JPH0348190B2 - - Google Patents
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- JPH0348190B2 JPH0348190B2 JP19413782A JP19413782A JPH0348190B2 JP H0348190 B2 JPH0348190 B2 JP H0348190B2 JP 19413782 A JP19413782 A JP 19413782A JP 19413782 A JP19413782 A JP 19413782A JP H0348190 B2 JPH0348190 B2 JP H0348190B2
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強心剤として有用なピリダジノン誘導
体又はその塩類に関する。 強心剤は心臓に直接作用してその収縮力を強め
る作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療に
利用されている。 しかしながら、これらの強心剤は安全域が極度
に狭く不整脈の原因となつたりあるいはその強心
作用が一過性でかつ経口投与に適さないといつた
不都合を有するものが多い。 本発明者らは強心剤として活性が高くかつ効果
の持続性が十分発揮できる化合物の探索を行ない
本発明に到達した。 すなわち本発明の要旨は、一般式（） （式中、R1，R2は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を表わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類にあ
る。以下、本発明を詳細に説明する。 本発明方法におけるピリダジノン誘導体は例え
ば次の様な経路で合成できる。 化合物（）から（）へは、たとえばＮ，
N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、テトラヒドロフラン、等の溶媒中トリフエ
ニルフオスフインと反応させることにより行なわ
れる。反応温度は、溶媒によつても異なるが、室
温から150℃程度までの温度である。化合物（）
はとり出す必要はなく、そのまま、いわゆる
Wittig反応によつて（）とすることができる。
たとえば、さらに（）を加え、１，８−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−７−エン又はナト
リウムのアルコキシド、水素化ナトリウム等の強
塩基を添加し室温から150℃程度までの温度で反
応させることにより、目的とする（）が得られ
る。 この様なピリダジノン誘導体としては例えば次
の様な化合物があげられる。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場合
は、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。 この場合、提供される形態としては、経口投与
用には例えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ピル、
カプセル、液剤等、非経口投与用には例えば座
剤、懸濁剤、液剤、乳剤、アンプルおよび注射液
等が挙げられる。勿論これらを組み合わせた形態
でも提供しうる。 製剤化に際しては、この分野における常法によ
ることができる。 また、本発明化合物を強心薬として投与する量
は、年令、性別、体重、感受性差、投与方法、投
与の時期・間隔、病状の程度、体調、医薬製剤の
性質・調剤・種類、有効成分の種類などを考慮し
て、医師により決定される。 例えば、経口投与の場合、体重１Kg１日当り、
0.1〜10mg／Kg程度の投与量が選ばれるが、もち
ろんこれに制限されない。 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ の合成 ６−〔Ｐ−（１−プロムプロピオニルアミノ）フ
エニル〕−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３
（2H）−ピリダジノン3.24ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド30ml、トリフエニルホスフイン2.9
ｇの混合物を120℃で８時間加熱撹拌する。冷却
後、さらに４−ピリジルカルボキシアルデヒド
0.99mlを加え、撹拌しながら１，８−ジアザビシ
クロ−〔5.4.0〕ウンデセ−７−エン1.5mlを加え
る。この混合物を100℃で16時間加熱したのち、
水50mlを加え析出した固体を取、水洗、エーテ
ル洗浄を行うと淡黄色固体1.14ｇを得る。（収率
34％） IR（KBr）；3430、3250、1660、1595、1520、
1405、1340cm-1 参考例 １ 実施例１で得られた化合物の強心剤としての有
用性を、標準の薬理学試験方法で、例えば犬の摘
出乳頭筋及びモルモツトの摘出左心房筋の収縮力
の有意な増加を起こし、また麻酔した犬の心臓収
縮力の有意な増加を起こす点における有効性によ
り実証する。薬理試験方法につき以下に述べる。 １ 犬摘出乳頭筋交又還流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交又還流標本は遠藤と橋本の方
法〔アメリカン ジヤーナル オブ フイジオ
ロジー（American J.Physiol.）218巻、1459
−1463頁、1970年、アメリカ参照〕に従い作製
した。溶媒に溶解した化合物を、標本に近接動
注し、乳頭筋の収縮力に対する作用を記録し
た。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を
殴打し、ただちに左心房を摘出した。左心房室
口の部分を、35℃に保温したクレプス−ヘンス
ライト液30mlを満した臓器浴の底部に固定し
た。臓器浴中のクレプス−ヘンスライト液には
95％のO2と５％のCO2とからなる混合ガスを通
気した。左心房の心耳に糸をとりつけその糸の
他端をトランステユーサーにつなぎ、等尺性張
力を測定した。標本には0.5ｇの静止張力をか
けた。標本を２本の白金電極を介して持続１ミ
リ秒、閾値の1.5倍の電圧の矩形波により１秒
間に２回の割合で電化的に駆動した。標本作製
後30分間安定させた後、溶媒に溶解した化合物
と臓器浴中に加え、反応を記録した。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30
mg／Kg（静注）のペントバルビタールナトリウ
ムで麻酔し、人工呼吸を行つた。左第四および
第五肋間を開胸し、第五肋骨は切除した。心の
う膜を切開し、心臓を露出した。上行大動脈に
電磁流量計のプロープをとりつけ大動脈血流量
を測定し、それを心拍出量（CO）の概指数と
して使用した。左心室にポリエチレンカニユー
レを挿入し、左心室内圧を測定し、それより電
気的に左心室内圧の変化率（dp／dt）を求め
た。右心室壁に歪測定ゲージをとりつけ、右心
室筋の収縮力（Cont）を測定した。全身血圧
は左大腿動脈から測定した。心拍数は心電図
（第誘導）より測定した。溶媒に溶解した化
合物は、左大腿静脈より静脈内投与した。 上記した薬理試験を行つたとき、本発明に係る
強心剤はいずれも犬乳頭筋、モルモツト左心房筋
の収縮力を増加させ、また麻酔犬の左心室内圧変
化率の最大値（dp／dtmax）Cont，COの増加、
すなわち心臓収縮性の増加を引き起こした。これ
らの化合物を30、100μｇを投与したときの犬乳
頭筋収縮力の増加率、10-5、３×10-5ｇ／ml投与
したときのモルモツト左心房収縮力の増加率、お
よび30、100μｇ／Kgを投与したときの麻酔犬の
dp／dtmax、Cont、COの増加率を表１に示す。 【表】
体又はその塩類に関する。 強心剤は心臓に直接作用してその収縮力を強め
る作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療に
利用されている。 しかしながら、これらの強心剤は安全域が極度
に狭く不整脈の原因となつたりあるいはその強心
作用が一過性でかつ経口投与に適さないといつた
不都合を有するものが多い。 本発明者らは強心剤として活性が高くかつ効果
の持続性が十分発揮できる化合物の探索を行ない
本発明に到達した。 すなわち本発明の要旨は、一般式（） （式中、R1，R2は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を表わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類にあ
る。以下、本発明を詳細に説明する。 本発明方法におけるピリダジノン誘導体は例え
ば次の様な経路で合成できる。 化合物（）から（）へは、たとえばＮ，
N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、テトラヒドロフラン、等の溶媒中トリフエ
ニルフオスフインと反応させることにより行なわ
れる。反応温度は、溶媒によつても異なるが、室
温から150℃程度までの温度である。化合物（）
はとり出す必要はなく、そのまま、いわゆる
Wittig反応によつて（）とすることができる。
たとえば、さらに（）を加え、１，８−ジアザ
ビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−７−エン又はナト
リウムのアルコキシド、水素化ナトリウム等の強
塩基を添加し室温から150℃程度までの温度で反
応させることにより、目的とする（）が得られ
る。 この様なピリダジノン誘導体としては例えば次
の様な化合物があげられる。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場合
は、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。 この場合、提供される形態としては、経口投与
用には例えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ピル、
カプセル、液剤等、非経口投与用には例えば座
剤、懸濁剤、液剤、乳剤、アンプルおよび注射液
等が挙げられる。勿論これらを組み合わせた形態
でも提供しうる。 製剤化に際しては、この分野における常法によ
ることができる。 また、本発明化合物を強心薬として投与する量
は、年令、性別、体重、感受性差、投与方法、投
与の時期・間隔、病状の程度、体調、医薬製剤の
性質・調剤・種類、有効成分の種類などを考慮し
て、医師により決定される。 例えば、経口投与の場合、体重１Kg１日当り、
0.1〜10mg／Kg程度の投与量が選ばれるが、もち
ろんこれに制限されない。 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ の合成 ６−〔Ｐ−（１−プロムプロピオニルアミノ）フ
エニル〕−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３
（2H）−ピリダジノン3.24ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド30ml、トリフエニルホスフイン2.9
ｇの混合物を120℃で８時間加熱撹拌する。冷却
後、さらに４−ピリジルカルボキシアルデヒド
0.99mlを加え、撹拌しながら１，８−ジアザビシ
クロ−〔5.4.0〕ウンデセ−７−エン1.5mlを加え
る。この混合物を100℃で16時間加熱したのち、
水50mlを加え析出した固体を取、水洗、エーテ
ル洗浄を行うと淡黄色固体1.14ｇを得る。（収率
34％） IR（KBr）；3430、3250、1660、1595、1520、
1405、1340cm-1 参考例 １ 実施例１で得られた化合物の強心剤としての有
用性を、標準の薬理学試験方法で、例えば犬の摘
出乳頭筋及びモルモツトの摘出左心房筋の収縮力
の有意な増加を起こし、また麻酔した犬の心臓収
縮力の有意な増加を起こす点における有効性によ
り実証する。薬理試験方法につき以下に述べる。 １ 犬摘出乳頭筋交又還流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交又還流標本は遠藤と橋本の方
法〔アメリカン ジヤーナル オブ フイジオ
ロジー（American J.Physiol.）218巻、1459
−1463頁、1970年、アメリカ参照〕に従い作製
した。溶媒に溶解した化合物を、標本に近接動
注し、乳頭筋の収縮力に対する作用を記録し
た。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を
殴打し、ただちに左心房を摘出した。左心房室
口の部分を、35℃に保温したクレプス−ヘンス
ライト液30mlを満した臓器浴の底部に固定し
た。臓器浴中のクレプス−ヘンスライト液には
95％のO2と５％のCO2とからなる混合ガスを通
気した。左心房の心耳に糸をとりつけその糸の
他端をトランステユーサーにつなぎ、等尺性張
力を測定した。標本には0.5ｇの静止張力をか
けた。標本を２本の白金電極を介して持続１ミ
リ秒、閾値の1.5倍の電圧の矩形波により１秒
間に２回の割合で電化的に駆動した。標本作製
後30分間安定させた後、溶媒に溶解した化合物
と臓器浴中に加え、反応を記録した。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30
mg／Kg（静注）のペントバルビタールナトリウ
ムで麻酔し、人工呼吸を行つた。左第四および
第五肋間を開胸し、第五肋骨は切除した。心の
う膜を切開し、心臓を露出した。上行大動脈に
電磁流量計のプロープをとりつけ大動脈血流量
を測定し、それを心拍出量（CO）の概指数と
して使用した。左心室にポリエチレンカニユー
レを挿入し、左心室内圧を測定し、それより電
気的に左心室内圧の変化率（dp／dt）を求め
た。右心室壁に歪測定ゲージをとりつけ、右心
室筋の収縮力（Cont）を測定した。全身血圧
は左大腿動脈から測定した。心拍数は心電図
（第誘導）より測定した。溶媒に溶解した化
合物は、左大腿静脈より静脈内投与した。 上記した薬理試験を行つたとき、本発明に係る
強心剤はいずれも犬乳頭筋、モルモツト左心房筋
の収縮力を増加させ、また麻酔犬の左心室内圧変
化率の最大値（dp／dtmax）Cont，COの増加、
すなわち心臓収縮性の増加を引き起こした。これ
らの化合物を30、100μｇを投与したときの犬乳
頭筋収縮力の増加率、10-5、３×10-5ｇ／ml投与
したときのモルモツト左心房収縮力の増加率、お
よび30、100μｇ／Kgを投与したときの麻酔犬の
dp／dtmax、Cont、COの増加率を表１に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1，R2は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を表わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19413782A JPS5984883A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19413782A JPS5984883A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984883A JPS5984883A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0348190B2 true JPH0348190B2 (ja) | 1991-07-23 |
Family
ID=16319519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19413782A Granted JPS5984883A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984883A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6040551B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-12-07 | 富士通株式会社 | 電子システム及び電子装置 |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP19413782A patent/JPS5984883A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5984883A (ja) | 1984-05-16 |
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