ
ろ、目的物であるTCAの２無水物に相当するピ
ーク以外の、原料であるTCA及びTCAの１無水
物のピークはトレースであり、この結果、高純度
のTCAの２無水物が得られていることが確認さ
れた。
更に前述の白色粉末について赤外線吸収スペク
トルを測定した。そのチヤートを第１図に示す。
このチヤートにおいて、1770cm-1及び1820cm-1の
位置に酸無水物の−COによる吸収が認められる
一方、カルボン酸の−COによる1700cm-1での吸
収及び−OHによる3400cm-1付近での吸収が認め
られず、これらの分析からも当該白色粉末は
TCAの２無水物であることが確認された。
トルを測定した。そのチヤートを第１図に示す。
このチヤートにおいて、1770cm-1及び1820cm-1の
位置に酸無水物の−COによる吸収が認められる
一方、カルボン酸の−COによる1700cm-1での吸
収及び−OHによる3400cm-1付近での吸収が認め
られず、これらの分析からも当該白色粉末は
TCAの２無水物であることが確認された。
実施例 ２
実施例１におけるトルエンの代りに、メチルイ
ソブチルケトンを有機溶媒として用いたほかは、
実施例１と同様の操作を行ない、融点188℃の白
色粉末47ｇを得た。収率は55モル％である。そし
て実施例１におけると同様に液体クロマトグラフ
イー及び赤外線吸収スペクトルによる分析の結
果、当該白色粉末はTCAの２無水物であること
が確認された。
ソブチルケトンを有機溶媒として用いたほかは、
実施例１と同様の操作を行ない、融点188℃の白
色粉末47ｇを得た。収率は55モル％である。そし
て実施例１におけると同様に液体クロマトグラフ
イー及び赤外線吸収スペクトルによる分析の結
果、当該白色粉末はTCAの２無水物であること
が確認された。
実施例 ３
実施例におけるトルエンの代りにイソプロピル
エーテル500ｇを有機溶媒として用いたほかは、
実施例１と同様の操作を行ない、融点189℃の白
色粉末53ｇを得た。収率は62モル％である。そし
て実施例１におけると同様に液体クロマトグラフ
イー及び赤外線吸収スペクトルによる分析の結
果、当該白色粉末はTCAの２無水物であること
が確認された。
エーテル500ｇを有機溶媒として用いたほかは、
実施例１と同様の操作を行ない、融点189℃の白
色粉末53ｇを得た。収率は62モル％である。そし
て実施例１におけると同様に液体クロマトグラフ
イー及び赤外線吸収スペクトルによる分析の結
果、当該白色粉末はTCAの２無水物であること
が確認された。
第１図は、本発明の一実施例による生成物の赤
外線吸収スペクトルのチヤートである。
外線吸収スペクトルのチヤートである。
Claims (1)
- １ ２，３，５−トリカルボキシ−シクロペンタ
ン−アセチツクアシツドを酸無水物と有機溶媒中
で反応せしめて２，３，５−トリカルボキシ−シ
クロペンタン−アセチツクアシツドの無水物を得
ることを特徴とするテトラカルボン酸無水物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56206079A JPS58109479A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | テトラカルボン酸無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56206079A JPS58109479A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | テトラカルボン酸無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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- 1981-12-22 JP JP56206079A patent/JPS58109479A/ja active Granted
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