JPH0376454B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0376454B2 JPH0376454B2 JP57144334A JP14433482A JPH0376454B2 JP H0376454 B2 JPH0376454 B2 JP H0376454B2 JP 57144334 A JP57144334 A JP 57144334A JP 14433482 A JP14433482 A JP 14433482A JP H0376454 B2 JPH0376454 B2 JP H0376454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- radiation
- polymerization
- crotyl
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、半導体素子や集積回路などの固体デ
バイスを製造する工程中、微細加工技術に用いる
新規なネガ型放射線感応性レジスト材料およびそ
の製造方法に関するものである。
バイスを製造する工程中、微細加工技術に用いる
新規なネガ型放射線感応性レジスト材料およびそ
の製造方法に関するものである。
最近、集積回路の高密度化、高速化、小型化の
要求から、微細パターンの形成が必要となり、光
に代るリソグラフイー技術の開発が急務となつて
いる。そこで光より更に波長の短かい放射線、即
ち、Ｘ線、電子線等を用いる微細加工技術が開発
されている。この中心となるレジスト材料に対す
る要求性能として感度、解像力、エツチング耐
性、特にドライエツチング耐性、現像許容度、後
重合性、安定性等々広範な要求があるが、従来開
発されたレジスト材料はこれら全ての性能を満足
するものではなかつた。例えば、ポリメタクリル
酸メチルの様なポジ型レジストでは解像力は充分
良好であるが、感度や耐ドライエツチング性が劣
り、実用的に使用困難であつたり、又ポリメタク
リル酸グリシジルの様なネガ型レジストは高感度
であり、良好なスループツトを示すが、解像力お
よび耐ドライエツチング性が劣り改善が強く要望
されている。特にネガ型レジストでは一般的に解
像力が劣り、高解像力を示す材料の開発が望まれ
ていた。
要求から、微細パターンの形成が必要となり、光
に代るリソグラフイー技術の開発が急務となつて
いる。そこで光より更に波長の短かい放射線、即
ち、Ｘ線、電子線等を用いる微細加工技術が開発
されている。この中心となるレジスト材料に対す
る要求性能として感度、解像力、エツチング耐
性、特にドライエツチング耐性、現像許容度、後
重合性、安定性等々広範な要求があるが、従来開
発されたレジスト材料はこれら全ての性能を満足
するものではなかつた。例えば、ポリメタクリル
酸メチルの様なポジ型レジストでは解像力は充分
良好であるが、感度や耐ドライエツチング性が劣
り、実用的に使用困難であつたり、又ポリメタク
リル酸グリシジルの様なネガ型レジストは高感度
であり、良好なスループツトを示すが、解像力お
よび耐ドライエツチング性が劣り改善が強く要望
されている。特にネガ型レジストでは一般的に解
像力が劣り、高解像力を示す材料の開発が望まれ
ていた。
本発明者等の一部は、先に、ポリスチレンにつ
いて、分子量分布の狭いものは高解像力を示し、
レジスト材料として良好であることを報告した
（J.Electrochem.Soc.，129(3)，663（1982））。
いて、分子量分布の狭いものは高解像力を示し、
レジスト材料として良好であることを報告した
（J.Electrochem.Soc.，129(3)，663（1982））。
本発明者等は、さらに鋭意研究を重ねた結果、
特定の繰り返し単位を含有するポリマーを有効成
分とする放射線感応性レジスト材料が、より高感
度を示し、かかる材料を用いると、極めてシヤー
プな微細パターンの形成が達成され、感度、耐ド
ライ・エツチング性等他の要求性能も満足できる
ことを見出し、本発明に到達した。
特定の繰り返し単位を含有するポリマーを有効成
分とする放射線感応性レジスト材料が、より高感
度を示し、かかる材料を用いると、極めてシヤー
プな微細パターンの形成が達成され、感度、耐ド
ライ・エツチング性等他の要求性能も満足できる
ことを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、式（）
で示される繰り返し単位を含有するポリマーを有
効成分とすることを特徴とする放射線感応性レジ
スト材料、および、４−ビニルフエニルクロチル
エーテルを含有する反応原料を、重合開始剤とし
てクミル・セシウムの存在下重合を行なつて得ら
れる式（） で示されるポリマーを使用することを特徴とする
放射線感応性レジスト材料の製造方法に存する。
効成分とすることを特徴とする放射線感応性レジ
スト材料、および、４−ビニルフエニルクロチル
エーテルを含有する反応原料を、重合開始剤とし
てクミル・セシウムの存在下重合を行なつて得ら
れる式（） で示されるポリマーを使用することを特徴とする
放射線感応性レジスト材料の製造方法に存する。
以下本発明を説明するに、本発明に用いる放射
線感応性レジスト材料は、前記式（）で示され
る繰り返し単位を含有するポリマーを有効成分と
する。かかるポリマーとしては、前記式（）で
表される繰り返し単位のみからなる高分子、即
ち、ポリ−４−ビニル・フエニルクロチルエーテ
ル或いは、他のモノマーとの共重合体を挙げるこ
とができる。共重合モノマーとしては、ジエン系
モノマーおよびスチレン系モノマー即ち、ブタジ
エン；イソプレン；１−フエニルブタジエン；
２，３−ジメチルブタジエン；スチレン；Ｐ−ク
ロロスチレン；Ｐ−ブロモスチレン等を挙げるこ
とが出来る。
線感応性レジスト材料は、前記式（）で示され
る繰り返し単位を含有するポリマーを有効成分と
する。かかるポリマーとしては、前記式（）で
表される繰り返し単位のみからなる高分子、即
ち、ポリ−４−ビニル・フエニルクロチルエーテ
ル或いは、他のモノマーとの共重合体を挙げるこ
とができる。共重合モノマーとしては、ジエン系
モノマーおよびスチレン系モノマー即ち、ブタジ
エン；イソプレン；１−フエニルブタジエン；
２，３−ジメチルブタジエン；スチレン；Ｐ−ク
ロロスチレン；Ｐ−ブロモスチレン等を挙げるこ
とが出来る。
本発明に用いるポリマーは、対応するモノマー
を公知の方法に従い、アニオン重合によつて製造
することができる。特に、４−ビニルフエニルク
ロチルエーテルのアニオン重合の際に重合開始剤
としてクミル・セシウムを用い、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中、−60℃以下で重合すると、高収
率で分子量分布の極めてシヤープなポリマーを得
ることができる。
を公知の方法に従い、アニオン重合によつて製造
することができる。特に、４−ビニルフエニルク
ロチルエーテルのアニオン重合の際に重合開始剤
としてクミル・セシウムを用い、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中、−60℃以下で重合すると、高収
率で分子量分布の極めてシヤープなポリマーを得
ることができる。
本発明においては、一般に、上述のポリマー、
更に必要に応じて公知の種々の添加剤例えば増感
剤、安定剤等を、エチルセロソルブアセテート等
の溶媒に溶解して塗布液を調製し、常法に従い、
シリコンウエハー、ガラス基板等の基板上に、通
常、膜厚が2000〜20000Åとなるように塗布する
ことによつて放射線感応性レジスト材料を作成す
る。
更に必要に応じて公知の種々の添加剤例えば増感
剤、安定剤等を、エチルセロソルブアセテート等
の溶媒に溶解して塗布液を調製し、常法に従い、
シリコンウエハー、ガラス基板等の基板上に、通
常、膜厚が2000〜20000Åとなるように塗布する
ことによつて放射線感応性レジスト材料を作成す
る。
かかる放射線感応性レジスト材料に、画像に応
じたＸ線、電子線等の波長の短い放射線を照射
し、次いで、メチルエチルケトン−エタノール
（７：１）混合溶液等の現像液で現像することに
より、良好なレジストを形成できる。
じたＸ線、電子線等の波長の短い放射線を照射
し、次いで、メチルエチルケトン−エタノール
（７：１）混合溶液等の現像液で現像することに
より、良好なレジストを形成できる。
次に本発明およびその効果を実施例により説明
するが、本発明はこれらによりなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらによりなんら限定される
ものではない。
実施例 １
１ モノマー（４−ビニルフエニルクロチルエー
テル）の合成 次の三ステツプで合成した。
テル）の合成 次の三ステツプで合成した。
(1) エーテル化（４−アセチルフエニルクロチ
ルエーテルの合成） エタノール250mlを３つ口フラスコに入れ、
続いてＰ−アセチルフエノール140.4ｇ
（1.032モル）；炭酸カリウム142.6ｇ（1.032モ
ル）；ヨウ化カリウム16.5ｇ（0.1モル）を入
れ撹拌溶解した。滴下ロートよりクロチルク
ロライド93.4ｇ（1.032モル）を加え、更に
エタノール250mlを加えた。49時間還流後、
吸引過し、液のエタノールを留去し、残
留物にエーテルおよび５％水酸化ナトリウム
水溶液を加え分液ロート中で振盪し、分液
後、エーテル層を水洗、炭酸カリウムで乾燥
後エーテルを留去し減圧蒸留を行つた。４−
アセチルフエニルクロチルエーテルが90％の
収率で得られた。
ルエーテルの合成） エタノール250mlを３つ口フラスコに入れ、
続いてＰ−アセチルフエノール140.4ｇ
（1.032モル）；炭酸カリウム142.6ｇ（1.032モ
ル）；ヨウ化カリウム16.5ｇ（0.1モル）を入
れ撹拌溶解した。滴下ロートよりクロチルク
ロライド93.4ｇ（1.032モル）を加え、更に
エタノール250mlを加えた。49時間還流後、
吸引過し、液のエタノールを留去し、残
留物にエーテルおよび５％水酸化ナトリウム
水溶液を加え分液ロート中で振盪し、分液
後、エーテル層を水洗、炭酸カリウムで乾燥
後エーテルを留去し減圧蒸留を行つた。４−
アセチルフエニルクロチルエーテルが90％の
収率で得られた。
(2) 還元（４−（α−ヒドロキシエチル）−フエ
ニルクロチルエーテルの合成） メタノール400mlに水酸化ナトリウム9.0
ｇ、水素化ホウ素ナトリウム18.4ｇ（0.487
モル）を冷却しながら溶解し、４−アセチル
フエニルクロチルエーテルを滴下後４時間還
流を行つた。メタノールを留去後、エーテル
を加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。エーテルを留去後減圧蒸溜を行い４−
（α−ヒドロキシエチル）フエニルクロチル
エーテルを81％を収率で得た。
ニルクロチルエーテルの合成） メタノール400mlに水酸化ナトリウム9.0
ｇ、水素化ホウ素ナトリウム18.4ｇ（0.487
モル）を冷却しながら溶解し、４−アセチル
フエニルクロチルエーテルを滴下後４時間還
流を行つた。メタノールを留去後、エーテル
を加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。エーテルを留去後減圧蒸溜を行い４−
（α−ヒドロキシエチル）フエニルクロチル
エーテルを81％を収率で得た。
(3) 脱水（４−ビニルフエニルクロチルエーテ
ルの合成） 硫酸水素カリウム0.35ｇおよびｔ−ブチル
カテコール0.1ｇを乳鉢ですりつぶして入れ
４−（α−ヒドロキシエチル）−フエニルクロ
チルエーテル75ｇを加え、190℃に加熱し、
系内を２mmHgの減圧にした。水の留出が殆
んどなくなつてから反応を停止し、エーテル
を加え、５％水酸化ナトリウム水溶液および
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後蒸溜し
た。収率50％で４−ビニルフエニル・クロチ
ルエーテルが得られた。（bp.2mmHg99〜101
℃） ２ 重合（ポリ−４−ビニル・フエニル・クロチ
ルエーテルのアニオン重合） (1) モノマーの精製 次の三段階で行つた。
ルの合成） 硫酸水素カリウム0.35ｇおよびｔ−ブチル
カテコール0.1ｇを乳鉢ですりつぶして入れ
４−（α−ヒドロキシエチル）−フエニルクロ
チルエーテル75ｇを加え、190℃に加熱し、
系内を２mmHgの減圧にした。水の留出が殆
んどなくなつてから反応を停止し、エーテル
を加え、５％水酸化ナトリウム水溶液および
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後蒸溜し
た。収率50％で４−ビニルフエニル・クロチ
ルエーテルが得られた。（bp.2mmHg99〜101
℃） ２ 重合（ポリ−４−ビニル・フエニル・クロチ
ルエーテルのアニオン重合） (1) モノマーの精製 次の三段階で行つた。
() 真空ライン（10-4mmHg）中モノマーと
水素化カルシウムを３時間撹拌し、蒸溜し
た。（脱水、脱気） () 真空ライン（10-6mmHg）中ベンゾフエ
ノン−ナトリウムとモノマーを撹拌しなが
ら蒸留した。（不純物除去） () 同様な真空ライン中トリフエニルメチ
ル・リチウムとリチウムブロマイドとモノ
マーを撹拌しながら蒸留した。
水素化カルシウムを３時間撹拌し、蒸溜し
た。（脱水、脱気） () 真空ライン（10-6mmHg）中ベンゾフエ
ノン−ナトリウムとモノマーを撹拌しなが
ら蒸留した。（不純物除去） () 同様な真空ライン中トリフエニルメチ
ル・リチウムとリチウムブロマイドとモノ
マーを撹拌しながら蒸留した。
以上の蒸溜は100℃以下に保つて減圧下行つた。
(2) 溶媒の精製
予め、水素化カルシウムおよびナトリウム
ワイヤーで乾燥したテトラヒドロフラン
（THF）を真空ライン（10-4mmHg）中アン
トラセンと金属ナトリウム片存在下５時間撹
拌した後蒸留した。更にα−メチルスチレ
ン・テトラマー・ジナトリウム塩のTHF溶
液を加え撹拌しながら蒸留した。
ワイヤーで乾燥したテトラヒドロフラン
（THF）を真空ライン（10-4mmHg）中アン
トラセンと金属ナトリウム片存在下５時間撹
拌した後蒸留した。更にα−メチルスチレ
ン・テトラマー・ジナトリウム塩のTHF溶
液を加え撹拌しながら蒸留した。
(3) 重合
図１に示した重合装置を使用して重合を行
つた。
つた。
まず、系内を10-6mmHgに減圧後、８の位
置で真空ラインから切り離した。試薬槽１内
のα−メチルスチレンテトラマージナトリウ
ム塩のテトラヒドロフラン溶液で系内の洗浄
を行い、回収槽２に回収して、９の位置で切
り離した。
置で真空ラインから切り離した。試薬槽１内
のα−メチルスチレンテトラマージナトリウ
ム塩のテトラヒドロフラン溶液で系内の洗浄
を行い、回収槽２に回収して、９の位置で切
り離した。
次に試薬槽３の重合開始剤クミルセシウム1.1
×10-4モルを反応槽６に入れ、続いて撹拌しなが
ら試薬槽４の溶媒テトラヒドロフラン60mlを入れ
た。−78℃に冷却後、試薬槽５のモノマー（４−
ビニルフエニルクロチルエーテル）５ｇ加え、３
時間重合した後装置を開封し、メタノールを加え
反応を停止させ、ポリマーの析出物を別した。
乾燥後ベンゼンに溶解し、凍結乾燥を行つた。収
量4.6ｇ（収率93％）のポリマーを得た。
×10-4モルを反応槽６に入れ、続いて撹拌しなが
ら試薬槽４の溶媒テトラヒドロフラン60mlを入れ
た。−78℃に冷却後、試薬槽５のモノマー（４−
ビニルフエニルクロチルエーテル）５ｇ加え、３
時間重合した後装置を開封し、メタノールを加え
反応を停止させ、ポリマーの析出物を別した。
乾燥後ベンゼンに溶解し、凍結乾燥を行つた。収
量4.6ｇ（収率93％）のポリマーを得た。
このポリマーの分子量をGPC（東洋ソーダ社製
HLC−827型）で測定した。測定結果を図２に示
す。図２より明らかなように、ｎ＝11.1×104、
Ｍｗ／ｎ＝1.08と分子量も充分大きく、分子量
分布のシヤープなポリマーが得られた。
HLC−827型）で測定した。測定結果を図２に示
す。図２より明らかなように、ｎ＝11.1×104、
Ｍｗ／ｎ＝1.08と分子量も充分大きく、分子量
分布のシヤープなポリマーが得られた。
実施例 ２
実施例１で得られたポリ４−ビニル・フエニ
ル・クロチルエーテルの５％エチルセロソルブア
セテート溶液を調製し、0.2μｍ孔径のメンブラン
フイルターを用い過精製し、シリコンウエハー
上にスピン塗布し、膜厚3500Åが得られた。この
試料に電子線（EBX−5A 20KV）を照射し、感
度曲線を測定した結果図３が得られた。
ル・クロチルエーテルの５％エチルセロソルブア
セテート溶液を調製し、0.2μｍ孔径のメンブラン
フイルターを用い過精製し、シリコンウエハー
上にスピン塗布し、膜厚3500Åが得られた。この
試料に電子線（EBX−5A 20KV）を照射し、感
度曲線を測定した結果図３が得られた。
現像はメチルエチルケトンおよびエタノール
７：１混合液中２分間浸漬した。残存膜厚80％に
於る照射量を感度の指標とすると2.0×10-6C／cm2
が得られ、この値をポリスチレンの値6.5×
10-5C／cm2に比較し約33倍の高感度特性を示し
た。又γ＝2.3も良好な結果であつた。又照射量
2.7×10-6C／cm2で1μｍ間隔の微細パターンを形成
したところ、極めてシヤープな画像が得られた。
走査型電顕（SEM）写真を図４図に示す。
７：１混合液中２分間浸漬した。残存膜厚80％に
於る照射量を感度の指標とすると2.0×10-6C／cm2
が得られ、この値をポリスチレンの値6.5×
10-5C／cm2に比較し約33倍の高感度特性を示し
た。又γ＝2.3も良好な結果であつた。又照射量
2.7×10-6C／cm2で1μｍ間隔の微細パターンを形成
したところ、極めてシヤープな画像が得られた。
走査型電顕（SEM）写真を図４図に示す。
次にドライエツチング（Plasma Thermo社製
HFS−3000DガスCF4／O2＝95／５）を行つたと
ころ充分な耐性を示した。
HFS−3000DガスCF4／O2＝95／５）を行つたと
ころ充分な耐性を示した。
以上の如く本レジストは放射線感応性レジスト
として極めて優れていることが判明した。
として極めて優れていることが判明した。
図１は、実施例１で使用した重合装置の概略図
を示す。図２は、実施例１で得られたポリマーの
分子量測定結果を示す。図中、曲線１１，１２お
よび１３は、夫々、モノマー濃度８％、14％およ
び17％で重合したポリマーについて測定した結果
を示す。図３は、実施例２で測定した感度曲線を
示す。横軸は線量を示し、縦軸は現像後膜厚（初
期膜厚に対する比率）を示す。図４は、実施例２
で得られたレジストパターンの走査型電顕写真を
示す。 １，３，４，５……試薬槽、６……反応槽、７
……テフロン撹拌子。
を示す。図２は、実施例１で得られたポリマーの
分子量測定結果を示す。図中、曲線１１，１２お
よび１３は、夫々、モノマー濃度８％、14％およ
び17％で重合したポリマーについて測定した結果
を示す。図３は、実施例２で測定した感度曲線を
示す。横軸は線量を示し、縦軸は現像後膜厚（初
期膜厚に対する比率）を示す。図４は、実施例２
で得られたレジストパターンの走査型電顕写真を
示す。 １，３，４，５……試薬槽、６……反応槽、７
……テフロン撹拌子。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示される繰り返し単位を含有するポリマーを有
効成分とすることを特徴とする放射線感応性レジ
スト材料。 ２ ４−ビニルフエニルクロチルエーテルを含有
する反応原料を、重合開始剤としてクミルセシウ
ムの存在下重合して得られる式 （） で示される繰り返し単位を含有するポリマーを使
用することを特徴とする放射線感応性レジスト材
料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14433482A JPS5934532A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 放射線感応性レジスト材料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14433482A JPS5934532A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 放射線感応性レジスト材料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5934532A JPS5934532A (ja) | 1984-02-24 |
| JPH0376454B2 true JPH0376454B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=15359690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14433482A Granted JPS5934532A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 放射線感応性レジスト材料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934532A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69731444T2 (de) * | 1996-04-03 | 2005-10-13 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Alkyliertes poröses harz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| JP3546687B2 (ja) | 1998-03-26 | 2004-07-28 | 住友化学工業株式会社 | フォトレジスト組成物 |
| JP5604805B2 (ja) * | 2009-04-10 | 2014-10-15 | 株式会社リコー | ブロック共重合体微粒子の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56165141A (en) * | 1980-05-26 | 1981-12-18 | Univ Tohoku | Resist material composition for working integrated circuit |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14433482A patent/JPS5934532A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5934532A (ja) | 1984-02-24 |
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