JPH06157403A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH06157403A JPH06157403A JP4320588A JP32058892A JPH06157403A JP H06157403 A JPH06157403 A JP H06157403A JP 4320588 A JP4320588 A JP 4320588A JP 32058892 A JP32058892 A JP 32058892A JP H06157403 A JPH06157403 A JP H06157403A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，６−ジメチルナフタレンを酸化して２，
６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法において、
目的物の収率を向上させる。 【構成】 原料の一部として、少量の２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンを存在させる。
６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法において、
目的物の収率を向上させる。 【構成】 原料の一部として、少量の２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンを存在させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸（以下２，６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２，６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機性能樹脂
の原料として有用な化合物である。
カルボン酸（以下２，６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２，６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機性能樹脂
の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ジメチルナフタレン（以下２，
６−ＤＭＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素
を含む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２，６
−ＮＤＣＡを製造する方法は数多く知られている。例え
ば、特開昭48−34153号及び特開昭49−42654号公報によ
る方法では、反応系中に於ける２，６−ＤＭＮの酢酸に
対するモル比を１／１００以下という低レベルに保たな
ければ６−ホルミル−２−ナフトエ酸などの酸化中間体
が生成し、２，６−ＮＤＣＡを高収率で得られないとい
う欠点がある。その他、酸化反応温度を変化させること
による二段酸化法（特公昭59−13495号公報）や、脂肪
族カルボン酸と芳香族系化合物の混合溶媒による酸化法
（特開昭64−3148号公報）などが知られているが、工業
的製造の見地から、より低触媒量、低コスト、高収率の
２，６−ＮＤＣＡの製造方法の提供が望まれている。
６−ＤＭＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素
を含む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２，６
−ＮＤＣＡを製造する方法は数多く知られている。例え
ば、特開昭48−34153号及び特開昭49−42654号公報によ
る方法では、反応系中に於ける２，６−ＤＭＮの酢酸に
対するモル比を１／１００以下という低レベルに保たな
ければ６−ホルミル−２−ナフトエ酸などの酸化中間体
が生成し、２，６−ＮＤＣＡを高収率で得られないとい
う欠点がある。その他、酸化反応温度を変化させること
による二段酸化法（特公昭59−13495号公報）や、脂肪
族カルボン酸と芳香族系化合物の混合溶媒による酸化法
（特開昭64−3148号公報）などが知られているが、工業
的製造の見地から、より低触媒量、低コスト、高収率の
２，６−ＮＤＣＡの製造方法の提供が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記コバル
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２，６
−ＤＭＮから２，６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、製造コスト及び製造プロセスとして何等不利益とな
らずに、目的とする２，６−ＮＤＣＡの収率を向上させ
る方法を提供することを目的とする。
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２，６
−ＤＭＮから２，６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、製造コスト及び製造プロセスとして何等不利益とな
らずに、目的とする２，６−ＮＤＣＡの収率を向上させ
る方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、コバルト、マ
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素により
酸化して２，６−ＮＤＣＡを製造する方法において、原
料の一部として、少量の２，６−ジイソプロピルナフタ
レン（以下２，６−ＤＩＰＮと略記する）を主原料であ
る２，６−ＤＭＮと共に用いることを特徴とする２，６
−ＮＤＣＡの製造方法である。
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素により
酸化して２，６−ＮＤＣＡを製造する方法において、原
料の一部として、少量の２，６−ジイソプロピルナフタ
レン（以下２，６−ＤＩＰＮと略記する）を主原料であ
る２，６−ＤＭＮと共に用いることを特徴とする２，６
−ＮＤＣＡの製造方法である。
【０００５】
【発明の具体的な説明】（原料）本発明の出発原料は、
主として２，６−ＤＭＮであり、これに少量の２，６−
ＤＩＰＮが存在する、混合２，６−ジアルキルナフタレ
ンである。２，６−ＤＭＮと２，６−ＤＩＰＮの割合
は、モル比で、９９.９９：０.０１〜８０：２０、好ま
しくは９９.９：０.１〜９５：５である。２，６−ＤＭ
Ｎおよび２，６−ＤＩＰＮはどのような方法で製造され
たものでも使用することができる。
主として２，６−ＤＭＮであり、これに少量の２，６−
ＤＩＰＮが存在する、混合２，６−ジアルキルナフタレ
ンである。２，６−ＤＭＮと２，６−ＤＩＰＮの割合
は、モル比で、９９.９９：０.０１〜８０：２０、好ま
しくは９９.９：０.１〜９５：５である。２，６−ＤＭ
Ｎおよび２，６−ＤＩＰＮはどのような方法で製造され
たものでも使用することができる。
【０００６】（触媒）本発明で使用される触媒は、コバ
ルト、マンガン及び臭素を含有するものである。触媒成
分として用いられるコバルト化合物及びマンガン化合物
については特に制限はないが、例えばコバルト及びマン
ガンのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン
酸などの脂肪族カルボン酸塩；ナフテン酸などの脂環式
カルボン酸塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、
ナフタレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩；水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機塩類
を挙げることができる。これらの中で、特に酢酸塩及び
臭化物が好ましい。コバルト化合物及びマンガン化合物
は反応に共存させて使用される。コバルト化合物とマン
ガン化合物の割合は、コバルト：マンガン（原子比）で
９９：１〜１：９９、好ましくは９５：５〜５：９５の
範囲である。コバルト及びマンガンの使用量は、混合
２，６−ジアルキルナフタレン原料１モルに対し、コバ
ルト及びマンガン原子の合計モル数として0.0001〜１０
モル、好ましくは0.001〜５モルの範囲である。
ルト、マンガン及び臭素を含有するものである。触媒成
分として用いられるコバルト化合物及びマンガン化合物
については特に制限はないが、例えばコバルト及びマン
ガンのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン
酸などの脂肪族カルボン酸塩；ナフテン酸などの脂環式
カルボン酸塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、
ナフタレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩；水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機塩類
を挙げることができる。これらの中で、特に酢酸塩及び
臭化物が好ましい。コバルト化合物及びマンガン化合物
は反応に共存させて使用される。コバルト化合物とマン
ガン化合物の割合は、コバルト：マンガン（原子比）で
９９：１〜１：９９、好ましくは９５：５〜５：９５の
範囲である。コバルト及びマンガンの使用量は、混合
２，６−ジアルキルナフタレン原料１モルに対し、コバ
ルト及びマンガン原子の合計モル数として0.0001〜１０
モル、好ましくは0.001〜５モルの範囲である。
【０００７】触媒成分中に含まれる臭素化合物として
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物、または臭化メチル、臭化エチル、プロモホル
ム、臭化エチレン、プロモ酢酸などの有機臭素化合物を
例示することができる。これらの中でも、臭化カリウム
が好ましい。臭素化合物の臭素原子としての使用量は、
溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合計モル
数に対し、０.１〜１０モル倍、好ましくは０.２〜５モ
ル倍の範囲である。
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物、または臭化メチル、臭化エチル、プロモホル
ム、臭化エチレン、プロモ酢酸などの有機臭素化合物を
例示することができる。これらの中でも、臭化カリウム
が好ましい。臭素化合物の臭素原子としての使用量は、
溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合計モル
数に対し、０.１〜１０モル倍、好ましくは０.２〜５モ
ル倍の範囲である。
【０００８】（溶媒）溶媒としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸を単独、あるいはこれら
脂肪族カルボン酸にベンゼン等の芳香族化合物、ヘキサ
ン等の脂肪族化合物などいわゆる有機溶媒を混合した混
合溶媒として用いてもかまわない。混合溶媒を用いる場
合には、混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸の割合は
特に制限はないが、好ましくは２５重量％以上、さらに
好ましくは５０重量％以上である。溶媒の使用量は特に
制限はないが、原料である混合２，６−ジアルキルナフ
タレンに対し、好ましくは０.５〜３００重量倍、さら
に好ましくは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量に
ついては特に制限はない。
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸を単独、あるいはこれら
脂肪族カルボン酸にベンゼン等の芳香族化合物、ヘキサ
ン等の脂肪族化合物などいわゆる有機溶媒を混合した混
合溶媒として用いてもかまわない。混合溶媒を用いる場
合には、混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸の割合は
特に制限はないが、好ましくは２５重量％以上、さらに
好ましくは５０重量％以上である。溶媒の使用量は特に
制限はないが、原料である混合２，６−ジアルキルナフ
タレンに対し、好ましくは０.５〜３００重量倍、さら
に好ましくは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量に
ついては特に制限はない。
【０００９】（分子状酸素）分子状酸素としては、純酸
素の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、
空気で十分である。
素の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、
空気で十分である。
【００１０】（反応条件）反応温度は、好ましくは５０
〜３００℃、さらに好ましくは７０〜２５０℃の範囲で
あり、反応温度がこれ未満であると反応速度が著しく遅
くなるため好ましくなく、これを越える温度では、溶媒
や原料の燃焼による損失が増加するため好ましくない。
反応圧力には特に制限はないが、反応速度を考慮する
と、気相中の酸素分圧が絶対圧で０.２〜４０kg/cm2と
なるような圧力が好ましい。反応は、従来の液相酸化と
同様の方法で行って良い。混合ジアルキルナフタレン原
料の反応器への供給方法には特に制限はない。例えば、
混合ジアルキルナフタレン原料、溶媒及び触媒を反応器
へ一括投入する方法；触媒等が既に仕込んである反応器
に、連続的に原料を供給する方法（いわゆる連続フィー
ド法）、均一混合された混合ジアルキルナフタレン原料
を供給する方法、原料ナフタレンをそれぞれ別々に反応
器に供給する方法、あるいは一部の２，６−ジアルキル
ナフタレンを反応器に仕込み、その後残部の２，６−ジ
アルキルナフタレンを反応器に供給する方法；などいず
れの方法でも良い。またこれらの場合、原料ナフタレン
類は溶媒等に溶かした状態で供給しても良いし、溶融状
態にして供給しても良い。
〜３００℃、さらに好ましくは７０〜２５０℃の範囲で
あり、反応温度がこれ未満であると反応速度が著しく遅
くなるため好ましくなく、これを越える温度では、溶媒
や原料の燃焼による損失が増加するため好ましくない。
反応圧力には特に制限はないが、反応速度を考慮する
と、気相中の酸素分圧が絶対圧で０.２〜４０kg/cm2と
なるような圧力が好ましい。反応は、従来の液相酸化と
同様の方法で行って良い。混合ジアルキルナフタレン原
料の反応器への供給方法には特に制限はない。例えば、
混合ジアルキルナフタレン原料、溶媒及び触媒を反応器
へ一括投入する方法；触媒等が既に仕込んである反応器
に、連続的に原料を供給する方法（いわゆる連続フィー
ド法）、均一混合された混合ジアルキルナフタレン原料
を供給する方法、原料ナフタレンをそれぞれ別々に反応
器に供給する方法、あるいは一部の２，６−ジアルキル
ナフタレンを反応器に仕込み、その後残部の２，６−ジ
アルキルナフタレンを反応器に供給する方法；などいず
れの方法でも良い。またこれらの場合、原料ナフタレン
類は溶媒等に溶かした状態で供給しても良いし、溶融状
態にして供給しても良い。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明する。 実施例１ ２，６−ＤＭＮ ０.８７５ｇ(5.60mmol)および２，６−
ＤＩＰＮ ０.０１２ｇ（0.056mmol）[総ナフタレン原料
5.66mmol]、酢酸コバルト４水和物 ４４.５mg（0.179mm
ol）、酢酸マンガン４水和物 １１.０mg（0.045mmo
l）、臭化カリウム５３.０mg（0.448mmol）及び酢酸２
０mlを１００ccオートクレーブに仕込み、オートクレー
ブ内を空気により常温で１００kg/cm2に昇圧する。密閉
状態で１８５℃に昇温し、２時間１８５℃で加熱撹拌し
た。その後オートクレーブを室温まで冷却し、粗ＮＤＣ
Ａを反応混物より濾別し、０.５重量％硫酸水で洗浄
後、液体クロマトグラフィーで定量したところ、ＮＤＣ
Ａ ０.７６１mg（収率６２.４％）が得られた。
く説明する。 実施例１ ２，６−ＤＭＮ ０.８７５ｇ(5.60mmol)および２，６−
ＤＩＰＮ ０.０１２ｇ（0.056mmol）[総ナフタレン原料
5.66mmol]、酢酸コバルト４水和物 ４４.５mg（0.179mm
ol）、酢酸マンガン４水和物 １１.０mg（0.045mmo
l）、臭化カリウム５３.０mg（0.448mmol）及び酢酸２
０mlを１００ccオートクレーブに仕込み、オートクレー
ブ内を空気により常温で１００kg/cm2に昇圧する。密閉
状態で１８５℃に昇温し、２時間１８５℃で加熱撹拌し
た。その後オートクレーブを室温まで冷却し、粗ＮＤＣ
Ａを反応混物より濾別し、０.５重量％硫酸水で洗浄
後、液体クロマトグラフィーで定量したところ、ＮＤＣ
Ａ ０.７６１mg（収率６２.４％）が得られた。
【００１２】比較例１ ２，６−ＤＭＮ ０.８８４g（5.66mmol）、酢酸コバル
ト４水和物 ４４.５mg（0.179mmol）、酢酸マンガン４
水和物 １１.０mg（0.045mmol）、臭化カリウム５３.０
mg（0.448mmol）及び酢酸２０mlを１００ccオートクレ
ーブに仕込み、実施例−１と同様の操作を行ったとこ
ろ、得られたＮＤＣＡは０.６８１g（収率５５.８％）
であった。
ト４水和物 ４４.５mg（0.179mmol）、酢酸マンガン４
水和物 １１.０mg（0.045mmol）、臭化カリウム５３.０
mg（0.448mmol）及び酢酸２０mlを１００ccオートクレ
ーブに仕込み、実施例−１と同様の操作を行ったとこ
ろ、得られたＮＤＣＡは０.６８１g（収率５５.８％）
であった。
【００１３】比較例２ ２，６−ＤＩＰＮ １.２０g（5.66mmol）、酢酸コバル
ト４水和物 ４４.５mg（0.179mmol）、酢酸マンガン４
水和物 １１.０mg（0.045mmol）、臭化カリウム５３.０
mg（0.448mmol）及び酢酸２０mlを１００ccオートクレ
ーブに仕込み、実施例−１と同様の操作を行ったとこ
ろ、得られたＮＤＣＡは０.３５６g（収率２９.１％）
であった。
ト４水和物 ４４.５mg（0.179mmol）、酢酸マンガン４
水和物 １１.０mg（0.045mmol）、臭化カリウム５３.０
mg（0.448mmol）及び酢酸２０mlを１００ccオートクレ
ーブに仕込み、実施例−１と同様の操作を行ったとこ
ろ、得られたＮＤＣＡは０.３５６g（収率２９.１％）
であった。
【００１４】実施例２ ２，６−ＤＭＮ ０.８７９g（5.63mmol）および２，６
−ＤＩＰＮ ０.００６g（0.03mmol）[総ナフタレン原料
5.66mmol]、酢酸コバルト４水和物 ４４.５mg（0.179mm
ol）、酢酸マンガン４水和物 １１.０mg（0.045mmo
l）、臭化カリウム５３.０mg（0.448mmol）及び酢酸２
０mlを１００ccオートクレーブに仕込み、実施例−１と
同様の操作を行ったところ、ＮＤＣＡ ０.７５９g（収
率６２.３％）が得られた。
−ＤＩＰＮ ０.００６g（0.03mmol）[総ナフタレン原料
5.66mmol]、酢酸コバルト４水和物 ４４.５mg（0.179mm
ol）、酢酸マンガン４水和物 １１.０mg（0.045mmo
l）、臭化カリウム５３.０mg（0.448mmol）及び酢酸２
０mlを１００ccオートクレーブに仕込み、実施例−１と
同様の操作を行ったところ、ＮＤＣＡ ０.７５９g（収
率６２.３％）が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 直樹 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 坂田 智也 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，６−ジメチルナフタレンをコバル
ト、マンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素
により酸化して２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造
する方法において、原料の一部として、２，６−ジイソ
プロピルナフタレンを存在させることを特徴とする２，
６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4320588A JPH06157403A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| TW082108493A TW226367B (ja) | 1992-11-30 | 1993-10-13 | |
| US08/153,424 US5442103A (en) | 1992-11-30 | 1993-11-16 | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
| DE69308758T DE69308758T2 (de) | 1992-11-30 | 1993-11-25 | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Naphthalin-dicarbonsäure |
| EP93119002A EP0600375B1 (en) | 1992-11-30 | 1993-11-25 | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4320588A JPH06157403A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157403A true JPH06157403A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18123098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4320588A Pending JPH06157403A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5442103A (ja) |
| EP (1) | EP0600375B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157403A (ja) |
| DE (1) | DE69308758T2 (ja) |
| TW (1) | TW226367B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3199104B2 (ja) * | 1995-01-11 | 2001-08-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸及びそのエステルの製造法 |
| US6114575A (en) * | 1997-03-25 | 2000-09-05 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
| KR100621823B1 (ko) * | 2004-07-21 | 2006-09-14 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 2,6-디알킬테트랄린의 제조 방법 |
| JP5424720B2 (ja) | 2008-06-06 | 2014-02-26 | 日東電工株式会社 | 光硬化型粘接着剤組成物、光硬化型粘接着剤層、および光硬化型粘接着シート |
| RU2473888C1 (ru) * | 2011-09-22 | 2013-01-27 | Учреждение Российской академии наук Институт проблем управления им. В.А. Трапезникова РАН | Способ определения состояния поверхности дороги |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT649554A (ja) * | 1960-04-04 | |||
| US5144066A (en) * | 1990-06-26 | 1992-09-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method of producing naphthalenedicarboxylic acids and diaryldicarboxylic acids |
-
1992
- 1992-11-30 JP JP4320588A patent/JPH06157403A/ja active Pending
-
1993
- 1993-10-13 TW TW082108493A patent/TW226367B/zh active
- 1993-11-16 US US08/153,424 patent/US5442103A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-25 EP EP93119002A patent/EP0600375B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-25 DE DE69308758T patent/DE69308758T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0600375A1 (en) | 1994-06-08 |
| DE69308758D1 (de) | 1997-04-17 |
| US5442103A (en) | 1995-08-15 |
| DE69308758T2 (de) | 1997-07-31 |
| TW226367B (ja) | 1994-07-11 |
| EP0600375B1 (en) | 1997-03-12 |
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