JPH068955B2 - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 Ｉ 発明の背景 技術分野 本発明は、新規なマゼタン色素形成カプラーを含有する
ハロゲン化銀写真感光材料に関し、更に詳しくは、発色
感度および最高濃度が高く、しかも保存性の優れた新規
なマゼンタ色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
ハロゲン化銀写真感光材料に関し、更に詳しくは、発色
感度および最高濃度が高く、しかも保存性の優れた新規
なマゼンタ色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀写
真感光材料に関するものである。
従来技術とその問題点 減色法カラー写真は、周知の如く、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することにより生成する発色現像主薬の酸化生成物と黄
色、シアン、マゼンタ色素を形成するカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤中で酸化カップリングすることにより色画像
が形成される。これらの場合、黄色色素を形成するため
の黄色カプラーとしては、一般に開鎖活性メチレン基を
有する化合物が用いられ、マゼンタ色素を形成するため
のマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリ
ノベンツイミダゾール系、インダゾロン系等の化合物が
使用され、およびシアン色素を形成するためのシアンカ
プラーとしては、フェノールおよびナフトール系水酸基
を有する化合物が用いられている。
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することにより生成する発色現像主薬の酸化生成物と黄
色、シアン、マゼンタ色素を形成するカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤中で酸化カップリングすることにより色画像
が形成される。これらの場合、黄色色素を形成するため
の黄色カプラーとしては、一般に開鎖活性メチレン基を
有する化合物が用いられ、マゼンタ色素を形成するため
のマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリ
ノベンツイミダゾール系、インダゾロン系等の化合物が
使用され、およびシアン色素を形成するためのシアンカ
プラーとしては、フェノールおよびナフトール系水酸基
を有する化合物が用いられている。
各カプラーは、実質的に水不溶性の高沸点有機溶媒に、
或いは、これに必要に応じて補助溶媒を併用して溶解
し、ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、又はアルカリ
水溶液に溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。前
者は油滴分散法であり、後者はアルカリ分散法である
が、一般に前者の方が後者よりも耐光性、耐熱性、耐湿
性、色の鮮鋭等において優れているとされている。
或いは、これに必要に応じて補助溶媒を併用して溶解
し、ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、又はアルカリ
水溶液に溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。前
者は油滴分散法であり、後者はアルカリ分散法である
が、一般に前者の方が後者よりも耐光性、耐熱性、耐湿
性、色の鮮鋭等において優れているとされている。
各カプラーに要求される基本的性質としては、単に色素
を形成するだけでなく、先ず高沸点有機溶媒あるいはア
ルカリ水溶液等に対する溶解性が大きいこと、またハロ
ゲン化銀写真乳剤への分散性および安定性がよいこと、
それによって形成される色素が光、熱、湿気等に対して
堅牽性を有すること、分光吸収特性が良好であること、
透明性がよいこと、発色濃度が大きいこと、更には得ら
れる画像が鮮明であること等の種々の諸特性を有するこ
とが望まれている。
を形成するだけでなく、先ず高沸点有機溶媒あるいはア
ルカリ水溶液等に対する溶解性が大きいこと、またハロ
ゲン化銀写真乳剤への分散性および安定性がよいこと、
それによって形成される色素が光、熱、湿気等に対して
堅牽性を有すること、分光吸収特性が良好であること、
透明性がよいこと、発色濃度が大きいこと、更には得ら
れる画像が鮮明であること等の種々の諸特性を有するこ
とが望まれている。
しかしながら、本発明者等の知る限りでは、従来知られ
ているマゼンタカプラーにおいて上記の必要とされる性
質をすべて満足したものは未だ見出されてはいない。
ているマゼンタカプラーにおいて上記の必要とされる性
質をすべて満足したものは未だ見出されてはいない。
マゼンタカプラーとしては種々のピラゾロン誘導体が知
られているが、これらのカプラーは発色効率が低く、カ
ップリング活性位が無置換のいわゆる四当量カプラーで
は色素形成に使用されるカプラーの割合が半分位で、残
りは色素形成に役立たないという発色効率の低い欠点が
あった。
られているが、これらのカプラーは発色効率が低く、カ
ップリング活性位が無置換のいわゆる四当量カプラーで
は色素形成に使用されるカプラーの割合が半分位で、残
りは色素形成に役立たないという発色効率の低い欠点が
あった。
この発色効率を改良する方法として、ピラゾロン誘導体
の活性位に、発色現像時にスプリットオフ可能な置換基
（脱離基）を導入したいわゆる二当量マゼンタカプラー
が知られている。これら二当量マゼンタカプラーとし
て、例えば、脱離基としてアシルオキシ基を有するカプ
ラーが米国特許第3,311,476号に、アリールオキシ基を
有するカプラーが米国特許第3,419,391号に、チオシア
ノ基を有するカプラーが米国特許第3,214,437号及び同
3,253,924号に、２−トリアゾリル基を有するカプラー
が米国特許第3,617,291号に、アシルチオ基又はチオア
シルチオ基を有するカプラーが米国特許第4,032,346号
に記載されている。しかしながら、これらの二当量マゼ
ンタカプラーを用いた場合には、著しい色カブリの発生
をひき起したり、カップリング活性が低かったり、カプ
ラーが化学的に不安定であって経時によって発色できな
い物質に変化したり、更には合成上の困難が多いなどの
いずれかの不都合を伴うものであった。
の活性位に、発色現像時にスプリットオフ可能な置換基
（脱離基）を導入したいわゆる二当量マゼンタカプラー
が知られている。これら二当量マゼンタカプラーとし
て、例えば、脱離基としてアシルオキシ基を有するカプ
ラーが米国特許第3,311,476号に、アリールオキシ基を
有するカプラーが米国特許第3,419,391号に、チオシア
ノ基を有するカプラーが米国特許第3,214,437号及び同
3,253,924号に、２−トリアゾリル基を有するカプラー
が米国特許第3,617,291号に、アシルチオ基又はチオア
シルチオ基を有するカプラーが米国特許第4,032,346号
に記載されている。しかしながら、これらの二当量マゼ
ンタカプラーを用いた場合には、著しい色カブリの発生
をひき起したり、カップリング活性が低かったり、カプ
ラーが化学的に不安定であって経時によって発色できな
い物質に変化したり、更には合成上の困難が多いなどの
いずれかの不都合を伴うものであった。
また以前より、米国特許第3,227,554号及び同3,701,783
号に公示されているように、ピラゾロン誘導体の活性位
である４位をアリールチオ基又はヘテロ環チオ基によっ
て置換した化合物も知られていた。しかし、これら公知
のチオ置換ピラゾロン化合物の多くのものは、いわゆる
現像抑制剤放出型カプラー（ＤＩＲカプラー）であり、
カップリング反応の結果生成するメルカプタンがハロゲ
ン化銀と相互作用し現像を遅らせる機能を有するもので
あった。
号に公示されているように、ピラゾロン誘導体の活性位
である４位をアリールチオ基又はヘテロ環チオ基によっ
て置換した化合物も知られていた。しかし、これら公知
のチオ置換ピラゾロン化合物の多くのものは、いわゆる
現像抑制剤放出型カプラー（ＤＩＲカプラー）であり、
カップリング反応の結果生成するメルカプタンがハロゲ
ン化銀と相互作用し現像を遅らせる機能を有するもので
あった。
メルカプタンの強い写真作用を防ぐ目的で、耐拡散性基
を有するメルカプタン化合物を脱離基として有するチオ
置換ピラゾロンカプラーが特公昭53-34044号に記載され
ているが、これらのカプラーはカップリング活性が充分
ではなく、生成するマゼンタ色素の保存性に問題があ
り、一般のカラー写真感光材料への応用には難点があ
る。
を有するメルカプタン化合物を脱離基として有するチオ
置換ピラゾロンカプラーが特公昭53-34044号に記載され
ているが、これらのカプラーはカップリング活性が充分
ではなく、生成するマゼンタ色素の保存性に問題があ
り、一般のカラー写真感光材料への応用には難点があ
る。
又、特開昭55-62454号には、ピラゾロン誘導体の４位が
Ｒ′−Ｓ−（Ｒ′は直鎖又は分岐鎖アルキル又はアラル
キルを表わす）で置換されたマゼンタカプラーが記載さ
れている。これらのカプラーでは、カップリング後脱離
するメタルカプタン化合物が、実質的に現像抑制作用を
有さないもののなおカプラーのカップリング活性が低か
ったり、画像保存性、特に耐光性が劣るなどの欠点を有
していた。
Ｒ′−Ｓ−（Ｒ′は直鎖又は分岐鎖アルキル又はアラル
キルを表わす）で置換されたマゼンタカプラーが記載さ
れている。これらのカプラーでは、カップリング後脱離
するメタルカプタン化合物が、実質的に現像抑制作用を
有さないもののなおカプラーのカップリング活性が低か
ったり、画像保存性、特に耐光性が劣るなどの欠点を有
していた。
また、特開昭57-35858号公報には、３−アニリノ−５−
ピラゾロンマゼタンカプラーが記載されているが、これ
らのカプラーもまたカップリング活性が低いという欠点
を有していた。
ピラゾロンマゼタンカプラーが記載されているが、これ
らのカプラーもまたカップリング活性が低いという欠点
を有していた。
II 発明の目的 本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、その第
１の目的とするところは、充分な反応活性をもち、不必
要なカブリやステインを生じないで高収率で色素を形成
する新規な二当量マゼンタカプラーを提供することにあ
る。
１の目的とするところは、充分な反応活性をもち、不必
要なカブリやステインを生じないで高収率で色素を形成
する新規な二当量マゼンタカプラーを提供することにあ
る。
本発明の第２の目的は、新規な二当量マゼンタカプラー
を使用することにより、これを含む写真乳剤層中のハロ
ゲン化銀量およびカプラー使用量を低減したハロゲン化
銀写真感光材料を提供することにある。
を使用することにより、これを含む写真乳剤層中のハロ
ゲン化銀量およびカプラー使用量を低減したハロゲン化
銀写真感光材料を提供することにある。
本発明の第３の目的は、新規な二当量マゼンタカプラー
を使用して耐光性、耐熱性、耐湿性に優れた堅牢な色素
画像をもつハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
を使用して耐光性、耐熱性、耐湿性に優れた堅牢な色素
画像をもつハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
本発明の第４の目的は、カプラーの活性点置換成分が発
色現像中に脱離しハロゲン化銀と反応して悪影響を起こ
さないハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
色現像中に脱離しハロゲン化銀と反応して悪影響を起こ
さないハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
本発明の第６の目的は、ホルマリンの存在する場所に現
像前放置しておいても現像処理により異常発色をしない
保存安定性の優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることである。
像前放置しておいても現像処理により異常発色をしない
保存安定性の優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることである。
III 発明の具体的構成 本発明者等は、種々の研究を重ねた結果、支持体上に、
下記一般式で表わされるマゼンタカプラーを含有する写
真構成層を少なくとも１層有するハロゲン化銀写真感光
材料を用いることにより上記諸目的が達成されることを
見い出し本発明を完成するに至った。
下記一般式で表わされるマゼンタカプラーを含有する写
真構成層を少なくとも１層有するハロゲン化銀写真感光
材料を用いることにより上記諸目的が達成されることを
見い出し本発明を完成するに至った。
一般式 式中、Arはアリール基を表し、Ｒ1はアシルアミノ基ま
たはウレイド基を表わし、Ｒ2とＲ3はそれぞれアルキル
基またはアリール基を表わし、Ｒ4はハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基、アミノ
基またはカルボキシ基を表わし、ｍは０から４の整数を
表わす。
たはウレイド基を表わし、Ｒ2とＲ3はそれぞれアルキル
基またはアリール基を表わし、Ｒ4はハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基、アミノ
基またはカルボキシ基を表わし、ｍは０から４の整数を
表わす。
前記一般式のArで表わされるアリール基としては、例え
ばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好ましく
は、フェニル基である。前記アリール基は置換基を有す
ることができ、置換基としては、例えばハロゲン原子
（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、ヒドロキシル
基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル基、ト
リフルオロメチル基、直鎖または分岐のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ドデシル
基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基等）、アリールオキシ基（例えば、フエニルオキシ基
等）、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（例え
ば、メチルカルバモイル基等）、ジアルキルカルバモイ
ル基（例えば、ジメチルカルバモイル基等）、アリール
カルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基
等）、アルキルスルホンアミド基（例えば、メタンスル
ホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基（例え
ば、フェニルスルホンアミド基等）、アルキルスルホニ
ル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールスル
ホニル基（例えば、フェニルスルホニル基等）、スルフ
ァモイル基、アルキルスルファモイル基（例えば、メチ
ルスルファモイル基等）、ジアルキルスルファモイル基
（例えば、ジメチルスルファモイル基等）、アリールス
ルファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル基
等）、アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチル
アミノ基等）、アリールカルボニルアミノ基（例えば、
ベンゾイルアミノ基等）、アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチ
オ基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メチ
ルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェニルオキシカルボニル基等）等が挙げ
られる。これらの置換基は２個以上有することができ、
この場合これらの置換基は同じでも異なってもよい。好
ましくは、Arで示されるアリール基が置換基を２個以上
有する場合である。
ばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。好ましく
は、フェニル基である。前記アリール基は置換基を有す
ることができ、置換基としては、例えばハロゲン原子
（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、ヒドロキシル
基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル基、ト
リフルオロメチル基、直鎖または分岐のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ドデシル
基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基等）、アリールオキシ基（例えば、フエニルオキシ基
等）、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（例え
ば、メチルカルバモイル基等）、ジアルキルカルバモイ
ル基（例えば、ジメチルカルバモイル基等）、アリール
カルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基
等）、アルキルスルホンアミド基（例えば、メタンスル
ホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基（例え
ば、フェニルスルホンアミド基等）、アルキルスルホニ
ル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールスル
ホニル基（例えば、フェニルスルホニル基等）、スルフ
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ルスルファモイル基等）、ジアルキルスルファモイル基
（例えば、ジメチルスルファモイル基等）、アリールス
ルファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル基
等）、アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチル
アミノ基等）、アリールカルボニルアミノ基（例えば、
ベンゾイルアミノ基等）、アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチ
オ基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メチ
ルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェニルオキシカルボニル基等）等が挙げ
られる。これらの置換基は２個以上有することができ、
この場合これらの置換基は同じでも異なってもよい。好
ましくは、Arで示されるアリール基が置換基を２個以上
有する場合である。
Arで示されるアリール基が有する置換基として、好まし
いものはハロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチ
ル基、ジアルキルスルファモイル基であり、特に好まし
いものはハロゲン原子である。アリール基、例えばフェ
ニル基が置換基を有する場合において、置換基が１個の
ときはフェニル基の結合しているピラゾロン環の窒素原
子に対して２位または４位に前記置換基を有しているの
が好ましい。また、Arで示されるアリール基、例えばフ
ェニル基が２個の置換基を有するときは、これら２個の
置換基の位置関係は互いにパラ位、オルト位、メタ位の
いずれでもよいが、一方の置換基は、ピラゾロン環の窒
素原子に対して２位に結合していることが好ましい。
いものはハロゲン原子、アルキル基、トリフルオロメチ
ル基、ジアルキルスルファモイル基であり、特に好まし
いものはハロゲン原子である。アリール基、例えばフェ
ニル基が置換基を有する場合において、置換基が１個の
ときはフェニル基の結合しているピラゾロン環の窒素原
子に対して２位または４位に前記置換基を有しているの
が好ましい。また、Arで示されるアリール基、例えばフ
ェニル基が２個の置換基を有するときは、これら２個の
置換基の位置関係は互いにパラ位、オルト位、メタ位の
いずれでもよいが、一方の置換基は、ピラゾロン環の窒
素原子に対して２位に結合していることが好ましい。
前記一般式のＲ1は、アシルアミノ基（例えば、アルキ
ルカルボンアミド基、フェニルカルボンアミド基、アル
コキシカルボンアミド基、アリールオキシカルボンアミ
ド基等）、またはウレイド基（例えば、アルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）を表わす。これらの置換
基を有することができる。置換基としては、例えばハロ
ゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等）、直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル
基、ｔ−ブチル基、オクチル基、テトラデシル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、テトラデシルオキシ基等）、
アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンズアミ
ド基、ブタンアミド基、オクタンアミド基、テトラデカ
ンアミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）アセトアミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェノキシ）ブチルアミド基、α−（３−ペンタデシルフ
ェノキシ）ヘキサンアミド基、α−（４−ヒドロキシ−
３−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド基、２
−オキソ−ピロリジン−１−イル基、２−オキソ−５−
テトラデシルピロリジン−１−イル基、Ｎ−メチル−テ
トラデカンアミド基等）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、
エチルスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド
基、オクタンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルベンゼン
スルホンアミド基、Ｎ−メチル−テトラデカンスルホン
アミド基等）、スルファモイル基（例えば、スルファモ
イル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスル
ファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘキサデシ
ルスルファモイル基、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）−
プロピル〕スルファモイル基、Ｎ−〔４−（２，４−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル〕スルファモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルファモイル基等）、
カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモ
イル基、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）ブチル〕カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラ
デシルカルバモイル基等）、ジアシルアミノ基〔Ｎ−サ
クシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基、２，５−ジオキ
ソ−１−オキサゾリジニル基、３−ドデシル−２，５−
ジオキソ−１−ヒダントイニル基、３−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−ドデシルアミノ）サクシンイミド基等〕、アルコ
キシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、テ
トラデシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボ
ニル基等）、アルコキシスルホニル基（例えば、メトキ
シスルホニル基、ブトキシスルホニル基、オクチルオキ
シスルホニル基、テトラデシルオキシスルホニル基
等）、アリールオキシスルホニル基（例えば、フェノキ
シスルホニル基、ｐ−メチルフェノキシスルホニル基、
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシスルホニル基等）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、２−エチ
ルヘキシルスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基
等）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼルスルホ
ニル基、４−ノニルベンゼルスルホニル基等）、アルキ
ルチオ基〔例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ベンジルチオ基、テトラデシルチオ基、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）エチルチオ基
等〕、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ｐ−
トリルチオ基等）、アルキルオキシカルボニルアミノ基
（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エチルオキシ
カルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ
基、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ基等）、アル
キルウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルウ
レイド基、Ｎ−ヘキサデシルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジオ
クタデシルウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチ
ル基、ベンゾイル基、オクタデカノイル基、Ｐ−ドデカ
ンアミドベンゾイル基等）、ニトロ基、カルボキシ基、
スルホ基、ヒドロキシ基またはトリクロロメチル基等を
挙げることができる。
ルカルボンアミド基、フェニルカルボンアミド基、アル
コキシカルボンアミド基、アリールオキシカルボンアミ
ド基等）、またはウレイド基（例えば、アルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）を表わす。これらの置換
基を有することができる。置換基としては、例えばハロ
ゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等）、直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル
基、ｔ−ブチル基、オクチル基、テトラデシル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、テトラデシルオキシ基等）、
アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベンズアミ
ド基、ブタンアミド基、オクタンアミド基、テトラデカ
ンアミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）アセトアミド基、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェノキシ）ブチルアミド基、α−（３−ペンタデシルフ
ェノキシ）ヘキサンアミド基、α−（４−ヒドロキシ−
３−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド基、２
−オキソ−ピロリジン−１−イル基、２−オキソ−５−
テトラデシルピロリジン−１−イル基、Ｎ−メチル−テ
トラデカンアミド基等）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、
エチルスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド
基、オクタンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルベンゼン
スルホンアミド基、Ｎ−メチル−テトラデカンスルホン
アミド基等）、スルファモイル基（例えば、スルファモ
イル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスル
ファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘキサデシ
ルスルファモイル基、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）−
プロピル〕スルファモイル基、Ｎ−〔４−（２，４−ジ
−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル〕スルファモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルファモイル基等）、
カルバモイル基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモ
イル基、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）ブチル〕カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラ
デシルカルバモイル基等）、ジアシルアミノ基〔Ｎ−サ
クシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基、２，５−ジオキ
ソ−１−オキサゾリジニル基、３−ドデシル−２，５−
ジオキソ−１−ヒダントイニル基、３−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−ドデシルアミノ）サクシンイミド基等〕、アルコ
キシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、テ
トラデシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボ
ニル基等）、アルコキシスルホニル基（例えば、メトキ
シスルホニル基、ブトキシスルホニル基、オクチルオキ
シスルホニル基、テトラデシルオキシスルホニル基
等）、アリールオキシスルホニル基（例えば、フェノキ
シスルホニル基、ｐ−メチルフェノキシスルホニル基、
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシスルホニル基等）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、２−エチ
ルヘキシルスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基
等）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼルスルホ
ニル基、４−ノニルベンゼルスルホニル基等）、アルキ
ルチオ基〔例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ベンジルチオ基、テトラデシルチオ基、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）エチルチオ基
等〕、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ｐ−
トリルチオ基等）、アルキルオキシカルボニルアミノ基
（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エチルオキシ
カルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ
基、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ基等）、アル
キルウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルウ
レイド基、Ｎ−ヘキサデシルウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジオ
クタデシルウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチ
ル基、ベンゾイル基、オクタデカノイル基、Ｐ−ドデカ
ンアミドベンゾイル基等）、ニトロ基、カルボキシ基、
スルホ基、ヒドロキシ基またはトリクロロメチル基等を
挙げることができる。
また前記一般式のＲ2およびＲ3で表わされるアルキル基
は直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、好ましくは、
炭素数１ないし２２個の直鎖または分岐鎖のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基等）である。これらのア
ルキル基は置換基を有することができ、置換基として
は、ヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニル基、シアノ
基、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基等）、
アルキルオキシカルボニル基（例えば、エトキシカルボ
ニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等、アリール
オキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル
基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボ
ニル基等）、アルキルスルホンアミド基（例えば、メタ
ンスルホンアミド基等）、アシルアミノ基（例えば、ア
セトアミド基、ベンズアミド基等）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基等）、スルホニル基（例
えば、メタンスルホニル基等）等が挙げられる。
は直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、好ましくは、
炭素数１ないし２２個の直鎖または分岐鎖のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基等）である。これらのア
ルキル基は置換基を有することができ、置換基として
は、ヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニル基、シアノ
基、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基等）、
アルキルオキシカルボニル基（例えば、エトキシカルボ
ニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等、アリール
オキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル
基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボ
ニル基等）、アルキルスルホンアミド基（例えば、メタ
ンスルホンアミド基等）、アシルアミノ基（例えば、ア
セトアミド基、ベンズアミド基等）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、ベンジルオキシ基等）、アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基等）、スルホニル基（例
えば、メタンスルホニル基等）等が挙げられる。
また前記一般式のＲ2およびＲ3で表わされるアリール基
としては、例えばフェニル基、ナフチル基等があげら
れ、好ましくは、フェニル基である。前記アリール基は
置換基を有することができ、置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子等）、ヒド
ロキシル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニ
ル基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基等）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオ
キシ基、ドデシルオキシ基等）、アルキルカルボニルア
ミノ基（例えば、ウンデシルカルボニルアミノ基、ドデ
シルカルボニルアミノ基等）、アリールカルボニルアミ
ノ基（例えば、ナフトイルアミノ基、トルオイルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等）、アルキルスルホンアミド
基（例えば、ドデシルスルホンアミド基等）、アリール
スルホンアミド基（例えば、ベンゼルスルホンアミド基
等）、アルキルアミノスルホンアミド基（例えば、ジメ
チルアミノスルホンアミド基等）、アリールアミノスル
ホンアミド基（例えば、アニリノスルホンアミド基
等）、アルキルカルバモイル基（例えば、ヘキサデシル
カルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例え
ば、フェニルカルバモイル基等）、スルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル基、ｎ−ドデシルスルホニル基
等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、ドデシル
オキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基
（例えば、フェノキシカルボニル基等）、アルキルスル
ファモイル基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基等）、アリールスル
ファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル基等）
等が挙げられる。前記Ｒ2およびＲ3のアルキル基または
アリール基のうち、好ましいものはアルキル基、特に炭
素原子数１から８のアルキル基である。
としては、例えばフェニル基、ナフチル基等があげら
れ、好ましくは、フェニル基である。前記アリール基は
置換基を有することができ、置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子等）、ヒド
ロキシル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニ
ル基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基等）、アルコキシ基（例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオ
キシ基、ドデシルオキシ基等）、アルキルカルボニルア
ミノ基（例えば、ウンデシルカルボニルアミノ基、ドデ
シルカルボニルアミノ基等）、アリールカルボニルアミ
ノ基（例えば、ナフトイルアミノ基、トルオイルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等）、アルキルスルホンアミド
基（例えば、ドデシルスルホンアミド基等）、アリール
スルホンアミド基（例えば、ベンゼルスルホンアミド基
等）、アルキルアミノスルホンアミド基（例えば、ジメ
チルアミノスルホンアミド基等）、アリールアミノスル
ホンアミド基（例えば、アニリノスルホンアミド基
等）、アルキルカルバモイル基（例えば、ヘキサデシル
カルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例え
ば、フェニルカルバモイル基等）、スルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル基、ｎ−ドデシルスルホニル基
等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、ドデシル
オキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基
（例えば、フェノキシカルボニル基等）、アルキルスル
ファモイル基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基等）、アリールスル
ファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル基等）
等が挙げられる。前記Ｒ2およびＲ3のアルキル基または
アリール基のうち、好ましいものはアルキル基、特に炭
素原子数１から８のアルキル基である。
前記一般式のＲ4は、ハロゲン原子（例えば、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等）、直鎖または分岐鎖のア
ルキル基（好ましくは炭素数１ないし２２個のアルキル
基であり、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、
テトラデシル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、テトラデシルオキシ基等）、ヒドロキ
シル基、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベ
ンズアミド基、テトラデカンアミド基等）、スルホンア
ミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼルス
ルホンアミド基等）、カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、フェニルカ
ルバモイル基等）、スルファモイル基（例えば、メチル
スルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニ
ルスルファモイル基等）、アルカンスルホニル基（例え
ば、メタンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基
等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシ
カルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基等）、
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、テトラデシル
チオ基等）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイ
ル基、オクタデカノイル基等）、ニトロ基、アミノ基
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基）、カルボキシ
基を表わす。これらの基は置換基を有していてもよく、
置換基としては、例えば、前記Ｒ2およびＲ3のアルキル
基について述べた置換基と同一のものを挙げることがで
きる。
子、臭素原子、フッ素原子等）、直鎖または分岐鎖のア
ルキル基（好ましくは炭素数１ないし２２個のアルキル
基であり、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、
テトラデシル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、テトラデシルオキシ基等）、ヒドロキ
シル基、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベ
ンズアミド基、テトラデカンアミド基等）、スルホンア
ミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼルス
ルホンアミド基等）、カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、フェニルカ
ルバモイル基等）、スルファモイル基（例えば、メチル
スルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニ
ルスルファモイル基等）、アルカンスルホニル基（例え
ば、メタンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基
等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシ
カルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基等）、
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、テトラデシル
チオ基等）、アシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイ
ル基、オクタデカノイル基等）、ニトロ基、アミノ基
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基）、カルボキシ
基を表わす。これらの基は置換基を有していてもよく、
置換基としては、例えば、前記Ｒ2およびＲ3のアルキル
基について述べた置換基と同一のものを挙げることがで
きる。
また、前記一般式のｍは、０〜４の整数であるが好まし
くは１〜２の整数である。ｍが１のとき、Ｒ4で表わさ
れる置換基は前記一般式の−Ｎ に対して、フェニル基の任意の位置にあることができる
が、好ましくはパラ位である。ｍが２のとき、前記Ｒ4
は同一または異なっていてもよく、好ましくは同一のも
のであり、この場合のＲ4で表わされる置換基はフェニ
ル基の−Ｎ に対して任意の位置にあることができ、好ましくは２位
と４位である。
くは１〜２の整数である。ｍが１のとき、Ｒ4で表わさ
れる置換基は前記一般式の−Ｎ に対して、フェニル基の任意の位置にあることができる
が、好ましくはパラ位である。ｍが２のとき、前記Ｒ4
は同一または異なっていてもよく、好ましくは同一のも
のであり、この場合のＲ4で表わされる置換基はフェニ
ル基の−Ｎ に対して任意の位置にあることができ、好ましくは２位
と４位である。
以下に前記一般式で表わされる本発明のマゼンタカプラ
ーの代表的化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに
限定されない。
ーの代表的化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに
限定されない。
例示化合物 （１） （２） （４） （５） （６） （７） （９） （１０） （１１） （１２） （１３） （１４） （１５） （１６） （１７） （１８） （１９） （２０） （２２） （２３） （２４） （２５） （２６） （２７） （２８） （２９） （３０） （３１） （３２） （３３） （３４） （３６） （３７） 前記一般式で表わされる本発明のカプラーは、従来公知
の方法で合成できる。特にピラゾロンの４位に脱離基の
チオ基を導入する合成法としては次のようなものがあ
る。すなわち米国特許第3,227,554号、同3,701,783号に
記載されているアリールチオ基又はヘテロ環チオ基を脱
離基として有するＤＩＲマゼンタカプラーの合成法に準
じて、スルフェニルクロライドと活性メチレン基を有す
る四当量ピラゾロンカプラーを反応させる方法、特開昭
４９−６２４６４号に記載されているように、ピラゾロ
ンカプラーの４位をジブロム化しておき約３倍モルのメ
ルカプタンと反応させる方法、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｏｓｕｒｅ）13
806（1975年）に記載されているように、四当量ピラゾ
ロンカプラーとメルカプタンの存在下、臭素を滴下して
ゆく方法等である。
の方法で合成できる。特にピラゾロンの４位に脱離基の
チオ基を導入する合成法としては次のようなものがあ
る。すなわち米国特許第3,227,554号、同3,701,783号に
記載されているアリールチオ基又はヘテロ環チオ基を脱
離基として有するＤＩＲマゼンタカプラーの合成法に準
じて、スルフェニルクロライドと活性メチレン基を有す
る四当量ピラゾロンカプラーを反応させる方法、特開昭
４９−６２４６４号に記載されているように、ピラゾロ
ンカプラーの４位をジブロム化しておき約３倍モルのメ
ルカプタンと反応させる方法、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｏｓｕｒｅ）13
806（1975年）に記載されているように、四当量ピラゾ
ロンカプラーとメルカプタンの存在下、臭素を滴下して
ゆく方法等である。
以下本発明のマゼンタカプラーの代表的合成例を示すが
本発明はこれに限定されない。
本発明はこれに限定されない。
合成例１ 例示カプラー(2)の合成 １−（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−〔３−（４
−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド）ベンツアミ
ド〕−５−ピラゾロン36.1ｇと２−（N,N−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）−５−ｎ−ブチルフェニルメルカプタン1
4.7ｇをジメチルホルムアミド２００mに溶解し、これ
に臭素2.5mを滴下した。滴下後、室温で２時間反応さ
せた。反応液を氷水１中に投入して固体を析出させ
た。この固体をろ過し、水洗した後乾燥した。これをト
ルエン１５０mより再結晶し、目的物を39.5ｇ得た。
収率７８％、融点158〜159℃、ＦＤマススペクトルM/e
＝1011（Ｍ+）であった。
−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド）ベンツアミ
ド〕−５−ピラゾロン36.1ｇと２−（N,N−ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）−５−ｎ−ブチルフェニルメルカプタン1
4.7ｇをジメチルホルムアミド２００mに溶解し、これ
に臭素2.5mを滴下した。滴下後、室温で２時間反応さ
せた。反応液を氷水１中に投入して固体を析出させ
た。この固体をろ過し、水洗した後乾燥した。これをト
ルエン１５０mより再結晶し、目的物を39.5ｇ得た。
収率７８％、融点158〜159℃、ＦＤマススペクトルM/e
＝1011（Ｍ+）であった。
合成例２ 例示カプラー(25)の合成 １−（2,3−ジクロロフェニル）−３−（２−メチルプ
ロパンアミド）５−ピラゾロン31.4ｇと２−（N,N−ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ）−５−クロロフェニルカプタン
32.8ｇをジメチルホルムアミド２００mに溶解し、こ
れに臭素4.9mを滴下した。滴下後室温で２時間反応さ
せた。反応液を氷水１中に投入して固体を析出させ
た。この固体をろ過し、水洗した後乾燥した。これをエ
タノール−水混合溶媒より再結晶して目的物を40.3ｇ得
た。収率６３％、融点103〜105℃、ＦＤマススペクトル
M/e＝638（Ｍ+）であった。
ロパンアミド）５−ピラゾロン31.4ｇと２−（N,N−ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ）−５−クロロフェニルカプタン
32.8ｇをジメチルホルムアミド２００mに溶解し、こ
れに臭素4.9mを滴下した。滴下後室温で２時間反応さ
せた。反応液を氷水１中に投入して固体を析出させ
た。この固体をろ過し、水洗した後乾燥した。これをエ
タノール−水混合溶媒より再結晶して目的物を40.3ｇ得
た。収率６３％、融点103〜105℃、ＦＤマススペクトル
M/e＝638（Ｍ+）であった。
以上のように本発明のカプラーは従来公知の方法を適用
して簡単に製造することができる。
して簡単に製造することができる。
ハロゲン化銀写真感光材料を製造するためには、本発明
のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以上
併用してもよい。本発明のカプラーは内式、外式のいず
れの方式にも用いられるが、特に写真構成層に含有して
用いた場合に良好な結果が得られる。本発明において、
「写真構成層」とはハロゲン化銀乳剤層および中間層、
下引層、保護層等の非感光性親水性コロイド層をいう。
本発明のカプラーはこれら写真構成層のうち、好ましく
はハロゲン化銀乳剤層に含有される。
のカプラーを１種だけ単独で使用しても、また２種以上
併用してもよい。本発明のカプラーは内式、外式のいず
れの方式にも用いられるが、特に写真構成層に含有して
用いた場合に良好な結果が得られる。本発明において、
「写真構成層」とはハロゲン化銀乳剤層および中間層、
下引層、保護層等の非感光性親水性コロイド層をいう。
本発明のカプラーはこれら写真構成層のうち、好ましく
はハロゲン化銀乳剤層に含有される。
本発明のカプラーを内式の写真感光材料のハロゲン化銀
乳剤層に含有せしめる場合は、これらカプラーの溶液ま
たは分散物をハロゲン化銀乳剤と混合して用いる。その
添加時期は任意であるが、通常は第２熟成終了後、乳剤
中に添加するのが好ましい。
乳剤層に含有せしめる場合は、これらカプラーの溶液ま
たは分散物をハロゲン化銀乳剤と混合して用いる。その
添加時期は任意であるが、通常は第２熟成終了後、乳剤
中に添加するのが好ましい。
本発明のカプラーの少なくとも１種類をハロゲン化銀乳
剤層に含有する場合の含有量は、通常はハロゲン化銀１
モル当り0.007〜0.7モル、好ましくは0.01〜0.1モルで
ある。また、本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤層に
隣接する非感光性層に含有させることもでき、その場
合、ゼラチン１m2当り0.001〜10ミリモル、好ましくは
0.1〜0.01ミリモルの範囲で含有せしめられる。
剤層に含有する場合の含有量は、通常はハロゲン化銀１
モル当り0.007〜0.7モル、好ましくは0.01〜0.1モルで
ある。また、本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤層に
隣接する非感光性層に含有させることもでき、その場
合、ゼラチン１m2当り0.001〜10ミリモル、好ましくは
0.1〜0.01ミリモルの範囲で含有せしめられる。
本発明のカプラーを写真構成層に含有させる場合の添加
方法としては、従来公知の方法を採用することができ
る。即ち、本発明のカプラーをジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルラウリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルラウリルアミドな
どの高沸点の水と混和しない有機溶剤、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどの低沸点有機溶剤またはメタノール、エタ
ノール、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どの水性有機溶剤のいずれかに、または高沸点の水と混
和しない有機溶剤および／または低沸点および／または
水溶性有機溶剤に溶解することによって有利に写真乳剤
に添加される。
方法としては、従来公知の方法を採用することができ
る。即ち、本発明のカプラーをジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、ジオクチルブチルホスフェー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルラウリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルラウリルアミドな
どの高沸点の水と混和しない有機溶剤、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどの低沸点有機溶剤またはメタノール、エタ
ノール、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どの水性有機溶剤のいずれかに、または高沸点の水と混
和しない有機溶剤および／または低沸点および／または
水溶性有機溶剤に溶解することによって有利に写真乳剤
に添加される。
本発明のカプラーの溶液または分散物が写真乳剤に使用
する親水性コロイド中に微細に分散するのを助ける為
に、界面活性剤を使用するのが有利である。カプラーを
適当な有機溶剤に溶解した後、界面活性剤を含むゼラチ
ン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサーまたはコ
ロイドミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀乳剤中に直
接添加するか、又は前記乳化分散液をセットした後、細
断し、水洗等の手段により低沸点有機溶剤を除去した
後、これをハロゲン化銀乳剤中に添加すればよい。また
本発明のマゼンタカプラーをフィッシャー分散法によっ
て添加することもできる。
する親水性コロイド中に微細に分散するのを助ける為
に、界面活性剤を使用するのが有利である。カプラーを
適当な有機溶剤に溶解した後、界面活性剤を含むゼラチ
ン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサーまたはコ
ロイドミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀乳剤中に直
接添加するか、又は前記乳化分散液をセットした後、細
断し、水洗等の手段により低沸点有機溶剤を除去した
後、これをハロゲン化銀乳剤中に添加すればよい。また
本発明のマゼンタカプラーをフィッシャー分散法によっ
て添加することもできる。
本発明に用いられることのできる界面活性剤としては、
例えばアルキルベンゼルスルホン酸塩、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル類、アルキルリン酸エステル類、スルホコハ
ク酸エステル類、およびスルホアルキルポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルなどのようなアニオン系
界面活性剤、ステロイド系サポニン、アルキレンオキサ
イド誘導体およびグリシドール誘導体などのようなノニ
オン系界面活性剤、アミノ酸類、アミノアルキルスルホ
ン酸類およびアルキルベタイン類などのような両性界面
活性剤、および第４級アンモニウム塩類などのようなカ
チオン系界面活性剤を用いることができる。これらの界
面活性剤の具体例は「界面活性剤便覧」（産業図書、１
９６６年）や「乳化剤・乳化装置、研究・技術データ
集」（科学汎論社、１９７８年）に記載されている。
例えばアルキルベンゼルスルホン酸塩、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル類、アルキルリン酸エステル類、スルホコハ
ク酸エステル類、およびスルホアルキルポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルなどのようなアニオン系
界面活性剤、ステロイド系サポニン、アルキレンオキサ
イド誘導体およびグリシドール誘導体などのようなノニ
オン系界面活性剤、アミノ酸類、アミノアルキルスルホ
ン酸類およびアルキルベタイン類などのような両性界面
活性剤、および第４級アンモニウム塩類などのようなカ
チオン系界面活性剤を用いることができる。これらの界
面活性剤の具体例は「界面活性剤便覧」（産業図書、１
９６６年）や「乳化剤・乳化装置、研究・技術データ
集」（科学汎論社、１９７８年）に記載されている。
本発明に係るマゼンタカプラーを使用するハロゲン化銀
写真感光材料には、必要に応じて従来公知の他のマゼン
タカプラー、具体的には、ピラゾロン系、ピラゾロトリ
アゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダ
ゾロン系のカプラーを組合せ使用してもよい。このよう
なマゼンタカプラーとしては、米国特許2,600,788号、
同2,983,608号、同3,062,653号、同3,127,269号、同3,3
11,476号、同3,419,391号、同3,519,429号、同3,558,31
9号、同3,582,322号、同3,615,506号、同3,834,908号、
同3,891,445号、西独特許1,810,464号、西独特許出願
（ＯＬＳ）2,408,665号、同2,417,945号、同2,418,959
号、同2,424,467号、特公昭40-6031号、特開昭51-20826
号、同52-58922号、同49-129538号、同49-74027号、同5
0-159336号、同52-42121号、同49-74028号、同50-60233
号、同51-26541号、同53-55122号、特願昭55-110943号
などに記載のものが挙げられる。
写真感光材料には、必要に応じて従来公知の他のマゼン
タカプラー、具体的には、ピラゾロン系、ピラゾロトリ
アゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダ
ゾロン系のカプラーを組合せ使用してもよい。このよう
なマゼンタカプラーとしては、米国特許2,600,788号、
同2,983,608号、同3,062,653号、同3,127,269号、同3,3
11,476号、同3,419,391号、同3,519,429号、同3,558,31
9号、同3,582,322号、同3,615,506号、同3,834,908号、
同3,891,445号、西独特許1,810,464号、西独特許出願
（ＯＬＳ）2,408,665号、同2,417,945号、同2,418,959
号、同2,424,467号、特公昭40-6031号、特開昭51-20826
号、同52-58922号、同49-129538号、同49-74027号、同5
0-159336号、同52-42121号、同49-74028号、同50-60233
号、同51-26541号、同53-55122号、特願昭55-110943号
などに記載のものが挙げられる。
このようなマゼンタカプラーのうちカラードマゼンタカ
プラーとしては、カラーレスマゼンタカプラーの活性点
にアリールアゾ置換ないしは、ヘテロアリールアゾ置換
の化合物が用いられ、例えば、米国特許第2,983,608
号、第2,455,170号、第2,725,292号、第3,005,712号、
第3,519,429号、第2,688,539号、英国特許第800,262
号、第1,044,778号、ベルギー特許第676,691号等に記載
されている化合物が挙げられる。
プラーとしては、カラーレスマゼンタカプラーの活性点
にアリールアゾ置換ないしは、ヘテロアリールアゾ置換
の化合物が用いられ、例えば、米国特許第2,983,608
号、第2,455,170号、第2,725,292号、第3,005,712号、
第3,519,429号、第2,688,539号、英国特許第800,262
号、第1,044,778号、ベルギー特許第676,691号等に記載
されている化合物が挙げられる。
本発明に適用されるハロゲン化銀写真感光材料には、多
色カラー画像を形成するため本発明のマゼンタカプラー
と共に他の色素形成カプラー、例えば黄色カプラー、シ
アンカプラーを含有せしめることができる。本発明のマ
ゼンタカプラーと一緒に使用できる黄色カプラーとして
は、ベンゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセトア
ニリド型黄色カプラー、更にカップリング位の炭素原子
がカップリング反応時に離脱し得る置換基で置換されて
いる２当量黄色カプラーを挙げることができる。
色カラー画像を形成するため本発明のマゼンタカプラー
と共に他の色素形成カプラー、例えば黄色カプラー、シ
アンカプラーを含有せしめることができる。本発明のマ
ゼンタカプラーと一緒に使用できる黄色カプラーとして
は、ベンゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセトア
ニリド型黄色カプラー、更にカップリング位の炭素原子
がカップリング反応時に離脱し得る置換基で置換されて
いる２当量黄色カプラーを挙げることができる。
本発明に用い得る黄色カプラーの具体例は米国特許2,87
5,057号、同3,265,506号、同3,408,194号、同3,551,155
号、同3,582,322号、同3,725,072号、同3,891,445号、
西独特許1,547,868号、西独出願公開2,219,917号、同2,
261,361号、同2,414,006号、英国特許1,425,020号、特
公昭51-10783号、特開昭47-26133号、同48-73147号、同
51-102636号、同50-6341号、同50-123342号、同50-1304
42号、同51-21827号、同50-87650号、同52-82424号、同
52-115219号、同58-95346号などに記載されたものであ
る。
5,057号、同3,265,506号、同3,408,194号、同3,551,155
号、同3,582,322号、同3,725,072号、同3,891,445号、
西独特許1,547,868号、西独出願公開2,219,917号、同2,
261,361号、同2,414,006号、英国特許1,425,020号、特
公昭51-10783号、特開昭47-26133号、同48-73147号、同
51-102636号、同50-6341号、同50-123342号、同50-1304
42号、同51-21827号、同50-87650号、同52-82424号、同
52-115219号、同58-95346号などに記載されたものであ
る。
シアンカプラーとしては、フェノールまたはナフトール
誘導体が挙げられ、更にカラードシアンカプラーとして
は、アリールアゾ置換したフェノキシ基が直接に、また
はアルコキシ基を介してカラーレスシアンカプラーのカ
ップリング位に置換した化合物を挙げることができる。
誘導体が挙げられ、更にカラードシアンカプラーとして
は、アリールアゾ置換したフェノキシ基が直接に、また
はアルコキシ基を介してカラーレスシアンカプラーのカ
ップリング位に置換した化合物を挙げることができる。
このようなシアンカプラーとしては、例えば米国特許第
2,423,730号、同第2,474,293号、同第2,801,171号、同
第2,895,826号、同第3,476,563号、同第3,737,326号、
同第3,758,308号、同第3,893,044号明細書、特開昭47-3
7425号、特開昭50-10135号、特開昭50-25228号、特開昭
50-112038号、特開昭50-117422号および特開昭50-13044
1号公報等に記載されているものが含まれる。また、マ
スキングカプラーとしてのカラード・シアンカプラーと
して例えば、米国特許第2,521,908号、同第3,034,892
号、英国特許第1,255,111号、特開昭48-22028号などに
記載されている化合物が挙げられる。
2,423,730号、同第2,474,293号、同第2,801,171号、同
第2,895,826号、同第3,476,563号、同第3,737,326号、
同第3,758,308号、同第3,893,044号明細書、特開昭47-3
7425号、特開昭50-10135号、特開昭50-25228号、特開昭
50-112038号、特開昭50-117422号および特開昭50-13044
1号公報等に記載されているものが含まれる。また、マ
スキングカプラーとしてのカラード・シアンカプラーと
して例えば、米国特許第2,521,908号、同第3,034,892
号、英国特許第1,255,111号、特開昭48-22028号などに
記載されている化合物が挙げられる。
更に米国特許第3,476,563号、特開昭50-10135号、同50-
123341号などに記載されているような発色現像主薬の酸
化生成物との反応で色素が処理浴中に流出していくタイ
プのカラード・シアンカプラーも用いることができる。
123341号などに記載されているような発色現像主薬の酸
化生成物との反応で色素が処理浴中に流出していくタイ
プのカラード・シアンカプラーも用いることができる。
本発明のマゼンタカプラー以外の上記黄色、シアンカプ
ラーは一般に乳剤層中のハロゲン化銀１モル当たり0.00
7モル〜0.7モル、好ましくは0.01モル〜0.1モルを用い
る。
ラーは一般に乳剤層中のハロゲン化銀１モル当たり0.00
7モル〜0.7モル、好ましくは0.01モル〜0.1モルを用い
る。
更に、色画像の鮮鋭度、粒状性等を改良する目的でいわ
ゆるコンピーティングカプラー、現像抑制剤放出型のカ
プラー（所謂ＤＩＲカプラー）あるいは現像主薬の酸化
体との反応で色素を形成しないところの現像抑制剤放出
型物質を使用することも可能である。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上併用して用いてもよい。
ゆるコンピーティングカプラー、現像抑制剤放出型のカ
プラー（所謂ＤＩＲカプラー）あるいは現像主薬の酸化
体との反応で色素を形成しないところの現像抑制剤放出
型物質を使用することも可能である。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上併用して用いてもよい。
また本発明のマゼンタカプラーは、特公昭49-26585号公
報、米国特許第3,486,890号、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Research Disclosure）12044、同12840等に記
載の色素画像形成法にも用いることができる。すなわ
ち、本発明のマゼンタカプラー及び芳香族第１級アミン
現像主薬を共に感光材料中に含有させて現様露光後、ア
ルカリ浴、白黒現像液で処理するか、又は加熱処理する
ことにより、発色現像し、階調性の整った色素画像を得
ることができる。
報、米国特許第3,486,890号、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Research Disclosure）12044、同12840等に記
載の色素画像形成法にも用いることができる。すなわ
ち、本発明のマゼンタカプラー及び芳香族第１級アミン
現像主薬を共に感光材料中に含有させて現様露光後、ア
ルカリ浴、白黒現像液で処理するか、又は加熱処理する
ことにより、発色現像し、階調性の整った色素画像を得
ることができる。
本発明に適用されるハロゲン化銀写真感光材料は、基本
的には支持体と感光乳剤層から構成されるが、ハロゲン
化銀写真感光材料の種類によっては、下引層、中間層、
フィルター層、ハレーション防止層、カール防止層、パ
ック層、保護層等の補助層が適当に組合わされて重層さ
れるのが一般的である。また感光層自体が例えば同一波
長域、あるいは異なる波長域に分光増感された比較的高
感度のハロゲン化銀を含有する層及び比較的低感度のハ
ロゲン化銀を含有する層とが重層されて構成されていて
もよい。
的には支持体と感光乳剤層から構成されるが、ハロゲン
化銀写真感光材料の種類によっては、下引層、中間層、
フィルター層、ハレーション防止層、カール防止層、パ
ック層、保護層等の補助層が適当に組合わされて重層さ
れるのが一般的である。また感光層自体が例えば同一波
長域、あるいは異なる波長域に分光増感された比較的高
感度のハロゲン化銀を含有する層及び比較的低感度のハ
ロゲン化銀を含有する層とが重層されて構成されていて
もよい。
本発明のカプラーを含む乳剤層、その他の乳剤層あるい
は他の補助層には還元剤または酸化防止剤、例えば亜硫
酸塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等）、重亜硫
酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム等）、ヒ
ドロキシルアミン類（ヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン
等）、スルフィン酸類（フェニルスルフィン酸ナトリウ
ム等）、ヒドラジン類（Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジン
等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒドロキシ
ル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類（ｐ−アミノフ
ェノール、沈食子酸、カテコール、ピロガロール、レゾ
ルシン、2,3−ジヒドロキシナフタレン等）等を用いる
ことは、本発明の効果を充分に発揮するのに好ましいこ
とである。
は他の補助層には還元剤または酸化防止剤、例えば亜硫
酸塩（亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等）、重亜硫
酸塩（重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム等）、ヒ
ドロキシルアミン類（ヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン
等）、スルフィン酸類（フェニルスルフィン酸ナトリウ
ム等）、ヒドラジン類（Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジン
等）、レダクトン類（アスコルビン酸等）、ヒドロキシ
ル基を１つ以上有する芳香族炭化水素類（ｐ−アミノフ
ェノール、沈食子酸、カテコール、ピロガロール、レゾ
ルシン、2,3−ジヒドロキシナフタレン等）等を用いる
ことは、本発明の効果を充分に発揮するのに好ましいこ
とである。
更に形成された色素画像の安定性を増加させる目的で、
本発明のカプラーを含む乳剤層または、その隣接層内に
アルキル置換ヒドロキノン類及びそのアルコキシ誘導
体、ビスヒドロキノン類、ポリマー系ヒドロキノン類等
を単独もしくは２種以上含有せしめることができる。更
にｐ−アルコキシフェノール類、６−クロマノール、6,
6′−ジヒドロキシ−2,2′−スピロクロマン及びそれら
のアルコキシまたはアシルオキシ誘導体も同様に用いら
れる。
本発明のカプラーを含む乳剤層または、その隣接層内に
アルキル置換ヒドロキノン類及びそのアルコキシ誘導
体、ビスヒドロキノン類、ポリマー系ヒドロキノン類等
を単独もしくは２種以上含有せしめることができる。更
にｐ−アルコキシフェノール類、６−クロマノール、6,
6′−ジヒドロキシ−2,2′−スピロクロマン及びそれら
のアルコキシまたはアシルオキシ誘導体も同様に用いら
れる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は、その構成層
中（例えば、保護層、中間層、乳剤層、バック層等）に
紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール類、トリアジン
類あるいはベンゾフェノン系化合物あるいはアクリロニ
トリル系化合物を含有してもよい。
中（例えば、保護層、中間層、乳剤層、バック層等）に
紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール類、トリアジン
類あるいはベンゾフェノン系化合物あるいはアクリロニ
トリル系化合物を含有してもよい。
感光材料を形成するために、ハロゲン化銀は適当な保護
コロイド中に分散されて感光性ハロゲン化銀乳剤層の写
真構成層を構成するが、前記感光材料は該感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層の他に非感光性層、例えば中間層、保護
層、フィルター層等の写真構成層を有することができ
る。これらの写真構成層を形成する保護コロイドとして
は、アルカリ処理ゼラチンが一般的で、その他酸処理ゼ
ラチン、誘導体ゼラチン、コロイド状アルブミン、セル
ロース誘導体あるいはポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン等の合成樹脂等が用いられ、これらは単独
であるいは２種以上併用して用いられる。
コロイド中に分散されて感光性ハロゲン化銀乳剤層の写
真構成層を構成するが、前記感光材料は該感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層の他に非感光性層、例えば中間層、保護
層、フィルター層等の写真構成層を有することができ
る。これらの写真構成層を形成する保護コロイドとして
は、アルカリ処理ゼラチンが一般的で、その他酸処理ゼ
ラチン、誘導体ゼラチン、コロイド状アルブミン、セル
ロース誘導体あるいはポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン等の合成樹脂等が用いられ、これらは単独
であるいは２種以上併用して用いられる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は、平面性が良
好で、かつ製造工程中あるいは処理中に寸度変化の少な
い支持体上に塗布することによって製造される。この場
合の支持体としてはプラスチックフィルム、プラスチッ
クラミネート紙、バライタ紙、合成紙、更にはガラス
板、金属、陶器等の硬質のものを用いることができる。
好で、かつ製造工程中あるいは処理中に寸度変化の少な
い支持体上に塗布することによって製造される。この場
合の支持体としてはプラスチックフィルム、プラスチッ
クラミネート紙、バライタ紙、合成紙、更にはガラス
板、金属、陶器等の硬質のものを用いることができる。
そしてこれらの支持体は写真乳剤層との接着性を改良す
る目的で、種々の親水性処理などの表面処理を行なうこ
とができ、例えば、ケン化処理、コロナ放電処理、下引
処理、セット化処理等の処理が行なわれる。
る目的で、種々の親水性処理などの表面処理を行なうこ
とができ、例えば、ケン化処理、コロナ放電処理、下引
処理、セット化処理等の処理が行なわれる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハ
ロゲン化銀乳剤は通常水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液
と水溶性ハロゲン塩（例えば臭化カリウム）溶液とを、
ゼラチンのごとき水溶性高分子溶液の存在下で混合して
つくられる。このハロゲン化銀としては塩化銀、臭化
銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等の通常
のハロゲン化銀写真感光材料に使用される任意のハロゲ
ン化銀を用いることができる。
ロゲン化銀乳剤は通常水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液
と水溶性ハロゲン塩（例えば臭化カリウム）溶液とを、
ゼラチンのごとき水溶性高分子溶液の存在下で混合して
つくられる。このハロゲン化銀としては塩化銀、臭化
銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等の通常
のハロゲン化銀写真感光材料に使用される任意のハロゲ
ン化銀を用いることができる。
これらのハロゲン化銀乳剤は公知、慣用の方法（例えば
シングル或いはダブルジェット法、コントロールダブル
ジェット法など）に従って作られる。また別々に形成し
た２種以上のハロゲン化銀写真乳剤を混合してもよい。
更にハロゲン化銀粒子の結晶構造は内部まで一様なもの
であっても、また内部と外部が異質の層状構造をしたも
のや、所謂コンバージョン乳剤、リップマン乳剤、カバ
ード・グレイン乳剤あるいは予め光学的もしくは化学的
にカブリを付与されたものであってもよい。また潜像を
主として表面に形成する型のものでも、粒子内部に形成
する内部潜像型のものでも何れでもよい。これらの写真
乳剤は一般に認められているアンモニア法、中性法、酸
性法等、種々の方法で調製し得る。またハロゲン化銀の
種類、ハロゲン化銀の含有量及び混合比、平均粒子サイ
ズ、サイズ分布等は写真感光材料の種類、用途に応じて
適宜選択される。
シングル或いはダブルジェット法、コントロールダブル
ジェット法など）に従って作られる。また別々に形成し
た２種以上のハロゲン化銀写真乳剤を混合してもよい。
更にハロゲン化銀粒子の結晶構造は内部まで一様なもの
であっても、また内部と外部が異質の層状構造をしたも
のや、所謂コンバージョン乳剤、リップマン乳剤、カバ
ード・グレイン乳剤あるいは予め光学的もしくは化学的
にカブリを付与されたものであってもよい。また潜像を
主として表面に形成する型のものでも、粒子内部に形成
する内部潜像型のものでも何れでもよい。これらの写真
乳剤は一般に認められているアンモニア法、中性法、酸
性法等、種々の方法で調製し得る。またハロゲン化銀の
種類、ハロゲン化銀の含有量及び混合比、平均粒子サイ
ズ、サイズ分布等は写真感光材料の種類、用途に応じて
適宜選択される。
上記のハロゲン化銀乳剤は、化学増感剤により増感する
ことができる。化学増感剤は貴金属増感剤（カリウムオ
ーリチオシアネート、アンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネート等）、硫黄増感剤（アリル
チオカルバミド、チオ尿素、シスチン等）、セレン増感
剤（活性及び不活性セレン化合物等）及び還元増感剤
（第１スズ塩、ポリアミン等）の４種に大別される。ハ
ロゲン化銀乳剤はこれら増感剤の単独であるいは適宜併
用で化学的に増感されることができる。
ことができる。化学増感剤は貴金属増感剤（カリウムオ
ーリチオシアネート、アンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネート等）、硫黄増感剤（アリル
チオカルバミド、チオ尿素、シスチン等）、セレン増感
剤（活性及び不活性セレン化合物等）及び還元増感剤
（第１スズ塩、ポリアミン等）の４種に大別される。ハ
ロゲン化銀乳剤はこれら増感剤の単独であるいは適宜併
用で化学的に増感されることができる。
更に本発明に係る写真乳剤は必要に応じて、シアニン、
メロシアニン、カルボシアニン等のシアニン色素類の単
独もしくは組合せ使用、またはそれらとスチリル染料等
との組合せ使用によって分光増感や強色増感を行うこと
ができる。
メロシアニン、カルボシアニン等のシアニン色素類の単
独もしくは組合せ使用、またはそれらとスチリル染料等
との組合せ使用によって分光増感や強色増感を行うこと
ができる。
これらの色増感技術は古くから知られているところであ
り、その色素類の組合せの選択は増感すべき波長域、感
度等ハロゲン化銀写真感光材料の目的、用途に応じて任
意に定めることが可能である。
り、その色素類の組合せの選択は増感すべき波長域、感
度等ハロゲン化銀写真感光材料の目的、用途に応じて任
意に定めることが可能である。
上記のハロゲン化銀乳剤にはハロゲン化銀写真感光材料
の製造工程、保存中あるいは処理中の感度低下やカブリ
の発生の防止のために１−フェニル−５−メルカプトテ
トラゾール、３−メチルベンゾチアゾール、４−ヒドロ
キシ−６−メチル−１，３，3a，７−テトラデインデン
等の複素環化合物、メルカプト化合物、金属塩類等の種
々の化合物を添加することができる。
の製造工程、保存中あるいは処理中の感度低下やカブリ
の発生の防止のために１−フェニル−５−メルカプトテ
トラゾール、３−メチルベンゾチアゾール、４−ヒドロ
キシ−６−メチル−１，３，3a，７−テトラデインデン
等の複素環化合物、メルカプト化合物、金属塩類等の種
々の化合物を添加することができる。
乳剤の硬膜処理は常法に従って実施される。使用される
硬膜剤は通常の写真用硬膜剤、例えばホルムアルデヒ
ド、グリオキザール、グルタルアルデヒドの如きアルデ
ヒド系化合物およびそれらのアセタールあるいは重亜硫
酸ソーダ付加物のような誘導体化合物、更にメタンスル
ホン酸エステル系化合物、ムコクロム酸、ムコハロゲン
酸系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、
活性ハロゲン系化合物、マレイン酸イミド系化合物、活
性ビニル系化合物、カルボンイミド系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、Ｎ−メチロール系化合物、イソシア
ネート系化合物、あるいはクロム明バン、硫酸ジルコニ
ウム等の無機硬膜剤をあげることができる。
硬膜剤は通常の写真用硬膜剤、例えばホルムアルデヒ
ド、グリオキザール、グルタルアルデヒドの如きアルデ
ヒド系化合物およびそれらのアセタールあるいは重亜硫
酸ソーダ付加物のような誘導体化合物、更にメタンスル
ホン酸エステル系化合物、ムコクロム酸、ムコハロゲン
酸系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、
活性ハロゲン系化合物、マレイン酸イミド系化合物、活
性ビニル系化合物、カルボンイミド系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、Ｎ−メチロール系化合物、イソシア
ネート系化合物、あるいはクロム明バン、硫酸ジルコニ
ウム等の無機硬膜剤をあげることができる。
上記のハロゲン化銀乳剤には界面活性剤を単独または混
合して添加してもよい。それらは塗布助剤、乳化分散、
増感、写真特性の改良、帯電防止、接着防止などの為に
適用される。これらの界面活性剤はサポニンなどの天然
界面活性剤、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、
グリシドール系、などのノニオン界面活性剤、高級アル
キルアミン類、第４級アンモニウム塩類、ピリジン、そ
の他の複素環類、ホスホニウム、又はスルホニウム類な
どのカチオン界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、燐
酸、硫酸エステル基、燐酸エステル基などの酸性基を含
むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸
類、アミノアルコールの硫酸または燐酸エステル類等の
両性界面活性剤にわけられる。
合して添加してもよい。それらは塗布助剤、乳化分散、
増感、写真特性の改良、帯電防止、接着防止などの為に
適用される。これらの界面活性剤はサポニンなどの天然
界面活性剤、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、
グリシドール系、などのノニオン界面活性剤、高級アル
キルアミン類、第４級アンモニウム塩類、ピリジン、そ
の他の複素環類、ホスホニウム、又はスルホニウム類な
どのカチオン界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、燐
酸、硫酸エステル基、燐酸エステル基などの酸性基を含
むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸
類、アミノアルコールの硫酸または燐酸エステル類等の
両性界面活性剤にわけられる。
本発明のカラー写真画像の形成は、種々の形態の感光材
料において実現される。その１つは、支持体の上に耐拡
散性カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層をもつ感光
材料を芳香族第一級アミンカラー現像主薬を含むアルカ
リ性現像液で処理して水不溶性ないしは耐拡散性の色素
を乳剤層中に残す方式である。他の１つの形態では、支
持体上に耐拡散性カプラーと組合ったハロゲン化銀乳剤
層をもつ感光材料を芳香族第１級アミンカラー現像主薬
を含むアルカリ性現像液で処理して水性媒体に可溶にし
て拡散性の色素を形成せしめ、他の親水性コロイドより
なる受像層に転写せしめる。即ち、拡散転写カラー方式
である。
料において実現される。その１つは、支持体の上に耐拡
散性カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層をもつ感光
材料を芳香族第一級アミンカラー現像主薬を含むアルカ
リ性現像液で処理して水不溶性ないしは耐拡散性の色素
を乳剤層中に残す方式である。他の１つの形態では、支
持体上に耐拡散性カプラーと組合ったハロゲン化銀乳剤
層をもつ感光材料を芳香族第１級アミンカラー現像主薬
を含むアルカリ性現像液で処理して水性媒体に可溶にし
て拡散性の色素を形成せしめ、他の親水性コロイドより
なる受像層に転写せしめる。即ち、拡散転写カラー方式
である。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、カラーネガティ
ブフィルム、カラーポジティブフィルム、カラー反転フ
ィルム、カラーペーパー等あらゆる種類のハロゲン化銀
写真感光材料を包含する。
ブフィルム、カラーポジティブフィルム、カラー反転フ
ィルム、カラーペーパー等あらゆる種類のハロゲン化銀
写真感光材料を包含する。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料の一実施態様と
して、本発明のマゼタンカプラーを含有する緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層及びシアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を支持体上に有する多層多色のハロゲン
化銀写真感光材料がある。このような感光材料における
青感性ハロゲン化銀乳剤、緑感性ハロゲン化銀乳剤及び
赤感性ハロゲン化銀乳剤は公知のものが適宜用いられ
る。
して、本発明のマゼタンカプラーを含有する緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、黄色カプラーを含有する青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層及びシアンカプラーを含有する赤感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を支持体上に有する多層多色のハロゲン
化銀写真感光材料がある。このような感光材料における
青感性ハロゲン化銀乳剤、緑感性ハロゲン化銀乳剤及び
赤感性ハロゲン化銀乳剤は公知のものが適宜用いられ
る。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は露光後、通常
用いられる発色現像法で色画像を得ることができる。ネ
ガーポジ法での基本工程は発色現像、漂白、定着工程を
含んでいる。また反転法での基本工程は第１現像液で現
像し、次いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤を
含有する浴で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程を
含んでいる。
用いられる発色現像法で色画像を得ることができる。ネ
ガーポジ法での基本工程は発色現像、漂白、定着工程を
含んでいる。また反転法での基本工程は第１現像液で現
像し、次いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤を
含有する浴で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程を
含んでいる。
これらの各基本工程を独立に行なう場合もあるが、２つ
以上の工程をそれらの機能をもたせた処理液で１回の処
理を行なう場合もある。例えば発色現像主薬と第２鉄塩
漂白成分およびチオ硫酸塩定着成分を含有する一浴カラ
ー処理方法、あるいはエチレンジアミンテトラ酢酸鉄
（III）錯塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を含有する
一浴漂白定着方法等がある。
以上の工程をそれらの機能をもたせた処理液で１回の処
理を行なう場合もある。例えば発色現像主薬と第２鉄塩
漂白成分およびチオ硫酸塩定着成分を含有する一浴カラ
ー処理方法、あるいはエチレンジアミンテトラ酢酸鉄
（III）錯塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を含有する
一浴漂白定着方法等がある。
また各工程共必要に応じて２回以上に分けて処理するこ
ともできるし、或は発色現像、第一定着、漂白定着のよ
うな組合せの処理も可能である。尚、現像処理工程には
上記のほか必要に応じて前硬膜浴、中和浴、画像安定
浴、水洗等の諸工程が組合わされる。処理温度は１８℃
未満の場合もあるが、１８℃以上の場合が多い。特によ
く用いられるのが２０℃〜６０℃の範囲である。迅速処
理には約３０℃〜６０℃が適している。なお一連の処理
工程の設定温度が同一である必要はない。
ともできるし、或は発色現像、第一定着、漂白定着のよ
うな組合せの処理も可能である。尚、現像処理工程には
上記のほか必要に応じて前硬膜浴、中和浴、画像安定
浴、水洗等の諸工程が組合わされる。処理温度は１８℃
未満の場合もあるが、１８℃以上の場合が多い。特によ
く用いられるのが２０℃〜６０℃の範囲である。迅速処
理には約３０℃〜６０℃が適している。なお一連の処理
工程の設定温度が同一である必要はない。
発色現像液は現像主薬を含むpHが８以上、好ましくは９
〜12のアルカリ水溶液である。上記現像主薬は芳香族環
上に、一級アミノ基を持ち露光されたハロゲン化銀を現
像する能力のある化合物ないしは、このような化合物を
形成する前駆体を意味する。好ましくはｐ−フェニレン
ジアミン系のものであり、例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン、３−β
−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メトキ
シ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル
アニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−（β−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル−３−メチル−４−アミノアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−メトキシエトキシ〕エ
チル−３−メチル−４−アミノアニリンや、これらの
塩、例えば硫酸塩、亜硫酸塩、塩酸塩、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩などである。
〜12のアルカリ水溶液である。上記現像主薬は芳香族環
上に、一級アミノ基を持ち露光されたハロゲン化銀を現
像する能力のある化合物ないしは、このような化合物を
形成する前駆体を意味する。好ましくはｐ−フェニレン
ジアミン系のものであり、例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチルアニリン、３−β
−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メトキ
シ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル
アニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−（β−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル−３−メチル−４−アミノアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−〔β−メトキシエトキシ〕エ
チル−３−メチル−４−アミノアニリンや、これらの
塩、例えば硫酸塩、亜硫酸塩、塩酸塩、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩などである。
発色現像液には必要に応じて種々の添加剤を加える。そ
の主な例にはアルカリ剤（例えばアルカリ金属やアンモ
ニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩など）、pH調節ある
いは緩衝剤（例えば酢酸、硼酸のような弱酸や弱塩基、
それらの塩など）、現像促進剤（例えばピリジニウム化
合物や、カチオン性の化合物類、硝酸カリウムや硝酸ナ
トリウム、ポリエチレングリコール縮合物やその誘導体
類、ポリチオエーテル類などのノニオン性化合物類、サ
ルファイトエステルをもつポリマー化合物、その他ピリ
ジン、エタノールアミン等、有機アミン類、ベンジルア
ルコール、ヒドラジン類など）、カブリ防止剤（例えば
臭化アルカリ、ヨー化アルカリやニトロベンゾイミダゾ
ール類をはじめ、メルカプトベンゾイミダゾール、５−
メチルベンゾトリアゾール、１−フェニル−５−メルカ
プトテトラゾール、迅速処理液用化合物類、チオスルホ
ニル化合物、フェナジンＮオキシド類、ニトロ安息香酸
ベンゾチアゾリウム誘導体など）、ステイン又はスラッ
ジ防止剤、重属効果促進剤、保恒剤（例えば亜硫酸塩、
酸性亜硫酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ホルムサル
ファイト、アルカノールアミンサルファイト付加物な
ど）などがある。
の主な例にはアルカリ剤（例えばアルカリ金属やアンモ
ニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩など）、pH調節ある
いは緩衝剤（例えば酢酸、硼酸のような弱酸や弱塩基、
それらの塩など）、現像促進剤（例えばピリジニウム化
合物や、カチオン性の化合物類、硝酸カリウムや硝酸ナ
トリウム、ポリエチレングリコール縮合物やその誘導体
類、ポリチオエーテル類などのノニオン性化合物類、サ
ルファイトエステルをもつポリマー化合物、その他ピリ
ジン、エタノールアミン等、有機アミン類、ベンジルア
ルコール、ヒドラジン類など）、カブリ防止剤（例えば
臭化アルカリ、ヨー化アルカリやニトロベンゾイミダゾ
ール類をはじめ、メルカプトベンゾイミダゾール、５−
メチルベンゾトリアゾール、１−フェニル−５−メルカ
プトテトラゾール、迅速処理液用化合物類、チオスルホ
ニル化合物、フェナジンＮオキシド類、ニトロ安息香酸
ベンゾチアゾリウム誘導体など）、ステイン又はスラッ
ジ防止剤、重属効果促進剤、保恒剤（例えば亜硫酸塩、
酸性亜硫酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ホルムサル
ファイト、アルカノールアミンサルファイト付加物な
ど）などがある。
本発明のカプラーを含むハロゲン化銀写真感光材料は、
例えばシトラジン酸などの競争カプラーの存在下でも実
用性を損なうことなく発色現像処理を施すことができ
る。
例えばシトラジン酸などの競争カプラーの存在下でも実
用性を損なうことなく発色現像処理を施すことができ
る。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は発色現像処理
後、常法により漂白処理を行なうことができる。この処
理は定着と同時でもまた別個でもよい。この処理液は必
要に応じて定着剤を加えることにより漂白定着浴とする
こともできる。
後、常法により漂白処理を行なうことができる。この処
理は定着と同時でもまた別個でもよい。この処理液は必
要に応じて定着剤を加えることにより漂白定着浴とする
こともできる。
漂白剤としては、種々の化合物が用いられるがその中で
も赤血塩類；重クロム酸塩；鉄（III）、コバルト（II
I）、銅（II）などの多価金属化合物、とりわけ、これ
らの多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、ジアミノプロパノ
ール四酢酸のようなアミノポリカルボン酸、クエン酸、
酒石酸、リンゴ酸などの金属錯塩や過酸類、例えばアル
キル過酸、過硫酸塩、過マンガン酸塩、過酸化水素な
ど、次亜塩素酸塩、例えば塩素、臭素、サラシ粉などの
単独あるいは適当な組合せが一般的である。更にこの処
理液には漂白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加えるこ
ともできる。
も赤血塩類；重クロム酸塩；鉄（III）、コバルト（II
I）、銅（II）などの多価金属化合物、とりわけ、これ
らの多価金属カチオンと有機酸の錯塩、例えばエチレン
ジアミン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、ジアミノプロパノ
ール四酢酸のようなアミノポリカルボン酸、クエン酸、
酒石酸、リンゴ酸などの金属錯塩や過酸類、例えばアル
キル過酸、過硫酸塩、過マンガン酸塩、過酸化水素な
ど、次亜塩素酸塩、例えば塩素、臭素、サラシ粉などの
単独あるいは適当な組合せが一般的である。更にこの処
理液には漂白促進剤をはじめ、種々の添加剤を加えるこ
ともできる。
発色現像の処理後は、通常の写真処理、例えば有機酸を
含む停止液、有機酸とハイポまたはチオ硫酸アンモニウ
ム等の定着成分を含む停止定着液、ハイポまたはチオ硫
酸アンモニウム等の定着成分を含む定着液、アミノポリ
カルボン酸の第２鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分
とする漂白液、アミノポリカルボン酸の第２鉄塩とハイ
ポまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着成分を含む漂白
定着液、その他安定化液等の処理液による処理および水
洗乾燥等の処理から選択される各処理を適宜組合わせて
行なえばよい。
含む停止液、有機酸とハイポまたはチオ硫酸アンモニウ
ム等の定着成分を含む停止定着液、ハイポまたはチオ硫
酸アンモニウム等の定着成分を含む定着液、アミノポリ
カルボン酸の第２鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分
とする漂白液、アミノポリカルボン酸の第２鉄塩とハイ
ポまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着成分を含む漂白
定着液、その他安定化液等の処理液による処理および水
洗乾燥等の処理から選択される各処理を適宜組合わせて
行なえばよい。
本発明に係るカプラーは、通常のハロゲン化銀の感光材
料の場合に比べて乳剤中のハロゲン化銀の量が数分の一
ないし百分の一位である低銀量の感光材料にも用いるこ
とができる。
料の場合に比べて乳剤中のハロゲン化銀の量が数分の一
ないし百分の一位である低銀量の感光材料にも用いるこ
とができる。
このようにハロゲン化銀量を少なくしたカラー感光材料
については、発色現像によって生じた現像銀をハロゲネ
ーションブリーチしたのち、再度発色現像して生成色素
量を増加させる現像処理方法、パーオキサイド、コバル
ト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを用いるカラー補力を利
用した現像処理方法等を適用して充分な色素画像を得る
ことができる。
については、発色現像によって生じた現像銀をハロゲネ
ーションブリーチしたのち、再度発色現像して生成色素
量を増加させる現像処理方法、パーオキサイド、コバル
ト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダを用いるカラー補力を利
用した現像処理方法等を適用して充分な色素画像を得る
ことができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、親水性コロイド
層中に、前記の発色現像主薬を、発色現像主薬そのもの
として、あるいは、そのプレカーサーとして含有してい
てもよい。発色現像主薬プレカーサーは、アルカリ性条
件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であり、芳香族
アルデヒド誘導体とのシッフベース型プレカーサー、多
価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体
プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、シュ
ガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレカーサ
ーが挙げられる。これらの芳香族第１級アミン発色現像
主薬のプレカーサーは、例えば米国特許第3,342,599
号、同第2,507,114号、同第2,695,234号、同第3,719,49
2号、英国特許第803,783号明細書、特開昭53-135628
号、同54-79035号の各公報、リサーチ・ディスクロージ
ャー誌15159号、同12146号、同13924号に記載されてい
る。
層中に、前記の発色現像主薬を、発色現像主薬そのもの
として、あるいは、そのプレカーサーとして含有してい
てもよい。発色現像主薬プレカーサーは、アルカリ性条
件下、発色現像主薬を生成しうる化合物であり、芳香族
アルデヒド誘導体とのシッフベース型プレカーサー、多
価金属イオン錯体プレカーサー、フタル酸イミド誘導体
プレカーサー、リン酸アミド誘導体プレカーサー、シュ
ガーアミン反応物プレカーサー、ウレタン型プレカーサ
ーが挙げられる。これらの芳香族第１級アミン発色現像
主薬のプレカーサーは、例えば米国特許第3,342,599
号、同第2,507,114号、同第2,695,234号、同第3,719,49
2号、英国特許第803,783号明細書、特開昭53-135628
号、同54-79035号の各公報、リサーチ・ディスクロージ
ャー誌15159号、同12146号、同13924号に記載されてい
る。
これらの芳香族第１級アミン発色現像主薬又はそのプレ
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
によって大分異なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀１
モル当り0.1モルから５モルの間、好ましくは0.5モルか
ら３モルの範囲で用いられる。これらの発色現像主薬ま
たはそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わせて用
いることもできる。前記化合物を写真感光材料中に内蔵
するには、水、メタノール、エタノール、アセトン等の
適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジルフォ
スフェート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化分散液とし
て加えることもでき、リサーチ・ディスクロージャー誌
14850号に記載されているようにラテックスポリマーに
含浸させて添加することもできる。
カーサーは、現像処理する際に十分な発色が得られる量
を添加しておく必要がある。この量は感光材料の種類等
によって大分異なるが、おおむね感光性ハロゲン化銀１
モル当り0.1モルから５モルの間、好ましくは0.5モルか
ら３モルの範囲で用いられる。これらの発色現像主薬ま
たはそのプレカーサーは、単独でまたは、組合わせて用
いることもできる。前記化合物を写真感光材料中に内蔵
するには、水、メタノール、エタノール、アセトン等の
適当な溶媒に溶解して加えることもでき、又、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジルフォ
スフェート等の高沸点有機溶媒を用いた乳化分散液とし
て加えることもでき、リサーチ・ディスクロージャー誌
14850号に記載されているようにラテックスポリマーに
含浸させて添加することもできる。
IV発明の具体的実施例 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施例の態様が何ら限定されるものではな
い。
より本発明の実施例の態様が何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 例示カプラー（15）２×10-2モルをジブチルフタレート
１５mと酢酸エチル３０mの混合液に加熱融解し、こ
の溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネ
ート、デュポン社製）1.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液
３００mと混合し、コロイドミルにかけて乳化分散し
た。このカプラーの分散液を緑感性妖臭化銀（沃化銀６
モル％、臭化銀９４モル％）0.2モルとゼラチン４０ｇ
を含む写真乳剤１Kgと混合し、硬膜剤として１，２−ビ
ス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液２０mを加
え、三酢酸セルロースフィルムベース上に塗布、乾燥し
た。この層の上にゼラチン保護層を塗布してハロゲン化
銀写真感光材料の試料(1)を作成した。このときの試料
(1)の銀の塗布量は２ｇ／m2であった、さらに例示カプ
ラー(15)の代りに例示カプラー(19)、(25)、及び(36)を
用いて全く上記と同様の方法で試料(2)、(3)および(6)
を作成した。
１５mと酢酸エチル３０mの混合液に加熱融解し、こ
の溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネ
ート、デュポン社製）1.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液
３００mと混合し、コロイドミルにかけて乳化分散し
た。このカプラーの分散液を緑感性妖臭化銀（沃化銀６
モル％、臭化銀９４モル％）0.2モルとゼラチン４０ｇ
を含む写真乳剤１Kgと混合し、硬膜剤として１，２−ビ
ス（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液２０mを加
え、三酢酸セルロースフィルムベース上に塗布、乾燥し
た。この層の上にゼラチン保護層を塗布してハロゲン化
銀写真感光材料の試料(1)を作成した。このときの試料
(1)の銀の塗布量は２ｇ／m2であった、さらに例示カプ
ラー(15)の代りに例示カプラー(19)、(25)、及び(36)を
用いて全く上記と同様の方法で試料(2)、(3)および(6)
を作成した。
さらに比較試料として、前記例示カプラー(1)に代え
て、後述する比較用カプラー(A)および(B)を用い、上記
と全く同様にして比較用試料(4)および(5)を作成した。
て、後述する比較用カプラー(A)および(B)を用い、上記
と全く同様にして比較用試料(4)および(5)を作成した。
これらの試料(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)を通常
の方法でそれぞれウエッジ露光した後、次の処理工程お
よび以下に示す処理液組成による現像液で処理した。
の方法でそれぞれウエッジ露光した後、次の処理工程お
よび以下に示す処理液組成による現像液で処理した。
〔処理工程（３８℃）〕 発色現像 ３分１５秒 漂 白 ６分３０秒 水 洗 ３分１５秒 定 着 ６分３０秒 水 洗 ３分１５秒 安定浴 １分３０秒 〔発色現像液組成〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いてpH10.0に
調整する。
ロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いてpH10.0に
調整する。
エチレンジアミンテトラ酢酸アンモニウム塩 100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩 10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0m 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてpH6.0に調
整する。
整する。
チオ硫酸アンモニウム（５％水溶液） 162.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてpH6.5に調整する。
ホルマリン（３７％水溶液） 5.0m コニダックス（小西六写真工業（株）製） 7.5m 水を加えて１とする。
上記により得られたマゼンタ色素画像を濃度計（ＰＤ−
７Ｒ小西六写真工業（株）製）を用いて緑色光により測
定し、発色感度（試料(4)における感度を１００とした
ときの相対値で表示）、カブリおよび最高濃度を算出
し、その結果を下記第１表に示す。
７Ｒ小西六写真工業（株）製）を用いて緑色光により測
定し、発色感度（試料(4)における感度を１００とした
ときの相対値で表示）、カブリおよび最高濃度を算出
し、その結果を下記第１表に示す。
上記第１表の示す結果から本発明のカプラーを用いた試
料(1)、(2)、(3)、および(6)は、比較用カプラーを用い
た試料(4)および(5)に比べて高い発色感度と最高濃度を
有しており、しかもカブリの増加はみられない改良され
た発色性能を示していることがわかった。
料(1)、(2)、(3)、および(6)は、比較用カプラーを用い
た試料(4)および(5)に比べて高い発色感度と最高濃度を
有しており、しかもカブリの増加はみられない改良され
た発色性能を示していることがわかった。
比較用カプラー(A) （米国特許3,227,554号記載の化合物） 比較用カプラー(B) （特開昭55-62454号記載の化合物） 実施例２ 実施例１で得られた試料(1)〜(6)について耐光性、耐熱
性、耐湿性の試験を行なった。耐光性は得られた各画像
に紫外線吸収フィルターを付けてキセノンフェードメー
ターで１００時間曝露後の残留濃度を曝露前の濃度を１
００として表わした。また耐湿性は５０℃、相対湿度８
０％の条件で２時間保存後の残留濃度を試験前の濃度を
１００として表わした。更に耐熱性は７７℃の条件下２
週間保存後の残留濃度を試験前の濃度を１００として表
わした。第２表にその結果を示す。
性、耐湿性の試験を行なった。耐光性は得られた各画像
に紫外線吸収フィルターを付けてキセノンフェードメー
ターで１００時間曝露後の残留濃度を曝露前の濃度を１
００として表わした。また耐湿性は５０℃、相対湿度８
０％の条件で２時間保存後の残留濃度を試験前の濃度を
１００として表わした。更に耐熱性は７７℃の条件下２
週間保存後の残留濃度を試験前の濃度を１００として表
わした。第２表にその結果を示す。
第２表の結果から、本発明のカプラーは比較カプラーに
比べて耐光性、耐湿性および耐熱性のすべてにおいてす
ぐれており保存時における画像の濃度低下を起し難い優
れたカプラーであることが判る。
比べて耐光性、耐湿性および耐熱性のすべてにおいてす
ぐれており保存時における画像の濃度低下を起し難い優
れたカプラーであることが判る。
実施例３ 実施例１において作成された試料(1)〜(6)を塗布後、未
露光のまゝ暗室の下で、１％ホルムアルデヒド水溶液を
入れた密封容器中に液に触れさせることなく３日間放置
した。これらの試料および比較のための未処理の試料を
実施例１と同様に露光、現像して感度および最高濃度を
測定し、ホルマリン耐性％（処理試料／未処理試料×１
００）を算出した。得られた結果を第３表に示す。
露光のまゝ暗室の下で、１％ホルムアルデヒド水溶液を
入れた密封容器中に液に触れさせることなく３日間放置
した。これらの試料および比較のための未処理の試料を
実施例１と同様に露光、現像して感度および最高濃度を
測定し、ホルマリン耐性％（処理試料／未処理試料×１
００）を算出した。得られた結果を第３表に示す。
上記表の示す結果から、本発明に係るカプラーを用いた
試料(1)〜(3)および(6)は、比較カプラーを用いた試料
(4)、(5)と比較して、ホルマリンによる感度低下、最高
濃度低下などの悪影響を受けにくい生試料保存性に優れ
た性質を持つカプラーであることがわかる。
試料(1)〜(3)および(6)は、比較カプラーを用いた試料
(4)、(5)と比較して、ホルマリンによる感度低下、最高
濃度低下などの悪影響を受けにくい生試料保存性に優れ
た性質を持つカプラーであることがわかる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−162256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−62454（ＪＰ，Ａ) 米国特許3227554（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】支持体上に、下記一般式で表されるマゼン
タカプラーを含有する写真構成層を少なくとも一層有す
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式 ［式中、Ａｒはアリール基を表し、Ｒ1はアシルアミノ
基またはウレイド基を表し、Ｒ2とＲ3はそれぞれアルキ
ル基またはアリール基を表し、Ｒ4はハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基、アミノ
基またはカルボキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表
す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59049477A JPH068955B2 (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59049477A JPH068955B2 (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60194451A JPS60194451A (ja) | 1985-10-02 |
| JPH068955B2 true JPH068955B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=12832232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59049477A Expired - Lifetime JPH068955B2 (ja) | 1984-03-15 | 1984-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068955B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0686873B1 (en) | 1994-06-08 | 2000-04-19 | Eastman Kodak Company | Color photographic element containing new epoxy scavengers for residual magenta coupler |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3227554A (en) | 1959-04-06 | 1966-01-04 | Eastman Kodak Co | Photographic elements and processes utilizing mercaptan-forming couplers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60162256A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−感光材料の処理方法 |
-
1984
- 1984-03-15 JP JP59049477A patent/JPH068955B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3227554A (en) | 1959-04-06 | 1966-01-04 | Eastman Kodak Co | Photographic elements and processes utilizing mercaptan-forming couplers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60194451A (ja) | 1985-10-02 |
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