JPH05150455A

JPH05150455A - 感光性組成物

Info

Publication number: JPH05150455A
Application number: JP31501591A
Authority: JP
Inventors: Jiro Kamimura; 次郎上村; Mitsuru Sasaki; 充佐々木; Hideyuki Nakai; 英之中井; Takeo Akiyama; 健夫秋山; Tomoyuki Matsumura; 智之松村; Toshitsugu Suzuki; 利継鈴木
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp; Konica Minolta Inc; Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Konica Minolta Inc
Priority date: 1991-11-28
Filing date: 1991-11-28
Publication date: 1993-06-18

Abstract

(57)【要約】【構成】感光性組成物で、少なくともキノンジアジド
化合物、アルカリ可溶性樹脂、露光により酸を生成する
化合物、有機染料及び特定の骨格を有するハロゲン化合
物を含有することを特徴とする。【効果】通常露光時だけでなく、低露光時においても
優れた露光可視画性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感光性平版印刷版やフォ
トレジスト等に適用される感光性組成物に関する。更に
詳しくは露光後現像前に良好な可視画の得られる感光性
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】印刷版またはフォトレジストに用いられ
る感光性組成物には露光可視画性（またはプリントアウ
ト性、焼出し性とも呼ばれる）が要求される。これは露
光後現像前に可視画像が得られる性質であるが、印刷版
の製版過程やフォトレジストの使用時において露光時に
露光量の確認、多面焼きまたは重ね焼きによって同一版
に複数回の露光がなされる時に既露光部と未露光部の境
界の確認などができるために必要となる。

【０００３】従来、この性能を得るために種々の方法が
提案されている。例えば、特開昭５８−１９０９４７
号、５９−６４８３５号、６０−５７３４０号、６１−
１８３６４４号、６２−４９３４５号、６２−５８２４
１号、６２−２３１２５１号の各公報中には光ラジカル
生成剤とロイコ色素の組合せが、特開昭５０−６３２０
号公報には光ラジカル生成剤とラクトン化合物の組合せ
が、特開昭６１−１３７８７６号公報中には、光ラジカ
ル発生剤とキサンテン化合物の組合せが、特開昭５３−
３６２２２号、５８−８７５５３号の各公報中にはジア
ゾ化合物とｐＨ指示染料の組合せが、特開昭５３−３６
２２３号、５３−１３３４２８号、６１−１５１６４４
号、６２−２４２４２号、６３−５８４４０号の各公報
中にはトリアジン化合物とｐＨ指示染料の組合せが、特
開昭６０−１７７３４０号公報中にはオキサジアゾール
化合物とｐＨ指示染料の組合せが、特開昭５８−８７５
５４号、５９−１２１０４３号の各公報中にはキノンジ
アジド化合物とｐＨ指示染料の組合せが、特開昭４８−
１２１０４号、６０−２３９７３８号、６１−１２３８
３５号の各公報中にはフォトクロミック化合物の利用が
記載されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記光
酸発生剤と変色剤との組合せでは露光可視画性は得られ
るが、実用上まだ不十分であり、特に低露光時において
露光可視画性が不十分であった。そのため、低露光時に
おいても十分な露光可視画性が得られる感光性組成物の
開発が期待されていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは前
記課題を解決して、優れた感光性組成物を得るべく鋭意
検討の結果、少なくとも感光成分としてキノンジアジド
系化合物、結合剤としてアルカリ可溶性樹脂、露光可視
画剤として露光によって酸を生成する化合物、有機染料
及び特定の骨格を有するハロゲン化合物を含有させるこ
とにより、低露光時にも優れた露光可視画性が得られる
ことを見出し、本発明に到達した。

【０００６】本発明の目的は感度等、要求される性能を
十分な水準に維持しつつ低露光時にも優れた露光可視画
性を有する感光性組成物を提供することにある。しかし
て、かかる本発明の目的は、少なくとも（ａ）キノンジアジド化合物（ｂ）アルカリ可溶性樹脂（ｃ）露光により酸を生成する化合物（ｄ）有機染料及び（ｅ）下記一般式（Ｉ）で表わされるハロゲン化合物

【０００７】

【化６】

【０００８】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ水素原子、
２級もしくは３級アミンまたはアルキル基を表わすが、
Ｒ¹及びＲ²は互いに結合して置換基及び／または二重
結合を有する単環あるいは縮合多環を形成していてもよ
い。ＸはＮＲ³もしくはＣ（Ｒ⁴)（Ｒ⁵)を表わす。Ｒ³
はハロゲン原子もしくはハロゲン原子を含有する基を表
わし、Ｒ⁴，Ｒ⁵はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
もしくはハロゲン原子を含有する基を表わすが、Ｒ⁴及
びＲ⁵は同時に水素原子にはならない。）を含有するこ
とを特徴とする感光性組成物によって容易に達成され
る。

【０００９】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において（ａ）として表わされるキノンジアジド化
合物としては、ｏ−ベンゾキノンジアジド基またはｏ−
ナフトキノンジアジド基を有する化合物が好ましく、特
にｏ−ナフトキノンジアジド基を有する化合物が好まし
い。このようなキノンジアジド化合物としては特願昭６
３−２９３１０７号に記載のものが挙げられる。

【００１０】本発明においては、該キノンジアジド化合
物の含有量は溶媒を除く感光性組成物全体に対し５〜６
０重量％が好ましく、特に好ましくは１０〜５０重量％
である。本発明において（ｂ）として表わされるアルカ
リ可溶性樹脂としては、主にバインダーとして使用でき
る樹脂はいずれでもよいが、ノボラック樹脂やビニル系
重合体樹脂、米国特許第３，７５１，２５７号公報に記
載されているポリアミド樹脂、米国特許第３，６６０，
０９７号公報に記載されている線状ポリウレタン樹脂、
ポリビニルアルコールのフタレート化樹脂、ビスフェノ
ールＡとエピクロルヒドリンから縮合されたエポキシ樹
脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフタレート
等のセルロース類等が挙げられ、ノボラック樹脂やビニ
ル系重合体樹脂およびその組合せが好ましい例として挙
げられる。このようなアルカリ可溶性樹脂としては特願
昭６３−２９３１０７号に記載のものが挙げられる。本
発明においては該アルカリ可溶性樹脂の含有量は感光性
組成物の全固形分に対し、５〜９０重量％が好ましく、
特に好ましくは２０〜９０重量％である。

【００１１】本発明において（ｃ）として表わされる露
光によって酸を生成する化合物としては、例えば特開昭
５０−３６２０３号に記載のｏ−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸ハロゲニド、特開昭５３−３６２２３
号に記載のトリハロメチル−２−ピロンやトリハロメチ
ル−トリアジン、特開昭５５−６２４４号に記されてい
るｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロライ
ドと電子吸引性置換基を有するフェノール類またはアニ
リン類とのエステル化物またはアミド化合物、特開昭５
５−７７７４２号に記載のハロメチル−ビニル−オキサ
ジアゾール化合物およびジアゾニウム塩等が挙げられ
る。本発明においては露光によって酸を生成する該化合
物の含有量は感光性組成物の全固型分に対し０．２〜１
０重量％が好ましく特に好ましくは０．５〜３重量％で
ある。

【００１２】本発明において（ｄ）として表わされる有
機染料は（ｃ）を露光して生成された光分解生成物と相
互作用することによってその色調を変える。このような
有機染料には、発色するものと退色又は変色するものと
の２種類がある。退色又は変色する有機染料としては、
例えばジフェニルメタン、トリフェニルメタン系チアジ
ン、オキサジン系、キサンテン系、アンスラキノン系、
イミノナフトキノン系、アゾメチン系等の各種色素が有
効に用いられる。

【００１３】これらの例としては具体的には次のような
ものが挙げられる。すなわち、ブリリアントグリーン、
エオシン、エチルバイオレット、エリスロシンＢ、メチ
ルグリーン、クリスタルバイオレット、ベイシックフク
シン、フェノールフタレイン、１，３−ジフェニルトリ
アジン、アリザリンレッドＳ、チモールフタレイン、メ
チルバイオレット２Ｂ、キナルジンレッド、ローズベン
ガル、メタニルイエロー、チモールスルホフタレイン、
キシレノールブルー、メチルオレンジ、オレンジIV、ジ
フェニルチオカルバゾン、２，７−ジクロロフルオレセ
イン、パラメチルレッド、コンゴーレッド、ベンゾプル
プリン４Ｂ、α−ナフチルレッド、ナイルブルー２Ｂ、
ナイルブルーＡ、フェナセタリン、メチルバイオレッ
ト、マラカイトグリーン、パラフクシン、ビクトリアピ
ュアブルーＢＯＨ〔保土谷化学（株）製〕、オイルブル
ー＃６０３〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルピ
ンク＃３１２〔オリエント化学工業（株）製〕、オイル
レッド５Ｂ〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルス
カーレット＃３０８〔オリエント化学工業（株）製〕、
オイルレッドＯＧ〔オリエント化学工業（株）製〕、オ
イルレッドＲＲ〔オリエント化学工業（株）製〕、オイ
ルグリーン＃５０２〔オリエント化学工業（株）製〕、
スピロンレッドＢＥＨスペシャル〔保土谷化学工業
（株）製〕、ｍ−クレゾールパープル、クレゾールレッ
ド、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ファーストアシッ
ドバイオレットＲ、スルホローダミンＢ、オーラミン、
４−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノナフトキノン、
２−カルボキシアニリノ−４−ｐ−ジエチルアミノフェ
ニルイミノナフトキノン、２−カルボステアリルアミノ
−４−ｐ−ジヒドロオキシエチルアミノ−フェニルイミ
ノナフトキノン、ｐ−メトキシベンゾイル−ｐ′−ジエ
チルアミノ−ｏ′−メチルフェニルイミノアセトアニリ
ド、シアノ−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノアセト
アニリド、１−フェニル−３−メチル−４−ｐ−ジエチ
ルアミノフェニルイミノ−５−ピラゾロン、１−β−ナ
フチル−４−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノ−５−
ピラゾロン等。

【００１４】また、発色する有機染料としてはアリール
アミン類を挙げることができる。この目的に適するアリ
ールアミン類としては、第一級、第二級芳香族アミンの
ような単なるアリールアミンのほかにいわゆるロイコ色
素も含まれ、これらの例としては次のようなものが挙げ
られる。ジフェニルアミン、ジベンジルアニリン、トリ
フェニルアミン、ジエチルアニリン、ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、ｐ−トルイジン、４，４′−ビフ
ェニルジアミン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−ブロモアニ
リン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、ｏ−ブロ
モ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，２，３−トリフェ
ニルグアニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニル
メタン、アニリン、２，５−ジクロロアニリン、Ｎ−メ
チルジフェニルアミン、ｏ−トルイジン、ｐ，ｐ′−テ
トラメチルジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、１，２−ジアニリノエチ
レン、ｐ，ｐ′，ｐ″−ヘキサメチルトリアミノトリフ
ェニルメタン、ｐ，ｐ′−テトラメチルジアミノトリフ
ェニルメタン、ｐ，ｐ′−テトラメチルジアミノジフェ
ニルメチルイミン、ｐ，ｐ′，ｐ″−トリアミノ−ｏ−
メチルトリフェニルメタン、ｐ，ｐ′，ｐ″−トリアミ
ノトリフェニルカルビノール、ｐ，ｐ′−テトラメチル
アミノジフェニル−４−アニリノナフチルメタン、ｐ，
ｐ′，ｐ″−トリアミノトリフェニルメタン、ｐ，
ｐ′，ｐ″−ヘキサプロピルトリアミノトリフェニルメ
タン。

【００１５】上記の有機染料の感光性組成物中に占める
割合は、０．０１〜１０重量％であることが好ましく、
更に好ましくは０．０２〜５重量％で使用される。本発
明において（ｅ）は、前記一般式（Ｉ）で表わされるハ
ロゲン化合物である。式中、Ｒ³およびＲ⁴，Ｒ⁵中に
含有されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子もしくはヨウ素原子を用いることができ
る。Ｒ¹およびＲ²が示すアルキル基は炭素数１〜１０
が好ましく、特に好ましくは炭素数１〜６である。Ｒ³
に含有されるハロゲン原子を含有する基としてはハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、チオハロゲン
基等が好適に用いられ、ハロゲン化アルキル基は、少な
くとも

【００１６】

【化７】

【００１７】のＣに隣接する炭素原子がハロゲン化され
ていることが好ましく、炭素数は１〜１０が好ましく、
特に好ましくは炭素数１〜６である。Ｒ¹およびＲ²に
含有される単環としては、ピロール環、イミダゾール環
もしくはピリミジン環等を形成することができ、縮合多
環としてはインダン環、インドリン環等を形成すること
ができる。

【００１８】以下、前記一般式（Ｉ）で表わされるハロ
ゲン化合物についてその代表例を挙げるが、本発明の要
旨を越えない限りこれら具体例に限定されるものではな
い。前記一般式（II）で表わされるハロゲン化合物とし
ては、

【００１９】

【化８】

【００２０】等が挙げられる。また、前記一般式（III)
で表わされる化合物としては

【００２１】

【化９】

【００２２】等が挙げられる。また、前記一般式（IV）
で表わされる化合物としては

【００２３】

【化１０】

【００２４】等が挙げられる。さらに、ピリミジン環を
有する化合物としては、

【００２５】

【化１１】

【００２６】等のバルビツール化合物等があげられる。
本発明において、上記ハロゲン化合物の含有量は、感光
性組成物の全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ま
しく、特に好ましくは０．５〜３重量％である。

【００２７】本発明において用いられる感光性組成物に
は以上の各素材のほか必要に応じて他の添加剤を含むこ
とができる。例えば、本発明に用いられる感光性組成物
には該感光性組成物の感脂性を向上させるため、感脂化
剤として置換フェノール類とアルデヒド類との縮合物か
らなる樹脂および／または該樹脂のｏ−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸エステル化合物を含有することができ
る。上記置換フェノールは、好適にはＲ¹，Ｒ²，Ｒ³
の３個までの置換基を有し、Ｒ¹およびＲ²は各々水素
原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ³は
炭素数２以上のアルキル基またはシクロアルキル基を表
わすものが使用される。

【００２８】該感脂化剤の含有量は感光性組成物の全固
形分に対し０．０５〜１５重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．５〜５重量％である。本発明の感光性組成物
には必要に応じて増感剤を添加することができる。増感
剤としてはベンゾフェノン、アントラセン、ジエチルチ
オキサントン、ミヒラーズケトン等が挙げられる。特に
ベンゾフェノンが有効である。本発明においては増感剤
の含有量は感光性組成物の全固型分に対し０．２〜１０
重量％が好ましく、特に好ましくは０．５〜３重量％で
ある。

【００２９】又、感度を向上させるためには、有機酸を
添加することもできる。このような有機酸としては特願
昭６３−２９３１０７号に記載のものが挙げられる。本
発明においては、該有機酸の含有量は感光性組成物の全
固形分に対し０．０５〜１５重量％が好ましく、特に好
ましくは０．１〜８重量％である。上記感光性組成物
は、各種溶媒、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロ
ヘキサノン、トリクロロエチレン等の塗布溶媒に溶解さ
せた塗料を適当な支持体に塗布することによって感光性
平版印刷版やフォトレジスト等として実用に併せられ
る。以下例としてアルミニウム板を支持体とした感光性
平版印刷版の作製方法を詳述する。

【００３０】支持体としてアルミニウム板を使用する場
合、砂目立て処理、陽極酸化処理及び必要に応じて封孔
処理等の表面処理が施される。これらの処理には公知の
方法を適用することができる。砂目立て処理の方法とし
ては、例えば、機械的方法、電解によりエッチングする
方法が挙げられる。機械的方法としては、例えば、ボー
ル研磨法、ブラシ研磨法、液体ホーニングによる研磨
法、バフ研磨法等が挙げられる。アルミニウム材の組成
等に応じて上述の各種方法を単独あるいは組合せて用い
ることができる。好ましくは電解エッチングする方法で
ある。

【００３１】電解エッチングは、リン酸、硫酸、塩酸、
硝酸等の無機の酸を単独ないし２種以上混合した浴で行
われる。砂目立て処理の後、必要に応じてアルカリある
いは酸の水溶液によってデスマット処理を行い中和して
水洗する。陽極酸化処理は、電解液として、硫酸、クロ
ム酸、シュウ酸、リン酸、マロン酸等を１種又は２種以
上含む溶液を用い、アルミニウム板を陽極として電解し
て行われる。形成された陽極酸化皮膜量は１〜５０mg／
ｄｍ²が適当であり、好ましくは１０〜４０mg／ｄｍ²
である。陽極酸化皮膜量は、例えば、アルミニウム板を
リン酸クロム酸溶液（リン酸８５％液：３５ml、酸化ク
ロム（VI）：２０ｇを１リットルの水に溶解して作製）
に浸漬し、酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量
変化測定等から求められる。

【００３２】封孔処理は、沸騰水処理、水蒸気処理、ケ
イ酸ソーダ処理、重クロム酸塩水溶液処理等が具体例と
して挙げられる。この他にアルミニウム板支持体に対し
て、水溶性高分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金属
塩の水溶液による下引き処理を施すこともできる。前記
感光性組成物を上述の支持体に塗布することによって感
光性平版印刷版が得られるが、塗布量は用途によっても
異なるが、一般的に固形分として０．５〜３．５ｇ／ｍ
²の範囲が適当である。

【００３３】塗布する方法としては、一般に公知のロー
ルコーター、スライドホッパー方式コーター、グラビア
コーター、ホエラーコーター、ワイヤーバーコーター等
を用いることができる。かくして得られる感光性平版印
刷版を常法に従い露光、現像することによって平版印刷
版を得ることができる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例により詳述するが、本
発明はその要旨を越えない限りこれら実施例に制限され
るものではない。

【００３５】実施例１厚さ０．２４mmのアルミニウム板（材質１０５０、調質
Ｈ１６）を５％水酸化ナトリウム水溶液中で６０℃で１
分間脱脂処理を行った後、０．５モル／リットルの塩酸
水溶液中で温度；２５℃、電流密度；６０Ａ／ｄｍ²、
処理時間；３０秒間の条件で電解エッチング処理を行っ
た。次いで、５％水酸化ナトリウム水溶液中で６０℃、
１０秒間のデスマット処理を施した後、２０％硫酸溶液
中で温度；２０℃、電流密度；３Ａ／ｄｍ²、処理時
間；１分間の条件で陽極酸化処理を行った。更に又、３
０℃の熱水で２０秒間、熱水封孔処理を行い、平版印刷
版材料用支持体のアルミニウム板を作製した。上記のよ
うに作製したアルミニウム板に下記組成の感光性組成物
塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、９０℃で４分間乾
燥し、感光層膜厚が２．２ｇ／ｍ²のポジ型感光性平版
印刷版を得た。

【００３６】〔感光性組成物塗布液〕・ナフトキノン（１，２）−ジアジド−（２）−４−ス
ルホニルクロリドとピロガロール−アセトン樹脂（Ｍｗ
＝２，０００）のエステル化生成物（縮合率３０％）…
………１５部・フェノールとｍ−，ｐ−混合クレゾール（フェノー
ル：ｍ−クレゾール：ｐ−クレゾール＝２０：４８：３
２、重量比）とホルムアルデヒドとの共重縮合樹脂
（“ＳＫ−１５６”、住友デュレン社製）…………８５
部・ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノールとホルムアルデヒ
ドより合成されたノボラック樹脂（Ｍｗ＝１８００）と
ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロライドとのエステル化合物（縮合率５０
％）…………１部・３，４−ジメトキシ安息香酸…………５部・２−トリクロロメチル−５−〔β−（２−ベンゾフリ
ル）ビニル〕−１，３，４−オキサジアゾール…………
０．６部・前記ハロゲン化合物…………１．５部・ベンゾフェノン…………１．５部・ビクトリアピュアブルーＢＯＨ（保土ケ谷化学（株）
製）…………０．９部・メチルセロソルブ…………８００部

【００３７】こうして得られた感光性平版印刷版上にス
テップタブレット（イーストマン・コダック社製Ｎｏ．
２、濃度差０．１５ずつで２１段階のグレースケール）
を密着、２ＫＷメタルハライドランプ（岩崎電気（株）
製、“アイドルフィン２０００”）を光源として４００
mJ／cm²の通常露光と２００mJ／cm²の低露光を行い、
露光部と未露光部の濃度差を黄色灯下で目視評価した。
又、濃度計（Kollmorgen社マクベス濃度計ＲＤ−９１
８）を用いて測定を行い露光部と未露光部の濃度差の絶
対値ΔＤを求めた。ΔＤが大きい程露光可視画性が良い
ことを示している。以上の結果を表１に示す。

【００３８】実施例２〜３実施例１において前記ハロゲン化合物の代りに、前記
ハロゲン化合物又はを用いて同様に感光性平版印刷
版を作成し、露光評価した。同様に評価結果を表１に示
す。

【００３９】比較例１実施例１において前記ハロゲン化合物及びベンゾフェ
ノンを除いて同様に感光性平版印刷版を作製し露光評価
した。評価結果を表１に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】表中、○は露光可視画性が優れていること △は露光可視画性を有すること ×は露光可視画性が不十分であることを示す。

【００４２】実施例４〜６実施例１において前記ハロゲン化合物の代りに、前記
ハロゲン化合物，およびを用い、かつベンゾフェ
ノンを除いたものを用いて同様に感光性平版印刷版を作
製し、露光評価した。同様に評価結果を表２に示す。

【００４３】

【表２】

【００４４】表中、◎は露光可視画性が非常に優れていること ○は露光可視画性が優れていること △は露光可視画性を有すること ×は露光可視画性が不十分であることを示す。

【００４５】

【発明の効果】本発明の感光性組成物は通常露光時だけ
でなく低露光時にも有効な優れた露光可視画性を有し得
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０７ 7/022 7/029 7/031 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者中井英之東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者秋山健夫東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者松村智之東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者鈴木利継東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも（ａ）キノンジアジド系化合物（ｂ）アルカリ可溶性樹脂（ｃ）露光により酸を生成する化合物（ｄ）有機染料及び（ｅ）下記一般式（Ｉ）で表わされるハロゲン化合物【化１】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ水素原子、２級もしくは
３級アミン、またはアルキル基を表わすが、Ｒ¹及びＲ
²は互いに結合して置換基及び／または二重結合を有す
る単環あるいは縮合多環を形成していてもよい。Ｘは【化２】を表わす。Ｒ³はハロゲン原子もしくはハロゲン原子を
含有する基を表わし、Ｒ⁴，Ｒ⁵はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、もしくはハロゲン原子を含有する基を表
わすが、Ｒ⁴及びＲ⁵は同時に水素原子にはならな
い。）を含有することを特徴とする感光性組成物。
【請求項２】請求項第１項記載のハロゲン化合物が下
記一般式（II）【化３】（式中、Ｒ⁶，Ｒ⁷はそれぞれ水素原子、アルキル基、
ハロゲン原子を表わすが、Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに結合し
て、置換基及び／または二重結合を有する単環あるいは
縮合多環を形成していてもよい。Ｒ⁸はハロゲン原子、
ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、もしく
はチオハロゲン基を表わす。式中の点線の部分は、二重
結合もしくは単結合を表わす。）で表わされることを特
徴とする感光性組成物。
【請求項３】請求項第１項記載のハロゲン化合物が下
記一般式（III) 【化４】（式中、Ｒ¹²はハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アリール基、もしくはチオハロゲン基を表わ
す。Ｒ⁹は水素原子、ハロゲン原子、もしくはアルキル
基を表わし、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ水素原子もしくは
アルキル基を表わす。）で表わされることを特徴とする
感光性組成物。
【請求項４】請求項第１項記載のハロゲン化合物が下
記一般式（IV）【化５】（式中、Ｒ¹³，Ｒ¹⁴は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、もしくはチオ
ハロゲン基を表わすが、Ｒ¹³，Ｒ¹⁴は同時に水素原子に
はならない。Ａは炭化水素芳香族環を表わす。）で表わ
されることを特徴とする感光性組成物。