JPH0725716B2 - α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法Info
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- JPH0725716B2 JPH0725716B2 JP1160428A JP16042889A JPH0725716B2 JP H0725716 B2 JPH0725716 B2 JP H0725716B2 JP 1160428 A JP1160428 A JP 1160428A JP 16042889 A JP16042889 A JP 16042889A JP H0725716 B2 JPH0725716 B2 JP H0725716B2
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- acetate
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- unsaturated carbonyl
- carbonate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はα，β−不飽和カルボニル化合物の新規な製造
法に関する。
法に関する。
（従来の技術） ２−シクロペンテノン,2−シクロヘキセノン,2−シクロ
ドデセノンなどのごときα，β−不飽和カルボニル化合
物は香料、医薬、化学薬品などの分野で有用な化学物質
である。かかる不飽和カルボニル化合物の合成法とし
て、アルケニルエステルとアリル型炭酸エステルを有機
スズアルコキシドの存在下に白金属化合物触媒で処理す
る方法が報告されている（特開昭60−36435号公報、ケ
ミストリーレターズ第1133〜1136頁1984年発行）。しか
し、この方法で必須成分とされている有機スズアルコキ
シドは取扱いの点や安全性の点で問題があった。
ドデセノンなどのごときα，β−不飽和カルボニル化合
物は香料、医薬、化学薬品などの分野で有用な化学物質
である。かかる不飽和カルボニル化合物の合成法とし
て、アルケニルエステルとアリル型炭酸エステルを有機
スズアルコキシドの存在下に白金属化合物触媒で処理す
る方法が報告されている（特開昭60−36435号公報、ケ
ミストリーレターズ第1133〜1136頁1984年発行）。しか
し、この方法で必須成分とされている有機スズアルコキ
シドは取扱いの点や安全性の点で問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究の結果、意
外にも前記報告では必須成分とされていた有機スズアル
コキシドを用いずに、白金族金属化合物触媒のみで反応
が進行しうることを見い出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
外にも前記報告では必須成分とされていた有機スズアル
コキシドを用いずに、白金族金属化合物触媒のみで反応
が進行しうることを見い出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
（課題を解決するための手段） かくして本発明によれば、１−シクロペンテニルアシレ
ートとアリル型炭酸エステルを白金族金属化合物触媒の
存在下に触媒せしめることを特徴とするα，β−不飽和
シクロペンテノン化合物の製造方法が提供される。
ートとアリル型炭酸エステルを白金族金属化合物触媒の
存在下に触媒せしめることを特徴とするα，β−不飽和
シクロペンテノン化合物の製造方法が提供される。
第一の出発原料として用いられるシクロペンテニルアシ
レートは、置換されてもよく、かかる化合物の具体的な
例として、例えば１−シクロペンテニルアセテート、５
−メチル−１−シクロペンテニルアセテート、５−エチ
ル−１−シクロペンテニルアセテート、１−シクロペン
テニルプロピオネート、１−シクロペンテニルブチレー
ト、１−シクロペンテニルベンゾエートなどが例示され
る。
レートは、置換されてもよく、かかる化合物の具体的な
例として、例えば１−シクロペンテニルアセテート、５
−メチル−１−シクロペンテニルアセテート、５−エチ
ル−１−シクロペンテニルアセテート、１−シクロペン
テニルプロピオネート、１−シクロペンテニルブチレー
ト、１−シクロペンテニルベンゾエートなどが例示され
る。
これらの化合物の合成は常法に従って行えばよく、例え
ば１−シクロペンテニルアセテートを例にとると、シク
ロペンタノンとイソプロペニルアセテートを酸の存在下
に反応せしめる方法、シクロペンタノンと無水酢酸を反
応せしめる方法などによって容易に合成することができ
る。
ば１−シクロペンテニルアセテートを例にとると、シク
ロペンタノンとイソプロペニルアセテートを酸の存在下
に反応せしめる方法、シクロペンタノンと無水酢酸を反
応せしめる方法などによって容易に合成することができ
る。
第二の出発原料として用いられるアリル型炭酸エステル
は、少なくとも一つのアリル型残基を有する炭酸エステ
ルであり、通常下記一般式〔III〕で示される化合物で
ある。
は、少なくとも一つのアリル型残基を有する炭酸エステ
ルであり、通常下記一般式〔III〕で示される化合物で
ある。
（式中、R5は炭化水素残基を表わし、R6,R7,R8及びR9は
水素または炭化水素残基を表わす。） かかる化合物の具体例として、例えば、炭酸アリルメチ
ル、炭酸アリルエチル、炭酸アリルプロピル、炭酸アリ
ルブチル、炭酸アリルペンチル、炭酸クロチルメチル、
炭酸エチルメタアリル、炭酸ジアリルなどが例示され
る。なかでもR5が炭素数４以下の低級アルキル基である
アリルエステル、クロチルエステルまたはメタリルエス
テルが賞用される。
水素または炭化水素残基を表わす。） かかる化合物の具体例として、例えば、炭酸アリルメチ
ル、炭酸アリルエチル、炭酸アリルプロピル、炭酸アリ
ルブチル、炭酸アリルペンチル、炭酸クロチルメチル、
炭酸エチルメタアリル、炭酸ジアリルなどが例示され
る。なかでもR5が炭素数４以下の低級アルキル基である
アリルエステル、クロチルエステルまたはメタリルエス
テルが賞用される。
本発明において、反応に際して白金族金属化合物触媒が
用いられる。ここで白金族金属化合物触媒とは、白金族
金属化合物そのものまたは白金金属化合物と配位子とか
ら成るものをいう。
用いられる。ここで白金族金属化合物触媒とは、白金族
金属化合物そのものまたは白金金属化合物と配位子とか
ら成るものをいう。
用いられる白金族金属化合物はパラジウム、白金、ロジ
ウム、イリジウム、ルテニウムの塩または錯体であり、
その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデンアセ
トン）二パラジウム（０）、トリス（トリベンジリデン
アセチルアセトン）三パラジウム（０）、酢酸パラジウ
ム、プロピオン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安息香
酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、硝酸
パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウム酢酸第一
白金、白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。こ
れらの化合物中、無機強酸塩を用いる場合には酢酸カリ
ウム、ナトリウムアルコラート、第三級アミンなどの塩
基を共存させることが望ましい。また白金族金属のなか
ではパラジウムが反応性の面でとくに好ましく、なかで
も０価のオレフィン錯体または二価の有機化合物を用い
るのが好適である。
ウム、イリジウム、ルテニウムの塩または錯体であり、
その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデンアセ
トン）二パラジウム（０）、トリス（トリベンジリデン
アセチルアセトン）三パラジウム（０）、酢酸パラジウ
ム、プロピオン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安息香
酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、硝酸
パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウム酢酸第一
白金、白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。こ
れらの化合物中、無機強酸塩を用いる場合には酢酸カリ
ウム、ナトリウムアルコラート、第三級アミンなどの塩
基を共存させることが望ましい。また白金族金属のなか
ではパラジウムが反応性の面でとくに好ましく、なかで
も０価のオレフィン錯体または二価の有機化合物を用い
るのが好適である。
また用いられる配位子は配位原子として周期律表第Ｖ族
元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを有
する単座または多座の電子供支性化合物であり、その具
体例としてピリジン、キノリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、α，α′−ジピリ
ジン、1,10−フェナントロリン、N,N,N′,N′−テトラ
メチルエチレンジアミンなどの含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ
−ドデシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ
−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｐ−ビフェニルホスフ
ィン、トリ−ｏ−メトキシフェニルホスフィン、フェニ
ルジフェノキシホスフィン、トリエチレンホスファイ
ト、トリ−ｎ−ブチルホスファイト、トリ−ｎ−ヘキシ
ルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ−ｏ
−トリルホスファイト、トリフェニルチオホスファイ
ト、α，β−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン、
α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフィン、α，γ−
プロピレンジ（ジフェニル）ホスフィンなどのごとき含
リン化合物；トリエチルヒ素、トリブチルヒ素、トリフ
ェニルヒ素などのごとき含ヒ素化合物；トリプロピルア
ンチモン、トリフェニルアンチモンなどのごとき含アン
チモン化合物などが挙げられる。なかでも含窒素化合物
及び含リン化合物が反応の活性、選択性経済性などの面
で賞用される。
元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを有
する単座または多座の電子供支性化合物であり、その具
体例としてピリジン、キノリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、α，α′−ジピリ
ジン、1,10−フェナントロリン、N,N,N′,N′−テトラ
メチルエチレンジアミンなどの含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ
−ドデシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ
−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｐ−ビフェニルホスフ
ィン、トリ−ｏ−メトキシフェニルホスフィン、フェニ
ルジフェノキシホスフィン、トリエチレンホスファイ
ト、トリ−ｎ−ブチルホスファイト、トリ−ｎ−ヘキシ
ルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ−ｏ
−トリルホスファイト、トリフェニルチオホスファイ
ト、α，β−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン、
α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフィン、α，γ−
プロピレンジ（ジフェニル）ホスフィンなどのごとき含
リン化合物；トリエチルヒ素、トリブチルヒ素、トリフ
ェニルヒ素などのごとき含ヒ素化合物；トリプロピルア
ンチモン、トリフェニルアンチモンなどのごとき含アン
チモン化合物などが挙げられる。なかでも含窒素化合物
及び含リン化合物が反応の活性、選択性経済性などの面
で賞用される。
かかる配位子は触媒成分として必ずしも必須でないが、
適用使用することによって触媒の安定性を大巾に向上さ
せることができる。
適用使用することによって触媒の安定性を大巾に向上さ
せることができる。
配位子の使用量はその種類によって必ずしも一定ではな
いが、通常金属化合物１モル当り2.5モル以下、好まし
くは0.1〜２モルである。
いが、通常金属化合物１モル当り2.5モル以下、好まし
くは0.1〜２モルである。
本発明における触媒の使用量は適宜選択されるが、通常
は原料100モル当り白金族金属化合物が通常0.01〜10モ
ル、好ましくは0.1〜５モルとなるような割合で使用さ
れる。また白金族金属化合物と配位子は予め反応させて
おいてもよいが、通常は反応系中で各成分を接触せしめ
ることにより触媒が調製される。
は原料100モル当り白金族金属化合物が通常0.01〜10モ
ル、好ましくは0.1〜５モルとなるような割合で使用さ
れる。また白金族金属化合物と配位子は予め反応させて
おいてもよいが、通常は反応系中で各成分を接触せしめ
ることにより触媒が調製される。
本発明の反応は二種の出発原料を触媒の存在下に加熱す
ることによって行なわれる。例えば１−シクロペンテニ
ルアセテートと炭酸アリルメチルを用いた場合の反応式
を示すと以下のとおりである。
ることによって行なわれる。例えば１−シクロペンテニ
ルアセテートと炭酸アリルメチルを用いた場合の反応式
を示すと以下のとおりである。
原料の使用割合はアルケニルエステル１モリ当り、通常
アリル型炭酸エステル0.8〜５モル、好ましくは１〜３
モルであり、反応温度は通常50℃以上、好ましくは55〜
150℃、反応時間は通常10分〜20時間である。
アリル型炭酸エステル0.8〜５モル、好ましくは１〜３
モルであり、反応温度は通常50℃以上、好ましくは55〜
150℃、反応時間は通常10分〜20時間である。
また反応に際して、希釈剤を存在させることができ、そ
の具体例として、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、ブチロニトル、ベンゾニトリルなどのごときトリ
ル類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのごときスルホキシド類；ジメチルホルムアミド、ジ
エチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
プロピオアミド、Ｎ−メチルプロリドンなどのごときア
ミド類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどのご
ときエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのごときケ
トン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロ
ピオン酸エチルなどのごときエステル類；エタノール、
プロパノール、ter.−ブタノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのご
ときアルコール類;n−ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどのごとき炭化水素類など
が例示され、なかでも非プロトン性極性溶剤、とくにニ
トリル類、スルホキシド類が賞用される。
の具体例として、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、ブチロニトル、ベンゾニトリルなどのごときトリ
ル類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのごときスルホキシド類；ジメチルホルムアミド、ジ
エチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
プロピオアミド、Ｎ−メチルプロリドンなどのごときア
ミド類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどのご
ときエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのごときケ
トン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロ
ピオン酸エチルなどのごときエステル類；エタノール、
プロパノール、ter.−ブタノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのご
ときアルコール類;n−ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどのごとき炭化水素類など
が例示され、なかでも非プロトン性極性溶剤、とくにニ
トリル類、スルホキシド類が賞用される。
これらの希釈剤は通常、出発原料の濃度が１〜50重量％
となるような割合で使用され、その使用によって反応の
活性、選択性、触媒の安定性を向上させることができ
る。
となるような割合で使用され、その使用によって反応の
活性、選択性、触媒の安定性を向上させることができ
る。
反応終了後、反応液から常法に従って目的物を分離する
ことによって高純度のα，β−不飽和カルボニル化合
物、すなわちα，β−不飽和ケトンまたはα，β−不飽
和アルデヒドが得られる。かかる不飽和カルボニル化合
物は種々の有用な化合物の合成中間体、とくに香料、医
薬などの中間体として用いられる。
ことによって高純度のα，β−不飽和カルボニル化合
物、すなわちα，β−不飽和ケトンまたはα，β−不飽
和アルデヒドが得られる。かかる不飽和カルボニル化合
物は種々の有用な化合物の合成中間体、とくに香料、医
薬などの中間体として用いられる。
（発明の効果） かくして本発明によれば、従来技術に比較して操作性及
び安全性の点で優れた方法でα，β−不飽和カルボニル
化合物を収率良く得ることができる。
び安全性の点で優れた方法でα，β−不飽和カルボニル
化合物を収率良く得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 容器中に１−シクロペンテニルアセテート0.1モル、炭
酸アリルメチル。0.12モル、アセトニトリル50mlを仕込
み、撹拌しながら溶媒の沸点まで昇温させ、酢酸パラジ
ウム0.001モルを加えた。その後窒素雰囲気下で還流下
に２時間反応を行った。反応液をガスクロマトグラフよ
り分析したところ、２−シクロペンテン−１−オン（以
下CPEと略す）が93％の収率で生成していた。なお、こ
れらの化合物の同定はIR,NMR、及び質量スペクトルを用
いることによって行われた。
酸アリルメチル。0.12モル、アセトニトリル50mlを仕込
み、撹拌しながら溶媒の沸点まで昇温させ、酢酸パラジ
ウム0.001モルを加えた。その後窒素雰囲気下で還流下
に２時間反応を行った。反応液をガスクロマトグラフよ
り分析したところ、２−シクロペンテン−１−オン（以
下CPEと略す）が93％の収率で生成していた。なお、こ
れらの化合物の同定はIR,NMR、及び質量スペクトルを用
いることによって行われた。
実施例２ 酢酸パラジウムに加えて、0.001モルのトリフェニルホ
スフィンを加えること以外は実施例１と同様にして反応
を行ったところ、CPUの収率は94％であった。
スフィンを加えること以外は実施例１と同様にして反応
を行ったところ、CPUの収率は94％であった。
実施例３ 酢酸パラジウムに代えてトリス（ジベンジリデンアセト
ン）二パラジウム（０）0.001モルを用いること以外は
実施例１と同様にして反応を行ったところ、CPEの収率
は92％であった。
ン）二パラジウム（０）0.001モルを用いること以外は
実施例１と同様にして反応を行ったところ、CPEの収率
は92％であった。
実施例４ アセトニトリルに代えてジメチルスルホキシド50mlを用
いること以外は実施例１に準じて反応を行ったところ、
CPEの収率は93％であった。
いること以外は実施例１に準じて反応を行ったところ、
CPEの収率は93％であった。
比較例Ｉ 出発原料として１−シクロヘキセニルアセテートを用い
ること以外は実施例４に準じて反応を行ったところ、２
−シクロヘキセン−１−オンが42％の収率で得られた。
ること以外は実施例４に準じて反応を行ったところ、２
−シクロヘキセン−１−オンが42％の収率で得られた。
比較例２ 出発原料として４−ヘプテニルアセテートを用いること
以外は実施例４に準じて反応を行ったところ、２−ヘプ
テン−４−オンが26％の収率で得られた。
以外は実施例４に準じて反応を行ったところ、２−ヘプ
テン−４−オンが26％の収率で得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】１−シクロペンテニルアシレートとアリル
型炭酸エステルをスズ化合物を含まない白金族化合物触
媒の存在下に接触せしめることを特徴とするα，β−不
飽和シクロペンテノン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160428A JPH0725716B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
| DE1990609304 DE69009304T2 (de) | 1989-06-22 | 1990-06-19 | Verfahren zur Herstellung einer alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindung. |
| EP19900306647 EP0404497B1 (en) | 1989-06-22 | 1990-06-19 | A process for producing an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound |
| US07/758,995 US5118863A (en) | 1989-06-22 | 1991-09-05 | Process for producing an α,β-unsaturated carbonyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160428A JPH0725716B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324031A JPH0324031A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH0725716B2 true JPH0725716B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=15714719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1160428A Expired - Lifetime JPH0725716B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0404497B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725716B2 (ja) |
| DE (1) | DE69009304T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2207333C2 (ru) * | 2001-07-05 | 2003-06-27 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения 3-(н-пропил)алк-3-ен-2-онов |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186938A (ja) * | 1983-04-06 | 1984-10-23 | Nippon Zeon Co Ltd | α、β−不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
| JPS6036435A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-25 | Nippon Zeon Co Ltd | α，β−不飽和カルボニル化合物の製造方法 |
| JPS6045544A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-12 | Nippon Zeon Co Ltd | α，β−不飽和カルボニル化合物の製造法 |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1160428A patent/JPH0725716B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-19 DE DE1990609304 patent/DE69009304T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-19 EP EP19900306647 patent/EP0404497B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0404497A3 (en) | 1991-08-21 |
| DE69009304T2 (de) | 1994-12-08 |
| EP0404497B1 (en) | 1994-06-01 |
| EP0404497A2 (en) | 1990-12-27 |
| JPH0324031A (ja) | 1991-02-01 |
| DE69009304D1 (de) | 1994-07-07 |
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