JPH042589B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘは塩素原子ま
たは臭素原子を表わす。〕 で示される3a−クロロ−ヘキサヒドロ−2H−イ
ソインドール−１，３−ジオン誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。 ある種のヘキサヒドロ−2H−イソインドール
−１，３−ジオン誘導体、例えば、3a−クロロ
−２−（４−クロロ−２−フルオロフエニル）−
3a，４，５，６，７，7a−ヘキサヒドロ−2H−
イソインドール−１，３−ジオンが、除草剤の有
効成分として用いうることは、米国特許第
4120693号明細書に記載されている。しかしなが
ら、これらの化合物は、除草剤の有効成分として
必ずしも常に充分なものであるとはいえない。 本発明化合物は畑地の茎葉処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒユ、シロザ、アオビユ（アオゲイ
トウ）、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノク
サネム、イチビ、アマリカキンゴジカ、ヤエムグ
ラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨ
ウシユチヨウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、カラスムギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑
草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガ
ヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもいくつか本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤ
ツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草
に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。 本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒおよび、Ｘは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるヘキサヒドロ−2H−イソインドール
−１，３−ジオン誘導体と、五塩化リンとオキシ
塩化リンとの混合物とを50℃〜100℃、１時間〜
24時間反応させることによつて製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、ヘキサヒドロ−
2H−イソインドール−１，３−ジオン誘導体
〔〕１当量に対して、五塩化リンは1.0〜2.0当
量、オキシ塩化リンは触媒量〜過剰量である。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ （本発明化合物２の製造） ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニル〕−3a，４，５，６，
７，7a−ヘキサヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオン１ｇをオキシ塩化リン0.1ｇ五塩
化リン1.2ｇとともに２時間還流した。濃縮後、
飽和重ソウ水、クロロホルムを加えて抽出した。
クロロホルム層は飽和重ソウ水で洗い、乾燥、濃
縮した。 残渣はメタノールより結晶化し、3a−クロロ
−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニル〕−3a，４，５，６，
７，7a−ヘキサヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオン0.7ｇを得た。m.p.121.5〜122℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。

【表】 本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
るヘキサヒドロ−2H−イソインドール−１，３
−ジオン誘導体〔〕は、一般式 〔式中、Ｒおよび、Ｘは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体とシクロヘキサン−
１，２−ジカルボン酸無水物とを溶媒中、０℃〜
200℃、１時間〜24時間反応させることによつて
製造することができる。その際の試剤の使用量
は、アニリン誘導体〔〕１当量に対して、シク
ロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物1.0〜
1.1当量である。 溶媒には、水、酢酸、プロピオン酸、トルエ
ン、キシレン、１，４−ジオキサン等がある。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に、このヘキサヒドロ−2H−イソインドー
ル−１，３−ジオン誘導体〔〕の製造例を示
す。 製造例 ２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
エトキシ）アニリン4.5ｇシクロヘキサン−１，
２−ジカルボン酸無水物3.4ｇを酢酸20mlと共に
３時間加熱還流した。放冷後、水を加えてエーテ
ル抽出した。エーテル層は重ソウ水で洗い、乾
燥、濃縮した。 残渣はエーテル／石油エーテルより結晶化し、
２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチ
ルエトキシ）フエニル〕−3a，４，５，６，７，
7a−ヘキサヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオン3.4ｇを得た。m.p.107〜108℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で１〜95％、好ましくは２〜80％含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アツタパルジ
ヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フイライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水化酸珪素
等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグ
ニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、CMC（カルボキシメチ
ルセルロース）、PAP（酸性リン酸イソロピル）
等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物３、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
イソホロン40部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物２、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物２、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して、土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。
なお、土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処
理等が含まれ、茎葉処理には、作物と雑草の上方
から散布する方法の他に、薬剤が作物に付着しな
いように限定指向して散布する方法（局所処理）
等が含まれる。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることが
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり0.2ｇ
〜50ｇ、好ましくは、0.5ｇ〜20ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、（必要ならば、展着剤等の
散布補助剤を添加した）水で希釈し、１アールあ
たり１リツトル〜10リツトルの割合で施用し、粒
剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。 展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオ
キシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスル
ホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】

【表】 また、雑草および作物に対する除草効力は、調
査時の供試植物の発芽および生育阻害の程度を肉
眼観察し、化合物を供試していない場合と全くな
いしほとんど違いがないものを「０」とし、供試
植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているも
のを「５」として、０〜５の６段階の評価し、
０，１，２，３，４，５で示す。 試験例 １ 畑地土壌混和処理試験 面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、セイバンモロコシ、メヒシバ、ヨウシユチ
ヨウセンアサガオ、マルバアサガオ、イチビ、ア
メリカキンゴジカを播種し、１〜２cmの厚さに覆
土した。 製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を水で希釈し、１アールあたり10リツトル
散布の割合で、小型化噴霧器にて土壌表面に散布
した後、深さ４cmまでの土壌表層部分をよく混和
した。さらに、トウモロコシ、ダイズ、ワタの種
子を２cmの深さに埋め込んだ。 散布後20日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第３表に示す。

【表】 試験例 ２ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ダイズ、ア
メリカツノクサネム、マルバアサガオ、イチビ、
アオビユ、イヌホオズキを播種し、18日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を展着剤を含む水で希釈し、１
アールあたり５リツトル散布の割合で、小型化噴
霧器にて植物体の上方から茎葉部全面に均一に散
布した。この時各植物の生育は草種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであつた。 散布20日後に除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。なお、本試験は、全期間を通じて
温室内で行つた。

【表】 試験例 ３ 水田土壌兼茎葉処理試験 １／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、カシグサ、ミゾ
ハコベ）、ホタルイの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワ
の塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、更に３葉期
のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（タ
イヌビエの１葉期）に、製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１ポ
ツトあたり10ミリリツトルの割合で水面に滴下し
た。滴下後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第５表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘは塩素原子ま
   たは臭素原子を表わす。〕 で示される3a−クロロ−ヘキサヒドロ−2H−イ
   ソインドール−１，３−ジオン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘは塩素原子ま
   たは臭素原子を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロ−2H−イソインドール
   −１，３−ジオン誘導体と、五塩化リンとオキシ
   塩化リンとの混合物とを反応させることを特徴と
   する一般式 〔式中、Ｒおよび、Ｘは前記と同じ意味を表わ
   す。〕 で示される3a−クロロ−ヘキサヒドロ−2H−イ
   ソインドール−１，３−ジオン誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘは塩素原子ま
   たは臭素原子を表わす。〕 で示される3a−クロロ−ヘキサヒドロ−2H−イ
   ソインドール−１，３−ジオン誘導体を有効成分
   とすることを特徴とする除草剤。