JPH05163196A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH05163196A JPH05163196A JP3351772A JP35177291A JPH05163196A JP H05163196 A JPH05163196 A JP H05163196A JP 3351772 A JP3351772 A JP 3351772A JP 35177291 A JP35177291 A JP 35177291A JP H05163196 A JPH05163196 A JP H05163196A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，６−ジエチルナフタレンを原料にして高
収率で２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する。 【構成】 ２，６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘
導体を、低級脂肪酸溶媒に少なくともコバルト及びマン
ガンからなる重金属と臭素を含む触媒を溶解してなる触
媒溶液の存在下で分子状酸素含有ガスにより酸化するに
当たり、触媒のマンガン／コバルトの重量比を１．２〜
４とし、（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を３〜
３０とした２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法
である。 【効果】 ２，６−ナフタレンジカルボン酸を収率良
く、高純度で得ることができる。
収率で２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する。 【構成】 ２，６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘
導体を、低級脂肪酸溶媒に少なくともコバルト及びマン
ガンからなる重金属と臭素を含む触媒を溶解してなる触
媒溶液の存在下で分子状酸素含有ガスにより酸化するに
当たり、触媒のマンガン／コバルトの重量比を１．２〜
４とし、（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を３〜
３０とした２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法
である。 【効果】 ２，６−ナフタレンジカルボン酸を収率良
く、高純度で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ジエチルナフ
タレン又はその酸化誘導体を分子状酸素により酸化し
て、２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法の
改良に関するものである。本発明で得られる２，６−ナ
フタレンジカルボン酸は、フィルムや合成繊維等として
有用なポリエチレンナフタレート等のポリエステル及び
ポリアミド等の合成原料として用いられる。
タレン又はその酸化誘導体を分子状酸素により酸化し
て、２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法の
改良に関するものである。本発明で得られる２，６−ナ
フタレンジカルボン酸は、フィルムや合成繊維等として
有用なポリエチレンナフタレート等のポリエステル及び
ポリアミド等の合成原料として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、２，６−ジアルキルナフタレン又
はその酸化誘導体を酸化して２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を製造する方法としては、２，６−ジメチルナ
フタレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸
化する方法（特公昭４８−３４，１５３号、特公昭４８
−４３，８９３号、特公昭５６−３，３３７号等の各公
報）、２−メチル−６−アセチルナフタレンを原料と
して、重金属及び臭素を触媒として酸化する方法（特開
昭６２−６１，９４６号、特開昭６２−６１，９４７
号、特開平１−３０５，０４９号等の各公報）、２−
アルキル−６−アシルナフタレンを原料として、重金属
及び臭素を触媒として酸化する方法（特開平１−１８
０，８５１号等）、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化する
方法（特開昭６０−８９，４４５号、特開昭６０−８
９，４４６号、特開昭６１−２４６，１４４号等の各公
報）、２，６−ジエチルナフタレンを原料として、重
金属及び臭素を触媒として酸化する方法（特公昭５１−
６，９５３号、特開平２−１８８，５５４号、特開平３
−２２７，９５３号の各公報）、等がある。しかしなが
ら、の方法では、２，６−ジメチルナフタレンの液相
酸化は比較的容易に進行するものの、ナフタレンのメチ
ル化反応生成物や石油留分から２，６−ジメチルナフタ
レンを分離するのが困難であり、また、及び等の方
法もそれらの液相酸化は比較的容易であるが、それらの
原料である２−アルキルナフタレンや２−アシルナフタ
レンが高価であるという問題があっった。逆に、の方
法では、２，６−ジイソプロピルナフタレンの製造は比
較的容易であるが、２，６−ジイソプロピルナフタレン
の液相酸化工程で大量の触媒を必要し、収率が悪く、副
生物のトリメリット酸の生成が多い等の問題があった。
一方、の方法は、〜の方法の持つ欠点を克服でき
る可能性があり、有利な方法である。しかしながら、今
までに報告されている上記の方法では、収率が低いこと
や、トリメリット酸の副生が多い等、更に改善が望まれ
ていた。
はその酸化誘導体を酸化して２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を製造する方法としては、２，６−ジメチルナ
フタレンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸
化する方法（特公昭４８−３４，１５３号、特公昭４８
−４３，８９３号、特公昭５６−３，３３７号等の各公
報）、２−メチル−６−アセチルナフタレンを原料と
して、重金属及び臭素を触媒として酸化する方法（特開
昭６２−６１，９４６号、特開昭６２−６１，９４７
号、特開平１−３０５，０４９号等の各公報）、２−
アルキル−６−アシルナフタレンを原料として、重金属
及び臭素を触媒として酸化する方法（特開平１−１８
０，８５１号等）、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンを原料として、重金属及び臭素を触媒として酸化する
方法（特開昭６０−８９，４４５号、特開昭６０−８
９，４４６号、特開昭６１−２４６，１４４号等の各公
報）、２，６−ジエチルナフタレンを原料として、重
金属及び臭素を触媒として酸化する方法（特公昭５１−
６，９５３号、特開平２−１８８，５５４号、特開平３
−２２７，９５３号の各公報）、等がある。しかしなが
ら、の方法では、２，６−ジメチルナフタレンの液相
酸化は比較的容易に進行するものの、ナフタレンのメチ
ル化反応生成物や石油留分から２，６−ジメチルナフタ
レンを分離するのが困難であり、また、及び等の方
法もそれらの液相酸化は比較的容易であるが、それらの
原料である２−アルキルナフタレンや２−アシルナフタ
レンが高価であるという問題があっった。逆に、の方
法では、２，６−ジイソプロピルナフタレンの製造は比
較的容易であるが、２，６−ジイソプロピルナフタレン
の液相酸化工程で大量の触媒を必要し、収率が悪く、副
生物のトリメリット酸の生成が多い等の問題があった。
一方、の方法は、〜の方法の持つ欠点を克服でき
る可能性があり、有利な方法である。しかしながら、今
までに報告されている上記の方法では、収率が低いこと
や、トリメリット酸の副生が多い等、更に改善が望まれ
ていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
に鑑み、２，６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘導
体を原料とする、より安価な２，６−ナフタレンジカル
ボン酸の製造方法を提供することを目的とする。
に鑑み、２，６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘導
体を原料とする、より安価な２，６−ナフタレンジカル
ボン酸の製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の方
法を確立するため、２，６−ジエチルナフタレン又はそ
の酸化誘導体を酸化して２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法について鋭意検討した結果、酸化触媒
として用いるコバルトとマンガンの存在比及び（コバル
ト＋マンガン）と臭素の存在比を特定することにより、
従来の方法に比較して、収率が高く、かつ、トリメリッ
ト酸の副生が非常に少なくなることを見出した。すなわ
ち、この発明は、２，６−ジエチルナフタレン又はその
酸化誘導体を、低級脂肪酸を溶媒としてコバルト及びマ
ンガンの重金属と臭素を含む触媒の存在下で分子状酸素
含有ガスにより酸化し、２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法において、該酸化を酸化触媒として用
いるマンガン／コバルトの重量比を１．２〜４とし、
（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を３〜３０とし
たことを特徴とする方法である。
法を確立するため、２，６−ジエチルナフタレン又はそ
の酸化誘導体を酸化して２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法について鋭意検討した結果、酸化触媒
として用いるコバルトとマンガンの存在比及び（コバル
ト＋マンガン）と臭素の存在比を特定することにより、
従来の方法に比較して、収率が高く、かつ、トリメリッ
ト酸の副生が非常に少なくなることを見出した。すなわ
ち、この発明は、２，６−ジエチルナフタレン又はその
酸化誘導体を、低級脂肪酸を溶媒としてコバルト及びマ
ンガンの重金属と臭素を含む触媒の存在下で分子状酸素
含有ガスにより酸化し、２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法において、該酸化を酸化触媒として用
いるマンガン／コバルトの重量比を１．２〜４とし、
（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を３〜３０とし
たことを特徴とする方法である。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
酸化原料として用いる２，６−ジエチルナフタレンは、
通常、ナフタレンをフリーデルクラフツ触媒を用いてエ
チレン、エチルクロライド、ポリエチルベンゼン等のア
ルキル化剤によりエチル化又はトランスエチル化し、得
られたアルキル化生成物を蒸留、冷却晶析、圧力晶析、
アダクツ分離、吸着等の分離手段を用いて単離すること
により得ることができる。この他にも、アルキル化され
たテトラリンの脱水素、ベンゼン環を出発原料とする環
化等により合成された２，６−ジエチルナフタレンを酸
化原料に用いてもよい。また、その酸化誘導体として
は、一方が酸化された２−エチル−６−カルボキシナフ
タレン等がある。
酸化原料として用いる２，６−ジエチルナフタレンは、
通常、ナフタレンをフリーデルクラフツ触媒を用いてエ
チレン、エチルクロライド、ポリエチルベンゼン等のア
ルキル化剤によりエチル化又はトランスエチル化し、得
られたアルキル化生成物を蒸留、冷却晶析、圧力晶析、
アダクツ分離、吸着等の分離手段を用いて単離すること
により得ることができる。この他にも、アルキル化され
たテトラリンの脱水素、ベンゼン環を出発原料とする環
化等により合成された２，６−ジエチルナフタレンを酸
化原料に用いてもよい。また、その酸化誘導体として
は、一方が酸化された２−エチル−６−カルボキシナフ
タレン等がある。
【０００６】本発明でいう溶媒としての低級脂肪酸に
は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブロモ酢酸等を挙げる
ことができるが、好ましくは酢酸である。そして、本発
明で用いる溶媒は、これらの低級脂肪酸を少なくとも５
０重量％以上、好ましくは７０重量％以上含む。また、
溶媒中に多量の水分が存在する場合は酸化反応を阻害す
るが、少量であればむしろ良い結果をもたらす場合もあ
る。そのような溶媒中の水分濃度としては、０〜２０重
量％、好ましくは１〜１０重量％である。
は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブロモ酢酸等を挙げる
ことができるが、好ましくは酢酸である。そして、本発
明で用いる溶媒は、これらの低級脂肪酸を少なくとも５
０重量％以上、好ましくは７０重量％以上含む。また、
溶媒中に多量の水分が存在する場合は酸化反応を阻害す
るが、少量であればむしろ良い結果をもたらす場合もあ
る。そのような溶媒中の水分濃度としては、０〜２０重
量％、好ましくは１〜１０重量％である。
【０００７】本発明で使用する触媒は、コバルト及びマ
ンガンからなる重金属並びに臭素であるが、重金属とし
て、ニッケル、セリウム等の他の重金属が加わってもよ
い。これらの重金属を反応系内に存在させるには、溶媒
に可溶な化合物として添加すればよく、そのような化合
物としては、重金属の酢酸塩、プロピオン酸塩、ナフテ
ン酸塩、水酸化物、炭酸塩、臭化物等を挙げることがで
きるが、好ましくは酢酸塩、プロピオン酸塩、臭化物で
ある。また、臭素も溶媒に可溶な物質であれば何でもよ
く、そのような化合物としては、分子状臭素、臭化水
素、金属臭化物、臭化アルキル等を挙げることができる
が、好ましくは、臭化コバルト、臭化マンガン、臭化ニ
ッケル、臭化セリウム等の遷移金属臭化物、臭化カリウ
ム、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物である。こ
れらの触媒成分は前記溶媒に溶解させて触媒溶液とす
る。この溶液におけるコバルト、マンガン等の重金属の
合計濃度（金属として計算）は０．１重量％以上、好ま
しくは０．６重量％以上であるのがよい。より好ましく
は、コバルトとマンガンの合計の濃度が０．５〜３重量
％となるようにする。また、２，６−ジエチルナフタレ
ン又はその酸化誘導体と触媒溶液の比は、１：２〜６
（重量比）とすることがよく、マンガン／コバルトの重
量比は１．２〜４、好ましくは２〜４とし、（コバルト
＋マンガン）／臭素の重量比が３〜３０、好ましくは３
〜２４、より好ましくは６〜１６の範囲とすることがよ
い。
ンガンからなる重金属並びに臭素であるが、重金属とし
て、ニッケル、セリウム等の他の重金属が加わってもよ
い。これらの重金属を反応系内に存在させるには、溶媒
に可溶な化合物として添加すればよく、そのような化合
物としては、重金属の酢酸塩、プロピオン酸塩、ナフテ
ン酸塩、水酸化物、炭酸塩、臭化物等を挙げることがで
きるが、好ましくは酢酸塩、プロピオン酸塩、臭化物で
ある。また、臭素も溶媒に可溶な物質であれば何でもよ
く、そのような化合物としては、分子状臭素、臭化水
素、金属臭化物、臭化アルキル等を挙げることができる
が、好ましくは、臭化コバルト、臭化マンガン、臭化ニ
ッケル、臭化セリウム等の遷移金属臭化物、臭化カリウ
ム、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物である。こ
れらの触媒成分は前記溶媒に溶解させて触媒溶液とす
る。この溶液におけるコバルト、マンガン等の重金属の
合計濃度（金属として計算）は０．１重量％以上、好ま
しくは０．６重量％以上であるのがよい。より好ましく
は、コバルトとマンガンの合計の濃度が０．５〜３重量
％となるようにする。また、２，６−ジエチルナフタレ
ン又はその酸化誘導体と触媒溶液の比は、１：２〜６
（重量比）とすることがよく、マンガン／コバルトの重
量比は１．２〜４、好ましくは２〜４とし、（コバルト
＋マンガン）／臭素の重量比が３〜３０、好ましくは３
〜２４、より好ましくは６〜１６の範囲とすることがよ
い。
【０００８】反応温度は、１４０〜２２０℃、好ましく
は１６０〜２００℃、更に好ましくは１７０〜１９０℃
の範囲である。反応温度が１４０℃より低いと反応速度
の低下に伴って２，６−ナフタレンジカルボン酸の収率
が低下し、反対に、２２０℃より高い場合には副反応生
成物が増加し、得られる２，６−ナフタレンジカルボン
酸の純度が低下する。
は１６０〜２００℃、更に好ましくは１７０〜１９０℃
の範囲である。反応温度が１４０℃より低いと反応速度
の低下に伴って２，６−ナフタレンジカルボン酸の収率
が低下し、反対に、２２０℃より高い場合には副反応生
成物が増加し、得られる２，６−ナフタレンジカルボン
酸の純度が低下する。
【０００９】本発明で使用する分子状酸素含有ガスとし
ては、酸素ガス、不活性ガスで希釈された分子状酸素等
である。工業的には空気を利用するのが有利である。ま
た反応圧力は、反応温度において溶媒が液相に保持され
るように設定するが、通常１０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ
程度が適当である。酸素含有ガスの供給量は、排ガス中
の酸素濃度が２〜１０容量％となるようにすることがよ
く、かつ連続的に供給することが望ましい。
ては、酸素ガス、不活性ガスで希釈された分子状酸素等
である。工業的には空気を利用するのが有利である。ま
た反応圧力は、反応温度において溶媒が液相に保持され
るように設定するが、通常１０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ
程度が適当である。酸素含有ガスの供給量は、排ガス中
の酸素濃度が２〜１０容量％となるようにすることがよ
く、かつ連続的に供給することが望ましい。
【００１０】本発明の反応形式は、酸化原料である２，
６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘導体を連続的に
反応系に装入することが有利である。このような反応形
式として、触媒溶液、酸化原料及び分子状酸素含有ガス
を連続的に反応系に装入し、反応混合物を連続的に抜き
出す完全連続方式、触媒溶液は反応前に予め反応系に装
入し、反応中は酸化原料及び分子状酸素含有ガスを連続
的に反応系に装入して、反応した後、まとめて反応混合
物を抜き出す半連続方式がある。
６−ジエチルナフタレン又はその酸化誘導体を連続的に
反応系に装入することが有利である。このような反応形
式として、触媒溶液、酸化原料及び分子状酸素含有ガス
を連続的に反応系に装入し、反応混合物を連続的に抜き
出す完全連続方式、触媒溶液は反応前に予め反応系に装
入し、反応中は酸化原料及び分子状酸素含有ガスを連続
的に反応系に装入して、反応した後、まとめて反応混合
物を抜き出す半連続方式がある。
【００１１】酸化反応によって生成した２，６−ナフタ
レンジカルボン酸は、反応生成物を固液分離することに
より固相側に得ることができる。得られた粗２，６−ナ
フタレンジカルボン酸は、酢酸洗浄、水洗浄を行うこと
により、付着触媒溶液、酸化反応中間体及びトリメリッ
ト酸触媒金属錯体を除去することができ、純度アップが
可能である。更に、必要な場合は、公知の方法として知
られている通常の２，６−ナフタレンジカルボン酸精製
法を用いれば、極めて高純度の２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸を得ることが出来る。
レンジカルボン酸は、反応生成物を固液分離することに
より固相側に得ることができる。得られた粗２，６−ナ
フタレンジカルボン酸は、酢酸洗浄、水洗浄を行うこと
により、付着触媒溶液、酸化反応中間体及びトリメリッ
ト酸触媒金属錯体を除去することができ、純度アップが
可能である。更に、必要な場合は、公知の方法として知
られている通常の２，６−ナフタレンジカルボン酸精製
法を用いれば、極めて高純度の２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸を得ることが出来る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
を具体的に説明する。なお、実施例及び比較例における
部及び％は、特に断らない限り、それぞれ重量部及び重
量％を示す。
を具体的に説明する。なお、実施例及び比較例における
部及び％は、特に断らない限り、それぞれ重量部及び重
量％を示す。
【００１３】実施例１〜８ 電磁攪拌付き３００ｃｃチタン製オートクレーブに表１
に示す触媒溶液１４０部を予め装入し、表２に示す反応
温度、反応圧力に保持しながら、純度９９％の２，６−
ジエチルナフタレン及び圧縮空気を連続的に反応器に供
給し、酸化反応を行った。２，６−ジエチルナフタレン
は毎時１４部の割合で２時間供給し、２，６−ジエチル
ナフタレン供給終了後も、反応器の温度と圧力を保持し
たまま圧縮空気を３０分間供給した。なお、空気の供給
は排ガス中の酸素濃度が約８容量％となるようにした
が、触媒溶液１容量部当たり、６００〜７００容量部／
ｈｒの範囲である。反応終了後は、冷却してからスラリ
ー状の反応生成物を濾過して分離し、得られた結晶を乾
燥し、２，６−ナフタレンジカルボン酸を得た。結果を
表２に示す。
に示す触媒溶液１４０部を予め装入し、表２に示す反応
温度、反応圧力に保持しながら、純度９９％の２，６−
ジエチルナフタレン及び圧縮空気を連続的に反応器に供
給し、酸化反応を行った。２，６−ジエチルナフタレン
は毎時１４部の割合で２時間供給し、２，６−ジエチル
ナフタレン供給終了後も、反応器の温度と圧力を保持し
たまま圧縮空気を３０分間供給した。なお、空気の供給
は排ガス中の酸素濃度が約８容量％となるようにした
が、触媒溶液１容量部当たり、６００〜７００容量部／
ｈｒの範囲である。反応終了後は、冷却してからスラリ
ー状の反応生成物を濾過して分離し、得られた結晶を乾
燥し、２，６−ナフタレンジカルボン酸を得た。結果を
表２に示す。
【００１４】実施例９ ２，６−ジエチルナフタレンの供給速度を２３部／ｈｒ
とし、また、空気の供給速度を触媒溶液１容量部当たり
９５０容量部／ｈｒとしたほかは、実施例１と同様に、
表１に示す触媒溶液を使用して表２に示す条件で反応さ
せた。結果を表２に示す。
とし、また、空気の供給速度を触媒溶液１容量部当たり
９５０容量部／ｈｒとしたほかは、実施例１と同様に、
表１に示す触媒溶液を使用して表２に示す条件で反応さ
せた。結果を表２に示す。
【００１５】実施例１０ ２，６−ジエチルナフタレンの供給速度を１４部／ｈｒ
とし、空気の供給速度を触媒溶液１容量部当たり５００
容量部／ｈｒとしたほかは、実施例１と同様に、表１に
示す触媒溶液を使用して表２に示す条件で反応させた。
結果を表２に示す。この場合の排ガス中の酸素濃度は約
５容量％であった。
とし、空気の供給速度を触媒溶液１容量部当たり５００
容量部／ｈｒとしたほかは、実施例１と同様に、表１に
示す触媒溶液を使用して表２に示す条件で反応させた。
結果を表２に示す。この場合の排ガス中の酸素濃度は約
５容量％であった。
【００１６】比較例１〜６ 実施例１と同様に、表１に示す触媒溶液を使用して表２
に示す条件で反応させた。結果を表２に示す。
に示す条件で反応させた。結果を表２に示す。
【００１７】実施例１１ 容量４０リットルの電磁攪拌付きチタン製加圧反応器に
表１に示す触媒溶液１８００部を予め装入し、表２に示
す反応温度、反応圧力に保持しながら、同じ触媒溶液と
純度９９％の２，６−ジエチルナフタレン及び圧縮空気
を連続的に反応器に供給し、酸化反応を行った。触媒溶
液は毎時７５０部、２，６−ジエチルナフタレンは毎時
１５０部の割合でそれぞれ１０時間供給した。スラリ−
状の反応生成物は反応器の液面を監視し、内部の液量が
一定となるように間欠的に抜き出した。なお、空気の供
給速度は触媒溶液１容量部当たり、６００〜７００容量
部／ｈｒの範囲である。反応開始後８〜１０時間目のス
ラリ−状の反応生成物を濾過して分離し、得らた結晶を
乾燥し、２，６−ナフタレンジカルボン酸を得た。結果
を表２に示す。
表１に示す触媒溶液１８００部を予め装入し、表２に示
す反応温度、反応圧力に保持しながら、同じ触媒溶液と
純度９９％の２，６−ジエチルナフタレン及び圧縮空気
を連続的に反応器に供給し、酸化反応を行った。触媒溶
液は毎時７５０部、２，６−ジエチルナフタレンは毎時
１５０部の割合でそれぞれ１０時間供給した。スラリ−
状の反応生成物は反応器の液面を監視し、内部の液量が
一定となるように間欠的に抜き出した。なお、空気の供
給速度は触媒溶液１容量部当たり、６００〜７００容量
部／ｈｒの範囲である。反応開始後８〜１０時間目のス
ラリ−状の反応生成物を濾過して分離し、得らた結晶を
乾燥し、２，６−ナフタレンジカルボン酸を得た。結果
を表２に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明方法によれば、２，６−ジエチル
ナフタレンから高純度、高収率で２，６−ナフタレンジ
カルボン酸を製造することができ、安価な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸製造方法として工業的意義の極めて
高いものである。
ナフタレンから高純度、高収率で２，６−ナフタレンジ
カルボン酸を製造することができ、安価な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸製造方法として工業的意義の極めて
高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】 ２，６−ジエチルナフタレン又はその酸
化誘導体を、低級脂肪酸溶媒に少なくともコバルト及び
マンガンからなる重金属と臭素を含む触媒を溶解してな
る触媒溶液の存在下で分子状酸素含有ガスにより酸化す
るにあたり、触媒のマンガン／コバルトの重量比を１．
２〜４とし、（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を
３〜３０としたことを特徴とする２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】 触媒のマンガン／コバルトの重量比を２
〜４とし、（コバルト＋マンガン）／臭素の重量比を６
〜１６とする請求項１記載の２，６−ナフタレンジカル
ボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 低級脂肪酸溶媒が酢酸である請求項１又
は２記載の２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方
法。 - 【請求項４】 低級脂肪酸溶媒が１〜１０重量％の水を
含有する請求項１〜３の何れかに記載の２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項５】 分子状酸素含有ガスが空気であり、か
つ、排ガス中の酸素濃度が２〜１０容量％となるように
供給する請求項１〜４の何れかに記載の２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項６】 ２，６−ジエチルナフタレン又はその酸
化誘導体の供給及び分子状酸素含有ガスの供給を連続的
に行う請求項１〜５の何れかに記載の２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項７】 触媒溶液中のコバルト及びマンガンの合
計の濃度が０．５〜３重量％（金属として計算）である
請求項１〜６の何れかに記載の２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸の製造方法。 - 【請求項８】 ２，６−ジエチルナフタレン又はその酸
化誘導体と触媒溶液の比を１：２〜６（重量比）とする
請求項１〜７の何れかに記載の２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3351772A JPH05163196A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3351772A JPH05163196A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163196A true JPH05163196A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18419509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3351772A Withdrawn JPH05163196A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163196A (ja) |
-
1991
- 1991-12-16 JP JP3351772A patent/JPH05163196A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
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