JPS61109793A - スズ化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
スズ化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明状下記一般式（Ｉｌで示される新規なスズ化合物
、その製造法およびそれを有効成分とす〔式中、Ｘは水
素原子またはフッ素原子を表わし、２はメチン基または
窒素原子を表わす・〕 本発明者ら社、すぐれた殺虫、殺ダニ活性を有する化合
物を開発する目的で研究を重ねた結果、前記一般式α）
で示される本発明化合物が、１、殺虫効力、殺ダニ効力
が著しく高い。２．殺虫剤、殺ダニ剤抵抗性の害虫に対
しても卓効を発揮する〇 等の特性を有することを見出し、本発明を完成した。
、その製造法およびそれを有効成分とす〔式中、Ｘは水
素原子またはフッ素原子を表わし、２はメチン基または
窒素原子を表わす・〕 本発明者ら社、すぐれた殺虫、殺ダニ活性を有する化合
物を開発する目的で研究を重ねた結果、前記一般式α）
で示される本発明化合物が、１、殺虫効力、殺ダニ効力
が著しく高い。２．殺虫剤、殺ダニ剤抵抗性の害虫に対
しても卓効を発揮する〇 等の特性を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としテハ、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類、メイガ類、コナガなどの鱗翅目、アカ
イエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなど
の網翅目、その仕置翅目、鞘翅目およびへダニ類として
、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどが挙
げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類、メイガ類、コナガなどの鱗翅目、アカ
イエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなど
の網翅目、その仕置翅目、鞘翅目およびへダニ類として
、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどが挙
げられる。
本発明化合物は例えば、一般式（２）
〔式中、Ｘおよび２は前述と同じ意味を表わす・〕
で示されるア〃コール化合物と一般式（２）ｃ式中、Ｙ
はハロゲン原子を表わす、〕で示されるハフイドとを不
活性溶［（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイド、ス〃ホラン、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等）中で、樵基（例
えば、水素化す）ＩＪウム、水素化カリウム、ｎ−グチ
ルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム等）の存在下に０〜
１００″ｃＫて１時間〜５０時間度応させるととＫよシ
得られる＠ 次に上記製造法に基いて製造した化合物例を第１表に示
すが、本発明化合物はこれらの例示に限定されるもので
社ない〇 細に説明する〇 実施例１ 化合物（１）の製造 窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム１９０ｍｆ（６８％
オイルディスバージ曹ン）、ｔ−乾ａジメチ〃ホルムア
ミド（以下、乾燥ＤＭＰと略す。）４０ｍｊＫ加える＠
ｍ−フェノキＶベンジ〃アμコーｌｖ１．Ｏｆを加え
４０℃〜６０℃にて１時間加熱攪拌を続ける◇水素が発
生しなくなったのを確認後、室温下にトリメチ／Ｉ／！
−ドメチμスタナンＬ２２ｆを乾燥ＤＭＦ ６ｍｌ Ｋ
溶かした液を加え、室温下で一凰夜、その後４００〜５
０℃にて１時間反応を続ける◎反応液を冷却し、氷水に
あけ、エーテμで２回抽出を行なう。エーテル層をあわ
せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカグμカラムク
ロマトグラフィー（付しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチ／Ｉ／円５０：１）、目的とする化合物（１）
０．９９ ｆを得た０１♂−’ １．５５９５ ＮＭＲデータ（δｐｐｍ、 ＣＤＣＪ３溶謀、ＴＭＳ内
部標準）０．１０ （ａ、９Ｈ） （但し、Ｊ （Ｓ’ｄ’−Ｃ−Ｈ） ５４ Ｈｚ （約
９％）および、 （５ｎ１１？＝−Ｃ−Ｈ）５０Ｈｚ（
約８％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）８．７’Ｏ（ｓ、２Ｈ） （但し、Ｊ （８ｎ １１１，１１？−Ｃ−Ｈ）約１８
Ｈｚ（約１７％）でカップリングするサテライトバンド
が観測される。）４．８８ （ｓ、２Ｈ） ６、８０〜７．５０ （ｍ、９Ｈ） 実施例２ 化合物（２）の製造 窯素雰囲気下に水素化ナトリウム１８９ｍＦ（６８％オ
イルディスバージ１ン）を乾燥ＤＭＦ５０ｍｊＫ懸濁す
る。これに６−フェノキシピリジン−２−メタノ−１ｖ
１．Ｏｆを加え、４０℃〜５０Ｃに２１時間加熱攪拌す
る０室温まで冷却し、これにトリメチＡ／！ｌ−トメチ
ルスタナン１．８６Ｆを乾燥ＤＭＦ５ｍＪにとかした液
を加え、室温下で−Ｘ夜、その後、５０’ＣＫて１時間
加熱を続ける。反応液を氷水に法部した後、エーテルで
２Ｈ１ｇｌＩ抽出する０工−テ〃層をあわせて飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに附しく展開溶媒＋ｎ−ヘキサン：酢酸エチμ＝５
０：１）、目的とする化合物（２） ０．６７ Ｆを得
た０楊７−” １．５５６９ ＮＭＲデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣＪ３溶謀、ＴＭＳ内部
標準）０．１５（虐、９Ｈ） Ｃ但し、Ｊ （ａｎ”””’−Ｃ−Ｈ） ５２Ｈｚ（約
１６％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）８．８１ （ｓ、２Ｋ） （但し、Ｊ （ａｎ”””−Ｃ−Ｈ） ２ ＧＨｚ（約
１６％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）４．４６ （ａ、２Ｈ） ６、７０〜７．８ ０ （ｍ、８Ｈ）参考例 トリ
メチ１ｖＷ１−ドメチ〃スタナンの合成新実験化学講座
（丸善）第１２春宵機金属化学８９７頁に記載されてい
る方法に準じてトリメチμクロロスタナンからトリメチ
ｆｉ１ｍ−ドメチμスタナンを合成した０ １）−１）ｕｓ、ｓ ６９〜７０℃（ＬｉＬ ｂ−ｐ
” ＠、ｓ ５４〜６５℃）本発明化合物を殺虫剤の有
効成分として、用いる場合は、他の何らの成分も加えず
、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体
担体、ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
、餌等と混合し、あるいは線香やマット等の基材に含浸
して、乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、油剤、エアシーμ、
蚊取線番や電気蚊取マットや多孔セラミック板マット等
の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等に製剤して使用する。
はハロゲン原子を表わす、〕で示されるハフイドとを不
活性溶［（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイド、ス〃ホラン、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等）中で、樵基（例
えば、水素化す）ＩＪウム、水素化カリウム、ｎ−グチ
ルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム等）の存在下に０〜
１００″ｃＫて１時間〜５０時間度応させるととＫよシ
得られる＠ 次に上記製造法に基いて製造した化合物例を第１表に示
すが、本発明化合物はこれらの例示に限定されるもので
社ない〇 細に説明する〇 実施例１ 化合物（１）の製造 窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム１９０ｍｆ（６８％
オイルディスバージ曹ン）、ｔ−乾ａジメチ〃ホルムア
ミド（以下、乾燥ＤＭＰと略す。）４０ｍｊＫ加える＠
ｍ−フェノキＶベンジ〃アμコーｌｖ１．Ｏｆを加え
４０℃〜６０℃にて１時間加熱攪拌を続ける◇水素が発
生しなくなったのを確認後、室温下にトリメチ／Ｉ／！
−ドメチμスタナンＬ２２ｆを乾燥ＤＭＦ ６ｍｌ Ｋ
溶かした液を加え、室温下で一凰夜、その後４００〜５
０℃にて１時間反応を続ける◎反応液を冷却し、氷水に
あけ、エーテμで２回抽出を行なう。エーテル層をあわ
せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカグμカラムク
ロマトグラフィー（付しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチ／Ｉ／円５０：１）、目的とする化合物（１）
０．９９ ｆを得た０１♂−’ １．５５９５ ＮＭＲデータ（δｐｐｍ、 ＣＤＣＪ３溶謀、ＴＭＳ内
部標準）０．１０ （ａ、９Ｈ） （但し、Ｊ （Ｓ’ｄ’−Ｃ−Ｈ） ５４ Ｈｚ （約
９％）および、 （５ｎ１１？＝−Ｃ−Ｈ）５０Ｈｚ（
約８％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）８．７’Ｏ（ｓ、２Ｈ） （但し、Ｊ （８ｎ １１１，１１？−Ｃ−Ｈ）約１８
Ｈｚ（約１７％）でカップリングするサテライトバンド
が観測される。）４．８８ （ｓ、２Ｈ） ６、８０〜７．５０ （ｍ、９Ｈ） 実施例２ 化合物（２）の製造 窯素雰囲気下に水素化ナトリウム１８９ｍＦ（６８％オ
イルディスバージ１ン）を乾燥ＤＭＦ５０ｍｊＫ懸濁す
る。これに６−フェノキシピリジン−２−メタノ−１ｖ
１．Ｏｆを加え、４０℃〜５０Ｃに２１時間加熱攪拌す
る０室温まで冷却し、これにトリメチＡ／！ｌ−トメチ
ルスタナン１．８６Ｆを乾燥ＤＭＦ５ｍＪにとかした液
を加え、室温下で−Ｘ夜、その後、５０’ＣＫて１時間
加熱を続ける。反応液を氷水に法部した後、エーテルで
２Ｈ１ｇｌＩ抽出する０工−テ〃層をあわせて飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに附しく展開溶媒＋ｎ−ヘキサン：酢酸エチμ＝５
０：１）、目的とする化合物（２） ０．６７ Ｆを得
た０楊７−” １．５５６９ ＮＭＲデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣＪ３溶謀、ＴＭＳ内部
標準）０．１５（虐、９Ｈ） Ｃ但し、Ｊ （ａｎ”””’−Ｃ−Ｈ） ５２Ｈｚ（約
１６％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）８．８１ （ｓ、２Ｋ） （但し、Ｊ （ａｎ”””−Ｃ−Ｈ） ２ ＧＨｚ（約
１６％）でカップリングするサテライトバンドが観測さ
れる０）４．４６ （ａ、２Ｈ） ６、７０〜７．８ ０ （ｍ、８Ｈ）参考例 トリ
メチ１ｖＷ１−ドメチ〃スタナンの合成新実験化学講座
（丸善）第１２春宵機金属化学８９７頁に記載されてい
る方法に準じてトリメチμクロロスタナンからトリメチ
ｆｉ１ｍ−ドメチμスタナンを合成した０ １）−１）ｕｓ、ｓ ６９〜７０℃（ＬｉＬ ｂ−ｐ
” ＠、ｓ ５４〜６５℃）本発明化合物を殺虫剤の有
効成分として、用いる場合は、他の何らの成分も加えず
、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体
担体、ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
、餌等と混合し、あるいは線香やマット等の基材に含浸
して、乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、油剤、エアシーμ、
蚊取線番や電気蚊取マットや多孔セラミック板マット等
の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等に製剤して使用する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタバρジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、
りμり、珪藻土Ｊ落石、トウ毫ロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アン毫ニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるい唸粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケ
ロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トμエン
、キシレン、メチルナフタレン等の芳、香ａＸ化水素、
ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、メタノ−〃、エタノ−〃、インゾ
ロパノール、エチレングリコ−〃、七ロソ〃プ等のアル
コ−〃、アセトン、メチルエチルケトーン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン、ジェチ〃エーテ 〃、
ジオキサン、ケトンとドロフラン等のエーテμ、酢酸メ
チル等のエステμ、アセトニトリ〃、インブチロニトリ
ρ等のニトリρ、ジメチμホ〃ムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド、ジメチμスμホキシト、大豆油
、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体として
は、７０ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチ〃エ
ーテμ等が挙げられる０乳化、分散、湿層等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステＪｖ
樵、アルキ／Ｉ／（アリ−／Ｉ／）スルホン酸塩、シア
〃キルス〃ホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキ〃
アリ−〃エーテルシん酸エステｌｖ塩、ナフタレンスμ
ホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリ
オキクエチレンア〃キμエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシデロビレンブロックコボリマー、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる０固着剤
や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニ〃アルコ−〃、アラビア
ガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（力〃ボキシ
メチルセルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定
剤としては、ＰＡＰ（酸性シん酸イソプロピｌｖ）、Ｔ
ＣＰ（Ｊ＋ん酸トリクレジ／Ｉ／）等のりん酸７〃キμ
、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、
ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステ
アリン酸力μシウ五等の脂肪酸塩、オレイン酸メチμ、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げられる
０これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で０．０１％−９５％含有する０次に製剤例を示す
。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示す。部
は重量部である。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、
りμり、珪藻土Ｊ落石、トウ毫ロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アン毫ニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるい唸粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケ
ロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トμエン
、キシレン、メチルナフタレン等の芳、香ａＸ化水素、
ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、メタノ−〃、エタノ−〃、インゾ
ロパノール、エチレングリコ−〃、七ロソ〃プ等のアル
コ−〃、アセトン、メチルエチルケトーン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン、ジェチ〃エーテ 〃、
ジオキサン、ケトンとドロフラン等のエーテμ、酢酸メ
チル等のエステμ、アセトニトリ〃、インブチロニトリ
ρ等のニトリρ、ジメチμホ〃ムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド、ジメチμスμホキシト、大豆油
、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体として
は、７０ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチ〃エ
ーテμ等が挙げられる０乳化、分散、湿層等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステＪｖ
樵、アルキ／Ｉ／（アリ−／Ｉ／）スルホン酸塩、シア
〃キルス〃ホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキ〃
アリ−〃エーテルシん酸エステｌｖ塩、ナフタレンスμ
ホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリ
オキクエチレンア〃キμエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシデロビレンブロックコボリマー、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる０固着剤
や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニ〃アルコ−〃、アラビア
ガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（力〃ボキシ
メチルセルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定
剤としては、ＰＡＰ（酸性シん酸イソプロピｌｖ）、Ｔ
ＣＰ（Ｊ＋ん酸トリクレジ／Ｉ／）等のりん酸７〃キμ
、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、
ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステ
アリン酸力μシウ五等の脂肪酸塩、オレイン酸メチμ、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げられる
０これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で０．０１％−９５％含有する０次に製剤例を示す
。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示す。部
は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１１０，２部、キシレン２部、白灯油９
７．８部を混合し、油剤を得る〇製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３３１０部、ポリオキシエチレ
ンヌチリμフェニμエーテｉｖ １４ 部、）デシμベ
ンインスμホン酸力〃シウム６部、キシレン７０部をよ
く混合して乳剤を得る◇製剤例８ 本発明化合物（２） ２０部、フェニトロチオン１０１
１Ｓ、リグニンスルホン酸力〃シウム８部、ヲウリ〃硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく
粉砕混合して水利剤を得る◎ 製剤例４ 本発明化合物（３）１部、力μバｙ −／ｌ／２部、カ
オリンクレー８７部および夕〃り１０部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
７．８部を混合し、油剤を得る〇製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３３１０部、ポリオキシエチレ
ンヌチリμフェニμエーテｉｖ １４ 部、）デシμベ
ンインスμホン酸力〃シウム６部、キシレン７０部をよ
く混合して乳剤を得る◇製剤例８ 本発明化合物（２） ２０部、フェニトロチオン１０１
１Ｓ、リグニンスルホン酸力〃シウム８部、ヲウリ〃硫
酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく
粉砕混合して水利剤を得る◎ 製剤例４ 本発明化合物（３）１部、力μバｙ −／ｌ／２部、カ
オリンクレー８７部および夕〃り１０部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
製剤例５
・ 本発明化合物（ｌ）５部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンヌルホン酸力ｌｖＶウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水
を加えてよ〈練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
リグニンヌルホン酸力ｌｖＶウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水
を加えてよ〈練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（２） ０．０５部、テトラメスリン０、
２ 部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭
灯油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し
、パルプ部分を取シ付けた後、該パルプ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアシー
ｐを得る。
２ 部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭
灯油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し
、パルプ部分を取シ付けた後、該パルプ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアシー
ｐを得る。
製剤例７
本発明化合物（３） ０．８ ｆにアレスリンのｄ−ト
フンヌ第−菊酸エステ／Ｌ１０．ｓｔヲ加え、メタノ−
／Ｌ’ ２０ ｍＪに溶解し、蚊取線香用担体（タグ粉
：粕粉：木粉を８：５：１の割合でｆｆｉ合）９９．４
ｒと均一に攪拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水
１５０ ｍＪを加え、充分練シ合せ良ものを成型乾燥す
れば各々の蚊取線香を得る。
フンヌ第−菊酸エステ／Ｌ１０．ｓｔヲ加え、メタノ−
／Ｌ’ ２０ ｍＪに溶解し、蚊取線香用担体（タグ粉
：粕粉：木粉を８：５：１の割合でｆｆｉ合）９９．４
ｒと均一に攪拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水
１５０ ｍＪを加え、充分練シ合せ良ものを成型乾燥す
れば各々の蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る＠また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる・ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アー〃あたシ５２〜５ｏｏｔであシ
、乳剤、水利剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度は１０ｐｐｍ〜１１０００ｐｐであ〕、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、
製剤のまへで施用する◇ 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
る＠また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる・ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アー〃あたシ５２〜５ｏｏｔであシ
、乳剤、水利剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度は１０ｐｐｍ〜１１０００ｐｐであ〕、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、
製剤のまへで施用する◇ 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 構 造 式 名 称
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液２ ｍＪを１８
Ｆのハスモンヨトウ月人工餌料にしみこませ、直径１１
５１のポリエチレンカップに入れた０その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、
ＬＣｓｏ値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）０ 結果を第８表に示す０ 第 ８ 表 試験例２ アセトンにて希釈した、下記本発明化合物および対照化
合物の各々を、直径１０個のアルミニウム皿の底面に１
薬量が７８ ｍｆ／ｒＩｆトなるように均一に塗布した
ロアセトンが蒸発後、チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄
雌各５頭）を処理面の上に放ち、強制的に接触させた０
処理２４時間後、供試虫を新しい容器に回収し、水を与
え、さらＶｃ２４時間放置した後、生死を調ぺ死去率を
求めた（２反復）Ｏ結果を第４表に示すＯ 第 ４ 表 試験例８ 直径５．５ ＣＩｎのポリエチレンカップの底に同大の
１紙をしき、製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳
剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相当）０．
７ｍｊｌを２紙上に滴下し、餌としてシ１糖８０ ｍＷ
を均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち
、フタをして４８時間後にその生死を調査し、 ＬＣ，
［（５０％致死濃度）を求めた＠ 結果を第５表に示す。
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液２ ｍＪを１８
Ｆのハスモンヨトウ月人工餌料にしみこませ、直径１１
５１のポリエチレンカップに入れた０その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、
ＬＣｓｏ値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）０ 結果を第８表に示す０ 第 ８ 表 試験例２ アセトンにて希釈した、下記本発明化合物および対照化
合物の各々を、直径１０個のアルミニウム皿の底面に１
薬量が７８ ｍｆ／ｒＩｆトなるように均一に塗布した
ロアセトンが蒸発後、チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄
雌各５頭）を処理面の上に放ち、強制的に接触させた０
処理２４時間後、供試虫を新しい容器に回収し、水を与
え、さらＶｃ２４時間放置した後、生死を調ぺ死去率を
求めた（２反復）Ｏ結果を第４表に示すＯ 第 ４ 表 試験例８ 直径５．５ ＣＩｎのポリエチレンカップの底に同大の
１紙をしき、製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳
剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相当）０．
７ｍｊｌを２紙上に滴下し、餌としてシ１糖８０ ｍＷ
を均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち
、フタをして４８時間後にその生死を調査し、 ＬＣ，
［（５０％致死濃度）を求めた＠ 結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）Ｋ、−
葉当シ１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した０６日後、製剤例２に準じて調
整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水で
有効成分５００ ｐｐｍに希釈した薬液をターンテーブ
ル上で１鉢あたＦ） １０ｗｊ散布し、同時に両液２ｍ
ｊを上＊：４注する０８日後にそれぞれの植物のハダニ
による被害程度を調査し九〇 効果判定基準は とし九。
葉当シ１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した０６日後、製剤例２に準じて調
整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水で
有効成分５００ ｐｐｍに希釈した薬液をターンテーブ
ル上で１鉢あたＦ） １０ｗｊ散布し、同時に両液２ｍ
ｊを上＊：４注する０８日後にそれぞれの植物のハダニ
による被害程度を調査し九〇 効果判定基準は とし九。
結果を第６表に示すＯ
第 ６ 表
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わし、Ｚはメチン基または窒素原子を 表わす。〕 で示されるスズ化合物。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わし、Ｚはメチン基または窒素原子を 表わす。〕 で示されるアルコール化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを、塩基の存在下に反応させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＺは前述と同じ意味を表 わす。〕 で示されるスズ化合物の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わし、Ｚはメチン基または窒素原子を 表わす。〕 で示されるスズ化合物を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59232186A JPS61109793A (ja) | 1984-11-02 | 1984-11-02 | スズ化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59232186A JPS61109793A (ja) | 1984-11-02 | 1984-11-02 | スズ化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109793A true JPS61109793A (ja) | 1986-05-28 |
| JPH0517917B2 JPH0517917B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=16935346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59232186A Granted JPS61109793A (ja) | 1984-11-02 | 1984-11-02 | スズ化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61109793A (ja) |
-
1984
- 1984-11-02 JP JP59232186A patent/JPS61109793A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517917B2 (ja) | 1993-03-10 |
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