JPH06306054A - フッ素化イミダゾリノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤、ならびにそのための中間体 - Google Patents

フッ素化イミダゾリノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤、ならびにそのための中間体

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JPH06306054A
JPH06306054A JP9792393A JP9792393A JPH06306054A JP H06306054 A JPH06306054 A JP H06306054A JP 9792393 A JP9792393 A JP 9792393A JP 9792393 A JP9792393 A JP 9792393A JP H06306054 A JPH06306054 A JP H06306054A
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alkyl group
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chcl
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Atsushi Go
敦 郷
Sachio Kudo
祐夫 工藤
Norishige Sotojima
徳重 外島
Mitsuru Hikido
充 引戸
Rika Higure
理加 日暮
Miki Furumine
美樹 古峰
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草スペクトラムが広く、除草効果が高く、
作物に対する安全性の優れた化合物の創製。 【構成】 フッ素化イミダゾリノン誘導体［例えば、２
−フルオロ−２−（５’−イソプロピル−５’−メチル
−４’−オキソ−２’−イミダゾリン−２’−イル）プ
ロピオン酸エチルエステル］、およびそれを有効成分と
して含有する除草剤。該誘導体は、例えばフッ素化マロ
ンアミド酸誘導体を塩基を用いて脱水環化させることに
より製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なフ
ッ素化イミダゾリノン誘導体およびそれを有効成分とす
る除草剤、並びにその製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６２−２８１８６８号公報には、
イミダゾリノン誘導体およびそれを含む除草剤が記載さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選択
性等の面で改善すべき点が多い。本発明は除草スペクト
ラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全性の優
れた化合物を新たに開発することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的の
達成のために鋭意検討を重ねた結果、除草活性の高いあ
る種のフッ素化イミダゾリノン誘導体の創製に成功し、
本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、下
記一般式：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基あるいはニ
トロ基で随時置換されていてもよいアリール基、または
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ある
いはニトロ基で随時置換されていてもよいアラルキル基
を示し、Ｒ2は、水素原子もしくはその農学的に許容さ
れる塩、または低級アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ
4は、それぞれ独立して低級アルキル基、またはハロゲ
ン原子で置換された低級アルキル基を示す。）で表され
るフッ素化イミダゾリノン誘導体、および該誘導体を有
効成分として含有する除草剤、ならびに下記一般式：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記定
義と同じ）で表される、上記誘導体を製造するための中
間体が提供される。
【０００９】
【発明の具体的説明】前記一般式（Ｉ）および（II）に
おける置換基、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の定義におい
て、それぞれの基の具体例を下記に示す。ハロゲン原子 ：例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を
挙げることができる。低級アルキル基 ：例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル基を挙げるこ
とができる。ハロゲン原子で置換された低級アルキル基 ：例えば、モ
ノクロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル基等の如き、１から３個のハロゲン
原子で置換された低級アルキル基を挙げることができ
る。
【００１０】ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基あるいはニトロ基で随時置換されていてもよい
アリール基：例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４
−ブロモフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフ
ェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニ
トロフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、４−
アミノフェニル、５−ヒドロキシフェニル基を挙げるこ
とができる。ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ある
いはニトロ基で随時置換されていてもよいアラルキル
基 ：例えば、ベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロ
モベンジル、４−ブロモベンジル、２−クロロベンジ
ル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フ
ルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロ
ベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジ
ル、４−メトキシベンジル、２−メチルベンジル、３−
メチルベンジル、４−メチルベンジル、３−ニトロベン
ジル、４−ニトロベンジル基を挙げることができる。塩の場合の対となるカチオン種 ：Ｒ2が水素原子である
ものと反応して塩を生成するものであればよく、例え
ば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウム等が挙げられる。勿論、上記一般式（I）お
よび（II）で表される化合物の立体異性体（ジアステレ
オマーおよびエナンチオマー）は本発明の範囲内にある
ことを理解すべきである。
【００１１】前記一般式（I）で表される本発明化合物
を第１表に、また前記一般式（II）で表される本発明化
合物を第２表に例示する。
【表１】 第１表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 H H CH3 CH(CH3)2 2 H H CH3 CH2Cl 3 H H CH3 CHCl2 4 H H CH2Cl CH2Cl 5 H H CH2Cl CHCl2 6 H CH3 CH3 CH(CH3)2 7 H CH3 CH3 CH2Cl 8 H CH3 CH3 CHCl2 9 H CH3 CH2Cl CH2Cl 10 H CH3 CH2Cl CHCl2 11 H CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 12 H CH2CH3 CH3 CH2Cl 13 H CH2CH3 CH3 CHCl2 14 H CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 15 H CH2CH3 CH2Cl CHCl2 16 CH3 H CH3 CH(CH3)2 17 CH3 H CH3 CH2Cl 18 CH3 H CH3 CHCl2 19 CH3 H CH2Cl CH2Cl 20 CH3 H CH2Cl CHCl2 21 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2
【００１２】
【表２】 第１表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 22 CH3 CH3 CH3 CH2Cl 23 CH3 CH3 CH3 CHCl2 24 CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 25 CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 26 CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 27 CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 28 CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 29 CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 30 CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 31 CH2CH3 H CH3 CH(CH3)2 32 CH2CH3 H CH3 CH2Cl 33 CH2CH3 H CH3 CHCl2 34 CH2CH3 H CH2Cl CH2Cl 35 CH2CH3 H CH2Cl CHCl2 36 CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 37 CH2CH3 CH3 CH3 CH2Cl 38 CH2CH3 CH3 CH3 CHCl2 39 CH2CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 40 CH2CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 41 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 42 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 43 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 44 CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl
【００１３】
【表３】 第１表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 45 CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 46 CH2CH2CH3 H CH3 CH(CH3)2 47 CH2CH2CH3 H CH3 CH2Cl 48 CH2CH2CH3 H CH3 CHCl2 49 CH2CH2CH3 H CH2Cl CH2Cl 50 CH2CH2CH3 H CH2Cl CHCl2 51 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 52 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2Cl 53 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CHCl2 54 CH2CH2CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 55 CH2CH2CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 56 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 57 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 58 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 59 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 60 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 61 C6H5 H CH3 CH(CH3)2 62 C6H5 H CH3 CH2Cl 63 C6H5 H CH3 CHCl2 64 C6H5 H CH2Cl CH2Cl 65 C6H5 H CH2Cl CHCl2 66 C6H5 CH3 CH3 CH(CH3)2 67 C6H5 CH3 CH3 CH2Cl
【００１４】
【表４】 第１表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 68 C6H5 CH3 CH3 CHCl2 69 C6H5 CH3 CH2Cl CH2Cl 70 C6H5 CH3 CH2Cl CHCl2 71 C6H5 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 72 C6H5 CH2CH3 CH3 CH2Cl 73 C6H5 CH2CH3 CH3 CHCl2 74 C6H5 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 75 C6H5 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 76 CH2C6H5 H CH3 CH(CH3)2 77 CH2C6H5 H CH3 CH2Cl 78 CH2C6H5 H CH3 CHCl2 79 CH2C6H5 H CH2Cl CH2Cl 80 CH2C6H5 H CH2Cl CHCl2 81 CH2C6H5 CH3 CH3 CH(CH3)2 82 CH2C6H5 CH3 CH3 CH2Cl 83 CH2C6H5 CH3 CH3 CHCl2 84 CH2C6H5 CH3 CH2Cl CH2Cl 85 CH2C6H5 CH3 CH2Cl CHCl2 86 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 87 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CH2Cl 88 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CHCl2 89 CH2C6H5 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 90 CH2C6H5 CH2CH3 CH2Cl CHCl2
【００１５】
【表５】 第２表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 91 CH3 Li CH3 CH(CH3)2 92 CH3 Na CH3 CH(CH3)2 93 CH3 K CH3 CH(CH3)2 94 CH3 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 95 CH3 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 96 CH2CH3 Li CH3 CH(CH3)2 97 CH2CH3 Na CH3 CH(CH3)2 98 CH2CH3 K CH3 CH(CH3)2 99 CH2CH3 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 100 CH2CH3 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 101 C6H5 Li CH3 CH(CH3)2 102 C6H5 Na CH3 CH(CH3)2 103 C6H5 K CH3 CH(CH3)2 104 C6H5 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 105 C6H5 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 106 CH2C6H5 Li CH3 CH(CH3)2 107 CH2C6H5 Na CH3 CH(CH3)2 108 CH2C6H5 K CH3 CH(CH3)2 109 CH2C6H5 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 110 CH2C6H5 1/2Mg CH3 CH(CH3)2
【００１６】
【表６】 第２表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 201 H H CH3 CH(CH3)2 202 H H CH3 CH2Cl 203 H H CH3 CHCl2 204 H H CH2Cl CH2Cl 205 H H CH2Cl CHCl2 206 H CH3 CH3 CH(CH3)2 207 H CH3 CH3 CH2Cl 208 H CH3 CH3 CHCl2 209 H CH3 CH2Cl CH2Cl 210 H CH3 CH2Cl CHCl2 211 H CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 212 H CH2CH3 CH3 CH2Cl 213 H CH2CH3 CH3 CHCl2 214 H CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 215 H CH2CH3 CH2Cl CHCl2 216 CH3 H CH3 CH(CH3)2 217 CH3 H CH3 CH2Cl 218 CH3 H CH3 CHCl2 219 CH3 H CH2Cl CH2Cl 220 CH3 H CH2Cl CHCl2 221 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 222 CH3 CH3 CH3 CH2Cl 223 CH3 CH3 CH3 CHCl2
【００１７】
【表７】 第２表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 224 CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 225 CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 226 CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 227 CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 228 CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 229 CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 230 CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 231 CH2CH3 H CH3 CH(CH3)2 232 CH2CH3 H CH3 CH2Cl 233 CH2CH3 H CH3 CHCl2 234 CH2CH3 H CH2Cl CH2Cl 235 CH2CH3 H CH2Cl CHCl2 236 CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 237 CH2CH3 CH3 CH3 CH2Cl 238 CH2CH3 CH3 CH3 CHCl2 239 CH2CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 240 CH2CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 241 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 242 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 243 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 244 CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 245 CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 246 CH2CH2CH3 H CH3 CH(CH3)2
【００１８】
【表８】 第２表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 247 CH2CH2CH3 H CH3 CH2Cl 248 CH2CH2CH3 H CH3 CHCl2 249 CH2CH2CH3 H CH2Cl CH2Cl 250 CH2CH2CH3 H CH2Cl CHCl2 251 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 252 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2Cl 253 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CHCl2 254 CH2CH2CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 255 CH2CH2CH3 CH3 CH2Cl CHCl2 256 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 257 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2Cl 258 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CHCl2 259 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 260 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 261 C6H5 H CH3 CH(CH3)2 262 C6H5 H CH3 CH2Cl 263 C6H5 H CH3 CHCl2 264 C6H5 H CH2Cl CH2Cl 265 C6H5 H CH2Cl CHCl2 266 C6H5 CH3 CH3 CH(CH3)2 267 C6H5 CH3 CH3 CH2Cl 268 C6H5 CH3 CH3 CHCl2 269 C6H5 CH3 CH2Cl CH2Cl
【００１９】
【表９】 第２表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 270 C6H5 CH3 CH2Cl CHCl2 271 C6H5 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 272 C6H5 CH2CH3 CH3 CH2Cl 273 C6H5 CH2CH3 CH3 CHCl2 274 C6H5 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 275 C6H5 CH2CH3 CH2Cl CHCl2 276 CH2C6H5 H CH3 CH(CH3)2 277 CH2C6H5 H CH3 CH2Cl 278 CH2C6H5 H CH3 CHCl2 279 CH2C6H5 H CH2Cl CH2Cl 280 CH2C6H5 H CH2Cl CHCl2 281 CH2C6H5 CH3 CH3 CH(CH3)2 282 CH2C6H5 CH3 CH3 CH2Cl 283 CH2C6H5 CH3 CH3 CHCl2 284 CH2C6H5 CH3 CH2Cl CH2Cl 285 CH2C6H5 CH3 CH2Cl CHCl2 286 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 287 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CH2Cl 288 CH2C6H5 CH2CH3 CH3 CHCl2 289 CH2C6H5 CH2CH3 CH2Cl CH2Cl 290 CH2C6H5 CH2CH3 CH2Cl CHCl2
【００２０】
【表１０】 第２表（つづき） 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 291 CH3 Li CH3 CH(CH3)2 292 CH3 Na CH3 CH(CH3)2 293 CH3 K CH3 CH(CH3)2 294 CH3 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 295 CH3 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 296 CH2CH3 Li CH3 CH(CH3)2 297 CH2CH3 Na CH3 CH(CH3)2 298 CH2CH3 K CH3 CH(CH3)2 299 CH2CH3 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 300 CH2CH3 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 301 C6H5 Li CH3 CH(CH3)2 302 C6H5 Na CH3 CH(CH3)2 303 C6H5 K CH3 CH(CH3)2 304 C6H5 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 305 C6H5 1/2Mg CH3 CH(CH3)2 306 CH2C6H5 Li CH3 CH(CH3)2 307 CH2C6H5 Na CH3 CH(CH3)2 308 CH2C6H5 K CH3 CH(CH3)2 309 CH2C6H5 1/2Ca CH3 CH(CH3)2 310 CH2C6H5 1/2Mg CH3 CH(CH3)2
【００２１】本発明化合物は、例えば、特開昭５７−２
４３０１号明細書に記載されている方法を参考にし、下
記に示す方法により製造することができる。
【００２２】
【化６】
【００２３】上記反応式において、一般式（I）で表さ
れる化合物は、一般式（II）で表されるフッ素化マロン
アミド酸誘導体を適当な塩基を用いて脱水環化させ、次
いで酸で中和させることにより製造することができる。
この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は室
温ないし溶媒の沸点で、反応時間の範囲は５分〜２４時
間である。
【００２４】この反応において使用される溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリル、水などを挙げることができる。
【００２５】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等の金属アルコラート類；水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類；
リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基などが挙げられ、酸として
は、硫酸、塩酸、硝酸、酢酸などを挙げることができ
る。式（II）の化合物に対する塩基の使用割合は、厳密
に制限されるものではないが、通常式（II）の化合物１
モル当たり塩基１〜１０当量、特に１〜２当量の範囲で
用いるのが好都合である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を製造することが
できる。
【００２６】なお、前記式（II）のフッ素化マロンアミ
ド酸誘導体は、下記に示す方法により製造することがで
きる。
【００２７】
【化７】
【００２８】上記反応式において、式（II）で表される
化合物は式（III）で表されるニトリルを適当な塩基ま
たは酸を用いて加水分解させることにより製造すること
ができる。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度
の範囲は室温ないし溶媒の沸点で、反応時間の範囲は５
分〜２４時間である。
【００２９】この反応において使用される溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系
溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリル、水などを挙げることができる。
【００３０】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等の金属アルコラート類；水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；
リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類；ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基などが挙げられ、酸として
は、硫酸、塩酸、硝酸、酢酸などを挙げることができ
る。
【００３１】式（III）の化合物に対する塩基または酸
の使用割合は、厳密に制限されるものではないが、通常
式（III）の化合物１モル当たり塩基または酸１〜１０
当量、特に１〜２当量の範囲で用いるのが好都合であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び濃縮等の
通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフイ
ー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
の本発明化合物を製造することができる。
【００３２】原料となる前記式（III）で表されるニト
リルは、例えば、各マロン酸ジエステルを特開昭６２−
２０７２３０号明細書に記載される方法を参考にしてフ
ッ素化した後、加水分解し、対応するアミノニトリルと
反応させることにより製造することができる。
【００３３】
【化８】
【００３４】上記反応式において、式（I−２）で表さ
れる化合物は式（I−１）で表される化合物を適当な溶
媒の存在下に、−７８℃ないし溶媒の沸点温度の範囲に
おいて、種々の金属類と１〜２４時間反応させることに
より製造することができる。この反応において使用され
る溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール系溶媒；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等
の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、水などを挙
げることができる。
【００３５】金属としては、例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属類；マグネシウム、カ
ルシウム等のアルカリ土類金属類；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化金属類；
水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ
金属類などを挙げることができる。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、
必要ならば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によ
って精製することにより、目的の本発明化合物を製造す
ることができる。
【００３６】本発明の前記一般式（I）で表される新規
化合物は高い除草活性を有している。本発明の前記化合
物を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈
剤、添加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、
水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用
される。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等
と混合叉は併用して使用することができる。特に他の除
草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させ、
また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用に
よる殺草スペクトラムの拡大及び相乗作用による一層高
い効果も期待できる。
【００３７】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、一般に使用される固体ないしは液体の担体
が挙げられる。固体担体としては、例えば、カオリナイ
ト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴ
スカイト群等で代表されるクレー類、もしくはパイロフ
イライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナ
イト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成叉は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
【００３８】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
【００３９】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤の例としては、例えば、非イオン性、陰イオン性、
陽イオン性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、
通常は非イオン性及び（叉は）陰イオン性のものが使用
される。適当な非イオン性界面活性剤としては、例え
ば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコ−ルの
高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドをブロ
ック重合付加させた化合物等が挙げられる。
【００４０】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。更
に、本発明の除草剤には、製剤の性状を改善し、効果を
高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカ
ワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。上記の担体及び種々の補助剤は製剤
の剤系、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ
単独あるいは組み合わせて適宜使用される。
【００４１】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。粒
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤である。有
効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あ
るいは固体担体の表面に均一に固着叉は吸着されてお
り、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍである。乳剤の
場合は、例えば、有効成分化合物を通常５〜３０重量％
含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化剤が
含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着剤及
び防錆剤等が加えられる。フロアブル剤の場合は、例え
ば、有効成分化合物を通常５〜５０重量％含有してお
り、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、
残部は水であり必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、
消泡剤等が加えられる。
【００４２】本発明の前記一般式（I）の化合物誘導体
は、化合物そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤
形態で除草剤として使用することができる。本発明の組
成物は、水田及び、畑地等の農耕地並びに非農耕地に生
育する発生前から生育期までの諸雑草に適用できる。そ
の施用量は有効成分量として１ｈａ当たり、０．１〜１
０，０００ｇ程度、好ましくは１〜５，０００ｇ程度で
ある。またその施用量は、目的とする雑草の種類、生育
段階、施用場所、天候等によって、適宜に選択変更でき
る。
【００４３】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１２−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２’−メチル−１’
−メチル−１’−カルバモイル）プロピルマロンアミド
酸エチルエステルの立体異性混合物（化合物番号２２
６）の合成 ：濃硫酸４ｍｌに、２−フルオロ−２−メチ
ル−Ｎ−（２’−メチル−１’−メチル−１’−シア
ノ）プロピルマロンアミド酸エチルエステルの立体異性
混合物１．０ｇ（3.9mmol）を加え、室温で２時間撹拌
した。反応溶液を氷水２０ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）
で精製し、目的の２−フルオロ−２−メチル−Ｎ−
（２’−メチル−１’−メチル−１’−カルバモイル）
プロピルマロンアミド酸エチルエステルの立体異性混合
物（化合物番号２２６）０．９８ｇ（収率：９２％）を
得た。
【００４４】実施例２２−フルオロ−２−（５’−イソプロピル−５’−メチ
ル−４’−オキソ−２’−イミダゾリン−２’−イル）
プロピオン酸エチルエステルの立体異性混合物（化合物
番号２６）の合成 ：実施例１で合成した２−フルオロ−
２−メチル−Ｎ−（２’−メチル−１’−メチル−１’
−カルバモイル）プロピルマロンアミド酸エチルエステ
ルの立体異性混合物０．７０ｇ（2.5mmol）のトルエン
溶液２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％鉱油中）０．
１２ｇ（3.0mmol）を加え、脱水しながら１時間加熱還
流した。トルエンを減圧下で留去し、水１０ｍｌを加
え、エーテルで抽出した。エーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エ
チル＝９０／１０）で精製し、目的の２−フルオロ−２
−（５’−イソプロピル−５’−メチル−４’−オキソ
−２’−イミダゾリン−２’−イル）プロピオン酸エチ
ルエステルの立体異性混合物（化合物番号２６）０．３
３ｇ（収率：５１％）を得た。
【００４５】実施例３２−フルオロ−２−（５’−ジクロルメチル−５’−メ
チル−４’−オキソ−２’−イミダゾリン−２’−イ
ル）プロピオン酸の立体異性混合物（化合物番号１８）
の合成 ；１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌに、実
施例１と同様に合成した２−フルオロ−２−メチル−Ｎ
−（２’，２’−ジクロル−１’−メチル−１’−カル
バモイル）エチルマロンアミド酸エチルエステルの立体
異性混合物１．０ｇ（3.1mmol）を加え、７０℃で３時
間加熱した。冷却後，２Ｎ塩酸をｐＨが３になるまで加
え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄し
た。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０）
で精製し、目的の２−フルオロ−２−（５’−ジクロル
メチル−５’−メチル−４’−オキソ−２’−イミダゾ
リン−２’−イル）プロピオン酸の立体異性混合物（化
合物番号１８）０．３８ｇ（収率：４４％）を得た。
【００４６】同様の方法により、前記第１〜２表記載の
化合物を合成した。第３表にそれらの化合物の一部のＮ
ＭＲデータを記す。なお、これらの化合物は、すべて立
体異性混合物である。
【００４７】
【表１１】 第３表 化合物 番号 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 δ ｐｐｍ） 18 2.06(3H,d,JHF=21Hz)，3H(2.23,s and 2.24,s)，1H(7.47,s and 7.48,s) 9.02(1H,bs) 26 3H(0.84,d,J=6.9Hz and 0.85,d,J=6.9Hz), 3H(0.99,d,J=6.0Hz and 1.00,d,J=6.0Hz)，1.20-1.39(3H,m), 1.31(3H,s),1.90-2.10(1H,m), 3H(1.93,d,JHF=23Hz and 1.94,d,JHF=23Hz)，4.25-4.38(2H,m), 9.56(1H,bs) 27 3H(1.31,t,J=7.1Hz and 1.32,t,J=7.1Hz)，3H(1.54,s and 1.55,s), 3H(1.85,d,JHF=22Hz and 1.87,d,JHF=22Hz)，4.13-4.22(2H,m), 4.25-4.38(2H,m)，6.52(1H,bs) 28 1.30(3H,t,J=7.4Hz)，2.04(3H,d,JHF=21Hz)，3H(2.20,s and 2.21,s), 2H(4.31,q,J=7.4Hz and 4.32,q,J=7.4Hz)，7.44(1H,s) 33 0.95-1.16(3H,m)，3H(2.21,s and 2.22,s)，2.26-2.53(2H,m), 7.46(1H,s)，8.66(1H,bs) 41 0.81-0.88(3H,m)，0.94-1.11(6H,m)，1.25-1.35(3H,m), 3H(1.31,s and 1.32,s)，1.96-2.40(1H,m)，2.22-2.47(2H,m), 4.26-4.39(2H,m)，1H(9.07,bs and 9.12,bs)
【００４８】
【表１２】 第３表(つづき) 化合物 番号 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 δ ｐｐｍ） 86 3H(0.77,d,J=6.9Hz and 0.81,d,J=6.9Hz), 3H(0.95,d,J=6.8Hz and 0.99,d,J=6.8Hz,), 3H(1.20,t,J=7.1Hz and 1.21,t,J=7.1Hz)，3H(1.27,s and 1.31,s), 1.88-2.11(1H,m)，3.42-3.75(2H,m), 2H(4.21,q,J=7.1Hz and 4.22,q,J=7.1Hz)，7.20-7.37(5H,m), 1H(8.52,bs and 8.74,bs) 226 6H(0.98,d,J=6.7Hz and 0.99,d,J=6.9Hz), 3H(1.30,t,J=7.2Hz and 1.32,t,J=7.2Hz)，3H(1.53,s and 1.54,s), 1.79(3H,d,JHF=24Hz)，1H(2.45,sep and 2.53,sep)，4.18-4.38(2H,m), 1H(6.75,bs and 6.92,bs)，2H(7.90,bs and 8.81,bs) 228 3H(1.31,t,J=7.1Hz and 1.33,t,J=7.1Hz), 3H(1.80,d,JHF=23Hz and 1.81,d,JHF=23Hz)，3H(1.87,s and 1.88,s), 4.22-4.39(2H,m)，1H(6.57,s and 6.71,s)，2H(6.23,bs and 6.81,bs), 1H(7.65,bs and 7.80,bs) 241 0.90-1.07(6H,m)，1.23-1.38(3H,m)，3H(1.52,s and 1.53,s), 2.12-2.38(2H,m)，2.45-2.62(1H,m)，4.23-4.39(2H,m), 2H(6.46,bs and 6.71,bs)，1H(6.80,bs and 6.99,bs) 243 3H(0.99,t,J=6.9Hz and 1.00,t,J=6.9Hz), 3H(1.25,t,J=7.0Hz and 1.26,t,J=7.0Hz)，3H(1.83,s and 1.84,s), 2.12-2.36(2H,m)，4.20-4.38(2H,m)，1H(6.60,bs and 6.73,bs), 6.70(2H,bs)，1H(7.66,bs and 7.82,bs) 286 0.75-0.89(6H,m)，1.21-1.37(3H,m)，1.29(3H,s), 1H(2.04,sep and 2.22,sep)，3.35-3.70(2H,m)，4.22-4.38(2H,m), 1H(6.40,bs and 6.54,bs)，8.21(2H,bs)
【００４９】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。 製剤例１（乳剤） 化合物番号２６ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００５０】 製剤例２（水和剤） 化合物番号２６ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。
【００５１】 製剤例３（フロアブル剤） 化合物番号３３ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０．５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０．５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて本発明の化合
物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。
【００５２】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。 試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当り５ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の
基準に従って判別した。その結果を第４表に示す。
【００５３】
【表１３】
【００５４】
【表１４】
【００５５】試験例２（水田茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として２１株／ポ
ット移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタル
イの各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノ
ビエが１．５葉期になるまで温室内で生育させた後、製
剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り
５ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペットで滴
下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基
準に従って判別した。その結果を第５表に示す。
【００５６】
【表１５】
【００５７】試験例３（畑地土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り５
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、土壌表面にむら
なく散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑
草への除草効果を試験例１の基準に従って判別した。そ
の結果を第６表に示す。
【００５８】
【表１６】
【００５９】試験例４（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で
１ｈａ当り５ｋｇとなるように適量の水で希釈して、植
物葉面ににむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２
１日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従っ
て判別した。その結果を第７表に示す。
【００６０】
【表１７】
【００６１】
【発明の効果】本発明の前記一般式（I）で表される化
合物は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタ
ルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年
生雑草の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極め
て低い薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、移植
水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に対しては高い安全
性を有するものである。また、畑地においても問題とな
る種々の雑草、例えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広
葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カ
ヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤ
ツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、ジョンソングラス、ワイドオート、スズ
メノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるい
は茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂
糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、
小麦等に対しては高い安全性を示すという特徴を有す
る。更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝
生、非農耕地においても使用することができる。また、
本発明化合物を公知化合物と混合して使用すると、それ
ぞれの化合物単剤では防除困難な雑草に対して完全な除
草効果を示すと共に、相乗的な除草効果により単剤では
防除困難な薬量においても種々の雑草を有効に防除し、
且つ水稲、大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタネ、ヒマワ
リ、トウモロコシ、陸稲、小麦等に対して高い安全性を
示し、農業上非常に有用な除草剤を提供することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 古峰 美樹 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
    子で置換された低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で随時置
    換されていてもよいアリール基、またはハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で
    随時置換されていてもよいアラルキル基を示し、Ｒ
    2は、水素原子もしくはその農学的に許容される塩、ま
    たは低級アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ
    独立して、低級アルキル基、またはハロゲン原子で置換
    された低級アルキル基を示す。）で表されるフッ素化イ
    ミダゾリノン誘導体。
  2. 【請求項２】 下記一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
    子で置換された低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で随時置
    換されていてもよいアリール基、またはハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で
    随時置換されていてもよいアラルキル基を示し、Ｒ
    2は、水素原子もしくはその農学的に許容される塩、ま
    たは低級アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ
    独立して、低級アルキル基、またはハロゲン原子で置換
    された低級アルキル基を示す。）で表されるフッ素化イ
    ミダゾリノン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
  3. 【請求項３】 下記一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
    子で置換された低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で随時置
    換されていてもよいアリール基、またはハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基あるいはニトロ基で
    随時置換されていてもよいアラルキル基を示し、Ｒ
    2は、水素原子もしくはその農学的に許容される塩、ま
    たは低級アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ
    独立して、低級アルキル基、またはハロゲン原子で置換
    された低級アルキル基を示す。）で表される、請求項１
    記載のフッ素化イミダゾリノン誘導体を製造するための
    中間体。
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