JPH034058B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH034058B2 JPH034058B2 JP57214845A JP21484582A JPH034058B2 JP H034058 B2 JPH034058 B2 JP H034058B2 JP 57214845 A JP57214845 A JP 57214845A JP 21484582 A JP21484582 A JP 21484582A JP H034058 B2 JPH034058 B2 JP H034058B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- acid
- trans
- cyanobiphenyl
- compound
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−30℃位）から高温
（100℃）まで作動する表示装置が要求される様に
なつて来たが、従来知られている様な化合物だけ
の組み合わせではその様な要求をみたすことが困
難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニル
エステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−ペンチルオキシメ
チルシクロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフ
エニルエステルは56.5〜177.4℃のように広い温
度範囲で低温から高温までネマチツク相を示すの
で、他の液晶系にこの化合物を少量添加するだけ
でＮ−Ｉ点を上げることができる。 しかも、他の既知の類似の化合物に比較して粘
度をあまり上昇させず、又低温における相溶性を
悪化させない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス−４−アルコキシメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸と塩化チオニルを反応させて
酸塩化物とし、ついで4′−シアノ−４−ヒドロキ
シビフエニルをピリジン中で作用させると目的の
トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサン
カルボン酸−4′−シアノビフエニルエステルが得
られる。以上を化学式で示すと （Ｒは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する 実施例 １ 〔トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエ
ステルの製造〕 トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘ
キサンカルボン酸0.02モル（4.5ｇ）に塩化チオ
ニル10mlを加えて加温する。１時間位で均一にな
り、更に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の
塩化チオニルを留去すると残つた油状物がトラン
ス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸酸塩化物である。一方４−4′−シアノフ
エニルフエノール3.9ｇをピリジン10mlに溶かし、
これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌してから
一晩放置する。そこへトルエン200mlを加え、そ
のトルエン層を最初は、6N−HClで、次いで2N
−NaOH水溶液で、最後は水で中性になるまで
次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた
結晶をアセトンから再結晶させると目的のトラン
ス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸−4′−シアノビフエニルエステルの結晶
が3.5ｇ得られた。収率43％。このもののＣ−Ｎ
点は56.5〜57.5℃、Ｎ−Ｉ点は177.4℃であつた。
この化合物が目的物であることは核磁気共鳴吸収
スペクトル、赤外線吸収スペクトル、原素分析で
確認した。 実施例 ２ 全く同様な操作で実施例１に於けるトランス−
４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸の代りにトランス−４−プロピルオキシメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸を使い、トランス−
４−プロピルオキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−4′−シアノビフエニルエステルを得た。こ
のもののＣ−Ｎ点は室温以下、Ｎ−Ｉ点は133.7
℃であつた。 実施例３（応用例） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40モル％ ４−プロポキシ−4′−シアノビフエニル 10モル％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 15モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン 25モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノビフエ
ニル）−シクロヘキサン 10モル％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点は67
℃、又10μｍのセル厚を有するTNセルの動作し
きい電圧は1.65V、飽和電圧は2.30Vと一応実用
性を持つた液晶である。 この液晶組成物90部に、本発明の化合物である
トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステル
10部を混合したもののＮ−Ｉ点は77℃に上昇し、
又しきい電圧も1.62V、飽和電圧も2.28Vと少し
下がり、一層実用性のすぐれた液晶が得られた。 比較例 実施例３で調製した液晶組成物において、本発
明の実施例１の化合物の代りに、類似の公知化合
物であるトランス−４−ヘプチルオキシシクロヘ
キサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステ
ル 及びトランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘ
キサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステ
ル を各々10部加えた液晶組成物を調製して得られる
液晶組成物の特性を実施例３の結果と共に下表に
示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温（−30℃位）から高温
（100℃）まで作動する表示装置が要求される様に
なつて来たが、従来知られている様な化合物だけ
の組み合わせではその様な要求をみたすことが困
難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニル
エステルである。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−４−ペンチルオキシメ
チルシクロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフ
エニルエステルは56.5〜177.4℃のように広い温
度範囲で低温から高温までネマチツク相を示すの
で、他の液晶系にこの化合物を少量添加するだけ
でＮ−Ｉ点を上げることができる。 しかも、他の既知の類似の化合物に比較して粘
度をあまり上昇させず、又低温における相溶性を
悪化させない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まずトランス−４−アルコキシメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸と塩化チオニルを反応させて
酸塩化物とし、ついで4′−シアノ−４−ヒドロキ
シビフエニルをピリジン中で作用させると目的の
トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサン
カルボン酸−4′−シアノビフエニルエステルが得
られる。以上を化学式で示すと （Ｒは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する 実施例 １ 〔トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエ
ステルの製造〕 トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘ
キサンカルボン酸0.02モル（4.5ｇ）に塩化チオ
ニル10mlを加えて加温する。１時間位で均一にな
り、更に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の
塩化チオニルを留去すると残つた油状物がトラン
ス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸酸塩化物である。一方４−4′−シアノフ
エニルフエノール3.9ｇをピリジン10mlに溶かし、
これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌してから
一晩放置する。そこへトルエン200mlを加え、そ
のトルエン層を最初は、6N−HClで、次いで2N
−NaOH水溶液で、最後は水で中性になるまで
次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥後減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた
結晶をアセトンから再結晶させると目的のトラン
ス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸−4′−シアノビフエニルエステルの結晶
が3.5ｇ得られた。収率43％。このもののＣ−Ｎ
点は56.5〜57.5℃、Ｎ−Ｉ点は177.4℃であつた。
この化合物が目的物であることは核磁気共鳴吸収
スペクトル、赤外線吸収スペクトル、原素分析で
確認した。 実施例 ２ 全く同様な操作で実施例１に於けるトランス−
４−ペンチルオキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸の代りにトランス−４−プロピルオキシメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸を使い、トランス−
４−プロピルオキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−4′−シアノビフエニルエステルを得た。こ
のもののＣ−Ｎ点は室温以下、Ｎ−Ｉ点は133.7
℃であつた。 実施例３（応用例） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40モル％ ４−プロポキシ−4′−シアノビフエニル 10モル％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 15モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン 25モル％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノビフエ
ニル）−シクロヘキサン 10モル％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点は67
℃、又10μｍのセル厚を有するTNセルの動作し
きい電圧は1.65V、飽和電圧は2.30Vと一応実用
性を持つた液晶である。 この液晶組成物90部に、本発明の化合物である
トランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキ
サンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステル
10部を混合したもののＮ−Ｉ点は77℃に上昇し、
又しきい電圧も1.62V、飽和電圧も2.28Vと少し
下がり、一層実用性のすぐれた液晶が得られた。 比較例 実施例３で調製した液晶組成物において、本発
明の実施例１の化合物の代りに、類似の公知化合
物であるトランス−４−ヘプチルオキシシクロヘ
キサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステ
ル 及びトランス−４−ヘプタノイルオキシシクロヘ
キサンカルボン酸−4′−シアノビフエニルエステ
ル を各々10部加えた液晶組成物を調製して得られる
液晶組成物の特性を実施例３の結果と共に下表に
示す。
【表】
【表】
上表より本願発明の化合物がすぐれた相溶性を有
していることがわかる。
していることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニル
エステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキサンカルボン酸−4′−シアノビフエニル
エステルを少なくとも一成分含むことを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21484582A JPS59106451A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | シクロヘキサンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21484582A JPS59106451A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | シクロヘキサンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59106451A JPS59106451A (ja) | 1984-06-20 |
| JPH034058B2 true JPH034058B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=16662491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21484582A Granted JPS59106451A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | シクロヘキサンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59106451A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1136067A (zh) * | 1995-02-22 | 1996-11-20 | 智索公司 | 酯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
-
1982
- 1982-12-08 JP JP21484582A patent/JPS59106451A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59106451A (ja) | 1984-06-20 |
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