JPH0317836B2 - - Google Patents
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- JPH0317836B2 JPH0317836B2 JP61119003A JP11900386A JPH0317836B2 JP H0317836 B2 JPH0317836 B2 JP H0317836B2 JP 61119003 A JP61119003 A JP 61119003A JP 11900386 A JP11900386 A JP 11900386A JP H0317836 B2 JPH0317836 B2 JP H0317836B2
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- tetrazolinone
- methyl
- substituted
- carbamyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
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- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
発明の分野
本発明は、新規種類の置換テトラゾリノン化合
物に関する。更に詳細には、本発明は、発芽前除
草剤、発芽後除草剤および／または植物成長調整
剤として有用な新規種類の置換テトラゾリノン化
合物に関する。 先行技術の背景 或る種の置換テトラゾリノンの合成は、当業界
に知られている。例えば、ホルウイツツ
（Horwitz）等のジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイテイ（JACS）、第81巻、
3076頁（1959年）およびツゲ（Tsuge）等のジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー
（JOC）、第45巻、5130頁（1980年）における報告
は、テトラゾリノンの合成法を提供する。これら
の報告には、合成された置換テトラゾリノンのク
ラスの用途には言及されていない。 出現前および出現後の有効な除草剤が必要なこ
とは、特に強調するまでもない。雑草が拮抗する
と農産物の葉、果実または種子の生産が抑制され
るので、雑草や好ましくない植物の制御は、経済
的に非常に重要である。雑草が存在すると、収穫
物の収穫効率および品質が低下することがある。
雑草の制御は、コーン（ゼア・メイズ（Zea
mays）、Ｌ）、綿（ゴシピウム（Gossypium）
SP）、ヒマワリ（ヘリアンスス・アヌス
（Helianthus annus）Ｌ）および大豆（グリシ
ン・マツクス（Glycine max）（Ｌ）Merr.）の
ような多くの濃耕および園芸産物の生産を最大に
するのに重要である。濃耕地でない地域の雑草
は、火事の危険性を有し、好ましくない砂または
雪の漂流および／または人に刺激を与えてアレル
ギーを起こすことがある。従つて、好ましくない
雑草の成長を抑制することは、極めて有利であ
る。 更に、収穫植物種の成長および発展に重要な効
果を有する農薬の必要性も、同様に周知である。
例えば、多くの収穫物には、或る種の植物成長調
整効果を達成することが、非常に望ましい。通常
は、これらの成長調整効果には、矮小化、末端成
長の停止、腋芽および節間成長の抑制および促
進、節間伸張の抑制および促進、開花または生殖
発展の抑制または促進などがある。 発明の要約 新規クラスの置換テトラゾリノンは、驚くべき
ことには優れた出現前および出現後除草剤特性お
よび／または植物成長調整効果を提供することが
見い出された。 本発明によれば、式 ［式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、 フエノキシ、トリフルオロメチルおよびチオメ
チル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである］を有する化合物が開示される。 更に本発明によれば、本発明の化合物と担体と
から成る組成物が供される。 更にまた、本発明によれば、本発明の組成物を
用いて雑草および好ましくない植物を制御する方
法が教示される。 更に、本発明によれば、本発明の組成物を用い
て、植物の成長を調整する方法が教示される。 詳細な説明 本発明は、構造式 ［式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、 フエノキシ、トリフルオロメチルおよびチオメ
チル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである］を有する化合物に関する。 本発明の更に好ましい化合物の中には、 ＲがC1〜C4アルキルであり、R2がフエニルま
たは、塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびト
リフルオロメチルから成る群の少なくとも１員で
置換されたフエニルである、化合物がある。 特に好ましい化合物には、 １−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ
−フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリ
ノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［２−メチル］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［４−クロロ］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（4H）−
テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピロル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノンおよび １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−
イソプロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノンがある。 更に好ましくは、本発明の化合物が植物成長調
整剤として用いられる時には、本発明は、上記構
造式によつて与えられる化合物（但し、Ｒが C1〜C4アルキル、エトキシカルボニル、フエ
ノキシ、トリフルオロメチルおよび チオメチルから成る群の１員以上で置換された
フエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、フエニルまたは塩素、メ
トキシ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチ
ルから成る群の１員以上で置換されたフエニルで
あるか、またはR1およびR2は一緒になつて、メ
チル置換モルホリノである）に関する。 植物成長の調製にもつとも好ましい化合物は、 １−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ
−フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリ
ノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［２−メチル］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［４−クロロ］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（4H）−
テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピロル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノン、 １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−
イソプロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノン、 １−（２−トリフルオロメチル）フエニル−４−
［（Ｎ−プロピル，Ｎ−イソプロピル）カルバミ
ル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾ
リノン、 １−（２−エチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジ
エチル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−
ジイソブチル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾ
リノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソブチル，Ｎ−イソ
プロピル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ンおよび １−フエニル−４−［（Ｎ−エチル，Ｎ−ヘキシ
ル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノンであ
る。 本発明の化合物は、式 （式中、Ｍは水素またはLi、NaまたはＫのよ
うな）アルカリ金属であり、Ｒは上記定義の通り
である）を有するテトラゾリノン化合物を、式 XCONR1R2 （式中、Ｘは塩素または臭素であり、R1およ
びR2は上記定義の通りである）を有するハロゲ
ン化カルバモイルと反応させることによつて、調
製される。 Ｍが水素であるときには、反応は適当な酸受容
体、例えばピリジンまたは第三級アミン（例えば
トリエチルアミン）の存在で行うのが好ましい。
このテトラゾリノン化合物は、上記ホルウイツツ
等およびツゲ等の文献に記載の方法によつて合成
することが出来ることが注目される。（上記反応
体の代表的なものとしての）Ｘ／Ｍの当量比は、
約0.75／１〜約２／１、好ましくは約0.9／１〜
約1.5／１の範囲で変化することが出来る。Ｍ型
テトラゾリノンは塩基に可溶性であるので、過剰
量のＭは生成物の精製に有利である。反応温度
は、約40℃から使用した溶媒の沸点まで変化させ
ることが出来る。代表的には、反応は還流条件下
で行う。好適な溶媒は、アセトン、アセトニトリ
ル、トルエン、クロロホルムなどの反応物に不活
性なものである。反応時間は、反応バツチサイ
ズ、反応温度などの因子によつて数分間以下から
数時間以上まで変化させることが出来る。 本発明は、本発明の置換テトラゾリノン化合物
とその担体とから成る組成物にも関する。本発明
の好ましい態様で用いられる担体は、アタパルガ
イト・クレー、砂、バーミキユライト、摩砕した
コーン・コツプス、活性炭などのような微細に分
割したまたは小粒状の無機または有機材料であ
る。本発明の化合物は、微細に分割したまたは小
粒子状の材料上で含浸することが出来る。 担体は、不活性な粉末でもよい。好ましくは、
不活性粉末は、例えば雲母、滑石、葉ろう石およ
び粘土のような無機ケイ酸の一種である。この場
合には、組成物は、本発明の化合物を微細粉末中
に磨砕し、それを界面活性分散剤を添加した不活
性粉末と混合することによつて形成される。 第三の担体は、上記不活性粉末と水との混合物
である。この担体は、水中に分散した湿潤性粉末
を用いる。 更に網一つの担体は、溶媒と水である。この態
様では、本発明の化合物を、ベンゼン、トルエン
またはその他の脂肪族または芳香族炭化水素のよ
うな溶媒に溶解させる。乳化性濃縮物が、界面活
性および／または分散剤を添加することによつて
形成される。次いで、この乳化性濃縮物を水に分
散させる。この組成物では、水の溶解度は、アセ
トン、ジメチルスルホキシドまたはその他の水混
和性溶媒を有する共溶媒系を用いて増加させるこ
とが出来る。 本発明の組成物に用いるのに好ましい界面活性
剤は、当業者に周知であることが注目される。更
に、本発明の組成物に用いるのに好適な界面活性
剤は、マツククツチエオンズ・デタージエンツ・
アンド・エマルシフアイヤーズ（McCutcheon′s
Detergents and Emulsifiers）、1970年、アルー
ド・パブリツシング・コーポレーシヨン、リツジ
ウツド、ニユー・ジヤージー、米国特許第
2614916号明細書の第２〜４欄、米国特許第
2547727号明細書の第３および４欄に記載されて
いる。 本発明は、更に本発明の組成物の除草剤として
の有効量を使用することによつて、発芽前および
発芽後の雑草を制御する方法にも関する。 組成物が本発明の化合物の含浸した小粒子から
成る場合には、雑草を制御するための使用は、土
壌に散布することによる。水和剤粉末も、同様に
使用される。水和剤粉末が水中に分散されている
場合には、この組成物は分散液を雑草または好ま
しくない植物にまたは土壌表面に噴霧することに
よつて雑草を制御する。エマルシヨンが形成され
る場合には、そのエマルシヨンも同様に雑草また
は土壌表面に噴霧する。 除草剤として用いる場合には、本発明の組成物
中の本発明の化合物の濃度は、広範囲、例えば１
〜95％に変化させることが出来る。土壌または葉
に使用される分散液中の活性化合物の濃度は、通
常は、0.002％から約75％である。 本発明の化合物を発芽前除草剤として用いるた
めには、それを、雑草および農作物種子を含む土
壌、すなわち土壌表面にまたは土壌の上から１〜
３インチ（2.5〜7.5cm）の深さに混合することに
より、１エーカー当り約0.05〜約25ポンドの割合
で使用するのが普通である。発芽後除草剤として
は、化合物を通常は、雑草の葉に１エーカー当り
約0.05〜約25ポンド（約0.056〜約28Kg／ha）の
割合で使用する。化合物は、単独でまたは２種以
上の薬品の混合物として用いることが出来る。 除草剤として用いる場合には、所定の場合にお
ける最も好適な使用比率は、土壌のタイプ、土壌
のPH、土壌の有機物含量、処理前後の降雨量と強
さ、気温および土壌温度、光の強度および一日当
りの日光照射時間のような因子によつて変動す
る。これらの因子は総て、所定の雑草の制御使用
に対する薬品の効果に影響を与える。 除草剤の使用は、工業地帯では植物の制御およ
び農業地帯では選択的雑草の制御を包含すること
が出来る。 更に、本発明は、本発明の組成物の植物成長調
整に有効量を使用することによつて植物の成長を
調整する方法にも関する。本明細書で用いる植物
という用語は、葉、根、花幹および種子のような
植物の部分を包含することを理解すべきである。
農作物の種類、投与量、使用時間および或る種の
栽培法によつて、得られる成長調整効果は以下の
１以上のものを包含する。すなわち、矮小化、末
端成長の停止、腋芽および節間成長の抑制、節間
伸長の抑制、開花または生殖発展の禁止などを包
含する。 本発明の化合物は、単独でまたは１種類以上の
噴霧アジユバント（例えば、界面活性剤、増粘
剤、スプレダー、乳化剤懸濁剤または増量剤）と
の組合せで用いることが出来る。用いる活性化合
物の量は、植物成長の調整使用の通常の実施に従
い、これらの薬品は通常の農薬の実施に準じた処
方として好適に応用される。 植物成長の調整効果に対する活性成分の量も好
適な使用量および噴霧溶液に添加されるアジユバ
ント物質の型および量は、植物種、植物発生の段
階、使用法、所望な特殊な生物学的効果、気温お
よび土壌温度、処理前後の降雨量および強さ、土
壌の型、PH、肥沃さおよび水分および有機物含
量、目的植物の生理学的条件および活力、総体質
度および農作物の周囲の空気の風速、目的植物の
葉の覆う範囲および密度、光量、一日当りの光の
強さと日照時間、予備および係属的農作物保護用
薬品の型とその使用間隔のような多くの因子によ
つて変動する。しかしながら、当業者は日常の実
験によつて本発明の特定の化合物の使用条件を容
易に決定することが出来る。 実施例 以下の実施例は、本発明を説明するためのもの
である。これらの実施例は本発明の例示のための
ものであり、本発明はそれらに限定されると解釈
すべきではない。 実施例 １ １−（２−エトキシフエニル）−５（4H）−テト
ラゾリノンの調製 75MLのテトラヒドロフラン（THF、過酸化
物が存在しないことを試験したもの）に、塩化ア
ルミニウム（15.0ｇ、0.11モル）を撹拌しながら
少しずつ、溶液の温度を30℃未満に維持しながら
添加した。冷却器と温度計を備えた別のフラスコ
に、２−エトキシフエニルイソシアネート（16.2
ｇ，0.1モル）、50mlのTHFおよび19.5ｇ（0.3モ
ル）のアジ化ナトリウムを加えた。塩化アルミニ
ウム溶液を、フラスコに添加し、混合物を70°〜
80℃で16時間還流した。混合物を室温に冷却し、
撹拌混合物に10mlの濃塩酸および10mlの水を一度
に加えた。混合物を少し加温上記、窒素を表面上
に流して、未反応のヒドラゾン酸を取り除いた。
この混合物を20分間撹拌し、濾過した。塩を、50
mlずつのTHFで二回洗浄した。THF層をまとめ
て、減圧で濃縮した後生成物を結晶させた。エタ
ノールから再結晶させると、10.0ｇ（50％）の白
色結晶を得た。これを赤外（IR）および該磁気
共鳴（NMR）分析によつて確認した。 この化合物を次いで、第１表の化合物番号20で
生成する塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミルと反応
させた。 実施例 ２ １−（２，５−ジメトキシフエニル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバミル）−５（4H）−テトラゾ
リノン（化合物番号19）の調製 炭酸カリウム（6.6ｇ，0.048モル）、アセトニ
トリル（50ml）および１−（２，５−ジメトキシ
フエニル）−５（4H）−テトラゾリノン（4.4ｇ、
0.02モル）を混合して、85℃で15分間還流した。
混合物を室温に冷却し、3.2ｇ（0.3モル）の塩化
ジメチルカルバミルを一度に加えた。混合物を80
〜85℃で１時間還流し、冷却して、塩を濾過して
取り除いた。溶媒を減圧で除去した後、生成物を
結晶させた。生成物をエタノールから再結晶する
と、4.0ｇ（収量、69％）の白色結晶、融点125〜
６℃を得た。 構造は、IRおよびNMRによつて確認した。 実施例 ３ １−フエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバ
ミル）−５（4H）−テトラゾリノン（化合物番号
２）の調製 １−フエニル−５（4H）−テトラゾリノン（4.8
ｇ，0.03モル）、炭酸カリウム（5.4ｇ，0.04モル）
およびアセトニトリル（50ml）を混合して、80℃
で10分間還流した。混合物を室温に冷却して、塩
化ジエチルカルバミル5.4ｇ（0.04モル）を一度
に加えた。反応混合物を80〜90℃で16時間還流
し、冷却して、塩を濾過して除去した。濾液を75
mlの水中に注ぎ入れたところ、白色沈殿を生成し
た。生成物を25mlエタノールと５mlヘキサンから
再結晶すると、4.5ｇ（収量、57％）の白色結晶、
融点66〜８℃を得た。構造は、IRおよびNMRス
ペクトルによつて確認した。 上記のようにして、本発明の一連の薬品を第１
表にまとめているように調製した。
物に関する。更に詳細には、本発明は、発芽前除
草剤、発芽後除草剤および／または植物成長調整
剤として有用な新規種類の置換テトラゾリノン化
合物に関する。 先行技術の背景 或る種の置換テトラゾリノンの合成は、当業界
に知られている。例えば、ホルウイツツ
（Horwitz）等のジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイテイ（JACS）、第81巻、
3076頁（1959年）およびツゲ（Tsuge）等のジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー
（JOC）、第45巻、5130頁（1980年）における報告
は、テトラゾリノンの合成法を提供する。これら
の報告には、合成された置換テトラゾリノンのク
ラスの用途には言及されていない。 出現前および出現後の有効な除草剤が必要なこ
とは、特に強調するまでもない。雑草が拮抗する
と農産物の葉、果実または種子の生産が抑制され
るので、雑草や好ましくない植物の制御は、経済
的に非常に重要である。雑草が存在すると、収穫
物の収穫効率および品質が低下することがある。
雑草の制御は、コーン（ゼア・メイズ（Zea
mays）、Ｌ）、綿（ゴシピウム（Gossypium）
SP）、ヒマワリ（ヘリアンスス・アヌス
（Helianthus annus）Ｌ）および大豆（グリシ
ン・マツクス（Glycine max）（Ｌ）Merr.）の
ような多くの濃耕および園芸産物の生産を最大に
するのに重要である。濃耕地でない地域の雑草
は、火事の危険性を有し、好ましくない砂または
雪の漂流および／または人に刺激を与えてアレル
ギーを起こすことがある。従つて、好ましくない
雑草の成長を抑制することは、極めて有利であ
る。 更に、収穫植物種の成長および発展に重要な効
果を有する農薬の必要性も、同様に周知である。
例えば、多くの収穫物には、或る種の植物成長調
整効果を達成することが、非常に望ましい。通常
は、これらの成長調整効果には、矮小化、末端成
長の停止、腋芽および節間成長の抑制および促
進、節間伸張の抑制および促進、開花または生殖
発展の抑制または促進などがある。 発明の要約 新規クラスの置換テトラゾリノンは、驚くべき
ことには優れた出現前および出現後除草剤特性お
よび／または植物成長調整効果を提供することが
見い出された。 本発明によれば、式 ［式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、 フエノキシ、トリフルオロメチルおよびチオメ
チル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである］を有する化合物が開示される。 更に本発明によれば、本発明の化合物と担体と
から成る組成物が供される。 更にまた、本発明によれば、本発明の組成物を
用いて雑草および好ましくない植物を制御する方
法が教示される。 更に、本発明によれば、本発明の組成物を用い
て、植物の成長を調整する方法が教示される。 詳細な説明 本発明は、構造式 ［式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、 フエノキシ、トリフルオロメチルおよびチオメ
チル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである］を有する化合物に関する。 本発明の更に好ましい化合物の中には、 ＲがC1〜C4アルキルであり、R2がフエニルま
たは、塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびト
リフルオロメチルから成る群の少なくとも１員で
置換されたフエニルである、化合物がある。 特に好ましい化合物には、 １−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ
−フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリ
ノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［２−メチル］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［４−クロロ］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（4H）−
テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピロル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノンおよび １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−
イソプロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノンがある。 更に好ましくは、本発明の化合物が植物成長調
整剤として用いられる時には、本発明は、上記構
造式によつて与えられる化合物（但し、Ｒが C1〜C4アルキル、エトキシカルボニル、フエ
ノキシ、トリフルオロメチルおよび チオメチルから成る群の１員以上で置換された
フエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、フエニルまたは塩素、メ
トキシ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチ
ルから成る群の１員以上で置換されたフエニルで
あるか、またはR1およびR2は一緒になつて、メ
チル置換モルホリノである）に関する。 植物成長の調製にもつとも好ましい化合物は、 １−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ
−フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリ
ノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
フエニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［２−メチル］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル，Ｎ−
［４−クロロ］フエニル）カルバミル］−５（4H）
−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（4H）−
テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピロル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノン、 １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−
イソプロピル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−５
（4H）−テトラゾリノン、 １−（２−トリフルオロメチル）フエニル−４−
［（Ｎ−プロピル，Ｎ−イソプロピル）カルバミ
ル］−５（4H）−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾ
リノン、 １−（２−エチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジ
エチル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−
ジイソブチル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾ
リノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソブチル，Ｎ−イソ
プロピル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノ
ンおよび １−フエニル−４−［（Ｎ−エチル，Ｎ−ヘキシ
ル）カルバミル］−５（4H）−テトラゾリノンであ
る。 本発明の化合物は、式 （式中、Ｍは水素またはLi、NaまたはＫのよ
うな）アルカリ金属であり、Ｒは上記定義の通り
である）を有するテトラゾリノン化合物を、式 XCONR1R2 （式中、Ｘは塩素または臭素であり、R1およ
びR2は上記定義の通りである）を有するハロゲ
ン化カルバモイルと反応させることによつて、調
製される。 Ｍが水素であるときには、反応は適当な酸受容
体、例えばピリジンまたは第三級アミン（例えば
トリエチルアミン）の存在で行うのが好ましい。
このテトラゾリノン化合物は、上記ホルウイツツ
等およびツゲ等の文献に記載の方法によつて合成
することが出来ることが注目される。（上記反応
体の代表的なものとしての）Ｘ／Ｍの当量比は、
約0.75／１〜約２／１、好ましくは約0.9／１〜
約1.5／１の範囲で変化することが出来る。Ｍ型
テトラゾリノンは塩基に可溶性であるので、過剰
量のＭは生成物の精製に有利である。反応温度
は、約40℃から使用した溶媒の沸点まで変化させ
ることが出来る。代表的には、反応は還流条件下
で行う。好適な溶媒は、アセトン、アセトニトリ
ル、トルエン、クロロホルムなどの反応物に不活
性なものである。反応時間は、反応バツチサイ
ズ、反応温度などの因子によつて数分間以下から
数時間以上まで変化させることが出来る。 本発明は、本発明の置換テトラゾリノン化合物
とその担体とから成る組成物にも関する。本発明
の好ましい態様で用いられる担体は、アタパルガ
イト・クレー、砂、バーミキユライト、摩砕した
コーン・コツプス、活性炭などのような微細に分
割したまたは小粒状の無機または有機材料であ
る。本発明の化合物は、微細に分割したまたは小
粒子状の材料上で含浸することが出来る。 担体は、不活性な粉末でもよい。好ましくは、
不活性粉末は、例えば雲母、滑石、葉ろう石およ
び粘土のような無機ケイ酸の一種である。この場
合には、組成物は、本発明の化合物を微細粉末中
に磨砕し、それを界面活性分散剤を添加した不活
性粉末と混合することによつて形成される。 第三の担体は、上記不活性粉末と水との混合物
である。この担体は、水中に分散した湿潤性粉末
を用いる。 更に網一つの担体は、溶媒と水である。この態
様では、本発明の化合物を、ベンゼン、トルエン
またはその他の脂肪族または芳香族炭化水素のよ
うな溶媒に溶解させる。乳化性濃縮物が、界面活
性および／または分散剤を添加することによつて
形成される。次いで、この乳化性濃縮物を水に分
散させる。この組成物では、水の溶解度は、アセ
トン、ジメチルスルホキシドまたはその他の水混
和性溶媒を有する共溶媒系を用いて増加させるこ
とが出来る。 本発明の組成物に用いるのに好ましい界面活性
剤は、当業者に周知であることが注目される。更
に、本発明の組成物に用いるのに好適な界面活性
剤は、マツククツチエオンズ・デタージエンツ・
アンド・エマルシフアイヤーズ（McCutcheon′s
Detergents and Emulsifiers）、1970年、アルー
ド・パブリツシング・コーポレーシヨン、リツジ
ウツド、ニユー・ジヤージー、米国特許第
2614916号明細書の第２〜４欄、米国特許第
2547727号明細書の第３および４欄に記載されて
いる。 本発明は、更に本発明の組成物の除草剤として
の有効量を使用することによつて、発芽前および
発芽後の雑草を制御する方法にも関する。 組成物が本発明の化合物の含浸した小粒子から
成る場合には、雑草を制御するための使用は、土
壌に散布することによる。水和剤粉末も、同様に
使用される。水和剤粉末が水中に分散されている
場合には、この組成物は分散液を雑草または好ま
しくない植物にまたは土壌表面に噴霧することに
よつて雑草を制御する。エマルシヨンが形成され
る場合には、そのエマルシヨンも同様に雑草また
は土壌表面に噴霧する。 除草剤として用いる場合には、本発明の組成物
中の本発明の化合物の濃度は、広範囲、例えば１
〜95％に変化させることが出来る。土壌または葉
に使用される分散液中の活性化合物の濃度は、通
常は、0.002％から約75％である。 本発明の化合物を発芽前除草剤として用いるた
めには、それを、雑草および農作物種子を含む土
壌、すなわち土壌表面にまたは土壌の上から１〜
３インチ（2.5〜7.5cm）の深さに混合することに
より、１エーカー当り約0.05〜約25ポンドの割合
で使用するのが普通である。発芽後除草剤として
は、化合物を通常は、雑草の葉に１エーカー当り
約0.05〜約25ポンド（約0.056〜約28Kg／ha）の
割合で使用する。化合物は、単独でまたは２種以
上の薬品の混合物として用いることが出来る。 除草剤として用いる場合には、所定の場合にお
ける最も好適な使用比率は、土壌のタイプ、土壌
のPH、土壌の有機物含量、処理前後の降雨量と強
さ、気温および土壌温度、光の強度および一日当
りの日光照射時間のような因子によつて変動す
る。これらの因子は総て、所定の雑草の制御使用
に対する薬品の効果に影響を与える。 除草剤の使用は、工業地帯では植物の制御およ
び農業地帯では選択的雑草の制御を包含すること
が出来る。 更に、本発明は、本発明の組成物の植物成長調
整に有効量を使用することによつて植物の成長を
調整する方法にも関する。本明細書で用いる植物
という用語は、葉、根、花幹および種子のような
植物の部分を包含することを理解すべきである。
農作物の種類、投与量、使用時間および或る種の
栽培法によつて、得られる成長調整効果は以下の
１以上のものを包含する。すなわち、矮小化、末
端成長の停止、腋芽および節間成長の抑制、節間
伸長の抑制、開花または生殖発展の禁止などを包
含する。 本発明の化合物は、単独でまたは１種類以上の
噴霧アジユバント（例えば、界面活性剤、増粘
剤、スプレダー、乳化剤懸濁剤または増量剤）と
の組合せで用いることが出来る。用いる活性化合
物の量は、植物成長の調整使用の通常の実施に従
い、これらの薬品は通常の農薬の実施に準じた処
方として好適に応用される。 植物成長の調整効果に対する活性成分の量も好
適な使用量および噴霧溶液に添加されるアジユバ
ント物質の型および量は、植物種、植物発生の段
階、使用法、所望な特殊な生物学的効果、気温お
よび土壌温度、処理前後の降雨量および強さ、土
壌の型、PH、肥沃さおよび水分および有機物含
量、目的植物の生理学的条件および活力、総体質
度および農作物の周囲の空気の風速、目的植物の
葉の覆う範囲および密度、光量、一日当りの光の
強さと日照時間、予備および係属的農作物保護用
薬品の型とその使用間隔のような多くの因子によ
つて変動する。しかしながら、当業者は日常の実
験によつて本発明の特定の化合物の使用条件を容
易に決定することが出来る。 実施例 以下の実施例は、本発明を説明するためのもの
である。これらの実施例は本発明の例示のための
ものであり、本発明はそれらに限定されると解釈
すべきではない。 実施例 １ １−（２−エトキシフエニル）−５（4H）−テト
ラゾリノンの調製 75MLのテトラヒドロフラン（THF、過酸化
物が存在しないことを試験したもの）に、塩化ア
ルミニウム（15.0ｇ、0.11モル）を撹拌しながら
少しずつ、溶液の温度を30℃未満に維持しながら
添加した。冷却器と温度計を備えた別のフラスコ
に、２−エトキシフエニルイソシアネート（16.2
ｇ，0.1モル）、50mlのTHFおよび19.5ｇ（0.3モ
ル）のアジ化ナトリウムを加えた。塩化アルミニ
ウム溶液を、フラスコに添加し、混合物を70°〜
80℃で16時間還流した。混合物を室温に冷却し、
撹拌混合物に10mlの濃塩酸および10mlの水を一度
に加えた。混合物を少し加温上記、窒素を表面上
に流して、未反応のヒドラゾン酸を取り除いた。
この混合物を20分間撹拌し、濾過した。塩を、50
mlずつのTHFで二回洗浄した。THF層をまとめ
て、減圧で濃縮した後生成物を結晶させた。エタ
ノールから再結晶させると、10.0ｇ（50％）の白
色結晶を得た。これを赤外（IR）および該磁気
共鳴（NMR）分析によつて確認した。 この化合物を次いで、第１表の化合物番号20で
生成する塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミルと反応
させた。 実施例 ２ １−（２，５−ジメトキシフエニル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバミル）−５（4H）−テトラゾ
リノン（化合物番号19）の調製 炭酸カリウム（6.6ｇ，0.048モル）、アセトニ
トリル（50ml）および１−（２，５−ジメトキシ
フエニル）−５（4H）−テトラゾリノン（4.4ｇ、
0.02モル）を混合して、85℃で15分間還流した。
混合物を室温に冷却し、3.2ｇ（0.3モル）の塩化
ジメチルカルバミルを一度に加えた。混合物を80
〜85℃で１時間還流し、冷却して、塩を濾過して
取り除いた。溶媒を減圧で除去した後、生成物を
結晶させた。生成物をエタノールから再結晶する
と、4.0ｇ（収量、69％）の白色結晶、融点125〜
６℃を得た。 構造は、IRおよびNMRによつて確認した。 実施例 ３ １−フエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバ
ミル）−５（4H）−テトラゾリノン（化合物番号
２）の調製 １−フエニル−５（4H）−テトラゾリノン（4.8
ｇ，0.03モル）、炭酸カリウム（5.4ｇ，0.04モル）
およびアセトニトリル（50ml）を混合して、80℃
で10分間還流した。混合物を室温に冷却して、塩
化ジエチルカルバミル5.4ｇ（0.04モル）を一度
に加えた。反応混合物を80〜90℃で16時間還流
し、冷却して、塩を濾過して除去した。濾液を75
mlの水中に注ぎ入れたところ、白色沈殿を生成し
た。生成物を25mlエタノールと５mlヘキサンから
再結晶すると、4.5ｇ（収量、57％）の白色結晶、
融点66〜８℃を得た。構造は、IRおよびNMRス
ペクトルによつて確認した。 上記のようにして、本発明の一連の薬品を第１
表にまとめているように調製した。
【表】
【表】
本質的に上記の処理法によつて、本発明の範囲
内の他の化合物を調製した。これらの化合物、化
合物26−46は、第２表にまとめた。
内の他の化合物を調製した。これらの化合物、化
合物26−46は、第２表にまとめた。
【表】
実施例 ４
本発明の上記した置換テトラゾリノンの発芽前
除草剤としての効果を説明するため、300mgの化
合物を、30mgの乳化剤、エトキシル化ソルビタン
＝モノラウレートを添加した10mlのアセトンから
成る組成物に溶解した。溶液を、蒸留水で100ml
に希釈した。この3000ppm溶液の10mlを、蒸留水
で250ppmに希釈した。化合物を、以下の雑草の
種子を植えた4.5インチ（11.25cm）プラスチツク
ポツトｋ土壌表面に250ppm溶液46mlで濡らすこ
とによつて10ポンド／エーカー（11.2Kg／ha）の
割合で投与した。ベルベツト・リーフ（アブチロ
ン・セオフラステイ・メデイク（Abutilon
theophrasti medic））（VL）、ジムサンウイード
（ダトウラ・ストラモニウム（Datura
stramonium）L.）（JW）、トール・モーニン
グ・グローリー（イポメア・プルプレア
（Ipomea purpurea）L.Roth）（TM）、スイツチ
グラス（パニクム・バーガトウム（Panicum
virgatum）L.）（SG）、バーンヤードグラス（エ
チミクロア・クルスガリ（Echinochloa
crusgalli）L.Beauv.）（BG）、グリーンフオツク
ステイル（セトリア・ビリデイス（Setria
viridis）L.Beauv.）（GF）。未処理対照物と比較
した雑草の制御率は、処理後２週間で測定した。
第３表に、上記のように処方下化合物で達成され
た結果をまとめている。これらのデーターから明
らかに、本発明の化合物の除草剤効果は良好ない
し優れている。
除草剤としての効果を説明するため、300mgの化
合物を、30mgの乳化剤、エトキシル化ソルビタン
＝モノラウレートを添加した10mlのアセトンから
成る組成物に溶解した。溶液を、蒸留水で100ml
に希釈した。この3000ppm溶液の10mlを、蒸留水
で250ppmに希釈した。化合物を、以下の雑草の
種子を植えた4.5インチ（11.25cm）プラスチツク
ポツトｋ土壌表面に250ppm溶液46mlで濡らすこ
とによつて10ポンド／エーカー（11.2Kg／ha）の
割合で投与した。ベルベツト・リーフ（アブチロ
ン・セオフラステイ・メデイク（Abutilon
theophrasti medic））（VL）、ジムサンウイード
（ダトウラ・ストラモニウム（Datura
stramonium）L.）（JW）、トール・モーニン
グ・グローリー（イポメア・プルプレア
（Ipomea purpurea）L.Roth）（TM）、スイツチ
グラス（パニクム・バーガトウム（Panicum
virgatum）L.）（SG）、バーンヤードグラス（エ
チミクロア・クルスガリ（Echinochloa
crusgalli）L.Beauv.）（BG）、グリーンフオツク
ステイル（セトリア・ビリデイス（Setria
viridis）L.Beauv.）（GF）。未処理対照物と比較
した雑草の制御率は、処理後２週間で測定した。
第３表に、上記のように処方下化合物で達成され
た結果をまとめている。これらのデーターから明
らかに、本発明の化合物の除草剤効果は良好ない
し優れている。
【表】
【表】
実施例 ５
発芽後除草剤としての上記置換テトラゾリノン
の効果を説明するため、実施例４に記載の
3000ppm溶液を通常のデビルビス（DeVilbiss，
登録商標）噴霧器で噴霧し、葉を露点まで濡らし
た。実施例４に記載したのと同じ標品の雑草を、
発芽後６日間処理した。制御率を処理後２週間で
測定した。第４表に、本発明の化合物の発芽後の
除草剤の効果を示す。
の効果を説明するため、実施例４に記載の
3000ppm溶液を通常のデビルビス（DeVilbiss，
登録商標）噴霧器で噴霧し、葉を露点まで濡らし
た。実施例４に記載したのと同じ標品の雑草を、
発芽後６日間処理した。制御率を処理後２週間で
測定した。第４表に、本発明の化合物の発芽後の
除草剤の効果を示す。
【表】
同様な出現前後の除草剤の結果は、化合物番号
25〜46を用いて、実施例４および５に示した方法
で雑草に投与した時に得られた。 実施例 ６ 植物成長の抑制 植物成長調整剤としての上記化合物の効果を説
明するため、600mgの化合物を30mgの乳化剤、「ツ
イーン（Tween）20」（エトキシル化したソルビ
タン＝モノラウレート）を添加したアセトン含有
有機溶媒10mlに溶解した。この溶液を、蒸留水で
200mlに希釈し、3000ppm溶液／懸濁液を生成し
た。蒸留水で適当に希釈することによつて、1000
および500ppm溶液／懸濁液を調製した。噴霧溶
液／懸濁液を、デビルビス（登録商標）第152号
噴霧器で噴霧し、大豆植物（グリシン・マツク
ス、L.，Merr.cv.Williams、２週間）、綿植物
（ゴシピウム・ヒルストウム、L.cv.Stoneville
213、３〜４週間）、豆植物（フアーゼオルス・ブ
ルガリス、L.cv.Pinto III、２週間）、バーレイ植
物（ホルデウム・ブルガレ、L.cv.Herta、１週
間）および米植物（オリザ・サチバ、L.cv.
Nato、１週間）の葉に滴下点に達するまで濡ら
した。（植物種によつて）温室中で１〜３週間後
に、植物を植物成長の抑制を評価した。成長抑制
データーをまとめたものを、第５表に示す。
25〜46を用いて、実施例４および５に示した方法
で雑草に投与した時に得られた。 実施例 ６ 植物成長の抑制 植物成長調整剤としての上記化合物の効果を説
明するため、600mgの化合物を30mgの乳化剤、「ツ
イーン（Tween）20」（エトキシル化したソルビ
タン＝モノラウレート）を添加したアセトン含有
有機溶媒10mlに溶解した。この溶液を、蒸留水で
200mlに希釈し、3000ppm溶液／懸濁液を生成し
た。蒸留水で適当に希釈することによつて、1000
および500ppm溶液／懸濁液を調製した。噴霧溶
液／懸濁液を、デビルビス（登録商標）第152号
噴霧器で噴霧し、大豆植物（グリシン・マツク
ス、L.，Merr.cv.Williams、２週間）、綿植物
（ゴシピウム・ヒルストウム、L.cv.Stoneville
213、３〜４週間）、豆植物（フアーゼオルス・ブ
ルガリス、L.cv.Pinto III、２週間）、バーレイ植
物（ホルデウム・ブルガレ、L.cv.Herta、１週
間）および米植物（オリザ・サチバ、L.cv.
Nato、１週間）の葉に滴下点に達するまで濡ら
した。（植物種によつて）温室中で１〜３週間後
に、植物を植物成長の抑制を評価した。成長抑制
データーをまとめたものを、第５表に示す。
【表】
【表】
実施例 ７
豆の腋芽分枝成長の抑制
斑のうずら豆を、１〜３枚葉を着けるまで温室
で成長させた。幹を第一葉の２〜３cm上で切断
し、葉軸の枝を除去した。噴霧溶液／懸濁液を調
製し、実施例６に記載したのと同様に投与した。
温室中で10〜12日後に、腋芽分枝成長を除いて、
秤量し、成長制御率を計算した。これらの結果
を、第６表にまとめる。
で成長させた。幹を第一葉の２〜３cm上で切断
し、葉軸の枝を除去した。噴霧溶液／懸濁液を調
製し、実施例６に記載したのと同様に投与した。
温室中で10〜12日後に、腋芽分枝成長を除いて、
秤量し、成長制御率を計算した。これらの結果
を、第６表にまとめる。
【表】
上記態様および実施例は、本発明の範囲および
精神を説明する。これらの態様および実施例によ
り、他の態様および実施例が本発明の範囲内にあ
ることは、当業者には明らかになるであろう。そ
れ故、本発明は、特許請求の範囲によつてのみ限
定されるべきである。
精神を説明する。これらの態様および実施例によ
り、他の態様および実施例が本発明の範囲内にあ
ることは、当業者には明らかになるであろう。そ
れ故、本発明は、特許請求の範囲によつてのみ限
定されるべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、 フエノキシ、トリフルオロメチルおよびチオメ
チル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである〕を有する化合物。 ２ 式 〔式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、フエノキシ、トリフルオ
ロメチルおよびチオメチル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 ナフチル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチルから成る群から選択される少なくと
も１つで置換されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである〕を有する化合物と、 その担体から成る、除草剤組成物。 ３ 式 〔式中、Ｒは、 C1〜C4アルキル；ベンジル；シクロヘキシ
ル；または エトキシカルボニル、フエノキシ、トリフルオ
ロメチルおよびチオメチル から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、 R1およびR2は同じまたは異なり、 C7シクロアルキル、 フエニルまたは 塩素、メトキシ、メチル、エチルおよびトリフ
ルオロメチル、 から成る群から選択される少なくとも１員で置換
されたフエニルであり、または R1およびR2は一緒になつて、メチル置換モル
ホリノである〕を有する化合物の製造法におい
て、 式 （式中、Ｒは上記定義の通りであり、Ｍは水素
またはLi，NaおよびＫから成る群から選択され
たアルカリ金属である）を有するテトラゾリノン
化合物を、式XCONR1R2（式中、Ｘは塩素または
臭素であり、R1およびR2は上記定義の通りであ
る）を有するハロゲン化カルバモイルと反応させ
ることを特徴とする、上記化合物の製造法。 ４ Ｘ／Ｍの当量比は、0.75〜２／１の範囲にあ
る、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ Ｘ／Ｍの当量比は、0.9〜1.5／１の範囲にあ
る、特許請求の範囲第４項記載の方法。
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