JPH048783B2

JPH048783B2 -

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Publication number: JPH048783B2
Application number: JP59279231A
Authority: JP
Priority date: 1984-12-26
Filing date: 1984-12-26
Publication date: 1992-02-18
Also published as: JPS61151643A

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」本発明は、平版印刷版、多色印刷の校正刷、オ
ーバーヘツドプロジエクター用図面、IC回路、
ホトマスクの製造に適する光可溶化組成物に関す
る。更に詳しくは、(a)活性光線の照射により、酸
を発生し得る化合物、及び(b)酸により分解し得る
シリルエーテル基を少なくとも１個有する化合
物、を含有する新規な光可溶化組成物に関する。「従来の技術」活性光線により可溶化する、いわゆるポジチブ
に作用する感光性物質としては、従来オルトキノ
ンジアジド化合物が知られており、実際平版印刷
版、ホトレジスト等に広く利用されてきた。この
ようなオルトキノンジアジド化合物としては、例
えば米国特許第2766118号、同第2767092号、同第
2772972号、同第2859112号、同第2907665号、同
第3046110号、同第3046111号、同第3046115号、
同第3046118号、同第3046119号、同第3046120号、
同第3046121号、同第3046122号、同第3046123号、
同第3061430号、同第3102809号、同第3106465号、
同第3635709号、同第3647443号の各明細書をはじ
め、多数の刊行物に記されている。これらのオルトキノンジアジド化合物は、活性
光線の照射により分解を起こして５員環のカルボ
ン酸を生じ、アルカリ可溶性となることを利用し
たものであるが、いずれも感光性が不十分である
という欠点を有する。これは、オルトキノンジア
ジド化合物の場合、本質的に量子収率が１を越え
ないということに由来するものである。オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成
物の感光性を高める方法については、今までいろ
いろと試みられてきたが、現像時の現像許容性を
保持したまま感光性を高めることは非常に困難で
あつた。例えば、このような試みの例として、特
公昭48−12242号、特開昭52−40125号、米国特許
第4307173号などの明細書に記載された内容を挙
げることができる。また最近、オルトキノンジアジド化合物を用い
ずにポジチブに作用させる感光性組成物に関し
て、いくつかの提案がされている。その１つとし
て、例えば特公昭56−2696号の明細書に記載され
ているオルトニトロカルビノールエステル基を有
するポリマー化合物が挙げられる。しかし、この
場合も、オルトキノンジアジドの場合と同じ理由
で感光性が十分とは言えない。また、これとは別
に接触作用により活性化される感光系を使用し、
感光性を高める方法として、光分解で生成する酸
によつて第２の反応を生起させ、それにより露光
域を可溶化する公知の原理が適用されている。このような例として、例えば光分解により酸を
発生する化合物と、アセタール又はＯ、Ｎ−アセ
タール化合物との組合せ（特開昭48−89003号）、
オルトエステル又はアミドアセタール化合物との
組合せ（特開昭51−120714号）、主鎖にアセター
ル又はケタール基を有するポリマーとの組合せ
（特開昭53−133429号）、エノールエーテル化合物
との組合せ（特開昭55−12995号）、Ｎ−アシルイ
ミノ炭酸化合物との組合せ（特開昭55−126236
号）、及び主鎖にオルトエステル基を有するポリ
マーとの組合せ（特開昭56−17345号）を挙げる
ことができる。これらは原理的に量子収率が１を
越える為、高い感光性を示す可能性があるが、ア
セタール又はＯ、Ｎ−アセタール化合物の場合、
及び主鎖にアセタール又はケタール基を有するポ
リマーの場合、光分解で生成する酸による第２の
反応の速度が遅い為、実際の使用に十分な感光性
を示さない。またオルトエステル又はアミドアセ
タール化合物の場合及び、エノールエーテル化合
物の場合、更にＮ−アシルイミノ炭酸化合物の場
合は確かに高い感光性を示すが、経時での安定が
悪く、長期に保存することができない。主鎖にオ
ルトエステル基を有するポリマーの場合も、同じ
く高感度ではあるが、現像時の現像許容性が狭い
という欠点を有する。「発明が解決しようとする問題点」本研究の目的は、これらの問題点が解決された
新規な光可溶化組成物を提供することである。即
ち高い感光性を有し、現像時の現像許容性が広い
新規な光可溶化組成物を提供することである。本研究の別の目的は、経時での安定性が優れ長
期に保存が可能な新規な光可溶化組成物を提供す
ることである。本研究の更に別の目的は、製造が簡便で容易に
取得できる新規な光可溶化組成物を提供すること
である。「問題点を解決するための手段」本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を
加えた結果新規な光可溶化組成物を用いることで
前記目的が達成されることを見い出し本発明に到
達した。即ち本発明は、(a)活性光線の照射により酸を発
生し得る化合物、及び(b)下記一般式（）で示さ
れる部分構造と下記一般式（）で示される部分
構造とを、それぞれ少なくとも１個有し、現像液
中でのその溶解度が酸の作用により増大するシリ
ルエーテル化合物を含有する光可溶化組成物を提
供するものである。本発明のシリルエーテル化合物の、一般式
（）及び（）で示される部分構造は、モル比
で99.9：0.1〜10：90の範囲が好ましく、更に好
ましくは99：１〜60：40である。またシリルエー
テル化合物は、化合物中に親水性基、及び／又は
エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基
の少なくとも１個、を有することができる。本発明のシルエーテル化合物の分子量は、数平
均分子量で300以上、更に好ましくは1000〜
100000である。本発明のシリルエーテル化合物は、下記の一般
式（）で示されるアルコールと、一般式（）
で示されるケイ素化合物、および一般式（）で
示されるケイ素化合物を混合し、Ｈ−Ｘを脱離さ
せることにより生成することができる。この場合
一般式（）及び（）で示されるケイ素化合物
のモル比は99.9：0.1〜10：90の範囲が好ましく、
更に好ましくは99：１〜60：40である。 HO−R₄OH （）式中、R₁、R₂、R₃は同一でも相異していても
良く、それぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基又はアラルキル基を示
す。好ましくは炭素数１〜４個のアルキル基を示
す。R₄は置換もしくは無置換の２価の脂肪族又
は芳香族炭化水素を示す。更に必要により、R₄は親水性基、及び／又は
エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基
の少なくとも１個、を有していてもよい。Ｘはハ
ロゲン原子、−OR₅−、−NCO、シアノ基、−OCO
−R₅、−Ｏ−SO₂−R₅を示し、R₅は置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基、もしくはアラ
ルキル基を示す。また、一般式（）で示されるアルコールは数
種類のものを混ぜて使つてもよい。前記の親水性基としては、具体的には下記に示
されるものがある。 −（CH₂CH₂−Ｏ−）_o、〔−（−CH₂）_lＯ−〕_n−（CH
₂CH₂
−Ｏ−）_o、〔−（−CH₂−）_lＯ−〕_o、

【式】式中、ｌは１〜４の整数を示し、ｍ、ｎは１以
上の整数、好ましくは１〜100の整数、更に好ま
しくは１〜20の整数を示す。Ｒはアルキル基又は
置換もしくは無置換のフエニル基を示す。特に好
ましい親水性基は−（CH₂CH₂−Ｏ−）_oである。次に、本発明のシリルエーテル化合物の具体例
として下記の化合物を挙げることができるが、下
記に限定されるものではない。これらの酸により分解し得るシリルエーテル基
を少なくとも１個含有する化合物と組合せて用い
る、活性光線の照射により酸を発生し得る化合物
としては多くの公知化合物及び混合物、例えば、
ジアゾニウム、ホスホニウム、スルホニウム、及
びヨードニウムのBF₄ ^-、PF₆ ^-、BbF₆ ^-、SiF₆ ^2-、
ClO₄ ^-などの塩、有機ハロゲン化合物、オルトキ
ノンジアジドスルホニルクロリド、及び有機金
属／有機ハロゲン化合物組合せ物が適当である。
もちろん、米国特許第3779778号及び西ドイツ国
特許第2610842号の明細書中に記載された光分解
により酸を発生させる化合物も本発明の組成物と
して適する。更に適当な染料と組合せて露光の
際、未露光部と露光物の間に可視的コントラスト
を与えることを目的とした化合物、例えば特開昭
55−77742号、同57−163234号の明細書に記載さ
れた化合物も本発明の組成物として使用すること
ができる。上記光分解により酸を発生させる化合物の中で
は特にオルトキノンジアジドスルホニルクロリ
ド、及びハロメチル基が置換したｓ−トリアジン
誘導体、オキサジアゾール誘導体が好ましい。と
いうのは、例えばオルトキノンジアジドスルホニ
ルクロリドの場合露光の際３つの酸基（即ち塩
酸、スルホン酸、カルボン酸）が形成される為、
比較的大きい割合で前記シリルエーテル基を分解
させることができるからである。これらの活性光線の照射により酸を発生し得る
化合物と前記酸により分解し得るシリルエーテル
基を少なくとも１個有する化合物との割合は、重
量比で0.001：１〜２：１であり、好ましくは
0.02：１〜0.8：１で使用される。本発明の光可溶性組成物は、上記活性光線の照
射により酸を発生し得る化合物と、酸により分解
し得るシリルエーテル基を少なくとも１個有する
化合物の組合せのみで使用することができるが、
アルカリ可溶性樹脂と混合して用いた方が好まし
い。好適なアルカリ可溶性樹脂には、ノボラツク
型フエノール樹脂が含まれ、具体的には、フエノ
ールホルムアルデヒド樹脂、ｏ−クレゾールホル
ムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデ
ヒド樹脂などが含まれる。更に特開昭50−125806
号公報に記されている様に上記のようなフエノー
ル樹脂と共に、ｔ−ブチルフエノールホルムアル
デヒド樹脂のような炭素数３〜８のアルキル基で
置換されたフエノールまたはクリゾールとホルム
アルデヒドとの縮合物とを併用すると、一層好ま
しい。アルカリ可溶性樹脂は、感光性レジスト形
成性組成物の全重量を基準として約40〜約90重量
％、より好ましくは60〜80重量％含有させられ
る。本発明の光可溶性組成物には必要に応じて、更
に染料、顔料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化
合物の酸発生効率を増大させる化合物（所謂増感
剤）などを含有させることができる。好適な染料
としては油溶性染料及び塩基性染料がある。具体
的には、オイルイエロー＃101、オイルイエロー
＃130、オイルピンク＃312、オイルグリーン
BG、オイルブルーBOS、オイルブルー＃603、
オイルブラツクBY、オイルブラツクBS、オイル
ブラツクＴ−505（以上、オリエント化学工業株式
会社製）クリスタルバイオレツト（CI42555）、
メチルバイオレツト（CI42535）、ローダミンＢ
（CI45170B）、マラカイトグリーン（CI42000）、
メチレンブルー（CI52015）などをあげることが
できる。本発明の光可溶性組成物は、上記各成分を溶解
する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。ここで
使用する溶媒としては、エチレンジクロライド、
シクロヘキサン、メチルエチルケトン、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、２−メトキシエチルア
セテート、トルエン、酢酸エチルなどがあり、こ
れらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。そ
して上記成分中の濃度（添加物を含む全固形分）
は、２〜50重量％である。このうち、本発明の組
成の好ましい濃度（固形分）は0.1〜25重量％で
ある。また、塗布量は用途により異なるが、例え
ば感光性平版印刷版についていえば一般的に固形
分として0.5〜30ｇ／m²が好ましい。塗布量が少
くなるにつれ感光性は大になるが、感光膜の物性
は低下する。本発明の光可溶性組成物を用いて平版印刷版を
製造する場合、その支持体としては、親水化処理
したアルミニウム板、たとえばシリケート処理ア
ルミニウム板、陽極酸化アルミニウム板、砂目立
てしたアルミニウム板、シリケート電着したアル
ミニウム板があり、その他亜鉛板、ステンレス
板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラスチ
ツクフイルムや紙を上げることができる。また印刷用校正版、オーバーヘツドプロジエク
ター用フイルム第２原図用フイルムの製造に適す
る支持体としてはポリエチレンテレフタレートフ
イルム、トリアセテートフイルム等の透明フイル
ムや、これらのプラスチツクフイルムの表面を化
学的あるいは物理的にマツト化したものをあげる
ことが出来る。ホトマスク用フイルムの製造に適
する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタ
レートフイルムや着色層をもうけたポリエチレン
テレフタレートフイルムをあげることが出来る。
またホトレジストとして上記以外の種々の支持
体、例えば銅板、銅メツキ板、ガラス板上に本発
明の光可溶化組成物を塗布して使用される。本発明に用いられる活性光線の光源としては例
えば、水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン
ランプ、ケミカルランプ、カーボンアーク灯など
がある。また高密度エネルギービーム（レーザー
ビーム又は電子線）による走査露光も本発明に使
用することができる。このようなレーザービーム
としてはヘリウム・ネオンレーザー、アルゴンレ
ーザー、クリプトンイオンレーザー、ヘリウム・
カドミウムレーザーなどが挙げられる。本発明の光可溶性組成物にたいする現像液とし
ては、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第
三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリウム、第
三リン酸アンモニウム、第二リン酸アンモニウ
ム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ア
ンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶液
が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量％、
好ましくは0.5〜５重量％になるように添加され
る。また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界
面活性剤やアルコールなどのような有機溶媒を加
えることもできる。「実施例」以下、本発明を合成例、実施例により更に詳細
に説明するが、本発明の内容がこれにより限定さ
れるものではない。合成例１（化合物例No.１の合成）テトラエチレングリコール8.00ｇ
（0.0412mole）とピリジン7.90ｇ（0.0999mole）
をトルエン100mlに溶解し撹拌しながら、これに
ジメチルジクロロシラン3.56ｇ（0.0276mole）の
トルエン（５ml）溶液を室温下滴下ロートにより
10分間かけて添加した。添加後、油浴上50℃にて
３時間撹拌を続けた。これを室温にもどしメチル
トリクロロシラン1.77ｇ（0.0118mole）のトルエ
ン（５ml）溶液を滴下ロートにより10分間かけて
添加した。添加後再び50℃にて３時間撹拌を続け
た。生成した白色の塩（ピリジンの塩酸塩）を
別し、液を３％重炭酸ナトリウム水溶液100ml
ついで飽和食塩水100mlで洗浄した。これを無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留
去すると無色透明粘稠液体が得られた。収量9.59
ｇ。数平均分子量は、ゲルパーミエーシヨンクロ
マトグラフイー、ポリスチレン標準で4900であつ
た。合成例２（化合物例No.２の合成）ｐ−キシリレングリコール5.69ｇ
（0.0412mole）とピリジン7.90ｇ（0.0999mole）
をトルエン100mlに溶解し撹拌しながら、これに
ジメチルジクロロシラン5.03ｇ（0.0389mole）と
メチルトリクロロシラン0.65ｇ（0.0043mole）の
トルエン（５ml）溶液を室温下、滴下ロートによ
り20分間かけて添加した。添加後、油浴上、50℃
にて５時間撹拌を続けた。生成した白色の塩（ピ
リジンの塩酸塩）を別し、液を３％重炭酸ナ
トリウム水溶液100ml、ついで飽和食塩水100mlで
洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去すると、無色透明粘稠液
体が得られた。収量7.90ｇ。数平均分子量はゲル
パーシエーシヨンクロマトグラフイー、ポリスチ
レン標準で3500であつた。合成例３（化合物例No.３の合成）テトラエチレングリコール31.6ｇ（0.163mole）
とｐ−キシリレングリコール15.0ｇ（0.109mole）
およびピリジン43.9ｇ（0.555mole）をトルエン
200mlに溶解し、撹拌しながら、これにジメチル
ジクロロシラン30.1ｇ（0.233mole）のトルエン
（40ml）溶液を室温下、滴下ロートより30分間か
けて添加した。添加後、油浴上70℃にて２時間撹
拌を続けた。これを室温にもどし、メチルトリク
ロロシラン3.87ｇ（0.0259ｇmole）のトルエン
（20ml）溶液を滴下ロートより、10分間かけて添
加した。添加後、再び70℃にて４時間撹拌を続け
た。生成した白色の塩（ピリジンの塩酸塩）を
別し、液を３％重炭酸ナトリウム水溶液200ml、
ついで飽和食塩水200mlで洗浄した。これを無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留
去すると無色透明粘稠液体が得られた。収量55.6
ｇ。数平均分子量はゲルパーミエーシヨンクロマ
トグフイー、ポリスチレン標準で3000であつた。合成例４（化合物例No.11の合成）ヘキサン−１，６−ジオール10.7ｇ
（0.0906mole）とピリジン15.8ｇ（0.0997mole）
をトルエン100mlに溶解し撹拌しながら、これに、
ジエチルジクロロシラン10.4ｇ（0.0659mole）と
メチルトリクロロシラン2.47ｇ（0.0165mole）の
トルエン（５ml）溶液を室温下、滴下ロートによ
り20分間かけて添加した。添加後、油浴上、70℃
にて５時間撹拌を続けた。生成した白色の塩（ピ
リジンの塩酸塩）を別し、液を３％重炭酸ナ
トリウム溶液100ml、ついで飽和食塩水100mlで洗
浄した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去すると無色透明粘稠液体
が得られた。収量15.0ｇ。数平均分子量はゲルパ
ーミエーシヨンクロマトグラフイー、ポリスチレ
ン標準で3600であつた。実施例１厚さ0.24mmの2Sアルミニウム板を80℃に保つた
第３燐酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸漬し
て脱脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アル
ミン酸ナトリウムで約10秒間エツチングして、硫
酸水素ナトリウム３％水溶液でデスマツト処理を
行つた。このアルミニウム板を20％硫酸中で電流
密度2A／ｄm²において２分間陽極酸化を行いア
ルミニウム板を作製した。次に下記感光液〔Ａ〕の本発明の化合物の種類
を変えて３種類の感光液〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３を
調整し、この感光液を陽極酸化されたアルミニウ
ム板の上に塗布し、100℃で２分間乾燥して、そ
れぞれの感光性平版刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３を
作製した。このときの塗布量は全て乾燥重量で
1.5ｇ／m²であつた。また、感光液〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３に用いた本
発明の化合物は第１表に示す。感光液〔Ａ〕本発明の化合物 0.31ｇクレゾールーホルムアルデヒドノボラツク樹脂
1.0ｇ１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スル
ホニルクロリド 0.05ｇオイルブルー＃603（オリエント化学工業(株)製）
0.01ｇエチレンジクロリド 10ｇメチルセロソルブ 10ｇ次に比較例として下記の感光液〔Ｂ〕を感光液
〔Ａ〕と同様に塗布し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕
を作製した。感光液〔Ｂ〕フエノールホルムアルデヒドノボラツク樹脂と
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スル
ホニルクロリドとの縮合生成物 0.45ｇクレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂
1.0ｇ１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スル
ホニルクロリド 0.02ｇオイルブルー＃603（オリエント化学工業(株)製）
0.01ｇエチレンジクロリド 10ｇメチルセロソルブ 10ｇ乾燥後の塗布重量は1.5ｇ／m²であつた。感光
性平版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３及び〔Ｂ〕の
感光層上に濃度差0.15のグレースケールを密着さ
せ、30アンペアのカーボンアーク灯で70cmの距離
から露光を行つた。本発明の優れた感光性を示す為に露光された感
光性平版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３及び〔Ｂ〕
をDP−3B（商品名：富士写真フイルム(株)製）の
12倍希釈水溶液で25℃において60秒間浸漬現像
し、濃度差0.15のグレースケールで５段目に完全
にクリアーとなる露光時間を求めたところ第１表
に示すとおりとなつた。

【表】第１表からわかるように本発明の化合物を用い
た感光性平版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３はいず
れも〔Ｂ〕より露光時間が少なく、感度が高い。なお第１表における本発明の化合物No.１、２、
10の数平均分子量はゲルパーミエーシヨンクロマ
トグラフイー、ポリスチレン標準でいずれも3000
〜4900であつた。実施例２下記感光液〔Ｃ〕において活性光線の照射によ
り酸を発生し得る化合物の種類を変えて、４種類
の感光液〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４を調整し、実施例
１と同様にして、感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜
〔Ｃ〕−４を作製した。感光液〔Ｃ〕本発明の化合物No.13 0.31ｇクレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂
1.0ｇ活性光線の照射により酸を発生し得る化合物
0.05ｇオイルブルー（オリエント化学工業(株)製） 0.01ｇエチレンジクロリド 10ｇメチルセロソルブ 10ｇ塗布量は全て乾燥重量で1.5ｇ／m²であつた。
また感光液〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４に用いた、活性
光線の照射により酸を発生する化合物は第２表に
示す。感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４及
び実施例１で作製した〔Ｂ〕の感光層上に濃度差
0.15のグレースケールを密着させ、30アンペアの
カーボンアーク灯で70cmの距離から露光を行つ
た。露光された感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕
−４及び〔Ｂ〕をDP−3B（商品名：富士写真フ
イルム(株)製）の８倍希釈水溶液で25℃において60
秒間浸漬現像し、濃度差0.15のグレースケールで
５段目が完全にクリアーとなる露光時間を求めた
ところ、第２表に示すとおりとなつた。

【表】なお感光液〔Ｃ〕に使用された本発明の化合物
No.13の数平均分子量はゲルパーミエーシヨンクロ
マトグラフイー、ポリスチレン標準で4200であつ
た。第２表からわかるように本発明の化合物を用い
た感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４はいず
れも〔Ｂ〕より露光時間が少なく感度が高い。実施例３実施例１の感光液〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３を用い
実施例１と同様にして感光性平版印刷版〔Ａ〕−
１〔Ａ〕−３を作製した。塗布量はすべて乾燥重量
で1.5ｇ／m²であつた。次に比較例として実施例１の感光液〔Ｂ〕およ
び下記感光液〔Ｄ〕を感光液〔Ａ〕と同様に塗布
し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕および〔Ｄ〕を作製
した。感光液〔Ｄ〕下記（）式で示されるシリルエーテル化合物
0.31ｇクレゾールホルムアルデヒドノボラツク樹脂
1.0ｇ１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スル
ホニルクロリド 0.05ｇオイルブルー＃603（オリエント化学工業(株)製）
0.01ｇエチレンジクロリド 10ｇメチルセルソルブ 10ｇ数平均分子量はゲルパーミエーシヨンクロマト
グラフイー、ポリエチレン標準で3000。乾燥後の塗布重量は各々1.5ｇ／m²であつた。現像許容性を見る為、感光性平版印刷版〔Ａ〕
−１〜〔Ａ〕−３、〔Ｂ〕及び〔Ｄ〕の感光層上に
濃度差0.15のグレースケールを密着させ30アンペ
アのカーボンアーク灯で70cmの距離から30秒間露
光を行つた。露光された感光性平版印刷版〔Ａ〕
−１〜〔Ａ〕−３、〔Ｂ〕及び〔Ｄ〕を実施例１と
同じ現像液にて、25℃で60秒間及び３分間浸漬現
像した。濃度差0.15のグレースケールで60秒間及
び３分間現像における完全にクリアーとなる段数
の差を求めたところ第３表に示すとおりとなつ
た。

【表】第３表からわかるように本発明の化合物を用い
た感光性平版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−３はいず
れも、クリアー部のグレースケール段数変化が小
さく、現像許容性が大きく優れたものであつた。

Claims

【特許請求の範囲】１ (a)活性光線の照射により酸を発生し得る化合
物及び(b)下記一般式（）で示される部分構造と
下記一般式（）で示される部分構造とを、それ
ぞれ少なくとも１個有し、現像液中でその溶解度
が、酸の作用により増大するシリルエーテル化合
物を含有する光可溶化組成物。