JPH048778B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
し、特に色再現性の改良されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 〔従来技術〕 ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用いて色素
画像を形成する方法としては、写真用カプラーと
発色現像主薬の酸化体との反応により、色素を形
成する方法が挙げられ、通常の色再現を行うため
の写真用カプラーとしては、マゼンタ、イエロー
およびシアンの各カプラーが、また発色現像主薬
としては芳香族第１級アミン系発色現像主薬がそ
れぞれ賞用されており、マゼンタおよびイエロー
の各カプラーと芳香族第１級アミン系発色現像主
薬の酸化体との反応により、アゾメチン色素等の
色素が形成され、シアンカプラーと芳香族第１級
アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により、
インドアニリン色素等の色素が形成される。 これらのうち、マゼンタ色画像を形成するため
には、５−ピラゾロン、シアノアセトフエノン、
インダゾロン、ピラゾロベンズイミダゾール、ピ
ラゾロトリアゾール系カプラー等が使用される。 従来マゼンタ色画像形成カプラーとして、実用
されていたものはほとんど５−ピラゾロン系カプ
ラーであつた。５−ピラゾロン系カプラーから形
成される色画像は光や熱に対する堅牢性が優れて
いるがこの色素の色調は十分なものではなく、
430nｍ付近に黄色成分を有する不要吸収が存在
しまた、550nｍ付近の可視光の吸収スペクトル
もブロードなため、色にごりの原因となり写真画
像は鮮やかに欠けるものとなつていた。 この不要吸収がないカプラーとして米国特許第
3725067号、特開昭59−162548号、特開昭59−
171956号等に記載されている1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−ｓ−トリアゾール型カプラー、1H−イ
ミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピラゾール型カプラー、
1H−ｂピラゾロ〔１，５−ｂ〕−ピラゾール型カ
プラー、又は、1H−ｂピラゾロ〔１，５−ｄ〕
テトラゾール型カプラーは、特に優れたものであ
る。 しかしながらこれらのカプラーから形成される
色素画像の光に対する堅牢性は著しく低い。感光
材料特に直接観賞する事に適した感光材料にこれ
らのカプラーを使用した場合には、画像を記録、
保存するという写真材料としての本質的な必要条
件を損なう事となる。 従つて実用化に難点のあるものであつた。そこ
で耐光性を向上する方法としてフエノール系又は
フエニルエーテル系の酸化防止剤を使用すること
が特開昭59−125732号に記載されているがその効
果は十分なものではなかつた。 〔発明の目的〕 前記の状況に鑑み、本発明の第１の目的は、マ
ゼンタ色画像の光堅牢性のすぐれたハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供することである。 本発明の第２の目的は、上記のカプラーのうち
の少なくとも一つから形成されたマゼンタ色画像
の光堅牢性が改良されかつ感度、階調、白色度等
写真性能の劣化のないハロゲン化銀写真感光材料
を提供する事にある。 本発明の第３の目的はマゼンタ画像の色再現性
が向上し、かつマゼンタ色画像の光堅牢性が良い
ハロゲン化銀写真感光材料を提供する事にある。 〔発明の構成〕 前記した本発明の目的は、下記一般式〔〕で
表わされるカプラーの少なくとも１つと、下記一
般式〔XI〕で表わされる化合物、〔XII〕で表わさ
れる化合物および〔〕で表わされる化合物の
少なくとも１つと更に下記一般式〔〕で表
わされる化合物、〔〕で表わされる化合物
及び〔〕で表わされる化合物の少なくとも
１つを含有することを特徴とするハロゲン化銀写
真感光材料によつて達成される。。 一般式〔〕 式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金
属原子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換
基を有してもよい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 またＲは水素原子または置換基を表す。 一般式〔XI〕 一般式〔XII〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕、一般式〔XII〕および一般式〔
〕において、Ｍは金属原子を表わす。X1およ
びX2は、それぞれ酸素原子、イオウ原子または
−NR5−（R5は水素原子、アルキル基、アリール
基またはヒドロキシル基を表す）を表す。X3は
ヒドロキシル基またはメルカプト基を表す。Ｙは
酸素原子またはイオウ原子を表す。R1、R2、R3
およびR4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または直接もしくは２価の連結基を介し
て炭素原子に結合するアルキル基、アリール基、
シクロアルキル基もしくは複素環基を表す。また
R1とR2およびR3とR4の組合せの少なくとも１つ
は、互いに連結して結合する炭素原子と共に５員
または６員の環を形成してもよい。Z0はＭに配位
可能な化合物もしくはその残基を表す。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕および一般式〔〕にお
いて、R(1)は、水素原子、アルキル基、アシル
基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、アルコキシカルボニル基またはトリアル
キルシリル基を表わす。Ｊは結合する炭素原子お
よび酸素原子と共に５員環または６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、これら５員環
または６員環はビススピロ結合を有していてもよ
い。R(2)、R(3)およびR(4)は、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アルケニル基、アルケノキシ基、ア
シルアミノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、、ア
シルオキシ基、アシル基またはスルホンアミド基
を表す。これらR(2)、R(3)およびR(4)で表わされる
基は互いに同じであつても異なつていてもよい。
R(5)、R(6)およびR(7)は、それぞれ水素原子、ヒド
ロキシル基、アルキル基、アリケニル基、アリコ
キシ基、アリール基、アリールヤキシ基、アシル
オキシ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
但しR(5)乃至R(7)の炭素数の総和は８以上である。
これらR(5)、R(6)およびR(7)で表わされる基は互い
に同じであつても異なつていてもよい。 一般式〔〕において、R(8)はアルキル
基、アルケニル基、アリール基、複素環基、R(12)
−CO−基、R(13)−SO2−基またはR(14)−NHCO
−基を表し、R(9)およびR(10)は、各々水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基またはアルケノキシ基を表しR(11)は水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基を
表し、R(12)、R(13)およびR(14)はそれぞれアルキル
基、アルケニル基、アリール基または複素環基を
表す。 次に本発明を具体的に説明する。 本発明に係る前記一般式〔〕 一般式〔〕 で表されるマゼンタカプラーに於いて、Ｒは水素
原子または置換基を表すが、前記Ｒの表す置換基
としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、スルホニル基、スルフイニル基、ホス
ホニル基、カルバモイル基、スルフアモイル基、
シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合
物残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテ
ロ環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミド基、ウレイド基、
スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基が挙げられる。 ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に塩素原子が好ましい。 Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜
32のもの、アルケニル基、アルキニル基としては
炭素数２〜32のもの、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基としては炭素数３〜21、特に５〜７
のものが好ましく、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基は直鎖でも分岐でもよい。 また、これらアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基は置換基〔例えばアリール、シアノ、ハロゲン
原子、ヘテロ環、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残
基の他、アシル、カルボキシ、カルバモイル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
の如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はヘテロ原子を介して置換するもの｛具体的には
ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロ環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモ
イルオキシ等の酸素原子を介して置換するもの、
ニトロ、アミノ（ジアルキルアミノ等を含む）、
スルフアモイルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アシル
アミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等の
窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、
アリールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スル
フイニル、スルフアモイル等の硫黄原子を介して
置換するもの、ホスホニル等の燐原子を介して置
換するもの等｝）を有していてもよい。 具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、１−ヘキシルノニル基、１，1′−ジ
ペンチルノニル基、２−クロル−ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、１−エトキシトリデシル
基、１−メトキシイソプロピル基、メタンスルホ
ニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シメチル基、アニリノ基、１−フエニルイソプロ
ピル基、３−ｍ−ブタンスルホンアミノフエノキ
シプロピル基、３−4′−｛α−〔4″（ｐ−ヒドロキ
シベンゼンスルホニル）フエノキシ〕ドデカノイ
ルアミノ｝フエニルプロピル基、３−｛4′〔α−
（2″，4″−ジ−ｔ−アミノフエノキシ）ブタンア
ミド〕フエニル｝−プロピル基、４−〔α−ｏ−ク
ロルフエノキシ）テトラデカンアミドフエノキ
シ〕プロピル基、アリル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリール基としてはフエニル基が
好ましく、置換基（例えば、アルキル基、アルコ
キシ基、アシルアミノ基等）を有していてもよ
い。 具体的には、フエニル基、４−ｔ−ブチルフエ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミノフエル基、４−
テトラデカンアミドフエニル基、ヘキサデシロキ
シフエニル基、4′−〔α−（4″−ｔ−ブチルフエノ
キシ）テトラデカンアミド〕フエニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるヘテロ環基としては５〜７員のも
のが好ましく、置換されていてもよく、又縮合し
ていてもよい。具体的には２−フリル基、２−チ
エニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチア
ゾリル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシル基としては、例えばアセチ
ル基、フエニルアセチル基、ドデカノイル基、α
−２，４−ジ−ｔ−アミノフエノキシブタノイル
基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、３
−ペンタデシルオキシベンゾイル基、ｐ−クロル
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、ドデシルスルホニル基の如きアルキル
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トル
エンスルホニル基の如きアリールスルホニル基等
が挙げられる。 Ｒで表されるスルフイニル基としては、エチル
スルフイニル基、オクチルスルフイニル基、３−
フエノキシブチルスルフイニル基の如きアルキル
スルフイニル基、フエニルスルフイニル基、ｍ−
ペンタデシルフエニルスルフイニル基の如きアリ
ールスルフイニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるホスホニル基としてはブチルオク
チルホスホニル基の如きアルキルホスホニル基、
オクチルオキシホスホニル基の如きアルコキシホ
スホニル基、フエノキシホスホニル基の如きアリ
ールオキシホスホニル基、フエニルホスホニル基
の如きアリールホスホニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイル基は、アルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−（２
−ペンタデシルオクチルエチル）カルバモイル
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、
Ｎ−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミノフエノキシ）
プロピル｝カルバモイル基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルフアモイル基はアルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−プロピルスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、Ｎ−
（２−ペンタデシルオキシエチル）スルフアモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基等が挙げられ
る。 Ｒで表されるスピロ化合物残基としては例えば
スピロ［3.3］ヘプタン−１−イル等が挙げられ
る。 Ｒで表される有橋炭化化合物残基としては例え
ばビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イル、トリ
シクロ［3.3.1.13,7］デカン−１−イル、７，７−
−ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−
イル等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシ基は、更に前記アルキ
ル基への置換基として挙げたものを置換していて
もよく、例えばメトキシ基、プロポキシ基、２−
エトキシエトキシ基、ペンタデシルオキシ基、２
−ドデシルオキシエトキシ基、フエネチルオキシ
エトキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシ基としてはフエニ
ルオキシが好ましく、アリール核は更に前記アリ
ール基への置換基又は原子として挙げたもので置
換されていてもよく、例えばフエノキシ基、ｐ−
ｔ−ブチルフエノキシ基、ｍ−ペンタデシルフエ
ノキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるヘテロ環オキシ基としては５〜７
員のヘテロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環
は更に置換基を有していてもよく、例えば、３，
４，５，６−テトラヒドロピラニル−２−オキシ
基、１−フエニルテトラゾール−５−オキシ基が
挙げられる。 Ｒで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等
で置換されていてもよく、例えば、トリメチルシ
ロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチ
ルシロキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルオキシ基としては、例えば
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基等が挙げられ、更に置換基を有してい
てもよく、具体的にはアセチルオキシ基、α−ク
ロルアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が
挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイルオキシ基は、アルキ
ル基、アリール基等が置換してもよく、例えばＮ
−エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フエニルカルバモ
イルオキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアミノ基はアルキル基、アリール
基（好ましくはフエニル基）等で置換されていて
もよく、例えばエチルアミノ基、アニリノ基、ｍ
−クロルアニリノ基、３−ペンタデシルオキシカ
ルボニルアニリノ基、２−クロル−５−ヘキサデ
カンアミドアニリノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミ
ノ基（好ましくはフエニルカルボニルアミノ基）
等が挙げられ、更に置換基を有してもよく具体的
にはアセトアミド基、α−エチルプロパンアミド
基、Ｎ−フエニルアセトアミド基、ドデカンアミ
ド基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシアセト
アミド基、α−３−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフ
エノキシブタンアミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルア
ミノ基等が挙げられ、更に置換基を有してもよ
い。具体的にはメチルスルホニルアミノ基、ペン
タデシルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、２−
メトキシ−５−ｔ−アミルベンゼンスルホンアミ
ド基等が挙げられる。 Ｒで表されるイミド基は、閉鎖状のものでも、
環状のものでもよく、置換基を有していてもよ
く、例えばコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるウレイド基は、アルキル基、アリ
ール基（好ましくはフエニル基）等により置換さ
れていてもよく、例えばＮ−エチルウレイド基、
Ｎ−メチル−Ｎ−デシルウレイド基、Ｎ−フエニ
ルウレイド基、Ｎ−ｐ−トリルウレイド基等が挙
がれる。 Ｒで表されるスルフアモイルアミノ基は、アル
キル基、アリール基（好ましくはフエニル基）等
で置換されていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジブチ
ルスルフアモイルアミノ基、Ｎ−メチルスルフア
モイルアミノ基、Ｎ−フエニルスルフアモイルア
ミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニルアミノ基と
しては、更に置換基を有していてもよく、例えば
メトキシカルボニルアミノ基、メトキシエトキシ
カルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボ
ニルアミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニルアミノ
基は、置換基を有していてもよく、例えばフエノ
キシカルボニルアミノ基、４−メチルフエノキシ
カルボニルアミノ基が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニル基は更に置
換基を有していてもよく、例えばメトキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニ
ル基、エトキシメトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は更
に置換基を有していてもよく、例えばフエノキシ
カルボニル基、ｐ−クロルフエノキシカルボニル
基、ｍ−ペンタデシルオキシフエノキシカルボニ
ル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を
有していてもよく、例えば、エチルチオ基、ドデ
シルチオ基、オクタデシルチオ基、フエネチルチ
オ基、３−フエノキシプロピルチオ基が挙げられ
る。 Ｒで表されるアリールチオ基はフエニルチオ基
が好ましく更に置換基を有してもよく、例えばフ
エニルチオ基、ｐ−メトキシフエニルチオ基、２
−ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−オクタデシ
ルフエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、ｐ−アセトアミノフエニルチオ基等が挙げら
れる。 Ｒで表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７
員のヘテロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有
してもよく、又置換基を有していてもよい。例え
ば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリルチ
オ基、２，４−ジフエノキシ−１，３，５−トリ
アゾール−６−チオ基が挙げられる。 Ｘの表す発色現像主薬の酸化対との反応により
離脱しうる置換基としては、例えばハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フツソ原子等）の他炭素
原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を介し
て置換する基が挙げられる。 炭素原子を介して置換する基としては、カルボ
キシル基の他例えば一般式 （R′は前記Ｒと同義であり、Z′は前記Ｚと同義で
あり、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す。）で示される基、
ヒドロキシメチル基、トリフエニルメチル基が挙
げられる。 酸素原子を介して置換する基としては例えばア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アル
コキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニルオキシ基、アルキルオキサリルオキシ基、
アルコキシオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、
例えば、エトキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、２−シアノエトキシ基、フエネチルオキシ
基、ｐ−クロルベンジルオキシ基等が挙げられ
る。 該アリールオキシ基としては、フエノキシ基が
好ましく、該アリール基は、更に置換基を有して
いてもよい。具体的にはフエノキシ基、３−メチ
ルフエノキシ基、３−ドデシルフエノキシ基、４
−メタンスルホンアミドフエノキシ基、４−〔α
−（3′−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド〕
フエノキシ基、ヘキシデシルカルバモイルメトキ
シ基、４−シアノフエノキシ基、４−メタンスル
ホニルフエノキシ基、１−ナフチルオキシ基、ｐ
−メトキシフエノキシ基等が挙げられる。 該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７員のヘテ
ロ環オキシ基が好ましく、縮合環であつてもよ
く、又置換基を有していてもよい。具体的には、
１−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベンゾ
チアゾリルオキシ基等が挙げられる。 該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ
基、ブタノルオキシ基等のアルキルカルボニルオ
キシ基、シンナモイルオキシ基の如きアルケニル
カルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基の如き
アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。 該スルホニルオキシ基としては、例えばブタン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例
えばエトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ基が挙げられる。 該アリールオキシカルボニル基としてはフエノ
キシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 該アルキルオキサリルオキシ基としては、例え
ばメチルオキシサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エ
トキシオキサリルオキシ基等が挙げられる。 硫黄原子を介して置換する基としては、例えば
アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、アルキルオキシチオカルボニルチオ基が挙げ
られる。 該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、フエネチルチオ基、ベン
ジルチオ基等が挙げられる。 該アリールチオ基としてはフエニルチオ基、４
−メタンスルホンアミドフエニルチオ基、４−ド
デシルフエネチルチオ基、４−ノナフロオロペン
タンアミドフエネチルチオ基、４−カルボキシフ
エニルチオ基、２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフ
エニルチオ基等が挙げられる。 該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−フエニ
ル−１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ
基、２−ベンゾチアゾリルチオ基等が挙げられ
る。 該アルキルオキシチオカルボニルチオ基として
は、ドデシルオキシチオカルボニルチオ基等が挙
げられる。 上記窒素原子を介して置換する基としては、例
えば一般式
し、特に色再現性の改良されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 〔従来技術〕 ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用いて色素
画像を形成する方法としては、写真用カプラーと
発色現像主薬の酸化体との反応により、色素を形
成する方法が挙げられ、通常の色再現を行うため
の写真用カプラーとしては、マゼンタ、イエロー
およびシアンの各カプラーが、また発色現像主薬
としては芳香族第１級アミン系発色現像主薬がそ
れぞれ賞用されており、マゼンタおよびイエロー
の各カプラーと芳香族第１級アミン系発色現像主
薬の酸化体との反応により、アゾメチン色素等の
色素が形成され、シアンカプラーと芳香族第１級
アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により、
インドアニリン色素等の色素が形成される。 これらのうち、マゼンタ色画像を形成するため
には、５−ピラゾロン、シアノアセトフエノン、
インダゾロン、ピラゾロベンズイミダゾール、ピ
ラゾロトリアゾール系カプラー等が使用される。 従来マゼンタ色画像形成カプラーとして、実用
されていたものはほとんど５−ピラゾロン系カプ
ラーであつた。５−ピラゾロン系カプラーから形
成される色画像は光や熱に対する堅牢性が優れて
いるがこの色素の色調は十分なものではなく、
430nｍ付近に黄色成分を有する不要吸収が存在
しまた、550nｍ付近の可視光の吸収スペクトル
もブロードなため、色にごりの原因となり写真画
像は鮮やかに欠けるものとなつていた。 この不要吸収がないカプラーとして米国特許第
3725067号、特開昭59−162548号、特開昭59−
171956号等に記載されている1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−ｓ−トリアゾール型カプラー、1H−イ
ミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピラゾール型カプラー、
1H−ｂピラゾロ〔１，５−ｂ〕−ピラゾール型カ
プラー、又は、1H−ｂピラゾロ〔１，５−ｄ〕
テトラゾール型カプラーは、特に優れたものであ
る。 しかしながらこれらのカプラーから形成される
色素画像の光に対する堅牢性は著しく低い。感光
材料特に直接観賞する事に適した感光材料にこれ
らのカプラーを使用した場合には、画像を記録、
保存するという写真材料としての本質的な必要条
件を損なう事となる。 従つて実用化に難点のあるものであつた。そこ
で耐光性を向上する方法としてフエノール系又は
フエニルエーテル系の酸化防止剤を使用すること
が特開昭59−125732号に記載されているがその効
果は十分なものではなかつた。 〔発明の目的〕 前記の状況に鑑み、本発明の第１の目的は、マ
ゼンタ色画像の光堅牢性のすぐれたハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供することである。 本発明の第２の目的は、上記のカプラーのうち
の少なくとも一つから形成されたマゼンタ色画像
の光堅牢性が改良されかつ感度、階調、白色度等
写真性能の劣化のないハロゲン化銀写真感光材料
を提供する事にある。 本発明の第３の目的はマゼンタ画像の色再現性
が向上し、かつマゼンタ色画像の光堅牢性が良い
ハロゲン化銀写真感光材料を提供する事にある。 〔発明の構成〕 前記した本発明の目的は、下記一般式〔〕で
表わされるカプラーの少なくとも１つと、下記一
般式〔XI〕で表わされる化合物、〔XII〕で表わさ
れる化合物および〔〕で表わされる化合物の
少なくとも１つと更に下記一般式〔〕で表
わされる化合物、〔〕で表わされる化合物
及び〔〕で表わされる化合物の少なくとも
１つを含有することを特徴とするハロゲン化銀写
真感光材料によつて達成される。。 一般式〔〕 式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金
属原子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換
基を有してもよい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 またＲは水素原子または置換基を表す。 一般式〔XI〕 一般式〔XII〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕、一般式〔XII〕および一般式〔
〕において、Ｍは金属原子を表わす。X1およ
びX2は、それぞれ酸素原子、イオウ原子または
−NR5−（R5は水素原子、アルキル基、アリール
基またはヒドロキシル基を表す）を表す。X3は
ヒドロキシル基またはメルカプト基を表す。Ｙは
酸素原子またはイオウ原子を表す。R1、R2、R3
およびR4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または直接もしくは２価の連結基を介し
て炭素原子に結合するアルキル基、アリール基、
シクロアルキル基もしくは複素環基を表す。また
R1とR2およびR3とR4の組合せの少なくとも１つ
は、互いに連結して結合する炭素原子と共に５員
または６員の環を形成してもよい。Z0はＭに配位
可能な化合物もしくはその残基を表す。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕および一般式〔〕にお
いて、R(1)は、水素原子、アルキル基、アシル
基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、アルコキシカルボニル基またはトリアル
キルシリル基を表わす。Ｊは結合する炭素原子お
よび酸素原子と共に５員環または６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、これら５員環
または６員環はビススピロ結合を有していてもよ
い。R(2)、R(3)およびR(4)は、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アルケニル基、アルケノキシ基、ア
シルアミノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、、ア
シルオキシ基、アシル基またはスルホンアミド基
を表す。これらR(2)、R(3)およびR(4)で表わされる
基は互いに同じであつても異なつていてもよい。
R(5)、R(6)およびR(7)は、それぞれ水素原子、ヒド
ロキシル基、アルキル基、アリケニル基、アリコ
キシ基、アリール基、アリールヤキシ基、アシル
オキシ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
但しR(5)乃至R(7)の炭素数の総和は８以上である。
これらR(5)、R(6)およびR(7)で表わされる基は互い
に同じであつても異なつていてもよい。 一般式〔〕において、R(8)はアルキル
基、アルケニル基、アリール基、複素環基、R(12)
−CO−基、R(13)−SO2−基またはR(14)−NHCO
−基を表し、R(9)およびR(10)は、各々水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基またはアルケノキシ基を表しR(11)は水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基を
表し、R(12)、R(13)およびR(14)はそれぞれアルキル
基、アルケニル基、アリール基または複素環基を
表す。 次に本発明を具体的に説明する。 本発明に係る前記一般式〔〕 一般式〔〕 で表されるマゼンタカプラーに於いて、Ｒは水素
原子または置換基を表すが、前記Ｒの表す置換基
としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、スルホニル基、スルフイニル基、ホス
ホニル基、カルバモイル基、スルフアモイル基、
シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合
物残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテ
ロ環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミド基、ウレイド基、
スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基が挙げられる。 ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に塩素原子が好ましい。 Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜
32のもの、アルケニル基、アルキニル基としては
炭素数２〜32のもの、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基としては炭素数３〜21、特に５〜７
のものが好ましく、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基は直鎖でも分岐でもよい。 また、これらアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基は置換基〔例えばアリール、シアノ、ハロゲン
原子、ヘテロ環、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残
基の他、アシル、カルボキシ、カルバモイル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
の如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はヘテロ原子を介して置換するもの｛具体的には
ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロ環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモ
イルオキシ等の酸素原子を介して置換するもの、
ニトロ、アミノ（ジアルキルアミノ等を含む）、
スルフアモイルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アシル
アミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等の
窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、
アリールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スル
フイニル、スルフアモイル等の硫黄原子を介して
置換するもの、ホスホニル等の燐原子を介して置
換するもの等｝）を有していてもよい。 具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、１−ヘキシルノニル基、１，1′−ジ
ペンチルノニル基、２−クロル−ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、１−エトキシトリデシル
基、１−メトキシイソプロピル基、メタンスルホ
ニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シメチル基、アニリノ基、１−フエニルイソプロ
ピル基、３−ｍ−ブタンスルホンアミノフエノキ
シプロピル基、３−4′−｛α−〔4″（ｐ−ヒドロキ
シベンゼンスルホニル）フエノキシ〕ドデカノイ
ルアミノ｝フエニルプロピル基、３−｛4′〔α−
（2″，4″−ジ−ｔ−アミノフエノキシ）ブタンア
ミド〕フエニル｝−プロピル基、４−〔α−ｏ−ク
ロルフエノキシ）テトラデカンアミドフエノキ
シ〕プロピル基、アリル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリール基としてはフエニル基が
好ましく、置換基（例えば、アルキル基、アルコ
キシ基、アシルアミノ基等）を有していてもよ
い。 具体的には、フエニル基、４−ｔ−ブチルフエ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミノフエル基、４−
テトラデカンアミドフエニル基、ヘキサデシロキ
シフエニル基、4′−〔α−（4″−ｔ−ブチルフエノ
キシ）テトラデカンアミド〕フエニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるヘテロ環基としては５〜７員のも
のが好ましく、置換されていてもよく、又縮合し
ていてもよい。具体的には２−フリル基、２−チ
エニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチア
ゾリル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシル基としては、例えばアセチ
ル基、フエニルアセチル基、ドデカノイル基、α
−２，４−ジ−ｔ−アミノフエノキシブタノイル
基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、３
−ペンタデシルオキシベンゾイル基、ｐ−クロル
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、ドデシルスルホニル基の如きアルキル
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トル
エンスルホニル基の如きアリールスルホニル基等
が挙げられる。 Ｒで表されるスルフイニル基としては、エチル
スルフイニル基、オクチルスルフイニル基、３−
フエノキシブチルスルフイニル基の如きアルキル
スルフイニル基、フエニルスルフイニル基、ｍ−
ペンタデシルフエニルスルフイニル基の如きアリ
ールスルフイニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるホスホニル基としてはブチルオク
チルホスホニル基の如きアルキルホスホニル基、
オクチルオキシホスホニル基の如きアルコキシホ
スホニル基、フエノキシホスホニル基の如きアリ
ールオキシホスホニル基、フエニルホスホニル基
の如きアリールホスホニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイル基は、アルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−（２
−ペンタデシルオクチルエチル）カルバモイル
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、
Ｎ−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミノフエノキシ）
プロピル｝カルバモイル基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルフアモイル基はアルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−プロピルスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、Ｎ−
（２−ペンタデシルオキシエチル）スルフアモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基等が挙げられ
る。 Ｒで表されるスピロ化合物残基としては例えば
スピロ［3.3］ヘプタン−１−イル等が挙げられ
る。 Ｒで表される有橋炭化化合物残基としては例え
ばビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イル、トリ
シクロ［3.3.1.13,7］デカン−１−イル、７，７−
−ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−
イル等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシ基は、更に前記アルキ
ル基への置換基として挙げたものを置換していて
もよく、例えばメトキシ基、プロポキシ基、２−
エトキシエトキシ基、ペンタデシルオキシ基、２
−ドデシルオキシエトキシ基、フエネチルオキシ
エトキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシ基としてはフエニ
ルオキシが好ましく、アリール核は更に前記アリ
ール基への置換基又は原子として挙げたもので置
換されていてもよく、例えばフエノキシ基、ｐ−
ｔ−ブチルフエノキシ基、ｍ−ペンタデシルフエ
ノキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるヘテロ環オキシ基としては５〜７
員のヘテロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環
は更に置換基を有していてもよく、例えば、３，
４，５，６−テトラヒドロピラニル−２−オキシ
基、１−フエニルテトラゾール−５−オキシ基が
挙げられる。 Ｒで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等
で置換されていてもよく、例えば、トリメチルシ
ロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチ
ルシロキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルオキシ基としては、例えば
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基等が挙げられ、更に置換基を有してい
てもよく、具体的にはアセチルオキシ基、α−ク
ロルアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が
挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイルオキシ基は、アルキ
ル基、アリール基等が置換してもよく、例えばＮ
−エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フエニルカルバモ
イルオキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアミノ基はアルキル基、アリール
基（好ましくはフエニル基）等で置換されていて
もよく、例えばエチルアミノ基、アニリノ基、ｍ
−クロルアニリノ基、３−ペンタデシルオキシカ
ルボニルアニリノ基、２−クロル−５−ヘキサデ
カンアミドアニリノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミ
ノ基（好ましくはフエニルカルボニルアミノ基）
等が挙げられ、更に置換基を有してもよく具体的
にはアセトアミド基、α−エチルプロパンアミド
基、Ｎ−フエニルアセトアミド基、ドデカンアミ
ド基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシアセト
アミド基、α−３−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフ
エノキシブタンアミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルア
ミノ基等が挙げられ、更に置換基を有してもよ
い。具体的にはメチルスルホニルアミノ基、ペン
タデシルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、２−
メトキシ−５−ｔ−アミルベンゼンスルホンアミ
ド基等が挙げられる。 Ｒで表されるイミド基は、閉鎖状のものでも、
環状のものでもよく、置換基を有していてもよ
く、例えばコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるウレイド基は、アルキル基、アリ
ール基（好ましくはフエニル基）等により置換さ
れていてもよく、例えばＮ−エチルウレイド基、
Ｎ−メチル−Ｎ−デシルウレイド基、Ｎ−フエニ
ルウレイド基、Ｎ−ｐ−トリルウレイド基等が挙
がれる。 Ｒで表されるスルフアモイルアミノ基は、アル
キル基、アリール基（好ましくはフエニル基）等
で置換されていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジブチ
ルスルフアモイルアミノ基、Ｎ−メチルスルフア
モイルアミノ基、Ｎ−フエニルスルフアモイルア
ミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニルアミノ基と
しては、更に置換基を有していてもよく、例えば
メトキシカルボニルアミノ基、メトキシエトキシ
カルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボ
ニルアミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニルアミノ
基は、置換基を有していてもよく、例えばフエノ
キシカルボニルアミノ基、４−メチルフエノキシ
カルボニルアミノ基が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニル基は更に置
換基を有していてもよく、例えばメトキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニ
ル基、エトキシメトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は更
に置換基を有していてもよく、例えばフエノキシ
カルボニル基、ｐ−クロルフエノキシカルボニル
基、ｍ−ペンタデシルオキシフエノキシカルボニ
ル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を
有していてもよく、例えば、エチルチオ基、ドデ
シルチオ基、オクタデシルチオ基、フエネチルチ
オ基、３−フエノキシプロピルチオ基が挙げられ
る。 Ｒで表されるアリールチオ基はフエニルチオ基
が好ましく更に置換基を有してもよく、例えばフ
エニルチオ基、ｐ−メトキシフエニルチオ基、２
−ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−オクタデシ
ルフエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、ｐ−アセトアミノフエニルチオ基等が挙げら
れる。 Ｒで表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７
員のヘテロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有
してもよく、又置換基を有していてもよい。例え
ば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリルチ
オ基、２，４−ジフエノキシ−１，３，５−トリ
アゾール−６−チオ基が挙げられる。 Ｘの表す発色現像主薬の酸化対との反応により
離脱しうる置換基としては、例えばハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フツソ原子等）の他炭素
原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を介し
て置換する基が挙げられる。 炭素原子を介して置換する基としては、カルボ
キシル基の他例えば一般式 （R′は前記Ｒと同義であり、Z′は前記Ｚと同義で
あり、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す。）で示される基、
ヒドロキシメチル基、トリフエニルメチル基が挙
げられる。 酸素原子を介して置換する基としては例えばア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アル
コキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニルオキシ基、アルキルオキサリルオキシ基、
アルコキシオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、
例えば、エトキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、２−シアノエトキシ基、フエネチルオキシ
基、ｐ−クロルベンジルオキシ基等が挙げられ
る。 該アリールオキシ基としては、フエノキシ基が
好ましく、該アリール基は、更に置換基を有して
いてもよい。具体的にはフエノキシ基、３−メチ
ルフエノキシ基、３−ドデシルフエノキシ基、４
−メタンスルホンアミドフエノキシ基、４−〔α
−（3′−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド〕
フエノキシ基、ヘキシデシルカルバモイルメトキ
シ基、４−シアノフエノキシ基、４−メタンスル
ホニルフエノキシ基、１−ナフチルオキシ基、ｐ
−メトキシフエノキシ基等が挙げられる。 該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７員のヘテ
ロ環オキシ基が好ましく、縮合環であつてもよ
く、又置換基を有していてもよい。具体的には、
１−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベンゾ
チアゾリルオキシ基等が挙げられる。 該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ
基、ブタノルオキシ基等のアルキルカルボニルオ
キシ基、シンナモイルオキシ基の如きアルケニル
カルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基の如き
アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。 該スルホニルオキシ基としては、例えばブタン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例
えばエトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ基が挙げられる。 該アリールオキシカルボニル基としてはフエノ
キシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 該アルキルオキサリルオキシ基としては、例え
ばメチルオキシサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エ
トキシオキサリルオキシ基等が挙げられる。 硫黄原子を介して置換する基としては、例えば
アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、アルキルオキシチオカルボニルチオ基が挙げ
られる。 該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、フエネチルチオ基、ベン
ジルチオ基等が挙げられる。 該アリールチオ基としてはフエニルチオ基、４
−メタンスルホンアミドフエニルチオ基、４−ド
デシルフエネチルチオ基、４−ノナフロオロペン
タンアミドフエネチルチオ基、４−カルボキシフ
エニルチオ基、２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフ
エニルチオ基等が挙げられる。 該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−フエニ
ル−１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ
基、２−ベンゾチアゾリルチオ基等が挙げられ
る。 該アルキルオキシチオカルボニルチオ基として
は、ドデシルオキシチオカルボニルチオ基等が挙
げられる。 上記窒素原子を介して置換する基としては、例
えば一般式
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 ５ｇ ベンジルアルコール 15ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.3に調製する。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする。 処理後、得られた試料の対光性を以下の要領で
測定した。 〔耐光性試験〕 各試料に形成された色素画像にアンダーグラス
屋外曝露台を用いて600時間太陽光を曝射した時
の褪色率（D0−Ｄ／D0×100、D0初濃度（1.0）、Ｄ 褪色後の濃度）を測定した。 これらの結果を表１に示す。
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 ５ｇ ベンジルアルコール 15ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.3に調製する。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする。 処理後、得られた試料の対光性を以下の要領で
測定した。 〔耐光性試験〕 各試料に形成された色素画像にアンダーグラス
屋外曝露台を用いて600時間太陽光を曝射した時
の褪色率（D0−Ｄ／D0×100、D0初濃度（1.0）、Ｄ 褪色後の濃度）を測定した。 これらの結果を表１に示す。
各試料の白色部の分光反射スペクトルをカラー
アナライザー607型（日立製作所製）を用いて測
定し440nｍでの試料10の分光反射濃度を基準と
して各試料の440nｍでの分光反射濃度との差を
測定した。 〔マゼンタ発色試料の分光反射濃度スペクトルの
測定〕 各試料のマゼンタ発色試料の分光反射スペクト
ルをカラーアナライザー607型（日立製作所製）
を用いて測定した。この際各試料の可視部の吸収
スペクトルの最高濃度を1.0に規格化して測定し
た。 各試料の420nｍにおける反射濃度を副吸収濃
度とし色純度の目安とした。
アナライザー607型（日立製作所製）を用いて測
定し440nｍでの試料10の分光反射濃度を基準と
して各試料の440nｍでの分光反射濃度との差を
測定した。 〔マゼンタ発色試料の分光反射濃度スペクトルの
測定〕 各試料のマゼンタ発色試料の分光反射スペクト
ルをカラーアナライザー607型（日立製作所製）
を用いて測定した。この際各試料の可視部の吸収
スペクトルの最高濃度を1.0に規格化して測定し
た。 各試料の420nｍにおける反射濃度を副吸収濃
度とし色純度の目安とした。
【表】
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）−アニリン・硫酸塩4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水よ加えて１とし、PH10.02に調整する。 〔漂白液〕 エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100ｇ エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH＝
6.0に調整する。 〔定着液〕 チオ硫酸アンモニウム 175.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 8.5ｇ メタ亜硫酸ナトリウム 2.3ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH＝6.0に調
整する。 〔安定液〕 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダツクス（小西六写真工業社製） 7.5ml 水を加えて１とする。 以上の様にして得られた各試料を実施例１と同
様に耐光性試験を行つた。 その結果を表３に示す。
−ヒドロキシエチル）−アニリン・硫酸塩4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水よ加えて１とし、PH10.02に調整する。 〔漂白液〕 エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100ｇ エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH＝
6.0に調整する。 〔定着液〕 チオ硫酸アンモニウム 175.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 8.5ｇ メタ亜硫酸ナトリウム 2.3ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH＝6.0に調
整する。 〔安定液〕 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダツクス（小西六写真工業社製） 7.5ml 水を加えて１とする。 以上の様にして得られた各試料を実施例１と同
様に耐光性試験を行つた。 その結果を表３に示す。
【表】
表３から明らかな様に本発明の試料は、色素の
褪色が少なく、各々の褪色防止剤単独の効果から
は予想できない褪色防止効果が得られる。 （発明の効果） 色純度がよく２当量カプラーとして有用である
が耐光性の悪いピラゾロトリアゾール型マゼンタ
カプラーの耐光性を本発明に係わる金属錯体との
相乗作用によつて更にフエノール系或はフエニル
エーテル系の酸化防止剤の併用によつて適用され
る金属錯体の範囲を拡げ且つ耐光性を更に向上し
た。
褪色が少なく、各々の褪色防止剤単独の効果から
は予想できない褪色防止効果が得られる。 （発明の効果） 色純度がよく２当量カプラーとして有用である
が耐光性の悪いピラゾロトリアゾール型マゼンタ
カプラーの耐光性を本発明に係わる金属錯体との
相乗作用によつて更にフエノール系或はフエニル
エーテル系の酸化防止剤の併用によつて適用され
る金属錯体の範囲を拡げ且つ耐光性を更に向上し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で表わされるカプラーの少
なくとも１つと、下記一般式〔XI〕で表わされる
化合物、〔XII〕で表わされる化合物および〔〕
で表わされる化合物の少なくとも１つと更に下記
一般式〔〕で表わされる化合物、〔〕
で表わされる化合物及び〔〕で表わされる
化合物の少なくとも１つを含有することを特徴と
するハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔〕 〔式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金
属原子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換
基を有してもよい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 またＲは水素原子または置換基を表す。〕 一般式〔XI〕 一般式〔XII〕 一般式〔〕 〔一般式〔XI〕、一般式〔XII〕および一般式〔
〕において、Ｍは金属原子を表わす。X1およ
びX2は、それぞれ酸素原子、イオウ原子または
−NR5−（R5は水素原子、アルキル基、アリール
基またはヒドロキシル基を表す）を表す。X3は
ヒドロキシル基またはメルカプト基を表す。Ｙは
酸素原子またはイオウ原子を表す。R1、R2、R3
およびR4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または直接もしくは２価の連結基を介し
て炭素原子に結合するアルキル基、アリール基、
シクロアルキル基もしくは複素環基を表す。また
R1とR2およびR3とR4の組合せの少なくとも１つ
は、互いに連結して結合する炭素原子と共に５員
または６員の環を形成してもよい。Z0はＭに配位
可能な化合物もしくはその残基を表す。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔一般式〔〕および一般式〔〕にお
いて、R(1)は、水素原子、アルキル基、アシル
基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、アルコキシカルボニル基またはトリアル
キルシリル基を表わす。Ｊは結合する炭素原子お
よび酸素原子と共に５員環または６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、これら５員環
または６員環はビススピロ結合を有していてもよ
い。R(2)、R(3)およびR(4)は、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アルケニル基、アルケノキシ基、ア
シルアミノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、、ア
シルオキシ基、アシル基またはスルホンアミド基
を表す。これらR(2)、R(3)およびR(4)で表わされる
基は互いに同じであつても異なつていてもよい。
R(5)、R(6)およびR(7)は、それぞれ水素原子、ヒド
ロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル
オキシ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
但しR(5)乃至R(7)の炭素数の総和は８以上である。
これらR(5)、R(6)およびR(7)で表わされる基は互い
に同じであつても異なつていてもよい。 一般式〔〕において、R(8)はアルキル
基、アルケニル基、アリール基、複素環基、R(12)
−CO−基、R(13)−SO2−基またはR(14)−NHCO
−基を表し、R(9)およびR(10)は、各々水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基またはアルケノキシ基を表しR(11)は水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基を
表し、R(12)、R(13)およびR(14)はそれぞれアルキル
基、アルケニル基、アリール基または複素環基を
表す。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59276724A JPS61158329A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE8585309439T DE3576740D1 (de) | 1984-12-29 | 1985-12-23 | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial. |
| EP19850309439 EP0187521B1 (en) | 1984-12-29 | 1985-12-23 | Light-sensitive silver halide photographic material |
| US06/812,236 US4675275A (en) | 1984-12-29 | 1985-12-23 | Silver halide color photographic material of improved reproducibility |
| AU51572/85A AU589152B2 (en) | 1984-12-29 | 1985-12-23 | Light-sensitive silver halide photographic material |
| CA000498606A CA1267558A (en) | 1984-12-29 | 1985-12-24 | Light-sensitive silver halide photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59276724A JPS61158329A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158329A JPS61158329A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH048778B2 true JPH048778B2 (ja) | 1992-02-18 |
Family
ID=17573451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59276724A Granted JPS61158329A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675275A (ja) |
| EP (1) | EP0187521B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61158329A (ja) |
| AU (1) | AU589152B2 (ja) |
| CA (1) | CA1267558A (ja) |
| DE (1) | DE3576740D1 (ja) |
Families Citing this family (22)
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|---|---|---|---|---|
| JPS61158324A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS61243452A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5278038A (en) * | 1985-04-22 | 1994-01-11 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide color photographic material |
| JPH0812388B2 (ja) * | 1985-04-22 | 1996-02-07 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US4900655A (en) * | 1985-05-22 | 1990-02-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| JPS6267536A (ja) * | 1985-09-19 | 1987-03-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6269266A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JP2582548B2 (ja) * | 1986-01-25 | 1997-02-19 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3603099C2 (de) * | 1986-02-01 | 1994-11-10 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung fotografischer Bilder |
| EP0234783B1 (en) * | 1986-02-06 | 1991-12-27 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material |
| JPS62186262A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成法 |
| JPS62239153A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0833629B2 (ja) * | 1986-06-11 | 1996-03-29 | コニカ株式会社 | 迅速処理に適しかつ光堅牢性の優れた色素画像が得られるハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3624544C2 (de) * | 1986-07-19 | 1996-02-01 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Farbkuppler vom Pyrazoloazol-Typ |
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| US5242785A (en) * | 1987-06-25 | 1993-09-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material containing color stain inhibitors and discoloring inhibitors |
| JPS6437555A (en) * | 1987-08-02 | 1989-02-08 | Konishiroku Photo Ind | Silver halide photographic sensitive material |
| JPH01193737A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-08-03 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01288855A (ja) * | 1988-05-17 | 1989-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0220866A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE68924683T2 (de) * | 1988-08-15 | 1996-03-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silbenhalogenidmaterial. |
| JPH03174150A (ja) * | 1989-09-04 | 1991-07-29 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5699340A (en) * | 1980-01-09 | 1981-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color image stabilizing method to provide color fastness to light |
| JPS59125732A (ja) * | 1983-01-07 | 1984-07-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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| JPS6057838A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS60108847A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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-
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-
1985
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- 1985-12-23 DE DE8585309439T patent/DE3576740D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-23 EP EP19850309439 patent/EP0187521B1/en not_active Expired
- 1985-12-24 CA CA000498606A patent/CA1267558A/en not_active Expired - Fee Related
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| CA1267558A (en) | 1990-04-10 |
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