JPS6026789B2 - ３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6026789B2 JPS6026789B2 JP1062383A JP1062383A JPS6026789B2 JP S6026789 B2 JPS6026789 B2 JP S6026789B2 JP 1062383 A JP1062383 A JP 1062383A JP 1062383 A JP1062383 A JP 1062383A JP S6026789 B2 JPS6026789 B2 JP S6026789B2
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- Japan
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- trifluoromethylisoxazole
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３ートリフルオロメチルィソオキサゾール譲
導体の新規な製造方法に関する。
導体の新規な製造方法に関する。
本発明方法によって得られる３ートリフルオロメチルイ
ソオキサゾール誘導体は抗菌性等の生理活性を有し、医
薬品および農薬等として．またこれらを合成するための
中間体として有用な化合物である。
ソオキサゾール誘導体は抗菌性等の生理活性を有し、医
薬品および農薬等として．またこれらを合成するための
中間体として有用な化合物である。
従来、３ートリフルオロメチルィソオキサゾール誘導体
の製造方法としては、次に示した２方法が知られている
。
の製造方法としては、次に示した２方法が知られている
。
１の方法は、ＪｏｕｍａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈ
ｅｍｉｓｔび第２頃篭、９３４頁（１９７７）に記載さ
れている、しかし、この方法は本発明方法とは異なるも
のであり、原料の３ージケトンは入手が困難な上、その
種類も限られており各種ィソオキサゾールを自由に製造
することはできない。
ｅｍｉｓｔび第２頃篭、９３４頁（１９７７）に記載さ
れている、しかし、この方法は本発明方法とは異なるも
のであり、原料の３ージケトンは入手が困難な上、その
種類も限られており各種ィソオキサゾールを自由に製造
することはできない。
また、０の方法は、ｌｚｖ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳＳＳ
Ｒ，ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９７１，■，３６２一６（Ｕ
ＳＳＲ）に記載されているが、副反応の割合が高いため
目的とするイソオキサゾールの収率が低く工業的には採
算がとれない。
Ｒ，ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９７１，■，３６２一６（Ｕ
ＳＳＲ）に記載されているが、副反応の割合が高いため
目的とするイソオキサゾールの収率が低く工業的には採
算がとれない。
これらいずれの方法も本発明の目的物とは異なるもので
ある。本発明者等は、上記実情に鑑み工業化の可能な製
造方法の確立をめざし、鋭意研究を重ねた結果、２，２
，２−トリフルオロアセトヒドロキシモイルプロミドと
／ルポルネンまたはノルポルナジエンとから、３ートリ
フルオロメチルイソオキサゾール譲導体の新規な製造方
法を見出し、本発明を完成するに至った。
ある。本発明者等は、上記実情に鑑み工業化の可能な製
造方法の確立をめざし、鋭意研究を重ねた結果、２，２
，２−トリフルオロアセトヒドロキシモイルプロミドと
／ルポルネンまたはノルポルナジエンとから、３ートリ
フルオロメチルイソオキサゾール譲導体の新規な製造方
法を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、２，２，２−トリフルオロアセト
ヒドロキシモイルプロミドとノルポルネンまたはノルポ
ルナジェンとを第３アミンの存在下に反応させることを
特徴とする式かまたは で表わされる３−トリフルオロメチルィソオキサゾール
誘導体の製造法である。
ヒドロキシモイルプロミドとノルポルネンまたはノルポ
ルナジェンとを第３アミンの存在下に反応させることを
特徴とする式かまたは で表わされる３−トリフルオロメチルィソオキサゾール
誘導体の製造法である。
本発明に用いる２，２，２ートリフルオロアセトヒドロ
キシモィルプロミドは、工業的に容易に入手できるトリ
フルオロ酢酸より製造することができる。
キシモィルプロミドは、工業的に容易に入手できるトリ
フルオロ酢酸より製造することができる。
／ルポルネンまたはノルポルナジエンは２，２，２ート
リフルオロアセトヒドロキシモ，イルプロミド１モルに
対して、通常は理論量（１モル）以上の１〜１針音モル
を用いる。
リフルオロアセトヒドロキシモ，イルプロミド１モルに
対して、通常は理論量（１モル）以上の１〜１針音モル
を用いる。
好ましくは１〜５倍モルである。本発明に用いる第３ア
ミンは、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、メ
チルエチルピリジン等を挙げることができる。
ミンは、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、メ
チルエチルピリジン等を挙げることができる。
その使用量は、２，２，２−トリフルオロアセトヒドロ
キシモイルプロミドに対して、１モル以上であればよく
通常は１〜５倍モル、好ましくは１〜２倍モルを用いる
。そして、２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシ
モイルプロミドと不飽和炭化水素との混合物中に、また
は、場合によっては溶媒に希釈してゆっくり滴下するこ
とによって両反応原料を反応させる。第３アミンの存在
なしでは反応は進行し難く、本釆の目的達成は非常に困
難である。本発明の方法は、無溶媒または反応を阻害し
ない不活性な溶媒中で、例えばベンゼン、トルヱン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、ジメチルホルムアミド等を用いて行なうことが
できる。
キシモイルプロミドに対して、１モル以上であればよく
通常は１〜５倍モル、好ましくは１〜２倍モルを用いる
。そして、２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシ
モイルプロミドと不飽和炭化水素との混合物中に、また
は、場合によっては溶媒に希釈してゆっくり滴下するこ
とによって両反応原料を反応させる。第３アミンの存在
なしでは反応は進行し難く、本釆の目的達成は非常に困
難である。本発明の方法は、無溶媒または反応を阻害し
ない不活性な溶媒中で、例えばベンゼン、トルヱン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、ジメチルホルムアミド等を用いて行なうことが
できる。
反応温度は、一２０ｏｏなし、し反応液の還流温度の範
囲であるが、好ましくは−１０〜５０００である。
囲であるが、好ましくは−１０〜５０００である。
反応時間は、主に反応原料の種類や反応温度によって異
なる。瞬時に反応するものから２畑時間程度であるが、
第３アミンの添加割合によって反応の規模等を考慮して
適宜設定することができる。本発明によって製造される
３−トリフルオロメチルィソオキサゾール誘導体は５−
トリフルオロメチル−３ーオキサー４−アザトリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６，エキソ〕デカ−４−エン、５−
トリフルオロメチル−３−オキサ−４−アザトリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６，ェキソ〕デカ−４，６−ジェン
、５−トリフルオロメチルー３ーオキサー４−アザトリ
ンクロ〔５．２．１．ぴ，６，エンド〕デカー４，８ー
ジエンを挙げることができる。
なる。瞬時に反応するものから２畑時間程度であるが、
第３アミンの添加割合によって反応の規模等を考慮して
適宜設定することができる。本発明によって製造される
３−トリフルオロメチルィソオキサゾール誘導体は５−
トリフルオロメチル−３ーオキサー４−アザトリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６，エキソ〕デカ−４−エン、５−
トリフルオロメチル−３−オキサ−４−アザトリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６，ェキソ〕デカ−４，６−ジェン
、５−トリフルオロメチルー３ーオキサー４−アザトリ
ンクロ〔５．２．１．ぴ，６，エンド〕デカー４，８ー
ジエンを挙げることができる。
反応の終了後、３ートリフルオロメチルィソオキサゾー
ル議導体は、抽出、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー
などの一般的な処理手段によって単離、精製することが
できる。
ル議導体は、抽出、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー
などの一般的な処理手段によって単離、精製することが
できる。
以下、本発明を更に参考例および実施例によって具体的
に説明する。
に説明する。
なお実施例に示した収率は特別に断わらない限り、原料
の２，２，２ートリフルオロアセトキシモイルプロミド
に対する重量％を示す。参考例 １ トリフルオロアセトアルデヒド水和物の製造リチウムア
ルミニウムハイドライド７．６９（０．２０モル）にあ
らかじめ塩化カルシウムで脱水したエーテルを５００の
【加えた。
の２，２，２ートリフルオロアセトキシモイルプロミド
に対する重量％を示す。参考例 １ トリフルオロアセトアルデヒド水和物の製造リチウムア
ルミニウムハイドライド７．６９（０．２０モル）にあ
らかじめ塩化カルシウムで脱水したエーテルを５００の
【加えた。
次にトリフルオロ酢酸３０．０夕（０．２６モル）のエ
ーテル溶液（４００の‘）を氷冷しながら３時間かけて
滴下した。滴下後、室温で１時間蝿拝し、さらにメタノ
ール１８の‘、水１６の‘を滴下し未反応のリチウムア
ルミニウムハイドラィドを分解した。引き続き濃硫酸３
２の‘を滴下した後、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムでエーテル層を脱水後、減圧下
でエーテルを除去し、粗トリフルオロアセトアルデヒド
水和物３３．９夕を得た。参考例 ２ トリフルオロアセトアルデヒドオキシムの製造参考例１
の方法により得たトリフルオロアセセトアルデヒド水和
物３３．９のこメタノール５０Ｍ、水５０の‘、氷５０
夕、および塩酸ヒドロキシルアミン２０．３夕（０．２
９モル）を加えた。
ーテル溶液（４００の‘）を氷冷しながら３時間かけて
滴下した。滴下後、室温で１時間蝿拝し、さらにメタノ
ール１８の‘、水１６の‘を滴下し未反応のリチウムア
ルミニウムハイドラィドを分解した。引き続き濃硫酸３
２の‘を滴下した後、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムでエーテル層を脱水後、減圧下
でエーテルを除去し、粗トリフルオロアセトアルデヒド
水和物３３．９夕を得た。参考例 ２ トリフルオロアセトアルデヒドオキシムの製造参考例１
の方法により得たトリフルオロアセセトアルデヒド水和
物３３．９のこメタノール５０Ｍ、水５０の‘、氷５０
夕、および塩酸ヒドロキシルアミン２０．３夕（０．２
９モル）を加えた。
反応温度を３５００以下に保ちながら該溶液に５０％水
酸化ナトリウム水溶液４４夕を滴下した。滴下終了後約
１脚時間室温で濃伴し、この反応液をエーテルで洗浄し
た。水層に塩酸を加えｐＨ６とした後エーテル抽出した
。エーテル層を水洗、飽和食塩水で洗浄後、常圧蒸着し
、留出温度７８００〜７９００の蟹分からなるトリフル
オロアセトアルデヒドオキシム２８．３夕（エーテルと
の混合物）を得た。参考例 ３ ２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシモィルプロ
ミドの製造参考例２の方法により得たトリフルオロアセ
トアルデヒドオキシム（エーテルとの混合物）２８．３
夕をジメチルホルムアミド５０の‘に溶解し、Ｎープロ
モこはく酸ィミド４４．６夕（０．２５モル）のジメチ
ルホルムアミド溶液（１２５の【）を４０℃以下で滴下
した。
酸化ナトリウム水溶液４４夕を滴下した。滴下終了後約
１脚時間室温で濃伴し、この反応液をエーテルで洗浄し
た。水層に塩酸を加えｐＨ６とした後エーテル抽出した
。エーテル層を水洗、飽和食塩水で洗浄後、常圧蒸着し
、留出温度７８００〜７９００の蟹分からなるトリフル
オロアセトアルデヒドオキシム２８．３夕（エーテルと
の混合物）を得た。参考例 ３ ２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシモィルプロ
ミドの製造参考例２の方法により得たトリフルオロアセ
トアルデヒドオキシム（エーテルとの混合物）２８．３
夕をジメチルホルムアミド５０の‘に溶解し、Ｎープロ
モこはく酸ィミド４４．６夕（０．２５モル）のジメチ
ルホルムアミド溶液（１２５の【）を４０℃以下で滴下
した。
滴下終了後、室温にて約１餌時間燈拝し、反応混合物を
５００の水４００肌に注いだ。次にこれをエーテル抽出
し、エーテル層を冷水洗浄、飽和食塩水で洗浄し、熱水
硫酸マグネシウムで脱水した後、常圧蒸留し、蟹出温度
１１５００の蟹分からなる２，２，２−トリフルオロア
セトヒドロキシモイルプロミドのエーテル鍔体（ガスク
ロマトグラフイ一、プロトンＮＭＲの分析結果より約１
：１モル比の飽体）を得た。２，２，２−トリフルオロ
アセトヒドロキシモィルプロミドの収量は２１．６夕（
エーテルとのモル比より算出した量）、収率４３％（対
トリフルオロ酢酸）に相当する。
５００の水４００肌に注いだ。次にこれをエーテル抽出
し、エーテル層を冷水洗浄、飽和食塩水で洗浄し、熱水
硫酸マグネシウムで脱水した後、常圧蒸留し、蟹出温度
１１５００の蟹分からなる２，２，２−トリフルオロア
セトヒドロキシモイルプロミドのエーテル鍔体（ガスク
ロマトグラフイ一、プロトンＮＭＲの分析結果より約１
：１モル比の飽体）を得た。２，２，２−トリフルオロ
アセトヒドロキシモィルプロミドの収量は２１．６夕（
エーテルとのモル比より算出した量）、収率４３％（対
トリフルオロ酢酸）に相当する。
実施例 １
５ートリフルオロメチル一３−オキサ−４−アザトリン
クロ（５．２．１．び，６，エキソ）ーデカー４一ェン
の製法２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシモィ
ルプロミドのエーテル錯体２．７９（１０ミリモル）と
ノルポルネン２．８夕（３０ミリモル）をトルェン２０
の乙に溶解し、この中へトリェチルアミン２．０夕（２
０ミリモル）をトルェン１０羽に溶解した溶液を２℃な
いし３５℃にて２時間かけて滴下した。
クロ（５．２．１．び，６，エキソ）ーデカー４一ェン
の製法２，２，２ートリフルオロアセトヒドロキシモィ
ルプロミドのエーテル錯体２．７９（１０ミリモル）と
ノルポルネン２．８夕（３０ミリモル）をトルェン２０
の乙に溶解し、この中へトリェチルアミン２．０夕（２
０ミリモル）をトルェン１０羽に溶解した溶液を２℃な
いし３５℃にて２時間かけて滴下した。
室温で１虫時間燈拝した後、反応混合物の中へへキサン
を加え、トリェチルァミンの臭化水素酸塩を炉別した。
炉液を水洗、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで脱水した。減圧下、トルェンおよびへキサンを
蟹去後、減圧蒸留により５−トリフルオロメチルー３ー
オキサー４−アザトリンクロ〔５．２．１．ぴ，６，エ
キソ〕ーデカ−４−ェン１．４夕を得た。収 量
１．４夕（収率６８％）沸 点
５５〜８９『０／９柳日タＩＲ（岩塩板液腹法
肌‐１）１６１８（Ｃ＝Ｎ） ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＣ１４ ６）：１．００−１．７０（
ｍ，母Ｈ），２‐５５（ｂｒ，Ｓ，２Ｈ），３‐１７（
ｄ，ＩＨ），４．６３（ｄ，ＩＨ）実施例 ２ ５ートリフルオロメチル−３−オキサー４ーアザトリシ
クロ〔５．２．１．ぴ，６，エキソ〕ーデカー４，８ー
ジエンおよび５ートリフルオロメチル−３ーオキサー４
ーアザトリシクロ〔５．２．１．ぴ，６，エンド〕−デ
カ−４，８−ジエンの製造２，２，２−トリフルオロア
セトヒドロキシモィルプロミドのエーテル鏡体３．４夕
（１３ミリモル）とノルポルナジエン４．４夕（４８ミ
リモル）をトルェン２０机【‘こ溶解し、この中へトリ
ェチルアミン２．６夕（２６ミリモル）をトルェン１０
叫に溶解した溶液を１０ｑｏなし、し１５『０にて１時
間かけて滴下した。
を加え、トリェチルァミンの臭化水素酸塩を炉別した。
炉液を水洗、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで脱水した。減圧下、トルェンおよびへキサンを
蟹去後、減圧蒸留により５−トリフルオロメチルー３ー
オキサー４−アザトリンクロ〔５．２．１．ぴ，６，エ
キソ〕ーデカ−４−ェン１．４夕を得た。収 量
１．４夕（収率６８％）沸 点
５５〜８９『０／９柳日タＩＲ（岩塩板液腹法
肌‐１）１６１８（Ｃ＝Ｎ） ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＣ１４ ６）：１．００−１．７０（
ｍ，母Ｈ），２‐５５（ｂｒ，Ｓ，２Ｈ），３‐１７（
ｄ，ＩＨ），４．６３（ｄ，ＩＨ）実施例 ２ ５ートリフルオロメチル−３−オキサー４ーアザトリシ
クロ〔５．２．１．ぴ，６，エキソ〕ーデカー４，８ー
ジエンおよび５ートリフルオロメチル−３ーオキサー４
ーアザトリシクロ〔５．２．１．ぴ，６，エンド〕−デ
カ−４，８−ジエンの製造２，２，２−トリフルオロア
セトヒドロキシモィルプロミドのエーテル鏡体３．４夕
（１３ミリモル）とノルポルナジエン４．４夕（４８ミ
リモル）をトルェン２０机【‘こ溶解し、この中へトリ
ェチルアミン２．６夕（２６ミリモル）をトルェン１０
叫に溶解した溶液を１０ｑｏなし、し１５『０にて１時
間かけて滴下した。
室温で３時間燈拝した後、反応混合物の中へへキサンを
加え、トリェチルアミンの臭化水素酸塩を炉別した。炉
液を水洗、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水した。トルェン、ヘキサンを減圧下に留去し
残留物をカラムクロマトグラフィー（吸着剤：シリカゲ
ル、展開溶媒：へキサン対酌酸エチル対クロロホルム１
６対１）にて分離し、５ートリフルオロメチル−３ーオ
キサー４−アザトリシクロ〔５．２．１．ぴ，６，エキ
ソ〕−デカー４，８ージヱン１．５夕と５ートリフルオ
ロメチル一３ーオキサ−４−アザトリシクロ〔５．２．
１．び，６，エンド〕ーデカー４，８ージェン０．４５
夕を得た。
加え、トリェチルアミンの臭化水素酸塩を炉別した。炉
液を水洗、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水した。トルェン、ヘキサンを減圧下に留去し
残留物をカラムクロマトグラフィー（吸着剤：シリカゲ
ル、展開溶媒：へキサン対酌酸エチル対クロロホルム１
６対１）にて分離し、５ートリフルオロメチル−３ーオ
キサー４−アザトリシクロ〔５．２．１．ぴ，６，エキ
ソ〕−デカー４，８ージヱン１．５夕と５ートリフルオ
ロメチル一３ーオキサ−４−アザトリシクロ〔５．２．
１．び，６，エンド〕ーデカー４，８ージェン０．４５
夕を得た。
エキソ体、エンド体混合物の沸点
７６『０／９側日夕
ェキソ体
収量 １．５夕（収率５７％）
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２０３（Ｍ＋）
ｍ（岩塩板液膜法 弧‐１）
１６１６（Ｃ＝Ｎ）
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＣ１４ ６）：１．５０−１．９０（
ｍ，２Ｈ），３．１９‐３．３０（ｍ，班），３．４７
（ｄ，ＩＨ），５．００（ｄ，ＩＨ），６．０５（ｄ，
ｄ，ＩＨ），６．２８（ｄ，ｄ，ＩＨ）エンド体 収量 ０．４５夕（収率１７％） ＭＳ（ｍ／ｅ）：２０３（Ｍ十） ｍ（岩塩板液膜法 肌‐１） １６１２（Ｃ＝Ｎ）
ｍ，２Ｈ），３．１９‐３．３０（ｍ，班），３．４７
（ｄ，ＩＨ），５．００（ｄ，ＩＨ），６．０５（ｄ，
ｄ，ＩＨ），６．２８（ｄ，ｄ，ＩＨ）エンド体 収量 ０．４５夕（収率１７％） ＭＳ（ｍ／ｅ）：２０３（Ｍ十） ｍ（岩塩板液膜法 肌‐１） １６１２（Ｃ＝Ｎ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，２，２−トリフルオロアセトヒドロキシモイル
プロミドとノルポルネンまたはノルポルナジエンとを第
３アミンの存在下に反応させることを特徴とする式▲数
式、化学式、表等があります▼ かまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３−トリフルオロメチルイソオキサゾール
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062383A JPS6026789B2 (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | ３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062383A JPS6026789B2 (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | ３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59137472A JPS59137472A (ja) | 1984-08-07 |
| JPS6026789B2 true JPS6026789B2 (ja) | 1985-06-25 |
Family
ID=11755342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1062383A Expired JPS6026789B2 (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | ３‐トリフルオロメチルイソオキサゾール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026789B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
-
1983
- 1983-01-27 JP JP1062383A patent/JPS6026789B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59137472A (ja) | 1984-08-07 |
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