JPS60204731A - 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規トラン系ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS60204731A JPS60204731A JP5958884A JP5958884A JPS60204731A JP S60204731 A JPS60204731 A JP S60204731A JP 5958884 A JP5958884 A JP 5958884A JP 5958884 A JP5958884 A JP 5958884A JP S60204731 A JPS60204731 A JP S60204731A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- liquid crystal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラン銹導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 ％式％（） で表わされる化合物でるる。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 ％式％（） で表わされる化合物でるる。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（ＭｅＳ
ｅｈａｄり等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ｌ、Ｅ
ＴＴＥＲ８１Ｂ、１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ１１／’１イルマイ
マー （Ｇ ＠ Ｈ）ｉｅｉ１ｍ＊１ｓｒ）等（ＰＲＯ
ＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５＜
５１１６２〜１１７１（１９５Ｂ））に↓って提案され
た動的光散屋セル（ダイミック・スキャツタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−
ＨＨｅｉ１ｍ＠１ｓｒ）等（ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＲＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＥｔ８１３．９１ （１９６Ｂ））
おるいはディー・エル・ホヮイ） （Ｄ Ｌ ’Ｗｈｉ
ｔｅ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤＰＨ
Ｙ８ＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案
されたゲスト・ホスト星セルなどがおる。
ｅｈａｄり等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ｌ、Ｅ
ＴＴＥＲ８１Ｂ、１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ１１／’１イルマイ
マー （Ｇ ＠ Ｈ）ｉｅｉ１ｍ＊１ｓｒ）等（ＰＲＯ
ＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５＜
５１１６２〜１１７１（１９５Ｂ））に↓って提案され
た動的光散屋セル（ダイミック・スキャツタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−
ＨＨｅｉ１ｍ＠１ｓｒ）等（ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＲＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＥｔ８１３．９１ （１９６Ｂ））
おるいはディー・エル・ホヮイ） （Ｄ Ｌ ’Ｗｈｉ
ｔｅ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤＰＨ
Ｙ８ＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案
されたゲスト・ホスト星セルなどがおる。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、を
弁効果型セルの一種のＴＮ型セルでるる。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒＫよってＭｏノ、Ｃｒｙ
ｍｔ、 Ｌｉｑ。
弁効果型セルの一種のＴＮ型セルでるる。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒＫよってＭｏノ、Ｃｒｙ
ｍｔ、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、６３４５（１９８１）に報告されているよ
うに、セル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の
発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈
折率の異方性（Δ龜）とセルの厚さくｄ）μｍｏ積を成
る特定の値に設定する必要がめる。実用的に使用される
液晶表示セルでは、Δｎｏｄの値がｏ、ｓ、ｔｏ、ｔ６
又は２．２のいずれかに設定されている。このようにΔ
ｎｏｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値Ｏ大き
な液晶材Ｎｋ使用すれば、ｄの値を小ならしめることが
できる。ｄの値が小となれは、応答時間（τ）は、よく
知られたταｄ２の関係式に従って小となる。従って、
Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干
渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めＣ３１要な
材料である。一方、実用可能な液晶材料の多ぐは１通當
、室温付近にネマチック相會有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相會有する化合物から成る＠Ｍ
ｌ又はそれ以上の成分全混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されているが、液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
お先このため、最近では特にネマチック相−等方性液体
相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合物が必
要とされている。
うに、セル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の
発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈
折率の異方性（Δ龜）とセルの厚さくｄ）μｍｏ積を成
る特定の値に設定する必要がめる。実用的に使用される
液晶表示セルでは、Δｎｏｄの値がｏ、ｓ、ｔｏ、ｔ６
又は２．２のいずれかに設定されている。このようにΔ
ｎｏｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値Ｏ大き
な液晶材Ｎｋ使用すれば、ｄの値を小ならしめることが
できる。ｄの値が小となれは、応答時間（τ）は、よく
知られたταｄ２の関係式に従って小となる。従って、
Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干
渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めＣ３１要な
材料である。一方、実用可能な液晶材料の多ぐは１通當
、室温付近にネマチック相會有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相會有する化合物から成る＠Ｍ
ｌ又はそれ以上の成分全混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されているが、液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
お先このため、最近では特にネマチック相−等方性液体
相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合物が必
要とされている。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、大きなΔｎと高いＮ
−Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各種の母体液晶に式（Ｉ）の化合物を混合
することにエフで、大きなΔｎと高いＮ−１転移渥度を
有する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
−Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各種の母体液晶に式（Ｉ）の化合物を混合
することにエフで、大きなΔｎと高いＮ−１転移渥度を
有する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖｌ）の各式に
おけるＲ及びＲ′は夫々式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と
同じ意味をもつ。
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖｌ）の各式に
おけるＲ及びＲ′は夫々式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と
同じ意味をもつ。
第１段階−トランス４− ｎ−アルキル−１−フェニル
シクロヘキサンに二鎖化炭素あるいはニトロベンゼン中
で式（ＩＩ）の化合物と無水塩化アルミニウムを反応さ
せて式（Ｉｌｌ）の化合物【製造する。
シクロヘキサンに二鎖化炭素あるいはニトロベンゼン中
で式（ＩＩ）の化合物と無水塩化アルミニウムを反応さ
せて式（Ｉｌｌ）の化合物【製造する。
第２段階−ｇ１段階で製造された式（ｍ）の化合物に無
水エーテルあるいは無水ＴｉＩＦ中で水素化リチウムア
ルミニウム等の還元剤を反応させて式（ＩＶ）の化合物
を製造する。
水エーテルあるいは無水ＴｉＩＦ中で水素化リチウムア
ルミニウム等の還元剤を反応させて式（ＩＶ）の化合物
を製造する。
第６段階−第２段階で製造された式（ＩＶ）の化合物に
健酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し脱水して式（
Ｖ）の化合物を製造する。
健酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し脱水して式（
Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−第３段階で製造された式（Ｖ）の化合物に四
塩化炭素あるいはクロロホルムあるい１１１１ 、１
、２−トリクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加させ
て式（Ｖｌ）の化合物を製造する。
塩化炭素あるいはクロロホルムあるい１１１１ 、１
、２−トリクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加させ
て式（Ｖｌ）の化合物を製造する。
第５段階−第４段階で製造された式（Ｖｌ）の化合物上
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５の如き塩
基と反応させ５式（１）の化合物を製造する。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５の如き塩
基と反応させ５式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第１表
肩 ＲＲ’ 転移温度（’Ｃ）
１Ｃ，Ｈ，−１１−Ｃ，Ｈ？ −１９４℃（ｃ−ｍ）
ｇｏｏ℃以上（及４）２ ＣＢＨ４−ｎ−Ｃ，）１１１
−２１０℃（０−１） ５００℃以上（Ｎｉｌ ）３
ｎ−Ｃ，Ｂ、Ｉ−ｎ−Ｃ，Ｈ，−１ａ５℃（Ｃ−ＩＮ）
３００℃以上（恥り４ ｎ−ＣＢＨ，−ｎ−Ｃ，Ｈｌ
ｌ−２０２℃（（、＊Ｎ） ５００℃以上（Ｎｔ＝ｔＩ
）表中、Ｃは結晶相、Ｎはネｉチック相、■は等方性
液体相を夫々表わす。
ｇｏｏ℃以上（及４）２ ＣＢＨ４−ｎ−Ｃ，）１１１
−２１０℃（０−１） ５００℃以上（Ｎｉｌ ）３
ｎ−Ｃ，Ｂ、Ｉ−ｎ−Ｃ，Ｈ，−１ａ５℃（Ｃ−ＩＮ）
３００℃以上（恥り４ ｎ−ＣＢＨ，−ｎ−Ｃ，Ｈｌ
ｌ−２０２℃（（、＊Ｎ） ５００℃以上（Ｎｔ＝ｔＩ
）表中、Ｃは結晶相、Ｎはネｉチック相、■は等方性
液体相を夫々表わす。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物線弱い負の誘電率異方性
含有するネマチック液晶化合物でめ九従って例えば、負
又嬬弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱屋界示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果戯表示セルの材料として使用することができる
。
含有するネマチック液晶化合物でめ九従って例えば、負
又嬬弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱屋界示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果戯表示セルの材料として使用することができる
。
この工うに１式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例として杜１例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、ａ、ａ’−Ｍｌ換
シクロヘキサンカルボン峡ビフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
→置換フエニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）
安息香ｒｅ’ａ’−を換７エ二ルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸ａ Ｉ−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−置換ビフェニル。
のできる好ましい代表例として杜１例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、ａ、ａ’−Ｍｌ換
シクロヘキサンカルボン峡ビフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
→置換フエニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）
安息香ｒｅ’ａ’−を換７エ二ルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸ａ Ｉ−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−置換ビフェニル。
４．４′−置換フェニルシクロヘキサン、４．４’−置
換ターフェニル、４．４’−ビフェニルシクロヘキサン
、２（４’−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを
挙り″るこ也ができる。
換ターフェニル、４．４’−ビフェニルシクロヘキサン
、２（４’−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを
挙り″るこ也ができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（ＡＩの９０重量僑と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物４１．ム２． ／＃６
Ａ、ム４の各々の１０１量僑とから成る各混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点と屈折率の異方性（Δ１１）′
に掲示し、比較のために母体液晶（Ａｔ自体について測
定されたＮ−Ｉ点とΔｎｔ−ｎポーたものでるる。尚、
母体液晶は、 及び 第 ２ 表 （ＡＩ ５４０ ０．０９１７ （ＡＩ＋ＡＩ ８２．ＯＱ、１１１ （Ａｔ＋ム２８ｔ８ ０．１０９ （ＡＪ＋Ｉ６５ Ｂ２．Ｉ Ｑ、１１１（Ａ）＋４４８
ｔ９ （Ｌ１１０ 第２表に掲示したデータがら、式（Ｉ）の化合物は母体
液晶０Ｎ−Ｉ点を実用上光分なｌでに上昇させ、然ｔΔ
ｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
して現在汎用されている母体液晶（ＡＩの９０重量僑と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物４１．ム２． ／＃６
Ａ、ム４の各々の１０１量僑とから成る各混合液晶につ
いて測定されたＮ−Ｉ点と屈折率の異方性（Δ１１）′
に掲示し、比較のために母体液晶（Ａｔ自体について測
定されたＮ−Ｉ点とΔｎｔ−ｎポーたものでるる。尚、
母体液晶は、 及び 第 ２ 表 （ＡＩ ５４０ ０．０９１７ （ＡＩ＋ＡＩ ８２．ＯＱ、１１１ （Ａｔ＋ム２８ｔ８ ０．１０９ （ＡＪ＋Ｉ６５ Ｂ２．Ｉ Ｑ、１１１（Ａ）＋４４８
ｔ９ （Ｌ１１０ 第２表に掲示したデータがら、式（Ｉ）の化合物は母体
液晶０Ｎ−Ｉ点を実用上光分なｌでに上昇させ、然ｔΔ
ｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
してお先且つ混合液晶０Ｎ−Ｉ点を高める目的で使用さ
れている式 ％式％ ） の公知化合物を前記の母体液晶（Ａｌに種々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
してお先且つ混合液晶０Ｎ−Ｉ点を高める目的で使用さ
れている式 ％式％ ） の公知化合物を前記の母体液晶（Ａｌに種々の割合で混
合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式％式％（４４
） の化合物を母体液晶（Ａｌに種々の割合で混合した。斯
くして得られた２糧類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点とΔｎｔ−測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図に
Δｎと添加量の関係を示した。
） の化合物を母体液晶（Ａｌに種々の割合で混合した。斯
くして得られた２糧類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点とΔｎｔ−測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図に
Δｎと添加量の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
Δｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
Δｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
実施例 に
硫化炭素１００１中に無水塩化アルミニウム９ｇ（０，
０６８０ｍｏｊ）を加え、加熱還流しながら、この溶液
の中にトランス−４−エチル−、ｌ′−フェニルシクロ
ヘキサン９．４１ （０，０５００ｍｏＪ）とトランス
−４−ｎ−プロビルフクロヘキシルフェニル酢酸クロツ
イ）”１４ＪＩ（０，０５００ｍｏＪ）の混合智を滴下
した。１時間加熱還流した後、ニー化炭系を留去し、生
成物を氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。冷後、生
成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し。
０６８０ｍｏｊ）を加え、加熱還流しながら、この溶液
の中にトランス−４−エチル−、ｌ′−フェニルシクロ
ヘキサン９．４１ （０，０５００ｍｏＪ）とトランス
−４−ｎ−プロビルフクロヘキシルフェニル酢酸クロツ
イ）”１４ＪＩ（０，０５００ｍｏＪ）の混合智を滴下
した。１時間加熱還流した後、ニー化炭系を留去し、生
成物を氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。冷後、生
成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し。
トルエンを留云後エタノールで再結晶精製し、下記化合
物１８ｇ （０，０４２０ｍｏＪ）？得た。
物１８ｇ （０，０４２０ｍｏＪ）？得た。
この化合物に７１（ｆｉ化ジリチウムアルミニウム１６
９（０，ｔ１４２０ｍｏＪ）と無水Ｔ）ｌＦ８ＯＮの混
合ａ１１．に結晶のまま徐々に加え、１時間室温で反応
させた後、この反応液の中に９％ＨＣＡ１５０ｍＡ及び
水１５０Ｍを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾
燥し抽出液からトルエンを留去する。得られた結晶全ト
ルエン３００ｍ／に溶解し、この醪液に更に鑓歌水素カ
リウム１．５Ｊ！（０，０１１０ｍｏｌ）會加え除水し
ながら１時間加熱還流する。反応波、無機物會濾別し、
その″ｔＩＰＳ結晶し、下記化合物１４．１’（０，０
３５０ｍｏｊ）を得た。
９（０，ｔ１４２０ｍｏＪ）と無水Ｔ）ｌＦ８ＯＮの混
合ａ１１．に結晶のまま徐々に加え、１時間室温で反応
させた後、この反応液の中に９％ＨＣＡ１５０ｍＡ及び
水１５０Ｍを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾
燥し抽出液からトルエンを留去する。得られた結晶全ト
ルエン３００ｍ／に溶解し、この醪液に更に鑓歌水素カ
リウム１．５Ｊ！（０，０１１０ｍｏｌ）會加え除水し
ながら１時間加熱還流する。反応波、無機物會濾別し、
その″ｔＩＰＳ結晶し、下記化合物１４．１’（０，０
３５０ｍｏｊ）を得た。
この化合物を１．１．２−）ジクロルエタン２５０威に
済解し、室温下で臭素５．６Ｉ（０，０３５０ｍｏＪ）
？滴下し、１時間反応させ、析出、した結晶ＩＩ−濾取
し、メタノールで洗滌、乾燥した。得られた化合物′４
ｔＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０−に溶解し、こ
の溶液に更に１，５−ジアザビシクロ［５，４，０）ウ
ンデセン−５１４，９（０，０９２１ｍｏｊり’（（加
え、３時間加熱還流した。冷後、生成物をトルエンで抽
出、水洗、乾燥しエタノール−アセトンで再緒晶精製會
行ない下記化合物８ｇ（０，０２００ｍｏＪ）ｔ”得た
。
済解し、室温下で臭素５．６Ｉ（０，０３５０ｍｏＪ）
？滴下し、１時間反応させ、析出、した結晶ＩＩ−濾取
し、メタノールで洗滌、乾燥した。得られた化合物′４
ｔＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０−に溶解し、こ
の溶液に更に１，５−ジアザビシクロ［５，４，０）ウ
ンデセン−５１４，９（０，０９２１ｍｏｊり’（（加
え、３時間加熱還流した。冷後、生成物をトルエンで抽
出、水洗、乾燥しエタノール−アセトンで再緒晶精製會
行ない下記化合物８ｇ（０，０２００ｍｏＪ）ｔ”得た
。
収 率 ４０．０％
転移温度 １９４℃ （Ｃ→Ｎ）
３００℃以上（ＮａＩ）
実施例 ２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ３７．５ ％
転移温度 ２１０℃ （Ｃ−＋Ｎ ）
６００℃以上（ＮｄＩ）
実施例 ３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ３４．７ ％
転移温度 １８５℃ （Ｃ−＋Ｎ）
３００℃以上（ＮＯＩ）
実施例 ４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６６．４％
転移温度 ２０２℃ （Ｃ→Ｎ）
３００℃以上（Ｎｇｌ）
第１図と第２図は本発明に係る化合物の１つである／＃
６４の化合物及びこれと類似構造ｔもつ公知化合物（１
１）の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｌに添加
して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関係及びＮ
−Ｉ点と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表でる
る。 葛１図 一一一一公知化合物な組屁合堵シ （（Ａ） −１−（久）〕 ［（Ａ） ＋ （め刈 ぺ ５ １０ （Ａ）＋（ａ） Ｉ：Ｎ＃る（Ｑ）；１ｔ２（Ａ） 十
（ｄｏＡ）Ｉ＝ｒ＃Ｋｋ（ＰＪｏＡ） ｔ＞ Ｉ＋ ’
／。
６４の化合物及びこれと類似構造ｔもつ公知化合物（１
１）の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｌに添加
して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関係及びＮ
−Ｉ点と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表でる
る。 葛１図 一一一一公知化合物な組屁合堵シ （（Ａ） −１−（久）〕 ［（Ａ） ＋ （め刈 ぺ ５ １０ （Ａ）＋（ａ） Ｉ：Ｎ＃る（Ｑ）；１ｔ２（Ａ） 十
（ｄｏＡ）Ｉ＝ｒ＃Ｋｋ（ＰＪｏＡ） ｔ＞ Ｉ＋ ’
／。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958884A JPS60204731A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958884A JPS60204731A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204731A true JPS60204731A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH041731B2 JPH041731B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=13117537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5958884A Granted JPS60204731A (ja) | 1984-01-23 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204731A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588023A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP5958884A patent/JPS60204731A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588023A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041731B2 (ja) | 1992-01-14 |
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