JPH0415232B2 - - Google Patents

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JPH0415232B2
JPH0415232B2 JP61118891A JP11889186A JPH0415232B2 JP H0415232 B2 JPH0415232 B2 JP H0415232B2 JP 61118891 A JP61118891 A JP 61118891A JP 11889186 A JP11889186 A JP 11889186A JP H0415232 B2 JPH0415232 B2 JP H0415232B2
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carbon atoms
chain alkyl
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Hajime Satonaka
Toyoaki Sawada
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KANAGAWAKEN
KAWASAKI KAGAKU KOGYO KK
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KANAGAWAKEN
KAWASAKI KAGAKU KOGYO KK
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Description

【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は電気的表示材料として用いられる液晶
化合物に関する。さらに詳しくは広い温度範囲に
おいて液晶相を示す新規なチオフエン系液晶化合
物および前記液晶化合物の製造方法に関する。 （従来の技術） 液晶は電場や磁場の影響を受けて配向を変えて
光学的性質を顕著に変える性質があり、広く電気
的表示装置に利用されている。このような表示装
置に用いられる液晶に要求される性質は液晶温度
範囲が広く、低粘性であり、誘電異方性が高く、
光学的に安定であること等が望まれる。 従来、３つのベンゼン環を結合した液晶化合物
は知られているがチオフエン環を含む広い温度囲
の液晶化合物は知られていない。また従来の３つ
のベンゼン環を結合した液晶物質は液晶相から結
晶に変る温度が高いため液晶組成物に加えた場
合、結晶化温度を上昇させるためわずか数％しか
配合できないとい欠点があつた。 （発明が解決しようとする問題点） ２つ以上の環を持つ結晶化合物の中で実用的に
比較的多く用いられていたアゾメチン型のものは
転移温度が低く光学的にも安定であるが、微量の
水分の存在下で容易に加水分解し液晶性を失いや
すい。一方、エステル型のものは転移温度は比較
的高くなるが、水分や光学的には安定である性質
を有する。上記の事情に鑑み、エステル型の化合
物で末端基として極性の大きいシアノ基またはハ
ロゲン原子を結合し、他方に硫黄を含むチオフエ
ン環を結合させることにより、分子の長軸方向に
より大きい誘電異方性を与える試みから無色で、
広い温度範囲の液晶化合物を種々研究した結果、
チオフエン環を含む一連の新規化合物が液晶性を
示すことを見出した。 すなわち、広い液晶温度範囲を有する新規チエ
ニルアクリル酸、チオフエンカルボン酸のビフエ
ニルエステル系液晶化合物及びその製造方法を、
提供することを目的とする。 〔発明の構成〕 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明の液晶化合物は 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
ｎは１または０であり、Ｘはシアノ基または臭素
原子を示す）で表わされることを特徴とする。本
発明に含まれる化合物としてはｎが１の場合の一
般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表される
５−ｎ−アルキル−２−チエニルアクリル酸−
4′−置換−４−ビフエニリルと、ｎが０の場合の
一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表される
５−ｎ−アルキル−２−チエフエンカルボン酸−
4′−置換−４−ビフエニリルとが含まれ、一般式
（）に含まれる化合物として 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基を
示す）で表される５−ｎ−アルキル−２−チエニ
ルアクリル酸−4′−シアノ−４−ビフエニリルと 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基を
示す）で表される５−ｎ−アルキル−２−チエニ
ルアクリル酸−４−ブロモ−４−ビフエニリルと
があり、また一般式（）に含まれる化合物とし
て 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基を
示す）で表される５−ｎ−アルキル−２−チオフ
エンカルボン酸4′−シアノ−４−ビフエニリルと 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基を
示す）で表される５−ｎ−アルキル−２−チオフ
エンカルボン酸4′−ブロモ−４−フエニリルとが
あげられる。 これらの液晶化合物は以下説明する製造方法１
および製造方法２に得ることができる。 製造方法１ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
ｎは１または０であることを示す）で表される化
合物と 一般式 （式中Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表
される化合物とを脱水剤の存在下で反応させて 一般式 （式中Ｒ、ｎおよびＸは前記と同じ意味を示す）
で表わされる化合物を製造することができる。 この方法においては脱水剤としてＮ−ヒドロキ
シフタルイミド、Ｎ，N′−ジサクシニイミジル
カルボネイト、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等が挙げられるが、とくにＮ，N′−
ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いるＮ，
Pravdicらの方法（J.Chem，Soc，4633，1964）
が好ましい。また、Ｎ，N′−ジシクロヘキシル
カルボジイミドは式（）の化合物に対し等モル
量を用い、ピリジンの存在下でジクロロメタン、
ジクロロエタン、四塩化炭素等の溶媒中で脱水反
応させて、１段階で目的とする化合物を製造する
ことができる。 製造方法２ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
ｎは１または０であることを示す）で表される化
合物を塩素化剤と反応させて 一般式 （式中Ｒおよびｎは前記と同じ意味を示す）で表
される酸塩化物とし、次いで 一般式 （式中Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表
される化合物を不活性溶媒中で反応させて 一般式 （式中Ｒ、ｎおよびＸは前記と同じ意味を示す）
で表される化合物を得ることができる。 で表される化合物を得ることができる。 この方法において用いられる塩素化剤としては
塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン等が挙げ
られるが、とくに反応後の処理の容易さから塩化
チオニルが好ましい。塩化チオニルを用いる場合
には式（）の化合物に対して過剰モル量を用い
て還流させ、反応後塩化チオニルを減圧下で留去
すればよい。式（Ｘ）の酸塩化物と式（）の４
−ヒドロキシ−4′−置換ビフエニルとの反応はエ
チルエーテル、ベンゼン、酢酸エチル等の溶媒中
で行うが、とくに溶解性の面から酢酸エチルが好
ましい。また反応中に生ずる塩化水素を系外に除
くために、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基
性物質を加えることが好ましい。反応後の生成物
は有機溶媒抽出、水洗、結晶化等の処理により目
的とする化合物を得ることができる。 本発明で原料として用いる５−ｎ−アルキル−
２−チエニルアクリル酸および５−ｎ−アルキル
−２−チオフエンカルボン酸は本発明者等が先に
特許出願した方法（特願昭59−267133号、特願昭
59−267134号、特願昭60−55433号、特願昭60−
260935号）で製造することができる。 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
R1はＲよりも炭素原子数が１だけ少ない直鎖ア
ルキル基を示す） 第１段階ではチオフエンに、ｎ−アルキルカル
ボン酸またはｎ−アルキルカルボン酸の酸塩化物
または酸無水物を反応させて、式（ａ）のｎ−ア
ルキル−２−チエニルケトンが製造される。 第２段階ではｎ−アルキル−２−チエニルケト
ンをエチレングリコール系溶媒の存在下で抱水ヒ
ドラジンで還元することにより式（ｂ）の２−ｎ
−アルキルチオフエンが製造される。 第３段階ではエチルエーテルを溶媒として２−
ｎ−アルキルチオフエンをフエニルリチウムと反
応させ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと
反応させるか、またはオキシ塩化リンを触媒とし
て、２−ｎ−アルキルチオフエンと、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドと反応させて、式（Ｃ）の５
−ｎ−アルキル−２−チオフエンアルデヒドが製
造される。 第４段階ではナトリウムの存在下で５−ｎ−ア
ルキル−２−チオフエンアルデヒドと酢酸メチル
を還流して得られる５−ｎ−アルキル−２−チエ
ニルアクリル酸メチルをアルカリ加水分解する
か、または少量のピペリジンを含むピリジンを溶
媒として、５−ｎ−アルキル−２−チオフエンア
ルデヒドとマロン酸とを反応させて式（ａ）の
５−ｎ−アルキル−２−チエニルアクリル酸が製
造される。 また、５−ｎ−アルキル−２−チオフエンカル
ボン酸は次の工程により製造することができる。 式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基を
示す）５−ｎ−アルキル−２−チオフエンアルデ
ヒドを酸化銀または次亜塩素酸ナトリルム、次亜
塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭
素酸カリウム等で酸化することにより製造するこ
とができる。 本発明のもう一方の原料である４−ヒドロキシ
−4′−プロモビフエニルは市販品である。４−ヒ
ドロキシ4′−シアノビフエニルは次の工程により
製造することができる。 ４−ヒドロキシ−4′−ブロモビフエニルをシア
ン化第１銅とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で
反応させることにより製造できる。 式（）の液晶化合物に混合して使用すること
のできる他のネマチツク液晶化合物および非ネマ
チツク液晶化合物としては次のような化合物が例
示される。 ［式中ＲおよびR′は、それぞれｎ−CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10の整数）］ ［式中ＲおよびR′は、それぞれｎ−CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10）の整数）］ ［式中ＲおよびR′は、それぞれｎ−CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10の整数）］ ［式中ＲおよびR′は、それぞれｎ−CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、R′はｎ−Cn
H2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表わし、R′はｎ−
CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】
【式】
【式】−CN、−NO2のい ずれかを表す（ただしｍは１〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、 R′はｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】
【式】
【式】 −CN、−NO2のいずれかを表す（ただしｍは１
〜10の整数）］ ［式中ＲおよびR′はぞれぞれｎ−CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】
【式】
【式】−CN、−NO2のい ずれかを表す（ただしｍは１〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表わし、R′はｎ−
CnH2n+1−、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】
【式】
【式】−CN、−NO2のい ずれかを表す（ただしｍは１〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、R′はｎ−Cn
H2n+1、 ｎ−CnH2n+1−Ｏ−、
【式】
【式】
【式】−CN、−NO2のい ずれかを表す（ただしｍは１〜10の整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、ＸはＦ、Cl、
Brのいずれかを表す（ただしｍは１〜10の整
数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表わし、ＸはＦ、
Cl、Brのいずれかを表す（ただしｍは１〜10の
整数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、ＸはＦ、Cl、
Brのいずれかを表す（ただしｍは１〜10の整
数）］ ［式中Ｒはｎ−CnH2n+1−を表し、ＸはＦ、Cl、
Brのいずれかを表す（ただしｍは１〜10の整
数）］ ［式中ＲおよびR′はｎ−CnH2n+1−、ｎ−Cn
H2n+1−Ｏ−を表し、Ｘは−CNまたは−Brを表
す（ただしｍは１〜10の整数）］ （作用） 本発明の主な液晶化合物の物理的特性を第１表
および第２表に示す。
【表】
【表】 （実施例） 次に本発明を原料製造例、実施例および配合例
を持つて具体的に説明する。 原料製造例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに４−ヒド
ロキシ−4′−ブロモビフエニル12.45ｇ（0.05モ
ル）とシアン化第１銅5.4ｇ（0.06モル）とを加
えて５時間撹拌還流した。反応後70℃まで冷却し
た。別に塩化第二鉄六水和物22ｇ（0.08モル）を
塩酸９mlを含む35mlの水溶液に溶解して先の反応
液に摘下した。60〜70℃で30分間撹拌後、酢酸エ
チル300mlと水100mlとを加えて撹拌しながら冷却
した。酢酸エチル層を分離し、水層を150mlの酢
酸エチルで抽出して、先の抽出液を合せて、希塩
酸、水の順に処理した。酢酸エチルを留去後、メ
タノールに溶解して、活性炭処理をし、水を加え
て結晶化し、４−ヒドロキシ−4′−シアノビフエ
ニル3.9ｇを得た。収率39％。 実施例 １ ５−プロピル−２−チエニルアクリル酸098ｇ
（0.005モル）と４−ヒドロキシ−4′−ブロモビフ
エニル1.25ｇ（0.005モル）とをピリジン５mlを
含むジクロロメタン60mlに溶解した。次ぎにＮ，
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.04ｇ
（0.005モル）を加えて撹拌して一夜静置した。生
成した尿素体を濾別し、濾液の溶媒を留去した。
エタノールを加えて結晶化して得た結晶をエタノ
ールから再結晶して下記の化合物1.52ｇを得た。
収率71.2％ NMR（δ，CDCl3） 1.00（ｔ，3H，−CH3） 1.74（ｍ，2H，−CH2−） 2.81（ｔ，2H，−CH2−） 6.31（ｄ，1H，Hd） 6.77（ｄ，1H，Hb） 7.15（ｄ，1H，Ha） 7.24（ｄ，2H，He） 7.45（ｄ，2H，Hh） 7.54（ｄ，4H.HfおよびHg） 7.90（ｄ，1H，，HC） 実施例 ２〜８ 実施例１における５−プロピル−２−チエニル
アクリル酸0.005モルに代えて下記の化合物0.005
モルを用いる以外は同実施例と同様にして第３表
に挙げる化合物を得た。
【表】
【表】 実施例 ９ ５−プロピル−２−チエニルアクリル酸0.98ｇ
（0.005モル）と原料製造例１で得た４−ヒドロキ
シ−4′−シアノビフエニル0.98ｇ（0.005モル）と
をピリジン５mlを含むジクロロメタン60mlに溶解
した。次にＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド1.04ｇを（0.005モル）を加えて撹拌して
一夜静置した。生成した尿素体を濾別し、濾液の
溶媒を留去した。エタノールを加えて結晶化して
得た結晶をエタノールから再結晶して下記の化合
物1.40ｇを得た。収率75.1％。 NMR（δ，CDCl3） 1.00（ｔ，3H，−CH3） 1.74（ｍ，2H，−CH2−） 2.82（ｔ，3H，−CH2−） 6.31（ｄ，1H，Hd） 6.78（ｄ，1H，Hb） 7.16（ｄ，1H，Ha） 7.28（ｄ，2H，He） 7.66（ｄ，6H，Hf，HgおよびHh） 7.91（ｄ，1H，Hc） 実施例 10〜13 実施例９における５−プロピル−２−チエニル
アクリル酸に代えて下記の化合物0.005モルを用
いる以外は同実施例と同様にして第４表に挙げる
化合物を得た。
【表】 実施例 14〜21 実施例１における５−プロピル−２−チエニル
アクリル酸0.005モルに代えて下記の化合物0.005
モルを用いる以外は同実施例と同様にして第５表
に挙げる化合物を得た。
【表】
【表】 実施例 22〜26 実施例９における５−プロピル−２−チエニル
アクリル酸0.005モルに代えて下記の化合物0.005
モルを用いる以外は同実施例と同様にして第６表
に挙げる化合物を得た。
【表】
【表】 実施例 27 ５−エチル−２−チエニルアクリル酸0.91ｇ
（0.005モル）にジクロロメタン２mlとジクロロエ
タン２mlを加えて溶解し、塩化チオニル４mlを加
えて１時間還流した。その後、溶媒と過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去した。得られた反応生成
物を冷却し、エチルエーテル30mlを加えた。この
溶液を４−ヒドロキシ−ブロモビフエニル1.25ｇ
（0.005モル）を含むピリジン10mlと酢酸エチル70
mlとの混合液に滴下後、室温で一夜静置した。こ
の反応液を希塩酸、水、希苛性ソーダ、水の順に
処理した。酢酸エチルを留去後、エタノールから
再結晶して下記の化合物1.40ｇを得た。収率67.8
％。 NMR（δCDCl3） 1.34（ｔ，3H，−CH3） 2.88（ｑ，2H，−CH2−） 6.31（ｄ，1H，Hd） 6.78（ｄ，1H，Hb） 7.15（ｄ，1H，Ha） 7.24（ｄ，2H，He） 7.45（ｄ，2H，Hh） 7.54（ｄ，4H，HfおよびHg） 7.90（ｄ，1H，Hc） 実施例 28 実施例27における５−エチル−２−チエニルア
クリル酸0.005モルに代えて、５−エチル−２−
チオフエンカルボン酸0.005モルを用いる以外は
同実施例と同様にして下記の化合物1.02ｇを得
た。収率52.7％。 NMR（δ，CDCl3） 1.37（ｔ，3H，−CH3） 2.93（ｑ，2H，−CH2−） 6.88（ｄ，1H，Hb） 7.28（ｄ，1H，Hc） 7.45（ｄ，2H，Hf） 7.55（ｄ，4H，HdおよびHe） 7.83（ｄ，1H，Ha） 実施例 29 （配合例） 下記の液晶組成物（Ａ）は72.5℃（Ｎ→）ま
で液晶相を示し、結晶化温度（Ｎ→Ｃ）は０℃以
下である。 この組成物A95％（重量）に本発明で得られた
下記の化合物５％（重量）を加えた場合、第７表
に示す結果が得られた。
【表】 〔発明の効果〕 以上の如く広い液晶温度範囲を有する新規のチ
オフエン系液晶化合物を得ることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
    ｎは１または０であり、Ｘはシアノ基、または臭
    素原子を示す）で表わされることを特徴とする液
    晶化合物。 ２ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
    Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表わされ
    る特許請求の範囲第１項記載の液晶化合物。 ３ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
    Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表わされ
    る特許請求の範囲第１項記載の液晶化合物。 ４ Ｘがシアノ基である特許請求の範囲第１項記
    載の液晶化合物。 ５ Ｘが臭素原子である特許請求の範囲第１項記
    載の液晶化合物。 ６ 一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
    ｎは１または０であることを示す）で表わされる
    化合物と 一般式 （式中Ｘはシアノ基または臭素原子であることを
    示す）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下で
    反応させて 一般式 （式中Ｒ、ｎおよびＸは前記と同じ意味を示す）
    で表わされる化合物を得ることを特徴とする液晶
    化合物の製造方法。 （式中Ｒは炭素原子数２〜14の直鎖アルキル基、
    ｎは１または０であることを示す）で表わされる
    化合物を塩素化剤と反応させて 一般式 （式中Ｒおよびｎは前記と同じ意味を示す）で表
    わされる酸塩化物とし、次いで 一般式 （式中Ｘはシアノ基または臭素原子を示す）で表
    わされる化合物と反応させて 一般式 （式中Ｒ、ｎおよびＸは前記と同じ意味を示す）
    で表わされる化合物を得ることを特徴とする液晶
    化合物の製造方法。
JP61118891A 1986-05-23 1986-05-23 チエニルアクリル酸、チオフェンカルボン酸のビフェニルエステル系液晶化合物およびその製造方法 Granted JPS62273974A (ja)

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