JPH0422713B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はサーマルダイトランスフアーに用いら
れる、良好な色相および色素安定性を備えた色素
供与素子に関する。 （従来の技術） 最近、カラービデオカメラにより電子工学的に
形成れた画像からプリントを得るためにサーマル
トランスフアーシステムが開発された。この種の
プリントを得るための一方法によれば、電子画像
をまずカラーフイルターによりカラー分解する。
カラー分解された各画像は次いで電気信号に変え
られる。次いでこれらの信号はシアン、マゼンタ
およびイエローの電気信号を得るべく操作され
る。次いでこれらの信号はサーマルプリンターへ
伝達される。プリントを得るためにはシアン、マ
ゼンタまたはイエローの色素供与素子を色素受容
素子を向き合わせて配置する。次いで両者をサー
マルプリンテイングヘツドとプラテンロールの間
に挿入する。色素供与素子の裏面から熱をかける
ために線型サーマルプリンテイングヘツドが用い
られる。サーマルプリンテイングヘツドは多数の
加熱素子を備え、シアン、マゼンタおよびイエロ
ーの信号に応答して順次加熱される。次いでこの
プロセスが他の２色についても反復される。こう
して、スクリーン上に見られた原画に対するカラ
ーハードコピーが得られる。この方法およびそれ
を実施するための装置についての詳細は“サーマ
ルプリンター装置を制御するための装置および方
法”と題する1986年11月４日発行のブラウンシユ
タインによる米国特許第4621271号明細書に記載
されている。 特開昭60−028451号、60−028453号、60−
053564号、英国特許第2159971号および米国特許
第4701439号はサーマルトランスフアーシートに
用いられるアリーリデン系イエロー色素に関す
る。 （発明が解決しようとする課題） 特定の色素をサーマルダイトランスフアープリ
ンテイング用色素供与素子に使用するについては
問題があつた。このために提示された多くの色素
が光に対して適切な安定性を備えていない。たの
ものは良好な色相をもたない。本発明の目的は、
良好な光安定性および改良された色相を備えた色
素を提供することである。 前記の先行技術文献中のアリーリデン系色素に
関しては、それらがマロノニトリルとジアルキル
アミノベンズアルデヒドの反応により誘導される
ジシアノビニルアニリン類である点で問題があ
る。本発明の他の目的は、合成の柔軟性を高め、
かつ色相ならびに熱および光に対する安定性を高
めるために、マロノニトリル以外の活性メチレン
化合物から製造された同様な色素を提供すること
である。 （課題を解決するための手段） これらおよび他の目的は、色素が構造式 を有する、高分子量結合剤中に分散された色素か
らなるサーマルダイトランスフアー用色素供与素
子よりなる本発明によつて達成される。上記式
中、R1およびR2は炭素原子１〜10個の置換もし
くは非置換アルキル基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、メトキシエチル、ベンジル、２−
メタンスルホンアミドエチル、２−ヒドロキシエ
チル、２−シアノエチル、メトキシカルボニルメ
チルなど；炭素原子５〜７個のシクロアルキル
基、たとえばシクロヘキシル、シクロペンチルな
ど；または炭素原子６〜10個のアリール基、たと
えばフエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリ
ル、ｐ−クロルフエニル、もしくはｍ−（Ｎ−メ
チルスルフアモイル）フエニルを表わし； R3およびR4はそれぞれR1を表わすか；または
R3およびR4の一方もしくは双方がアニリノ窒素
原子の結合位置に対しオルト位において芳香環の
炭素原子に結合して５員環もしくは６員環を形成
していてもよく；またはR3とR4は互いに連結し
て、それらが結合する窒素原子と共に５員もしく
は６員の複素環、たとえばピロリジノ環もしくは
モルホリノ環を形成していてもよく； R5は水素原子；ハロゲン原子、たとえば塩素
原子、臭素原子もしくはフツ素原子；シアノ；カ
ルバモイル、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル；アルコキシカルボニル、たとえばエトキシ
カルボニルもしくはメトキシエトキシカルボニ
ル；アシル、たとえばアセチルもしくはベンゾイ
ル；炭素原子１〜10個の置換もしくは非置換アル
キルもしくはアルコキシ基、たとえばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、メトキシエチル、ベンジル、メト
キシ、エトキシ、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチルなど；炭素原子５〜７
個のシクロアルキル基、たとえばシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなど；炭素原子６〜10個のア
リール基、たとえばフエニル、ピリジル、ナフチ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロルフエニルもしくはｍ
−（Ｎ−メチルスルフアモイル）フエニル；また
はジアルキルアミノ基、たとえばジメチルアミ
ノ、モルホリノもしくはピロリジノを表わし；そ
して Ｚは水素原子、または５員環もしくは６員環を
完成して縮合環系、たとえばナフタリン、キノリ
ン、イソキノリンもしくはベンゾトリアゾールを
形成するので必要な原子を表わす。 本発明の好ましい形態においては、R1および
R2フエニルである。他の好ましい形態において
は、R1にフエニルであり、R2はエチルである。 他の好ましい形態においては、R3およびR4は
それぞれ（C2H5）（CH3）CHOCOCH2または
（CH3）2CHOCOCH2である。 他の好ましい形態においては、R5は水素原子
またはシアノである。 さらに他の好ましい形態においては、R3はエ
チルまたはブチルであり、R4はエチル、ブチル
またはC2H5O2CCH2CH2である。 さらに他の好ましい形態においては、R3は
CH2CH2Clであり、R4はアニリノ窒素原子の結
合位置において芳香環に結合して６員環を形成す
る。 上記色素はイエローまたはマゼンタの色相をも
つ。本発明の好ましい形態においては、色素はイ
エローの色相である。 本発明の範囲に含まれる化合物には下記のもの
が含まれる。
れる、良好な色相および色素安定性を備えた色素
供与素子に関する。 （従来の技術） 最近、カラービデオカメラにより電子工学的に
形成れた画像からプリントを得るためにサーマル
トランスフアーシステムが開発された。この種の
プリントを得るための一方法によれば、電子画像
をまずカラーフイルターによりカラー分解する。
カラー分解された各画像は次いで電気信号に変え
られる。次いでこれらの信号はシアン、マゼンタ
およびイエローの電気信号を得るべく操作され
る。次いでこれらの信号はサーマルプリンターへ
伝達される。プリントを得るためにはシアン、マ
ゼンタまたはイエローの色素供与素子を色素受容
素子を向き合わせて配置する。次いで両者をサー
マルプリンテイングヘツドとプラテンロールの間
に挿入する。色素供与素子の裏面から熱をかける
ために線型サーマルプリンテイングヘツドが用い
られる。サーマルプリンテイングヘツドは多数の
加熱素子を備え、シアン、マゼンタおよびイエロ
ーの信号に応答して順次加熱される。次いでこの
プロセスが他の２色についても反復される。こう
して、スクリーン上に見られた原画に対するカラ
ーハードコピーが得られる。この方法およびそれ
を実施するための装置についての詳細は“サーマ
ルプリンター装置を制御するための装置および方
法”と題する1986年11月４日発行のブラウンシユ
タインによる米国特許第4621271号明細書に記載
されている。 特開昭60−028451号、60−028453号、60−
053564号、英国特許第2159971号および米国特許
第4701439号はサーマルトランスフアーシートに
用いられるアリーリデン系イエロー色素に関す
る。 （発明が解決しようとする課題） 特定の色素をサーマルダイトランスフアープリ
ンテイング用色素供与素子に使用するについては
問題があつた。このために提示された多くの色素
が光に対して適切な安定性を備えていない。たの
ものは良好な色相をもたない。本発明の目的は、
良好な光安定性および改良された色相を備えた色
素を提供することである。 前記の先行技術文献中のアリーリデン系色素に
関しては、それらがマロノニトリルとジアルキル
アミノベンズアルデヒドの反応により誘導される
ジシアノビニルアニリン類である点で問題があ
る。本発明の他の目的は、合成の柔軟性を高め、
かつ色相ならびに熱および光に対する安定性を高
めるために、マロノニトリル以外の活性メチレン
化合物から製造された同様な色素を提供すること
である。 （課題を解決するための手段） これらおよび他の目的は、色素が構造式 を有する、高分子量結合剤中に分散された色素か
らなるサーマルダイトランスフアー用色素供与素
子よりなる本発明によつて達成される。上記式
中、R1およびR2は炭素原子１〜10個の置換もし
くは非置換アルキル基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、メトキシエチル、ベンジル、２−
メタンスルホンアミドエチル、２−ヒドロキシエ
チル、２−シアノエチル、メトキシカルボニルメ
チルなど；炭素原子５〜７個のシクロアルキル
基、たとえばシクロヘキシル、シクロペンチルな
ど；または炭素原子６〜10個のアリール基、たと
えばフエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリ
ル、ｐ−クロルフエニル、もしくはｍ−（Ｎ−メ
チルスルフアモイル）フエニルを表わし； R3およびR4はそれぞれR1を表わすか；または
R3およびR4の一方もしくは双方がアニリノ窒素
原子の結合位置に対しオルト位において芳香環の
炭素原子に結合して５員環もしくは６員環を形成
していてもよく；またはR3とR4は互いに連結し
て、それらが結合する窒素原子と共に５員もしく
は６員の複素環、たとえばピロリジノ環もしくは
モルホリノ環を形成していてもよく； R5は水素原子；ハロゲン原子、たとえば塩素
原子、臭素原子もしくはフツ素原子；シアノ；カ
ルバモイル、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル；アルコキシカルボニル、たとえばエトキシ
カルボニルもしくはメトキシエトキシカルボニ
ル；アシル、たとえばアセチルもしくはベンゾイ
ル；炭素原子１〜10個の置換もしくは非置換アル
キルもしくはアルコキシ基、たとえばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、メトキシエチル、ベンジル、メト
キシ、エトキシ、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチルなど；炭素原子５〜７
個のシクロアルキル基、たとえばシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなど；炭素原子６〜10個のア
リール基、たとえばフエニル、ピリジル、ナフチ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロルフエニルもしくはｍ
−（Ｎ−メチルスルフアモイル）フエニル；また
はジアルキルアミノ基、たとえばジメチルアミ
ノ、モルホリノもしくはピロリジノを表わし；そ
して Ｚは水素原子、または５員環もしくは６員環を
完成して縮合環系、たとえばナフタリン、キノリ
ン、イソキノリンもしくはベンゾトリアゾールを
形成するので必要な原子を表わす。 本発明の好ましい形態においては、R1および
R2フエニルである。他の好ましい形態において
は、R1にフエニルであり、R2はエチルである。 他の好ましい形態においては、R3およびR4は
それぞれ（C2H5）（CH3）CHOCOCH2または
（CH3）2CHOCOCH2である。 他の好ましい形態においては、R5は水素原子
またはシアノである。 さらに他の好ましい形態においては、R3はエ
チルまたはブチルであり、R4はエチル、ブチル
またはC2H5O2CCH2CH2である。 さらに他の好ましい形態においては、R3は
CH2CH2Clであり、R4はアニリノ窒素原子の結
合位置において芳香環に結合して６員環を形成す
る。 上記色素はイエローまたはマゼンタの色相をも
つ。本発明の好ましい形態においては、色素はイ
エローの色相である。 本発明の範囲に含まれる化合物には下記のもの
が含まれる。
【表】
これらの色素はベルギー特許第626369号明細書
に示されたものと同様な合成法により製造でき
る。その記載をここに参考として引用する。 これらの色素はJ.
Signalaufzeichnungsmaterielen，９，31（1981）
に示されたものと同様な合成法によつても製造で
きる。 上記式において芳香環は各種置換基、たとえば
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン
原子、シアノ、アシルアミドなどにより置換され
ていてもよい。 本発明の色素供与素子において色素はたとえば
下記の高分子量結合剤に分散される。セルロース
誘導体、たとえば酢酸フタル酸水素セルロース、
酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、
酢酸酪酸セルロース、トリアセチルセルロース、
またはバニールおよびラムの米国特許第4700207
号明細書に記載の材料；ポリカーボネート；ポリ
（スチレン−co−アクリロニトリル）、ポリ（ス
ルホン）またはポリ（フエニレンオキシド）。結
合剤は0.1〜５ｇ／m2の所要量で使用できる。 色素供与素子の色素層は支持体上に塗布される
か、または印刷法、たとえばグラビア法によりこ
れに印刷される。 寸法安定性であり、サーマルプリンテイングヘ
ツドの熱に耐えうる限りいかなる材料も本発明の
色素供与素子のための支持体として使用できる。
この種の材料にはポリエステル、たとえばポリ
（エチレンテレフタレート）；ポリアミド；ポリカ
ーボート；グラシン紙；コンデンサー紙；セルロ
ースエステル；フツ素ポリマー；ポリエーテル；
ポリアセタール；ポリオレフイン；およびポリイ
ミドが含まれる。支持体は一般に２〜30μｍの厚
さをもつ。これには所望により下塗り層、たとえ
ば米国特許第4695288号明細書に記載の材料が塗
布されていてもよい。 色素供与素子の裏面にはプリンテイングヘツド
が色素供与素子に粘着するのを防ぐためにスリツ
ピング層が塗布されていてもよい。この種のスリ
ツピング層は滑剤、たとえば界面活性剤、液状滑
剤、固体滑剤、またはそれらの混合物からなり、
高分子量結合剤を含有するか、または含有しな
い。 スリツピング層に用いられる滑剤の量は滑剤の
種類によつて大幅に左右されるが、一般には．
001〜２ｇ／m2である。 本発明の色素供与素子と共に用いられる色素受
容素子は通常は色素画像受容層を保有する支持体
からなる。支持体は透明フイルム、たとえばポリ
（エチルスルホン）、ポリイミド、セルロースエス
テル、たとえば酢酸セルロース、ポリ（ビニルア
ルコール−co−アセタール）またはポリ（エチ
レンテレフタレート）であつてもよい。色素受容
素子に用いる支持体は反射性のもの、たとえばバ
リタ塗被紙、ポリエチレン塗被紙、白色ポリエス
テル（白色顔料を含有するポリエステル）、アイ
ボリー紙、コンデンサー紙、または合成紙、たと
えばデユポン、タイベツク（Tyvek、登録商標）
であつてもよい。 色素画像受容層はたとえばポリカーボネート、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ポリ（スチレン−co−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）、またはそれらの混合物からな
る。色素画像受容層は意図する目的に有効な量で
存在しうる。一般に１〜５ｇ／m2の濃度で良好な
結果が得られる。 前記のように本発明の色素供与素子はダイトラ
ンスフアー画像の形成に用いられる。そのプロセ
スは前記のように色素供与素子を画像形成下に加
熱し、そして画像を色素受容層へ転写してダイト
ランスフアー画像を形成することよりなる。 本発明の色素供与素子はシート状で、または連
続したロールもしくはリボン状で使用できる。連
続したロールまたはリボンを用いる場合、これは
前記の色素のみを保有してもよく、他種の色素、
たとえば昇華性のシアンおよび／またはマゼンタ
および／またはイエローおよび／またはブラツク
その他の色素の領域を交互に保有してもよい。こ
の種の色素は米国特許第4541830；4698651；
4695287；および4701439号明細書に示されてい
る。たとえば１色、２色、３色または４色素子
（またはより多色のもの）が本発明の範囲に含ま
れる。 本発明の好ましい形態においては、色素供与素
子は前記のようにイエロー、シアンおよびマゼン
タ色素の順次反復領域が塗布されたポリ（エチレ
ンテレフタレート）製支持体からなり、前記のプ
ロセス工程が各色について順次実施されて、３色
ダイトランスフアー画像が得られる。もちろんこ
のプロセスを１色のみについて実施すると、モノ
クロダイトランスフアー画像が得られる。 本発明を採用したサーマルダイトランスフアー
アセンブリツジは ａ 前記いの色素供与素子および ｂ 前記の色素受容素子 からなり、色素受容素子は供与素子の色素層が受
容素子の色素画像受容層と接触した状態で、色素
供与素子に乗せられた関係にある。 （実施例） 製造例 化合物２の製法 100mlの丸底フラスコ中でアルデヒドＩ（3.3ｇ，
0.01モル）、１，２−ジフエニル−３，５−ピラ
ゾリジンジオン（2.5ｇ，0.01モル）およびエタ
ノール（50ml）を混合した。混合物を30分間還流
した（反応は完了したことが薄層クロマトグラフ
イーによつて示された）。溶剤を真空中で除去し、
残渣をメタノール50mlから再結晶して、5.4ｇ
（収率95％）の色素を得た。 計算値（C33H35N3O6）Ｎ：7.4％；Ｃ：69.6
％；Ｈ：6.2％； 実測値：Ｎ：7.3％；Ｃ：69.3％；Ｈ：6.3％； 実施例１−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 色素バリヤー層：ポリ（アクリル酸）（0.16
ｇ／m2）、水から塗布、ならびに ２ 色素層：第１表に示すイエロー色素（0.63ミ
リモル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、
スリーエム社）（0.0022ｇ／m2）を結合剤酢酸
セルロース（40％アセチル）（色素の1.2倍に等
しい重量）中に含有、溶剤混合物ブタノンおよ
びシクロヘキサノン溶剤混合物から塗布。 米国特許第4747711号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（Makrolon5705、登録商標、バイエル、
アクチエンゲゼルシヤフト社）（2.9ｇ／m2）の、
溶剤混合物塩化メチレンおよびトリクロルエチレ
ン中の溶液を、白色ポリエステルICIマリネツク
ス990）Melinex990、登録商標）製支持体上に塗
布することにより製造された。 幅2.5cm（１インチ）の色素供与素子ストリツ
プの色素側を、同一幅の色素受容素子の色素画像
受容層と接触させて配置した。このアセンブリツ
ジをステツパーモーター駆動式引取装置のジヨー
に留めつけた。このアセンブリツジを直径14mm
（0.55インチ）のゴムロール上に乗せ、TDKサー
マルヘツド（No.Ｌ−133）を3.6Kg（8.0ポンド）
の力のばねによりアセンブリツジの色素供与素子
側に押しつけ、これをゴムロールへ向かつて押し
た。 画像形成エレクトロニクスを始動させて、アセ
ンブリツジをプリンテイングヘツドとロールの間
で3.1mm／秒（０／123インチ／秒）において、引
取装置に引張らせた。同時にサーマルプリントヘ
ツドの抵抗素子を０から８ミリ秒まで増大させな
がらパルス加熱して、勾配濃度画像を形成した。
プリントヘツドに印加された電圧は約22Vであ
り、これは最大電力において約1.5ワツト／ドツ
ト（12ミリジユール／ドツト）であつた。 色素受容素子を色素供与素子から分離し、各段
階の画像のステータスＡブルー反射濃度、および
最大濃度を読取つた。次いでこれらの画像に50キ
ロルクス、5400°K，32℃、相対湿度約25％にお
いて４または７日間の高強度日光退色試験
（HID−退色試験）を施し、濃度を再び読取つ
た。初期濃度約1.0からの濃度損失パーセントを
計算した。下記の結果が得られた。
に示されたものと同様な合成法により製造でき
る。その記載をここに参考として引用する。 これらの色素はJ.
Signalaufzeichnungsmaterielen，９，31（1981）
に示されたものと同様な合成法によつても製造で
きる。 上記式において芳香環は各種置換基、たとえば
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン
原子、シアノ、アシルアミドなどにより置換され
ていてもよい。 本発明の色素供与素子において色素はたとえば
下記の高分子量結合剤に分散される。セルロース
誘導体、たとえば酢酸フタル酸水素セルロース、
酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、
酢酸酪酸セルロース、トリアセチルセルロース、
またはバニールおよびラムの米国特許第4700207
号明細書に記載の材料；ポリカーボネート；ポリ
（スチレン−co−アクリロニトリル）、ポリ（ス
ルホン）またはポリ（フエニレンオキシド）。結
合剤は0.1〜５ｇ／m2の所要量で使用できる。 色素供与素子の色素層は支持体上に塗布される
か、または印刷法、たとえばグラビア法によりこ
れに印刷される。 寸法安定性であり、サーマルプリンテイングヘ
ツドの熱に耐えうる限りいかなる材料も本発明の
色素供与素子のための支持体として使用できる。
この種の材料にはポリエステル、たとえばポリ
（エチレンテレフタレート）；ポリアミド；ポリカ
ーボート；グラシン紙；コンデンサー紙；セルロ
ースエステル；フツ素ポリマー；ポリエーテル；
ポリアセタール；ポリオレフイン；およびポリイ
ミドが含まれる。支持体は一般に２〜30μｍの厚
さをもつ。これには所望により下塗り層、たとえ
ば米国特許第4695288号明細書に記載の材料が塗
布されていてもよい。 色素供与素子の裏面にはプリンテイングヘツド
が色素供与素子に粘着するのを防ぐためにスリツ
ピング層が塗布されていてもよい。この種のスリ
ツピング層は滑剤、たとえば界面活性剤、液状滑
剤、固体滑剤、またはそれらの混合物からなり、
高分子量結合剤を含有するか、または含有しな
い。 スリツピング層に用いられる滑剤の量は滑剤の
種類によつて大幅に左右されるが、一般には．
001〜２ｇ／m2である。 本発明の色素供与素子と共に用いられる色素受
容素子は通常は色素画像受容層を保有する支持体
からなる。支持体は透明フイルム、たとえばポリ
（エチルスルホン）、ポリイミド、セルロースエス
テル、たとえば酢酸セルロース、ポリ（ビニルア
ルコール−co−アセタール）またはポリ（エチ
レンテレフタレート）であつてもよい。色素受容
素子に用いる支持体は反射性のもの、たとえばバ
リタ塗被紙、ポリエチレン塗被紙、白色ポリエス
テル（白色顔料を含有するポリエステル）、アイ
ボリー紙、コンデンサー紙、または合成紙、たと
えばデユポン、タイベツク（Tyvek、登録商標）
であつてもよい。 色素画像受容層はたとえばポリカーボネート、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ポリ（スチレン−co−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）、またはそれらの混合物からな
る。色素画像受容層は意図する目的に有効な量で
存在しうる。一般に１〜５ｇ／m2の濃度で良好な
結果が得られる。 前記のように本発明の色素供与素子はダイトラ
ンスフアー画像の形成に用いられる。そのプロセ
スは前記のように色素供与素子を画像形成下に加
熱し、そして画像を色素受容層へ転写してダイト
ランスフアー画像を形成することよりなる。 本発明の色素供与素子はシート状で、または連
続したロールもしくはリボン状で使用できる。連
続したロールまたはリボンを用いる場合、これは
前記の色素のみを保有してもよく、他種の色素、
たとえば昇華性のシアンおよび／またはマゼンタ
および／またはイエローおよび／またはブラツク
その他の色素の領域を交互に保有してもよい。こ
の種の色素は米国特許第4541830；4698651；
4695287；および4701439号明細書に示されてい
る。たとえば１色、２色、３色または４色素子
（またはより多色のもの）が本発明の範囲に含ま
れる。 本発明の好ましい形態においては、色素供与素
子は前記のようにイエロー、シアンおよびマゼン
タ色素の順次反復領域が塗布されたポリ（エチレ
ンテレフタレート）製支持体からなり、前記のプ
ロセス工程が各色について順次実施されて、３色
ダイトランスフアー画像が得られる。もちろんこ
のプロセスを１色のみについて実施すると、モノ
クロダイトランスフアー画像が得られる。 本発明を採用したサーマルダイトランスフアー
アセンブリツジは ａ 前記いの色素供与素子および ｂ 前記の色素受容素子 からなり、色素受容素子は供与素子の色素層が受
容素子の色素画像受容層と接触した状態で、色素
供与素子に乗せられた関係にある。 （実施例） 製造例 化合物２の製法 100mlの丸底フラスコ中でアルデヒドＩ（3.3ｇ，
0.01モル）、１，２−ジフエニル−３，５−ピラ
ゾリジンジオン（2.5ｇ，0.01モル）およびエタ
ノール（50ml）を混合した。混合物を30分間還流
した（反応は完了したことが薄層クロマトグラフ
イーによつて示された）。溶剤を真空中で除去し、
残渣をメタノール50mlから再結晶して、5.4ｇ
（収率95％）の色素を得た。 計算値（C33H35N3O6）Ｎ：7.4％；Ｃ：69.6
％；Ｈ：6.2％； 実測値：Ｎ：7.3％；Ｃ：69.3％；Ｈ：6.3％； 実施例１−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 色素バリヤー層：ポリ（アクリル酸）（0.16
ｇ／m2）、水から塗布、ならびに ２ 色素層：第１表に示すイエロー色素（0.63ミ
リモル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、
スリーエム社）（0.0022ｇ／m2）を結合剤酢酸
セルロース（40％アセチル）（色素の1.2倍に等
しい重量）中に含有、溶剤混合物ブタノンおよ
びシクロヘキサノン溶剤混合物から塗布。 米国特許第4747711号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（Makrolon5705、登録商標、バイエル、
アクチエンゲゼルシヤフト社）（2.9ｇ／m2）の、
溶剤混合物塩化メチレンおよびトリクロルエチレ
ン中の溶液を、白色ポリエステルICIマリネツク
ス990）Melinex990、登録商標）製支持体上に塗
布することにより製造された。 幅2.5cm（１インチ）の色素供与素子ストリツ
プの色素側を、同一幅の色素受容素子の色素画像
受容層と接触させて配置した。このアセンブリツ
ジをステツパーモーター駆動式引取装置のジヨー
に留めつけた。このアセンブリツジを直径14mm
（0.55インチ）のゴムロール上に乗せ、TDKサー
マルヘツド（No.Ｌ−133）を3.6Kg（8.0ポンド）
の力のばねによりアセンブリツジの色素供与素子
側に押しつけ、これをゴムロールへ向かつて押し
た。 画像形成エレクトロニクスを始動させて、アセ
ンブリツジをプリンテイングヘツドとロールの間
で3.1mm／秒（０／123インチ／秒）において、引
取装置に引張らせた。同時にサーマルプリントヘ
ツドの抵抗素子を０から８ミリ秒まで増大させな
がらパルス加熱して、勾配濃度画像を形成した。
プリントヘツドに印加された電圧は約22Vであ
り、これは最大電力において約1.5ワツト／ドツ
ト（12ミリジユール／ドツト）であつた。 色素受容素子を色素供与素子から分離し、各段
階の画像のステータスＡブルー反射濃度、および
最大濃度を読取つた。次いでこれらの画像に50キ
ロルクス、5400°K，32℃、相対湿度約25％にお
いて４または７日間の高強度日光退色試験
（HID−退色試験）を施し、濃度を再び読取つ
た。初期濃度約1.0からの濃度損失パーセントを
計算した。下記の結果が得られた。
【表】
上記の結果は本発明による色素が対照色素と比
較して改良された光安定性をもつことを示す。 米国特許第4701439号に記載 特開昭61／268760号に記載 実施例２−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾー（Tyzor）
TBT（登録商標）チタン−ｎ−ブトキシド
（0.16ｇ／m2）、１−ブタノールから塗布、なら
びに ２ 色素層：第２表に示すイエロー色素（0.63ミ
リモル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、
スリーエム社）（0.0022ｇ／m2）を結合剤酢酸
セルロース（40％アセチル）（色素の1.2倍に等
しい重量）中に含有、溶剤混合物ブタノンおよ
びシクロヘキサノンから塗布。 米国特許第4717711号明細書に示されるものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子を実施例１の場合と同様に製造し
た。色素供与素子を実施例１と同様に処理し、た
だし退色条件は１週間であり、特定の中間濃度段
階から濃度損失を計算した。下記の結果が得られ
た。
較して改良された光安定性をもつことを示す。 米国特許第4701439号に記載 特開昭61／268760号に記載 実施例２−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾー（Tyzor）
TBT（登録商標）チタン−ｎ−ブトキシド
（0.16ｇ／m2）、１−ブタノールから塗布、なら
びに ２ 色素層：第２表に示すイエロー色素（0.63ミ
リモル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、
スリーエム社）（0.0022ｇ／m2）を結合剤酢酸
セルロース（40％アセチル）（色素の1.2倍に等
しい重量）中に含有、溶剤混合物ブタノンおよ
びシクロヘキサノンから塗布。 米国特許第4717711号明細書に示されるものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子を実施例１の場合と同様に製造し
た。色素供与素子を実施例１と同様に処理し、た
だし退色条件は１週間であり、特定の中間濃度段
階から濃度損失を計算した。下記の結果が得られ
た。
【表】
上記の結果は、本発明による色素が対照色素と
比較して改良された光安定性をもつことを示す。 特開昭59／78895号に記載 実施例３−マゼンタ色素供与素子 マゼンタ色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾーTBT（登録商
標）、チタン−テトラ−ｎ−ブトキシド（0.16
ｇ／m2）、ｎ−ブチルアルコールから塗布、な
らびに ２ 色素層：前記マゼンタ色素15（0.36ミリモ
ル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、スリ
ーエム社）（0.002ｇ／m2）を結合剤酢酸酪酸セ
ルロース（2.5％アセチル、48％プロピオニル）
（色素の2.6倍に等しい重量）、中に含有、溶剤
混合物シクロペンタノン、トルエンおよびメタ
ノールから塗布。 米国特許第4738950号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（Makrolon5705、登録商標、バイエル、
アクチエンゲゼルシヤフト社）2.9ｇ／m2）の塩
化メチレン中の溶液を顔料入りポリエチレンオー
バーコーテツド紙材に塗布することにより製造さ
れた。 面積約10cm×13cmの色素供与素子ストリツプの
色素側を同一面積の色素受容素子の色素画像受容
層と接触させて配置した。このアセンブリツジを
ステツパーモーター駆動式の直径60mmのゴムロー
ルにはさみ、TDKサーマルヘツド（No.Ｌ−231）
（26℃に温度調整）を3.6Kg（8.0ポンド）の力で
アセンブリツジの色素供与素子側に押しつけ、こ
れをゴムロールへ向かつて押した。 画像形成エレクトロニクスを始動させて、供与
素子／受容素子アセンブリツジをプリンテイング
ヘツドとロールの間で6.9mm／秒において引張ら
せた。同時にサーマルプリントヘツドの抵抗素子
を29マイクロ秒／パルスで128マイクロ秒間隔に
おいて、33ミリ秒のドツトプリンテイング期間中
パルスさせた。パルス数／ドツトを０から255へ
漸増させることにより、段階的濃度の画像を形成
させた。プリントヘツドに印加された電圧は約
23.5ボルトであり、瞬間ピーク電力1.3ワツト／
ドツトおよび最大全エネルギー9.6ミリジユー
ル／ドツトを得た。 色素受容素子を色素供与素子から分離し、コダ
ツクSV65カラービデオフイニツシヤーにより融
着した。１cm×１cmの11の一連の勾配濃度段階か
らなる画像それぞれのステータスＡグリーン反射
濃度を読取つた。次いで画像に50キロルクス、
5400°K，32℃、相対湿度約25％において７日間
の高強度日光退色試験（HID−退色試験）を施
し、濃度を再び読取つた。初期濃度約1.2の段階
からの濃度損失パーセントを算出した。アセトン
溶液中における各色素のλmaxも測定した。下記
の結果が得られた。
比較して改良された光安定性をもつことを示す。 特開昭59／78895号に記載 実施例３−マゼンタ色素供与素子 マゼンタ色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾーTBT（登録商
標）、チタン−テトラ−ｎ−ブトキシド（0.16
ｇ／m2）、ｎ−ブチルアルコールから塗布、な
らびに ２ 色素層：前記マゼンタ色素15（0.36ミリモ
ル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、スリ
ーエム社）（0.002ｇ／m2）を結合剤酢酸酪酸セ
ルロース（2.5％アセチル、48％プロピオニル）
（色素の2.6倍に等しい重量）、中に含有、溶剤
混合物シクロペンタノン、トルエンおよびメタ
ノールから塗布。 米国特許第4738950号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（Makrolon5705、登録商標、バイエル、
アクチエンゲゼルシヤフト社）2.9ｇ／m2）の塩
化メチレン中の溶液を顔料入りポリエチレンオー
バーコーテツド紙材に塗布することにより製造さ
れた。 面積約10cm×13cmの色素供与素子ストリツプの
色素側を同一面積の色素受容素子の色素画像受容
層と接触させて配置した。このアセンブリツジを
ステツパーモーター駆動式の直径60mmのゴムロー
ルにはさみ、TDKサーマルヘツド（No.Ｌ−231）
（26℃に温度調整）を3.6Kg（8.0ポンド）の力で
アセンブリツジの色素供与素子側に押しつけ、こ
れをゴムロールへ向かつて押した。 画像形成エレクトロニクスを始動させて、供与
素子／受容素子アセンブリツジをプリンテイング
ヘツドとロールの間で6.9mm／秒において引張ら
せた。同時にサーマルプリントヘツドの抵抗素子
を29マイクロ秒／パルスで128マイクロ秒間隔に
おいて、33ミリ秒のドツトプリンテイング期間中
パルスさせた。パルス数／ドツトを０から255へ
漸増させることにより、段階的濃度の画像を形成
させた。プリントヘツドに印加された電圧は約
23.5ボルトであり、瞬間ピーク電力1.3ワツト／
ドツトおよび最大全エネルギー9.6ミリジユー
ル／ドツトを得た。 色素受容素子を色素供与素子から分離し、コダ
ツクSV65カラービデオフイニツシヤーにより融
着した。１cm×１cmの11の一連の勾配濃度段階か
らなる画像それぞれのステータスＡグリーン反射
濃度を読取つた。次いで画像に50キロルクス、
5400°K，32℃、相対湿度約25％において７日間
の高強度日光退色試験（HID−退色試験）を施
し、濃度を再び読取つた。初期濃度約1.2の段階
からの濃度損失パーセントを算出した。アセトン
溶液中における各色素のλmaxも測定した。下記
の結果が得られた。
【表】
上記の結果は本発明によるマゼンタ色素が対照
マゼンタ色素と比較して改良された光安定性をも
つことを示す。 特開昭60／031563および60／223878号に記載 実施例４−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾーTBT（登録商
標）、チタン−テトラ−ｎ−ブトキシド（0.16
ｇ／m2）、溶剤混合物ｎ−ブチルアルコールお
よび酢酸ｎ−プロピルから塗布、ならびに ２ 色素層：前記マゼンタ色素11（0.47ミリモ
ル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、スリ
ーエム社）（0.002ｇ／m2）を結合剤酢酸酪酸セ
ルロース（2.5％アセチル、48％プロピオニル）
（色素の2.0倍に等しい重量）、中に含有、溶剤
混合物シクロペンタン、トルエンおよびメタノ
ールから塗布。 米国特許第4738950号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（登録商標、バイエル・アクチエンゲゼル
シヤフト社）（2.9ｇ／m2）の塩化メチレン中の溶
液を顔料入りポリエチレンオーバーコーテツド紙
材に塗布することにより製造された。 色素供与素子を実施例３の場合と同様に処理し
て下記の結果を得た。
マゼンタ色素と比較して改良された光安定性をも
つことを示す。 特開昭60／031563および60／223878号に記載 実施例４−イエロー色素供与素子 イエロー色素供与素子が下記の層をこの順序
で、6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）製
支持体上に塗布することにより製造された。 １ 下塗り層：デユポン、タイゾーTBT（登録商
標）、チタン−テトラ−ｎ−ブトキシド（0.16
ｇ／m2）、溶剤混合物ｎ−ブチルアルコールお
よび酢酸ｎ−プロピルから塗布、ならびに ２ 色素層：前記マゼンタ色素11（0.47ミリモ
ル／m2）、界面活性剤FC−431（登録商標、スリ
ーエム社）（0.002ｇ／m2）を結合剤酢酸酪酸セ
ルロース（2.5％アセチル、48％プロピオニル）
（色素の2.0倍に等しい重量）、中に含有、溶剤
混合物シクロペンタン、トルエンおよびメタノ
ールから塗布。 米国特許第4738950号明細書に示されたものと
同様なスリツピング層を素子の裏面に塗布した。 色素受容素子はポリカーボネート樹脂マクロロ
ン5705（登録商標、バイエル・アクチエンゲゼル
シヤフト社）（2.9ｇ／m2）の塩化メチレン中の溶
液を顔料入りポリエチレンオーバーコーテツド紙
材に塗布することにより製造された。 色素供与素子を実施例３の場合と同様に処理し
て下記の結果を得た。
【表】
上記の結果は、本発明によるイエロー色素が
種々の対照イエロー色素と比較して改良された光
安定性をもつことを示す アーテイシル・フオロン（Artisil Foron） 6GFL（登録商標、サンド社） （発明の効果） 本発明による色素は種々の先行技術による色素
と比較して改良された光安定性を示す。
種々の対照イエロー色素と比較して改良された光
安定性をもつことを示す アーテイシル・フオロン（Artisil Foron） 6GFL（登録商標、サンド社） （発明の効果） 本発明による色素は種々の先行技術による色素
と比較して改良された光安定性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 色素が構造式 （式中、R1およびR2は互いに無関係に炭素原
子１〜10個の置換もしくは非置換アルキル基；炭
素原子５〜７個のシクロアルキル基、または炭素
原子６〜10個のアリール基を表わし； R3およびR4はそれぞれR1を表わすか；または
R3およびR4の一方もしくは双方がアニリノ窒素
原子の結合位置に対しオルト位において芳香環の
炭素原子に結合して５員環もしくは６員環を形成
していてもよく；またはR3とR4は互いに連結し
てそれらが結合する窒素原子と共に５員もしくは
６員の複素環を形成していてもよく； R5は水素原子；ハロゲン原子；シアノ；カル
バモイル；アルコキシカルボニル；アシル；炭素
原子１〜10個の置換もしくは非置換アルキル基も
しくはアルコキシ基；炭素原子５〜７個のシクロ
アルキル基；炭素原子６〜10個のアリール基；ま
たはジアルキルアミノ基を表わし、そして Ｚは水素原子、または５員環もしくは６員環を
完成するのに必要は原子を表わす） を有することを特徴とする、高分子量結合剤中に
分散した色素からなる、サーマルダイトランスフ
アー用色素供与素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16883788A | 1988-03-16 | 1988-03-16 | |
| US168,837 | 1988-03-16 | ||
| US07/303,865 US4853366A (en) | 1988-03-16 | 1989-01-30 | Pyrazolidinedione arylidene dye-donor element for thermal dye transfer |
| US303,865 | 1989-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02208093A JPH02208093A (ja) | 1990-08-17 |
| JPH0422713B2 true JPH0422713B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=26864494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1063426A Granted JPH02208093A (ja) | 1988-03-16 | 1989-03-15 | サーマルダイトランスファー用のピラゾリジンジオンアリーリデン系色素供与素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4853366A (ja) |
| EP (1) | EP0332922B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02208093A (ja) |
| DE (1) | DE68903408T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384040B1 (en) * | 1989-02-24 | 1994-01-26 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye-donor element for thermal dye sublimation transfer |
| US5264320A (en) * | 1991-09-06 | 1993-11-23 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for black dye donor thermal color proofing |
| US5674661A (en) | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
| US6610499B1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-08-26 | The Regents Of The University Of California | Capillary array and related methods |
| US7980905B2 (en) * | 2007-11-25 | 2011-07-19 | C-Mar Holdings, Ltd. | Method and apparatus for providing power to a marine vessel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626369A (ja) * | 1961-12-22 | |||
| FR1343222A (fr) * | 1961-12-22 | 1963-11-15 | Sandoz Sa | Nouveaux colorants stryliques, leur procédé de fabrication et leurs applications |
| JPS6028451A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | スチリル系感熱転写記録用色素 |
| JPS6028453A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | スチリル系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
| JPS6053564A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用スチリル系色素及び感熱転写シート |
| US4614521A (en) * | 1984-06-06 | 1986-09-30 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Transfer recording method using reactive sublimable dyes |
| US4701439A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-20 | Eastman Kodak Company | Yellow dye-donor element used in thermal dye transfer |
| US4725574A (en) * | 1987-02-13 | 1988-02-16 | Byers Gary W | Thermal print element comprising a yellow merocyanine dye stabilized with a cyan indoaniline dye |
-
1989
- 1989-01-30 US US07/303,865 patent/US4853366A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-28 DE DE8989103482T patent/DE68903408T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-28 EP EP19890103482 patent/EP0332922B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-15 JP JP1063426A patent/JPH02208093A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0332922A3 (en) | 1990-04-04 |
| JPH02208093A (ja) | 1990-08-17 |
| DE68903408T2 (de) | 1993-05-27 |
| DE68903408D1 (de) | 1992-12-17 |
| EP0332922B1 (en) | 1992-11-11 |
| US4853366A (en) | 1989-08-01 |
| EP0332922A2 (en) | 1989-09-20 |
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