JPH0581575B2 - - Google Patents
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- JPH0581575B2 JPH0581575B2 JP27102788A JP27102788A JPH0581575B2 JP H0581575 B2 JPH0581575 B2 JP H0581575B2 JP 27102788 A JP27102788 A JP 27102788A JP 27102788 A JP27102788 A JP 27102788A JP H0581575 B2 JPH0581575 B2 JP H0581575B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- flame
- resin
- halogenated
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明はハロゲン化トリスフエニル誘導体およ
び該ハロゲン化トリスフエニル誘導体を含有せし
めた難燃性の優れた熱可塑性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ 一般に熱可塑性樹脂に難燃性を付与する方法と
しては、樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、
反応型難燃剤を用いて樹脂自体を改質する方法の
２つに大きく分けられる。 従来、熱可塑性樹脂に対する添加型の難燃剤と
しては種々のものが知られているが、これらの添
加型難燃剤は多くの欠点を有している。たとえば
難燃剤の添加によつて樹脂製品の機械的物性、耐
熱性、透明性が低下すること、難燃剤が製品表面
にブルーミングすること等があげられる。ことに
ポリオレフイン樹脂、その中でもとりわけポリプ
ロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミング
が顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当ら
ないのが現状である。現在、ブルーミング問題に
対して最も効果があり、かつ難燃効果が高いとさ
れているビス［３，５−ジブロモ−４−（2′，
3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］スルホンに
おいても製品表面へブルーミングする量が他の難
燃剤と比較して少いもののブリードアウトにより
製品の外観を損うという欠点は本質的に解決され
ていない。 ［発明の目的］ 本発明の目的は樹脂製品の機械的物性を損わ
ず、かつブルーミング問題を生じない添加型難燃
剤を提供することおよび該難燃剤を熱可塑性樹
脂、ことにスチレン系樹脂、ポリオレフイン樹
脂、中でもとりわけポリプロピレン樹脂に含有せ
しめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供する
ことにある。 ［発明の構成］ 本発明は、一般式（）
び該ハロゲン化トリスフエニル誘導体を含有せし
めた難燃性の優れた熱可塑性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ 一般に熱可塑性樹脂に難燃性を付与する方法と
しては、樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、
反応型難燃剤を用いて樹脂自体を改質する方法の
２つに大きく分けられる。 従来、熱可塑性樹脂に対する添加型の難燃剤と
しては種々のものが知られているが、これらの添
加型難燃剤は多くの欠点を有している。たとえば
難燃剤の添加によつて樹脂製品の機械的物性、耐
熱性、透明性が低下すること、難燃剤が製品表面
にブルーミングすること等があげられる。ことに
ポリオレフイン樹脂、その中でもとりわけポリプ
ロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミング
が顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当ら
ないのが現状である。現在、ブルーミング問題に
対して最も効果があり、かつ難燃効果が高いとさ
れているビス［３，５−ジブロモ−４−（2′，
3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］スルホンに
おいても製品表面へブルーミングする量が他の難
燃剤と比較して少いもののブリードアウトにより
製品の外観を損うという欠点は本質的に解決され
ていない。 ［発明の目的］ 本発明の目的は樹脂製品の機械的物性を損わ
ず、かつブルーミング問題を生じない添加型難燃
剤を提供することおよび該難燃剤を熱可塑性樹
脂、ことにスチレン系樹脂、ポリオレフイン樹
脂、中でもとりわけポリプロピレン樹脂に含有せ
しめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供する
ことにある。 ［発明の構成］ 本発明は、一般式（）
【化】
但し、式中R1，R2，R3はそれぞれ同一または
異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一また
は異なるハロゲン原子を表わす。 で示されるハロゲン化トリスフエニル誘導体およ
び該ハロゲン化トリスフエニル誘導体を熱可塑性
樹脂に難燃性を呈する量含有せしめてなる難燃性
熱可塑性樹脂組成物に係るものである。 上記一般式中R1，R2およびR3は炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基が好ましく、特に好まし
いのは炭素数３〜４の臭素化アルキル基である。
また、Ｘは好ましくは臭素原子または塩素原子で
あり、特に好ましくは臭素原子単独のものであ
る。 上記一般式（）で示される化合物の具体例と
しては、
異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一また
は異なるハロゲン原子を表わす。 で示されるハロゲン化トリスフエニル誘導体およ
び該ハロゲン化トリスフエニル誘導体を熱可塑性
樹脂に難燃性を呈する量含有せしめてなる難燃性
熱可塑性樹脂組成物に係るものである。 上記一般式中R1，R2およびR3は炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基が好ましく、特に好まし
いのは炭素数３〜４の臭素化アルキル基である。
また、Ｘは好ましくは臭素原子または塩素原子で
あり、特に好ましくは臭素原子単独のものであ
る。 上記一般式（）で示される化合物の具体例と
しては、
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
等が挙げられる。
上記一般式（）で示される化合物は、例えば
対応するハロゲン化トリスフエノール型化合物を
常法によつてアリルクロライド、アリルブロマイ
ドまたはメタリルクロライドなどと反応させてエ
ーテル化し、これをさらに常法によつてハロゲン
化することによつて製造することができる。ま
た、対応するトリスハロゲン化フエノール型化合
物を常法によつてハロゲンを２個以上有する炭素
数１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製
造することができる。 一般式（）で示される化合物を含有せしめる
ことによつて難燃性を与える熱可塑性樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレンのごと
きポリオレフイン樹脂、ポリスチレン、ハイイン
パクトポリスチレン、AS樹脂、ABS樹脂、AAS
樹脂、ACS樹脂、AES樹脂のごときスチレン系
樹脂、ナイロン６、ナイロン６・６のごときポリ
アミド樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンフタレートのごときポリエステル樹脂、
ポリスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂およびポリフエニレンエーテル樹
脂などが挙げられる。 これらの樹脂の中でもことにポリオレフイン樹
脂やスチレン系樹脂は、一般式（）で示される
化合物により優れた難燃性と機械的物性が付与さ
れるので好ましく、ポリオレフイン樹脂の中でも
とりわけポリプロピレン樹脂は、一般式（）で
示される化合物により十分な難燃性が付与される
のみならず、ブルーミング問題も解決されるとい
う大きな利点を有する。上記の一般式（）の化
合物の例示における(1)または(4)の化合物がポリプ
ロピレン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃
性を付与したうえで解決するのに最も適してい
る。 上記一般式（）の化合物の使用量は、対象と
する熱可塑性樹脂の種類および要求される難燃性
などによつて異なり、一概に特定できないが、通
常熱可塑性樹脂100重量部に対して0.5〜80重量部
の範囲で適宜選択され、特に好ましい範囲は１〜
40重量部である。一般式（）の化合物が80重量
部超では樹脂製品の機械的物性に悪影響を与え
る。0.5重量部未満では十分な難燃効果が得られ
ない。 本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、通常用
いられるハロゲン系難燃剤を併用してもよい。か
かるハロゲン系難燃剤としては、たとえば２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（2′，3′−ジブ
ロモプロポキシ）フエニル］プロパン，ビス
［３，５−ジブロモ−４−（2′，3′−ジブロモプロ
ポキシ）フエニル］スルホン、２，２−ビス（４
−アリロキシ−３，５−ジブロモフエニル）プロ
パン、ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモ
フエニル）スルホン、トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）イソシアヌレート、ブロム化ジフエニ
ルエーテル化合物、ブロム化ビスフエノール型オ
リゴカーボネート、ブロム化ビスフエノール型エ
ポシキ樹脂、ブロム化ポリスチレンなどが挙げら
れる。 その他必要に応じて、リン系難燃剤、酸化アン
チモン、酸化モリブデン等の難燃助剤、水酸化ア
ルミニウム、タルク、炭酸カルシウム、酸化チタ
ン、シリカ、アルミナマイカ、硫酸カルシウム等
の充填剤、ガラス繊維、カーボン繊維等の強化充
填剤を添加してもよくまた酸化防止剤、老化防止
剤、安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、離型剤、顔料
等を有効発現量含むこともできる。 本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物を製造する
には任意の混和方法を利用することができる。た
とえば熱可塑性樹脂のパウダーまたはペレツトと
一般式（）の化合物をタンブラー、Ｖ型ブレン
ダー等で混合した後、押出機、ロール等によつて
溶融混和して製造できる。 かくして得られる難燃性熱可塑性樹脂組成物は
射出成形、押出成形、圧縮成形等の方法によつて
成形品にされる。 ［発明の効果］ 本発明のハロゲン化トリスフエニル誘導体は、
熱可塑性樹脂に配合した際に、その特性を低下さ
せることなく優れた難燃性を付与することがで
き、更に従来重大な問題となつていたブルーミン
グを生ぜず、特にブルーミングし易いポリプロピ
レン樹脂においてもブルーミングを生ぜず、その
奏する効果は格別なものである。 ［実施例］ 以下に実施例を掲げて本発明を詳述する。 実施例 １ １，１，１，−トリス［４−アリロキシ−３，
５−ジブロモフエニル］エタンおよび１，１，
１，−トリス［３，５−ジブロモ−４−（2′，
3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］エタンの
製造 撹拌装置、温度計、還流冷却器を供えた反応容
器に１，１，１−トリス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフエニル）エタン116.9ｇ
（0.15mol）を入れ、水120ｇに水酸化ナトリウム
19.2ｇ（0.48mol）を溶かした溶液を加え、次に
メチルアルコール480ｇを加えた。撹拌下に臭化
アリル58.1ｇ（0.48mol）を加えた後、55〜60℃
で４時間撹拌した。冷却後生成物を別し、水洗
メチルアルコール洗浄の後、乾燥した。融点160
〜165℃の固体が107.4ｇ（収率79.6％）得られ
た。生成物の臭素含有率53.1％（論理値53.3％）。 赤外吸収スペクトル分析およびNMR分析によ
つて生成物が１，１，１−トリス（４−アリロキ
シ−３，５−ジブロモフエニル）エタン（以下、
化合物Ａと称する）であることを確認した。 赤外吸収スペクトルを第１図に、NMR分析結
果を第２図に示した。 得られた化合物A89.9ｇ（0.10mol）を撹拌装
置、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備え
た反応容器に入れ、塩化メチレン720ｇを加え溶
解した後、撹拌下に温度20℃に保ちながら、臭素
49.5ｇ（0.31mol）を滴下した。臭素を滴下後38
〜40℃で1.5時間撹拌して反応を完結させた。冷
却後２％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次い
で水洗を５回行つた。その後、塩化メチレン溶液
に撹拌下に同重量のメチルアルコールを加えて生
成物を晶析させ別して乾燥した。融点77〜80℃
の固体が113.1ｇ（収率82.0％）得られた。 生成物の臭素含有率69.1％（論理値69.5％）。 赤外吸収スペクトル分析およびNMR分析によ
つて生成物が１，１，１−トリス［３，５−ジブ
ロモ−４−（2′，3′−ジブロモプロポキシ）フエ
ニル］エタン（以下、化合物Ｂと称する）である
ことを確認した。 赤外吸収スペクトルを第３図およびNMR分析
結果を第４図に示した。 実施例 ２ ポリプロピレン樹脂［チツソ(株)チツソポリプロ
Ｋ−7019］100重量部に実施例１で得た化合物B5
重量部、三酸化二アンチモン［日本精鉱(株)製
ATOX−Ｓ］2.5重量部を加えて混合した後、押
出機お用いて成形温度200℃でペレツト化した。
得られたペレツトを射出成形機を用いて成形温度
200℃で試験片を成形した。得られた試験片につ
いて下記の試験を行つた。 O.I.…O.I.（酸素指数）はASTM D2863によつ
て求めた。 ブルーミング試験…80℃で120時間放置後外観
を目視で評価。 得られた試験結果は、表−１に示す通り難燃性
に優れかつ難燃剤のブルーミングも認められなか
つた。 実施例 ３ 実施例２において、実施例１で得た化合物B10
重量部、三酸化二アンチモン５重量部を用いる以
外は実施例２と同様にして試験を行つた。 試験結果は、表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかつ
た。 実施例 ４ 実施例２において、実施例１で得た化合物B5
重量部、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（2′，3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］プロ
パン［帝人化成(株)製FG＃3100］５重量部、三酸
化二アンチモン５重量部を用いる以外は、実施例
２と同様にして試験を行つた。 試験結果は表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかつ
た。 比較例 １ 実施例２において、実施例１で得た化合物Ｂに
かえて、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロポキシフエニル］プロパ
ン５重量部を用いる以外は、実施例２と同様にし
て試験を行つた。 試験結果は、表−１に示すとおり、難燃性は優
れているが、ブルーミングが認められた。
対応するハロゲン化トリスフエノール型化合物を
常法によつてアリルクロライド、アリルブロマイ
ドまたはメタリルクロライドなどと反応させてエ
ーテル化し、これをさらに常法によつてハロゲン
化することによつて製造することができる。ま
た、対応するトリスハロゲン化フエノール型化合
物を常法によつてハロゲンを２個以上有する炭素
数１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製
造することができる。 一般式（）で示される化合物を含有せしめる
ことによつて難燃性を与える熱可塑性樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレンのごと
きポリオレフイン樹脂、ポリスチレン、ハイイン
パクトポリスチレン、AS樹脂、ABS樹脂、AAS
樹脂、ACS樹脂、AES樹脂のごときスチレン系
樹脂、ナイロン６、ナイロン６・６のごときポリ
アミド樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンフタレートのごときポリエステル樹脂、
ポリスルホン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂およびポリフエニレンエーテル樹
脂などが挙げられる。 これらの樹脂の中でもことにポリオレフイン樹
脂やスチレン系樹脂は、一般式（）で示される
化合物により優れた難燃性と機械的物性が付与さ
れるので好ましく、ポリオレフイン樹脂の中でも
とりわけポリプロピレン樹脂は、一般式（）で
示される化合物により十分な難燃性が付与される
のみならず、ブルーミング問題も解決されるとい
う大きな利点を有する。上記の一般式（）の化
合物の例示における(1)または(4)の化合物がポリプ
ロピレン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃
性を付与したうえで解決するのに最も適してい
る。 上記一般式（）の化合物の使用量は、対象と
する熱可塑性樹脂の種類および要求される難燃性
などによつて異なり、一概に特定できないが、通
常熱可塑性樹脂100重量部に対して0.5〜80重量部
の範囲で適宜選択され、特に好ましい範囲は１〜
40重量部である。一般式（）の化合物が80重量
部超では樹脂製品の機械的物性に悪影響を与え
る。0.5重量部未満では十分な難燃効果が得られ
ない。 本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、通常用
いられるハロゲン系難燃剤を併用してもよい。か
かるハロゲン系難燃剤としては、たとえば２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（2′，3′−ジブ
ロモプロポキシ）フエニル］プロパン，ビス
［３，５−ジブロモ−４−（2′，3′−ジブロモプロ
ポキシ）フエニル］スルホン、２，２−ビス（４
−アリロキシ−３，５−ジブロモフエニル）プロ
パン、ビス（４−アリロキシ−３，５−ジブロモ
フエニル）スルホン、トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）イソシアヌレート、ブロム化ジフエニ
ルエーテル化合物、ブロム化ビスフエノール型オ
リゴカーボネート、ブロム化ビスフエノール型エ
ポシキ樹脂、ブロム化ポリスチレンなどが挙げら
れる。 その他必要に応じて、リン系難燃剤、酸化アン
チモン、酸化モリブデン等の難燃助剤、水酸化ア
ルミニウム、タルク、炭酸カルシウム、酸化チタ
ン、シリカ、アルミナマイカ、硫酸カルシウム等
の充填剤、ガラス繊維、カーボン繊維等の強化充
填剤を添加してもよくまた酸化防止剤、老化防止
剤、安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、離型剤、顔料
等を有効発現量含むこともできる。 本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物を製造する
には任意の混和方法を利用することができる。た
とえば熱可塑性樹脂のパウダーまたはペレツトと
一般式（）の化合物をタンブラー、Ｖ型ブレン
ダー等で混合した後、押出機、ロール等によつて
溶融混和して製造できる。 かくして得られる難燃性熱可塑性樹脂組成物は
射出成形、押出成形、圧縮成形等の方法によつて
成形品にされる。 ［発明の効果］ 本発明のハロゲン化トリスフエニル誘導体は、
熱可塑性樹脂に配合した際に、その特性を低下さ
せることなく優れた難燃性を付与することがで
き、更に従来重大な問題となつていたブルーミン
グを生ぜず、特にブルーミングし易いポリプロピ
レン樹脂においてもブルーミングを生ぜず、その
奏する効果は格別なものである。 ［実施例］ 以下に実施例を掲げて本発明を詳述する。 実施例 １ １，１，１，−トリス［４−アリロキシ−３，
５−ジブロモフエニル］エタンおよび１，１，
１，−トリス［３，５−ジブロモ−４−（2′，
3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］エタンの
製造 撹拌装置、温度計、還流冷却器を供えた反応容
器に１，１，１−トリス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフエニル）エタン116.9ｇ
（0.15mol）を入れ、水120ｇに水酸化ナトリウム
19.2ｇ（0.48mol）を溶かした溶液を加え、次に
メチルアルコール480ｇを加えた。撹拌下に臭化
アリル58.1ｇ（0.48mol）を加えた後、55〜60℃
で４時間撹拌した。冷却後生成物を別し、水洗
メチルアルコール洗浄の後、乾燥した。融点160
〜165℃の固体が107.4ｇ（収率79.6％）得られ
た。生成物の臭素含有率53.1％（論理値53.3％）。 赤外吸収スペクトル分析およびNMR分析によ
つて生成物が１，１，１−トリス（４−アリロキ
シ−３，５−ジブロモフエニル）エタン（以下、
化合物Ａと称する）であることを確認した。 赤外吸収スペクトルを第１図に、NMR分析結
果を第２図に示した。 得られた化合物A89.9ｇ（0.10mol）を撹拌装
置、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備え
た反応容器に入れ、塩化メチレン720ｇを加え溶
解した後、撹拌下に温度20℃に保ちながら、臭素
49.5ｇ（0.31mol）を滴下した。臭素を滴下後38
〜40℃で1.5時間撹拌して反応を完結させた。冷
却後２％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次い
で水洗を５回行つた。その後、塩化メチレン溶液
に撹拌下に同重量のメチルアルコールを加えて生
成物を晶析させ別して乾燥した。融点77〜80℃
の固体が113.1ｇ（収率82.0％）得られた。 生成物の臭素含有率69.1％（論理値69.5％）。 赤外吸収スペクトル分析およびNMR分析によ
つて生成物が１，１，１−トリス［３，５−ジブ
ロモ−４−（2′，3′−ジブロモプロポキシ）フエ
ニル］エタン（以下、化合物Ｂと称する）である
ことを確認した。 赤外吸収スペクトルを第３図およびNMR分析
結果を第４図に示した。 実施例 ２ ポリプロピレン樹脂［チツソ(株)チツソポリプロ
Ｋ−7019］100重量部に実施例１で得た化合物B5
重量部、三酸化二アンチモン［日本精鉱(株)製
ATOX−Ｓ］2.5重量部を加えて混合した後、押
出機お用いて成形温度200℃でペレツト化した。
得られたペレツトを射出成形機を用いて成形温度
200℃で試験片を成形した。得られた試験片につ
いて下記の試験を行つた。 O.I.…O.I.（酸素指数）はASTM D2863によつ
て求めた。 ブルーミング試験…80℃で120時間放置後外観
を目視で評価。 得られた試験結果は、表−１に示す通り難燃性
に優れかつ難燃剤のブルーミングも認められなか
つた。 実施例 ３ 実施例２において、実施例１で得た化合物B10
重量部、三酸化二アンチモン５重量部を用いる以
外は実施例２と同様にして試験を行つた。 試験結果は、表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかつ
た。 実施例 ４ 実施例２において、実施例１で得た化合物B5
重量部、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（2′，3′−ジブロモプロポキシ）フエニル］プロ
パン［帝人化成(株)製FG＃3100］５重量部、三酸
化二アンチモン５重量部を用いる以外は、実施例
２と同様にして試験を行つた。 試験結果は表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかつ
た。 比較例 １ 実施例２において、実施例１で得た化合物Ｂに
かえて、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロポキシフエニル］プロパ
ン５重量部を用いる以外は、実施例２と同様にし
て試験を行つた。 試験結果は、表−１に示すとおり、難燃性は優
れているが、ブルーミングが認められた。
【表】
実施例５，６および比較例２
ポリスチレン樹脂［三菱モンサント化成(株)製ダ
イヤレツクスHH−102）100重量部に実施例１で
得た化合物Ａを表−２記載の量加えて混合した
後、押出機を用いて成形温度200℃でペレツト化
した。得られたペレツトを射出成形機を用いて成
形温度180℃で試験片を成形した。 得られた試験片について実施例２と同じO.I.と
下記比粘度の試験を行つた。 比粘度…試料１ｇをトルエン100mlに溶解し、
30℃で比粘度を測定 試験結果を表−２に示す。
イヤレツクスHH−102）100重量部に実施例１で
得た化合物Ａを表−２記載の量加えて混合した
後、押出機を用いて成形温度200℃でペレツト化
した。得られたペレツトを射出成形機を用いて成
形温度180℃で試験片を成形した。 得られた試験片について実施例２と同じO.I.と
下記比粘度の試験を行つた。 比粘度…試料１ｇをトルエン100mlに溶解し、
30℃で比粘度を測定 試験結果を表−２に示す。
第１図は実施例１の化合物Ａの赤外吸収スペク
トル、第２図は化合物ＡのNMRチヤート、第３
図は化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４図は化
合物ＢのNMRチヤートである。
トル、第２図は化合物ＡのNMRチヤート、第３
図は化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４図は化
合物ＢのNMRチヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 【化】 但し、式中R1，R2，R3はそれぞれ同一または
異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一また
は異なるハロゲン原子を表わす。 で示されるハロゲン化トリスフエニル誘導体。 ２ 一般式（） 【化】 但し、式中R1，R2，R3はそれぞれ同一または
異なるアリル基、メタリル基または炭素数１〜４
のハロゲン化アルキル基を表わし、Ｘは同一また
は異なるハロゲン原子を表わす。 で示されるハロゲン化トリスフエニル誘導体を熱
可塑性樹脂に難燃性を呈する量含有せしめてなる
難燃性熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27102788A JPH02121941A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27102788A JPH02121941A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121941A JPH02121941A (ja) | 1990-05-09 |
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Country Status (1)
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| JPH02121941A (ja) | 1990-05-09 |
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