JPH0531545B2 - - Google Patents
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- JPH0531545B2 JPH0531545B2 JP24738184A JP24738184A JPH0531545B2 JP H0531545 B2 JPH0531545 B2 JP H0531545B2 JP 24738184 A JP24738184 A JP 24738184A JP 24738184 A JP24738184 A JP 24738184A JP H0531545 B2 JPH0531545 B2 JP H0531545B2
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Description
本発明は、一般式〔〕
〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アリル
基またはプロパルギル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体（以下、
本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分と
して含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。 ある種のトリハロイミダゾール誘導体、たとえ
ば、１−ペンチルオキシメチル−２，４，５−ト
リクロロイミダゾール、１−イソプロポキシメチ
ル−２，４，５−トリクロロイミダゾール等が、
殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いられ得るこ
とは、イギリス特許第1316665号明細書、スイス
特許第485412号明細書等に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤の
有効成分として必ずしも常に充分なものであると
はいえない。 本発明者らは、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、一般式〔〕で示される本発明化合物が、き
わめて高い殺虫、殺ダニ効力を有するばかりでな
く、殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す昆虫、ダニ
類に対しても高い殺虫、殺ダニ効力を有すること
を見出し、本発明を完成した。 本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺
ダニ効力を有し、特にチヤバネゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、クログキブリ等のゴキブリ類に有効で
ある。 したがつて、本発明化合物は、多くの場面で問
題となる害虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として用いることができる。 本発明化合物は、２−ブロモ−４，５−ジクロ
ロイミダゾールと一般式〔〕 XCH2OR 〔〕 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アリル
基またはプロパルギル基を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下、約０℃から150℃で１
時間ないし24時間程度反応させることによつて製
造することができ、また、一般式〔〕 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロメチルトリハロイミダゾールと一
般式〔〕 HOR 〔〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルコールとを溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、約０℃から150℃で１時間ない
し24時間程度反応させることによつても製造する
ことができる。 上記の本反応に用いられる溶媒としては、たと
えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
リルアルコール、プロパルギルアルコール等のア
ルコール、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があ
げられる。 脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等があげられる。 反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要な
らばクロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製することができる。 本発明化合物の原料となる２−ブロモ−４，５
−ジクロロイミダゾールは、アメリカ特許第
3409606号明細書、J.Heterocycl.Chem.399
（1967）に記載の製造法によつて製造することが
できる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ （本発明化合物(1)の製造） ２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダゾール
0.89ｇをジメチルホルムアミド５mlに溶かし、室
温で60％水素化ナトリウム0.16ｇを加え、30分間
放置した。これに塩化メトキシメチル0.32ｇを滴
下し、室温で１時間撹拌した後、水40mlを加え、
ジエチルエーテル30mlで抽出した。さらに２度エ
ーテル抽出を行ない、エーテル抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮して淡黄色油状物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製して１−メトキシメチル−２−ブロモ−
４，５−ジクロロイミダゾール0.40ｇを得た。 n26 D1.5402 製造例 ２ （本発明化合物(2)の製造） １−クロロメチル−２−ブロモ−４，５−ジク
ロロイミダゾール1.06ｇとナトリウムエトキシド
0.54ｇとをエタノール40mlに加え、10時間加熱還
流した。減圧濃縮して得た油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで精製し、１−エトキシ
メチル−２−プロモ−４，５−ジクロロイミダゾ
ール0.25ｇを得た。 n26 D1.5296 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
基またはプロパルギル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体（以下、
本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分と
して含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。 ある種のトリハロイミダゾール誘導体、たとえ
ば、１−ペンチルオキシメチル−２，４，５−ト
リクロロイミダゾール、１−イソプロポキシメチ
ル−２，４，５−トリクロロイミダゾール等が、
殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いられ得るこ
とは、イギリス特許第1316665号明細書、スイス
特許第485412号明細書等に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤の
有効成分として必ずしも常に充分なものであると
はいえない。 本発明者らは、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効力
を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、一般式〔〕で示される本発明化合物が、き
わめて高い殺虫、殺ダニ効力を有するばかりでな
く、殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す昆虫、ダニ
類に対しても高い殺虫、殺ダニ効力を有すること
を見出し、本発明を完成した。 本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺
ダニ効力を有し、特にチヤバネゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、クログキブリ等のゴキブリ類に有効で
ある。 したがつて、本発明化合物は、多くの場面で問
題となる害虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として用いることができる。 本発明化合物は、２−ブロモ−４，５−ジクロ
ロイミダゾールと一般式〔〕 XCH2OR 〔〕 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アリル
基またはプロパルギル基を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下、約０℃から150℃で１
時間ないし24時間程度反応させることによつて製
造することができ、また、一般式〔〕 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロメチルトリハロイミダゾールと一
般式〔〕 HOR 〔〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルコールとを溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、約０℃から150℃で１時間ない
し24時間程度反応させることによつても製造する
ことができる。 上記の本反応に用いられる溶媒としては、たと
えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
リルアルコール、プロパルギルアルコール等のア
ルコール、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があ
げられる。 脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等があげられる。 反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要な
らばクロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製することができる。 本発明化合物の原料となる２−ブロモ−４，５
−ジクロロイミダゾールは、アメリカ特許第
3409606号明細書、J.Heterocycl.Chem.399
（1967）に記載の製造法によつて製造することが
できる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ （本発明化合物(1)の製造） ２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダゾール
0.89ｇをジメチルホルムアミド５mlに溶かし、室
温で60％水素化ナトリウム0.16ｇを加え、30分間
放置した。これに塩化メトキシメチル0.32ｇを滴
下し、室温で１時間撹拌した後、水40mlを加え、
ジエチルエーテル30mlで抽出した。さらに２度エ
ーテル抽出を行ない、エーテル抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮して淡黄色油状物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製して１−メトキシメチル−２−ブロモ−
４，５−ジクロロイミダゾール0.40ｇを得た。 n26 D1.5402 製造例 ２ （本発明化合物(2)の製造） １−クロロメチル−２−ブロモ−４，５−ジク
ロロイミダゾール1.06ｇとナトリウムエトキシド
0.54ｇとをエタノール40mlに加え、10時間加熱還
流した。減圧濃縮して得た油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーで精製し、１−エトキシ
メチル−２−プロモ−４，５−ジクロロイミダゾ
ール0.25ｇを得た。 n26 D1.5296 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
【表】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤、
餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の基材に
含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エ
アゾール、蚊取線香、電気蚊取マツト、多孔セラ
ミツク板マツト等の加熱燻蒸剤、フオツギング等
の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.001％〜95％含有する。固体担体
としては、たとえばカオリンクレー、アツタパル
ジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロ
フイライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロ
コシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があ
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、
ジアルキルスルこはく酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロツクコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤
や分散剤等の製剤補助剤としては、たとえばリグ
ニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松
根油、寒天等があげられ、安定剤としては、
PAP（酸性リン酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の
酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン
酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があげ
られる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部は意味する。 製剤例 １ 本発明化合物(1)0.2部、キシレン２部および白
灯油97.8部を混合して油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜(10)の各々10部、ポリオキシエ
チレンスチリルフエニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレ
ン70部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(3)20部、フエニトロチオン10部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(4)１部、カルバリール２部、カオ
リンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(5)５部、合成含水酸化珪素１部、
ニグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(6)0.05部、テトラメスリン0.2部、
レスメスリン0.05部、キシレン７部および脱臭灯
油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧充填し
てエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物(7)0.3ｇにアレスリンのｄ−トラ
ンス第一菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノール
20mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：
木粉を３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均一に
撹拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水150
mlを加え、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊
取線香を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物(1)〜(10)の各々100mgを適量のアセ
トンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セ
ラミツク板に含浸させて加熱燻蒸剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料お
よび土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場
合、乳剤、水和剤の場合には、その施用濃度は
10ppm〜10000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、
エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤の
まゝで施用する。 次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合
物は、第２表の化合物記号で示す。
て用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤、
餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の基材に
含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エ
アゾール、蚊取線香、電気蚊取マツト、多孔セラ
ミツク板マツト等の加熱燻蒸剤、フオツギング等
の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.001％〜95％含有する。固体担体
としては、たとえばカオリンクレー、アツタパル
ジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロ
フイライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロ
コシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があ
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、
ジアルキルスルこはく酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロツクコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤
や分散剤等の製剤補助剤としては、たとえばリグ
ニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松
根油、寒天等があげられ、安定剤としては、
PAP（酸性リン酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の
酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン
酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があげ
られる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部は意味する。 製剤例 １ 本発明化合物(1)0.2部、キシレン２部および白
灯油97.8部を混合して油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜(10)の各々10部、ポリオキシエ
チレンスチリルフエニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレ
ン70部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(3)20部、フエニトロチオン10部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(4)１部、カルバリール２部、カオ
リンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(5)５部、合成含水酸化珪素１部、
ニグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(6)0.05部、テトラメスリン0.2部、
レスメスリン0.05部、キシレン７部および脱臭灯
油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧充填し
てエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物(7)0.3ｇにアレスリンのｄ−トラ
ンス第一菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノール
20mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：
木粉を３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均一に
撹拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水150
mlを加え、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊
取線香を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物(1)〜(10)の各々100mgを適量のアセ
トンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セ
ラミツク板に含浸させて加熱燻蒸剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料お
よび土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場
合、乳剤、水和剤の場合には、その施用濃度は
10ppm〜10000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、
エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤の
まゝで施用する。 次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合
物は、第２表の化合物記号で示す。
【表】
【表】
＼
（Ｄ） P−SCHCOOC２H５
マラチオン
／
CH３O ｜
CH２COOC２H５
試験例 １ 製剤例２に準じて得られた本発明化合物および
比較対照化合物の乳剤の水による200倍希釈液
（有効成分濃度500ppm相当）にイネ茎（長さ12
cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れ、殺虫剤に抵抗性のツマグロヨコバイ成虫
を10頭放ち、１日後に生死数を調査し、死虫率を
求めた（２反復）。 その結果を第３表に示す。
（Ｄ） P−SCHCOOC２H５
マラチオン
／
CH３O ｜
CH２COOC２H５
試験例 １ 製剤例２に準じて得られた本発明化合物および
比較対照化合物の乳剤の水による200倍希釈液
（有効成分濃度500ppm相当）にイネ茎（長さ12
cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れ、殺虫剤に抵抗性のツマグロヨコバイ成虫
を10頭放ち、１日後に生死数を調査し、死虫率を
求めた（２反復）。 その結果を第３表に示す。
【表】
試験例 ２
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同じ大
きさの紙をしき、製剤例２に準じて得られた本
発明化合物および比較対照化合物の乳剤の水によ
る所定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下し、餌と
してシヨ糖30mgを入れた。カツプの中に、チヤバ
ネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、フタをして、72時
間後にその生死数を調べ、LC50値（50％致死濃
度）を求めた（２反復）。 その結果を第４表に示す。
きさの紙をしき、製剤例２に準じて得られた本
発明化合物および比較対照化合物の乳剤の水によ
る所定濃度希釈液0.7mlを紙上に滴下し、餌と
してシヨ糖30mgを入れた。カツプの中に、チヤバ
ネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、フタをして、72時
間後にその生死数を調べ、LC50値（50％致死濃
度）を求めた（２反復）。 その結果を第４表に示す。
【表】
試験例 ３
70cm立方のガラスチヤンバー（0.34m3）の底部
の４隈に、内側面にバターを塗布したポリエチレ
ンカツプ（内径10cm、高さ８cm）を１つずつ計４
個設置し、それぞれのカツプの中に、チヤバネゴ
キブリ成虫を雄10頭２連、雌10頭２連となるよう
に放飼した。チヤンバーの中央底部に電気加熱器
を設置し、その上に製剤例８に準じて得られた本
発明化合物および比較対照化合物を含浸した多孔
セラミツク板マツトの燻蒸剤（13.7mg／マツト：
40mg／m3）を置き、20分間通電し、約200℃に加
熱した。通電開始80分後、供試虫の入つたカツプ
をチヤンバーから取り出し、水および餌を与え、
２日後に生死数を調査し、死虫率を算出した（２
反復）。 その結果を第５表に示す。
の４隈に、内側面にバターを塗布したポリエチレ
ンカツプ（内径10cm、高さ８cm）を１つずつ計４
個設置し、それぞれのカツプの中に、チヤバネゴ
キブリ成虫を雄10頭２連、雌10頭２連となるよう
に放飼した。チヤンバーの中央底部に電気加熱器
を設置し、その上に製剤例８に準じて得られた本
発明化合物および比較対照化合物を含浸した多孔
セラミツク板マツトの燻蒸剤（13.7mg／マツト：
40mg／m3）を置き、20分間通電し、約200℃に加
熱した。通電開始80分後、供試虫の入つたカツプ
をチヤンバーから取り出し、水および餌を与え、
２日後に生死数を調査し、死虫率を算出した（２
反復）。 その結果を第５表に示す。
【表】
試験例 ４
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉
期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫
を寄生させ、25℃の恒温室で保管した。６日後、
製剤例２に準じて得られた本発明化合物の乳剤を
水で有効成分濃度が500ppmになるように希釈し
た希釈液をターンテーブル上で10ml散布し、同時
に２mlを土壌潅注した。８日後にそれぞれのツル
ナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。 被害程度は、次の３段階に区分し、−、＋、で
示す。 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ：無処理区と同様の被害が認められる。 その結果を第６表に示す。
期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫
を寄生させ、25℃の恒温室で保管した。６日後、
製剤例２に準じて得られた本発明化合物の乳剤を
水で有効成分濃度が500ppmになるように希釈し
た希釈液をターンテーブル上で10ml散布し、同時
に２mlを土壌潅注した。８日後にそれぞれのツル
ナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。 被害程度は、次の３段階に区分し、−、＋、で
示す。 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ：無処理区と同様の被害が認められる。 その結果を第６表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アリル
基またはプロパルギル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アリル
基またはプロパルギル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59247381A JPS61126073A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| ZA858613A ZA858613B (en) | 1984-11-22 | 1985-11-08 | A bromodichloroimidazole insecticide |
| EG721/85A EG17668A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-12 | Process for preparing of a bromodichlorimidazole insecticide |
| US06/797,942 US4668693A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-14 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| AU49972/85A AU578126B2 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| DE8585308330T DE3575718D1 (de) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichlorimidazolderivate als insektizide. |
| EP85308330A EP0186298B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
| ES549095A ES8702896A1 (es) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol. |
| PL1985265906A PL146892B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Method of obtaining novel derivatives of bromine dichloroimidazole |
| BR8505826A BR8505826A (pt) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Inseticida de bromodicloro imidazol |
| KR1019850008687A KR920004980B1 (ko) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | 브로모디클로로이미다졸 살충제의 제조방법 |
| PL1985256343A PL148101B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Insecticide and/or acaricide |
| HU854442A HU198827B (en) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Insecticide and acaricide comprising bromodichloroimidazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient |
| MX902385A MX9023A (es) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | Derivado de bromodicloroimidazol y procedimiento para producirlo |
| PH33079A PH20885A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | A bromodichloroimidazole insecticede |
| YU01821/85A YU182185A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | Process for producing derivatives of bromdichlorimidazole |
| ES555853A ES8707193A1 (es) | 1984-11-22 | 1986-06-09 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol |
| YU01071/87A YU107187A (en) | 1984-11-22 | 1987-06-10 | Process for producing derivatives of bromidedichlorimidazole |
| MYPI87001805A MY102153A (en) | 1984-11-22 | 1987-09-21 | A bromodichloroimidazole insecticide |
| SG316/90A SG31690G (en) | 1984-11-22 | 1990-04-27 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59247381A JPS61126073A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126073A JPS61126073A (ja) | 1986-06-13 |
| JPH0531545B2 true JPH0531545B2 (ja) | 1993-05-12 |
Family
ID=17162580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59247381A Granted JPS61126073A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126073A (ja) |
| MX (1) | MX9023A (ja) |
| ZA (1) | ZA858613B (ja) |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP59247381A patent/JPS61126073A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-08 ZA ZA858613A patent/ZA858613B/xx unknown
- 1985-11-22 MX MX902385A patent/MX9023A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA858613B (en) | 1986-07-30 |
| MX9023A (es) | 1993-10-01 |
| JPS61126073A (ja) | 1986-06-13 |
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