JPH0362832B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〈産業上の利用分野〉 本発明は、ポリエステル繊維の処理方法に関
し、その目的とするところは該繊維とゴムとの耐
熱接着性を飛躍的に向上せしめたポリエステル繊
維の処理方法を提供することにある。 特に本発明は、ポリエステル繊維補強ゴム複合
体が高負荷、高温状態で使用されたときの補強ポ
リエステル繊維とゴムとの接着性能を向上せしめ
る新規な処理方法に関するものである。 〈従来技術〉 ポリエチレンテレフタレート繊維で代表される
ポリエステル繊維は、その強度、ヤング率などが
大きく、伸度、クリープが小さく、かつ疲労性に
優れているなどの物理的特性を有しており、ゴム
補強用複合体などの用途に汎用されている。 しかしながら、ポリエステル繊維は、ナイロン
６、ナイロン66などのポリアミド繊維と比較し
て、ゴム類との接着性が悪く、通常の接着処理で
は、該ポリエステル繊維の物理特性を十分に発揮
するに必要な強固な接着性能は得られない。これ
はポリエステル中のエステル結合の水素結合能力
がナイロンのアミド結合の水素結合能力に比べて
小さいことが主因と考えられている。この為、ポ
リエステル繊維の表面、例えば、エポキシ化合
物、イソシアネート化合物などの反応性の強い化
合物で処理し、接着性を付与する方法が提案され
ている（例えば、特公昭60−55632号公報、特公
昭47−49768号公報〔日本特許第692769号〕な
ど）。 しかしながら、ポリエステル繊維のゴムへの接
着性を向上させようとすると、処理した該繊維材
料は硬くなり、成型加工が困難になると共に耐疲
労性が低下するという問題が生じてくる。 〈発明の目的〉 本発明は、以上の事情を背景として為されたも
のであり、本発明の目的は、ポリエステル繊維と
ゴム類との接着性、特に耐熱接着性において優れ
た性能を付与することにある。 〈発明の構成〉 すなわち、本発明は、 (1) 線状芳香族ポリエステル繊維を下記一般式(A)
で表わされるクレゾールノボラツク型エポキシ
化合物および水溶液ナイロン(B)を含む前処理剤
で処理し、次いで、ポリエポキシド化合物(C)、
ブロツクドポリイソシアネート化合物(D)および
ゴムラテツクス(E)を含む第１処理剤で処理し、
引き続き、レゾルシン・ホルマリン・ゴムラテ
ツクス（RFL）に下記一般式(F)で表わされる
エチレン尿素化合物と上述したクレゾールノボ
ラツク型エポキシ化合物(A)とを(F)／(A)＝40／60
〜80／20の重量比で添加した第２処理剤で処理
することを特徴とするポリエステル繊維の処理
方法。 〔ここにR′は−Ｏ−（CH₂）−_kCl、−Ｏ−（CH₂）−_l
OHまたは−〔Ｏ−（CH₂）_n−〕_nOH、R″はＨ、CH₃、
C₂H₅のいずれかであり、Ｋ、ｌ、ｍは１〜４の
整数、ｍは１〜５の整数、ａ、ｂは１〜５の整数
であり、ａ＋ｂ≦６である。〕 〔ここにＲは芳香族または脂肪族の炭化水素残
基、ｎは０、１または２である。ｎ＝０のとき末
端基は水素である。〕 本発明は、線状芳香族ポリエステルのいかなる
ものにも適用でき、とくに一般式 〔ｎは２〜６の整数を示す。〕 で表わされる繰り返し単位を主たる構成成分とす
るポリエステルが好ましく用いられ、特にエチレ
ングリコール及びテトラメチレングリコールから
選ばれた少くとも一種のグリコールを主たるグリ
コール成分とするポリエステルが好ましく用いら
れる。 本発明のポリエステル繊維の前処理剤並びに第
２処理剤において使用するクレゾールノボラツク
型エポキシ化合物は次に示す一般式(A)で表わされ
るものである。 〔ここにR′は−Ｏ−（CH₂）_k−Cl、−Ｏ−（CH₂）_l−
OHまたは−〔Ｏ−（CH₂）_n−〕_n′OH、R″はＨ、CH₃、
C₂H₅のいずれかであり、ｋ、ｌ、ｍは１〜４の
整数、m′は１〜５の整数、ａ、ｂは１〜５の整
数であり、ａ＋ｂ≦６である。〕 上記(A)を満足する化合物は種々考えられるが、
分子量1200〜1300、エポキシ価4.0〜4.5eq／Kgの
ものを使用したものが良好結果を与える。 次に本発明の前処理剤に使用する水溶性メチル
ナイロン(B)は、ポリイミド樹脂の溶液に親水性ビ
ニールモノマーを加えて重合させ、該ポリアミド
樹脂を水溶性にしたものである。特にアルコール
に溶けるポリアミド樹脂、例えば、タイプ８ナイ
ロンと呼ばれるＮ−メトキシメチル化ナイロン、
共重合ナイロンなどでもよいが、親水性ビニール
モノマーをポリアミド樹脂１部に対し0.1部以上
加え、重合触媒を加え、加熱攪拌して重合するこ
とによつて得られる。本発明において用いられる
ポリアミド樹脂は、アルコール可溶性のポリアミ
ド樹脂、例えば、Ｎ−メトキシメチル化ナイロ
ン、Ｎ−エトキシメチル化ナイロン、Ｎ−ブトキ
シメチル化ナイロンなどのＮ−アルコキシメチル
化ナイロン、共重合ナイロン、アルコール／塩化
カルシウム可溶のポリアミド樹脂、例えば、ナイ
ロン６、ナイロン66などがあげられる。親水性ビ
ニルモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ポリエチレングリコール
モノメタクリレート、イタコン酸、アクリルアマ
イド、Ｎ−メチロールアクリルアマイド又はこれ
らの混合物などがあげられる。 重合触媒としては、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ベンゾイルパーオキシドなど通常ラジカル重
合反応を行うために使用されているものでもよ
い。該水溶性ナイロンは、カルボキシル基、ヒド
ロキシル基などを有しているのでエポキシ基など
とも反応する。 具体的には、例えば、次の化学式で表わされる
ものである。 これを更にアクリル酸、アクリルアミドなどで
グラフトしカルボキシル基を付加させて水溶性に
したものでも良い。これに先に述べたクレゾール
ノボラツク型エポキシ化合物を添加配合するか、
水溶性ナイロン(B)／クレゾールノボラツク型エポ
キシ化合物(A)を重量比(B)／(A)が100／10〜100／80
で配合する。特に100／10〜10／50（重量比）で配
合するのが好ましい。ここで(B)／(A)が上記範囲を
はずれるとポリエステル繊維への水溶性ナイロン
の付着が悪くなり、接着性が低下するかまたは硬
くなり耐疲労性が低下することになる。水溶性ナ
イロン(B)とクレゾールノボラツク型エポキシ化合
物(A)とを含む総固型分濃度は繊維重量に対し１〜
30wt％、好ましくは３〜20wt％とする。濃度が
低すぎると接着性が低下し濃度が高すぎると硬く
なり、耐疲労性が低下する。 第１処理剤において使用するポリエポキシド化
合物(C)は、１分子中に少なくとも２個以上のエポ
キシ基を該化合物100ｇ当り0.2ｇ当量以上含有す
る化合物であり、エチレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ポ
リエチレングリコール等の多価アルコール類とエ
ピクロルヒドリンの如きハロゲン含有エポキシド
類との反応生成物、レゾルシン、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）ジメチルメタン、フエノール・
ホルムアルデヒド樹脂、レゾルシン・ホルムアル
デヒド樹脂等の多価フエノール類と前記ハロゲン
含有エポキシド類との反応生成物、過酢酸又は過
酸化水素等で不飽和化合物を酸化して得られるポ
リエポキシド化合物、即ち３，４−エポキシシク
ロヘキセンエポキシド、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキセ
ンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシ−
６−メチル−シクロヘキシルメチル）アジペート
などを挙げることができる。これらのうち、特に
多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応生
成物、即ち、多価アルコールのポリグリシジルエ
ーテル化合物が優れた性能を発現するので好まし
い。かかるポリエポキシド化合物は通常乳化液と
して使用に供するのがよい。 乳化液又は溶液にするには、例えば、かかるポ
リエポキシド化合物をそのまま或は必要に応じて
少量の溶媒に溶解したものを、公知の乳化剤、例
えば、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、ジオ
クチルスルホサクシネートナトリウム塩、ノニル
フエノールエチレンオキサイド付加物等を用いて
乳化又は溶解する。 次に本発明の第１処理剤に使用するブロツクド
ポリイソシアネート化合物(D)はポリイソシアネー
ト化合物とブロツク化剤との付加化合物であり、
加熱によりブロツク成分が遊離して活性なポリイ
ソシアネート化合物を生ぜしめるものである。ポ
リイソシアネート化合物としては、例えば、トリ
レンジイソシアネート、メタフエニレンジイソシ
アネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリメチレン
ポリフエニルイソシアネート、トリフエニルメタ
ントリイソシアネート等のポリイソシアネート、
あるいはこれらポリイソシアネートと活性水素原
子を２個以上有する化合物、例えばトリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール等とをイソシ
アネート基（−NCO）とヒドロキシル基（−
OH）との比が１を越えるモル比で反応させて得
られる末端イソシアネート基含有のポリアルキレ
ングリコールアダクトポリイソシアネートなどが
挙げられる。 特にトリレンジイソシアネート、ジフエニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフエニ
ルイソシアネートの如き芳香族ポリイソシアネー
トが優れた性能を発現するので好ましい。 ブロツク化剤としては、例えば、フエノール、
チオフエノール、クレゾール、レゾルシノール等
のフエノール類、ジフエニルアミン、キシリジン
等の芳香族第２級アミン類、フタル酸イミド類、
カプロラクタム、バレロラクタム等のラクタム
類、アセトキシム、メチルエチルケトンオキシ
ム、シクロヘキサンオキシム等のオキシム類及び
酸性亜硫酸ソーダなどがある。 本発明の第１処理剤に使用するゴムラテツクス
(E)としては、例えば、天然ゴムラテツクス、スチ
レン・ブタジエン・コポリマーラテツクス、ビニ
ルピリジン・スチレン・ブタジエン・ターポリマ
ーラテツクス、ニトリルゴムラテツクス、クロロ
プレンゴムラテツクス等があり、これらを単独又
は併用して使用する。これらの中では、ビニルピ
リジン・スチレン・ブタジエン・ターポリマーラ
テツクスを単独使用又は1/2量以上使用した場合
が優れた性能を示す。 第１処理剤は、上記ポリエポキシド化合物(C)、
ブロツクドポリイソシアネート化合物(D)及びゴム
ラテツクス(E)を含み、(C)、(D)、(E)各成分の配合重
量比が(C)／〔(C)＋(D)〕は0.05〜0.9、(E)／〔(C)＋
(D)〕は0.5〜15となるようにして使用するのが望
ましい。特に(C)／〔(C)＋(D)〕が0.1〜0.5、(E)／
〔(C)＋(D)〕が１〜10の範囲となるように配合する
のが好ましい。ここで(C)／〔(C)＋(D)〕が上記範囲
をはずれると、ポリエステル繊維へのゴム付着率
が悪くなり、接着性が低下する傾向があり、又、
(E)／〔(C)＋(D)〕が上記範囲より小さくなると処理
したポリエステル繊維が硬くなり、耐疲労性の低
下を招くおそれがあり、一方、上記範囲より大き
くなると接着性が低下してくる。 ポリエキシド化合物(C)、ブロツクドポリイソシ
アネート化合物(D)及びゴムラテツクス(E)を含む総
固形分濃度は、繊維重量に対し１〜30wt％、好
ましくは３〜20wt％になるようにして使用する。
濃度が低すぎると接着性が低下し、濃度が高すぎ
ると硬くなり、耐疲労性が低下する。 第１処理剤組成物を水分散物として用いる際の
分散剤、即ち、界面活性剤の適当な量は、第１処
理剤の全固形分に対し、０〜15wt％好ましくは
10wt％以下であり、上記範囲を越えると接着性
が若干低下する傾向にある。 本発明の第２処理剤は、レゾルシン・ホルマリ
ン・ゴムラテツクスを含む組成物であるが、ここ
に使用するレゾルシン・ホルマリンゴムラテツク
スは通常RFLと呼ばれているものであり、レゾ
ルシンとホルムアルデヒドとのモル比が１：0.1
〜１：８、好ましくは１：0.5〜１：５、更に好
ましくは１：１〜１：４の範囲で用いられる。 ゴムラテツクスとしては、例えば、天然ゴムラ
テツクス、スチレン・ブタジエン・コポリマーラ
テツクス、ビニルピリジン・スチレン・ブタジエ
ン・ターポリマーラテツクス、ニトリルゴムラテ
ツクス、クロロプレンゴムラテツクス等があり、
これらを単独又は併用して使用する。これらの中
ではビニルピリジン・スチレン・ブタジエン・タ
ーポリマーラテツクスを単独使用又は1/2量以上
使用した場合が優れた性能を示す。 レゾルシン・ホルマリンとゴムラテツクスとの
配合比率は、後述のエチレン尿素化合物(F)並びに
クレゾールノボラツク型エポキシ化合物(A)の添加
割合にもよるが、固形分量比で１：１〜１：15、
好ましくは１：３〜１：12の範囲にあるのが望ま
しい。 ゴムラテツクスの比率が少なすぎると処理され
たポリエステル繊維材料が硬くなり、耐疲労性が
悪くなる。逆に多すぎると満足すべき接着力、ゴ
ム付着率が得られない。 エチレン尿素化合物(F)とクレゾールノボラツク
型エポキシ化合物(A)との混合割合は40／60〜80／
20（重量比）が好ましく、該混合物は上記RFLに
対し、0.5〜30wt％、好ましくは1.0〜20wt％添加
される。該混合物の添加量が少なすぎると良好な
接着力、ゴム付着率が得られない。一方、添加量
が多すぎると処理剤の粘度が著しく上昇して繊維
材料の処理操作が困難となる。そのうえ接着力、
ゴム付着率が飽和値に達して、該混合物の添加量
を多くしただけの効果が上らずコストが上昇する
だけであり、処理後の繊維材料は著しく硬くな
り、強力が低下してくるという欠点が生ずる。 第２処理剤に添加するエチレン尿素化合物は次
に示す一般式(F)で表わされるものである。 〔Ｒは芳香族又は脂肪族の炭化水素残基である。
ｎは０〜２の整数、ｎ＝０のとき末端基は水素で
ある。〕 代表的な化合物としては、オクタデシルイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、メタキシレンジイソシアネート、ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソ
シアネート、トリフエニルメタントリイソシアネ
ート等の芳香族、脂肪族イソシアネートとエチレ
ンイミンとの反応生成物があげられ、特にジフエ
ニルメタンジエチレン尿素等の芳香族エチレン尿
素化合物が良好な結果を与える。 本発明においては、エチレン尿素化合物(F)とク
レゾールノボラツク型エポキシ化合物(G)とは相互
に触媒作用をなし、エチレン尿素化合物は、エチ
レンイミン環が開発し、またクレゾールノボラツ
ク型エポキシ化合物では、エポキシ環が開環して
反応し接着性を高めると同時に接着剤自身の凝集
力を高めその結果ゴム中より発生するアミン類に
対しても強固な化学結合を作り、接着劣化を防止
するものである。さらに、第１処理剤として付与
したナイロン樹脂の耐熱性との相乗効果により接
着劣化を最少限に抑え、よつて良好な耐熱接着性
を発現するものである。 上記の第２処理剤は通常、固型分を10〜25重量
％含有するように調整される。 第１処理剤及び第２処理剤をポリエステル繊維
材料へ付着せしめるには、ローラーとの接触もし
くはノズルからの噴霧による塗布又は溶液への浸
漬などの任意の方法を採用することができる。ポ
リエステル繊維に対する固型分付着量は、第１処
理剤組成物としては、0.1〜10重量％、好ましく
は0.5〜５重量％、第２処理剤組成物としては0.5
〜10重量％、好ましくは１〜５重量％付着せしめ
るのが好適である。該繊維に対する固型分付着量
を制御する為に、圧接ローラーによる絞りスクレ
バー等によるかき落し、空気吹付けによる吹き飛
ばし、吸引ヒーターによる叩き等の手段を用いて
もよい。 本発明においては、ポリエステル繊維を第１処
理剤で処理した後、50℃以上で該ポリエステル繊
維の融点より10℃以上低い温度好ましくは220〜
260℃の温度で乾燥、熱処理し、次いで第２処理
剤で処理して、120℃以上であつて該ポリエステ
ル繊維の融点以下、好ましくは180〜250℃の温度
で乾燥、熱処理する。乾燥・熱処理温度が低すぎ
るとゴム類との接着が不十分となり、一方、温度
が高すぎるとポリエステル繊維が溶融、融着した
り、著しい強力低下を起したりして実用に供し得
なくなる。 〈発明の効果〉 本発明の方法により処理した繊維は、従来方法
に比べ、ゴム類との成型加工性を損うことなく、
耐熱接着性が向上し、剥離強力、引き抜き強力の
耐久性が向上する。 〈実施例〉 以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明す
る。 なお、実施例においてゴム中耐熱性、コード剥
離接着力、Ｔ接着力、プライ間剥離力は次のよう
にして求めた値である。 〈ゴム中耐熱性〉 ゴム中での加硫後の強力保持率を示すものであ
る。ゴム中で170℃、3hrs加硫後ゴム中よりコー
ドを取り出し、200mm／minの速度で引張破断強
力を求め、初期強力との対比で保持率を求めたも
のである。 〈コード剥離接着力〉 処理コードとゴムとの接着力を示すものであ
る。ゴムシート表層近くに５本のコードを埋め、
加圧下150℃、30分加硫し、次いで５本のコード
をゴムシートから200mm／minの速度で剥離する
のに要した力をKg／５本で表示したものである。 〈Ｔ接着力〉 処理コードとゴムとの接着力を示すものであ
る。コードをゴムブロツク中に埋め込み、加圧下
で150℃、30分加硫し、次いでコードをゴムブロ
ツクから200mm／minの速度で引き抜き、引抜き
に要した力をKg／cmで表示したものである。 〈プライ間剥離力〉 処理コードとの接着力を示すものである。２プ
ライの処理コードを90度の角度をなすようにクロ
スプライ（コード密度27本／インチ）としてゴム
中に埋め込み150℃、30分加硫した後、両プライ
を200mm／minの引張り速度で剥離させるに要す
る力をKg／inchで表示したものである。 〈ゴム付着率〉 繊維に対するゴムの接着性を示す尺度である。
上記のプライ間剥離力測定の際にゴムから剥離さ
れたコードを肉眼で観察し、コード表面のうち、
ゴムが付着している部分を百分率で表示したもの
である。 実施例１〜６、比較例１〜７ トレジン FS−500（帝国化学産業(株)製；メト
キシメチル化度30％のＮ−メトキシメチル化ナイ
ロンのアクリルアミドグラフト化合物；グラフト
率25％）20％溶液100ｇに、ECN−1299（チバ・
ガイギー(株)製；フエノールホルマリン樹脂縮合物
のエポキシ化合物）８ｇを予めトルエンに溶解し
ておき、ネオコールＰ（第一工業製薬(株)製；ジオ
クチルスルホサクシネートナトリウム塩）0.1ｇ
とメチルセルロース0.6ｇとを加えて溶解してお
いた水28ｇに攪拌しながら添加し分散したものを
加えて混合し、これを水150ｇに攪拌しながら加
え均一に溶解し、前処理剤とする。 デナコール EX−611（長瀬産業(株)製；ソルビ
トールポリグリシジルエーテル）６ｇに界面活性
剤として、ネオコール SW−30（第一工業製薬
(株)製；ジオクチルスルフオサクシネートナトリウ
ム塩30％水溶液）４ｇを加え均一に溶解する。こ
れを水805ｇに攪拌しながら加え、デナコール
EX−611を水に均一に溶解する。次いで、ハイレ
ン MP（デユポン(株)製；４，４−ジフエニルメ
タン・ジイソシアネートのフエノールブロツク
体）14ｇ、ネオコール SW−304ｇ及び水42ｇ
をボールミル中で24時間混合して得られた分散物
並びにニツポール 2518GL（日本ゼオン(株)製；ビ
ニルピリジン・スチレン・ブタジエンターポリマ
ーの40重量％水乳化物）125ｇを加え均一に混合
する。得られた配合液を第１処理剤とする。 また、10％苛性ソーダ水溶液10ｇ、28％アンモ
ニア水溶液30ｇを水260ｇに加えよく攪拌して得
られた水溶液中に、酸性触媒で反応せしめたレゾ
ルシン・ホルマリン初期縮合物（40％アセトン溶
液）60ｇを添加して十分に攪拌し分散させる。次
にニツポール 2518GL（日本ゼオン(株)製、ビニル
ピリジン・スチレン・ブタジエン−ターポリマー
ラテツクス40％水乳化液）240ｇ及びニツポール
L_x−112（日本ゼオン(株)製、スチレン・ブタジエ
ン・コポリマー40％水乳化液）100ｇを水200ｇで
希釈する。この希釈液の中に上記レゾルシン・ホ
ルマリン初期縮合物分散液をゆつくりかきまぜな
がら加えてゆき、更にホルマリン（37％水溶液）
20ｇを添加して均一に混合する。次にこの混合液
中にジフエニルメタンジエチレン尿素14ｇ、ネオ
コール SW−305ｇ、水36ｇをボールミル中で
24hrs攪拌混合させて得た水分散液を加えて混合
する。次いでECN1299（チバ・ガイギー(株)製、フ
エノール・ホルマリン樹脂縮合物のエポキシ化合
物）7.2ｇを予めトルエンに溶解しておき、ネオ
コール Ｐ（第一工業製薬(株)製、ジオクチルスル
ホサクシネートナトリウム塩）0.1ｇとメチルセ
ルロース0.6ｇとを加えて溶解しておいた水28ｇ
に攪拌しながら添加し分散したものを加えて混合
し、得られた配合液を第２処理剤とする。 〔η〕＝0.89のポリエチレンテレフタレートを
常法に従つて溶融紡糸、延伸し、1500デニール／
192フイラメントのマルチフイラメントを得た。 引き続き該マルチフイラメント２本を40×
40T／10cmで撚糸し、3000デニール／384フイラ
メントのコードを得た。 これらのコードをコンピユートリーター 処理
機（CAリツラー(株)製、タイヤコード処理機）を
用いて前記前処理剤中に浸漬した後130℃で３分
間乾燥、キユアリングを実施した。 前処理剤処理は製糸時に実施することも可能で
ある。前処理剤の付着量は3.5wt％であつた。引
き続き、前記第１処理剤中に浸漬した後、150℃
で２分間乾燥し、引き続き230℃で１分間熱処理
する。次いで、第２処理剤に浸漬した後、150℃
で２分間乾燥し、続いて230℃で１分間熱処理す
る。該処理ポリエステルタイヤコードには、第１
処理剤の固形分が2.2wt％、第２処理剤の固形分
が2.5wt％付着していた。 かくして得られた処理コードを天然ゴムを主成
分とするカーカス配合の未加硫ゴム中に埋め込
み、150℃、30分（初期値）および170℃、90分
（耐熱値）加硫した。 上記実験を第１表に示すとおり、前処理剤のＮ
−メトキシメチル化ナイロンアクリルアミドグラ
フト化合物(B)とクレゾールノボラツク型エポキシ
化合物(A)との重量比を種々変更し、さらに第２処
理剤のエチレン尿素化合物(F)とクレゾールノボラ
ツク型エポキシ化合物(A)との重量比を種々変更し
て繰り返した。 実験結果を第１表に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 線状芳香族ポリエステル繊維を下記一般式(A)
   で表わされるクレゾールノボラツク型エポキシ化
   合物および水溶液ナイロン(B)を含む前処理剤で処
   理し、次いでポリエポキシド化合物(C)、ブロツク
   ドポリイリシアネート化合物(D)およびゴムラテツ
   クス(E)を含む第１処理剤で処理し、引き続きレゾ
   ルシン、ホルマリン、ゴムラテツクス（RFL）
   に下記一般式(F)で表わされるエチレン尿素化合物
   と上述したクレゾールノボラツク型エポキシ化合
   物(A)とを(F)／(A)＝40／60〜80／20の重量比で添加
   した第２処理剤で処理することを特徴とするポリ
   エステル繊維の処理方法。 〔ここにR′は−Ｏ−（CH₂）_k−Cl、−Ｏ−（CH₂）−_l
   OHまたは〔Ｏ−（CH₂）_n〕_n′OH、R″はＨ、CH₃、
   C₂H₅のいずれかであり、Ｋ、ｌ、ｍは１〜４の
   整数、ｍは１〜５の整数、ａ、ｂは１〜５の整数
   であり、ａ＋ｂ≦６である。〕 〔ここにＲは芳香族または脂肪族の炭化水素残
   基、ｎは０、１または２である。ｎ＝０のとき末
   端基は水素である。〕