JPH0427225B2

JPH0427225B2 -

Info

Publication number: JPH0427225B2
Application number: JP7973887A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; Hiroyoshi Shigekawa; Mitsuo Hamada
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1987-04-02
Filing date: 1987-04-02
Publication date: 1992-05-11
Also published as: JPS6345248A

Description

【発明の詳細な説明】

(1) 発明の目的産業上の利用分野本発明は、新規なアリールスルホニル脂肪酸ア
ミド誘導体およびその製造方法に関する。本発明の化合物は除草剤として有用である。し
たがつて本発明は有機化学工業および農園芸業の
分野で有効に利用できる。従来の技術本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体と近似の化合物としては、次のものが知られて
いる。「Chem.Abstr.」第72巻第79026f頁および特
開昭46−7104号公報ＸはCl、Br、CH₃、CF₃、NO₂、パラクロロ
フエノキシ基を示しそしてｎ＝１〜３である。
これら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン誘
導体の原料として作用されるが除草作用につい
ては記載されていない。「Chem.Abstr.」第88巻第120723b頁殺菌作用（germicidal）について報告されて
いるが、除草作用についての記載はない。「Chem.Abstr.」第92巻第67697a頁カラー写真の原料を製造するため中間体とし
て記載されているが、除草作用については記載
されていない。「Chem.Abstr.」第86巻第139577m頁ニトロスチレンと反応させて、付加反応物を
得るための原料として記載されているが除草作
用については記載がない。「Chem.Abstr.」第82巻第16438c頁式中Ｘは４−Cl、４−OCH₃、４−NO₂また
は４−CH₃を示す。各種ジアゾニウム塩と反応
させるための原料として記載されているのみで
除草作用については記載されていない。「Chem.Abstr.」第41巻第3902l〜3913c頁植物生長調節作用を示すことが記載されてい
る。「Chem.Abstr.」第68巻第34536頁式中ＸはＨ、CH₃、Cl、Br、NO₂（ｏ−、ｍ
−、ｐ−）またはOCH₃を示す。Ｘと環上水素
原子のNMRデータが記載されているが除草作
用については記載がない。「Chem.Abstr.」第71巻第101493j頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の
記載がある。発明が解決しようとする問題点従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体
（前記Ｃ、Ａに記載の化合物など）は、除草剤と
しての作用性がほとんどない。本発明は従来のこ
れら誘導体に代る新規で除草剤としての実用性の
高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体、そ
の製造法ならびに除草剤を提供するものである。 (2) 発明の構成問題点を解決するための手段本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体を多数合成し、鋭意研究した。そ
の結果、一般式（）で表わされる一連の化合物
群が除草剤として有用であることを見出した。一般式式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩
素原子を示し、ｍは１または２の整数を示し、
R¹は低級アルキル基または低級アルケニル基を
示し、R²は低級アルキル基、低級アルケニル基、
式

【式】（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはトリ
フルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２ま
たは３の整数を示す）の基、式

〔反応式〕

〔反応方法〕本発明化合物を製造するにはまず一般式（）
で示されるアミン誘導体を適当な反応溶媒、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、アセトン、メチルアルコールなどに溶解
して、これに一般式（）で示されるアリールス
ルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体の当量
をそのままかあるいは上記の有機溶媒に溶解して
加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却ま
たは加熱しながら反応せしめる。反応時間は１〜
５時間がよい。アリールスルホニル脂肪酸の反応
性誘導体としては、酸無水物、酸塩化物、酸臭化
物およびカルボン酸エステル類があり、これらは
アリールスルホニル脂肪酸から既知の方法を適用
して容易に取得できる。また一般式（）のアミ
ン誘導体と一般式（）のアリールスルホニル脂
肪酸あるいはその反応性誘導体を反応させるに際
しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チオニ
ル、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、
ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを
使用できる。これらの反応助剤はアリールスルホ
ニル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によつ
て適宜選択して使用するのがよい。反応後は、反応生成物を過するかあるいは水
洗することによつて反応助剤を除去し、そして使
用した有機溶媒を留去すれば一般式（）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体が純
度よくしかも高収率で得られる。これらの化合物
はさらにアセトン、メチルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶すると
さらに純化できる。次に実施例を示すが、本発明はこれら実施例に
開示の方法のみに限定されることはない。実施例１

【式】（化合物No.４）の製造２−フエニルスルホニル−プロピ
オン酸2.14ｇ（10ミリモル）を50ml容なす型フラ
スコに入れ、塩化チオニル５ｇ（42ミリモル）を
加えそして塩化カルシウム管を付した還流冷却器
をつけて１時間還流した。その後、過剰の塩化チ
オニルを減圧留去すると２−フエニルスルホニル
−プロピオン酸クロリドが黄色油状物として得ら
れた。別に50ml容のなす型フラスコに５−クロロ−Ｏ
−トルイジン塩酸塩1.78ｇ（10ミリモル）および
アセトン20mlを入れそして氷水浴でかきまぜなが
らトリエチルアミン2.1ｇ（20.8ミリモル）を加
えた。次いで５〜10℃で３mlのアセトンに溶解し
た２−フエニルスルホニル−プロピオン酸クロリ
ドを10分かけて滴下しそして混合物を30分加熱還
流した。アセトン15mlを留去して回収した後、反
応物を室温に戻しそして150mlの水に投入した。
析出した結晶を過し２回水洗して酢酸エチルよ
り再結晶すると白色結晶2.9ｇが得られた。融点
125.5〜126.5℃、収率86.1％。実施例２（化合物No.10）の製造２，４−ジメチルアニリン1.21ｇ（10ミリモ
ル）および炭酸カルシウム1.0ｇ（10ミリモル）
を四頚丸底フラスコに入れ、そして次いでアセト
ン20mlを入れる。氷水浴で内温を５〜10℃に保
ち、かきまぜながら２−（２−メチルフエニルス
ルホニル）プロピオン酸クロリド2.47ｇ（10ミリ
モル）をアセトン５mlに溶解した溶液を10分間か
けて滴下した後、30分間加熱還流する。次いでア
セトン15mlを留去して室温に戻しそして150mlの
水中に投入した。酢酸エチル50mlで３回抽出し、
５％塩酸水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液そして水
の順に洗浄し、芒硝５ｇを加えてふりまぜて乾燥
し、過しそして液の酢酸エチルを留去すると
Ｎ−（２，４−ジメチルフエニル）−２−（２−メ
チルフエニルスルホニル）プロピオン酸アミドの
白色結晶3.18ｇ（収率96％）が得られた。融点
123〜124℃。実施例３

【式】（化合物No.23）の製造２，５−ジクロロアニリン1.62ｇ（10ミリモ
ル）およびジメチルアニリン1.22ｇ（10ミリモ
ル）を四頚丸底フラスコに入れそして更にベンゼ
ン20mlを入れる。氷水浴で内温を10℃に保ち、か
きまぜながら２−（３−メチルフエニルスルホニ
ル）プロピオン酸クロリド2.47ｇ（10ミリモル）
をベンゼン５mlに溶解した溶液を10分間かけて滴
下した後、１時間加熱還流する。その後室温に戻
し、ベンゼン30mlと水50mlとを加えてかきまぜそ
して分液斗に移す。分液して水層除去し、ベン
ゼン層を５％塩酸水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液
そして水の順に洗浄し、塩化カルシウム２ｇを加
えて乾燥しそして過する。液のベンゼンを留
去するとＮ−（２，５−ジクロロフエニル）−２−
（３−メチルフエニルスルホニル）プロピオン酸
アミドの白色結晶3.55ｇ（収率96％）が得られ
る。融点92.5〜95.5℃。実施例４（化合物No.65）の製造２−メチル−５−フルオロアニリン1.25ｇ（10
ミリモル）およびトリエチルアミン1.1ｇ（10.9
ミリモル）を四頚丸底フラスコにいれそしてベン
ゼン20mlをも入れる。氷水浴で内温を５〜10℃に
保ち、かきまぜながら２−（４−メチルフエニル
スルホニル）酪酸クロリド2.60ｇ（10ミリモル）
をベンゼン５mlに溶解した溶液を10分間かけて滴
下した後、30分間加熱還流する。次いで反応物を
室温に戻し、水30mlおよびベンゼン30mlとを加
え、かきまぜて分液斗に移す。静置して分液し
た水層を除去し、５％塩酸水溶液、５％炭酸ソー
ダ水溶液および水の順に洗浄し、芒硝２ｇを加え
てふりまぜて乾燥しそして過する。液のベン
ゼンを留去するとＮ−（２−メチル−５−フルオ
ロフエニル）−２−（４−メチルフエニルスルホニ
ル）酪酸アミドの白色結晶3.41ｇ（収率97.7％）
が得られる。融点128〜129.5℃。実施例５（化合物No.70）の製造２−メチル−５−クロロアニリン1.42ｇ（10ミ
リモル）および炭酸カルシウム1.0ｇ（10ミリモ
ル）を四頚丸底フラスコに入れそして次いでアセ
トン25mlを入れる。氷水浴で５〜10℃に内温を保
ち、かきまぜながら２−（４−メチルフエニルス
ルホニル）吉草酸クロリド2.75ｇ（10ミリモル）
をアセトン５mlに溶解した溶液を10分間かけて滴
下した後、１時間加熱還流した。アセトン20mlを
留去しそして室温に戻す。ベンゼン80mlおよび水
50mlを加え、かきまぜて分液斗にいれて水層を
分液除去する。次いで３％塩酸水溶液、５％炭酸
ソーダ水溶液および水の順に洗浄し、芒硝２ｇを
加えふりまぜて乾燥しそして過する。液のベ
ンゼンを留去すればＮ−（２−メチル−５−クロ
ロフエニル）−２−（４−メチルフエニルスルホニ
ル）吉草酸アミドの白色結晶3.75ｇ（収率99％）
が得られる。融点155〜156℃。実施例６（化合物No.81）の製造２−クロロアニリン1.28ｇ（10ミリモル）およ
び炭酸ソーダ1.06ｇ（10ミリモル）を四頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン20mlを加える。氷水
浴で内温を５〜10℃に保ち、かきまぜながら２−
（４−エチルフエニルスルフエニル）プロピオン
酸クロリド2.61ｇ（10ミリモル）をアセトン５ml
に溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、１時
間還流する。アセトン10mlを留去した後トルエン
50mlおよび水50mlを加え、かきまぜて分液斗に
移し、分液して水層を除去する。次いで５％塩酸
水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液そして水の順で洗
浄し、芒硝２ｇを加えてふりまぜて乾燥しそして
過する。液のトルエンを減圧留去すればＮ−
（２−クロロフエニル）−２−（４−エチルフエニ
ルスルホニル）プロピオン酸アミドの白色結晶
3.45ｇ（収率98％）が得られる。融点は89.5〜
90.5℃を示した。実施例７（化合物No.115）の製造２，５−ジクロロアニリン1.62ｇ（10ミリモ
ル）およびジメチルアニリン1.22ｇ（10ミリモ
ル）を四頚丸底フラスコに入れそして次いでトル
エン25mlを加える。氷水浴で内温を５〜10℃に保
ち、かきまぜながら２−（２，４−ジメチルフエ
ニルスルホニル）プロピオン酸クロリド2.61ｇ
（10ミリモル）をトルエン５mlに溶解した溶液を
10分間で滴下した後、80℃で30分間加熱する。次
いでこれを室温に戻し、トルエン20mlおよび水50
mlを加えてかきまぜた後、分液斗に移し、分液
して水層を除去する。５％塩酸水溶液、５％炭酸
ソーダ水溶液および水の順に洗浄し、芒硝２ｇを
加え、ふりまぜて乾燥しそして過する。液の
トルエンを減圧留去すればＮ−（２，５−ジクロ
ロフエニル）−２−（２，４−ジメチルフエニルス
ルホニル）プロピオン酸アミドの白色結晶3.7ｇ
（収率96％）が得られる。融点137〜139℃。実施例８（化合物No.134）の製造２−トリフルオロメチルアニリン1.61ｇ（10ミ
リモル）およびトリエチルアミン1.1ｇ（10.9ミ
リモル）を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼ
ン25mlを加える。氷水浴で内温を５〜10℃に保
ち、かきまぜながら２−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニルスルホニル）プロピオン酸クロリド
2.81ｇ（10ミリモル）をベンゼン５mlに溶解した
溶液を10分間かけて滴下した後、30分間加熱還流
する。その後室温に戻し、ベンゼン30mlおよび水
50mlを加えてかきまぜた後分液斗に移しそして
水層を除去する。ベンゼン層を５％塩酸水溶液、
５％炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、芒
硝２ｇを加えふりまぜて乾燥しそして過する。
液のベンゼンを留去するとＮ−（２−トリフル
オロメチルフエニル）−２−（３−クロロ−４−メ
チルフエニルスルホニル）プロピオン酸アミド
3.9ｇ（収率96％）が得られる。融点76.5〜79.5
℃。実施例９

【式】（化合物No.140）の製造２−メチル−５−フルオロアニリン1.25ｇ（10
ミリモル）および炭酸カルシウム1.0ｇ（10ミリ
モル）を四頚丸底フラスコに入れそしてアセトン
20mlを加える。氷水浴で内温を５〜10℃に保ち、
かきまぜながら２−（４−クロロフエニルスルホ
ニル）プロピオン酸クロリド2.67ｇ（10ミリモ
ル）をアセトン５mlに溶解した溶液を10分間かけ
て滴下した後、１時間加熱還流した。アセトン15
mlを留去して室温に戻す。水50mlおよび酢酸エチ
ル50mlを加え、かきまぜて分液斗に移し、水層
を除去し、酢酸エチル層を５％塩酸水溶液、５％
炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄し、そして
芒硝３ｇを加えふりまぜて乾燥して過する。
液の酢酸エチルを留去するとＮ−（２−メチル−
５−フルオロフエニル）−２−（４−クロロフエニ
ルスルホニル）プロピオン酸アミドの白色結晶
3.45ｇ（収率97％）が得られる。融点118.5〜
120.5℃。実施例 10

【式】（化合物No.146）の製造２−メチル−５−クロロアニリン1.41ｇ（10ミ
リモル）および炭酸カルウム1.5ｇ（10.9ミリモ
ル）を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン30
mlを加える。氷水浴で内温を５〜10℃に保ち、か
きまぜながら２−（２，５−ジクロロフエニルス
ルホニル）プロピオン酸クロリド3.01ｇ（10ミリ
モル）をベンゼン５mlに溶解した溶液を10分間か
けて滴下し、そして１時間加熱還流する。これを
室温に戻し、ベンゼン20mlおよび水50mlを加え、
かきまぜた後分液斗に移しそして分液して水層
を除去する。ベンゼン層を５％塩酸水溶液、５％
炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄した後、芒
硝３ｇを加え、ふりまぜて乾燥しそして過す
る。液のベンゼンを留去するとＮ−（２−メチ
ル−５−クロロフエニル）−２−（２，５−ジクロ
ロフエニルスルホニル）プロピオン酸アミドの白
色結晶3.9ｇ（収率96％）が得られる。融点120〜
122℃。本発明方法により製造された化合物を第１表に
示す。

【表】

【表】本発明の化合物を除草剤として実際に使用する
に際しては、本発明の化合物をそのままの形で作
物栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよい
が、本発明の化合物の除草作用を十分に発揮させ
るには、それを適当な担体と補助剤例えば界面活
性剤、結合剤、安定剤などと配合して常法によつ
て水和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、微
粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして使用するのが
好ましい。前記おいて、担体としては農園芸用薬剤に常用
されるものであるならば固体または液体のいずれ
でも使用でき特定のものに限定されるものではな
い。たとえば固体担体としては鉱物質粉末（カオ
リン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、
石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイトカー
ボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質
粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷ
ん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油
樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワツクス類などが挙げられる。また、液
体担体としては水、アルコール類（メチルアルコ
ール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、
メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、
クロルエチレン、トリクロロフルオロメタン、ジ
クロロジフルオロメタンなど）、エーテル類（エ
チルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテー
ト、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類
（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪
酸または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油エーテ
ル、ソルベントナフサなど）、そして石油留分
（パラフイン類、灯油、軽油など）が挙げられる。また乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に
際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このよような界面活性剤とし
ては非イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステ
ル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオ
ン型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキル
スルホサクシネート、アルキルサルフエート、ポ
リオキシエチレンアルキルサルフエート、アリー
ルスルホネートなど）、陽イオン型〔アルキルア
ミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロリドなど）、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸
（ベタイン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられ
るが、もちろんこれらの例示のみに限定されるも
のではない。またこれらのほかにポリビニルアル
コール、カルボキシメチルセルロース、アラビア
ゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの
各種補助剤を使用することができる。また本発明の化合物は除草効力の向上を意図し
あるいは相乗的除草効果を期待するために他の除
草剤を混用して使用することができる。このよう
な例としては例えばフエノキシ系除草剤（２，４
−ジクロロフエノキシ酢酸、２−メチル−４−ク
ロロフエノキシ酪酸およびこれらのエステル類、
チオエステル類および塩類、２−〔４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキ
シプロピオン酸ｎ−ブチル〕）、ジフエニルエーテ
ル系除草剤（２，４−ジクロロフエニル−4′−ニ
トロフエニルエーテル、２，４，６−トリクロロ
フエニル−4′−ニトロフエニルエーテル、２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−3′−エトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル、２，４−ジクロロ
フエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエニルエ
ーテル、２，４−ジクロロフエニル−3′−メトキ
シカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテルな
ど）、トリアジン系除草剤（２−クロロ−４，６
−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン、２−メチル
チオ−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−
トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ビスイソ
プロピルアミノ−１，３，５−トリアジンなど）、
尿素系除草剤｛３−（３，４−ジクロロフエニル）
−１，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、
１−（２，２−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリ
ル尿素｝、カーバメート系除草剤｛イソプロピル
ル−Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバメート、
メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−カー
バメート｝、チオールカーバメート系除草剤｛Ｓ
−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサ
メチレンチオールカーバメート）、酸アニリド系
除草剤（３，４−ジクロロプロピオンアニリド、
Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−ク
ロロアセトアニリド、２−クロロ−2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−ブトキシメチル）アセトアニリド、２
−クロロ−２，６−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド、Ｎ−クロロアセ
チル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）グリシ
ンエチルエステル、ウラシル系除草剤（５−ブロ
ム−３−第２級ブチル−６−メチルウラシル、３
−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシ
ルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤（１，1′−
ジメチル−４，4′−ビスピリジニウムクロリドな
ど）、燐系除草剤｛Ｎ−（ホスホノメチル）グリシ
ン、Ｏ−エチル−Ｏ−（２−ニトロ−５−メチル
フエニル−Ｎ−第２級ブチルホスホロアミドチオ
エート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカル
ボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−プロピルジチ
オホスフエート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリ
ジルカルボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジフエニルジ
チオホスフエート、アンモニウム−（３−アミノ
−カルボキシプロピル）−メチルホスフイネート、
２−アミノ−４−メチルホスフイノブチルアラニ
ルアラニン、トルイジン系除草剤（α，α，α−
トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピル−ｐ−トルイジンなど）、その他｛５−第
３級ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−１，３，４−オキサジア
ゾリン−２−オン、３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−
２，２−ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−プ
ロピオンアニリド、４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ル−ｐ−トルエンスルホネート、２−〔（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボ
ニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチルエ
ステル）などが挙げられるが、これらのみに限定
されるものではない。また本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用
殺菌殺虫剤、植物生長調節剤または肥料などと組
合せて使用することもできる。一般式（）の本発明の化合物の施用量は、使
用すべき特定化合物の種類、除草すべき雑草の種
類等に応じて変化するが、一般的には10アール当
りに0.02〜２Kgの範囲にあるのがよい。次に本発明除草剤の配合例を示すが、有効成
分、担体および補助剤の配合割合ならびにこれら
の種類については以下の例示のみ限定されるもの
ではない。なお配合例中で部とはすべて重量部を
示す。参考例１水和剤化合物No.28の30部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ塩の３部および珪藻土の65部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。参考例２粒剤化合物No.71の７部、ホワイトカーボンの２部、
リグニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびク
レーの88部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混
練した後造粒しそして乾燥して粒剤を得る。参考例３粒剤クレーの60部、ベントナイトの35部およびリグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合し
そして水を加えて混練後造粒乾燥して活性成分を
含まない粒状物をつくる。この粒状物95部に化合
物No.106の５部を含浸させて粒剤を得る。参考例４粒剤 300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物No.83の４部を含浸させて粒剤を得る。参考例５粉剤化合物No.115の３部、クレーの36部、タルクの
60部およびイソプロピルホスフエートの１部を加
え、回転数12000rpmのアトマイザーで粉砕混合
して粉剤を得る。参考例６乳剤化合物No.146の30部、キシレンの60部およびソ
ルポールSM100（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工
業株式会社の界面活性剤の商品名）の10部を混合
溶解して乳剤を得る。 (3) 発明の効果次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。試験例１湛水土壌処理殺草試験 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌を詰め、
その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、
コナギおよびキカシグサの種子を均一に播種しそ
して２cmの深さに湛水した後、２葉期の水稲苗
（品種：日本晴）を２本移植した。１日後に実施
例11に準じて得た水和剤の希釈液を所定量水面に
均一に滴下して処理した。その後、ポツトを温室
内に保管して適時散水した。薬液処理20日後に次
の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査し
た。本試験例は、１薬量３ポツト制で行い、その
平均値を求めた。その結果は第２表のとおりであ
る。除草効果：５：殺草率95％以上〜完全枯死４：殺草率80％以上〜95％未満３：殺草率50％以上〜80％未満２：殺草率30％以上〜50％未満１：殺草率10％以上〜30％未満０：殺草率10％未満薬害程度 −：無害±：微害（葉先枯）＋：中害（葉枯）：強害（生育抑制）：甚害（枯死）

【表】

【表】区 − ０００００

Claims

【特許請求の範囲】１一般式｛式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または
塩素原子を示し、ｍは１または２の整数を示し、
R¹は低級アルキル基または低級アルケニル基を
示し、R²は低級アルキル基、低級アルケニル基、
式【式】（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはトリ
フルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２ま
たは３の整数を示す）の基、式
【式】（式中、ｐは０、１または２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基またはテトラリ
ニル基を示し、そしてR³は水素原子または低級
アルキル基を示し、あるいはまたR²とR³は炭素
数４〜６個で飽和の環を形成しうるものである｝
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体。２一般式（式中、Ｒ、ｍおよびR¹は後記の意義を有す
る）で示されるアリールスルホニル脂肪酸誘導体
あるいはその反応性誘導体と一般式（式中、R²およびR³は後記の意義を有する）
で示されるアミン誘導体とを反応させることを特
徴とする一般式｛式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または
塩素原子を示し、ｍは１または２の整数を示し、
R¹は低級アルキル基または低級アルケニル基を
示し、R²は低級アルキル基、低級アルケニル基、
式【式】（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはトリ
フルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２ま
たは３の整数を示す）の基、式
【式】（式中、ｐは０、１または２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基またはテトラリ
ニル基を示し、そしてR³は水素原子または低級
アルキル基を示し、あるいはまたR²とR³は炭素
数４〜６個で飽和の環を形成しうるものである｝
で示されるアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体の製造法。