JPH06206852A - 新規なアミン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な液晶を呈する化合物、その製造方法及
びこれらの化合物を使用した液晶素子を提供する。 【構成】 新規なアミン誘導体、安息香酸誘導体のエス
テル化反応を用いる該アミン誘導体の製造方法、該アミ
ン誘導体を含有する液晶組成物及び液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、新規な液晶を呈する
化合物、その製造方法及びこれら化合物を使用した液晶
素子を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶化合物として数多く知られているも
のに、ネマチック液晶と呼ばれているものがある。この
ものは、現在液晶表示装置に使用される化合物または組
成物の主流をなしているけれども、短所の一つに応答速
度が遅く、数msecのオーダーの応答速度しか得られない
という問題があり、そのため表示の大型化に対して限界
に近づいているといわれている。

【０００３】このような従来型の液晶表示素子の欠点を
改善するものとして、双安定性を有する液晶の使用がク
ラーク及びラガウェルにより提案されている（特開昭５
６−１０７２１６号）。この双安定性を有する液晶は、
強誘電性液晶と呼ばれ、高速応答性とメモリ性が得られ
ることが注目され、特に近年においてその実用化の検討
が活発であり、実用強誘電性液晶物質の開発が盛んに行
われている。

【０００４】一般に強誘電性液晶は、光学活性部位を有
する化合物で、かつその分子長軸が層の法線方向からチ
ルトした分子配向を有する一連のスメクチック相におい
て発現される。中でもキラルスメクチックＣ（以下Ｓ_C
^* と略記する。）相は、比較的低電圧動作性のため実用
上優れた性質を有している。

【０００５】このように強誘電性液晶は、自発分極を有
するために非常に速い応答速度を有する上に、メモリ性
のある双安定状態を発現させることができ、更に視野角
が優れていることから、大容量大画面のディスプレイ用
材料として適している。

【０００６】このような強誘電性液晶として１９７５
年，Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒらにより合成された４−（４−
ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）桂皮酸−２−メ
チルブチルエステル(以下ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。)
が知られている（J. Physique36 L-69（197))。

【０００７】このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフベースを構
造内に含むため、その化学的安定性に難がある。そこで
強誘電性液晶材料として、物理的、化学的に安定な種々
の化合物が提案され、現在、５−オクチル−２−(４−
オクチルオキシ−フェニル)−ピリミジン（以下ＰＰｙ
と略記する。）を始めとするフェニルピリミジン液晶が
主流となってきている。一般に強誘電性液晶材料に要求
される相系列は、ＩＮＡＣ相系列であり、そのうち幅広
いＣ相が実用化には不可欠である。そのためには、ＩＮ
ＡＣ相系列を持つ液晶同志ではなく、ＩＮＣ相系列とＩ
ＮＡ相系列の液晶化合物を適当な比率で混合することに
よりＩＮＡＣ相系列を確保し、同時にＣ相の温度域の上
限、下限を拡張する手法が一般に実施されている。しか
し、このＰＰｙ系液晶にはＩＮＣ相系列を有するものは
未だにない。

【０００８】アミンの形で窒素原子を導入した液晶の例
としては、まずアルキル鎖中にトラネキサム酸を原料と
してアミンを導入し、安価で広い液晶温度範囲を示す液
晶化合物を提供した例がある（特開平３−２１８３３８
号、特願平２−１４９４８７号）。また、芳香族アミン
として導入した例として、芳香族２級アミンを導入した
例がある（特開昭６３−２９６１号、特開平２−５３７
５６号）。しかし、これらの化合物は液晶性を示す温度
範囲が適当でない、あるいは高温で示す例が開示されて
いるだけで、実用段階にはまだ至っていない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明はピリミジン環
を有し、更にアミンの形で窒素原子を導入した化合物で
ＩＮＣ相系列を有し、かつ化学的に安定で広い温度範囲
で液晶性を示す新規なアミン誘導体を提供することを目
的とする。

【００１０】更に、アルキル基の種類の変更が容易な
Ｎ，Ｎ−ジ置換アミン誘導体を中間体とした新規な液晶
化合物の製造方法の開発を目的とする。また、アルキル
基の種類及び長さを容易に変更でき、液晶状態において
発現する液晶相の種類や温度範囲の制御が可能な液晶化
合物、及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有
する液晶組成物を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明ではＮ，Ｎ−ジ置
換アミン誘導体を中間体として、これにピリミジン誘導
体を反応させてエステル化を行うことにより、広範囲に
わたる温度範囲で安定した液晶性を示す化合物を合成す
ることに成功した。

【００１２】すなわち、本発明は一般式（Ｉ） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｘ² −Ｘ³ −(Ｏ)_n −Ｒ³ ……………（Ｉ） （式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分
岐状のアルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で
置換されても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル
基を、Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
ロヘキシレン基を表わす。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニ
レン基または２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン
基を表わし、Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは
５，２−ピリミジニレン基を表わす。ｎは０または１を
表わす。）で表わされるアミン誘導体。及び一般式（I
I） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −ＣＯＯＨ …………（II） （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で置換さ
れても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル基を表
わす。Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
ロヘキシレン基を表わす。）で表わされる化合物または
そのアンモニウム塩と、一般式(III） ＨＯ−Ｘ² −Ｘ³ −（Ｏ）_n −Ｒ³ ……………(III） （式中、Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で置換さ
れても良い。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニレン基または
２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン基を表わし、
Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは５，２−ピリ
ミジニレン基を表わす。ｎは０または１を表わす。）で
表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｘ² −Ｘ³ −(Ｏ)_n −Ｒ³ ……………（Ｉ） （式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分
岐状のアルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で
置換されても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル
基を、Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
ロヘキシレン基を表わす。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニ
レン基または２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン
基を表わし、Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは
５，２−ピリミジニレン基を表わす。ｎは０または１を
表わす。）で表わされるアミン誘導体の製造方法及び一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の液晶組成物、液晶素子
への利用に関する。

【００１３】本化合物はそのＲ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｘ¹ ，
Ｘ² ，Ｘ³ やｎの値の組み合わせを変えることによって
さまざまな液晶性を示す化合物を得ることが可能になっ
た。

【００１４】本発明のアミン誘導体は、Ｎ，Ｎ−ジ置換
アミン誘導体部分、 Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ − とピリミジン誘導体部分 Ｘ² −Ｘ³ −（Ｏ）_n −Ｒ³ の２つの構造部分に分けられ、この２つがエステル結合
により結びついている。

【００１５】Ｒ¹ ，Ｒ³ についていえば、炭素数１〜１
８の直鎖または分岐鎖のアルキル基であって、その一部
がハロゲン置換されたものも含み、好ましくは炭素数３
〜１２である。Ｒ¹ ，Ｒ³ の具体例としては２−メチル
ブチル基、２−オクチル基、２−クロルプロピル基、直
鎖アルキル基等が挙げられ、光学活性な（Ｓ）−２−メ
チルブチル基は安価に入手できる点で好ましい。

【００１６】またＲ¹ ，Ｒ³ に光学活性基を導入したと
きは、この誘導体は強誘電性液晶を示すようになる。

【００１７】Ｒ² は水素、メチル基またはエチル基であ
る。エチル基において好ましく、メチル基において特に
好ましい結果が得られる。Ｒ² の炭素数が３以上となる
と液晶性が低下し好ましくない。

【００１８】本化合物の製造方法について以下に述べ
る。一般式（II）の化合物またはそのアンモニウム塩と
一般式(III）の化合物とのエステル化は、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略す。）あるいは塩
化チオニルを用いて行う。

【００１９】一般式（II）で表わされるアミン中間体
は、それぞれ相当するアミンの活性水素に保護基を付け
た後、Ｒ¹ ，Ｒ² に相当するアルキル基を有するハロゲ
ン化アルキルを水素化ナトリウム等の塩基を用いてＮ−
アルキル化することにより得られる。

【００２０】例えば一般式(II)で表わされる化合物は、
まず相当する市販の一級アミンを原料として用いアミン
の保護基としてｔ−ブチルオキシカルボニル基等を導入
し、Ｒ² に相当するハロゲン化アルキルでＮ−アルキル
化を行い、同時にエステル化することでカルボキシル基
の保護基を形成することができる(図１(Ａ)参照)。次い
で塩酸で保護基を除き、Ｒ¹ に相当するハロゲン化アル
キルでＮ−アルキル化し、最後にエステルを加水分解し
て化合物(II)を得ることができる（図１(Ｂ)参照）。

【００２１】図１にアミン中間体（II）を経由した一般
式（Ｉ）で表わされる化合物の反応ルートを示す。

【００２２】上述した方法にて製造した化合物は、カラ
ムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製する。

【００２３】一般式(III）で表わされる化合物は市販の
ものを用いることが可能である。

【００２４】

【作用】本発明の化合物はＩＮＣ相系列を有し、低融点
でかつ非常に安定な液晶性を示すアミン誘導体である。

【００２５】更に窒素原子の近傍に不斉炭素を導入する
ことによって、安定かつ広い温度範囲で強誘電性を発現
させる効果がある。

【００２６】本発明の化合物はすでに知られているＩＡ
Ｃ相系列を持つ強誘電性液晶と配合して、ＩＮＡＣ相系
列を持つ組成物とすることができ、同時に強誘電性を示
す温度領域を上下に広げたり、応答性を改善したりする
ことができる。そして光学活性な化合物の場合、光学活
性でない液晶に配合して強誘電性を持たせたりすること
ができる。また、本発明の非光学活性な化合物は、強誘
電性液晶組成物の材料として混合していく際、らせんの
向き、自発分極の極性等の物質定数を考慮することなし
に混合できるため、組み合わせの自由度が非常に高い。
また、らせんを持たないため、強誘電性液晶組成物に添
加することによりキラルスメクチックＣ相のらせんピッ
チを長くすることができる。

【００２７】本発明の化合物は、上記理由により応答
性、温度領域、メモリ性に優れた液晶表示素子の一成分
としての利用可能性を有する新規なアミン誘導体であ
る。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明の化合物について
更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により
限定されるものではない。

【００２９】以下、Ｃｒｙ，Ｎ，Ｃｈ，Ｓ_A ，Ｓ_C ，Ｓ
_C ^* ，Ｉｓｏ相はそれぞれ結晶、ネマチック相、コレス
テリック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相、キ
ラルスメクチックＣ相、等方性液体を示し、Ｓ_X はスメ
クチック相の高次構造を示す。

【００３０】本発明の化合物の精製はシリカゲルクロマ
トグラフィー及びアルコール、ヘキサン等による再結晶
にて行った。

【００３１】以下に示す相転移点の測定値は、物質の純
度により若干の影響を受けることもある。

【００３２】実施例１ ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−(Ｓ)−(２−メチルブチル)アミ
ノメチル〕安息香酸５−オクチルピリミジン−２−イル
−４−フェニルエステル(化合物No．１) ４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチ
ル）安息香酸の合成 ４−アミノメチル安息香酸を７．５６ｇをジオキサン：
水(２：１)１５０mlに溶解し、氷浴中に１Ｍ−ＮａＯＨ
水溶液５０mlを１０分間かけて滴下し、次にジ−ｔ−ブ
チルジカーボネート１２．６ｇを滴下した。室温に戻し
一晩撹拌した。次いで反応液を約１／３の容量になるま
で減圧濃縮し、１Ｎ−ＨＣｌを用いてｐＨ４に調製し
た。酢酸エチル（７００ml）で抽出し、次に有機層を精
製水（２００ml）、飽和食塩水（１００ml）で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を約１００mlに減
圧濃縮し、晶析させ、白色粉末の４−（Ｎ−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノメチル）安息香酸６．１０ｇを
得た。

【００３３】４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル
−Ｎ−メチルアミノメチル）安息香酸メチルエステルの
合成 工程で得られた結晶８．６０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、氷浴中でヨウ化メチル１７．４ml
を滴下し、６０％水素化ナトリウム４．１２ｇを少しず
つ加え、３０分撹拌した後室温に戻し一晩撹拌した。こ
の反応溶液に精製水(１００ml)を加え、エーテル（２５
０ml）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム
（２００ml）、飽和食塩水（１００ml）で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧留去し淡黄
色油状の粗４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ
−メチルアミノメチル）安息香酸メチルエステルを１
０．８ｇ得た。

【００３４】４−（Ｎ−メチルアミノメチル）安息香
酸メチルエステル塩酸塩の合成 工程で得た化合物１０.８ｇを氷浴中４Ｎ−塩酸・酢
酸エチル溶液（２３.３ml）を加え、室温に戻し３時間
撹拌した。一晩静置後、酢酸エチル４０mlを加えて生じ
た結晶を濾取し、白色粉末の粗４−（Ｎ−メチルアミノ
メチル）安息香酸メチルエステル塩酸塩を７．８ｇ得
た。

【００３５】４−〔Ｎ−（Ｓ）−（２−メチルブチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕メチル安息香酸メチルエステ
ルの合成 工程で得た結晶７．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５０ml）に溶かし、氷浴中でトリエチルアミン
（５．０ml）、（Ｓ）−１−ブロモ−２−メチルブタン
（５．４ml）を順次滴下し、水素化ナトリウム（１．８
７ｇ）を少しずつ加え、９０℃で４時間加熱した。冷却
後、精製水(４０ml)を滴下し、エーテル(３００ml)で抽
出し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで脱水
した後、溶媒を減圧留去した。得られた橙色油状物８．
２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し酢酸
エチル：ヘキサン（１：６）の留分から透明な４−〔Ｎ
−（Ｓ）−（２−メチルブチル）−Ｎ−メチルアミノ〕
メチル安息香酸メチルエステル５．１４ｇを得た。

【００３６】４−〔Ｎ−(Ｓ)−(２−メチルブチル)−
Ｎ−メチルアミノ〕メチル安息香酸塩酸塩の合成 工程で得た化合物４−〔Ｎ−（Ｓ）−（２−メチルブ
チル）−Ｎ−メチルアミノ〕メチル安息香酸メチルエス
テル５．１４ｇに６Ｎ−塩酸（３４ml）を滴下し、１０
０℃で４時間加熱した。冷却後、溶媒を減圧留去し、イ
ソプロピルエーテル、エーテルを加えて生じた結晶を濾
取し、ベンゼンで洗浄し、４−〔Ｎ−（Ｓ）−（２−メ
チルブチル）−Ｎ−メチルアミノ〕メチル安息香酸塩酸
塩の淡黄色粉末４ｇを得た。

【００３７】化合物No．１の合成 工程で得た化合物（２．０ｇ）をジクロロメタン３０
mlに溶かし、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．８
３ｇ）、５−オクチル−２−（４−ヒドロキシ−フェニ
ル）−ピリミジン（２．０９ｇ）及び４−ピロリジノピ
リジン（０．４ｇ）を加え室温で一晩撹拌した。溶媒を
減圧留去し、酢酸エチル（６０ml）を加えて生じた結晶
を濾別した。得られた結晶をジクロロメタンに溶かし、
再び濾過した。濾液は飽和炭酸水素ナトリウム（１２０
ml）、飽和食塩水（１００ml）で洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで脱水し溶媒濃縮し、ヘキサン（３０ml）を
加え副生物を濾別し、溶媒を留去し、化合物No．１を
３．０ｇ得た。これをシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル：ヘキサン（１：２）で２回精製し、
エタノールで再結晶し、白色針状結晶化合物No．１を
２．５１ｇ得た。得られた化合物は ¹Ｈ−ＮＭＲ及びＩ
Ｒでその構造を確認し、結果を表２に示す。次にこの物
質の相転移温度を測定した結果を表１に示す。相転移温
度は、偏光顕微鏡による目視観察と示差走査熱量計を併
用して判定した。

【００３８】実施例２〜１２ 一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｘ¹ ，Ｘ
² ，Ｘ³ ，ｎはそれぞれ表１に示す基である。実施例２
〜１２の化合物No．２〜No．１２を実施例１と同様にそ
れぞれ合成した。得られた化合物はそれぞれ ¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＩＲでその構造を確認し、結果を表２に示す。こ
れら化合物について実施例１に示した方法で相転移温度
を測定した結果を表１に示す。

【００３９】実施例１３ 下記重量部で混合した液晶組成物１３−Ａを製造した。

【化１】

【化２】 １３−Ａ ５０重量部に化合物No．４ ５０重量部を混
合し、液晶組成物１３−Ｂを製造した。１３−Ａ及び１
３−Ｂを実施例１と同様の方法で相転移温度を測定し
た。結果は表３に示す。

【００４０】実施例１４ 下記重量部で混合した液晶組成物１４−Ａを製造した。

【化３】

【化４】

【化５】 １４−Ａ ５０重量部に化合物No．１１ ５０重量部を
混合し、液晶組成物１４−Ｂを製造した。１４−Ａ及び
１４−Ｂを実施例１と同様の方法で相転移温度を測定し
た。結果は表４に示す。

【００４１】以上のことから明らかなように、本発明に
よる化合物を含有する強誘電性液晶組成物の方が温度マ
ージンは広がっており、より幅広い環境温度に対応する
能力に優れている。

【００４２】

【表１】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】

【発明の効果】以上例示したように、本発明の化合物は
極めて広範な温度領域において液晶性を呈する。従って
単純にあるいは他のネマチック、スメクチックあるいは
強誘電性液晶と適切に配合されて、実用温度領域におい
て電気光学的効果を応用した液晶表示素子の材料とし
て、有用な新規な化合物を簡単に廉価に提供することが
できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】一般式（Ｉ）で表わされる化合物の合成ルート
を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｘ² −Ｘ³ −(Ｏ)_n −Ｒ³ ……………（Ｉ） （式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分
   岐状のアルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で
   置換されても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル
   基を、Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
   ロヘキシレン基を表わす。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニ
   レン基または２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン
   基を表わし、Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは
   ５，２−ピリミジニレン基を表わす。ｎは０または１を
   表わす。）で表わされるアミン誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（II） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −ＣＯＯＨ …………（II） （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
   アルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で置換さ
   れても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル基を表
   わす。Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
   ロヘキシレン基を表わす。）で表わされる化合物または
   そのアンモニウム塩と、一般式(III） ＨＯ−Ｘ² −Ｘ³ −（Ｏ）_n −Ｒ³ ……………(III） （式中、Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
   アルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で置換さ
   れても良い。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニレン基または
   ２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン基を表わし、
   Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは５，２−ピリ
   ミジニレン基を表わす。ｎは０または１を表わす。）で
   表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式
   （Ｉ） Ｒ¹ （Ｒ² ）Ｎ−ＣＨ₂ −Ｘ¹ −Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｘ² −Ｘ³ −(Ｏ)_n −Ｒ³ ……………（Ｉ） （式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ は炭素数１〜１８の直鎖状または分
   岐状のアルキル基であって、１ケ以上のハロゲン原子で
   置換されても良い。Ｒ² は水素、メチル基またはエチル
   基を、Ｘ¹ は１，４−フェニレン基または１，４−シク
   ロヘキシレン基を表わす。Ｘ² ，Ｘ³ は１，４−フェニ
   レン基または２，５−もしくは５，２−ピリミジニレン
   基を表わし、Ｘ² ，Ｘ³ のいずれかは２，５−もしくは
   ５，２−ピリミジニレン基を表わす。ｎは０または１を
   表わす。）で表わされるアミン誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載のアミン誘導体を少なくと
   も１種配合成分として含有する液晶組成物。
4. 【請求項４】 請求項１記載のアミン誘導体または請求
   項３記載の液晶組成物の少なくとも一種を使用して構成
   された液晶素子。