JPH04323246A - インデン重合体組成物 - Google Patents
インデン重合体組成物Info
- Publication number
- JPH04323246A JPH04323246A JP3094037A JP9403791A JPH04323246A JP H04323246 A JPH04323246 A JP H04323246A JP 3094037 A JP3094037 A JP 3094037A JP 9403791 A JP9403791 A JP 9403791A JP H04323246 A JPH04323246 A JP H04323246A
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- Japan
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- indene
- indene polymer
- polymer
- polymer composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明性、耐熱性、低吸
湿性、金属等との接着性に優れ、かつ複屈折が小さいイ
ンデン重合体組成物に関する。該重合体組成物は上記特
性により、様々な分野の成形材料として利用でき、特に
レンズ、光ディスク基板等の光学材料として有用である
。
湿性、金属等との接着性に優れ、かつ複屈折が小さいイ
ンデン重合体組成物に関する。該重合体組成物は上記特
性により、様々な分野の成形材料として利用でき、特に
レンズ、光ディスク基板等の光学材料として有用である
。
【０００２】
【従来の技術】インデンの重合は従来よりカチオン重合
による方法、あるいはバナジウム触媒等を用いた配位重
合による方法（特開平１−１６７３１４号）が知られて
いる。しかし上記の様に製造方法のみが知られているだ
けで、光学特性が良いにもかかわらず実際の工業用成形
材料として使用されていない。
による方法、あるいはバナジウム触媒等を用いた配位重
合による方法（特開平１−１６７３１４号）が知られて
いる。しかし上記の様に製造方法のみが知られているだ
けで、光学特性が良いにもかかわらず実際の工業用成形
材料として使用されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】インデン重合体のガラ
ス転移点は２００℃以上と高いが、成形材料として利用
する場合には、非常に脆く、射出成形等の一般的な、成
形が不可能であった。このためインデン重合体は種々の
特性を持つ重合体にかかわらず工業的に利用されていな
い。そこで成形可能なインデン重合体を得ることが望ま
れていた。
ス転移点は２００℃以上と高いが、成形材料として利用
する場合には、非常に脆く、射出成形等の一般的な、成
形が不可能であった。このためインデン重合体は種々の
特性を持つ重合体にかかわらず工業的に利用されていな
い。そこで成形可能なインデン重合体を得ることが望ま
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は、
インデン重合体が持つ高耐熱性、透明性、低吸水性を維
持した成形可能なインデン重合体を得るべく、鋭意検討
した結果、インデン重合体に特定の芳香族系化合物を配
合することにより、射出成形可能なインデン重合体組成
物が得られることを見出し、なおかつその成形片の複屈
折が小さいことを見出し、本発明を完成した。
インデン重合体が持つ高耐熱性、透明性、低吸水性を維
持した成形可能なインデン重合体を得るべく、鋭意検討
した結果、インデン重合体に特定の芳香族系化合物を配
合することにより、射出成形可能なインデン重合体組成
物が得られることを見出し、なおかつその成形片の複屈
折が小さいことを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は透明性、耐熱性
、低吸湿性、金属等との接着性に優れ、かつ複屈折が小
さいインデン重合体組成物を提供することにある。そし
て、その要旨はインデン重合体６０〜９５重量％、可塑
剤５〜４０重量％よりなるインデン重合体組成物におい
て、該可塑剤が、３００℃以上の沸点、溶解度パラメー
ターが７．５〜９．８［ｃａｌ／ｃｍ３］１／２及び流
動点が３０℃以下である芳香族系化合物であることを特
徴とするインデン重合体組成物に存する。
、低吸湿性、金属等との接着性に優れ、かつ複屈折が小
さいインデン重合体組成物を提供することにある。そし
て、その要旨はインデン重合体６０〜９５重量％、可塑
剤５〜４０重量％よりなるインデン重合体組成物におい
て、該可塑剤が、３００℃以上の沸点、溶解度パラメー
ターが７．５〜９．８［ｃａｌ／ｃｍ３］１／２及び流
動点が３０℃以下である芳香族系化合物であることを特
徴とするインデン重合体組成物に存する。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
用いられるインデン重合体は従来公知の種々の方法によ
り製造することができる。例えば、三フッ化ホウ素や四
塩化スズなどを用いるカチオン重合の他、チーグラー触
媒を用いる配位重合も用いてもよい。
用いられるインデン重合体は従来公知の種々の方法によ
り製造することができる。例えば、三フッ化ホウ素や四
塩化スズなどを用いるカチオン重合の他、チーグラー触
媒を用いる配位重合も用いてもよい。
【０００７】本発明のインデン重合体とは、インデン単
独重合体あるいはα−オレフィン重合体等との共重合体
、あるいはそれらの重合体を主体とする混合物を含む。 上記共重合体に使用されるα−オレフィン重合体として
は、通常の低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン等の単独重合体、それらの
共重合体等が挙げられる。
独重合体あるいはα−オレフィン重合体等との共重合体
、あるいはそれらの重合体を主体とする混合物を含む。 上記共重合体に使用されるα−オレフィン重合体として
は、通常の低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン等の単独重合体、それらの
共重合体等が挙げられる。
【０００８】α−オレフィン重合体との共重合体、ある
いは混合物の場合のα−オレフィン重合体の含有量はイ
ンデン単独重合体の特性を損なわない範囲であることが
好ましく、通常３０重量％以下、より好ましくは２０重
量％以下である。インデン重合体原料としてはインデン
及び、インデン環に炭素数が１〜６の炭化水素基が１〜
７個結合したもの及びこれらの混合物も使用できる。こ
れらモノマーとしては具体的には１−メチルインデン、
２−メチルインデン、３−メチルインデン、４，５，６
，７−テトラメチルインデンなどが挙げられる。
いは混合物の場合のα−オレフィン重合体の含有量はイ
ンデン単独重合体の特性を損なわない範囲であることが
好ましく、通常３０重量％以下、より好ましくは２０重
量％以下である。インデン重合体原料としてはインデン
及び、インデン環に炭素数が１〜６の炭化水素基が１〜
７個結合したもの及びこれらの混合物も使用できる。こ
れらモノマーとしては具体的には１−メチルインデン、
２−メチルインデン、３−メチルインデン、４，５，６
，７−テトラメチルインデンなどが挙げられる。
【０００９】カチオン重合に用いられる触媒としては、
三フッ化ホウ素、ハロゲン化アルミニウム、四塩化スズ
、四塩化チタン或いはこれらのルイス酸と電子供与体の
付加物として三フッ化ホウ素、ジエチルエーテル錯体、
四塩化スズ、トリクロル酢酸錯体などが用いられる。重
合反応に用いる溶媒は、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、或いはベンゼン等の芳香族炭化水素が用いられる。
三フッ化ホウ素、ハロゲン化アルミニウム、四塩化スズ
、四塩化チタン或いはこれらのルイス酸と電子供与体の
付加物として三フッ化ホウ素、ジエチルエーテル錯体、
四塩化スズ、トリクロル酢酸錯体などが用いられる。重
合反応に用いる溶媒は、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、或いはベンゼン等の芳香族炭化水素が用いられる。
【００１０】重合温度は−１００℃〜５０℃の温度であ
り、通常のカチオン重合処方に従い、製造される。得ら
れた重合体は、アルコール、或いは塩酸を含むアルコー
ル等で洗浄し触媒を除去する。又、チーグラー触媒を用
いた配位重合による方法としては、例えば、バナジウム
含有触媒による方法が挙げられる。バナジウム成分とし
て一般式ＶＯ（ＯＲ）ｐ Ｘｑ またはＶ（ＯＲ）ｒ
Ｘｓ （Ｘ：ハロゲン、Ｒは炭素数１〜２２の炭化水素
基、ｐ，ｑ：０〜３、ｐ＋ｑ：２〜３、ｒ，ｓ：０〜４
、ｒ＋ｓ：３〜４）であらわされる化合物を使用するこ
とができる。
り、通常のカチオン重合処方に従い、製造される。得ら
れた重合体は、アルコール、或いは塩酸を含むアルコー
ル等で洗浄し触媒を除去する。又、チーグラー触媒を用
いた配位重合による方法としては、例えば、バナジウム
含有触媒による方法が挙げられる。バナジウム成分とし
て一般式ＶＯ（ＯＲ）ｐ Ｘｑ またはＶ（ＯＲ）ｒ
Ｘｓ （Ｘ：ハロゲン、Ｒは炭素数１〜２２の炭化水素
基、ｐ，ｑ：０〜３、ｐ＋ｑ：２〜３、ｒ，ｓ：０〜４
、ｒ＋ｓ：３〜４）であらわされる化合物を使用するこ
とができる。
【００１１】より具体的にはＶＯＣｌ３ ，ＶＯ（Ｏ−
Ｃ２ Ｈ５ ）Ｃｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｉｓｏ−Ｃ３ Ｈ
７ ）Ｃｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ）Ｃｌ２
，ＶＯ（Ｏ−Ｃ２ Ｈ５ ）３ ，ＶＯＢｒ２ ，Ｖ
Ｃｌ４ ，ＶＯＣｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｎ−Ｃ４ Ｈ９
）３ などを例示することができる。 ハロゲン化有機アルミニウム化合物触媒成分としては、
一般式ＡｌＸｎＲ３−ｎ （Ｘ：ハロゲン、Ｒ：炭素数
１〜１２の炭化水素基，ｎ：１〜２）であらわされる化
合物が使用できる。
Ｃ２ Ｈ５ ）Ｃｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｉｓｏ−Ｃ３ Ｈ
７ ）Ｃｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ）Ｃｌ２
，ＶＯ（Ｏ−Ｃ２ Ｈ５ ）３ ，ＶＯＢｒ２ ，Ｖ
Ｃｌ４ ，ＶＯＣｌ２ ，ＶＯ（Ｏ−ｎ−Ｃ４ Ｈ９
）３ などを例示することができる。 ハロゲン化有機アルミニウム化合物触媒成分としては、
一般式ＡｌＸｎＲ３−ｎ （Ｘ：ハロゲン、Ｒ：炭素数
１〜１２の炭化水素基，ｎ：１〜２）であらわされる化
合物が使用できる。
【００１２】具体的にはＡｌ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ Ｃｌ
，Ａｌ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ Ｂｒ，Ａｌ（Ｃ４Ｈ９ ）
２ Ｃｌ，Ａｌ２ （Ｃ２ Ｈ５ ）３ Ｃｌ３ ，Ａ
ｌ２ （Ｃ４ Ｈ９ ）３ Ｃｌ３ ，Ａｌ２ （Ｃ２
Ｈ５ ）３ Ｂｒ３ ，Ａｌ（Ｃ２ Ｈ５ ）Ｃｌ２
，Ａｌ（Ｃ３ Ｈ７ ）Ｃｌ２ ，Ａｌ（Ｃ４ Ｈ９
）Ｂｒ２ などを例示できる。これら２成分を用いて
インデンを重合するにあたり、２成分の使用量比はＡｌ
／Ｖモル比で１以上、好ましくは３〜１００で使用でき
る。
，Ａｌ（Ｃ２ Ｈ５ ）２ Ｂｒ，Ａｌ（Ｃ４Ｈ９ ）
２ Ｃｌ，Ａｌ２ （Ｃ２ Ｈ５ ）３ Ｃｌ３ ，Ａ
ｌ２ （Ｃ４ Ｈ９ ）３ Ｃｌ３ ，Ａｌ２ （Ｃ２
Ｈ５ ）３ Ｂｒ３ ，Ａｌ（Ｃ２ Ｈ５ ）Ｃｌ２
，Ａｌ（Ｃ３ Ｈ７ ）Ｃｌ２ ，Ａｌ（Ｃ４ Ｈ９
）Ｂｒ２ などを例示できる。これら２成分を用いて
インデンを重合するにあたり、２成分の使用量比はＡｌ
／Ｖモル比で１以上、好ましくは３〜１００で使用でき
る。
【００１３】インデンの重合はインデンをモノマー兼溶
媒として使用することも可能であり、また不活性溶媒を
使用することも可能である。この不活性溶媒としては炭
素数４〜２０の炭化水素が用いられ、具体的にはペンタ
ン，ヘキサン，ヘプタン，オクタン，シクロヘキサン，
ベンゼン，トルエン，キシレンなどが使用できる。
媒として使用することも可能であり、また不活性溶媒を
使用することも可能である。この不活性溶媒としては炭
素数４〜２０の炭化水素が用いられ、具体的にはペンタ
ン，ヘキサン，ヘプタン，オクタン，シクロヘキサン，
ベンゼン，トルエン，キシレンなどが使用できる。
【００１４】重合条件は特に限定されないが、重合温度
としては−５０〜２００℃、好ましくは−２０〜１３０
℃で行われる。以上の様にして得られるインデン重合体
は本質的に非晶性の高透明重合体である。また、インデ
ン重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５万
〜４０万の範囲が好ましい。分子量が上限以上の場合に
は複屈折が大きく、下限以下では成形性に問題がある。
としては−５０〜２００℃、好ましくは−２０〜１３０
℃で行われる。以上の様にして得られるインデン重合体
は本質的に非晶性の高透明重合体である。また、インデ
ン重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で５万
〜４０万の範囲が好ましい。分子量が上限以上の場合に
は複屈折が大きく、下限以下では成形性に問題がある。
【００１５】インデン重合体に添加する可塑剤としては
、沸点が３００℃以上、溶解度パラメーターが７．５〜
９．８［ｃａｌ／ｃｍ３］１／２であり、流動点が３０
℃以下である芳香族系化合物であることが重要である。 なおフタル酸ジオクチル、フタル酸ジノリル等の極性基
を持つ可塑剤も本発明において有効であるが、インデン
重合体の低吸水性が損なわれるため、低吸水性が要求さ
れる用途のためには、構成元素として炭素及び水素のみ
からなる芳香族炭化水素がより好ましい。
、沸点が３００℃以上、溶解度パラメーターが７．５〜
９．８［ｃａｌ／ｃｍ３］１／２であり、流動点が３０
℃以下である芳香族系化合物であることが重要である。 なおフタル酸ジオクチル、フタル酸ジノリル等の極性基
を持つ可塑剤も本発明において有効であるが、インデン
重合体の低吸水性が損なわれるため、低吸水性が要求さ
れる用途のためには、構成元素として炭素及び水素のみ
からなる芳香族炭化水素がより好ましい。
【００１６】具体的には長鎖アルキルベンゼン、長鎖ア
ルキルナフタレン、液状スチレンオリゴマー、液状核置
換スチレンオリゴマー等が挙げられる。沸点が３００℃
未満では、成形時に飛散が発生するため好ましくない。 また溶解度パラメーターが上記範囲外ではインデン重合
体との相溶性が不良となり、成形性と透明性に問題が生
じる。
ルキルナフタレン、液状スチレンオリゴマー、液状核置
換スチレンオリゴマー等が挙げられる。沸点が３００℃
未満では、成形時に飛散が発生するため好ましくない。 また溶解度パラメーターが上記範囲外ではインデン重合
体との相溶性が不良となり、成形性と透明性に問題が生
じる。
【００１７】流動点が３０℃以上では混合が十分でない
ため可塑化効果が不十分となり好ましくない。上記可塑
剤をインデン重合体に全体の５〜４０重量％、好しくは
１５〜３０重量％となるように添加する。得られた組成
物のガラス転移温度は１００〜１６０℃、好ましくは１
２０〜１６０℃である。
ため可塑化効果が不十分となり好ましくない。上記可塑
剤をインデン重合体に全体の５〜４０重量％、好しくは
１５〜３０重量％となるように添加する。得られた組成
物のガラス転移温度は１００〜１６０℃、好ましくは１
２０〜１６０℃である。
【００１８】上述の混合に関しては特に制限されるもの
ではないが、例えば、インデン重合体の粉末に可塑剤の
液状物を混合後、あるいは、両者の溶液混合物より共析
出乾燥後、押出機、ブラベンダープラストグラフ、バン
バリーミキサー等の混練機により溶融混練する方法等が
挙げられる。本発明においては、以上の様にして得られ
た樹脂に通常は熱安定剤を配合し成形を行う。熱安定剤
としては、ヒンダードフェノール系熱安定剤、イオウ系
熱安定剤、リン系熱安定剤等が挙げられる。ヒンダード
フェノール系熱安定剤とリン系熱安定剤の併用が耐熱劣
化性の向上という観点から好ましい。
ではないが、例えば、インデン重合体の粉末に可塑剤の
液状物を混合後、あるいは、両者の溶液混合物より共析
出乾燥後、押出機、ブラベンダープラストグラフ、バン
バリーミキサー等の混練機により溶融混練する方法等が
挙げられる。本発明においては、以上の様にして得られ
た樹脂に通常は熱安定剤を配合し成形を行う。熱安定剤
としては、ヒンダードフェノール系熱安定剤、イオウ系
熱安定剤、リン系熱安定剤等が挙げられる。ヒンダード
フェノール系熱安定剤とリン系熱安定剤の併用が耐熱劣
化性の向上という観点から好ましい。
【００１９】本発明で採用されるヒンダードフェノール
系熱安定剤としては、テトラキス〔メチレン−３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートメタン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−
２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１
Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン等が挙げられる。
系熱安定剤としては、テトラキス〔メチレン−３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートメタン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−
２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−ｓ−トリアジン−２，４，６（１
Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン等が挙げられる。
【００２０】また、リン系熱安定剤としては、テトラキ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４、４′−ビ
フェニレンホスフォナイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ
−ホスファイト等が挙げられる。これら安定剤の好適な
添加量は、各々０．０１〜１重量％である。
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４、４′−ビ
フェニレンホスフォナイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ
−ホスファイト等が挙げられる。これら安定剤の好適な
添加量は、各々０．０１〜１重量％である。
【００２１】これらの安定剤と本発明の樹脂組成物との
混合方法については特に制限はないが、通常は樹脂と安
定剤とをリボンブレンダー、タンブラーブレンダー、ヘ
ンシェルミキサー等で混合し、その後、バンバリーミキ
サー、一軸押出機、二軸押出機等で溶融混練し、ペレッ
ト形状とすることにより混合する。このようにして得ら
れたペレットを用い、２５０〜３００℃で射出成形する
事により、光学特性、耐熱性、低吸水性、接着性に優れ
、複屈折率の小さい成形品を得る事が出来る。また必要
に応じて、他の高分子用添加剤を配合することができる
。
混合方法については特に制限はないが、通常は樹脂と安
定剤とをリボンブレンダー、タンブラーブレンダー、ヘ
ンシェルミキサー等で混合し、その後、バンバリーミキ
サー、一軸押出機、二軸押出機等で溶融混練し、ペレッ
ト形状とすることにより混合する。このようにして得ら
れたペレットを用い、２５０〜３００℃で射出成形する
事により、光学特性、耐熱性、低吸水性、接着性に優れ
、複屈折率の小さい成形品を得る事が出来る。また必要
に応じて、他の高分子用添加剤を配合することができる
。
【００２２】
【実施例】次に実施例及び比較例により本発明をより、
具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り
、以下の実施例に限定させるものではない。なお、以下
の実施例及び比較例における各種物性は次の方法によっ
て限定したものである。 ■ 重量平均分子量：ゲルパーミュエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）により、ＴＨＦを溶媒としてポ
リスチレンと同様に測定し、ポリスチレン換算の重量平
均分子量を求めた。
具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り
、以下の実施例に限定させるものではない。なお、以下
の実施例及び比較例における各種物性は次の方法によっ
て限定したものである。 ■ 重量平均分子量：ゲルパーミュエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）により、ＴＨＦを溶媒としてポ
リスチレンと同様に測定し、ポリスチレン換算の重量平
均分子量を求めた。
【００２３】■ ガラス転移点（Ｔｇ）：Ｄｕ Ｐ
ｏｎ’ｔ社製示差走査熱量計（ＤＳＣ）９９００型を用
いて測定した。 ■ 射出成形及び複屈折測定：射出成形は日鋼製０．
１ｏｚ射出成形機を用いシリンダー温度２００〜２８０
℃で行い、５０ｍｍ×５ｍｍ×１．５ｍｍの試験片を得
た。複屈折測定は偏光顕微鏡を用い、試験片の端から２
０ｍｍの位置を測定した。
ｏｎ’ｔ社製示差走査熱量計（ＤＳＣ）９９００型を用
いて測定した。 ■ 射出成形及び複屈折測定：射出成形は日鋼製０．
１ｏｚ射出成形機を用いシリンダー温度２００〜２８０
℃で行い、５０ｍｍ×５ｍｍ×１．５ｍｍの試験片を得
た。複屈折測定は偏光顕微鏡を用い、試験片の端から２
０ｍｍの位置を測定した。
【００２４】■ 飽和吸水率の測定：サンプルを２３
℃、５０％ＲＨで２週間以上放置後、下記の方法で測定
した。重合体中の水分測定は三菱化成社製微量水分測定
装置（カールフィッシャー電量滴定計）ＣＡ−０６型と
、水分気化装置ＶＡ−０６型（同上社製）また、電量試
薬としてアクアミクロンＡＳ／ＣＳ（同上社製）を用い
て行った。重合体１〜２ｇを加熱炉で１５０〜２５０℃
に加熱し、２００〜３００ｍｌ／分の乾燥Ｎ２ ガスで
水分を追い出し、該水分を電量試薬の入った電解セルに
導入して、電量滴定した。
℃、５０％ＲＨで２週間以上放置後、下記の方法で測定
した。重合体中の水分測定は三菱化成社製微量水分測定
装置（カールフィッシャー電量滴定計）ＣＡ−０６型と
、水分気化装置ＶＡ−０６型（同上社製）また、電量試
薬としてアクアミクロンＡＳ／ＣＳ（同上社製）を用い
て行った。重合体１〜２ｇを加熱炉で１５０〜２５０℃
に加熱し、２００〜３００ｍｌ／分の乾燥Ｎ２ ガスで
水分を追い出し、該水分を電量試薬の入った電解セルに
導入して、電量滴定した。
【００２５】■ 流動点の測定：ＪＩＳ Ｋ ２
２６５によって測定した。 インデン重合体の製造例 窒素置換した５００ｍｌフラスコに、インデン４０ｇ、
ジクロロメタン３６０ｍｌを入れ、内温を−７０℃にし
、四塩化スズ４．７ｇ、三塩化酢酸２．８ｇを入れ、−
７０℃で１００分間反応させた。
２６５によって測定した。 インデン重合体の製造例 窒素置換した５００ｍｌフラスコに、インデン４０ｇ、
ジクロロメタン３６０ｍｌを入れ、内温を−７０℃にし
、四塩化スズ４．７ｇ、三塩化酢酸２．８ｇを入れ、−
７０℃で１００分間反応させた。
【００２６】反応液は、その後１．５ｌのメチルアルコ
ール中に入れ、析出物を濾別し、テトラヒドロフラン、
メチルアルコールで再溶解、再析出をし、析出物を濾別
後メチルアルコール３００ｍｌで洗浄した。収量は３９
ｇであった。得られたポリマーのＴｇは２０２℃、分子
量は１４．５万であった。 実施例１ 製造例で得られたポリインデンにアルキルベンゼンオイ
ル（ＳＡＳ−ＬＨ 日本石油（株））を２０重量％混
合しビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、１，３，５−ト
リメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンを各０．２部添
加し、２３℃でペレット化をした。
ール中に入れ、析出物を濾別し、テトラヒドロフラン、
メチルアルコールで再溶解、再析出をし、析出物を濾別
後メチルアルコール３００ｍｌで洗浄した。収量は３９
ｇであった。得られたポリマーのＴｇは２０２℃、分子
量は１４．５万であった。 実施例１ 製造例で得られたポリインデンにアルキルベンゼンオイ
ル（ＳＡＳ−ＬＨ 日本石油（株））を２０重量％混
合しビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、１，３，５−ト
リメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンを各０．２部添
加し、２３℃でペレット化をした。
【００２７】得られたペレットを０．１ｏｚ射出成形機
を用い、シリンダー温度２６０℃で射出成形し、複屈折
率、吸水率を測定した。 実施例２ 実施例１でアルキルベンゼンオイルの代わりに、フタル
酸ジオクチルを用いた以外は実施例１と同様に行った。
を用い、シリンダー温度２６０℃で射出成形し、複屈折
率、吸水率を測定した。 実施例２ 実施例１でアルキルベンゼンオイルの代わりに、フタル
酸ジオクチルを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００２８】比較例１
実施例１でアルキルベンゼンオイルの代わりにパラフィ
ンオイルを用いた以外は、実施例１と同様に行った。ペ
レット成形品は白濁しかつ、組成物はもろく成形時に破
砕されたので成形片は得られなかった。 比較例２ 実施例１でアルキルベンゼンオイルを添加せずに同様に
行ったところ成形時に破砕し、成形片は得られなかった
。
ンオイルを用いた以外は、実施例１と同様に行った。ペ
レット成形品は白濁しかつ、組成物はもろく成形時に破
砕されたので成形片は得られなかった。 比較例２ 実施例１でアルキルベンゼンオイルを添加せずに同様に
行ったところ成形時に破砕し、成形片は得られなかった
。
【００２９】比較例３
実施例１で得られたペレットの代わりにポリスチレンペ
レット（ＨＨ，−２００，三菱化成ポリテック（株））
を用いた以外は実施例１と同様に行った。用いた可塑剤
の物性を表１に、実施例，比較例の結果を表２にまとめ
た。この結果より実施例１の組成物は低吸水率で複屈折
も低く、実施例２の組成物は吸水率が高くなることがわ
かる。
レット（ＨＨ，−２００，三菱化成ポリテック（株））
を用いた以外は実施例１と同様に行った。用いた可塑剤
の物性を表１に、実施例，比較例の結果を表２にまとめ
た。この結果より実施例１の組成物は低吸水率で複屈折
も低く、実施例２の組成物は吸水率が高くなることがわ
かる。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】従来、光学特性に優れているにもかかわ
らず、成形性の問題からほとんど利用されていなかった
インデン重合体であったが、本発明により複屈折に優れ
、成形性の良好なインデン重合体成型物を容易に得るこ
とができる。このことにより、インデン重合体の優れた
特性を持つ成形可能なインデン重合体組成物が光学材料
、その他の広範囲の用途に利用可能となった。
らず、成形性の問題からほとんど利用されていなかった
インデン重合体であったが、本発明により複屈折に優れ
、成形性の良好なインデン重合体成型物を容易に得るこ
とができる。このことにより、インデン重合体の優れた
特性を持つ成形可能なインデン重合体組成物が光学材料
、その他の広範囲の用途に利用可能となった。
Claims (2)
- 【請求項１】 インデン重合体６０〜９５重量％、可
塑剤５〜４０重量％よりなるインデン重合体組成物にお
いて、該可塑剤が、３００℃以上の沸点であり、溶解度
パラメーターが７．５〜９．８［ｃａｌ／ｃｍ３］１／
２であり、流動点が３０℃以下の芳香族系化合物である
ことを特徴とするインデン重合体組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の芳香族系化合物が構
成元素として、炭素及び水素のみからなる芳香族炭化水
素であることを特徴とするインデン重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094037A JPH04323246A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | インデン重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094037A JPH04323246A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | インデン重合体組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04323246A true JPH04323246A (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=14099372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3094037A Pending JPH04323246A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | インデン重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04323246A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6900273B1 (en) * | 1999-06-28 | 2005-05-31 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01260772A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-18 | Foxcon Internatl Inc | 回路板用ソケット、コンタクト及び製造方法 |
| JPH0333983U (ja) * | 1989-08-11 | 1991-04-03 |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP3094037A patent/JPH04323246A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01260772A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-18 | Foxcon Internatl Inc | 回路板用ソケット、コンタクト及び製造方法 |
| JPH0333983U (ja) * | 1989-08-11 | 1991-04-03 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6900273B1 (en) * | 1999-06-28 | 2005-05-31 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part |
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