JPH0745631B2 - ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 - Google Patents
ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPH0745631B2 JPH0745631B2 JP61278838A JP27883886A JPH0745631B2 JP H0745631 B2 JPH0745631 B2 JP H0745631B2 JP 61278838 A JP61278838 A JP 61278838A JP 27883886 A JP27883886 A JP 27883886A JP H0745631 B2 JPH0745631 B2 JP H0745631B2
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- Japan
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- fastness
- dye
- benzothiazole
- cloth
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ベンゾチアゾール系モノアゾ染料に関するも
ので、詳しくは、特に後加工後の湿潤堅牢度に優れたモ
ノアゾ染料に関する。
ので、詳しくは、特に後加工後の湿潤堅牢度に優れたモ
ノアゾ染料に関する。
従来の技術 最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合向上加工、帯
電防止加工、衛生加工等の種々の後加工が実施されてい
る。
電防止加工、衛生加工等の種々の後加工が実施されてい
る。
上記のような後加工は、一般に高温処理するために、既
に染色されている繊維などから染料がブリードし、該繊
維等の諸堅牢度、特に湿潤堅牢度が低下するという問題
が生じる。
に染色されている繊維などから染料がブリードし、該繊
維等の諸堅牢度、特に湿潤堅牢度が低下するという問題
が生じる。
例えば、下記構造式で示されるベンゾチアゾール系モノ
アゾ染料が知られているが（特開昭60−108469号公報参
照）、これ等の染料の場合も、後加工を施さないとき
は、ある程度良好な湿潤堅牢度を有するが、例えば、ポ
リウレタン加工やシリコン加工を施した場合の湿潤堅牢
度は、大巾に悪化することになる。特に、シリコン加工
を施した場合には、この傾向が著しい。
アゾ染料が知られているが（特開昭60−108469号公報参
照）、これ等の染料の場合も、後加工を施さないとき
は、ある程度良好な湿潤堅牢度を有するが、例えば、ポ
リウレタン加工やシリコン加工を施した場合の湿潤堅牢
度は、大巾に悪化することになる。特に、シリコン加工
を施した場合には、この傾向が著しい。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、合成繊維類、特にポリエステル繊維、或いは
これから製造される布等を、赤色ないし青色に染色する
ことができるモノアゾ染料であって、得られた染色布を
後加工してもブリードが生じなく、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たベンゾチアゾール系モノアゾ染料を提供することを目
的とするものである。
これから製造される布等を、赤色ないし青色に染色する
ことができるモノアゾ染料であって、得られた染色布を
後加工してもブリードが生じなく、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たベンゾチアゾール系モノアゾ染料を提供することを目
的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式［Ｉ］ （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ水素原子、塩素原子、臭
素原子又はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基
又はアシルアミノ基を表わし、R1はアルキル基を表わ
し、R2はフェニル基、シクロヘキシル基、C4〜C8アルキ
ル基、チオフェニル基又はアラルキル基を表わす） で示されるベンゾチアゾール系モノアゾ染料をその要旨
とする。
素原子又はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基
又はアシルアミノ基を表わし、R1はアルキル基を表わ
し、R2はフェニル基、シクロヘキシル基、C4〜C8アルキ
ル基、チオフェニル基又はアラルキル基を表わす） で示されるベンゾチアゾール系モノアゾ染料をその要旨
とする。
一般式［Ｉ］中、R1で表わされるアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基などがあげられ、R2で
表わされるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基などが挙げられる。
例えば、メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基などがあげられ、R2で
表わされるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基などが挙げられる。
前示一般式［Ｉ］で示される本発明のベンゾチアゾール
系モノアゾ染料の中で、特に好ましい染料としては、Ｘ
は塩素原子又はニトロ基で表わされ、Ｙが塩素原子又は
水素原子で表わされ、R1がC1〜C4アルキル基で表わさ
れ、R2がフェニル基又はシクロヘキシル基で表わされ、
Ｚが水素原子で表わされるものが挙げられる。
系モノアゾ染料の中で、特に好ましい染料としては、Ｘ
は塩素原子又はニトロ基で表わされ、Ｙが塩素原子又は
水素原子で表わされ、R1がC1〜C4アルキル基で表わさ
れ、R2がフェニル基又はシクロヘキシル基で表わされ、
Ｚが水素原子で表わされるものが挙げられる。
本発明のベンゾチアゾール系モノアゾ染料は、公知染料
に対して、構造的に特にR2を特定した点が新規であり、
この構造の特定により、最近要求されている後加工堅牢
耐性のうち、シリコン加工耐性等いくつかの厳しい加工
に対しても、極めて優れた後加工後の湿潤堅牢度耐性を
有するものである。
に対して、構造的に特にR2を特定した点が新規であり、
この構造の特定により、最近要求されている後加工堅牢
耐性のうち、シリコン加工耐性等いくつかの厳しい加工
に対しても、極めて優れた後加工後の湿潤堅牢度耐性を
有するものである。
前示一般式［Ｉ］で示されるベンゾチアゾール系モノア
ゾ染料は、例えば、一般式［II］ （式中、Ｘ及びＹは前記定義に同じ） で示されるアミン類を常法によってジアゾ化し、 下記一般式［III］ （式中、Ｚ、R1及びR2は前記定義に同じ） で示される化合物とカップリングすることにより、容易
に製造することができる。
ゾ染料は、例えば、一般式［II］ （式中、Ｘ及びＹは前記定義に同じ） で示されるアミン類を常法によってジアゾ化し、 下記一般式［III］ （式中、Ｚ、R1及びR2は前記定義に同じ） で示される化合物とカップリングすることにより、容易
に製造することができる。
本発明のベンゾチアゾール系アゾ染料により染色しうる
繊維としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物等よりなるポリエステル繊維、或いは木
綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維との
混紡品、混織品が挙げられる。
繊維としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物等よりなるポリエステル繊維、或いは木
綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維との
混紡品、混織品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するに
は、前示一般式［Ｉ］で示される染料が水に不溶ないし
難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等を使用して水性媒質中に分散させた染色浴又は捺染糊
を調製し、浸染又は捺染を行えばよい。例えば、浸染の
場合、高温染色法、キャリア−染色法、サーモゾル染色
法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエステル
繊維、ないしはその混紡品に堅牢度の優れた染色を施す
ことができる。その際、場合により、染色浴にギ酸、酢
酸、リン酸或いは硫酸アンモニウム等のような酸性物質
を添加すれば、更に好結果が得られる。
は、前示一般式［Ｉ］で示される染料が水に不溶ないし
難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等を使用して水性媒質中に分散させた染色浴又は捺染糊
を調製し、浸染又は捺染を行えばよい。例えば、浸染の
場合、高温染色法、キャリア−染色法、サーモゾル染色
法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエステル
繊維、ないしはその混紡品に堅牢度の優れた染色を施す
ことができる。その際、場合により、染色浴にギ酸、酢
酸、リン酸或いは硫酸アンモニウム等のような酸性物質
を添加すれば、更に好結果が得られる。
又、前示一般式［Ｉ］で示される本発明のベンゾチアゾ
ール系モノアゾ染料は、二種以上を混合して用いてもよ
く、或いは他系統の染料と併用してもよい。このうち、
前示一般式［Ｉ］で示される本発明のベンゾチアゾール
系モノアゾ染料を二種以上混合して用いる場合は、染料
相互の作用により染色性の向上など、好結果が得られる
場合がある。
ール系モノアゾ染料は、二種以上を混合して用いてもよ
く、或いは他系統の染料と併用してもよい。このうち、
前示一般式［Ｉ］で示される本発明のベンゾチアゾール
系モノアゾ染料を二種以上混合して用いる場合は、染料
相互の作用により染色性の向上など、好結果が得られる
場合がある。
実施例 次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 下記構造式 で示されるアゾ染料（50:50の混合物）0.5gをナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1g及び高級アル
コール硫酸エステル2gを含む水3lに分散させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、鮮明な青味赤色の染色布が得られ
た。得られた染色布の耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び水
堅牢度は良好であり、又、上記染料の染色時の温度安定
性、pH安定性も良好であった。
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1g及び高級アル
コール硫酸エステル2gを含む水3lに分散させて染色浴を
調製した。この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、鮮明な青味赤色の染色布が得られ
た。得られた染色布の耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び水
堅牢度は良好であり、又、上記染料の染色時の温度安定
性、pH安定性も良好であった。
又、得られた染色布を更にシリコン加工（風合向上加
工）した後の湿潤堅牢度（洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢
度及び水堅牢度）を以下の方法に従って判定し、結果を
第１表に示した。なお、シリコン加工の代わりにポリウ
レタン加工を施した場合のアルカリ汗堅牢度も測定し、
第１表に併記した。
工）した後の湿潤堅牢度（洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢
度及び水堅牢度）を以下の方法に従って判定し、結果を
第１表に示した。なお、シリコン加工の代わりにポリウ
レタン加工を施した場合のアルカリ汗堅牢度も測定し、
第１表に併記した。
（１）シリコン加工法 ポロンＭ−Ｒ（信越シリコン（株）製）の１％溶液に浸
した後、160℃で２分間キュアリングした。
した後、160℃で２分間キュアリングした。
（２）洗濯堅牢度 シリコン加工を施した染色布にマルチファイバーを添付
し、AATCC法洗濯IIA号に準じて洗濯試験を行い、マルチ
ファイバーのナイロン繊維の汚染をグレースケールで判
定した。
し、AATCC法洗濯IIA号に準じて洗濯試験を行い、マルチ
ファイバーのナイロン繊維の汚染をグレースケールで判
定した。
（３）アルカリ汗堅牢度 シリコン加工を施した染色布を、JIS L−0848A法に準
じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用する方法
により試験を行い、シルク布の汚染度をグレースケール
で判定した。
じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用する方法
により試験を行い、シルク布の汚染度をグレースケール
で判定した。
（４）水堅牢度 シリコン加工を施した染色布を、JIS L−0846A法に準
じ、但し添付布はナイロン布の代わりにシルク布を添付
する方法により試験を行い、シルク布の汚染度をグレー
スケールで判定した。
じ、但し添付布はナイロン布の代わりにシルク布を添付
する方法により試験を行い、シルク布の汚染度をグレー
スケールで判定した。
この実施例で使用した染料は、次のようにして製造し
た。
た。
２−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾール2.2g、２
−アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾール2.2gの混合
物を65％硫酸中、ニトロシル硫酸を用い、０℃で２時間
ジアゾ化を行い、ジアゾ溶液を製造した。
−アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾール2.2gの混合
物を65％硫酸中、ニトロシル硫酸を用い、０℃で２時間
ジアゾ化を行い、ジアゾ溶液を製造した。
又、Ｎ−エチル−Ｎ−２−（ｏ−フェニルフェノキシ）
エチルアニリン6.3gをメタノールに溶解させ、カップリ
ング溶液を製造した。
エチルアニリン6.3gをメタノールに溶解させ、カップリ
ング溶液を製造した。
このカップリング溶液に上記ジアゾ溶液を０〜２℃で滴
下し、カップリング反応を実施し、０℃で３時間反応さ
せた後、析出結晶を濾別し、水洗し、乾燥して赤色結晶
8.0gを得た。このもののλmax（アセトン）は528nmであ
った。
下し、カップリング反応を実施し、０℃で３時間反応さ
せた後、析出結晶を濾別し、水洗し、乾燥して赤色結晶
8.0gを得た。このもののλmax（アセトン）は528nmであ
った。
実施例２ 下記構造式 で示される染料（50:50混合物）0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕して、微粒子化染料を得た。これ
を、下記の組成からなる元糊と充分混合して、色糊100g
を得た。
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕して、微粒子化染料を得た。これ
を、下記の組成からなる元糊と充分混合して、色糊100g
を得た。
元糊の組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30.0g 酒石酸 0.2g 芳香族系キャリアー 0.3g （サンフローレンSN、日華化学工業 株式会社製造、商品名水 68.5g 計 99.0g 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100℃で
中間乾燥を行い、次いで170℃の加熱水蒸気中で７分間
保持し、発色させた後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
ったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び湿潤堅牢度
の良好な赤色に捺染されたポリエステル布が得られた。
中間乾燥を行い、次いで170℃の加熱水蒸気中で７分間
保持し、発色させた後、ソーピング、水洗及び乾燥を行
ったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度及び湿潤堅牢度
の良好な赤色に捺染されたポリエステル布が得られた。
又、得られた染色布のシリコン加工後の湿潤堅牢度を第
１表に示す。
１表に示す。
この実施例で使用した染料は、実施例１に記載の方法に
従って製造した。この染料のλmax（アセトン）は530nm
であった。
従って製造した。この染料のλmax（アセトン）は530nm
であった。
比較例１〜３ 下記第１表に示す染料を用いてポリエステル布を染色し
た。得られた染色布にシリコン加工を施した後の湿潤堅
牢度を第１表に示す。
た。得られた染色布にシリコン加工を施した後の湿潤堅
牢度を第１表に示す。
第１表に示すように、比較例１及び２のモノアゾ染料
は、ポリウレタン加工後の湿潤堅牢度では、本発明のベ
ンゾチアゾール系モノアゾ染料と効果上顕著な差はない
が、シリコン加工を実施した際には、その差は拡大し、
比較例１及び２のモノアゾ染料は、大きく堅牢度が低下
するが、本発明のベンゾチアゾール系モノアゾ染料の場
合には、実用的に良好なレベルを保つことができるので
ある。
は、ポリウレタン加工後の湿潤堅牢度では、本発明のベ
ンゾチアゾール系モノアゾ染料と効果上顕著な差はない
が、シリコン加工を実施した際には、その差は拡大し、
比較例１及び２のモノアゾ染料は、大きく堅牢度が低下
するが、本発明のベンゾチアゾール系モノアゾ染料の場
合には、実用的に良好なレベルを保つことができるので
ある。
実施例３ 実施例１の方法にしたがって、第２表に示した染料を用
い、ポリエステル布を染色し、第２表に示す色調の染色
布を得た。
い、ポリエステル布を染色し、第２表に示す色調の染色
布を得た。
得られた染色布をシリコン加工した後の湿潤堅牢度（ア
ルカリ汗堅牢度）を測定したところ、第２表に示す結果
が得られた。
ルカリ汗堅牢度）を測定したところ、第２表に示す結果
が得られた。
発明の効果 本発明のベンゾチアゾール系モノアゾ染料は、合成繊維
類、特にポリエステル繊維を赤色ないし青色に染色する
のに適し、そして、得られた染色布を後加工した場合、
ブリードが生じることがなく、そして後加工の中でも特
にダメージが大きいとされているシリコン加工を施した
場合でも、後加工後の染色物の湿潤堅牢度を高く維持す
ることができる。
類、特にポリエステル繊維を赤色ないし青色に染色する
のに適し、そして、得られた染色布を後加工した場合、
ブリードが生じることがなく、そして後加工の中でも特
にダメージが大きいとされているシリコン加工を施した
場合でも、後加工後の染色物の湿潤堅牢度を高く維持す
ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ水素原子、塩素原子、臭
素原子又はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基
又はアシルアミノ基を表わし、R1はアルキル基を表わ
し、R2はフェニル基、シクロヘキシル基、C4〜C8アルキ
ル基、チオフェニル基又はアラルキル基を表わす） で示されるベンゾチアゾール系モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278838A JPH0745631B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278838A JPH0745631B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132969A JPS63132969A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0745631B2 true JPH0745631B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=17602855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278838A Expired - Lifetime JPH0745631B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745631B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075429A (en) * | 1988-10-11 | 1991-12-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Monoazo-disperse dye compounds their production and their use |
| AU2017371353B2 (en) * | 2016-12-09 | 2022-02-03 | Celltaxis, Llc | Monamine and monoamine derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP61278838A patent/JPH0745631B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132969A (ja) | 1988-06-04 |
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