JPH0633243B2 - シス―８―ドデセニルアセテートの製造方法 - Google Patents
シス―８―ドデセニルアセテートの製造方法Info
- Publication number
- JPH0633243B2 JPH0633243B2 JP2254606A JP25460690A JPH0633243B2 JP H0633243 B2 JPH0633243 B2 JP H0633243B2 JP 2254606 A JP2254606 A JP 2254606A JP 25460690 A JP25460690 A JP 25460690A JP H0633243 B2 JPH0633243 B2 JP H0633243B2
- Authority
- JP
- Japan
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- cis
- chloride
- reaction
- dodecenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はナシヒメシンクイガ（Oriental fruitmoth,Gra
pholitha molesta）の性フェロモン成分であるシス−８
−ドデセニルアセテートの製造方法に関するものであ
る。
pholitha molesta）の性フェロモン成分であるシス−８
−ドデセニルアセテートの製造方法に関するものであ
る。
（従来技術と発明が解決しようとする課題） 近年、殺虫剤等の農薬はそれを扱う者に対する毒性が大
きく一つの社会問題に発展している。この問題に対処す
るため、生物学的害虫防除が研究されており、この方法
の１つとして害虫のメスが放出する性フェロモンを化学
的に合成し、これを利用する交信撹乱防除法が提案され
ている。この防除法はりん翅目害虫において研究が進ん
でおり最近はフェロモン農薬として登録されるものも出
始めていて実用段階に入ってきている。
きく一つの社会問題に発展している。この問題に対処す
るため、生物学的害虫防除が研究されており、この方法
の１つとして害虫のメスが放出する性フェロモンを化学
的に合成し、これを利用する交信撹乱防除法が提案され
ている。この防除法はりん翅目害虫において研究が進ん
でおり最近はフェロモン農薬として登録されるものも出
始めていて実用段階に入ってきている。
ナシヒメシンクイガ(Grapholitha molesta)の性フェロ
モン成分の一つであるシス−８−ドデセニルアセテート
は分子内に二重結合を１つ有する直鎖状不飽和脂肪族化
合物である。この合成方法はウィッチヒ（Witlig）反
応を利用するもの（Tetra-hedron,33,1845(1977)、液
体アンモニア中、ナトリウムアルキルアセチリドまたは
リチウムアルキルアセチリドとアルキルイオダイドとを
カップリングさせ、炭素数を伸長する方法(Holanら、US
P 3,906,035)があるが、の場合、反応により生成する
オレフィン化合物の幾何純度が一般に低く、高いシス体
純度を得るためには細心の注意を払った工夫を行なう必
要があるし、の場合には、溶媒として液体アンモニア
を使用する必要があり、低温反応（−40℃〜−20℃）で
耐圧装置が必要となり、上記２方法共に工業的、経済的
には必ずしも満足しうるものではなかった。
モン成分の一つであるシス−８−ドデセニルアセテート
は分子内に二重結合を１つ有する直鎖状不飽和脂肪族化
合物である。この合成方法はウィッチヒ（Witlig）反
応を利用するもの（Tetra-hedron,33,1845(1977)、液
体アンモニア中、ナトリウムアルキルアセチリドまたは
リチウムアルキルアセチリドとアルキルイオダイドとを
カップリングさせ、炭素数を伸長する方法(Holanら、US
P 3,906,035)があるが、の場合、反応により生成する
オレフィン化合物の幾何純度が一般に低く、高いシス体
純度を得るためには細心の注意を払った工夫を行なう必
要があるし、の場合には、溶媒として液体アンモニア
を使用する必要があり、低温反応（−40℃〜−20℃）で
耐圧装置が必要となり、上記２方法共に工業的、経済的
には必ずしも満足しうるものではなかった。
従って工業的に簡便かつ経済的に幾何純度の高いシス−
８−ドデセニルアセテートの製造方法が求められてい
た。
８−ドデセニルアセテートの製造方法が求められてい
た。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、この問題を解決すべく鋭意検討を行なっ
た結果CH3(CH2)2CH＝CH(CH2)2-Clで示されるシス−３−
ヘプテニルクロリドのグリニャール試薬と１−ブロモ−
５−クロロペンタンとをLiCuCl2および／またはLi2CuCl
4の存在下で反応させて新規な中間体であるシス−８−
ドデセニルクロリドとし、ついで、これをアセチル化す
ることにより効率良くシス−８−ドデセニルアセテート
が得られることを見出し本発明を完成した。
た結果CH3(CH2)2CH＝CH(CH2)2-Clで示されるシス−３−
ヘプテニルクロリドのグリニャール試薬と１−ブロモ−
５−クロロペンタンとをLiCuCl2および／またはLi2CuCl
4の存在下で反応させて新規な中間体であるシス−８−
ドデセニルクロリドとし、ついで、これをアセチル化す
ることにより効率良くシス−８−ドデセニルアセテート
が得られることを見出し本発明を完成した。
以下、本発明を詳しく説明すると、この反応の出発物質
は入手容易なシス−３−ヘプテニルクロリドで、これは
以下の方法で容易に合成される。
は入手容易なシス−３−ヘプテニルクロリドで、これは
以下の方法で容易に合成される。
常法通りメチルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフ
ラン溶液を調製し、これに１−ペンチンを攪拌下に滴下
反応させ、得られる１−ペンチニルマグネシウムクロリ
ドにエチレンオキシドを反応させ、次いで加水分解反応
させることによりシス−３−ヘプチン−１−オールを生
成させる。このものをリンドラー触媒を用いて水素添加
したのち、塩化チオニルなどの塩素化剤で塩素化するこ
とにより高収率でシス−３−ヘプテニルクロリドが得ら
れる。このシス−３−ヘプテニルクロリドは無水テトラ
ヒドロフラン中、常法にて金属マグネシウムと40〜66℃
で反応させることにより、シス−３−ヘプテニルマグネ
シウムクロリドテトラヒドロフラン溶液へと導くことが
できる。
ラン溶液を調製し、これに１−ペンチンを攪拌下に滴下
反応させ、得られる１−ペンチニルマグネシウムクロリ
ドにエチレンオキシドを反応させ、次いで加水分解反応
させることによりシス−３−ヘプチン−１−オールを生
成させる。このものをリンドラー触媒を用いて水素添加
したのち、塩化チオニルなどの塩素化剤で塩素化するこ
とにより高収率でシス−３−ヘプテニルクロリドが得ら
れる。このシス−３−ヘプテニルクロリドは無水テトラ
ヒドロフラン中、常法にて金属マグネシウムと40〜66℃
で反応させることにより、シス−３−ヘプテニルマグネ
シウムクロリドテトラヒドロフラン溶液へと導くことが
できる。
一方、上記グリニャール試薬と反応させる１−ブロモ−
５−クロロペンタンであるが、これは対応するα，ω−
アルカンジオール、すなわち１，５−ペンタンジオール
をヘプタンまたはトルエン溶媒存在下、濃塩酸と混合し
還流下攪拌したのち、有機層を分液、減圧蒸留すること
により５−クロロ−１−ペンタノールが得られる。次
に、この５−クロロ−１−ペンタノールと赤りんとを混
合し、この反応系に反応温度20℃以下で臭素を滴下した
のち60℃で攪拌し反応液を減圧蒸留することにより高収
率で１−ブロモ−５−クロロペンタンが得られる。
５−クロロペンタンであるが、これは対応するα，ω−
アルカンジオール、すなわち１，５−ペンタンジオール
をヘプタンまたはトルエン溶媒存在下、濃塩酸と混合し
還流下攪拌したのち、有機層を分液、減圧蒸留すること
により５−クロロ−１−ペンタノールが得られる。次
に、この５−クロロ−１−ペンタノールと赤りんとを混
合し、この反応系に反応温度20℃以下で臭素を滴下した
のち60℃で攪拌し反応液を減圧蒸留することにより高収
率で１−ブロモ−５−クロロペンタンが得られる。
この１−ブロモ−５−クロロペンタンとシス−３−ヘプ
テニルマグネシウムクロリドとを反応させることにより
新規な中間体シス−８−ドデセニルクロリドを生成させ
るのであるが、この反応にあたっては１−ブロモ−５−
クロロペンタンのテトラヒドロフラン溶液中、触媒とし
てLiCuCl2（リチウム塩化銅）またはLi2CuCl4（ニリチ
ウム四塩化銅）の存在下、前記グリニャール試薬を反応
温度０〜40℃にて滴下反応させることにより目的のシス
−８−ドデセニルクロリドが高収率で得られる。
テニルマグネシウムクロリドとを反応させることにより
新規な中間体シス−８−ドデセニルクロリドを生成させ
るのであるが、この反応にあたっては１−ブロモ−５−
クロロペンタンのテトラヒドロフラン溶液中、触媒とし
てLiCuCl2（リチウム塩化銅）またはLi2CuCl4（ニリチ
ウム四塩化銅）の存在下、前記グリニャール試薬を反応
温度０〜40℃にて滴下反応させることにより目的のシス
−８−ドデセニルクロリドが高収率で得られる。
CH3(CH2)2CH＝CH(CH2)2MgCl+Br(CH3)5Cl→CH3(CH2)2CH
＝CH(CH2)7Cl+MgBrCl 上記反応において反応モル比はシス−３−ヘプテニルマ
グネシウムクロリド１モルに対し１−ブロモ−５−クロ
ロペンタンを0.9〜1.1モルとすることがよく、触媒のLi
CuCl2またはLi2CuCl4は0.003〜0.02モル使用するのがよ
い。このようなクロスカップリング反応させることによ
り得られた反応液を塩化アンモン塩酸水溶液で加水分解
し、その有機層を取り出し、これを濃縮したのち、蒸留
することにより目的とするシス−８−ドデセニルクロリ
ドが高収率で得られる。このクロスカップリンブ反応は
グリニャール試薬と炭素−臭素結合をもった、または炭
素−ヨウ素結合をもったアルカン化合物との間で起こる
が、グリニャール試薬と炭素−塩素結合をもったアルカ
ン化合物との間では起こらない。本発明の場合１−クロ
ロ−５−ブロモヘプタンを使用するためα，ω−ジブロ
モアルカン、すなわち１，５−ジブロムペンタンとグリ
ニャール試薬とのカップリング反応に比べて選択性、収
率がよい。
＝CH(CH2)7Cl+MgBrCl 上記反応において反応モル比はシス−３−ヘプテニルマ
グネシウムクロリド１モルに対し１−ブロモ−５−クロ
ロペンタンを0.9〜1.1モルとすることがよく、触媒のLi
CuCl2またはLi2CuCl4は0.003〜0.02モル使用するのがよ
い。このようなクロスカップリング反応させることによ
り得られた反応液を塩化アンモン塩酸水溶液で加水分解
し、その有機層を取り出し、これを濃縮したのち、蒸留
することにより目的とするシス−８−ドデセニルクロリ
ドが高収率で得られる。このクロスカップリンブ反応は
グリニャール試薬と炭素−臭素結合をもった、または炭
素−ヨウ素結合をもったアルカン化合物との間で起こる
が、グリニャール試薬と炭素−塩素結合をもったアルカ
ン化合物との間では起こらない。本発明の場合１−クロ
ロ−５−ブロモヘプタンを使用するためα，ω−ジブロ
モアルカン、すなわち１，５−ジブロムペンタンとグリ
ニャール試薬とのカップリング反応に比べて選択性、収
率がよい。
最後のアセチル化行程であるが、上記反応で得られたシ
ス−８−ドデセニルクロリドは、氷酢酸中、酢酸カリウ
ムと反応すればアセテート体へ導くことができる。
ス−８−ドデセニルクロリドは、氷酢酸中、酢酸カリウ
ムと反応すればアセテート体へ導くことができる。
反応はシス−８−ドデセニルクロリド１モルに対し酢酸
カリウム200〜400ｇ、氷酢酸150〜400ｇを用いて、攪拌
しながら150〜180℃で４〜10時間行なえばよい。反応後
は水和し、得られた有機層は減圧蒸留、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ、高速分取液体クロマトグラフィな
どの通常の単離操作で容易にシス−８−ドデセニルアセ
テートを得ることができる。
カリウム200〜400ｇ、氷酢酸150〜400ｇを用いて、攪拌
しながら150〜180℃で４〜10時間行なえばよい。反応後
は水和し、得られた有機層は減圧蒸留、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ、高速分取液体クロマトグラフィな
どの通常の単離操作で容易にシス−８−ドデセニルアセ
テートを得ることができる。
（実施例） 以下にその実施例を示す。
実施例１：シス−８−ドデセニルアセテートの合成内容
積１の反応器に金属マグネシウム24ｇ（１モル）、無
水テトラヒドロフラン360ｇおよびヨウ素１片を仕込
み、この混合物中に内温40℃にてシス−３−ヘプテニル
クロリド132.5ｇ（１モル）を２時間で滴下した。滴下
終了後、さらに１時間60℃にて攪拌し反応を完結させた
のち20℃まで冷却し、この反応液（グリニャール試薬）
を滴下ロートに仕込んだ。一方、２内容積の反応器に
１−ブロモ−５−クロロペンタン185.5ｇ（１モル）
と、Li2CuCl4のテトラヒドロフラン溶液（LiCl430mgとC
uCl2676mgをテトラヒドロフラン200ｇに溶解したもの）
を仕込んでおき、これに上記グリニャール試薬を内温10
〜15℃にて滴下した。滴下終了後40℃にて１時間攪拌し
反応を完結させた。反応液を塩酸−塩化アンモニウム水
溶液中に注ぎ、加水分解したのち有機質を分液し、これ
を濃縮減圧蒸留したところ、シス−８−ドデセニルクロ
リドが168ｇ（収率83％）得られた。このようにして得
られたシス−８−ドデセニルクロリド168ｇ、氷酢酸250
ｇおよび酢酸カリウム295ｇを内容積１の反応器に仕
込み攪拌しながら還流温度（164℃）で９時間反応させ
た。反応終了後100℃以下に冷却し、水300ｍを加えた
のち有機層を分液して、これを減圧蒸留したところ、シ
ス−８−ドデセニルアセテートが170ｇ（収率90％）得
られた。
積１の反応器に金属マグネシウム24ｇ（１モル）、無
水テトラヒドロフラン360ｇおよびヨウ素１片を仕込
み、この混合物中に内温40℃にてシス−３−ヘプテニル
クロリド132.5ｇ（１モル）を２時間で滴下した。滴下
終了後、さらに１時間60℃にて攪拌し反応を完結させた
のち20℃まで冷却し、この反応液（グリニャール試薬）
を滴下ロートに仕込んだ。一方、２内容積の反応器に
１−ブロモ−５−クロロペンタン185.5ｇ（１モル）
と、Li2CuCl4のテトラヒドロフラン溶液（LiCl430mgとC
uCl2676mgをテトラヒドロフラン200ｇに溶解したもの）
を仕込んでおき、これに上記グリニャール試薬を内温10
〜15℃にて滴下した。滴下終了後40℃にて１時間攪拌し
反応を完結させた。反応液を塩酸−塩化アンモニウム水
溶液中に注ぎ、加水分解したのち有機質を分液し、これ
を濃縮減圧蒸留したところ、シス−８−ドデセニルクロ
リドが168ｇ（収率83％）得られた。このようにして得
られたシス−８−ドデセニルクロリド168ｇ、氷酢酸250
ｇおよび酢酸カリウム295ｇを内容積１の反応器に仕
込み攪拌しながら還流温度（164℃）で９時間反応させ
た。反応終了後100℃以下に冷却し、水300ｍを加えた
のち有機層を分液して、これを減圧蒸留したところ、シ
ス−８−ドデセニルアセテートが170ｇ（収率90％）得
られた。
実施例２：シス−８−ドデセニルアセテートの合成Li2C
uCl4のテトラヒドロフラン溶液の代わりにLiCuCl2のテ
トラヒドロフラン溶液（LiCl430mgとCuCl996mgをテトラ
ヒドロフラン200ｇに溶解したもの）を使用したほかは
実施例１と全く同様の操作を行なったところシス−８−
ドデセニルクロリドが165ｇ（収率81.5％）、つづくア
セチル化反応でシス−８−ドデセニルアセテートが166
ｇ（収率90％）得られた。
uCl4のテトラヒドロフラン溶液の代わりにLiCuCl2のテ
トラヒドロフラン溶液（LiCl430mgとCuCl996mgをテトラ
ヒドロフラン200ｇに溶解したもの）を使用したほかは
実施例１と全く同様の操作を行なったところシス−８−
ドデセニルクロリドが165ｇ（収率81.5％）、つづくア
セチル化反応でシス−８−ドデセニルアセテートが166
ｇ（収率90％）得られた。
比較例１： 実施例１におけるシス−３−ヘプテニルクロリド132.5
ｇ（１モル）と１−ブロモ−５−クロロペンタン185.5
ｇ（１モル）に代えて、それぞれシス−３−ヘプテン−
１−クロリド132.5ｇ（１モル）と１−ブロモ−３−ク
ロロ−プロパン157.5ｇ（１モル）を使用したほかは実
施例１と同様にして反応を行ったところ、シス−５−デ
セン−１−クロリドが145ｇ（収率83％）で得られた。
しかし、この中には副生物として１，６−デカジエンが
２％含まれているため、この分離のために精留塔で再蒸
留したところ、精製されたシス−５−デセン−１−クロ
リドが132ｇ（収率91％）で得られた。
ｇ（１モル）と１−ブロモ−５−クロロペンタン185.5
ｇ（１モル）に代えて、それぞれシス−３−ヘプテン−
１−クロリド132.5ｇ（１モル）と１−ブロモ−３−ク
ロロ−プロパン157.5ｇ（１モル）を使用したほかは実
施例１と同様にして反応を行ったところ、シス−５−デ
セン−１−クロリドが145ｇ（収率83％）で得られた。
しかし、この中には副生物として１，６−デカジエンが
２％含まれているため、この分離のために精留塔で再蒸
留したところ、精製されたシス−５−デセン−１−クロ
リドが132ｇ（収率91％）で得られた。
ついで、精製したシス−５−デセン−１−クロリドを実
施例１と同様にしてテトラヒドロフラン中でグリニャー
ル試薬を作り、この中にエチレンオキサイド75ｇを20〜
30℃で攪拌しながら滴下反応した後、塩化アンモニウム
240ｇ、濃塩酸160ｍを加えた水溶液800ｍ中に注い
で加水分解し、有機層を減圧蒸留し、シス−８−ドデセ
ノール80.7ｇ（収率55％）を得た。これをピリジン200
ｍに溶解し、無水酢酸50ｇを加え60℃で２時間攪拌し
た後、水500ｍに注ぎ有機層を減圧蒸留したところ、
シス−８−ドデセニルアセテートを94ｇ（収率95％）得
た。しかし、このものはシス体の純度95％で、トランス
体５％を含んでいた。
施例１と同様にしてテトラヒドロフラン中でグリニャー
ル試薬を作り、この中にエチレンオキサイド75ｇを20〜
30℃で攪拌しながら滴下反応した後、塩化アンモニウム
240ｇ、濃塩酸160ｍを加えた水溶液800ｍ中に注い
で加水分解し、有機層を減圧蒸留し、シス−８−ドデセ
ノール80.7ｇ（収率55％）を得た。これをピリジン200
ｍに溶解し、無水酢酸50ｇを加え60℃で２時間攪拌し
た後、水500ｍに注ぎ有機層を減圧蒸留したところ、
シス−８−ドデセニルアセテートを94ｇ（収率95％）得
た。しかし、このものはシス体の純度95％で、トランス
体５％を含んでいた。
結局、本比較例ではシス−３−ヘプテン−１−クロリド
よりシス−８−ドデセニルアセテートまで３工程、収率
39.5％であり、シス体の純度も95％であったが、実施例
１はシス−３−ヘプテニルクロリドよりシス−８−ドデ
セニルアセテートまで２工程、収率75％であり、シス体
の純度も約100％と高いものであった。
よりシス−８−ドデセニルアセテートまで３工程、収率
39.5％であり、シス体の純度も95％であったが、実施例
１はシス−３−ヘプテニルクロリドよりシス−８−ドデ
セニルアセテートまで２工程、収率75％であり、シス体
の純度も約100％と高いものであった。
実施例３および比較例２〜７： ヨウ素片１片と金属マグネシウム25ｇをテトラヒドロフ
ラン350ｇ中に加え、45〜50℃で次表に示すシス−アル
ケニルクロリド数滴を加えて反応を開始させ、60℃でシ
ス−アルケニルクロリド１モルを滴下し、テトラヒドロ
フラン還流下１時間攪拌し、グリニャール試薬を調製し
た。
ラン350ｇ中に加え、45〜50℃で次表に示すシス−アル
ケニルクロリド数滴を加えて反応を開始させ、60℃でシ
ス−アルケニルクロリド１モルを滴下し、テトラヒドロ
フラン還流下１時間攪拌し、グリニャール試薬を調製し
た。
次いで、別の２内容積の反応器に、次表に示すα−ブ
ロム−ω−クロロアアルカン１モルとLi2CuCl4のテトラ
ヒドロフラン溶液（ＬｉＣｌの430mgとＣｕＣｌ２の676
mgとをテトラヒドロフラン200ｇに溶解したもの）を仕
込んでおき、これに上記グリニャール試薬を内温10〜15
℃にて滴下した。
ロム−ω−クロロアアルカン１モルとLi2CuCl4のテトラ
ヒドロフラン溶液（ＬｉＣｌの430mgとＣｕＣｌ２の676
mgとをテトラヒドロフラン200ｇに溶解したもの）を仕
込んでおき、これに上記グリニャール試薬を内温10〜15
℃にて滴下した。
滴下終了後、30℃で30分間攪拌した、次に、反応液を氷
冷した５％酢酸水700ｇ中に注ぎ加水分解して、その有
機層を分液し、有機層をＧＣ分析してテトラヒドロフラ
ンを除いたピーク面積の百分率を算出した。
冷した５％酢酸水700ｇ中に注ぎ加水分解して、その有
機層を分液し、有機層をＧＣ分析してテトラヒドロフラ
ンを除いたピーク面積の百分率を算出した。
各例の反応による主な副生成物とシス−８−ドデセニル
クロリドの値を次表に併記した。
クロリドの値を次表に併記した。
（表の補足説明） 比較例２： グリニャール試薬が不安定で調製中に他の化合物に変化
する。Ｂｒ（ＣＨ２）７Ｃｌは市場での入手が困難な
上、合成するにも出発原料の１，７−ヘプタンジオール
が極めて高価なため、この方法は経済性に乏しい。
する。Ｂｒ（ＣＨ２）７Ｃｌは市場での入手が困難な
上、合成するにも出発原料の１，７−ヘプタンジオール
が極めて高価なため、この方法は経済性に乏しい。
比較例３： グリニャール試薬の調製中にホモカップリングを起こ
し、その大半が副生物となり目的物の収量が低い。
し、その大半が副生物となり目的物の収量が低い。
実施例３： グリニャール試薬のホモカップリングで少量の副生物
があるが、純度の高い目的物が高収率で得られる。
があるが、純度の高い目的物が高収率で得られる。
比較例４： グリニャール試薬とのクロスカップリング時に副生物
が、またグリニャール試薬のホモカップリングで副生物
がそれぞれ生成する。これらから目的物を単離すると
きの収率はＧＣ収率を約10％下回る。
が、またグリニャール試薬のホモカップリングで副生物
がそれぞれ生成する。これらから目的物を単離すると
きの収率はＧＣ収率を約10％下回る。
比較例５： グリニャール試薬とのクロスカップリング時に副生物
が、またグリニャール試薬のホモカップリングで副生物
が、さらにＢｒ（ＣＨ２）３Ｃｌの分解したＣＨ２＝
ＣＨＣＨ２Ｃｌがグリニャール試薬とカップリングした
副生物が、それぞれ生成する。これらから目的物を単
離するときの収率はＧＣ収率を約10％下回る。
が、またグリニャール試薬のホモカップリングで副生物
が、さらにＢｒ（ＣＨ２）３Ｃｌの分解したＣＨ２＝
ＣＨＣＨ２Ｃｌがグリニャール試薬とカップリングした
副生物が、それぞれ生成する。これらから目的物を単
離するときの収率はＧＣ収率を約10％下回る。
比較例６および７： 全く反応しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−100727（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−125204（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）
２Ｃ１で示されるシス−３−ヘプテニルクロリドのグリ
ニャール試薬と１−ブロモ−５−クロロペンタンとをＬ
ｉＣｕＣｌ２および／またはＬｉＣｕＣｌ４の存在下で
反応させてシス−８−ドデセニルクロリドとし、ついで
これをアセチル化することを特徴とするシス−８−ドデ
セニルアセテートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254606A JPH0633243B2 (ja) | 1982-04-12 | 1990-09-25 | シス―８―ドデセニルアセテートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57060692A JPS58177924A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | シス−アルケニルクロライドの製造方法 |
| JP2254606A JPH0633243B2 (ja) | 1982-04-12 | 1990-09-25 | シス―８―ドデセニルアセテートの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57060692A Division JPS58177924A (ja) | 1982-04-12 | 1982-04-12 | シス−アルケニルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03173849A JPH03173849A (ja) | 1991-07-29 |
| JPH0633243B2 true JPH0633243B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=26401752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2254606A Expired - Lifetime JPH0633243B2 (ja) | 1982-04-12 | 1990-09-25 | シス―８―ドデセニルアセテートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633243B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6054297B2 (ja) * | 1975-01-22 | 1985-11-29 | 三菱油化株式会社 | カルボン酸ドデセニルエステルの製造方法 |
| JPS56100727A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cis-6-undecene-1-chloride and its preparation |
-
1990
- 1990-09-25 JP JP2254606A patent/JPH0633243B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03173849A (ja) | 1991-07-29 |
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