JPH06199047A - 感熱記録体 - Google Patents
感熱記録体Info
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- JPH06199047A JPH06199047A JP5002000A JP200093A JPH06199047A JP H06199047 A JPH06199047 A JP H06199047A JP 5002000 A JP5002000 A JP 5002000A JP 200093 A JP200093 A JP 200093A JP H06199047 A JPH06199047 A JP H06199047A
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- JP
- Japan
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- group
- toluenesulfonyl
- bis
- color
- compound
- Prior art date
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 感熱記録体の発色性能、発色画像の耐油性、
耐可塑剤性、長期安定性、を高める。 【構成】 感熱発色層が、染料前駆体と共に顕色剤とし
て、化学式（Ｉ）： （但し、Ｒは無置換芳香族基、あるいは低級アルキル基
等を表わす。）によって表されるアリールスルホニルア
ミノウレイド基を１個以上有する化合物を含み、かつ、
前記の感熱発色層が更に下記一般式（II) ： （但し、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ互に独立に無置換の
フェニル基等を表わし、但し、Ａｒ1 、Ａｒ2 のいづれ
か一方は、アルコキシ基等から選ばれた少なくとも１個
の置換基を有する。）によって表わされるスルホアミド
化合物を含んでいる。
耐可塑剤性、長期安定性、を高める。 【構成】 感熱発色層が、染料前駆体と共に顕色剤とし
て、化学式（Ｉ）： （但し、Ｒは無置換芳香族基、あるいは低級アルキル基
等を表わす。）によって表されるアリールスルホニルア
ミノウレイド基を１個以上有する化合物を含み、かつ、
前記の感熱発色層が更に下記一般式（II) ： （但し、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ互に独立に無置換の
フェニル基等を表わし、但し、Ａｒ1 、Ａｒ2 のいづれ
か一方は、アルコキシ基等から選ばれた少なくとも１個
の置換基を有する。）によって表わされるスルホアミド
化合物を含んでいる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加熱によって発色画像
を形成する感熱記録体であって、特に一旦発色した画像
の消失が無く、記録画像の保存安定性に優れ、かつ記録
感度の高い感熱記録体に関するものである。さらに詳し
く述べるならば、本発明は記録の長期保存性が良好であ
って、同時に記録画像の耐水性、耐油性、耐可塑剤性に
優れ、画像記録紙、キャッシュディスペンサー用紙、乗
車券、定期券、ＰＯＳラベル等のラベル、プリペイドカ
ード等のカードおよび通行券などに有用な感熱記録体に
関するものである。
を形成する感熱記録体であって、特に一旦発色した画像
の消失が無く、記録画像の保存安定性に優れ、かつ記録
感度の高い感熱記録体に関するものである。さらに詳し
く述べるならば、本発明は記録の長期保存性が良好であ
って、同時に記録画像の耐水性、耐油性、耐可塑剤性に
優れ、画像記録紙、キャッシュディスペンサー用紙、乗
車券、定期券、ＰＯＳラベル等のラベル、プリペイドカ
ード等のカードおよび通行券などに有用な感熱記録体に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録体は、一般に紙、合成紙，プラ
スチックフィルム等の支持体上に電子供与性ロイコ染料
のような発色性物質と電子受容性のフェノール性化合物
等の有機酸物質のような顕色性物質を主成分とする感熱
発色層を設けたものであって、これら発色成分を熱エネ
ルギーによって反応させて記録画像を得ることができ
る。このような感熱記録体は特公昭４３−４１６０号、
特公昭４５−１４０３９号、及び特開昭４８−２７７３
６号などに開示されており、広く実用化されている。
スチックフィルム等の支持体上に電子供与性ロイコ染料
のような発色性物質と電子受容性のフェノール性化合物
等の有機酸物質のような顕色性物質を主成分とする感熱
発色層を設けたものであって、これら発色成分を熱エネ
ルギーによって反応させて記録画像を得ることができ
る。このような感熱記録体は特公昭４３−４１６０号、
特公昭４５−１４０３９号、及び特開昭４８−２７７３
６号などに開示されており、広く実用化されている。
【０００３】感熱記録体は、記録装置がコンパクトでか
つ安価であり、さらに保守が容易であることから、電子
計算機のアウトプット、ファクシミリ、自動券売機、科
学計測器のプリンター、あるいはＣＲＴ医療計測用のプ
リンター等に広範囲に使用されている。しかし、支持体
上に発色性染料物質、顕色性物質および結着剤を有効成
分とする感熱発色層を塗工して形成された従来のいわゆ
る染料型感熱記録体にあっては、発色反応が可逆的であ
るため、発色画像が経時的に消色することが知られてい
る。この消色は曝光、高湿、高温雰囲気下に加速され、
さらに水中での長時間の放置、サラダオイルのような
油、可塑剤との接触によって著しく進行し、画像は読み
取り不可能なレベルまで消色してしまう。
つ安価であり、さらに保守が容易であることから、電子
計算機のアウトプット、ファクシミリ、自動券売機、科
学計測器のプリンター、あるいはＣＲＴ医療計測用のプ
リンター等に広範囲に使用されている。しかし、支持体
上に発色性染料物質、顕色性物質および結着剤を有効成
分とする感熱発色層を塗工して形成された従来のいわゆ
る染料型感熱記録体にあっては、発色反応が可逆的であ
るため、発色画像が経時的に消色することが知られてい
る。この消色は曝光、高湿、高温雰囲気下に加速され、
さらに水中での長時間の放置、サラダオイルのような
油、可塑剤との接触によって著しく進行し、画像は読み
取り不可能なレベルまで消色してしまう。
【０００４】通常無色ないし淡色のラクトン環化合物を
主とする染料前駆体を使用する発色系を有する感熱記録
体において、上記消色現像を抑制するために数多くの技
術が開発されてきた。例えば特開昭６０−７８７８２
号、特開昭５９−１６７２９２号、特開昭５９−１１４
０９６号、特開昭５９−９３３８７号に見られるような
フェノール系酸化防止剤を感熱発色層中に配合したも
の、特開昭５６−１４６７９４号に見られるような疎水
性高分子化合物エマルジョン等を保護層に使用したも
の、特開昭５８−１９９１８９号に見られるように感熱
発色層上に水溶性高分子化合物または、疎水性高分子化
合物エマルジョンを中間層として設け、その上に疎水性
高分子化合物を樹脂成分とする油性塗料による表面層を
設けたもの、特開昭６２−１６４５７９号に見られよう
なフェノール系顕色剤にエポキシ化合物を併用したも
の、および特開昭６２−１６９６８１号に見られる特定
のサリチル酸誘導体の金属塩を顕色剤として用いるもの
等が知られている。
主とする染料前駆体を使用する発色系を有する感熱記録
体において、上記消色現像を抑制するために数多くの技
術が開発されてきた。例えば特開昭６０−７８７８２
号、特開昭５９−１６７２９２号、特開昭５９−１１４
０９６号、特開昭５９−９３３８７号に見られるような
フェノール系酸化防止剤を感熱発色層中に配合したも
の、特開昭５６−１４６７９４号に見られるような疎水
性高分子化合物エマルジョン等を保護層に使用したも
の、特開昭５８−１９９１８９号に見られるように感熱
発色層上に水溶性高分子化合物または、疎水性高分子化
合物エマルジョンを中間層として設け、その上に疎水性
高分子化合物を樹脂成分とする油性塗料による表面層を
設けたもの、特開昭６２−１６４５７９号に見られよう
なフェノール系顕色剤にエポキシ化合物を併用したも
の、および特開昭６２−１６９６８１号に見られる特定
のサリチル酸誘導体の金属塩を顕色剤として用いるもの
等が知られている。
【０００５】前述のフェノール系酸化防止剤を配合した
感熱発色層に形成された発色画像は、それが用いられて
いない場合の画像に比べ、耐油性（例えばサラダオイル
を発色面に接触させた場合の一定時間後の画像濃度の保
存率）、耐可塑剤性（可塑剤を含有したラップフィルム
等を発色面に接触させた場合の一定時間後の画像濃度の
保存率）などについては改良が認められない。
感熱発色層に形成された発色画像は、それが用いられて
いない場合の画像に比べ、耐油性（例えばサラダオイル
を発色面に接触させた場合の一定時間後の画像濃度の保
存率）、耐可塑剤性（可塑剤を含有したラップフィルム
等を発色面に接触させた場合の一定時間後の画像濃度の
保存率）などについては改良が認められない。
【０００６】また、保護層、表面層を設けた感熱記録体
は、油、可塑剤との短時間の接触に対しては画像の消色
が抑制されるが、長時間の接触での消色は避けられず、
上記問題点に対する本質的な解決策とはいえない。
は、油、可塑剤との短時間の接触に対しては画像の消色
が抑制されるが、長時間の接触での消色は避けられず、
上記問題点に対する本質的な解決策とはいえない。
【０００７】また、フェノール化合物とエポキシ化合物
を併用したものでは、感熱発色操作をしてから発色画像
が安定化されるまでに比較的長い時間が必要であり、例
えば発色直後に発色画像にサラダオイルを塗布したり、
可塑剤と接触させると発色画像はそのかなりの部分が消
色してしまう。
を併用したものでは、感熱発色操作をしてから発色画像
が安定化されるまでに比較的長い時間が必要であり、例
えば発色直後に発色画像にサラダオイルを塗布したり、
可塑剤と接触させると発色画像はそのかなりの部分が消
色してしまう。
【０００８】さらに、特定のサリチル酸金属塩を用いる
ものは、画像保存性は改良されるが、耐熱試験における
白紙部の発色が見られ、又、有効な特定のサリチル酸の
化学構造が複雑で高価であるという欠点を有する。
ものは、画像保存性は改良されるが、耐熱試験における
白紙部の発色が見られ、又、有効な特定のサリチル酸の
化学構造が複雑で高価であるという欠点を有する。
【０００９】一般に高保存性を有する感熱記録体は、添
加剤の添加又は、やや特殊な発色材料の使用が必要にな
るため、感度が比較的低いという欠点を有することが多
い。
加剤の添加又は、やや特殊な発色材料の使用が必要にな
るため、感度が比較的低いという欠点を有することが多
い。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の上
記問題点を解決し、発色画像がすぐれた耐油性、耐可塑
性等を有し、従って長期保存性に優れ、かつ高い感度を
有する感熱記録体を提供しようとするものである。本発
明の感熱記録体は、例えば自動券売機用感熱記録型の乗
車券として使用できるのみならず、保存性を必要とする
回数券や定期券などへの使用、可塑剤や油脂との接触が
避けられないポリ塩化ビニルフィルムで包装した食品の
包装面に貼付けるＰＯＳ用バーコードシステム用のラベ
ルとして適するばかりでなく、高感度を要求される長期
保存用のファクシミリ用紙やワープロ用紙、または、Ｃ
ＲＴ用画像プリンター用紙としても利用できるものであ
る。
記問題点を解決し、発色画像がすぐれた耐油性、耐可塑
性等を有し、従って長期保存性に優れ、かつ高い感度を
有する感熱記録体を提供しようとするものである。本発
明の感熱記録体は、例えば自動券売機用感熱記録型の乗
車券として使用できるのみならず、保存性を必要とする
回数券や定期券などへの使用、可塑剤や油脂との接触が
避けられないポリ塩化ビニルフィルムで包装した食品の
包装面に貼付けるＰＯＳ用バーコードシステム用のラベ
ルとして適するばかりでなく、高感度を要求される長期
保存用のファクシミリ用紙やワープロ用紙、または、Ｃ
ＲＴ用画像プリンター用紙としても利用できるものであ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、発色画像
の保存安定性が高く、しかも高感度を有する感熱記録体
を開発すべく検討し、その結果、アリールスルホニルウ
レイド基含有化合物を顕色剤として用い、かつ特定のス
ルホアミド化合物を増感剤として併用することにより前
記目的が達成できることを発見し、本発明を完成するに
至った。
の保存安定性が高く、しかも高感度を有する感熱記録体
を開発すべく検討し、その結果、アリールスルホニルウ
レイド基含有化合物を顕色剤として用い、かつ特定のス
ルホアミド化合物を増感剤として併用することにより前
記目的が達成できることを発見し、本発明を完成するに
至った。
【００１２】本発明の感熱記録体は、シート状基体、お
よびこのシート状基体の少なくとも一面に形成され、か
つ、無色又は淡色の染料前駆体と、この染料前駆体と加
熱下に反応してこれを発色させる顕色剤とを含む感熱発
色層を有し、前記顕色剤として下記一般式（Ｉ）：
よびこのシート状基体の少なくとも一面に形成され、か
つ、無色又は淡色の染料前駆体と、この染料前駆体と加
熱下に反応してこれを発色させる顕色剤とを含む感熱発
色層を有し、前記顕色剤として下記一般式（Ｉ）：
【化３】 （但し、Ｒは無置換芳香族基、あるいは低級アルキル
基、低級アルコキシ基およびハロゲン原子から選ばれた
少なくとも１員により置換された芳香族基を表わす。）
によって表わされるアリールスルホニルウレイド基を１
分子中に少なくとも１個有する少なくとも１種の化合物
を含み、かつ、前記感熱発色層が、更に下記一般式（I
I):
基、低級アルコキシ基およびハロゲン原子から選ばれた
少なくとも１員により置換された芳香族基を表わす。）
によって表わされるアリールスルホニルウレイド基を１
分子中に少なくとも１個有する少なくとも１種の化合物
を含み、かつ、前記感熱発色層が、更に下記一般式（I
I):
【化４】 （但し、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ互に独立に無
置換フェニル基、又はナフチル基、或いはアリール基、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
アルキルアミノ基、アリルオキシ基、アリールオキシ
基、およびアラルキルオキシ基から選ばれた１〜３個の
置換基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表
わし、但し、Ａｒ1 およびＡｒ2 のいづれか一方は，ア
ルコキシ基，アリルオキシ基、フェノキシ基およびベン
ジロキシ基から選ばれた少なくとも１個の置換置を有す
る。）によって表わされる少なくとも１種のスルホアミ
ド化合物を含むことを特徴とするものである。
置換フェニル基、又はナフチル基、或いはアリール基、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
アルキルアミノ基、アリルオキシ基、アリールオキシ
基、およびアラルキルオキシ基から選ばれた１〜３個の
置換基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表
わし、但し、Ａｒ1 およびＡｒ2 のいづれか一方は，ア
ルコキシ基，アリルオキシ基、フェノキシ基およびベン
ジロキシ基から選ばれた少なくとも１個の置換置を有す
る。）によって表わされる少なくとも１種のスルホアミ
ド化合物を含むことを特徴とするものである。
【００１３】
【作用】一般式（II) で表わされるスルホアミド化合物
に包含される数種の化合物を、熱可融性物質（増感剤）
として、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン（ビスフェノールＡ）によって代表されるフェノー
ル性顕色剤とともに使用することは、特公平２−３７８
７６号、および特公平３−２６６７５号等に既知である
が、従来のフェノール性顕色剤とこれらの熱可融性物質
を組み合わせた場合、得られる感熱発色層の白色度が低
く、長期保存において地かぶりを生じやすいという欠点
を有する。
に包含される数種の化合物を、熱可融性物質（増感剤）
として、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン（ビスフェノールＡ）によって代表されるフェノー
ル性顕色剤とともに使用することは、特公平２−３７８
７６号、および特公平３−２６６７５号等に既知である
が、従来のフェノール性顕色剤とこれらの熱可融性物質
を組み合わせた場合、得られる感熱発色層の白色度が低
く、長期保存において地かぶりを生じやすいという欠点
を有する。
【００１４】本発明において顕色剤として用いられる式
（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド基を１個以上有す
る化合物は、フェノール性の水酸基、あるいはカルボキ
シル基などの酸性官能基を有していないが、塩基性ロイ
コ染料（染料前駆体）に対し、強い顕色能力を示すもの
である。これは式（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド
基中の尿素基が、それに隣接するスルホニル基により活
性化されているためと考えられる。
（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド基を１個以上有す
る化合物は、フェノール性の水酸基、あるいはカルボキ
シル基などの酸性官能基を有していないが、塩基性ロイ
コ染料（染料前駆体）に対し、強い顕色能力を示すもの
である。これは式（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド
基中の尿素基が、それに隣接するスルホニル基により活
性化されているためと考えられる。
【００１５】式（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド基
を１個以上有する化合物を具体的に例示すれば下記の通
りである。 （１）１個のアリールスルホニルウレイド基を有するも
の Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素
（融点１６５℃）、Ｎ−（トルエンスルホニル）−Ｎ′
−（ｐ−メトキシフェニル）尿素（融点１５５℃）、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｏ−トリル）
尿素（融点１４８℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｍ−トリル）尿素（融点１８４℃）、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｐ−トリル）
尿素（融点１４９℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）尿素、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′，Ｎ′−ジフェニル
尿素（融点１５９℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｏ−クロロフェニル）尿素（融点１８０
℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｍ−
クロロフェニル）尿素（融点１９３℃）、Ｎ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル−Ｎ′−（２，４−ジクロロフェニ
ル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−メ
チル−Ｎ′−フェニル尿素（融点１５５℃）、Ｎ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｎ′−ベンジル尿素（融点１
７７℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−
（１−ナフチル）尿素（融点１２４℃）、Ｎ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル）−Ｎ′−（１−（２−メチルナフチ
ル））尿素、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−Ｎ′−フェ
ニル尿素（融点１５３℃）、Ｎ−（ｐ−クロロベンゼン
スルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｏ−トルエ
ンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−Ｎ′−メチル尿素（融点１７２
℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−エチル
尿素（融点１４１℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（２−フェノキシエチル）尿素（融点１９
１℃）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−トルエンスルホニル）尿
素（融点１５５℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル−
Ｎ′−（ｏ−ジフェニル）尿素（融点１４８℃）、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｐ−エトキシカ
ルボニルフェニル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−ブチル尿素（融点１２６℃）、Ｎ−（ｐ−
クロロベンゼンスルホニル）−Ｎ′−プロピル尿素（融
点１２７℃）、およびＮ−（ｐ−メトキシベンゼンスル
ホニル）−Ｎ′−フェニル尿素（融点１４９℃）
を１個以上有する化合物を具体的に例示すれば下記の通
りである。 （１）１個のアリールスルホニルウレイド基を有するも
の Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素
（融点１６５℃）、Ｎ−（トルエンスルホニル）−Ｎ′
−（ｐ−メトキシフェニル）尿素（融点１５５℃）、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｏ−トリル）
尿素（融点１４８℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｍ−トリル）尿素（融点１８４℃）、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｐ−トリル）
尿素（融点１４９℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）尿素、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′，Ｎ′−ジフェニル
尿素（融点１５９℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（ｏ−クロロフェニル）尿素（融点１８０
℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｍ−
クロロフェニル）尿素（融点１９３℃）、Ｎ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル−Ｎ′−（２，４−ジクロロフェニ
ル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−メ
チル−Ｎ′−フェニル尿素（融点１５５℃）、Ｎ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｎ′−ベンジル尿素（融点１
７７℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−
（１−ナフチル）尿素（融点１２４℃）、Ｎ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル）−Ｎ′−（１−（２−メチルナフチ
ル））尿素、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−Ｎ′−フェ
ニル尿素（融点１５３℃）、Ｎ−（ｐ−クロロベンゼン
スルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｏ−トルエ
ンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−Ｎ′−メチル尿素（融点１７２
℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−エチル
尿素（融点１４１℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−（２−フェノキシエチル）尿素（融点１９
１℃）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ｐ−トルエンスルホニル）尿
素（融点１５５℃）、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル−
Ｎ′−（ｏ−ジフェニル）尿素（融点１４８℃）、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｐ−エトキシカ
ルボニルフェニル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−ブチル尿素（融点１２６℃）、Ｎ−（ｐ−
クロロベンゼンスルホニル）−Ｎ′−プロピル尿素（融
点１２７℃）、およびＮ−（ｐ−メトキシベンゼンスル
ホニル）−Ｎ′−フェニル尿素（融点１４９℃）
【００１６】（２）２個以上のアリールスルホニルウレ
イド基を有するもの ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ケ
トン、１，２−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝エタン、１，１，６，６−テトラ｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ヘプタン、
１，５−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレ
イド｝−３−オキサペンタン、１，５−ビス｛Ｎ′−
（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−３−チオペン
タン、１，３−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝−２−プロパノン、１，５−ビス｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−３−〔２′
−｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝エチ
ル〕−３−アザペンタン、１，３−ビス｛Ｎ′−（ｐ−
トルエンスルホニル）ウレイド−Ｎ−メチル｝−ベンゼ
ン、１，４−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）
ウレイド−Ｎ−メチル｝−ベンゼン、４，４′−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−ジフ
ェニルメタン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｏ−トルエン
スルホニル）ウレイド｝−ジフェニルメタン、４，４′
−ビス（ベンゼンスルホニルウレイド）−ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス（１−ナフタレンスルホニルウレ
イド）−ジフェニルメタン、２，２−ビス〔４′，
４′′−｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイ
ド｝フェニル〕プロパン、１，２−ビス〔４′−｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝フェニルオキ
シ〕エタン、２，５−ビス〔｛Ｎ′−（ｐ−トルエンス
ルホニル）ウレイド｝メチル〕フラン、１，３−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ベンゼ
ン、１，４−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）
ウレイド｝ベンゼン、１，５−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トル
エンスルホニル）ウレイド｝ナフタレン、１，８−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ナフタ
レン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝ジフェニルエーテル、３，３′−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェ
ニルスルホン、４，４′−ビス｛Ｎ′（ｐ−トルエンス
ルホニル）ウレイド｝ジフェニルスルホン、２，４−ビ
ス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝トル
エン、２，６−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝トルエン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ
−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェニルスルフィ
ド、および３，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスル
ホニル）ウレイド｝ジフェニルエーテルなど。これらの
化合物は単独で用いられてもよく、あるいはその２種以
上を混合して用いてもよい。
イド基を有するもの ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ケ
トン、１，２−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝エタン、１，１，６，６−テトラ｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ヘプタン、
１，５−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレ
イド｝−３−オキサペンタン、１，５−ビス｛Ｎ′−
（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−３−チオペン
タン、１，３−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝−２−プロパノン、１，５−ビス｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−３−〔２′
−｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝エチ
ル〕−３−アザペンタン、１，３−ビス｛Ｎ′−（ｐ−
トルエンスルホニル）ウレイド−Ｎ−メチル｝−ベンゼ
ン、１，４−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）
ウレイド−Ｎ−メチル｝−ベンゼン、４，４′−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝−ジフ
ェニルメタン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｏ−トルエン
スルホニル）ウレイド｝−ジフェニルメタン、４，４′
−ビス（ベンゼンスルホニルウレイド）−ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス（１−ナフタレンスルホニルウレ
イド）−ジフェニルメタン、２，２−ビス〔４′，
４′′−｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイ
ド｝フェニル〕プロパン、１，２−ビス〔４′−｛Ｎ′
−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝フェニルオキ
シ〕エタン、２，５−ビス〔｛Ｎ′−（ｐ−トルエンス
ルホニル）ウレイド｝メチル〕フラン、１，３−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ベンゼ
ン、１，４−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）
ウレイド｝ベンゼン、１，５−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トル
エンスルホニル）ウレイド｝ナフタレン、１，８−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ナフタ
レン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝ジフェニルエーテル、３，３′−ビス
｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェ
ニルスルホン、４，４′−ビス｛Ｎ′（ｐ−トルエンス
ルホニル）ウレイド｝ジフェニルスルホン、２，４−ビ
ス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝トル
エン、２，６−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ウレイド｝トルエン、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ
−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェニルスルフィ
ド、および３，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスル
ホニル）ウレイド｝ジフェニルエーテルなど。これらの
化合物は単独で用いられてもよく、あるいはその２種以
上を混合して用いてもよい。
【００１７】本発明の式（II) で表される熱可融性スル
ホアミド化合物の融点は、６０〜１８０℃であることが
好ましい。融点が６０℃未満では、感熱記録体製造時に
望まない発色反応を誘起したり、得られる感熱記録体の
白色度が低下したりする欠点が見られることがある。ま
たその融点が１８０℃を越える場合は、高感度な感熱記
録体を得るのが困難となることがある。
ホアミド化合物の融点は、６０〜１８０℃であることが
好ましい。融点が６０℃未満では、感熱記録体製造時に
望まない発色反応を誘起したり、得られる感熱記録体の
白色度が低下したりする欠点が見られることがある。ま
たその融点が１８０℃を越える場合は、高感度な感熱記
録体を得るのが困難となることがある。
【００１８】本発明に用いられる式（II）で表されるス
ルホアミド化合物を具体的に例示すれば下記の通りであ
る。４′−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融
点１１２℃）、２′−メトキシ−ｐ−トルエンスルホア
ニリド（融点１２９℃）、４′−エトキシ−ｐ−トルエ
ンスルホアニリド（融点９９℃）、２′−エトキシ−ｐ
−トルエンスルホアニリド（融点１５３℃）、４′−メ
トキシベンゼンスルホアニリド（融点９３℃）、３′−
メトキシベンゼンスルホアニリド（融点８３℃）、２′
−メトキシベンゼンスルホアニリド（融点８７℃）、
４′−エトキシベンゼンスルホアニリド（融点１４２
℃）、２′−エトキシベンゼンスルホアニリド、４′−
メトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、２′−
メトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、４′−
エトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、４′−
メトキシ−ｐ−ブロムベンゼンスルホアニリド（融点１
４２℃）、４′−メトキシ−ｐ−エチルベンゼンスルホ
アニリド、２′−メトキシ−ｐ−エチルベンゼンスルホ
アニリド、４′−メトキシ−２，５−ジメチルベンゼン
スルホアニリド、４′−メトキシナフタレン−２−スル
ホアニリド、４′−メトキシナフタレン−１−スルホア
ニリド、２′−メトキシナフタレン−２−スルホアニリ
ド（融点１５８℃）、２′−アリルオキシ−ｐ−トルエ
ンスルホアニリド（融点１０３℃）、２′−ｎ−プロポ
キシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融点１１４℃）、
２′−ｎ−ブトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融
点８５℃）、４′−メトキシ−ｏ−トルエンスルホアニ
リド、２′−メトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、
４′−エトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、２′−
エトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、２′−メトキ
シ−５′−クロロ−ｐ−トルエンスルホアニリド、
２′，５′−ジメトキシ−４′−クロロベンゼンスルホ
アニリド、２′，５′−ジメトキシベンゼンスルホアニ
リド、２′，４′−ジメトキシベンゼンスルホアニリ
ド、３′，５′−ジメトキシベンゼンスルホアニリド、
４′−ニトロ−２′−メトキシベンゼンスルホアニリ
ド、５′−ニトロ−２′−メトキシベンゼンスルホアニ
リド、２′−ニトロ−４′−メトキシベンゼンスルホア
ニリド、３′，４′、５′−トリメトキシベンゼンスル
ホアニリド、４′−クロロ−２′−メトキシ−５′−メ
チルベンゼンスルホアニリド、２′−メトキシ−５′−
メチルベンゼンスルホアニリド（融点１１０℃）、４′
−ニトロ−２′−メトキシ−５′−メチルベンゼンスル
ホアニリド（融点１５０℃）、４′−ニトロ−２′−エ
トキシ−５′−メチルベンゼンスルホアニリド（融点１
７５℃）、４−メトキシベンゼンスルホアニリド（融点
１１０℃）、４−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリ
ド、４−メトキシ−Ｎ−（２）−ナフチルベンゼンスル
ホアニリド、２−メトキシベンゼンスルホアニリド（融
点１６１℃）、４−エトキシベンゼンスルホアニリド
（融点８４℃）、２−エトキシベンゼンスルホアニリド
（融点１５８℃）、３，４−ジメトキシベンゼンスルホ
アニリド（融点１３０℃）、６′−メトキシ−２′−ニ
トロ−ｍ−トルエンスルホアニリド（融点１１６℃）、
ｐ−トルエンスルホアニル−Ｎ−４−メトキシ−２−ナ
フチルアミド、４，４′−ジメトキシベンゼンスルホア
ニリド、４−メトキシ−４′−メチルベンゼンスルホア
ニリド、２′−ベンジロキシ−ｐ−トルエンスルホアニ
リド（融点１００℃）、３′−ベンジロキシ−ｐ−トル
エンスルホアニリド（融点１１２℃）、２′−フェノキ
シ−ｐ−トルエンスルホアニリド、４′−フェノキシ−
ｐ−トルエンスルホアニリド、４′−フェニル−４−メ
トキシベンゼンスルホアニリド、および４′−ジメチル
アミノ−４−メトキシベンゼンスルホアニリドなど。
ルホアミド化合物を具体的に例示すれば下記の通りであ
る。４′−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融
点１１２℃）、２′−メトキシ−ｐ−トルエンスルホア
ニリド（融点１２９℃）、４′−エトキシ−ｐ−トルエ
ンスルホアニリド（融点９９℃）、２′−エトキシ−ｐ
−トルエンスルホアニリド（融点１５３℃）、４′−メ
トキシベンゼンスルホアニリド（融点９３℃）、３′−
メトキシベンゼンスルホアニリド（融点８３℃）、２′
−メトキシベンゼンスルホアニリド（融点８７℃）、
４′−エトキシベンゼンスルホアニリド（融点１４２
℃）、２′−エトキシベンゼンスルホアニリド、４′−
メトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、２′−
メトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、４′−
エトキシ−ｐ−クロルベンゼンスルホアニリド、４′−
メトキシ−ｐ−ブロムベンゼンスルホアニリド（融点１
４２℃）、４′−メトキシ−ｐ−エチルベンゼンスルホ
アニリド、２′−メトキシ−ｐ−エチルベンゼンスルホ
アニリド、４′−メトキシ−２，５−ジメチルベンゼン
スルホアニリド、４′−メトキシナフタレン−２−スル
ホアニリド、４′−メトキシナフタレン−１−スルホア
ニリド、２′−メトキシナフタレン−２−スルホアニリ
ド（融点１５８℃）、２′−アリルオキシ−ｐ−トルエ
ンスルホアニリド（融点１０３℃）、２′−ｎ−プロポ
キシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融点１１４℃）、
２′−ｎ−ブトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリド（融
点８５℃）、４′−メトキシ−ｏ−トルエンスルホアニ
リド、２′−メトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、
４′−エトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、２′−
エトキシ−ｏ−トルエンスルホアニリド、２′−メトキ
シ−５′−クロロ−ｐ−トルエンスルホアニリド、
２′，５′−ジメトキシ−４′−クロロベンゼンスルホ
アニリド、２′，５′−ジメトキシベンゼンスルホアニ
リド、２′，４′−ジメトキシベンゼンスルホアニリ
ド、３′，５′−ジメトキシベンゼンスルホアニリド、
４′−ニトロ−２′−メトキシベンゼンスルホアニリ
ド、５′−ニトロ−２′−メトキシベンゼンスルホアニ
リド、２′−ニトロ−４′−メトキシベンゼンスルホア
ニリド、３′，４′、５′−トリメトキシベンゼンスル
ホアニリド、４′−クロロ−２′−メトキシ−５′−メ
チルベンゼンスルホアニリド、２′−メトキシ−５′−
メチルベンゼンスルホアニリド（融点１１０℃）、４′
−ニトロ−２′−メトキシ−５′−メチルベンゼンスル
ホアニリド（融点１５０℃）、４′−ニトロ−２′−エ
トキシ−５′−メチルベンゼンスルホアニリド（融点１
７５℃）、４−メトキシベンゼンスルホアニリド（融点
１１０℃）、４−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリ
ド、４−メトキシ−Ｎ−（２）−ナフチルベンゼンスル
ホアニリド、２−メトキシベンゼンスルホアニリド（融
点１６１℃）、４−エトキシベンゼンスルホアニリド
（融点８４℃）、２−エトキシベンゼンスルホアニリド
（融点１５８℃）、３，４−ジメトキシベンゼンスルホ
アニリド（融点１３０℃）、６′−メトキシ−２′−ニ
トロ−ｍ−トルエンスルホアニリド（融点１１６℃）、
ｐ−トルエンスルホアニル−Ｎ−４−メトキシ−２−ナ
フチルアミド、４，４′−ジメトキシベンゼンスルホア
ニリド、４−メトキシ−４′−メチルベンゼンスルホア
ニリド、２′−ベンジロキシ−ｐ−トルエンスルホアニ
リド（融点１００℃）、３′−ベンジロキシ−ｐ−トル
エンスルホアニリド（融点１１２℃）、２′−フェノキ
シ−ｐ−トルエンスルホアニリド、４′−フェノキシ−
ｐ−トルエンスルホアニリド、４′−フェニル−４−メ
トキシベンゼンスルホアニリド、および４′−ジメチル
アミノ−４−メトキシベンゼンスルホアニリドなど。
【００１９】本発明に用いられる式（II) のスルホアミ
ド化合物は、対応するアリールスルホニルクロライドと
アリールアミンとの反応により容易に合成することがで
きる。
ド化合物は、対応するアリールスルホニルクロライドと
アリールアミンとの反応により容易に合成することがで
きる。
【００２０】本発明において、染料前駆体は、トリフェ
ニルメタン系、フルオラン系、およびジフェニルメタン
系ロイコ染料化合物など、従来公知のものから選ぶこと
ができる。このような染料前駆体としては、例えば３−
（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
−アザフタリド、クリスタルバイオレットラクトン、３
−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジメチルアニリノ）フ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トルイジノ）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルア
ミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラ
ン、および３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフル
オラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−６
−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、および３−ジペンチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等から選ばれ
た１種以上からなるもの用いることができる。
ニルメタン系、フルオラン系、およびジフェニルメタン
系ロイコ染料化合物など、従来公知のものから選ぶこと
ができる。このような染料前駆体としては、例えば３−
（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
−アザフタリド、クリスタルバイオレットラクトン、３
−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジメチルアニリノ）フ
ルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トルイジノ）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルア
ミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラ
ン、および３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフル
オラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−６
−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、および３−ジペンチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等から選ばれ
た１種以上からなるもの用いることができる。
【００２１】また、本発明の感熱発色層は、さらに少な
くとも１個のエポキシ環を有する芳香族化合物および／
または少なくとも１個のアジリジニル基を有する芳香族
化合物をさらに含むことができる。それら化合物の例
は、特開昭６２−１６４５７９号、特開平２−２２０８
８５号、および特開平２−２５５３７６号、などに記載
されている。このような化合物は、具体的には例えば以
下のような化合物から選ぶことができる。
くとも１個のエポキシ環を有する芳香族化合物および／
または少なくとも１個のアジリジニル基を有する芳香族
化合物をさらに含むことができる。それら化合物の例
は、特開昭６２−１６４５７９号、特開平２−２２０８
８５号、および特開平２−２５５３７６号、などに記載
されている。このような化合物は、具体的には例えば以
下のような化合物から選ぶことができる。
【００２２】４，４′−ビス（２′′，３′′−エポキ
シプロピルオキシ）ジフェニルスルホン、２，２−ビス
（４′−（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）
フェニル）プロパン、１，４−ビス（２′，３′−エポ
キシプロピルオキシ）ベンゼン、４−（２′−メチル−
２′，３′−エポキシプロピルオキシ）−４′−ベンジ
ルオキシ−ジフェニルスルホン、４−（２′′，３′′
−エポキシプロピルオキシ）−４′−（ｐ−メチルベン
ジルオキシ）−ジフェニルスルホン、エポキシ化オルト
ノボラッククレゾールレジン、４，４′−ビス
（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）ジフェニ
ルメタン、４，４′−ビス（２′′，３′′−エポキシ
プロピルアミノ）ジフェニルメタン、ビス（２′′，
３′′−エポキシプロピル−４，４′−メチレンジベン
ゾエート、４，４′−ビス（２′′，３′′−エポキシ
プロピルオキシ）ビフェニル、４，４′−ビス
（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）、３，
３′，５，５′−テトラメチルビフェニル、２，６−ビ
ス（２′，３′−エポキシプロピルオキシ）ナフタレ
ン、ビス（２，３−エポキシプロピル）テレフタレー
ト、２，４−ビス（１−アジリジニルカルボニルアミ
ノ）トルエン、ビス（４−（１−アジリジニルカルボニ
ルアミノ）フェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−
（１−アジリジニルカルボニルアミノ）フェニル）メタ
ン、２，２−ビス（４−（１−アジリジニルカルボニル
オキシ）フェニル）プロパン、１，４−ビス（１−アジ
リジニルカルボニルオキシ）ベンゼン、および１，４−
ビス（１−アジリジニルカルボニル）ベンゼン。
シプロピルオキシ）ジフェニルスルホン、２，２−ビス
（４′−（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）
フェニル）プロパン、１，４−ビス（２′，３′−エポ
キシプロピルオキシ）ベンゼン、４−（２′−メチル−
２′，３′−エポキシプロピルオキシ）−４′−ベンジ
ルオキシ−ジフェニルスルホン、４−（２′′，３′′
−エポキシプロピルオキシ）−４′−（ｐ−メチルベン
ジルオキシ）−ジフェニルスルホン、エポキシ化オルト
ノボラッククレゾールレジン、４，４′−ビス
（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）ジフェニ
ルメタン、４，４′−ビス（２′′，３′′−エポキシ
プロピルアミノ）ジフェニルメタン、ビス（２′′，
３′′−エポキシプロピル−４，４′−メチレンジベン
ゾエート、４，４′−ビス（２′′，３′′−エポキシ
プロピルオキシ）ビフェニル、４，４′−ビス
（２′′，３′′−エポキシプロピルオキシ）、３，
３′，５，５′−テトラメチルビフェニル、２，６−ビ
ス（２′，３′−エポキシプロピルオキシ）ナフタレ
ン、ビス（２，３−エポキシプロピル）テレフタレー
ト、２，４−ビス（１−アジリジニルカルボニルアミ
ノ）トルエン、ビス（４−（１−アジリジニルカルボニ
ルアミノ）フェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−
（１−アジリジニルカルボニルアミノ）フェニル）メタ
ン、２，２−ビス（４−（１−アジリジニルカルボニル
オキシ）フェニル）プロパン、１，４−ビス（１−アジ
リジニルカルボニルオキシ）ベンゼン、および１，４−
ビス（１−アジリジニルカルボニル）ベンゼン。
【００２３】又、本発明の感熱発色層においては、所望
の効果を阻害しない範囲でフェノール類又は、有機酸か
らなる従来公知の顕色剤を、本発明の式（Ｉ）のアリー
ルスルホニルウレイド基を１個以上有する顕色剤化合物
と併用することができる。これら従来の顕色剤は、例え
ば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）１−フェニルエタン、１，４−ビス（１−メ
チル−１−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（１−メチル−１−（４′−ヒドロ
キシフェニル）エチル）ベンゼン、ジヒドロキシフェニ
ルエーテル（特開平１−１８０３８２号）、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル（特開昭５２−１４０４８３
号）、ビスフェノールＳ、４−ヒドロキシ−４′−イソ
プロピルオキシジフェニルスルホン（特開昭６０−１３
８５２号）、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）３，５−ジオキサヘプタン（特開昭５９−５２６９
４号）、３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン（特開昭６０−２０８２８６号）な
どから選ぶことができる。
の効果を阻害しない範囲でフェノール類又は、有機酸か
らなる従来公知の顕色剤を、本発明の式（Ｉ）のアリー
ルスルホニルウレイド基を１個以上有する顕色剤化合物
と併用することができる。これら従来の顕色剤は、例え
ば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）１−フェニルエタン、１，４−ビス（１−メ
チル−１−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（１−メチル−１−（４′−ヒドロ
キシフェニル）エチル）ベンゼン、ジヒドロキシフェニ
ルエーテル（特開平１−１８０３８２号）、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル（特開昭５２−１４０４８３
号）、ビスフェノールＳ、４−ヒドロキシ−４′−イソ
プロピルオキシジフェニルスルホン（特開昭６０−１３
８５２号）、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）３，５−ジオキサヘプタン（特開昭５９−５２６９
４号）、３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン（特開昭６０−２０８２８６号）な
どから選ぶことができる。
【００２４】更に本発明の感熱発色層において、所望の
効果を損なわない範囲内で本発明のスルホアミド化合物
とは異なる熱可融性物質（増感剤）を併用することもで
きる。それらの代表的な例としては、１−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸フェニルエステル（特開昭５７−１９１
０８９号）、ｐ−ベンジルビフェニル（特開昭６０−８
２３８２号）、ベンジルナフチルエーテル（特開昭５８
−８７０９４号）、ジベンジルテレフタレート（特開昭
５８−９８２８５号）、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベ
ンジル（特開昭５７−２０１６９１号）、炭酸ジフェニ
ル、炭酸ジトリル（特開昭５８−１３６４８９号）、ｍ
−ターフェニル（特開昭５７−８９９９４号）、１，２
−ビス（ｍ−トリルオキシ）エタン（特開昭６０−５６
５８８号）、１，５−ビス（ｐ−メトキシフェノキシ）
３−オキサペンタン（特開昭６２−１８１１８３号）、
シュウ酸ジエステル類（特開昭６４−１５８３号）、
１，４−ビス（ｐ−トリルオキシ）ベンゼン（特開平２
−１５３７８３号）などがあげられる。
効果を損なわない範囲内で本発明のスルホアミド化合物
とは異なる熱可融性物質（増感剤）を併用することもで
きる。それらの代表的な例としては、１−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸フェニルエステル（特開昭５７−１９１
０８９号）、ｐ−ベンジルビフェニル（特開昭６０−８
２３８２号）、ベンジルナフチルエーテル（特開昭５８
−８７０９４号）、ジベンジルテレフタレート（特開昭
５８−９８２８５号）、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベ
ンジル（特開昭５７−２０１６９１号）、炭酸ジフェニ
ル、炭酸ジトリル（特開昭５８−１３６４８９号）、ｍ
−ターフェニル（特開昭５７−８９９９４号）、１，２
−ビス（ｍ−トリルオキシ）エタン（特開昭６０−５６
５８８号）、１，５−ビス（ｐ−メトキシフェノキシ）
３−オキサペンタン（特開昭６２−１８１１８３号）、
シュウ酸ジエステル類（特開昭６４−１５８３号）、
１，４−ビス（ｐ−トリルオキシ）ベンゼン（特開平２
−１５３７８３号）などがあげられる。
【００２５】又、本発明の感熱発色層は、さらにヒンダ
ードフェノール化合物又は紫外線吸収剤を含んでいてよ
い。それらは例えば特開昭５７−１５１３９４号、特開
昭５８−１６０１９１号、特開昭５８−６９０９６号、
特開昭５９−２８８４号、特開昭５９−９５１９０号、
特開昭６０−２２２８８号、特開昭６０−２５５４８５
号、特開昭６１−４４６８６号、特開昭６２−１６９６
８３号、特開昭６３−１７０８１号、特開平１−２４９
３８５号および、特開平４−１４４７８６号等にあげら
れた化合物などであり、具体的には例えば、１，１，３
−トリス（３′−シクロヘキサン−４′−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４，４−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シベンゾフェノン、ｐ−オクチルフェニルサリシレー
ト、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、エチル−２−シアノ−３，３′−
ジフェニルアクリレート、テトラ（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタン
テトラカルボエートなどである。
ードフェノール化合物又は紫外線吸収剤を含んでいてよ
い。それらは例えば特開昭５７−１５１３９４号、特開
昭５８−１６０１９１号、特開昭５８−６９０９６号、
特開昭５９−２８８４号、特開昭５９−９５１９０号、
特開昭６０−２２２８８号、特開昭６０−２５５４８５
号、特開昭６１−４４６８６号、特開昭６２−１６９６
８３号、特開昭６３−１７０８１号、特開平１−２４９
３８５号および、特開平４−１４４７８６号等にあげら
れた化合物などであり、具体的には例えば、１，１，３
−トリス（３′−シクロヘキサン−４′−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４，４−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シベンゾフェノン、ｐ−オクチルフェニルサリシレー
ト、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、エチル−２−シアノ−３，３′−
ジフェニルアクリレート、テトラ（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタン
テトラカルボエートなどである。
【００２６】本発明の感熱記録体の感熱発色層は、前述
のようにおもに染料前駆体と顕色剤としての上記式
（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド基を１個以上有す
る化合物と、熱可融性物質としての式（II) のスルホア
ミド化合物を含むものである。本発明の感熱発色層は、
さらに、必要に応じて、エポキシ基を有する化合物およ
び／又はアジリジニル基を有する化合物、従来公知のフ
ェノール系あるいは有機酸系顕色剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ワックス類および、有機又は無機顔料類など
の１種以上を含んでいることが好ましい。更に、本発明
の感熱発色層には、一般にこれらの成分を支持体に固着
するためのバインダーが含まれている。
のようにおもに染料前駆体と顕色剤としての上記式
（Ｉ）のアリールスルホニルウレイド基を１個以上有す
る化合物と、熱可融性物質としての式（II) のスルホア
ミド化合物を含むものである。本発明の感熱発色層は、
さらに、必要に応じて、エポキシ基を有する化合物およ
び／又はアジリジニル基を有する化合物、従来公知のフ
ェノール系あるいは有機酸系顕色剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ワックス類および、有機又は無機顔料類など
の１種以上を含んでいることが好ましい。更に、本発明
の感熱発色層には、一般にこれらの成分を支持体に固着
するためのバインダーが含まれている。
【００２７】染料前駆体の感熱発色層中の含有率は、一
般に感熱発色層の乾燥重量の５〜２０重量％であること
が好ましく，また本発明の式（Ｉ）のアリールスルホニ
ルウレイド基を１個以上有する顕色剤の含有率は、一般
に５〜５０重量％であることが好ましい。上記本発明の
顕色剤の含有率が５重量％未満では、得られる感熱発色
層の顕色能力に不足をきたし、またそれが５０重量％を
越えて多量に添加しても顕色能力が飽和して格別の改善
は見られず、経済的に不利となることがある。本発明の
式（II）のスルホアミド誘導体である熱可融性化合物の
含有量は、感熱発色層の重量に対し５〜５０重量％であ
ることが好ましい。それが５％未満の添加では増感効果
が小さく、またそれを５０％を越えて多量に添加しても
増感効果は飽和し、感度の一層の上昇は望めない。
般に感熱発色層の乾燥重量の５〜２０重量％であること
が好ましく，また本発明の式（Ｉ）のアリールスルホニ
ルウレイド基を１個以上有する顕色剤の含有率は、一般
に５〜５０重量％であることが好ましい。上記本発明の
顕色剤の含有率が５重量％未満では、得られる感熱発色
層の顕色能力に不足をきたし、またそれが５０重量％を
越えて多量に添加しても顕色能力が飽和して格別の改善
は見られず、経済的に不利となることがある。本発明の
式（II）のスルホアミド誘導体である熱可融性化合物の
含有量は、感熱発色層の重量に対し５〜５０重量％であ
ることが好ましい。それが５％未満の添加では増感効果
が小さく、またそれを５０％を越えて多量に添加しても
増感効果は飽和し、感度の一層の上昇は望めない。
【００２８】感熱発色層に、エポキシ化合物あるいは／
及びアジリジン化合物が含まれる場合、その含有率は感
熱発色層の重量に対し１〜３０重量％であることが好ま
しい。酸化防止剤又は紫外線吸収剤が含まれる場合、そ
の含有率は１〜１０重量％であることが好ましい。従来
公知のフェノール系あるいは有機酸系顕色剤が併用され
る場合、その含有率は５〜４０重量％であることが好ま
しく、また従来公知の増感剤が併用される場合その含有
率は１０〜４０重量％が好ましい。更に、ワックス類又
は、白色顔料が感熱発色層に含まれる場合、その含有率
はそれぞれ２〜２０重量％、２〜５０重量％であること
が好ましく、またバインダーの含有率は一般に５〜２０
重量％である。
及びアジリジン化合物が含まれる場合、その含有率は感
熱発色層の重量に対し１〜３０重量％であることが好ま
しい。酸化防止剤又は紫外線吸収剤が含まれる場合、そ
の含有率は１〜１０重量％であることが好ましい。従来
公知のフェノール系あるいは有機酸系顕色剤が併用され
る場合、その含有率は５〜４０重量％であることが好ま
しく、また従来公知の増感剤が併用される場合その含有
率は１０〜４０重量％が好ましい。更に、ワックス類又
は、白色顔料が感熱発色層に含まれる場合、その含有率
はそれぞれ２〜２０重量％、２〜５０重量％であること
が好ましく、またバインダーの含有率は一般に５〜２０
重量％である。
【００２９】上記の有機又は無機の顔料としては、例え
ば炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水
酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレ
ー、焼成クレー、タルク、および表面処理された炭酸カ
ルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、並びに、尿素
−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、
およびポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末などをあげ
ることができる。
ば炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水
酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレ
ー、焼成クレー、タルク、および表面処理された炭酸カ
ルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、並びに、尿素
−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、
およびポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末などをあげ
ることができる。
【００３０】またワックス類としては、例えば、パラフ
ィン、アミド系ワックス、ビスイミド系ワックス、高級
脂肪酸の金属塩など公知のものを用いることができる。
ィン、アミド系ワックス、ビスイミド系ワックス、高級
脂肪酸の金属塩など公知のものを用いることができる。
【００３１】前記バインダーについては、種々の分子量
のポリビニルアルコール、デンプン及びその誘導体、メ
トキシセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチ
ルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導
体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ア
クリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリ
ルアミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共重
合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、
ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、お
よびカゼインなどの水溶性高分子材料、並びに、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレー
ト、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびスチレン／
ブタジエン／アクリル系共重合体等の各々のラテックス
を用いることができる。
のポリビニルアルコール、デンプン及びその誘導体、メ
トキシセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチ
ルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導
体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ア
クリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリ
ルアミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共重
合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、
ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、お
よびカゼインなどの水溶性高分子材料、並びに、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレー
ト、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびスチレン／
ブタジエン／アクリル系共重合体等の各々のラテックス
を用いることができる。
【００３２】本発明の感熱記録体に用いられるシート状
基体は、紙、表面に顔料、ラテックスなどを塗工したコ
ーテッド紙、ラミネート紙、ポリオレフィン系樹脂から
作られた合成紙、プラスチックフィルムなどから選ぶこ
とができる。
基体は、紙、表面に顔料、ラテックスなどを塗工したコ
ーテッド紙、ラミネート紙、ポリオレフィン系樹脂から
作られた合成紙、プラスチックフィルムなどから選ぶこ
とができる。
【００３３】このようなシート状基体の少なくとも一面
上に、上記所要成分の混合物を含む塗布液を塗布し、乾
燥して感熱発色層を形成し、それによって感熱記録体を
製造する。感熱発色層塗布量は、塗布液層が乾燥した状
態で１〜１５ｇ／ｍ2 であることが好ましく、２〜１０
ｇ／ｍ2 が特に好ましい。
上に、上記所要成分の混合物を含む塗布液を塗布し、乾
燥して感熱発色層を形成し、それによって感熱記録体を
製造する。感熱発色層塗布量は、塗布液層が乾燥した状
態で１〜１５ｇ／ｍ2 であることが好ましく、２〜１０
ｇ／ｍ2 が特に好ましい。
【００３４】本発明の感熱記録体においてその感熱発色
層上に更に保護層、印刷層などのような被覆層を形成す
ることもできる。
層上に更に保護層、印刷層などのような被覆層を形成す
ることもできる。
【００３５】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明
する。特に断らない限り、「部」および「％」は、それ
ぞれ「重量部」および「重量％」を表わす。
する。特に断らない限り、「部」および「％」は、それ
ぞれ「重量部」および「重量％」を表わす。
【００３６】実施例１ 下記操作により感熱記録紙を作製した。 （１）顔料下塗り紙の調製 焼成クレイ（商標：アンシレックス、ＥＮＧＥＬＨＡＲ
Ｄ社製）８５部を水３２０部に分散して得られた分散物
に、スチレン／ブタジエン共重合物エマルジョン（固形
分５０％）４０部、および１０％酸化でんぷん水溶液５
０部を混合して塗液を調製した。この塗液を、坪量４８
ｇ／ｍ2 の原紙の上に、乾燥後の塗布量が７．０ｇ／ｍ
2 になるように塗工して、顔料下塗り紙を作製した。
Ｄ社製）８５部を水３２０部に分散して得られた分散物
に、スチレン／ブタジエン共重合物エマルジョン（固形
分５０％）４０部、および１０％酸化でんぷん水溶液５
０部を混合して塗液を調製した。この塗液を、坪量４８
ｇ／ｍ2 の原紙の上に、乾燥後の塗布量が７．０ｇ／ｍ
2 になるように塗工して、顔料下塗り紙を作製した。
【００３７】 （２）染料前駆体分散液Ａの調製 成 分 量（部） ３−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ） ２０ −６−メチル−７−アニリノフルオラン ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。
ｍ以下になるまで粉砕した。
【００３８】 （３）顕色剤分散液Ｂの調製 成 分 量（部） Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′ ２０ フェニル尿素 ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。
ｍ以下になるまで粉砕した。
【００３９】 （４）熱可融性物質分散液Ｃの調製 成 分 量（部） ４′−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリド ２０ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。
ｍ以下になるまで粉砕した。
【００４０】（５）感熱発色層の形成 上記Ａ液６０部、Ｂ液１２０部、およひＣ液１２０部
に、炭酸カルシウム顔料２６部、２５％ステアリン酸亜
鉛分散液１２部、３０％パラフィン分散液１０部、およ
び１０％ポリビニルアルコール水溶液８０部を混合、撹
伴し、塗布液とした。この塗布液を、前記顔料下塗り紙
の片面に、乾燥後の塗布量が５．０ｇ／ｍ 2 となるよう
に塗布乾燥して感熱発色層を形成し、感熱記録紙を作製
した。
に、炭酸カルシウム顔料２６部、２５％ステアリン酸亜
鉛分散液１２部、３０％パラフィン分散液１０部、およ
び１０％ポリビニルアルコール水溶液８０部を混合、撹
伴し、塗布液とした。この塗布液を、前記顔料下塗り紙
の片面に、乾燥後の塗布量が５．０ｇ／ｍ 2 となるよう
に塗布乾燥して感熱発色層を形成し、感熱記録紙を作製
した。
【００４１】（６）テスト こうして得られた試料について、日立製作所製の市販感
熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用い、
０．３９mj／dot と０．４９mj／dot の印加エネルギー
で試料を発色させた。発色濃度はマクベス反射濃度計Ｒ
Ｄ−９１４で測定し、これを記録感度を代表する値とし
た。更に、東洋精機製熱傾斜試験機を用い、温度７０
℃、圧力２．５kg／cm2 で５秒間試料を加熱し、その際
の発色濃度を上記濃度計で測定した。これを静発色特性
と呼び、試料が比較的高温下でどの程度白地濃度を保つ
かの代表値とした。静発色特性は低い程好ましい。テス
ト結果を表１に示す。
熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用い、
０．３９mj／dot と０．４９mj／dot の印加エネルギー
で試料を発色させた。発色濃度はマクベス反射濃度計Ｒ
Ｄ−９１４で測定し、これを記録感度を代表する値とし
た。更に、東洋精機製熱傾斜試験機を用い、温度７０
℃、圧力２．５kg／cm2 で５秒間試料を加熱し、その際
の発色濃度を上記濃度計で測定した。これを静発色特性
と呼び、試料が比較的高温下でどの程度白地濃度を保つ
かの代表値とした。静発色特性は低い程好ましい。テス
ト結果を表１に示す。
【００４２】実施例２ 実施例１と同様にして感熱記録紙を作製し、テストを行
った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキシ
−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′−エト
キシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表１に示す。
った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキシ
−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′−エト
キシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表１に示す。
【００４３】実施例３ 実施例１と同様にして感熱記録紙を作製し、テストを行
った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキシ
−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′−メト
キシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結果を表
１に示す。
った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキシ
−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′−メト
キシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結果を表
１に示す。
【００４４】実施例４ 実施例１と同様にして感熱記録紙をを作製し、テストを
行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキ
シ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′−メ
トキシ−ベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結果
を表１に示す。
行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メトキ
シ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′−メ
トキシ−ベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結果
を表１に示す。
【００４５】実施例５ 実施例１と同様にして感熱記録紙を作製し、テストを行
った。但し、分散液Ａの調製にあたり、３−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオランのかわりに、３−ジブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオランを用い、かつ、分散液Ｂ
の調製にあたり、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−
Ｎ′−フェニル尿素のかわりに、Ｎ−（ｐ−トルエンス
ルホニル）−Ｎ′−（ｐ−メトキシフェニル）尿素を用
いた。テスト結果を表１に示す。
った。但し、分散液Ａの調製にあたり、３−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオランのかわりに、３−ジブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオランを用い、かつ、分散液Ｂ
の調製にあたり、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−
Ｎ′−フェニル尿素のかわりに、Ｎ−（ｐ−トルエンス
ルホニル）−Ｎ′−（ｐ−メトキシフェニル）尿素を用
いた。テスト結果を表１に示す。
【００４６】比較例１ 実施例１と同様にして感熱記録紙を作製し、テストを行
った。但し、感熱発色層の形成において、分散液Ｃを用
いなかった。テスト結果を表１に示す。
った。但し、感熱発色層の形成において、分散液Ｃを用
いなかった。テスト結果を表１に示す。
【００４７】比較例２ 実施例１と同様にして感熱記録紙を作製し、テストを行
った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素のかわりに、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビ
スフェノールＡ）を用いた。テスト結果を表１に示す。
った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素のかわりに、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビ
スフェノールＡ）を用いた。テスト結果を表１に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】前記表１から明らかなように、アリールス
ルホニルアミノウレイド基を有する化合物を顕色剤とし
て用いた場合、一般式（II）で表わされる熱可融性スル
ホアミド化合物を併用すると、得られた感熱発色層は高
い増感効果を示し、従来の顕色剤の代表であるビスフェ
ノールＡを用いた場合を凌駕するほどの発色能力を示
し、かつ、白紙地かぶりの問題も生じないことが確認さ
れた。
ルホニルアミノウレイド基を有する化合物を顕色剤とし
て用いた場合、一般式（II）で表わされる熱可融性スル
ホアミド化合物を併用すると、得られた感熱発色層は高
い増感効果を示し、従来の顕色剤の代表であるビスフェ
ノールＡを用いた場合を凌駕するほどの発色能力を示
し、かつ、白紙地かぶりの問題も生じないことが確認さ
れた。
【００５０】実施例６ 実施例１と同様の操作により、感熱記録紙を作製し、テ
ストを行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素のか
わりに、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）ウレイド｝ジフェニルメタンを用いた。
ストを行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素のか
わりに、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）ウレイド｝ジフェニルメタンを用いた。
【００５１】得られた試料について、日立製作所製の市
販感熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用
い、０．３９mj／dot と０．４９mj／dot の印加エネル
ギーで試料を発色させた。発色濃度はマクベス反射濃度
計ＲＤ−９１４で測定し、これを記録感度を代表する値
とした。また、０．４９mj／dot の印加エネルギーで発
色させた試料に、発色後３０分以内にサラダオイルおよ
びジオクチルフタレート（ＤＯＰ：代表的可塑剤）を塗
布し、室温で３０分間放置後、過剰のオイル又は可塑剤
を抜き取り、残存画像濃度をマクベス反射濃度計で測定
し、下記の式に従って画像保存率を算出した。 画像保存率（％）＝（残存画像濃度）／（塗布前の発色
濃度）×１００
販感熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用
い、０．３９mj／dot と０．４９mj／dot の印加エネル
ギーで試料を発色させた。発色濃度はマクベス反射濃度
計ＲＤ−９１４で測定し、これを記録感度を代表する値
とした。また、０．４９mj／dot の印加エネルギーで発
色させた試料に、発色後３０分以内にサラダオイルおよ
びジオクチルフタレート（ＤＯＰ：代表的可塑剤）を塗
布し、室温で３０分間放置後、過剰のオイル又は可塑剤
を抜き取り、残存画像濃度をマクベス反射濃度計で測定
し、下記の式に従って画像保存率を算出した。 画像保存率（％）＝（残存画像濃度）／（塗布前の発色
濃度）×１００
【００５２】実施例７ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに２′−
メトキシ−５′−メチル−ｐ−トルエンスルホアニリド
を用いた。テスト結果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに２′−
メトキシ−５′−メチル−ｐ−トルエンスルホアニリド
を用いた。テスト結果を表２に示す。
【００５３】実施例８ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′
−エトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テ
スト結果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′
−エトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テ
スト結果を表２に示す。
【００５４】実施例９ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′
−メトキシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、４′
−メトキシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表２に示す。
【００５５】実施例１０ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′
−メトキシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′
−メトキシベンゼンスルホアニリドを用いた。テスト結
果を表２に示す。
【００５６】実施例１１ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′
−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テ
スト結果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｃの調製にあたり、４′−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドのかわりに、２′
−メトキシ−ｐ−トルエンスルホアニリドを用いた。テ
スト結果を表２に示す。
【００５７】実施例１２ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ａの調製にあたり、３−（Ｎ
−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオランのかわりに、３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを用い、また、
分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ
−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェニルメタンの
かわりに、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスル
ホニル）ウレイド｝ジフェニルエーテルを用いた。テス
ト結果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ａの調製にあたり、３−（Ｎ
−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオランのかわりに、３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを用い、また、
分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ
−トルエンスルホニル）ウレイド｝ジフェニルメタンの
かわりに、４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスル
ホニル）ウレイド｝ジフェニルエーテルを用いた。テス
ト結果を表２に示す。
【００５８】実施例１３ 下記事項を除き、実施例６と同様の操作により感熱記録
紙を作製し、テストを行った。 （１）顕色剤分散液Ｄの調製 成 分 量（部） ４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル） １２ ウレイド｝ジフェニルメタン Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素 ８ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。 （２）感熱発色層の形成 感熱発色層を形成する際、顕色剤分散液Ｂの代わりに上
記分散液Ｄを用いた。テスト結果を表２に示す。
紙を作製し、テストを行った。 （１）顕色剤分散液Ｄの調製 成 分 量（部） ４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル） １２ ウレイド｝ジフェニルメタン Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素 ８ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。 （２）感熱発色層の形成 感熱発色層を形成する際、顕色剤分散液Ｂの代わりに上
記分散液Ｄを用いた。テスト結果を表２に示す。
【００５９】実施例１４ 下記事項を除き、実施例６と同様にして感熱記録紙を作
製し、テストを行った。 （１）顕色剤分散液Ｅの調製 成 分 量（部） ４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル） １２ ウレイド｝ジフェニルメタン Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−ブチル尿素 ８ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。 （２）感熱発色層の形成 感熱層発色を形成する際、分散液Ｂの代わりに上記分散
液Ｅを用いた。テスト結果を表２に示す。
製し、テストを行った。 （１）顕色剤分散液Ｅの調製 成 分 量（部） ４，４′−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル） １２ ウレイド｝ジフェニルメタン Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−ブチル尿素 ８ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグライダーを用い、平均粒径が１μ
ｍ以下になるまで粉砕した。 （２）感熱発色層の形成 感熱層発色を形成する際、分散液Ｂの代わりに上記分散
液Ｅを用いた。テスト結果を表２に示す。
【００６０】比較例３ 実施例６と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テス
トを行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′
−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝
ジフェニルメタンのかわりに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用い
た。テスト結果を表２に示す。
トを行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′
−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝
ジフェニルメタンのかわりに、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用い
た。テスト結果を表２に示す。
【００６１】
【表２】
【００６２】実施例１５ 下記操作により感熱記録紙を作製した。 （１）感熱発色層の形成 実施例６記載のＡ液６０部、Ｂ液１２０部、およびＣ液
１２０部に、炭酸カルシウム顔料２６部、２５％ステア
リン酸亜鉛分散液１２部、スチレン−ブタジエンラテッ
クスエマルジョン（固形分濃度５０％）１４部、および
１０％ポリビニルアルコール水溶液４０部を混合し、撹
伴し、塗布液とした。この塗布液を、坪量５０ｇ／ｍ2
の原紙の片面に、乾燥後の塗布量が７．５ｇ／ｍ2 とな
るように塗布乾燥して感熱発色層を形成した。
１２０部に、炭酸カルシウム顔料２６部、２５％ステア
リン酸亜鉛分散液１２部、スチレン−ブタジエンラテッ
クスエマルジョン（固形分濃度５０％）１４部、および
１０％ポリビニルアルコール水溶液４０部を混合し、撹
伴し、塗布液とした。この塗布液を、坪量５０ｇ／ｍ2
の原紙の片面に、乾燥後の塗布量が７．５ｇ／ｍ2 とな
るように塗布乾燥して感熱発色層を形成した。
【００６３】（２）オーバーコート層の形成 カオリナイトクレー分散液（固形分濃度６０％）５部、
１０％変性ポリビニルアルコール水溶液３５部、１０％
カゼイン水溶液２２部、２５％ステアリン酸亜鉛分散液
１部、ジメチロールウレア架橋剤２部および水３５部を
混合、撹伴し塗布液とした。この塗布液を、上記（１）
項記載の感熱発色層の上に、乾燥後の塗布量が１．５ｇ
／ｍ2 となる様に塗布乾燥してオーバーコート層を形成
し感熱記録体を得た。
１０％変性ポリビニルアルコール水溶液３５部、１０％
カゼイン水溶液２２部、２５％ステアリン酸亜鉛分散液
１部、ジメチロールウレア架橋剤２部および水３５部を
混合、撹伴し塗布液とした。この塗布液を、上記（１）
項記載の感熱発色層の上に、乾燥後の塗布量が１．５ｇ
／ｍ2 となる様に塗布乾燥してオーバーコート層を形成
し感熱記録体を得た。
【００６４】（３）上記の様にして得られた感熱記録体
をスーパーカレンダーによって処理し、その表面の平滑
度を６００〜１０００秒とした。
をスーパーカレンダーによって処理し、その表面の平滑
度を６００〜１０００秒とした。
【００６５】（４）テスト こうして得られた試料について、寺岡精工製ＤＰ−１１
０ＧＳ型ラベルプリンターでバーコードおよび文字を印
字し、７mm×７mmの正方形を印字した。この発色部の濃
度をマクベス反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。ま
た、同時に印字したバーコードパターンを用い、バーコ
ード部をＳＹＭＢＯＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製
のバーコードレーザーチェッカーで読み取り、読み取り
率を記録した。次に、この試料を２０℃に調整したジオ
クチルフタレート（ＤＯＰ）中に２４時間浸漬し、表面
を抜き、再び前記バーコードチェッカーでバーコード部
を読み取り、読み取り率を記録した。読み取り率は１０
０％に近いほど印字が鮮明であることを示す。結果を表
３に示す。
０ＧＳ型ラベルプリンターでバーコードおよび文字を印
字し、７mm×７mmの正方形を印字した。この発色部の濃
度をマクベス反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。ま
た、同時に印字したバーコードパターンを用い、バーコ
ード部をＳＹＭＢＯＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製
のバーコードレーザーチェッカーで読み取り、読み取り
率を記録した。次に、この試料を２０℃に調整したジオ
クチルフタレート（ＤＯＰ）中に２４時間浸漬し、表面
を抜き、再び前記バーコードチェッカーでバーコード部
を読み取り、読み取り率を記録した。読み取り率は１０
０％に近いほど印字が鮮明であることを示す。結果を表
３に示す。
【００６６】比較例４ 実施例１５と同様の操作により感熱記録紙を作製し、テ
スト行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′
−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝
ジフェニルメタンのかわりに、２，２′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用
いた。テスト結果を表３に示す。
スト行った。但し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′
−ビス｛Ｎ′−（ｐ−トルエンスルホニル）ウレイド｝
ジフェニルメタンのかわりに、２，２′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用
いた。テスト結果を表３に示す。
【００６７】
【表３】
【００６８】前記の表２、表３から明らかなように、フ
ェノール性顕色剤の代表であるＢＰＡと、式（II) の熱
可融性スルホアミド化合物とを併用した場合、得られる
発色画像は、耐油性、耐可塑剤性がきわめて低いもので
あったが、これに対し、本発明のアリールスルホニルウ
レイド基を（式（Ｉ））を有する化合物と式（II）の熱
可融性スルホアミド化合物とを組み合わせて得られた感
熱発色層は感度が高く、かつ、耐油性、耐可塑剤性にも
優れた発色画像を形成することが確認された。
ェノール性顕色剤の代表であるＢＰＡと、式（II) の熱
可融性スルホアミド化合物とを併用した場合、得られる
発色画像は、耐油性、耐可塑剤性がきわめて低いもので
あったが、これに対し、本発明のアリールスルホニルウ
レイド基を（式（Ｉ））を有する化合物と式（II）の熱
可融性スルホアミド化合物とを組み合わせて得られた感
熱発色層は感度が高く、かつ、耐油性、耐可塑剤性にも
優れた発色画像を形成することが確認された。
【００６９】
【発明の効果】本発明の感熱記録体は、その感熱発色層
中に、顕色剤として、１分子中に１個以上の式（Ｉ）の
アリールスルホニルウレイド基を有する化合物を含み、
かつ増感剤としてスルホアミド基を有する式（II）の特
定化合物を含んでいる。このため、得られる感熱発色層
は、従来の顕色剤を含む感熱発色層よりも発色性能にお
いて優れている。又、本発明の感熱発色層上に形成され
る発色画像は発色直後より高い耐油性、耐可塑剤性を示
す。
中に、顕色剤として、１分子中に１個以上の式（Ｉ）の
アリールスルホニルウレイド基を有する化合物を含み、
かつ増感剤としてスルホアミド基を有する式（II）の特
定化合物を含んでいる。このため、得られる感熱発色層
は、従来の顕色剤を含む感熱発色層よりも発色性能にお
いて優れている。又、本発明の感熱発色層上に形成され
る発色画像は発色直後より高い耐油性、耐可塑剤性を示
す。
Claims (1)
- 【請求項１】 シート状基体、およびこのシート状基体
の少なくとも一面に形成され、かつ、無色又は淡色の染
料前駆体と、この染料前駆体と加熱下に反応してこれを
発色させる顕色剤とを含む感熱発色層を有し、 前記顕色剤が下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （但し、Ｒは無置換芳香族基、あるいは低級アルキル
基、低級アルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれ
た少なくとも１員により置換された芳香族基を表わ
す。）によって表わされるアリールスルホニルウレイド
基を１分子中に少なくとも１個有する少なくとも１種の
化合物を含み、かつ、 前記感熱発色層が、更に下記一般式（II): 【化２】 （但し、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ互に独立に、
無置換フエニル基、又はナフチル基、或いはアリール
基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アルキルアミノ基、アリルオキシ基、アリールオキ
シ基、およびアラルキルオキシ基から選ばれた１〜３個
の置換基により置換されたフエニル基又はナフチル基を
表わし、但し、Ａｒ1 およびＡｒ2 のいづれか一方は、
アルコキシ基、アリルオキシ基、フエノキシ基、および
ベンジロキシ基から選ばれた少なくとも１個の置換基を
有する。）によって表わされる少なくとも１種のスルホ
アミド化合物を含むことを特徴とする感熱記録体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5002000A JPH06199047A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 感熱記録体 |
| DE69402579T DE69402579T2 (de) | 1993-01-08 | 1994-01-05 | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| EP94100121A EP0610653B1 (en) | 1993-01-08 | 1994-01-05 | Thermosensitive recording material |
| US08/178,830 US5444036A (en) | 1993-01-08 | 1994-01-07 | Thermosensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5002000A JPH06199047A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 感熱記録体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199047A true JPH06199047A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=11517166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5002000A Pending JPH06199047A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 感熱記録体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5444036A (ja) |
| EP (1) | EP0610653B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199047A (ja) |
| DE (1) | DE69402579T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989498B2 (en) | 1999-04-26 | 2011-08-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| JP2020531435A (ja) * | 2017-08-15 | 2020-11-05 | インフレイゾーム リミテッド | 新規なスルホンアミドカルボキサミド化合物 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3458252B2 (ja) * | 1993-12-16 | 2003-10-20 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
| US6063790A (en) * | 1997-07-29 | 2000-05-16 | University Of The Sciences In Philadelphia | Diarylsulfone non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of human immunodeficiency virus |
| US6583157B2 (en) | 1998-01-29 | 2003-06-24 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
| JP4253126B2 (ja) | 1998-01-29 | 2009-04-08 | アムジェン インコーポレイテッド | Ｐｐａｒ−ガンマ調節剤 |
| US6521658B1 (en) * | 1999-05-28 | 2003-02-18 | Abbott Laboratories | Cell proliferation inhibitors |
| CO5170498A1 (es) * | 1999-05-28 | 2002-06-27 | Abbott Lab | Biaril sulfonamidas son utiles como inhibidores de proliferacion celular |
| US7041691B1 (en) | 1999-06-30 | 2006-05-09 | Amgen Inc. | Compounds for the modulation of PPARγ activity |
| US6787534B2 (en) * | 1999-12-28 | 2004-09-07 | Eisai Co., Ltd. | Sulfonamide-containing heterocyclic compounds |
| AU6118001A (en) | 2000-05-03 | 2001-11-12 | Tularik Inc | Combination therapeutic compositions and methods of use |
| US20030171399A1 (en) * | 2000-06-28 | 2003-09-11 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
| US7223761B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-05-29 | Amgen Inc. | Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound |
| US20050250820A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Therapeutic modulation of PPARgamma activity |
| US20070015092A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Gore Makarand P | Color forming compositions |
| US20070087292A1 (en) * | 2005-10-13 | 2007-04-19 | Day Michael J | Color forming compositions |
| EP2054056A4 (en) * | 2006-08-16 | 2010-08-25 | J David Gladstone Inst A Testa | SMALL MOLECULAR INHIBITORS OF KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE |
| DK2054397T3 (en) | 2006-08-16 | 2016-01-18 | J David Gladstone Inst A Testamentary Trust Established Under The Will Of J David Gladstone | SMALL MOLECULAR INHIBITORS OF KYNURENIN-3-MONOOXYGENASE |
| US8032254B2 (en) | 2007-11-30 | 2011-10-04 | Honeywell International Inc. | Method and apparatus for configuring an HVAC controller |
| KR102727059B1 (ko) | 2015-02-16 | 2024-11-05 | 더 유니버서티 어브 퀸슬랜드 | 설포닐우레아와 관련 화합물 및 그 용도 |
| DE102017111439B4 (de) * | 2017-05-24 | 2019-08-22 | Papierfabrik August Koehler Se | Wärmeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US11465992B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-10-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11370776B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-06-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| WO2019034693A1 (en) | 2017-08-15 | 2019-02-21 | Inflazome Limited | SULFONYLURATES AND SULFONYLTHIOURES AS INHIBITORS OF NLRP3 |
| US11542255B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-01-03 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| MX2020001776A (es) | 2017-08-15 | 2020-03-24 | Inflazome Ltd | Sulfonilureas y sulfoniltioureas como inhibidores de nlrp3. |
| US12221434B2 (en) | 2017-11-09 | 2025-02-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| KR20200087759A (ko) | 2017-11-09 | 2020-07-21 | 인플라좀 리미티드 | 신규한 설폰아마이드 카복스아마이드 화합물 |
| EP3759077A1 (en) | 2018-03-02 | 2021-01-06 | Inflazome Limited | Novel compounds |
| JP7552614B2 (ja) * | 2019-11-28 | 2024-09-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 顕色剤及び感熱記録材料 |
| CN111285787B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-02-09 | 潍坊大有生物化工有限公司 | 一种新型非酚热敏显色剂、制备方法及其在热敏记录材料中的应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1135540A (en) * | 1966-06-01 | 1968-12-04 | Ncr Co | Temperature responsive record material |
| JPS5017866B2 (ja) * | 1971-08-05 | 1975-06-24 | ||
| JPS56146794A (en) * | 1980-04-17 | 1981-11-14 | Ricoh Co Ltd | Heat sensitive recording material |
| JPS58199189A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-19 | Toppan Printing Co Ltd | 感熱記録材料 |
| US4482905A (en) * | 1982-08-31 | 1984-11-13 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Heat sensitive record material |
| JPS5993387A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-05-29 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS59114096A (ja) * | 1982-12-22 | 1984-06-30 | Kohjin Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPS59167292A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録シ−ト |
| JPS6078782A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH0725196B2 (ja) * | 1986-01-22 | 1995-03-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 記録材料 |
| JPH0611585B2 (ja) * | 1986-01-17 | 1994-02-16 | 日本曹達株式会社 | 発色性記録体 |
| JPH01178488A (ja) * | 1988-01-06 | 1989-07-14 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| US5292711A (en) * | 1991-05-10 | 1994-03-08 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
| US5246906A (en) * | 1991-08-02 | 1993-09-21 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
| EP0542556B1 (en) * | 1991-11-15 | 1995-07-19 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
-
1993
- 1993-01-08 JP JP5002000A patent/JPH06199047A/ja active Pending
-
1994
- 1994-01-05 EP EP94100121A patent/EP0610653B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-05 DE DE69402579T patent/DE69402579T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-07 US US08/178,830 patent/US5444036A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989498B2 (en) | 1999-04-26 | 2011-08-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| JP2020531435A (ja) * | 2017-08-15 | 2020-11-05 | インフレイゾーム リミテッド | 新規なスルホンアミドカルボキサミド化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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