JPH05163207A - 重合性フェノ−ル誘導体 - Google Patents
重合性フェノ−ル誘導体Info
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- JPH05163207A JPH05163207A JP3333774A JP33377491A JPH05163207A JP H05163207 A JPH05163207 A JP H05163207A JP 3333774 A JP3333774 A JP 3333774A JP 33377491 A JP33377491 A JP 33377491A JP H05163207 A JPH05163207 A JP H05163207A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
-
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用重合性単量体として有用な，重合
性フェノ−ル誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性フェノ
−ル誘導体。一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中，Ｘは水素原子，アルキル基，ハロゲン原子，ア
ルキルスルホニル基，ヒドロキシ基，置換していても良
いフェニル基を表し，Ｙは水素原子，ヒドロキシ基，ア
ルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，アルキル基，ア
ルキルスルホニル基，アルコキシ基，アルカノイルオキ
シ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ基
を表し，Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＳＯ2 −，−ＳＯ
2 ＮＨ−を表し，Ｒは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −，−
ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造を有する２価の基を表
し，Ｐはアクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ
基を表す。〕
性フェノ−ル誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性フェノ
−ル誘導体。一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中，Ｘは水素原子，アルキル基，ハロゲン原子，ア
ルキルスルホニル基，ヒドロキシ基，置換していても良
いフェニル基を表し，Ｙは水素原子，ヒドロキシ基，ア
ルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，アルキル基，ア
ルキルスルホニル基，アルコキシ基，アルカノイルオキ
シ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ基
を表し，Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＳＯ2 −，−ＳＯ
2 ＮＨ−を表し，Ｒは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −，−
ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造を有する２価の基を表
し，Ｐはアクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ
基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，記録材料用重合性単量
体として有用な，重合性フェノ−ル誘導体に関する。
体として有用な，重合性フェノ−ル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】記録材料用化合物として，重合性フェノ
−ル化合物は多く知られているが，連結基に−Ｏ−，−
Ｓ−，−ＳＯ2 −，−ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造
を有する重合性フェノ−ル誘導体は新規である。
−ル化合物は多く知られているが，連結基に−Ｏ−，−
Ｓ−，−ＳＯ2 −，−ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造
を有する重合性フェノ−ル誘導体は新規である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は，無色
染料用の顕色剤，ポリマ−原料，多官能モノマ−原料及
び各種用途，例えば感熱紙，感圧紙，透明感熱，感光感
熱等の用途において，その重合感度，保存性，乳化適性
向上，溶解性改良の点で有用な，新規な重合性フェノ−
ル誘導体を提供することである。
染料用の顕色剤，ポリマ−原料，多官能モノマ−原料及
び各種用途，例えば感熱紙，感圧紙，透明感熱，感光感
熱等の用途において，その重合感度，保存性，乳化適性
向上，溶解性改良の点で有用な，新規な重合性フェノ−
ル誘導体を提供することである。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は，下記一般式（Ｉ）で
表される重合性フェノ−ル誘導体から構成される。一般
式（Ｉ）
表される重合性フェノ−ル誘導体から構成される。一般
式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｘは水素原子，アルキル基，ハロ
ゲン原子，アルキルスルホニル基，ヒドロキシ基，置換
していても良いフェニル基を表し，Ｙは水素原子，ヒド
ロキシ基，アルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アルキルスルホニル基，アルコキシ基，アル
カノイルオキシ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロ
イルオキシ基を表し，Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＳＯ
2 −，−ＳＯ2 ＮＨ−を表し，Ｒは−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＳＯ2 −，−ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造を有する
２価の基を表し，Ｐはアクリロイルオキシ基，メタクリ
ロイルオキシ基を表す。〕
ゲン原子，アルキルスルホニル基，ヒドロキシ基，置換
していても良いフェニル基を表し，Ｙは水素原子，ヒド
ロキシ基，アルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アルキルスルホニル基，アルコキシ基，アル
カノイルオキシ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロ
イルオキシ基を表し，Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＳＯ
2 −，−ＳＯ2 ＮＨ−を表し，Ｒは−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＳＯ2 −，−ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造を有する
２価の基を表し，Ｐはアクリロイルオキシ基，メタクリ
ロイルオキシ基を表す。〕
【０００７】一般式（Ｉ）でＸは水素原子，ハロゲン原
子（特に塩素，フッ素が好ましい）炭素原子数１〜３の
アルキル基，置換していても良いフェニル基，Ｙは水素
原子，ヒドロキシ基，アルコキシカルボニル基，アルカ
ノイルオキシ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロイ
ルオキシ基，Ｒは以下の構造を有するものが好ましい。
子（特に塩素，フッ素が好ましい）炭素原子数１〜３の
アルキル基，置換していても良いフェニル基，Ｙは水素
原子，ヒドロキシ基，アルコキシカルボニル基，アルカ
ノイルオキシ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロイ
ルオキシ基，Ｒは以下の構造を有するものが好ましい。
【０００８】
【化３】
【０００９】本発明の重合性フェノ−ル誘導体の具体例
を示す。
を示す。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】本発明の化合物は様々な合成方法が適用で
きる。例えば対応する安息香酸メチルとジオ−ル単位を
有する化合物とを触媒存在下エステル交換し，生成した
アルコ−ル性水酸基を有するフェノ−ル誘導体に，有機
溶媒中，酸ハライドを，アミドまたは尿素誘導体を併用
して反応させることによる選択的エステル化法，また例
えば対応する安息香酸とハロアルコ−ルからアルコ−ル
性水酸基を有するフェノ−ル誘導体を得て，上記選択的
エステル化法により目的物を得る方法等がある。
きる。例えば対応する安息香酸メチルとジオ−ル単位を
有する化合物とを触媒存在下エステル交換し，生成した
アルコ−ル性水酸基を有するフェノ−ル誘導体に，有機
溶媒中，酸ハライドを，アミドまたは尿素誘導体を併用
して反応させることによる選択的エステル化法，また例
えば対応する安息香酸とハロアルコ−ルからアルコ−ル
性水酸基を有するフェノ−ル誘導体を得て，上記選択的
エステル化法により目的物を得る方法等がある。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示すが，本発明はこれに限定
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り，重量％を表す。 実施例−１ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル５０ｇとジ
エチレングリコ−ル２８５ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ
（Ｐ−トルエンスルホン酸−１水和物）２．５ｇを５０
０ｍｌナスフラスコに入れ外設温度１５０℃のオイル浴
中で攪拌，反応を５時間行った。反応後過剰のジエチレ
ングリコ−ルを減圧留去し，残渣を氷冷水にあけ，析出
した結晶をベンゼン／エタノ−ルにて再結晶して，３−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル〕エステル４９ｇ（融点７７．５
℃〜７８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒドロキシ
安息香酸−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル〕
エステル３０ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に，攪
拌下，Ｎ−メチルピロリドン５７．２ｇを加え更にメタ
クリル酸クロリド３６ｇを加えた。この溶液を４０℃で
８時間攪拌しながら反応させた後，過剰のメタクリル酸
クロリドを減圧留去し反応混合物を氷冷水にあけ，析出
した結晶を濾取し，酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶し，３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エチル〕エステ
ル（融点５７℃〜５８．５℃）を得た。
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り，重量％を表す。 実施例−１ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル５０ｇとジ
エチレングリコ−ル２８５ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ
（Ｐ−トルエンスルホン酸−１水和物）２．５ｇを５０
０ｍｌナスフラスコに入れ外設温度１５０℃のオイル浴
中で攪拌，反応を５時間行った。反応後過剰のジエチレ
ングリコ−ルを減圧留去し，残渣を氷冷水にあけ，析出
した結晶をベンゼン／エタノ−ルにて再結晶して，３−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル〕エステル４９ｇ（融点７７．５
℃〜７８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒドロキシ
安息香酸−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル〕
エステル３０ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に，攪
拌下，Ｎ−メチルピロリドン５７．２ｇを加え更にメタ
クリル酸クロリド３６ｇを加えた。この溶液を４０℃で
８時間攪拌しながら反応させた後，過剰のメタクリル酸
クロリドを減圧留去し反応混合物を氷冷水にあけ，析出
した結晶を濾取し，酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶し，３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エチル〕エステ
ル（融点５７℃〜５８．５℃）を得た。
【００１５】実施例−２ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル１６．３ｇ
と１，４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン８７
ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ（パラトルエンスルホン酸
−１水和物）０．８ｇを３００ｍｌナスフラスコに入れ
外設温度１５０℃のオイル浴中で攪拌，反応を５時間行
った。反応混合物を氷冷水にあけ酢酸エチルにて抽出
し，無水硫酸マグネシウンムにて乾燥後濃縮し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンにてカラム分離して，３−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル２９ｇ（融
点８７℃〜８８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェノキシ〕エチル」エステル１０ｇのアセトニト
リル５０ｍｌ溶液に，攪拌下，Ｎ−メチルピロリドン１
３．９ｇを加え更にメタクリル酸クロリド８．７８ｇを
加えた。この溶液を４０℃で８時間攪拌しながら反応さ
せた後，過剰のメタクリル酸クロリドを減圧留去し反応
混合物を氷冷水にあけ，析出した結晶を濾取し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンから再結晶し，３−クロロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−メタクリロイル
オキシエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル（融点
１０５〜１０６℃）を得た。
と１，４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン８７
ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ（パラトルエンスルホン酸
−１水和物）０．８ｇを３００ｍｌナスフラスコに入れ
外設温度１５０℃のオイル浴中で攪拌，反応を５時間行
った。反応混合物を氷冷水にあけ酢酸エチルにて抽出
し，無水硫酸マグネシウンムにて乾燥後濃縮し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンにてカラム分離して，３−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル２９ｇ（融
点８７℃〜８８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェノキシ〕エチル」エステル１０ｇのアセトニト
リル５０ｍｌ溶液に，攪拌下，Ｎ−メチルピロリドン１
３．９ｇを加え更にメタクリル酸クロリド８．７８ｇを
加えた。この溶液を４０℃で８時間攪拌しながら反応さ
せた後，過剰のメタクリル酸クロリドを減圧留去し反応
混合物を氷冷水にあけ，析出した結晶を濾取し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンから再結晶し，３−クロロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−メタクリロイル
オキシエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル（融点
１０５〜１０６℃）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/86 9279−4Ｈ 311/29 7419−4Ｈ 317/22 7419−4Ｈ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０１
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性フェ
ノ−ル誘導体 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子，アルキル基，ハロゲン原子，ア
ルキルスルホニル基，ヒドロキシ基，置換していても良
いフェニル基を表し，Ｙは水素原子，ヒドロキシ基，ア
ルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，アルキル基，ア
ルキルスルホニル基，アルコキシ基，アルカノイルオキ
シ基，アクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ基
を表し，Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＳＯ2 −，−ＳＯ
2 ＮＨ−を表し，Ｒは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −，−
ＣＯ−，−ＮＨ−，及び環状構造を有する２価の基を表
し，Ｐはアクリロイルオキシ基，メタクリロイルオキシ
基を表す。〕
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- 1992-12-18 FR FR9215674A patent/FR2685321B1/fr not_active Expired - Fee Related
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