JPH0553266A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高感度でカブリが少なく、さらにプリンター
間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供する。 【構成】 支持体上に青感性、緑感性及び赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層
に式（１）で表されるカラードマゼンタカプラーを含有
し、かつ、ハロゲン化銀乳剤層、写真構成層の一層に５
９０ｎｍ〜６１０ｎｍに吸収極大を有する染料を含有、
あるいは、式（２）で表される分光増感色素を含有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 （１） Ｒ1は置換基を、Ｒ2はアシルアミノ基、スルホンアミド
基等を、Ｒ3はハロゲン原子またはアルコキシ基を表
す。ｍ は０〜５、ｎ は０〜４の整数を表す。 （２） 例えば、下記構造式で示される化合物。
間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供する。 【構成】 支持体上に青感性、緑感性及び赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層
に式（１）で表されるカラードマゼンタカプラーを含有
し、かつ、ハロゲン化銀乳剤層、写真構成層の一層に５
９０ｎｍ〜６１０ｎｍに吸収極大を有する染料を含有、
あるいは、式（２）で表される分光増感色素を含有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 （１） Ｒ1は置換基を、Ｒ2はアシルアミノ基、スルホンアミド
基等を、Ｒ3はハロゲン原子またはアルコキシ基を表
す。ｍ は０〜５、ｎ は０〜４の整数を表す。 （２） 例えば、下記構造式で示される化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関し、詳しくは、鮮鋭性が高く、色再現性が
良好であり、また高感度でカブリが少なく、さらにプリ
ンター間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。
感光材料に関し、詳しくは、鮮鋭性が高く、色再現性が
良好であり、また高感度でカブリが少なく、さらにプリ
ンター間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。
【０００２】
【発明の背景】カラー写真感光材料において、カプラー
から形成されるイエロー、マゼンタ、シアンの各色素は
必ずしも理想的な吸収特性を有していない。例えばマゼ
ンタ色素像は必要な緑色光の吸収の他に、若干の青色光
を吸収するのが普通であり、そのために色再現性に歪み
を生ずる。このような色再現性の歪みを除去するため
に、芳香族１級アミン発色現像主薬の酸化体とカップリ
ング反応する前には、イエローあるいはマゼンタに着色
しているカプラーを使用することが行われており、前者
が所謂カラードマゼンタカプラーであり、後者が所謂カ
ラードシアンカプラーである。
から形成されるイエロー、マゼンタ、シアンの各色素は
必ずしも理想的な吸収特性を有していない。例えばマゼ
ンタ色素像は必要な緑色光の吸収の他に、若干の青色光
を吸収するのが普通であり、そのために色再現性に歪み
を生ずる。このような色再現性の歪みを除去するため
に、芳香族１級アミン発色現像主薬の酸化体とカップリ
ング反応する前には、イエローあるいはマゼンタに着色
しているカプラーを使用することが行われており、前者
が所謂カラードマゼンタカプラーであり、後者が所謂カ
ラードシアンカプラーである。
【０００３】このようなカラードカプラーによるオート
マスキング法については、例えば J.Phot.Soc.Am.,13,9
4(1947)、J.Opt.Soc.Am.,40,166(1950)あるいはJ.Am.Ch
em.Soc.,72,1533(1950) などに詳しく述べられている。
マスキング法については、例えば J.Phot.Soc.Am.,13,9
4(1947)、J.Opt.Soc.Am.,40,166(1950)あるいはJ.Am.Ch
em.Soc.,72,1533(1950) などに詳しく述べられている。
【０００４】主吸収を青色光領域に有するカラードマゼ
ンタカプラーとして、米国特許２，４２８，０５４号及
び同２，４４９，９６６号明細書には、１−フェニル−
３−アシルアミノ−４−フェニルアゾ−５−ピラゾロン
が、同２，７６３，５５２号明細書には、４−メトキシ
アリルアゾ基を有するものが、同２，９８３，６０８号
明細書には、１−フェニル−３−アニリノ−４−フェニ
ルアゾ−５−ピラゾロンが、同３，５１９，４２９号及
び同３，６１５，５０６号明細書には、ナフチルアゾ基
を有するものが、米国特許１，０４４，７７８号明細書
には水溶性基を有するものが、米国特許３，４７６，５
６４号明細書及び特開昭４９−１２３６２５号、同４９
−１３１４４８号、同５４−５２５３２号公報には、ヒ
ドロキシフェニルアゾ基を有するものが、同５２−４２
１２１号公報には、アシルアミノフェニルアゾ基を有す
るものが、同５２−１０２７２３号公報には置換アルコ
キシフェニルアゾ基を有するものが、同５３−６３０１
６号公報には、チオフェニルアゾ基を有するものが、そ
れぞれ記載されている。
ンタカプラーとして、米国特許２，４２８，０５４号及
び同２，４４９，９６６号明細書には、１−フェニル−
３−アシルアミノ−４−フェニルアゾ−５−ピラゾロン
が、同２，７６３，５５２号明細書には、４−メトキシ
アリルアゾ基を有するものが、同２，９８３，６０８号
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ルアゾ−５−ピラゾロンが、同３，５１９，４２９号及
び同３，６１５，５０６号明細書には、ナフチルアゾ基
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には水溶性基を有するものが、米国特許３，４７６，５
６４号明細書及び特開昭４９−１２３６２５号、同４９
−１３１４４８号、同５４−５２５３２号公報には、ヒ
ドロキシフェニルアゾ基を有するものが、同５２−４２
１２１号公報には、アシルアミノフェニルアゾ基を有す
るものが、同５２−１０２７２３号公報には置換アルコ
キシフェニルアゾ基を有するものが、同５３−６３０１
６号公報には、チオフェニルアゾ基を有するものが、そ
れぞれ記載されている。
【０００５】しかし、これらカラードマゼンタカプラー
は、例えばモル吸光係数が小さいために多量の添加を必
要としたり、主吸収を好ましい領域に合わせるのが困難
であったり、現像活性が低いためにマスキング効果が小
さかったり、現像活性は高いがカブリを生じ易かった
り、更には光、熱、湿度に対する安定性が低かったり、
発色現像主薬と反応して生成するマゼンタ色素が短波長
であったりして、満足いくほど好ましいものではなく、
数種を組み合わせて用いることによって辛うじてその性
能を維持しているのが現状である。特に近年、高感度微
粒子ハロゲン化銀乳剤や高発色性マゼンタカプラーが用
いられるようになってからは、カラードマゼンタカプラ
ーに要求される性能は一段と高いものになっている。
は、例えばモル吸光係数が小さいために多量の添加を必
要としたり、主吸収を好ましい領域に合わせるのが困難
であったり、現像活性が低いためにマスキング効果が小
さかったり、現像活性は高いがカブリを生じ易かった
り、更には光、熱、湿度に対する安定性が低かったり、
発色現像主薬と反応して生成するマゼンタ色素が短波長
であったりして、満足いくほど好ましいものではなく、
数種を組み合わせて用いることによって辛うじてその性
能を維持しているのが現状である。特に近年、高感度微
粒子ハロゲン化銀乳剤や高発色性マゼンタカプラーが用
いられるようになってからは、カラードマゼンタカプラ
ーに要求される性能は一段と高いものになっている。
【０００６】特に、近年、カラーネガフイルムを用いて
カラーペーパーにプリントする際、使用するプリント用
機器（以下、プリンターという。）の機種の違いにより
仕上ったカラープリントの色相にズレがおこる（以下、
プリンター間変動という。）ことが判明し、この原因の
一つがカラーネガフイルムに使用されるカラードマゼン
タカプラーから得られる発色色素の色調に起因すること
が明らかになった。
カラーペーパーにプリントする際、使用するプリント用
機器（以下、プリンターという。）の機種の違いにより
仕上ったカラープリントの色相にズレがおこる（以下、
プリンター間変動という。）ことが判明し、この原因の
一つがカラーネガフイルムに使用されるカラードマゼン
タカプラーから得られる発色色素の色調に起因すること
が明らかになった。
【０００７】プリンター間変動は、特願平２−１２２４
００号公報に記載のカラードマゼンタカプラーを使用す
ることにより大幅な改善が認められるが、まだ充分とは
いい難いレベルであった。
００号公報に記載のカラードマゼンタカプラーを使用す
ることにより大幅な改善が認められるが、まだ充分とは
いい難いレベルであった。
【０００８】また、近年の写真用感光材料のスモールフ
ォーマット化やパノラマプリント（３５ミリ判フイルム
の中央部のみに横長に撮影を行い、この撮影部を横長に
大きくプリントするサービス）の普及にともない、鮮鋭
性が高く高画質の写真感光材料が要望されている。
ォーマット化やパノラマプリント（３５ミリ判フイルム
の中央部のみに横長に撮影を行い、この撮影部を横長に
大きくプリントするサービス）の普及にともない、鮮鋭
性が高く高画質の写真感光材料が要望されている。
【０００９】一方、ハロゲン化銀乳剤を分光増感させる
手段としてある種のポリメチン色素類が極めて有効であ
ることは周知であり、例えば、ティ・エイチ・ジェイム
ス著「ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・
プロセス」第４版（１９７７、マクミラン社、Ｎ．
Ｙ．）１９４〜２３４頁に多くのタイプの化合物が記載
されている。これらの増感色素は、単にハロゲン化銀乳
剤の感光波長域を拡大するだけでなく、以下の諸条件を
満足することが要求されている。 １）色素増感による分光増感が適切であること。 ２）増感効率が良く、十分に高い感度を与えることがで
きること。 ３）カブリの発生を伴わないこと。 ４）他種の添加剤、例えば安定剤、カブリ防止剤、カプ
ラー、ＤＰ′スカベンジャー、塗布助剤等との悪い相互
作用がないこと。 ５）増感色素を含有したハロゲン化銀塗布液乳剤を長時
間停滞させた時に色素の脱着や感度低下を起こさないこ
と。 ６）増感色素を含有したハロゲン化銀感光材料を高温、
高湿下で長時間経時させた時にカブリ濃度の増加や感度
低下を起こさないこと。 ７）添加された増感色素が他の感光性層へ拡散して現像
処理後に色濁り（混色）を起こさないこと。
手段としてある種のポリメチン色素類が極めて有効であ
ることは周知であり、例えば、ティ・エイチ・ジェイム
ス著「ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・
プロセス」第４版（１９７７、マクミラン社、Ｎ．
Ｙ．）１９４〜２３４頁に多くのタイプの化合物が記載
されている。これらの増感色素は、単にハロゲン化銀乳
剤の感光波長域を拡大するだけでなく、以下の諸条件を
満足することが要求されている。 １）色素増感による分光増感が適切であること。 ２）増感効率が良く、十分に高い感度を与えることがで
きること。 ３）カブリの発生を伴わないこと。 ４）他種の添加剤、例えば安定剤、カブリ防止剤、カプ
ラー、ＤＰ′スカベンジャー、塗布助剤等との悪い相互
作用がないこと。 ５）増感色素を含有したハロゲン化銀塗布液乳剤を長時
間停滞させた時に色素の脱着や感度低下を起こさないこ
と。 ６）増感色素を含有したハロゲン化銀感光材料を高温、
高湿下で長時間経時させた時にカブリ濃度の増加や感度
低下を起こさないこと。 ７）添加された増感色素が他の感光性層へ拡散して現像
処理後に色濁り（混色）を起こさないこと。
【００１０】これら、ハロゲン化銀乳剤の調製に際して
重要な意味を持つ諸条件を満足すべく様々な化合物が提
案、合成されている。中でもチアカルボシアニン、オキ
サチアカルボシアニン、セレナカルボシアニン、オキサ
セレナカルボシアニン等で代表されるカルコゲン原子を
環内に有するアゾール環トリメチンシアニン色素は赤色
領域に好ましいスペクトルを有することや分光増感効率
が優れるという特徴があり、主要な赤色増感剤として知
られている。すなわち、例えば、米国特許第３，６１
５，６４４号明細書に記載のアルコキシ基を縮合環上に
置換するシアニン色素、米国特許第２，４２９，５７４
号明細書に記載のメチレンジオキシ置換したチアカルボ
シアニン色素、米国特許第２，５１５，９１３号明細書
に記載の５位にフェニル基を置換するチアカルボシアニ
ン色素、米国特許第２，６４７，０５０号明細書に記載
の５位にカルボキシ基を置換するチアカルボシアニン色
素、米国特許第２，６４７，０５１号、同２，６４７，
０５２号明細書等に記載の５位にアルコキシカルボニル
基を置換するチアカルボシアニン色素、米国特許第２，
４８５，６７９号明細書に記載の６位にフェニル基を置
換するカルボシアニン色素、米国特許第２，３３６，８
４３号明細書に記載の飽和炭素環縮合チアゾロカルボシ
アニン色素、米国特許第１，８４６，３０２号、同２，
１１２，１４０号、同２，４８１，４６４号明細書等に
記載のその他の各種カルボシアニン色素、米国特許第
２，３６９，６４６号、同２，３８５，８１５号、同
２，４８４，５３６号、同２，４１５，９２７号、同
２，４７８，３６６号、同２，７３９，９６４号、同
３，２８２，９３２号、同３，３８４，４８９号明細書
等に記載のメチン炭素原子上に置換基を有するトリメチ
ン色素、米国特許第２，６４７，０５３号、同２，５２
１，７０５号、同２，０７２，９０８号、英国特許第６
５４，６９０号明細書、或は特公昭３６−２１７１１号
公報等に記載のアニオン基を置換したトリメチンシアニ
ン色素、英国特許第１，０１２，８２５号明細書に記載
のオキサチアカルボシアニン色素が挙げられる。これら
カルボシアニン色素の一部は単独で使用して、或いは複
数の色素と併用することによって、上記の特性を満足さ
せる水準にあるものの、あらたに、現像処理後に感光材
料中に分光増感色素が残存することによってもたらされ
る汚染（以下、残色汚染という。）が前記のプリンター
間変動の要因であることが明らかになった。そして、こ
の点については従来のカルボシアニン色素は甚だ不十分
なレベルであることが明らかになった。
重要な意味を持つ諸条件を満足すべく様々な化合物が提
案、合成されている。中でもチアカルボシアニン、オキ
サチアカルボシアニン、セレナカルボシアニン、オキサ
セレナカルボシアニン等で代表されるカルコゲン原子を
環内に有するアゾール環トリメチンシアニン色素は赤色
領域に好ましいスペクトルを有することや分光増感効率
が優れるという特徴があり、主要な赤色増感剤として知
られている。すなわち、例えば、米国特許第３，６１
５，６４４号明細書に記載のアルコキシ基を縮合環上に
置換するシアニン色素、米国特許第２，４２９，５７４
号明細書に記載のメチレンジオキシ置換したチアカルボ
シアニン色素、米国特許第２，５１５，９１３号明細書
に記載の５位にフェニル基を置換するチアカルボシアニ
ン色素、米国特許第２，６４７，０５０号明細書に記載
の５位にカルボキシ基を置換するチアカルボシアニン色
素、米国特許第２，６４７，０５１号、同２，６４７，
０５２号明細書等に記載の５位にアルコキシカルボニル
基を置換するチアカルボシアニン色素、米国特許第２，
４８５，６７９号明細書に記載の６位にフェニル基を置
換するカルボシアニン色素、米国特許第２，３３６，８
４３号明細書に記載の飽和炭素環縮合チアゾロカルボシ
アニン色素、米国特許第１，８４６，３０２号、同２，
１１２，１４０号、同２，４８１，４６４号明細書等に
記載のその他の各種カルボシアニン色素、米国特許第
２，３６９，６４６号、同２，３８５，８１５号、同
２，４８４，５３６号、同２，４１５，９２７号、同
２，４７８，３６６号、同２，７３９，９６４号、同
３，２８２，９３２号、同３，３８４，４８９号明細書
等に記載のメチン炭素原子上に置換基を有するトリメチ
ン色素、米国特許第２，６４７，０５３号、同２，５２
１，７０５号、同２，０７２，９０８号、英国特許第６
５４，６９０号明細書、或は特公昭３６−２１７１１号
公報等に記載のアニオン基を置換したトリメチンシアニ
ン色素、英国特許第１，０１２，８２５号明細書に記載
のオキサチアカルボシアニン色素が挙げられる。これら
カルボシアニン色素の一部は単独で使用して、或いは複
数の色素と併用することによって、上記の特性を満足さ
せる水準にあるものの、あらたに、現像処理後に感光材
料中に分光増感色素が残存することによってもたらされ
る汚染（以下、残色汚染という。）が前記のプリンター
間変動の要因であることが明らかになった。そして、こ
の点については従来のカルボシアニン色素は甚だ不十分
なレベルであることが明らかになった。
【００１１】
【発明の目的】本発明の目的は、高感度でカブリが少な
く、さらにプリンター間の変動の少ないハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料を提供することにある。
く、さらにプリンター間の変動の少ないハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料を提供することにある。
【００１２】
【発明の構成】本発明の上記目的は、下記ハロゲン化銀
カラー写真感光材料によって達成される。 （１） 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性
ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含
む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層
に、下記一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラードマゼン
タカプラーの少なくとも一種を含有し、かつ、ハロゲン
化銀乳剤層及び／または写真構成層の少なくとも一層に
５９０ｎｍ〜６１０ｎｍに吸収極大を有する染料の少な
くとも一種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料。 （２） 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性
ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含
む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層
に、下記一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラードマゼン
タカプラーの少なくとも一種を含有し、かつ、ハロゲン
化銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般式［Ｓ−Ｉ］
で表される分光増感色素のの少なくとも一種を含有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
カラー写真感光材料によって達成される。 （１） 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性
ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含
む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層
に、下記一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラードマゼン
タカプラーの少なくとも一種を含有し、かつ、ハロゲン
化銀乳剤層及び／または写真構成層の少なくとも一層に
５９０ｎｍ〜６１０ｎｍに吸収極大を有する染料の少な
くとも一種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料。 （２） 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性
ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含
む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層
に、下記一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラードマゼン
タカプラーの少なくとも一種を含有し、かつ、ハロゲン
化銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般式［Ｓ−Ｉ］
で表される分光増感色素のの少なくとも一種を含有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１３】
【化３】 ［式中、Ｒ1は置換基を表し、Ｒ2はアシルアミノ基、ス
ルホンアミド基、イミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基また
はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ3はハロゲ
ン原子またはアルコキシ基を表す。ｍ は０〜５、ｎ は０
〜４の整数を表す。］
ルホンアミド基、イミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基また
はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ3はハロゲ
ン原子またはアルコキシ基を表す。ｍ は０〜５、ｎ は０
〜４の整数を表す。］
【００１４】
【化４】 ［式中、Ｒ 11およびＲ 12は各々、独立に炭素数が１以上
１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下の
アルケニル基を表す。Ｒ 13は水素原子、複素環基、アリ
ール基またはアルキル基を表し、Ｒ 14およびＲ 15は各
々、アルキル基を表す。Ｚ 11は５員単環の或は縮合され
た５員環の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。Ｌ1およびＬ2は各々、メチン基を表す。ま
た、Ｒ 11とＬ1或はＲ 12とＬ2はそれぞれの間で結合し、
５員または６員の複素環を形成してもよい。Ｘ1は各
々、分子内で電荷を相殺するイオンを表す。ｌ1は各
々、分子内で電荷を相殺するのに必要なイオンの数を表
し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ1は０を表
す。］ 以下、本発明について詳述する。
１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下の
アルケニル基を表す。Ｒ 13は水素原子、複素環基、アリ
ール基またはアルキル基を表し、Ｒ 14およびＲ 15は各
々、アルキル基を表す。Ｚ 11は５員単環の或は縮合され
た５員環の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。Ｌ1およびＬ2は各々、メチン基を表す。ま
た、Ｒ 11とＬ1或はＲ 12とＬ2はそれぞれの間で結合し、
５員または６員の複素環を形成してもよい。Ｘ1は各
々、分子内で電荷を相殺するイオンを表す。ｌ1は各
々、分子内で電荷を相殺するのに必要なイオンの数を表
し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ1は０を表
す。］ 以下、本発明について詳述する。
【００１５】まず、一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラ
ードマゼンタカプラーについて説明する。
ードマゼンタカプラーについて説明する。
【００１６】一般式［ＣＭ−Ｉ］において、Ｒ1で表さ
れる置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、
ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カ
ルボキシル基等が挙げられ、これらの基は更に置換基を
有してもよい。Ｒ1は好ましくはアルキル基、アルコキ
シ基、ヒドロキシ基またはアシルアミノ基であり、最も
好ましくはアルコキシ基である。
れる置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、
ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カ
ルボキシル基等が挙げられ、これらの基は更に置換基を
有してもよい。Ｒ1は好ましくはアルキル基、アルコキ
シ基、ヒドロキシ基またはアシルアミノ基であり、最も
好ましくはアルコキシ基である。
【００１７】Ｒ2で表されるアシルアミノ基としては、
例えば２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシアセトアミ
ド基、４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブ
タンアミド基が挙げられ、スルホンアミド基としては、
例えば４−ドデシルオキシフェニルスルホンアミド基が
挙げられ、イミド基としては、例えばオクタデセニルサ
クシンイミド基が挙げられ、カルバモイル基としては、
例えば４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブ
チルアミノカルボニル基が挙げられ、スルファモイル基
としては、例えばテトラデカンスルファモイル基が挙げ
られ、アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基、オクチルオキシ基が挙げられ、アルコキシカル
ボニル基としては、例えばテトラデカンオキシカルボニ
ル基が挙げられ、また、アルコキシカルボニルアミノ基
としては、例えばドデシルオキシカルボニルアミノ基が
挙げられる。Ｒ2として好ましものは、Ｒ3に対してｐ位
に置換しているアシルアミノ基である。
例えば２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシアセトアミ
ド基、４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブ
タンアミド基が挙げられ、スルホンアミド基としては、
例えば４−ドデシルオキシフェニルスルホンアミド基が
挙げられ、イミド基としては、例えばオクタデセニルサ
クシンイミド基が挙げられ、カルバモイル基としては、
例えば４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブ
チルアミノカルボニル基が挙げられ、スルファモイル基
としては、例えばテトラデカンスルファモイル基が挙げ
られ、アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基、オクチルオキシ基が挙げられ、アルコキシカル
ボニル基としては、例えばテトラデカンオキシカルボニ
ル基が挙げられ、また、アルコキシカルボニルアミノ基
としては、例えばドデシルオキシカルボニルアミノ基が
挙げられる。Ｒ2として好ましものは、Ｒ3に対してｐ位
に置換しているアシルアミノ基である。
【００１８】Ｒ3で表されるハロゲン原子としては、例
えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、ま
た、アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、ドデシ
ルオキシ基が挙げられる。Ｒ3として好ましくは塩素原
子である。また、ｍ は好ましくは１または２であり、ｎ
は１である。
えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、ま
た、アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、ドデシ
ルオキシ基が挙げられる。Ｒ3として好ましくは塩素原
子である。また、ｍ は好ましくは１または２であり、ｎ
は１である。
【００１９】以下に、本発明に係る前記一般式［ＣＭ−
Ｉ］で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこ
れにより限定されるものではない。
Ｉ］で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこ
れにより限定されるものではない。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】 本発明の一般式［ＣＭ−Ｉ］で示されるカラードマゼン
タカプラーは、一般的に、通常行われているいわゆるジ
アゾカプリング反応で合成でき、例えば特公昭５６−６
５４０号に記載されている方法によって合成できる。即
ち、アニリン誘導体を水または含水アルコール、含水ア
セトン中で１〜５倍モルの濃塩酸と１〜１．２倍モルの
亜硝酸ナトリウムを用いて０〜−１０℃でジアゾ化し、
この溶液を別に調整しておいた上記アニリン誘導体と等
モルのマゼンタカプラーのピリジン溶液中に、−５〜−
１０℃で加えてジアゾカプリングすると目的のカラード
カプラーが得られる。
タカプラーは、一般的に、通常行われているいわゆるジ
アゾカプリング反応で合成でき、例えば特公昭５６−６
５４０号に記載されている方法によって合成できる。即
ち、アニリン誘導体を水または含水アルコール、含水ア
セトン中で１〜５倍モルの濃塩酸と１〜１．２倍モルの
亜硝酸ナトリウムを用いて０〜−１０℃でジアゾ化し、
この溶液を別に調整しておいた上記アニリン誘導体と等
モルのマゼンタカプラーのピリジン溶液中に、−５〜−
１０℃で加えてジアゾカプリングすると目的のカラード
カプラーが得られる。
【００２６】次に本発明の一般式［ＣＭ−Ｉ］で示され
るカラードマゼンタカプラーの具体的合成例を示す。 合成例１（ＣＭ−７の合成） １．４ｇの３，４−ジエトキシアニリンを３mlの濃塩酸
と１８mlの水に一旦加熱して溶解後、−３℃に冷却し
た。この溶液に５．３mlの１０％亜硝酸ナトリウム水溶
液を加えてジアゾ化し、２０分間−３℃にて撹拌した
後、０．１ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解した。
別に５．２ｇの１−（２，３，４，５，６−ペンタクロ
ロフェニル）−３−（２−クロロ−５−テトラデカンア
ミドアニリノ）−５−ピラゾロンを１００mlのピリジン
に溶解し、−５〜−１０℃に冷却、撹拌を行ない、これ
に上記の調製されたジアゾニウム塩の溶液をゆっくり加
えた。
るカラードマゼンタカプラーの具体的合成例を示す。 合成例１（ＣＭ−７の合成） １．４ｇの３，４−ジエトキシアニリンを３mlの濃塩酸
と１８mlの水に一旦加熱して溶解後、−３℃に冷却し
た。この溶液に５．３mlの１０％亜硝酸ナトリウム水溶
液を加えてジアゾ化し、２０分間−３℃にて撹拌した
後、０．１ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解した。
別に５．２ｇの１−（２，３，４，５，６−ペンタクロ
ロフェニル）−３−（２−クロロ−５−テトラデカンア
ミドアニリノ）−５−ピラゾロンを１００mlのピリジン
に溶解し、−５〜−１０℃に冷却、撹拌を行ない、これ
に上記の調製されたジアゾニウム塩の溶液をゆっくり加
えた。
【００２７】３時間の後、反応液を濃塩酸１００mlを含
む氷水４００ml中に注いだ。結晶を濾過し、水洗、乾燥
後、酢酸エチルとアセトニトリルの混合溶液から再結晶
し、ＣＭ−７の５．５ｇを得た。 合成例２（ＣＭ−１３の合成） １．０ｇの４−メトキシアニリンを３mlの濃塩酸と２０
mlの水に一旦加熱して溶解後、−３℃に冷却した。この
溶液に５．３mlの１０％亜硝酸ナトリウム水溶液を加え
てジアゾ化し、２０分間−３℃にて撹拌した後、０．１
ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解した。
む氷水４００ml中に注いだ。結晶を濾過し、水洗、乾燥
後、酢酸エチルとアセトニトリルの混合溶液から再結晶
し、ＣＭ−７の５．５ｇを得た。 合成例２（ＣＭ−１３の合成） １．０ｇの４−メトキシアニリンを３mlの濃塩酸と２０
mlの水に一旦加熱して溶解後、−３℃に冷却した。この
溶液に５．３mlの１０％亜硝酸ナトリウム水溶液を加え
てジアゾ化し、２０分間−３℃にて撹拌した後、０．１
ｇの尿素を加えて過剰の亜硝酸を分解した。
【００２８】別に５．６ｇの１−（２，３，４，５，６
−ペンタクロロフェニル）−３−｛２−クロロ−５−
〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンア
ミド〕アニリノ｝−５−ピラゾロンを１００mlのピリジ
ンに溶解し、−５〜−１０℃に冷却、撹拌を行ない、こ
れに上記の調製されたジアゾニウム塩の溶液をゆっくり
加えた。３時間の後、反応液を濃塩酸１００mlを含む氷
水４００ml中に注いだ。結晶を濾過し、水洗、乾燥後、
アセトニトリルと酢酸エチルの混合溶液から再結晶し、
ＣＭ−１３の５．１ｇを得た。
−ペンタクロロフェニル）−３−｛２−クロロ−５−
〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンア
ミド〕アニリノ｝−５−ピラゾロンを１００mlのピリジ
ンに溶解し、−５〜−１０℃に冷却、撹拌を行ない、こ
れに上記の調製されたジアゾニウム塩の溶液をゆっくり
加えた。３時間の後、反応液を濃塩酸１００mlを含む氷
水４００ml中に注いだ。結晶を濾過し、水洗、乾燥後、
アセトニトリルと酢酸エチルの混合溶液から再結晶し、
ＣＭ−１３の５．１ｇを得た。
【００２９】これらの化合物の構造はＮＭＲスペクトル
及びＭａｓｓスペクトルにより同定した。
及びＭａｓｓスペクトルにより同定した。
【００３０】本発明の前記一般式［ＣＭ−Ｉ］で示され
るカラードマゼンタカプラーは、１種または２種以上を
組み合わせて用いることができ、通常は、オートマスキ
ングの原理上、実質的に無色のマゼンタカプラーの一種
以上と組み合わせて用いる。
るカラードマゼンタカプラーは、１種または２種以上を
組み合わせて用いることができ、通常は、オートマスキ
ングの原理上、実質的に無色のマゼンタカプラーの一種
以上と組み合わせて用いる。
【００３１】次に、本発明の５９０ｎｍ〜６１０ｎｍに
吸収極大を有する染料について説明する。
吸収極大を有する染料について説明する。
【００３２】本発明に使用される５９０ｎｍ〜６１０ｎ
ｍに吸収極大を有する染料としては、例えば下記一般式
［１］〜［９］で示される構造を有するものが好まし
い。
ｍに吸収極大を有する染料としては、例えば下記一般式
［１］〜［９］で示される構造を有するものが好まし
い。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】 上記式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はアルキ
ル基（例えばメチル、エチル、プロピル、アミル、２−
エチルヘキシル、ドデシル、２−ヘキシルデシル、オク
タデシル等の直鎖・分岐の非置換の基又は２−カルボキ
シエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メチルスルホニ
ルアミノエチル、２−メトキシエチル、４−メトキシブ
チル、３−スルホプロピル等の置換された基）を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立に水素原子、アルキル基（例えば
メチル、エチル、ｉ−プロピル等の各基）、ハロゲン原
子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素等の原子）、アルコ
キシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の各
基）を表す。
ル基（例えばメチル、エチル、プロピル、アミル、２−
エチルヘキシル、ドデシル、２−ヘキシルデシル、オク
タデシル等の直鎖・分岐の非置換の基又は２−カルボキ
シエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メチルスルホニ
ルアミノエチル、２−メトキシエチル、４−メトキシブ
チル、３−スルホプロピル等の置換された基）を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立に水素原子、アルキル基（例えば
メチル、エチル、ｉ−プロピル等の各基）、ハロゲン原
子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素等の原子）、アルコ
キシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の各
基）を表す。
【００３５】Ｚ1及びＺ2 は各々窒素原子又は＝Ｃ
（Ｒ6）−基を表し、Ｚ3は置換基を有していてもよい含
窒素７員環を形成するに必要な非金属原子群を表し、Ｚ
4は縮合ベンゼン環を形成するに必要な非金属原子群を
表す。
（Ｒ6）−基を表し、Ｚ3は置換基を有していてもよい含
窒素７員環を形成するに必要な非金属原子群を表し、Ｚ
4は縮合ベンゼン環を形成するに必要な非金属原子群を
表す。
【００３６】Ｒ5、Ｒ6、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ23、Ｒ31
〜Ｒ34、Ｒ41〜Ｒ43、Ｒ51及びＲ71〜Ｒ74は各々独立に
水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素等の原
子）、アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、アミル、２−エチルヘキシ
ル、ドデシル、ペンタデシル、２−ヘキシルデシル、オ
クタデシル等の炭素数１〜３２の直鎖・分岐の非置換の
基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等の環状の基又はトリフルオロメチル、２−メタンスル
ホニルエチル、２−（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）エチル、２−クロロブチル−３−（３−ペンタデシ
ルフェノキシ）プロピル、２−エトキシトリデシル、３
−｛４−｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピ
ル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピ
ル、３−（４−ニトロフェニル）プロピル、３−｛４−
〔２−（２，４−ジアミルフェノキシ）へキサンアミ
ド〕フェニル｝プロピル等の置換された基）、アリール
基（例えばフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４
−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−ニトロフェニル、３−
ニトロフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、３−
メタンスルホニルアミノフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−
メトキシフェニル、２−アセチルアミノフェニル、２−
（２−エチルウレイド）フェニル等の各基）、複素環基
（例えば２−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジル、
２−チェニル、５−ニトロ−２−チェニル等の各基）、
アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキ
シエトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ、２−ドデ
シルオキシ等の各基）、アリールオキシ基、（例えばフ
ェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ等の各基）、複素環オキシ基（例えば１−フェニ
ルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ基等の各基）、アシルオキシ基（例えばアセト
キシ、ブタノイルオキシ等の各基）、カルバモイルオキ
シ基（例えばＮ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェ
ニルカルバモイルオキシ等の各基）、シリルオキシ基
（例えばトリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリ
ルオキシ等の各基）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、オクタデシルチ
オ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−ｔ−ブチ
ルフェノキシ）プロピルチオ等の各基）、アリールチオ
基（例えばフェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オク
チルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、２
−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミドフ
ェニルチオ等の各基）、複素環チオ基（例えば２−ベン
ゾチアゾリルチオ、２，４−ジフェノキシ−１，３，５
−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ等の各
基）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、テトラデ
カンアミド、２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）ブタンアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミ
ド、ベンズアミド等の各基）、アミノ基（例えばアニリ
ノ、２−クロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカ
ンアミドアニリノ、２−クロロ−５−ドデシルオキシカ
ルボニルアニリノ、Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ
−５−｛２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ｝デカンアミド｝アニリノ等の各基）、ウレイド基
（例えばＮ−フェニルウレイド、Ｎ−メチルウレイド、
Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド等の各基）、スルファモイル
アミノ基（例えばＮ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファモイルアミノ等
の各基）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホン
アミド、オクタデカンスルホンアミド、２−メトキシ−
５−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド等の各基）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニ
ルアミノ、テトラデシルオキシカルボニルアミノ等の各
基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えばフェ
ノキシカルボニルアミノ基）、カルバモイル基（例えば
Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カル
バモイル等の各基）、スルファモイル基（例えばＮ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
ルファモイル等の各基）、スルホニル基（例えばメタン
スルホニル、ブタンスルホニル、オクタンスルホニル、
ドデカンスルホニル、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエ
ンスルホニル等の各基）、スルフィニル基（例えばドデ
カンスルフィニル、３−ペンタデシルフェニルスルフィ
ニル、３−フェノキシプロピルスルフィニル等の各
基）、ホスホニル基（例えばフェノキシホスホニル、オ
クチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル等の各
基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル等の各基）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基）、アシル基（例えばアセ
チル基、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル、４−
ドデシルオキシベンゾイル等の各基）、シアノ基、カル
ボキシル基、スルホ基、イミド基（例えばＮ−コハク酸
イミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセニルコハク
酸イミド等の各基）が挙げられる。
〜Ｒ34、Ｒ41〜Ｒ43、Ｒ51及びＲ71〜Ｒ74は各々独立に
水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素等の原
子）、アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、アミル、２−エチルヘキシ
ル、ドデシル、ペンタデシル、２−ヘキシルデシル、オ
クタデシル等の炭素数１〜３２の直鎖・分岐の非置換の
基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等の環状の基又はトリフルオロメチル、２−メタンスル
ホニルエチル、２−（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）エチル、２−クロロブチル−３−（３−ペンタデシ
ルフェノキシ）プロピル、２−エトキシトリデシル、３
−｛４−｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピ
ル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピ
ル、３−（４−ニトロフェニル）プロピル、３−｛４−
〔２−（２，４−ジアミルフェノキシ）へキサンアミ
ド〕フェニル｝プロピル等の置換された基）、アリール
基（例えばフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４
−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−ニトロフェニル、３−
ニトロフェニル、４−メタンスルホニルフェニル、３−
メタンスルホニルアミノフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−
メトキシフェニル、２−アセチルアミノフェニル、２−
（２−エチルウレイド）フェニル等の各基）、複素環基
（例えば２−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジル、
２−チェニル、５−ニトロ−２−チェニル等の各基）、
アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキ
シエトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ、２−ドデ
シルオキシ等の各基）、アリールオキシ基、（例えばフ
ェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ等の各基）、複素環オキシ基（例えば１−フェニ
ルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ基等の各基）、アシルオキシ基（例えばアセト
キシ、ブタノイルオキシ等の各基）、カルバモイルオキ
シ基（例えばＮ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェ
ニルカルバモイルオキシ等の各基）、シリルオキシ基
（例えばトリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリ
ルオキシ等の各基）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、オクタデシルチ
オ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−ｔ−ブチ
ルフェノキシ）プロピルチオ等の各基）、アリールチオ
基（例えばフェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オク
チルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、２
−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミドフ
ェニルチオ等の各基）、複素環チオ基（例えば２−ベン
ゾチアゾリルチオ、２，４−ジフェノキシ−１，３，５
−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ等の各
基）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、テトラデ
カンアミド、２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）ブタンアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミ
ド、ベンズアミド等の各基）、アミノ基（例えばアニリ
ノ、２−クロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカ
ンアミドアニリノ、２−クロロ−５−ドデシルオキシカ
ルボニルアニリノ、Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ
−５−｛２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ｝デカンアミド｝アニリノ等の各基）、ウレイド基
（例えばＮ−フェニルウレイド、Ｎ−メチルウレイド、
Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド等の各基）、スルファモイル
アミノ基（例えばＮ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファモイルアミノ等
の各基）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホン
アミド、オクタデカンスルホンアミド、２−メトキシ−
５−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド等の各基）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニ
ルアミノ、テトラデシルオキシカルボニルアミノ等の各
基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えばフェ
ノキシカルボニルアミノ基）、カルバモイル基（例えば
Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カル
バモイル等の各基）、スルファモイル基（例えばＮ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
ルファモイル等の各基）、スルホニル基（例えばメタン
スルホニル、ブタンスルホニル、オクタンスルホニル、
ドデカンスルホニル、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエ
ンスルホニル等の各基）、スルフィニル基（例えばドデ
カンスルフィニル、３−ペンタデシルフェニルスルフィ
ニル、３−フェノキシプロピルスルフィニル等の各
基）、ホスホニル基（例えばフェノキシホスホニル、オ
クチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル等の各
基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル等の各基）、アリールオキシカルボニル基（例
えばフェノキシカルボニル基）、アシル基（例えばアセ
チル基、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル、４−
ドデシルオキシベンゾイル等の各基）、シアノ基、カル
ボキシル基、スルホ基、イミド基（例えばＮ−コハク酸
イミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセニルコハク
酸イミド等の各基）が挙げられる。
【００３７】Ｒ10及びＲ30は各々独立にカルバモイル基
（例えばＮ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−（２−クロロ
−５−アセトアミドフェニル）カルバモイル、Ｎ−｛２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセトアミド
フェニル｝カルバモイル等の各基）、アルコキシカルボ
ニル基（例えば２−エチルヘキシルオキシカルボニル、
ドデシルオキシカルボニル等の各基）、ウレイド基（例
えば２−（２−アセトアミドフェニル）ウレイド、２−
（３−メタンスルホニルプロピル）ウレイド等の各
基）、アニリノ基（例えば２−｛２−（２，５−ジ−ｔ
−アミルフェノキシ）ブタンアミド｝アニリノ、４−メ
タンスルホンアミドアニリノ等の各基）、シアノ基を表
す。
（例えばＮ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−（２−クロロ
−５−アセトアミドフェニル）カルバモイル、Ｎ−｛２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセトアミド
フェニル｝カルバモイル等の各基）、アルコキシカルボ
ニル基（例えば２−エチルヘキシルオキシカルボニル、
ドデシルオキシカルボニル等の各基）、ウレイド基（例
えば２−（２−アセトアミドフェニル）ウレイド、２−
（３−メタンスルホニルプロピル）ウレイド等の各
基）、アニリノ基（例えば２−｛２−（２，５−ジ−ｔ
−アミルフェノキシ）ブタンアミド｝アニリノ、４−メ
タンスルホンアミドアニリノ等の各基）、シアノ基を表
す。
【００３８】Ｒ81はアリール基（例えばフェニル、２−
メトキシフェニル、２−｛２−（２，５−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ペンタンアミド｝フェニル、４−ヘキサ
デシルオキシフェニル、３−アセトアミドフェニル、３
−メタンスルホンアミドフェニル等の各基）を表し、Ｒ
82はアリール基（例えばフェニル、２−メトキシフェニ
ル、２−｛２−（２，５−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ペンタンアミド｝フェニル、４−ヘキサデシルオキシフ
ェニル、３−アセトアミドフェニル、３−メタンスルホ
ンアミドフェニル等の各基）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ドデシルオキシ等の各
基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ、２−メチ
ルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ等の各基）、
複素環オキシ基（例えば１−フェニルテトラゾール−５
−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ等の各
基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、オクチルチ
オ、テトラデシルチオ、オクタデシルチオ、３−フェノ
キシプロピルチオ、３−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）
プロピルチオ等の各基）、アリールチオ基（例えばフェ
ニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチ
オ、３−ペンタデシルフェニルチオ、２−カルボキシフ
ェニルチオ、４−テトラデカンアミドフェニルチオ等の
各基）、複素環チオ基（例えば２−ベンゾチアゾリルチ
オ、２，４−ジフェノキシ−１，３，５−トリアゾール
−６−チオ、２−ピリジルチオ等の各基）、１−ピラゾ
ール基（例えば３，５−ジメチル−１−ピラゾール、４
−クロロ−３，５−ジメチル−１−ピラゾール等の各
基）を表す。
メトキシフェニル、２−｛２−（２，５−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）ペンタンアミド｝フェニル、４−ヘキサ
デシルオキシフェニル、３−アセトアミドフェニル、３
−メタンスルホンアミドフェニル等の各基）を表し、Ｒ
82はアリール基（例えばフェニル、２−メトキシフェニ
ル、２−｛２−（２，５−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ペンタンアミド｝フェニル、４−ヘキサデシルオキシフ
ェニル、３−アセトアミドフェニル、３−メタンスルホ
ンアミドフェニル等の各基）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ドデシルオキシ等の各
基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ、２−メチ
ルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ等の各基）、
複素環オキシ基（例えば１−フェニルテトラゾール−５
−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ等の各
基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、オクチルチ
オ、テトラデシルチオ、オクタデシルチオ、３−フェノ
キシプロピルチオ、３−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）
プロピルチオ等の各基）、アリールチオ基（例えばフェ
ニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチ
オ、３−ペンタデシルフェニルチオ、２−カルボキシフ
ェニルチオ、４−テトラデカンアミドフェニルチオ等の
各基）、複素環チオ基（例えば２−ベンゾチアゾリルチ
オ、２，４−ジフェノキシ−１，３，５−トリアゾール
−６−チオ、２−ピリジルチオ等の各基）、１−ピラゾ
ール基（例えば３，５−ジメチル−１−ピラゾール、４
−クロロ−３，５−ジメチル−１−ピラゾール等の各
基）を表す。
【００３９】又、Ｒ73とＲ74は互いに結合して縮合環
（例えばナフタレン環、インドレニン環、インダノン
環、ベンズイミダゾロン環等）を形成してもよい。
（例えばナフタレン環、インドレニン環、インダノン
環、ベンズイミダゾロン環等）を形成してもよい。
【００４０】Ｙはカルボニル基、チオカルボニル基、硫
黄原子、スルフィド基、スルホニル基、−Ｎ（Ｒａ）−
基、−Ｐ（Ｒａ）−基を表し、Ｖ及びＷは各々独立にσ
p値が０．４〜２．０である基（これらの基は例えば J.
Org.Chem.,23,420-427(1958) 、薬物の構造活性相関
（南江堂出版）等に記載されているものから選択でき、
シアノ基、アシル基（例えばアセチル、ブタノイル、ベ
ンゾイル等の各基）、カルバモイル基（例えばＮ−ペン
チルカルバモイル、Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−
（４−メトキシフェニル）カルバモイル等の各基）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル、ベンゼンスルホ
ニル、４−メチルベンゼンスルホニル等の各基）、スル
ファモイル基（例えばＮ−エチルスルファモイル、Ｎ，
Ｎ−ジエチルスルファモイル等の各基）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばエトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、トリフルオ
ロメトキシカルボニル等の各基）を表す。
黄原子、スルフィド基、スルホニル基、−Ｎ（Ｒａ）−
基、−Ｐ（Ｒａ）−基を表し、Ｖ及びＷは各々独立にσ
p値が０．４〜２．０である基（これらの基は例えば J.
Org.Chem.,23,420-427(1958) 、薬物の構造活性相関
（南江堂出版）等に記載されているものから選択でき、
シアノ基、アシル基（例えばアセチル、ブタノイル、ベ
ンゾイル等の各基）、カルバモイル基（例えばＮ−ペン
チルカルバモイル、Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−
（４−メトキシフェニル）カルバモイル等の各基）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル、ベンゼンスルホ
ニル、４−メチルベンゼンスルホニル等の各基）、スル
ファモイル基（例えばＮ−エチルスルファモイル、Ｎ，
Ｎ−ジエチルスルファモイル等の各基）、アルコキシカ
ルボニル基（例えばエトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、トリフルオ
ロメトキシカルボニル等の各基）を表す。
【００４１】Ｒａは水素原子、アルキル基（例えばメチ
ル、エチル、プロピル、アミル、２−エチルヘキシル、
オクタデシル等の直鎖・分岐の非置換の基又はベンジ
ル、２−カルボキシエチル、２−ヒドロキシエチル、２
−メチルスルホニルアミノエチル、２−メトキシエチ
ル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、３−スルホ
プロピル等の置換された基）、アリール基（例えばフェ
ニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−メトキシフェニ
ル、４−メタンスルホニルフェニル、３−メタンスルホ
ニルアミノフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−ア
セチルアミノフェニル等に各基）、複素環基（例えば２
−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジル、２−チェニ
ル、２−チアゾリル等の各基）を表す。一般式［１］〜
［９］において、本発明に使用される染料は吸収極大領
域並びに吸収領域の半値幅の点から、一般式［１］、
［２］、［３］、［５］、［９］で示されるアゾメチン
染料化合物群の中から好ましく選択される。
ル、エチル、プロピル、アミル、２−エチルヘキシル、
オクタデシル等の直鎖・分岐の非置換の基又はベンジ
ル、２−カルボキシエチル、２−ヒドロキシエチル、２
−メチルスルホニルアミノエチル、２−メトキシエチ
ル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、３−スルホ
プロピル等の置換された基）、アリール基（例えばフェ
ニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−メトキシフェニ
ル、４−メタンスルホニルフェニル、３−メタンスルホ
ニルアミノフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−ア
セチルアミノフェニル等に各基）、複素環基（例えば２
−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジル、２−チェニ
ル、２−チアゾリル等の各基）を表す。一般式［１］〜
［９］において、本発明に使用される染料は吸収極大領
域並びに吸収領域の半値幅の点から、一般式［１］、
［２］、［３］、［５］、［９］で示されるアゾメチン
染料化合物群の中から好ましく選択される。
【００４２】次に、上記一般式［１］〜［９］で表され
るアゾメチン染料化合物群の中から選択された本発明に
使用される化合物の代表例を以下に示す。尚、本発明に
使用される化合物はこれらに限定されるものではなく、
本発明の効果を与える吸収特性を持つものであればいず
れでもよい。
るアゾメチン染料化合物群の中から選択された本発明に
使用される化合物の代表例を以下に示す。尚、本発明に
使用される化合物はこれらに限定されるものではなく、
本発明の効果を与える吸収特性を持つものであればいず
れでもよい。
【００４３】
【化１３】
【００４４】
【化１４】
【００４５】
【化１５】
【００４６】
【化１６】
【００４７】
【化１７】
【００４８】
【化１８】
【００４９】
【化１９】
【００５０】
【化２０】
【００５１】
【化２１】
【００５２】
【化２２】
【００５３】
【化２３】 これらのアゾメチン染料化合物は、特開昭６０−１８６
５６７号、同６３−１１３０７７号、同６３−１４５２
８１号、同６４−４８８６２号、同６４−４８８６３号
に記載の化合物群から選択される。また、例えば特開昭
６０−２１３９３７号、同６４−３６５８号、同６４−
２６８５３号、同６４−２８６３８号、同６４−３２２
６０号、同６４−４６７５３号、同６４−４８８６２
号、同６４−４８８６３号、特開平１−１０５２５０
号、同１−１０５２５１号、国際特許８６−２４６７
号、米国特許３，７０５，８６９号、リサーチ・ディス
クロージャー１２４４３号等を参照して合成されるカプ
ラー化合物と、例えば特開昭４８−６４９３３号、同５
６−９５１２号、米国特許３，７０５，０３５号、 J.A
m.Chem.Soc.,73,3100〜3125(1951) 等を参照して合成さ
れるフェニレンジアミン誘導体とを、例えば特開昭６０
−３２８５１号に記載の方法によって酸化カップリング
させることによって合成することができる。
５６７号、同６３−１１３０７７号、同６３−１４５２
８１号、同６４−４８８６２号、同６４−４８８６３号
に記載の化合物群から選択される。また、例えば特開昭
６０−２１３９３７号、同６４−３６５８号、同６４−
２６８５３号、同６４−２８６３８号、同６４−３２２
６０号、同６４−４６７５３号、同６４−４８８６２
号、同６４−４８８６３号、特開平１−１０５２５０
号、同１−１０５２５１号、国際特許８６−２４６７
号、米国特許３，７０５，８６９号、リサーチ・ディス
クロージャー１２４４３号等を参照して合成されるカプ
ラー化合物と、例えば特開昭４８−６４９３３号、同５
６−９５１２号、米国特許３，７０５，０３５号、 J.A
m.Chem.Soc.,73,3100〜3125(1951) 等を参照して合成さ
れるフェニレンジアミン誘導体とを、例えば特開昭６０
−３２８５１号に記載の方法によって酸化カップリング
させることによって合成することができる。
【００５４】これらの染料の添加位置は特に制限はない
が、異種プリンタ−間変動改良を主目的とする場合は、
最も支持体に近い層、又、色再現性の向上を主目的とす
る場合は緑感性乳剤層に対し支持体から遠い層に添加す
ることが特に好ましい。
が、異種プリンタ−間変動改良を主目的とする場合は、
最も支持体に近い層、又、色再現性の向上を主目的とす
る場合は緑感性乳剤層に対し支持体から遠い層に添加す
ることが特に好ましい。
【００５５】又、本発明の染料の添加量は０．００１〜
１．０ｇ／m2が好ましく、特に好ましくは０．００３〜
０．１ｇ／m2である。
１．０ｇ／m2が好ましく、特に好ましくは０．００３〜
０．１ｇ／m2である。
【００５６】次に、本発明の一般式［Ｓ−Ｉ］で表され
る分光増感色素について説明する。
る分光増感色素について説明する。
【００５７】
【化２４】 ［式中、Ｒ 11およびＲ 12は各々、独立に炭素数が１以上
１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下の
アルケニル基を表す。Ｒ 13は水素原子、複素環基、アリ
ール基またはアルキル基を表し、Ｒ 14およびＲ 15は各
々、アルキル基を表す。Ｚ 11は５員単環の或は縮合され
た５員環の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。Ｌ1およびＬ2は各々、メチン基を表す。ま
た、Ｒ 11とＬ1或はＲ 12とＬ2はそれぞれの間で結合し、
５員または６員の複素環を形成してもよい。Ｘ1は各
々、分子内で電荷を相殺するイオンを表す。ｌ1は各
々、分子内で電荷を相殺するのに必要なイオンの数を表
し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ1は０を表
す。］一般式［Ｓ−Ｉ］で表される化合物において、Ｒ
11、Ｒ 12は各々、独立に炭素数１〜１０のアルキル基ま
たは炭素数３〜１０のアルケニル基を表す。該アルキル
基、アルケニル基は直鎖のものでも分岐のものでもよ
く、アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、２−エ
チル−ヘキシル、オクチル、デシル等の各基が、また、
アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル、３−
ブテニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、４−ヘキセニル等の各
基が挙げられる。これらの基はハロゲン原子（例えば、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基）、アリールオキシ基
（例えば、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基）、シア
ノ基、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−
メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンカルバ
モイル基）、スルファモイル基（例えば、スルファモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−３−オキサペンタメチレンアミノスルホ
ニル基）、メタンスルホニル基、アルコキシカルボニル
基（例えば、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基）、アリール基（例えば、フェニル基、カルボキシ
フェニル基）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾ
イル基）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基）、スルホンアミド基（例え
ば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド
基）等の置換基で置換されていても良く、好ましくは水
可溶性基（例えば、スルホ基、カルボキシ基、ホスフォ
ノ基、スルファート基、ヒドロキシ基、スルフィノ基等
の各基）を有している。
１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下の
アルケニル基を表す。Ｒ 13は水素原子、複素環基、アリ
ール基またはアルキル基を表し、Ｒ 14およびＲ 15は各
々、アルキル基を表す。Ｚ 11は５員単環の或は縮合され
た５員環の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。Ｌ1およびＬ2は各々、メチン基を表す。ま
た、Ｒ 11とＬ1或はＲ 12とＬ2はそれぞれの間で結合し、
５員または６員の複素環を形成してもよい。Ｘ1は各
々、分子内で電荷を相殺するイオンを表す。ｌ1は各
々、分子内で電荷を相殺するのに必要なイオンの数を表
し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ1は０を表
す。］一般式［Ｓ−Ｉ］で表される化合物において、Ｒ
11、Ｒ 12は各々、独立に炭素数１〜１０のアルキル基ま
たは炭素数３〜１０のアルケニル基を表す。該アルキル
基、アルケニル基は直鎖のものでも分岐のものでもよ
く、アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、２−エ
チル−ヘキシル、オクチル、デシル等の各基が、また、
アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル、３−
ブテニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、４−ヘキセニル等の各
基が挙げられる。これらの基はハロゲン原子（例えば、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基）、アリールオキシ基
（例えば、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基）、シア
ノ基、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−
メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンカルバ
モイル基）、スルファモイル基（例えば、スルファモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−３−オキサペンタメチレンアミノスルホ
ニル基）、メタンスルホニル基、アルコキシカルボニル
基（例えば、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基）、アリール基（例えば、フェニル基、カルボキシ
フェニル基）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾ
イル基）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基）、スルホンアミド基（例え
ば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド
基）等の置換基で置換されていても良く、好ましくは水
可溶性基（例えば、スルホ基、カルボキシ基、ホスフォ
ノ基、スルファート基、ヒドロキシ基、スルフィノ基等
の各基）を有している。
【００５８】水可溶性基を置換したアルキル基として
は、例えば、カルボキシメチル、スルホエチル、スルホ
プロピル、スルホブチル、スルホペンチル、３−スルホ
ブチル、ヒドロキシエチル、カルボキシエチル、３−ス
ルフィノブチル、３−ホスホノプロピル、ｐ−スルホベ
ンジル、ｏ−カルボキシベンジル等の各基が挙げられ、
水可溶性基を置換したアルケニル基としては、例えば、
４−スルホ−３−ブテニル、２−カルボキシ−２−プロ
ペニル等の各基が挙げられる。
は、例えば、カルボキシメチル、スルホエチル、スルホ
プロピル、スルホブチル、スルホペンチル、３−スルホ
ブチル、ヒドロキシエチル、カルボキシエチル、３−ス
ルフィノブチル、３−ホスホノプロピル、ｐ−スルホベ
ンジル、ｏ−カルボキシベンジル等の各基が挙げられ、
水可溶性基を置換したアルケニル基としては、例えば、
４−スルホ−３−ブテニル、２−カルボキシ−２−プロ
ペニル等の各基が挙げられる。
【００５９】Ｒ 13、Ｒ 14、Ｒ 15で示されるアルキル基と
しては、炭素数１〜６の鎖状の基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等）が挙げられる。Ｒ 13で示される複素環基として
は、例えば、２−フリル、２−チエニル、１，３−ビス
（２−メトキシエチル）−６−ヒドロキシ−２，４−ジ
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５
−イル等の各基が挙げられ、アリール基としては、フェ
ニル基、ナフチル基が挙げられる。
しては、炭素数１〜６の鎖状の基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等）が挙げられる。Ｒ 13で示される複素環基として
は、例えば、２−フリル、２−チエニル、１，３−ビス
（２−メトキシエチル）−６−ヒドロキシ−２，４−ジ
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５
−イル等の各基が挙げられ、アリール基としては、フェ
ニル基、ナフチル基が挙げられる。
【００６０】上記アルキル基、複素環基並びにアリール
基は任意の位置に置換基を有していてもよく、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子）、トリフルオロメチル基、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換ア
ルコキシ基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ
基等の置換アルコキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ基、
アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、トリルオキ
シ基等の置換、非置換のアリールオキシ基）、アリール
基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−
カルボキシフェニル基、ｏ−スルホフェニル基等の置
換、非置換のアリール基）、スチリル基、複素環基（例
えば、チアゾリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基）、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−
エチルカルバモイル基）、スルファモイル基（例えば、
スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル
基）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基）、アシル基
（例えば、アセチル基、ベンゾイル基）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば、エトキシカルボニル基）、スルホ
ンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼ
ンスルホンアミド基）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル基、ブタンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基）、スルホ基、カルボキシ基、アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、メト
キシエチル基、シアノメチル基、シクロヘキシル基等の
置換、非置換のアルキル基）等の任意の基が置換でき
る。
基は任意の位置に置換基を有していてもよく、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子）、トリフルオロメチル基、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換ア
ルコキシ基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ
基等の置換アルコキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ基、
アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、トリルオキ
シ基等の置換、非置換のアリールオキシ基）、アリール
基（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−
カルボキシフェニル基、ｏ−スルホフェニル基等の置
換、非置換のアリール基）、スチリル基、複素環基（例
えば、チアゾリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基）、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−
エチルカルバモイル基）、スルファモイル基（例えば、
スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル
基）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基）、アシル基
（例えば、アセチル基、ベンゾイル基）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば、エトキシカルボニル基）、スルホ
ンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼ
ンスルホンアミド基）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル基、ブタンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基）、スルホ基、カルボキシ基、アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、メト
キシエチル基、シアノメチル基、シクロヘキシル基等の
置換、非置換のアルキル基）等の任意の基が置換でき
る。
【００６１】Ｚ 11が形成する５員単環の或は縮合された
５員環の含窒素複素環としては、例えば、オキサゾール
系（例えば、オキサゾリン環、オキサゾリジン環、ベン
ゾオキサゾリン環、テトラヒドロベンゾオキサゾリン
環、ナフトオキサゾリン環等）、チアゾール系（例え
ば、チアゾリン環、チアゾリジン環、１，３，４−チア
ジアゾリン環、ベンゾチアゾリン環、テトラヒドロベン
ゾチアゾリン環、ナフトチアゾリン環等）、セレナゾー
ル系（例えば、セレナゾリン環、セレナゾリジン環、テ
トラヒドロベンゾセレナゾリン環、ベンゾセレナゾリン
環、ナフトセレナゾリン環等）、イミダゾール系（例え
ば、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ベンズイミダ
ゾリン環、ナフトイミダゾリン環等）等の環が挙げら
れ、これらの環上の任意の位置に置換基を有していても
よく、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換アルコキシ
基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基等の置
換アルコキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ基、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、トリルオキシ等の置
換、非置換のアリールオキシ基）、アリール基（例え
ば、フェニル、ｐ−クロロフェニル等の置換、非置換の
アリール基）、スチリル基、複素環基（例えば、チアゾ
リル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、カル
バモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−エチルカル
バモイル基等）、スルファモイル基（例えば、スルファ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基等）、ア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アシル基（例え
ば、アセチル基、ベンゾイル基等）、アルコキシカルボ
ニル基（例えば、エトキシカルボニル基等）、スルホン
アミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼン
スルホンアミド基等）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル基、ブタンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基等）、カルボキシ基、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシエチ
ル基、シアノメチル基、シクロヘキシル基等の置換、非
置換の鎖状または環状のアルキル基）等の任意の基が置
換できる。
５員環の含窒素複素環としては、例えば、オキサゾール
系（例えば、オキサゾリン環、オキサゾリジン環、ベン
ゾオキサゾリン環、テトラヒドロベンゾオキサゾリン
環、ナフトオキサゾリン環等）、チアゾール系（例え
ば、チアゾリン環、チアゾリジン環、１，３，４−チア
ジアゾリン環、ベンゾチアゾリン環、テトラヒドロベン
ゾチアゾリン環、ナフトチアゾリン環等）、セレナゾー
ル系（例えば、セレナゾリン環、セレナゾリジン環、テ
トラヒドロベンゾセレナゾリン環、ベンゾセレナゾリン
環、ナフトセレナゾリン環等）、イミダゾール系（例え
ば、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ベンズイミダ
ゾリン環、ナフトイミダゾリン環等）等の環が挙げら
れ、これらの環上の任意の位置に置換基を有していても
よく、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基等の非置換アルコキシ
基、２−メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基等の置
換アルコキシ基）、ヒドロキシ基、シアノ基、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、トリルオキシ等の置
換、非置換のアリールオキシ基）、アリール基（例え
ば、フェニル、ｐ−クロロフェニル等の置換、非置換の
アリール基）、スチリル基、複素環基（例えば、チアゾ
リル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、カル
バモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ−エチルカル
バモイル基等）、スルファモイル基（例えば、スルファ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基等）、ア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アシル基（例え
ば、アセチル基、ベンゾイル基等）、アルコキシカルボ
ニル基（例えば、エトキシカルボニル基等）、スルホン
アミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼン
スルホンアミド基等）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル基、ブタンスルホニル基、ｐ−トルエンスル
ホニル基等）、カルボキシ基、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシエチ
ル基、シアノメチル基、シクロヘキシル基等の置換、非
置換の鎖状または環状のアルキル基）等の任意の基が置
換できる。
【００６２】Ｌ1 、Ｌ2 で示されるメチン基は置換、非置
換のものを含み、置換基の例としてはアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−ブチル基、メトキシ
エチル基等の置換、非置換のアルキル基）、アリール基
（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基等の置
換、非置換のアリール基）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基等）、アリールオキシ基（例え
ば、フェノキシ基、ナフトキシ基）が挙げられる。
換のものを含み、置換基の例としてはアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−ブチル基、メトキシ
エチル基等の置換、非置換のアルキル基）、アリール基
（例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基等の置
換、非置換のアリール基）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基等）、アリールオキシ基（例え
ば、フェノキシ基、ナフトキシ基）が挙げられる。
【００６３】Ｘ1が表す分子内で電荷を相殺するイオン
としては、アニオン或いはカチオンから選択される。ア
ニオンは無機及び有機のものを含み、具体的にはハロゲ
ンイオン（例えば、クロルイオン、臭素イオン、沃素イ
オン等）、有機酸アニオン（例えば、ｐ−トルエンスル
ホナート、ｐ−クロロベンゼンスルホナート、メタンス
ルホナート等の各イオン）、テトラフルオロホウ素イオ
ン、過塩素酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イ
オン等が挙げられる。カチオンは無機及び有機のものを
含み、具体的には水素イオン、アルカリ金属イオン（例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等の
各イオン）、アルカリ土類金属イオン（例えば、マグネ
シウム、カルシウム等の各イオン）、アンモニウムイオ
ン、有機アンモニウムイオン（例えば、トリメチルアン
モニウム、トリエチルアンモニウム、トリプロピルアン
モニウム、トリエタノールアンモニウム、ピリジニウム
等の各イオン）等が挙げられる。
としては、アニオン或いはカチオンから選択される。ア
ニオンは無機及び有機のものを含み、具体的にはハロゲ
ンイオン（例えば、クロルイオン、臭素イオン、沃素イ
オン等）、有機酸アニオン（例えば、ｐ−トルエンスル
ホナート、ｐ−クロロベンゼンスルホナート、メタンス
ルホナート等の各イオン）、テトラフルオロホウ素イオ
ン、過塩素酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イ
オン等が挙げられる。カチオンは無機及び有機のものを
含み、具体的には水素イオン、アルカリ金属イオン（例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等の
各イオン）、アルカリ土類金属イオン（例えば、マグネ
シウム、カルシウム等の各イオン）、アンモニウムイオ
ン、有機アンモニウムイオン（例えば、トリメチルアン
モニウム、トリエチルアンモニウム、トリプロピルアン
モニウム、トリエタノールアンモニウム、ピリジニウム
等の各イオン）等が挙げられる。
【００６４】一般式［Ｓ−Ｉ］においては、Ｒ 11とＲ 12
のいずれか少なくとも一方の基が例えば、カルボキシ
基、フォスフォノ基、ヒドロキシ基、スルホ基等の水可
溶性の基を置換していることが好ましい。
のいずれか少なくとも一方の基が例えば、カルボキシ
基、フォスフォノ基、ヒドロキシ基、スルホ基等の水可
溶性の基を置換していることが好ましい。
【００６５】一般式［Ｓ−Ｉ］で表される増感色素の具
体例を以下に示すが、本発明に用いられる増感色素はこ
れらの化合物に限定されるものではない。
体例を以下に示すが、本発明に用いられる増感色素はこ
れらの化合物に限定されるものではない。
【００６６】
【化２５】
【００６７】
【化２６】
【００６８】
【化２７】
【００６９】
【化２８】
【００７０】
【化２９】
【００７１】
【化３０】 本発明においては、更に下記一般式［Ｓ−II］または一
般式［Ｓ−III］で示される増感色素と併用することに
よって、所望の分光波長域と、より一層高い赤色光感度
が得られて好ましい。
般式［Ｓ−III］で示される増感色素と併用することに
よって、所望の分光波長域と、より一層高い赤色光感度
が得られて好ましい。
【００７２】
【化３１】 一般式［Ｓ−II］及び一般式［Ｓ−III］において、Ｒ
21、Ｒ 22、Ｒ 31およびＲ 32は各々、独立に炭素数が１以
上１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下
のアルケニル基を表し、一般式［Ｓ−Ｉ］のＲ 11および
Ｒ 12と同義である。Ｒ 23およびＲ 33は各々、独立にアル
キル基、複素環基またはアリール基を表し、一般式［Ｓ
−Ｉ］のＲ 13と同義である。
21、Ｒ 22、Ｒ 31およびＲ 32は各々、独立に炭素数が１以
上１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下
のアルケニル基を表し、一般式［Ｓ−Ｉ］のＲ 11および
Ｒ 12と同義である。Ｒ 23およびＲ 33は各々、独立にアル
キル基、複素環基またはアリール基を表し、一般式［Ｓ
−Ｉ］のＲ 13と同義である。
【００７３】Ｚ 21およびＺ 22は各々、ベンゼン環を形成
するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ 31はベンゼン
環、或はナフタレン環を形成するのに必要な非金属原子
群を表し、Ｚ 32はナフタレン環を形成するのに必要な非
金属原子群を表し、任意の位置に一般式［Ｓ−Ｉ］のＺ
11で説明した置換基を有することができる。
するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ 31はベンゼン
環、或はナフタレン環を形成するのに必要な非金属原子
群を表し、Ｚ 32はナフタレン環を形成するのに必要な非
金属原子群を表し、任意の位置に一般式［Ｓ−Ｉ］のＺ
11で説明した置換基を有することができる。
【００７４】Ｘ21およびＸ31は分子内で電荷を相殺する
イオンを表し、一般式［Ｓ−Ｉ］のＸ1と同義であり、
ｌ21およびｌ31は分子内で電荷を相殺するのに必要な数
を表し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ21および
ｌ31は０を表す。
イオンを表し、一般式［Ｓ−Ｉ］のＸ1と同義であり、
ｌ21およびｌ31は分子内で電荷を相殺するのに必要な数
を表し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ21および
ｌ31は０を表す。
【００７５】一般式［Ｓ−II］で表される化合物は特開
昭６２−２２３７４８号公報、４０１〜４０２頁記載の
一般式［Ｓ−Ｉ］の化合物から、一般式［Ｓ−III］で
表される化合物は特開昭６２−２２３７４８号公報、４
０１〜４０２頁記載の一般式［Ｓ−II］の化合物の中か
ら各々、選択される。
昭６２−２２３７４８号公報、４０１〜４０２頁記載の
一般式［Ｓ−Ｉ］の化合物から、一般式［Ｓ−III］で
表される化合物は特開昭６２−２２３７４８号公報、４
０１〜４０２頁記載の一般式［Ｓ−II］の化合物の中か
ら各々、選択される。
【００７６】本発明の化合物は、例えば、ベリヒテ、４
０，４３１９（１９０７）、ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイアティ、１２７，４２〜４８（１９２５），
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アティ、３９，２１９８（１９１７）、同４１，１４５
３（１９１９）、米国特許第４，５１５，８８８号明細
書に記載された方法、並びに、エフ・エム・ハーマ著
「ザ・シアニン・ダイズ・アンド・リレーテッド・コン
パウンズ」（１９６４，インター・サイエンス・パブリ
ッシャーズ発刊）等に記載された従来公知の方法によっ
て容易に合成することができる。
０，４３１９（１９０７）、ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイアティ、１２７，４２〜４８（１９２５），
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アティ、３９，２１９８（１９１７）、同４１，１４５
３（１９１９）、米国特許第４，５１５，８８８号明細
書に記載された方法、並びに、エフ・エム・ハーマ著
「ザ・シアニン・ダイズ・アンド・リレーテッド・コン
パウンズ」（１９６４，インター・サイエンス・パブリ
ッシャーズ発刊）等に記載された従来公知の方法によっ
て容易に合成することができる。
【００７７】本発明において使用される、前記一般式
［Ｓ−Ｉ］、一般式［Ｓ−II］および一般式［Ｓ−II
I］で示される感光色素は、従来公知の方法でハロゲン
化銀乳剤に添加することができる。例えば、特開昭５０
−８０８２６号、同５０−８０８２７号公報に記載のプ
ロトン化溶解添加方法、米国特許第３，８２２，１３５
号明細書、特開昭５０−１１４１９号、特開平２−１３
５４３７号、同２−１３５４３８号公報に記載の界面活
性剤を使用して分散添加する方法、米国特許第３，６７
６，１４７号、同３，４６９，９８７号、同４，２４
７，６２７号明細書、特開昭５１−５９９４２号、同５
３−１６６２４号、同５３−１０２７３２号、同５３−
１０２７３３号、同５３−１３７１３１号公報に記載の
親水性基質に分散して添加する方法、東独特許第１４
３，３２４号明細書に記載の固溶体として添加する方
法、或はリサーチデイスクロージャー２１，８０２号、
米国特許第３，７５６，８３０号明細書、特公昭５０−
４０６５９号、特開昭５９−１４８０５３号公報に代表
される色素を溶解する水溶性溶剤（例えば、水、メタノ
ール、エタノール、プロピルアルコール、アセトン、フ
ッソ化アルコール等の低沸点溶媒、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセルソルブ、フェニルセルソルブ等の高沸点
溶媒）単独またはそれらの混合溶媒に溶解して添加する
方法等を任意に選択使用して乳剤中に添加することがで
きる。
［Ｓ−Ｉ］、一般式［Ｓ−II］および一般式［Ｓ−II
I］で示される感光色素は、従来公知の方法でハロゲン
化銀乳剤に添加することができる。例えば、特開昭５０
−８０８２６号、同５０−８０８２７号公報に記載のプ
ロトン化溶解添加方法、米国特許第３，８２２，１３５
号明細書、特開昭５０−１１４１９号、特開平２−１３
５４３７号、同２−１３５４３８号公報に記載の界面活
性剤を使用して分散添加する方法、米国特許第３，６７
６，１４７号、同３，４６９，９８７号、同４，２４
７，６２７号明細書、特開昭５１−５９９４２号、同５
３−１６６２４号、同５３−１０２７３２号、同５３−
１０２７３３号、同５３−１３７１３１号公報に記載の
親水性基質に分散して添加する方法、東独特許第１４
３，３２４号明細書に記載の固溶体として添加する方
法、或はリサーチデイスクロージャー２１，８０２号、
米国特許第３，７５６，８３０号明細書、特公昭５０−
４０６５９号、特開昭５９−１４８０５３号公報に代表
される色素を溶解する水溶性溶剤（例えば、水、メタノ
ール、エタノール、プロピルアルコール、アセトン、フ
ッソ化アルコール等の低沸点溶媒、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセルソルブ、フェニルセルソルブ等の高沸点
溶媒）単独またはそれらの混合溶媒に溶解して添加する
方法等を任意に選択使用して乳剤中に添加することがで
きる。
【００７８】前記一般式［Ｓ−Ｉ］、一般式［Ｓ−II］
および一般式［Ｓ−III］で示される増感色素の添加時
期は、物理熟成から化学熟成終了まで、化学熟成終了か
ら塗布までの乳剤製造工程中のいずれの段階であっても
良いが、物理熟成から化学熟成終了までの間に添加され
ることが好ましい。
および一般式［Ｓ−III］で示される増感色素の添加時
期は、物理熟成から化学熟成終了まで、化学熟成終了か
ら塗布までの乳剤製造工程中のいずれの段階であっても
良いが、物理熟成から化学熟成終了までの間に添加され
ることが好ましい。
【００７９】物理熟成中、或い化学熟成工程において化
学増感剤の添加に先立って、または化学増感剤の添加直
後での、増感色素の添加はより高い分光感度が得られる
効果を有し、好ましい。
学増感剤の添加に先立って、または化学増感剤の添加直
後での、増感色素の添加はより高い分光感度が得られる
効果を有し、好ましい。
【００８０】本発明に係る分光増感色素の添加量は使用
される条件や乳剤の種類に大きく依存して変化するが、
好ましくはハロゲン化銀１モル当り１×１０-6モル〜５
×１０-3モル、より好ましくは２×１０-6モル〜２×１
０-3モルの範囲である。
される条件や乳剤の種類に大きく依存して変化するが、
好ましくはハロゲン化銀１モル当り１×１０-6モル〜５
×１０-3モル、より好ましくは２×１０-6モル〜２×１
０-3モルの範囲である。
【００８１】本発明に係る増感色素を２種以上で併用す
る使用比率は所望の感度を与える量で任意に選択でき
る。また、本発明に係る増感色素は従来公知の強色増感
剤と組み合わせ用いることによってより好ましい効果が
得られる。これら強色増感剤の例としては、特開昭６２
−１７４７４０号公報３２３〜３２６頁記載の各種化合
物が挙げられる。
る使用比率は所望の感度を与える量で任意に選択でき
る。また、本発明に係る増感色素は従来公知の強色増感
剤と組み合わせ用いることによってより好ましい効果が
得られる。これら強色増感剤の例としては、特開昭６２
−１７４７４０号公報３２３〜３２６頁記載の各種化合
物が挙げられる。
【００８２】本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用い
られるハロゲン化銀乳剤のハロゲン化銀としては、臭化
銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀及び塩化銀等を用い
た通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のものを用
いることができる。
られるハロゲン化銀乳剤のハロゲン化銀としては、臭化
銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀及び塩化銀等を用い
た通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のものを用
いることができる。
【００８３】ハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化
銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化銀組成分布
を有するものでも、粒子の内部と表面層とでハロゲン化
銀組成が異なる層状構造をした粒子であってもよい。
銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化銀組成分布
を有するものでも、粒子の内部と表面層とでハロゲン化
銀組成が異なる層状構造をした粒子であってもよい。
【００８４】ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面
に形成されるような粒子であってもよく、また主として
粒子内部に形成されるような粒子でもよい。
に形成されるような粒子であってもよく、また主として
粒子内部に形成されるような粒子でもよい。
【００８５】ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ
分布を持つものを用いても構わない。粒子サイズ分布の
広い乳剤（多分散乳剤と称する。）を用いてもよいし、
粒子サイズ分布の狭い乳剤（単分散乳剤と称する。）を
単独又は数種類混合してもよい。又、多分散乳剤と単分
散乳剤を混合して用いてもよい。
分布を持つものを用いても構わない。粒子サイズ分布の
広い乳剤（多分散乳剤と称する。）を用いてもよいし、
粒子サイズ分布の狭い乳剤（単分散乳剤と称する。）を
単独又は数種類混合してもよい。又、多分散乳剤と単分
散乳剤を混合して用いてもよい。
【００８６】ハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した２種
以上のハロゲン化銀乳剤を混合して用いてもよい。
以上のハロゲン化銀乳剤を混合して用いてもよい。
【００８７】本発明に用いられるハロゲン化銀粒子は、
硫黄増感法、セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法
などにより化学増感できる。
硫黄増感法、セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法
などにより化学増感できる。
【００８８】本発明に用いられるハロゲン化銀粒子のう
ち、本発明の増感色素の組み合わせで分光増感されたハ
ロゲン化銀粒子以外のハロゲン化銀粒子は、写真業界に
おいて、増感色素として知られている色素を用いて、所
望の波長域に分光増感できる。
ち、本発明の増感色素の組み合わせで分光増感されたハ
ロゲン化銀粒子以外のハロゲン化銀粒子は、写真業界に
おいて、増感色素として知られている色素を用いて、所
望の波長域に分光増感できる。
【００８９】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。
定剤等を加えることができる。
【００９０】本発明のハロゲン化銀写真感光材料の乳
剤、その他に用いられるバインダー（または保護コロイ
ド）としては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、そ
れ以外にゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分子のグラ
フトポリマー、蛋白質、糖誘導体、セルロース誘導体、
単一あるいは共重合体の如き合成親水性高分子物質等の
親水性コロイドも用いることができる。
剤、その他に用いられるバインダー（または保護コロイ
ド）としては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、そ
れ以外にゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分子のグラ
フトポリマー、蛋白質、糖誘導体、セルロース誘導体、
単一あるいは共重合体の如き合成親水性高分子物質等の
親水性コロイドも用いることができる。
【００９１】本発明のハロゲン化銀写真感光材料の写真
乳剤層、その他の親水性コロイド層は、バインダー（ま
たは保護コロイド）分子を架橋させ、膜強度を高める硬
膜剤を単独または併用することにより硬膜される。
乳剤層、その他の親水性コロイド層は、バインダー（ま
たは保護コロイド）分子を架橋させ、膜強度を高める硬
膜剤を単独または併用することにより硬膜される。
【００９２】また、ハロゲン化銀乳剤には、可塑剤、水
不溶性又は難溶性合成ポリマーの分散物（ラテックス）
を含有させることができる。
不溶性又は難溶性合成ポリマーの分散物（ラテックス）
を含有させることができる。
【００９３】本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、
カプラーを用いることができる。更に色補正の効果を有
している競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リングによって現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロ
ゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止
剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真的
に有用なフラグメントを放出する化合物を用いることが
できる。
カプラーを用いることができる。更に色補正の効果を有
している競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リングによって現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロ
ゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止
剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真的
に有用なフラグメントを放出する化合物を用いることが
できる。
【００９４】イエロー色素形成カプラーとしては、公知
のアシルアセトアニリド系カプラーを好ましく用いるこ
とができる。これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド
系及びピバロイルアセトアニリド系化合物は有利であ
る。
のアシルアセトアニリド系カプラーを好ましく用いるこ
とができる。これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド
系及びピバロイルアセトアニリド系化合物は有利であ
る。
【００９５】マゼンタ色素形成カプラーとしては、５−
ピラゾロン系カプラー、ピラゾロアゾール系カプラー、
ピラゾロベンツイミダゾール系カプラー、開鎖アシルア
セトニトリル系カプラー、インダゾール系カプラー等を
用いることができる。
ピラゾロン系カプラー、ピラゾロアゾール系カプラー、
ピラゾロベンツイミダゾール系カプラー、開鎖アシルア
セトニトリル系カプラー、インダゾール系カプラー等を
用いることができる。
【００９６】シアン色素形成カプラーとしては、フェノ
ール又はナフトール系カプラーが一般的に用いられる。
カプラーを感光材料に含有せしめるには、通常のカプラ
ーにおいて用いられる公知の技術が適用できる。カプラ
ーを高沸点溶媒に、必要に応じて低沸点溶媒を併用して
溶解し、微粒子状に分散して本発明に係るハロゲン化銀
乳剤に添加するのが好ましい。このとき必要に応じてハ
イドロキノン誘導体、紫外線吸収剤、褪色防止剤等を併
用してもさしつかえない。
ール又はナフトール系カプラーが一般的に用いられる。
カプラーを感光材料に含有せしめるには、通常のカプラ
ーにおいて用いられる公知の技術が適用できる。カプラ
ーを高沸点溶媒に、必要に応じて低沸点溶媒を併用して
溶解し、微粒子状に分散して本発明に係るハロゲン化銀
乳剤に添加するのが好ましい。このとき必要に応じてハ
イドロキノン誘導体、紫外線吸収剤、褪色防止剤等を併
用してもさしつかえない。
【００９７】本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、
フィルター層、ハレーション防止層、イラジエーション
防止層等の補助層を設けることができる。これらの層中
及び／又は乳剤層中には現像処理中に感光材料から流出
するか、もしくは漂白される染料が含有されてもよい。
フィルター層、ハレーション防止層、イラジエーション
防止層等の補助層を設けることができる。これらの層中
及び／又は乳剤層中には現像処理中に感光材料から流出
するか、もしくは漂白される染料が含有されてもよい。
【００９８】本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、
マット剤、滑剤、画像安定剤、紫外線吸収剤、蛍光増白
剤、界面活性剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤
を添加できる。
マット剤、滑剤、画像安定剤、紫外線吸収剤、蛍光増白
剤、界面活性剤、現像促進剤、現像遅延剤や漂白促進剤
を添加できる。
【００９９】本発明のハロゲン化銀写真感光材料の写真
乳剤層、その他の層はバライタ紙またはα−オレフィン
ポリマー等をラミネートした紙および紙支持体とα−オ
レフィン層が容易に剥離できる紙支持体、合成紙等の可
撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸セルロース、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネイト、ポリアミド等の半合成または
合成高分子からなるフィルムおよび白色顔料が塗布され
た反射支持体や、ガラス、金属、陶器などの剛体等に設
けることができる。または、１２０〜１６０μｍの薄手
型反射支持体に設けることもできる。
乳剤層、その他の層はバライタ紙またはα−オレフィン
ポリマー等をラミネートした紙および紙支持体とα−オ
レフィン層が容易に剥離できる紙支持体、合成紙等の可
撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸セルロース、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネイト、ポリアミド等の半合成または
合成高分子からなるフィルムおよび白色顔料が塗布され
た反射支持体や、ガラス、金属、陶器などの剛体等に設
けることができる。または、１２０〜１６０μｍの薄手
型反射支持体に設けることもできる。
【０１００】本発明のハロゲン化銀写真感光材料がカプ
ラーを含有する場合、色素画像を得るには、露光後、通
常知られているカラー写真処理が行われる。
ラーを含有する場合、色素画像を得るには、露光後、通
常知られているカラー写真処理が行われる。
【０１０１】本発明においては、発色現像した後、直ち
に漂白能を有する処理液及び定着能を有する処理液で処
理してもよいが、漂白能を有するとともに定着能を有す
る処理液（いわゆる漂白定着液）で処理してもよい。該
漂白に用いる漂白剤としては有機酸の金属錯塩が用いら
れる。
に漂白能を有する処理液及び定着能を有する処理液で処
理してもよいが、漂白能を有するとともに定着能を有す
る処理液（いわゆる漂白定着液）で処理してもよい。該
漂白に用いる漂白剤としては有機酸の金属錯塩が用いら
れる。
【０１０２】定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ
る。また水洗処理の代替として、安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
る。また水洗処理の代替として、安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
【０１０３】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 実施例１ トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真感光材料試料１〜１９を作成した。
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 実施例１ トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真感光材料試料１〜１９を作成した。
【０１０４】なお、多層カラー写真感光材料中の添加量
は特に記載のない限り１m2当りのグラム数を示す。又、
ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に換算して示した。増感
色素は銀１モル当りのモル数で示した。 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ） 黒色コロイド銀 ０．１５ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） ０．２０ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０２ 染料（表１に記載） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．２０ ゼラチン １．６ 第２層；中間層（ＩＬ−１） ゼラチン １．３ 第３層；低感度赤感性乳剤層（ＲＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．４ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．３ 増感色素（Ｓ−Ａ） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−２） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．２×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−１） ０．５０ シアンカプラー（Ｃ−２） ０．１３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０７ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．０１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．５５ ゼラチン １．０ 第４層；高感度赤感性乳剤層（ＲＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） ０．９ 増感色素（Ｓ−Ａ） １．７×１０-4 増感色素（Ｓ−２） １．６×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．１×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−２） ０．２３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０３ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２５ ゼラチン １．０ 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン ０．８ 第６層；低感度緑感性乳剤層（ＧＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．６ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．２ 増感色素（Ｓ−４） ６．７×１０-4 増感色素（Ｓ−５） ０．８×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−１） ０．４７ カラードマゼンタカプラー（表１に記載） ０．１０ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．７０ ゼラチン １．０ 第７層；高感度緑感性乳剤層（ＧＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） ０．９ 増感色素（Ｓ−６） １．１×１０-4 増感色素（Ｓ−７） ２．０×１０-4 増感色素（Ｓ−８） ０．３×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−１） ０．１５ マゼンタカプラー（Ｍ−２） ０．０６ カラードマゼンタカプラー（表１に記載） ０．０４ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．０４ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．３５ ゼラチン １．０ 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 ０．１ 添加剤（ＳＣ−１） ０．１２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１５ ゼラチン １．０ 第９層；低感度青感性乳剤層（ＢＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．２５ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．２５ 増感色素（Ｓ−９） ５．８×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．６０ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．３２ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） ０．０１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１８ ゼラチン １．３ 第１０層；高感度青感性乳剤層（ＢＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−４） ０．５ 増感色素（Ｓ−１０） ３．０×１０-4 増感色素（Ｓ−１１） １．２×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．１８ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．１０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．０５ ゼラチン １．０ 第１１層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−５） ０．３ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） ０．０７ 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） ０．１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．０７ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） ０．０７ ゼラチン ０．８ 第１２層；第２保護層（ＰＲＯ−２） アルカリ可溶性のマット化剤 （平均粒径２μｍ） ０．１３ ポリメチルメタクリレート （平均粒径３μｍ） ０．０２ ゼラチン ０．５ 尚、各層には、上記組成物の他に塗布助剤ＳＵ−２、分
散助剤ＳＵ−１、硬膜剤Ｈ−１、染料ＡＩ−１，ＡＩ−
２を適宜添加した。
は特に記載のない限り１m2当りのグラム数を示す。又、
ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に換算して示した。増感
色素は銀１モル当りのモル数で示した。 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ） 黒色コロイド銀 ０．１５ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） ０．２０ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０２ 染料（表１に記載） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．２０ ゼラチン １．６ 第２層；中間層（ＩＬ−１） ゼラチン １．３ 第３層；低感度赤感性乳剤層（ＲＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．４ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．３ 増感色素（Ｓ−Ａ） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−２） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．２×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−１） ０．５０ シアンカプラー（Ｃ−２） ０．１３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０７ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．０１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．５５ ゼラチン １．０ 第４層；高感度赤感性乳剤層（ＲＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） ０．９ 増感色素（Ｓ−Ａ） １．７×１０-4 増感色素（Ｓ−２） １．６×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．１×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−２） ０．２３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０３ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２５ ゼラチン １．０ 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン ０．８ 第６層；低感度緑感性乳剤層（ＧＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．６ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．２ 増感色素（Ｓ−４） ６．７×１０-4 増感色素（Ｓ−５） ０．８×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−１） ０．４７ カラードマゼンタカプラー（表１に記載） ０．１０ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．７０ ゼラチン １．０ 第７層；高感度緑感性乳剤層（ＧＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） ０．９ 増感色素（Ｓ−６） １．１×１０-4 増感色素（Ｓ−７） ２．０×１０-4 増感色素（Ｓ−８） ０．３×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−１） ０．１５ マゼンタカプラー（Ｍ−２） ０．０６ カラードマゼンタカプラー（表１に記載） ０．０４ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．０４ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．３５ ゼラチン １．０ 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 ０．１ 添加剤（ＳＣ−１） ０．１２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１５ ゼラチン １．０ 第９層；低感度青感性乳剤層（ＢＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） ０．２５ 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） ０．２５ 増感色素（Ｓ−９） ５．８×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．６０ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．３２ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） ０．０１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１８ ゼラチン １．３ 第１０層；高感度青感性乳剤層（ＢＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−４） ０．５ 増感色素（Ｓ−１０） ３．０×１０-4 増感色素（Ｓ−１１） １．２×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．１８ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．１０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．０５ ゼラチン １．０ 第１１層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−５） ０．３ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） ０．０７ 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） ０．１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．０７ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） ０．０７ ゼラチン ０．８ 第１２層；第２保護層（ＰＲＯ−２） アルカリ可溶性のマット化剤 （平均粒径２μｍ） ０．１３ ポリメチルメタクリレート （平均粒径３μｍ） ０．０２ ゼラチン ０．５ 尚、各層には、上記組成物の他に塗布助剤ＳＵ−２、分
散助剤ＳＵ−１、硬膜剤Ｈ−１、染料ＡＩ−１，ＡＩ−
２を適宜添加した。
【０１０５】又、上記試料中に使用した乳剤は以下の通
りで、いずれも内部高沃度型の単分散乳剤である。
りで、いずれも内部高沃度型の単分散乳剤である。
【０１０６】 Ｅｍ−１：平均沃化銀含有率 ７．５モル％ 平均粒
径 ０．５５μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−２：平均沃化銀含有率 ２．５モル％ 平均粒
径 ０．３６μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−３：平均沃化銀含有率 ８．０モル％ 平均粒
径 ０．８４μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−４：平均沃化銀含有率 ８．５モル％ 平均粒
径 １．０２μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−５：平均沃化銀含有率 ２．０モル％ 平均粒
径 ０．０８μｍ
径 ０．５５μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−２：平均沃化銀含有率 ２．５モル％ 平均粒
径 ０．３６μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−３：平均沃化銀含有率 ８．０モル％ 平均粒
径 ０．８４μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−４：平均沃化銀含有率 ８．５モル％ 平均粒
径 １．０２μｍ 粒子形状 ８面体 Ｅｍ−５：平均沃化銀含有率 ２．０モル％ 平均粒
径 ０．０８μｍ
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】
【化３４】
【０１１０】
【化３５】
【０１１１】
【化３６】
【０１１２】
【化３７】
【０１１３】
【化３８】 このようにして作成した各試料１〜１９とカメラ（コニ
カＦＴ−１ ＭＯＴＯＲ：コニカ株式会社製）を用いて
マクベス社製カラーチェッカーを撮影し、続いて下記の
現像処理を行った。
カＦＴ−１ ＭＯＴＯＲ：コニカ株式会社製）を用いて
マクベス社製カラーチェッカーを撮影し、続いて下記の
現像処理を行った。
【０１１４】 処理工程（３８℃） 処理時間 発色現像 ３分１５秒 漂 白 ６分３０秒 水 洗 ３分１５秒 定 着 ６分３０秒 水 洗 ３分１５秒 安定化 １分３０秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。 〈発色現像液〉 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ− （β−ヒドロキシエチル）アニリン・硫酸塩 ４．７５ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ４．２５ｇ ヒドロキシルアミン・１／２硫酸塩 ２．０ｇ 無水炭酸カリウム ３７．５ｇ 臭化ナトリウム １．３ｇ ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） ２．５ｇ 水酸化カリウム １．０ｇ 水を加えて１リットルとする。（pH＝１０．０５） 〈漂白液〉 エチレンジアミン四酢酸鉄（III） アンモニウム塩 １００．０ｇ エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 １０．０ｇ 臭化アンモニウム １５０．０ｇ 氷酢酸 １０．０ml 水を加えて１リットルとし、アンモニア水を用いてpH＝
６．０に調整する。 〈定着液〉 チオ硫酸アンモニウム １７５．０ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ８．５ｇ メタ亜硫酸ナトリウム ２．３ｇ 水を加えて１リットルとし、酢酸を用いてpH＝６．０に
調整する。 〈安定化液〉 水 ９００ml 化３９ ２．０ｇ
ある。 〈発色現像液〉 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ− （β−ヒドロキシエチル）アニリン・硫酸塩 ４．７５ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ４．２５ｇ ヒドロキシルアミン・１／２硫酸塩 ２．０ｇ 無水炭酸カリウム ３７．５ｇ 臭化ナトリウム １．３ｇ ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） ２．５ｇ 水酸化カリウム １．０ｇ 水を加えて１リットルとする。（pH＝１０．０５） 〈漂白液〉 エチレンジアミン四酢酸鉄（III） アンモニウム塩 １００．０ｇ エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 １０．０ｇ 臭化アンモニウム １５０．０ｇ 氷酢酸 １０．０ml 水を加えて１リットルとし、アンモニア水を用いてpH＝
６．０に調整する。 〈定着液〉 チオ硫酸アンモニウム １７５．０ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ８．５ｇ メタ亜硫酸ナトリウム ２．３ｇ 水を加えて１リットルとし、酢酸を用いてpH＝６．０に
調整する。 〈安定化液〉 水 ９００ml 化３９ ２．０ｇ
【０１１５】
【化３９】 ジメチロール尿素 ０．５ｇ ヘキサメチレンテトラミン ０．２ｇ １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ０．１ｇ シロキサン（ＵＣＣ製Ｌ−７７） ０．１ｇ アンモニア水 ０．５ml 水を加えて１リットルとし後、アンモニア水又は５０％
硫酸を用いてpH８．５に調整する。
硫酸を用いてpH８．５に調整する。
【０１１６】得られた試料について、プリンターＡを用
い、カラーチェッカー中のグレーの部分が反射率１８％
のグレーとなるようにしてプリント試料１Ａ〜１９Ａを
作成した。
い、カラーチェッカー中のグレーの部分が反射率１８％
のグレーとなるようにしてプリント試料１Ａ〜１９Ａを
作成した。
【０１１７】次に、プリンターＡとはグリーン領域のデ
テクターの異なるプリンターＢを用い、プリンターＡで
行ったプリント条件でプリントしたプリント試料１Ｂ〜
１９Ｂを作成し、異種プリンター間変動を視覚的に判定
した。結果を表１に示す。
テクターの異なるプリンターＢを用い、プリンターＡで
行ったプリント条件でプリントしたプリント試料１Ｂ〜
１９Ｂを作成し、異種プリンター間変動を視覚的に判定
した。結果を表１に示す。
【０１１８】又、上記試料１〜１９について、以下の方
法によって色再現性を評価した。
法によって色再現性を評価した。
【０１１９】先ず、各試料とカメラ（コニカ株式会社Ｆ
Ｔ−１ ＭＯＴＯＲ：コニカ株式会社製）を用いてマク
ベス社製カラーチェッカーを撮影した。続いて、カラー
ネガ現像処理（ＣＮＫ−４：コニカ株式会社製）を行
い、得られたネガ像をコニカカラープリンターＣＬ−Ｐ
２０００（コニカ株式会社製）を用いてコニカカラーペ
ーパー・タイプＱＡＡ５に８２mm×１１７mmの大きさに
プリントし、前記と同様にして実技プリントを得た。プ
リントの際のプリンター条件は、カラーチェッカー上の
灰色がプリント上で灰色になるように各試料毎に設定を
行った。
Ｔ−１ ＭＯＴＯＲ：コニカ株式会社製）を用いてマク
ベス社製カラーチェッカーを撮影した。続いて、カラー
ネガ現像処理（ＣＮＫ−４：コニカ株式会社製）を行
い、得られたネガ像をコニカカラープリンターＣＬ−Ｐ
２０００（コニカ株式会社製）を用いてコニカカラーペ
ーパー・タイプＱＡＡ５に８２mm×１１７mmの大きさに
プリントし、前記と同様にして実技プリントを得た。プ
リントの際のプリンター条件は、カラーチェッカー上の
灰色がプリント上で灰色になるように各試料毎に設定を
行った。
【０１２０】得られた実技プリントについて、色再現姓
を目視により評価した。結果を表１に示した。
を目視により評価した。結果を表１に示した。
【０１２１】次に、試料１〜１９を白色光を用いて１／
１００秒の正弦波ウェッジ露光をした後、前記の現像処
理を行い鮮鋭性を求めた。
１００秒の正弦波ウェッジ露光をした後、前記の現像処
理を行い鮮鋭性を求めた。
【０１２２】鮮鋭性は色素画像のＭＴＦ（Modulation T
ransfer Function ）値によって評価し、３０本／mmで
のＭＴＦの相対値（試料１を１００とする）で示した。
結果を表１に示した。
ransfer Function ）値によって評価し、３０本／mmで
のＭＴＦの相対値（試料１を１００とする）で示した。
結果を表１に示した。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】
【化４０】 表１から明らかなように、本発明のカラードマゼンタカ
プラーも染料も含有しない試料１は、異種プリンター間
変動及び色再現性が不良であり、鮮鋭性も不十分であ
る。
プラーも染料も含有しない試料１は、異種プリンター間
変動及び色再現性が不良であり、鮮鋭性も不十分であ
る。
【０１２５】これに対し本発明の染料を含有するが、本
発明のカラードマゼンタカプラーを含有しない試料２に
おいては、各評価項目において若干の向上が認められる
ものの、その効果は甚だ不十分である。
発明のカラードマゼンタカプラーを含有しない試料２に
おいては、各評価項目において若干の向上が認められる
ものの、その効果は甚だ不十分である。
【０１２６】又、本発明のカラードマゼンタカプラーを
含有するが、本発明の染料を含有しない試料３や本発明
外の染料を含有する試料１９は色再現性及び鮮鋭性に若
干の向上が認められるものの、異種プリンター間変動の
劣化が甚だ大きく、満足できるものではない。
含有するが、本発明の染料を含有しない試料３や本発明
外の染料を含有する試料１９は色再現性及び鮮鋭性に若
干の向上が認められるものの、異種プリンター間変動の
劣化が甚だ大きく、満足できるものではない。
【０１２７】これに対し、本発明のカラードマゼンタカ
プラーを含有し、かつ本発明の染料を含有する本発明の
試料４〜１８は、異種プリンター間変動の大幅な向上が
認められ、更に色再現性、鮮鋭性の向上も顕著である。 実施例２ 前記実施例１の試料１について、第１層の染料、第３層
及び第４層の増感色素Ｓ−Ａ、第６層及び第７層のカラ
ードマゼンタカプラーをそれぞれ表２、表３の如く変更
して、試料２０〜３５を作成した。
プラーを含有し、かつ本発明の染料を含有する本発明の
試料４〜１８は、異種プリンター間変動の大幅な向上が
認められ、更に色再現性、鮮鋭性の向上も顕著である。 実施例２ 前記実施例１の試料１について、第１層の染料、第３層
及び第４層の増感色素Ｓ−Ａ、第６層及び第７層のカラ
ードマゼンタカプラーをそれぞれ表２、表３の如く変更
して、試料２０〜３５を作成した。
【０１２８】このようにして作成した試料２０〜３５及
び実施例１で作成した試料１、試料３について、前記実
施例１と同様にして異種プリンター間変動を視覚的に判
定した。また、試料２０〜３５及び実施例１で作成した
試料１、試料３について、白色光を用いてウェッジ露光
を行った後、前記試料１と同様の処理を行い、赤感光性
層の感度（カブリ＋０．３の濃度を与えるのに必要な露
光量の逆数）とカブリを求めた。結果を併せて表２、表
３に示す。
び実施例１で作成した試料１、試料３について、前記実
施例１と同様にして異種プリンター間変動を視覚的に判
定した。また、試料２０〜３５及び実施例１で作成した
試料１、試料３について、白色光を用いてウェッジ露光
を行った後、前記試料１と同様の処理を行い、赤感光性
層の感度（カブリ＋０．３の濃度を与えるのに必要な露
光量の逆数）とカブリを求めた。結果を併せて表２、表
３に示す。
【０１２９】
【表２】
【０１３０】
【表３】 表２、表３から明らかなように、本発明外の試料１は、
低感度でカブリが高く、また異種プリンター間変動が非
常に大きい。また、カラードマゼンタカプラーとしてＣ
Ｍ−２９を用いた試料３は、異種プリンター間変動に改
善が認められるが、まだ不十分であり、カブリ、感度の
点でも改善は認められない。これに対し、本発明のカラ
ードマゼンタカプラーと本発明の増感色素を使用した試
料２０〜３５は、何れも高感度でカブリが低く、また異
種プリンター間変動の改善も顕著である。
低感度でカブリが高く、また異種プリンター間変動が非
常に大きい。また、カラードマゼンタカプラーとしてＣ
Ｍ−２９を用いた試料３は、異種プリンター間変動に改
善が認められるが、まだ不十分であり、カブリ、感度の
点でも改善は認められない。これに対し、本発明のカラ
ードマゼンタカプラーと本発明の増感色素を使用した試
料２０〜３５は、何れも高感度でカブリが低く、また異
種プリンター間変動の改善も顕著である。
【０１３１】
【発明の効果】本発明によれば、鮮鋭性が高く、色再現
性が良好であり、また高感度でカブリが少なく、さらに
プリンター間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することができる。
性が良好であり、また高感度でカブリが少なく、さらに
プリンター間の変動の少ないハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、
緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤
層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくと
も一層に、下記一般式［ＣＭ−Ｉ］で表されるカラード
マゼンタカプラーの少なくとも一種を含有し、かつ、ハ
ロゲン化銀乳剤層及び／または写真構成層の少なくとも
一層に５９０ｎｍ〜６１０ｎｍに吸収極大を有する染料
の少なくとも一種を含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料。 【化１】 ［式中、Ｒ1は置換基を表し、Ｒ2はアシルアミノ基、ス
ルホンアミド基、イミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基また
はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ3はハロゲ
ン原子またはアルコキシ基を表す。ｍ は０〜５、ｎ は０
〜４の整数を表す。］ - 【請求項２】 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、
緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤
層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料において、緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なくと
も一層に、請求項１に記載の一般式［ＣＭ−Ｉ］で表さ
れるカラードマゼンタカプラーの少なくとも一種を含有
し、かつ、ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、下
記一般式［Ｓ−Ｉ］で表される分光増感色素の少なくと
も一種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料。 【化２】 ［式中、Ｒ 11およびＲ 12は各々、独立に炭素数が１以上
１０以下のアルキル基または炭素数が３以上１０以下の
アルケニル基を表す。Ｒ 13は水素原子、複素環基、アリ
ール基またはアルキル基を表し、Ｒ 14およびＲ 15は各
々、アルキル基を表す。Ｚ 11は５員単環の或は縮合され
た５員環の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。Ｌ1およびＬ2は各々、メチン基を表す。ま
た、Ｒ 11とＬ1或はＲ 12とＬ2はそれぞれの間で結合し、
５員または６員の複素環を形成してもよい。Ｘ1は各
々、分子内で電荷を相殺するイオンを表す。ｌ1は各
々、分子内で電荷を相殺するのに必要なイオンの数を表
し、化合物が分子内塩を形成する場合、ｌ1は０を表
す。］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3236874A JP2877579B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| EP92306249A EP0529784A1 (en) | 1991-08-26 | 1992-07-08 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| US07/911,045 US5238797A (en) | 1991-08-26 | 1992-07-09 | Silver halide color photographic light-sensitive material containing a 1-pentahalogenophenyl-substituted 5-pyrazolone colored magenta coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3236874A JP2877579B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0553266A true JPH0553266A (ja) | 1993-03-05 |
| JP2877579B2 JP2877579B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=17007074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3236874A Expired - Lifetime JP2877579B2 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5238797A (ja) |
| EP (1) | EP0529784A1 (ja) |
| JP (1) | JP2877579B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| US5455150A (en) * | 1993-06-10 | 1995-10-03 | Eastman Kodak Company | Color photographic negative elements with enhanced printer compatibility |
| US5466568A (en) * | 1993-09-30 | 1995-11-14 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing an azopyrazolone masking coupler exhibiting reduced fog |
| US5447831A (en) * | 1993-10-19 | 1995-09-05 | Eastman Kodak Company | Photographic element employing hue correction couplers |
| US5660964A (en) * | 1994-12-15 | 1997-08-26 | Minolta Co., Ltd. | Developer containing two kinds of wax |
| US5563026A (en) * | 1995-04-28 | 1996-10-08 | Eastman Kodak Company | Color negative element having improved green record printer compatibility |
| NZ299242A (en) * | 1995-09-11 | 1997-12-19 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-phenyl-n'-(phenyl substituted imidazol-5-yl, -oxazol-4-yl, and -thiazol-4-yl)urea derivatives |
| US12346432B2 (en) * | 2018-12-31 | 2025-07-01 | Intel Corporation | Securing systems employing artificial intelligence |
Family Cites Families (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1044778A (en) * | 1912-04-26 | 1912-11-19 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Dioxyphenyl-alpha-propanolamin. |
| US1846302A (en) * | 1930-12-31 | 1932-02-23 | Eastman Kodak Co | Photographic emulsion |
| US2072908A (en) * | 1932-12-17 | 1937-03-09 | Agfa Ansco Corp | Naphthoxo-trimethine cyanines |
| US2112140A (en) * | 1935-07-10 | 1938-03-22 | Eastman Kodak Co | Process for preparing carbocyanine dyes |
| US2336843A (en) * | 1939-11-09 | 1943-12-14 | Eastman Kodak Co | Cyanine dye containing a tetrahydrobenzothiazole nucleus |
| US2369646A (en) * | 1939-12-15 | 1945-02-20 | Eastman Kodak Co | Thioketones |
| US2385815A (en) * | 1940-10-16 | 1945-10-02 | Ilford Ltd | Dyestuffs |
| US2484536A (en) * | 1940-12-12 | 1949-10-11 | Gevaert Photo Prod Nv | Meso alkyl mercapto substituted carbocyanines and process for preparing same |
| BE465803A (ja) * | 1944-01-22 | |||
| BE476358A (ja) * | 1944-05-03 | |||
| US2429574A (en) * | 1944-08-16 | 1947-10-21 | Gen Aniline & Film Corp | Carbocyanines from alicyclicdioxy azoles |
| US2435865A (en) * | 1944-10-17 | 1948-02-10 | Gen Aniline & Film Corp | Chain substituted cyanine dyes containing a carbonyl and thiocarbonyl group |
| US2428054A (en) * | 1945-08-30 | 1947-09-30 | Eastman Kodak Co | Photographic color correction using colored couplers |
| US2481464A (en) * | 1945-12-29 | 1949-09-06 | Gen Aniline & Film Corp | Photographic emulsions containing nu-aryloxy-, arylthio-and arylselenoalkyl cyanine dyes |
| US2521705A (en) * | 1946-08-21 | 1950-09-12 | Du Pont | Cyanine dyes |
| BE477313A (ja) * | 1946-11-13 | |||
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