JPS6048941A - １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタンの精製方法に関するものである。

更に詳しくは、粗ｌ。

ｌ−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル
エタンを芳香族炭化水素類と脂肪族ケトン類の混合溶媒
にて再結晶することを特徴とする１、１−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの精製方法
に関する。

１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）＝１−フェ
ニルエタン（以下、ビスフヱノールＡＣＰと略す）は、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂の原料として、又、フェノール樹脂改質剤、安定剤と
して有用な化合物である。これら用途に於いて、ビスフ
ェノールＡＣＰは、高純度を要求されている。かかる要
求に対し、粗ビスフェノールＡＣＰを、再結晶にて精製
しようとする検討は種々なされている。例えば、Ｇｅｒ
。

０ｆｆｅｎ、　２，９４８，２２２号によれば、再結晶
溶媒として１．２−ジクロルエタンを用いているが、ビ
スフェノールＡＣＰの溶解度が小さく、溶媒効率が低い
という欠点を有していた。又、Ｕ、Ｓ、Ｐ、４，８００
，０００号によれば、ビスフェノールＡの再結晶に水−
メタノール混合溶媒を用いる方法が提案されているが、
この系をビスフェノールＡＣＰに適用してもタール成分
（ＧＰＣ（’ｒ’ルパーミネーシフンクロマトグラフ）
分析における４１体以上の成分）、及び着色成分が十分
に除去できないという欠点を有していた。

そこで、本発明者らは、溶媒効率が高く、しかもタール
分及び着色成分等の不純物が完全に除去できうる溶媒を
見い出すことを目的として、鋭意検討した結果、本発明
に致った。

すなわち、本発明は、粗１．１−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−ｔ−フェニルエタンを芳香族炭化水素類
と脂肪族ケトン類の混合溶媒にて再結晶することを特徴
とするｌ。

１−ビス−（４−ヒドロキシフエニＩし）−ｔ−フェニ
ルエタンの精製方法である。

本発明に用いられる工業的に入手が容易で、安価であり
、溶媒の回収の容易さ等の観点から望ましい芳香族炭化
水素類としてはベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン等が挙げられる。又、望ましい脂肪族
ケトン類としてアセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルインブチルケトン等が挙げられる。

本発明に於いては、これら芳香族炭化水素類と、脂肪族
ケトン類の組合せは任意であり、かつ、複数の組合せで
も使用可能である。しかし、望ましくは、芳香族炭化水
素類より選ばれる１種の芳香族炭化水素と、脂肪族ケト
ン類より選ばれる１種の脂肪族ケトンの組合せが選ばれ
る。又、さらに好ましくは、脂肪族ケトン類より選ばれ
る１種の脂肪族ケトンの沸点が、芳香族炭化水素類より
選ばれる１種の芳香族炭化水素の沸点と同等、又は、低
い組合せが選ばれる。

このような組合せを選ぶことにより、溶媒の一部を蒸留
等により、留去させて、ビスフェノールＡＣＰの溶解度
を下げ、実質的に沖過収量を増加させることが容易にな
る。脂肪族ケトン類と芳香族炭化水素類の混合割合は、
その組合せによって異なり、通常脂肪族ケトン類の混合
割合として２〜８０重量％が選ばれるが、特に好ましく
は３〜２０重量％が選ばれる。脂肪族ケトン類の混合割
合が２重量％未満りと、ビスフェノールＡＣＰの溶解度
は低（、溶媒効率が低（なる傾向にある。又、５− 脂肪族ケトン類の混合割合が３０重量％を上回ると、逆
にビスフェノールＡＣＰの溶解度が著しく増加し、冷却
時に於けるビスフェノールＡＣＰの析出率が低下する傾
向にある。

本発明に於ける操作温度範囲は、特に限定されるもので
はないが、通常、混合溶媒のその圧力下における沸点近
くから室温近くが選ばれる。又、沸点近くから、室温近
（までの冷−却速度は任意である。

本発明で対象となる粗ビスフェノールＡＣＰとは、いか
なる方法によって製造されたものでもよい。

以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらによって何ら限定されるものではない。

実施例−ｌ アセトフェノンとフェノールを塩化亜鉛、及び塩酸がス
の共存下、反応温度６０℃にて１，４’　８時間反応さ
せて得られた反応液を温水にて洗浄した后、さらに、未
反応のフ６− エノール、アセトフェノンを蒸留によって留去して得ら
れる粗ビスフェノールＡＣＰの純度は表−１に示すもの
であうた。

表　１ ビスフェノールＡＣＰ　９８．２０ フエノール　０．０２ アセトフエノン　０．８１ 水　分　２．７６ タ一ル分（注１）０．６２ 不明成分　２．５９ （注１）　ＧＰＣ成分（カラムロＳＣ，−１５十〇ｓｃ
−ｇ　ｏ　）に於ける４黴体以上の成分 得うれた粗ビスフェノールＡＣＰＩ００ｆを、１０重量
％メチルイソブチルケトン含有トルエン溶媒に温度１０
０℃で溶解させた所、必要溶媒量は５００１であつた。

溶解液を約２０℃まで冷却し、析出した結晶を沖過し、
冷溶媒でリンスした后、真空乾燥（１２０℃、２４時間
）した所、ビスフェノールＡＣＰとして、６７．５　ｔ
を得た。

従って溶媒効率は１８．５％析出率６７．５％であった
。又、得られた精製ビスフェノールＡＣＰの組成を表−
２に示した。

実施例−２ 実施例−１と同様の粗ビスフェノール ＡＣＰ１００ｆを５重量％アセトン含有トルエン溶媒に
、温度８０℃で溶解させた所、必要溶媒量は８５０ｆで
あった。溶解液を約２０℃まで冷却し、析出した結晶を
実施例−１と同様に、后処理することによって精製ビス
フェノールＡＣＰ６５．２Ｆを得た。

従って溶媒効率１８．６％、析出率６５．２％′であっ
た。得られた精製ビスフェノールＡＣＰの組成を表−２
に示した。

実施例−３ 実施例−１と同様の粗ビスフェノール ＡＣ：ＰＬＯＯｆを、５重量％アセトン含有トルエン溶
媒に、温度８０℃で溶解させた所、必要溶媒量け８６０
９であった。この溶解液からアセトンを１７．　Ｏｆ留
去した后、約２０℃まで冷却し、析出した結晶を実施例
−１と同様に、后処理することによって精製ビスフェノ
ールＡＣＰ９１．４Ｆを得た。

従って溶媒効率２６．１　％、析出率９１．４％であっ
た。又、得られた精製ビスフェノールＡＣＰの組成を表
−２に示した。

比較例−１ 実施例−１と同様の粗ビスフェノール ＡＣＰ１００Ｆを、１．２−ジクロルエタ℃まで冷却し
、析出した結晶を実施例−１と同様に、后処理すること
によって精製ビスフェノールＡＣＰ６４．１ｆを得た。

従って、溶媒効率５．８％、析出率６４．１％であった
。得られた精製ビスフェノールＡＣＰの組成を表−２に
示した。

９− 比較例−２ 実施例−１と同様の粗ビスフェノール ＡＣＰＬＯＯｆを、水−メタノール（１：１）混合溶媒
に、温度７０℃で溶解させた所、必要溶媒量は４００１
であった。溶解液を約２０℃まで冷却し、析出した結晶
を実施例−１と同様に後処理することによって精製ビス
フェノールＡＣＰ約９０．０１％を得た。従って溶媒効
率２２．５％析出率９０％であった。得られた精製ビス
フェノールＡＣＰの組成を表−２に示した。

以上、表−２に示す結果より、明らかな様に本発明に於
ける混合溶媒の効果が著しく良好である事が分かる。

ｌＯ−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）粗１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
   １−フェニルエタンを芳香族炭化水素類と脂肪族ケトン
   類の混合溶媒にて再結晶することを特徴とする１、１−
   ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｔ−フェニルエタ
   ンの精製方法。 （２）芳香族炭化水素類の沸点と蒐同等の沸点、又は低
   い沸点を有する脂肪族ケトン類を芳香族炭化水素類と混
   合した溶媒を用いることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載の方法。 （８）芳香族炭化水素類がベンゼン、トルエン、キシレ
   ン、エチルベンゼン、クメン、かう選ばれる１種又は２
   種以上であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 （４）脂肪族ケトン類が、アセトン、メチｌ−エチルケ
   トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンから選
   ばれる１種、又は２種以上であることを特徴とする特許
   請求の範囲第１項記載の方法。 （５）脂肪族ケトン類含有割合が２〜８０重量％の混合
   溶媒を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
   載の方法。