JPH0832673B2 - オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物 - Google Patents

オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物

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JPH0832673B2 JP62067097A JP6709787A JPH0832673B2 JP H0832673 B2 JPH0832673 B2 JP H0832673B2 JP 62067097 A JP62067097 A JP 62067097A JP 6709787 A JP6709787 A JP 6709787A JP H0832673 B2 JPH0832673 B2 JP H0832673B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成
物に関する。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、
ねじれネマチック）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較し
て劣つており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていな
いようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理
による液晶表示装置が種々試みられているが、その一つ
に強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980）。この方式は強
誘電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略
称する）あるいは他のスメクチツク相、例えばSH*相、S
F*相、SG*相などを利用するものであり、TN型表示方式
に比べて次の様な３つのすぐれた特徴を有している。即
ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有することであ
り、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも達する。
第２の特徴はメモリ−効果があることであり、前述高速
応答性とあいまつて時分割駆動が容易となる。第３の特
徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表示方式に
比べ、より容易に階調を得ることができ、グラフイツク
表示用として適していると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もあつ
た。これはひとつには、自発分極値Psの大きな化合物の
開発が遅れているためであるといえる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
この発明の目的は、この表示方式に適した特性、特に
自発分極値の大なる液晶化合物を提供することである。
〔発明の構成−問題を解決するための手段〕
本発明者らは、この表示方式に利用するに適した光学
活性液晶化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （上式に於いて、R1は炭素数２〜18のアルキル基を示
し、R2は炭素数１〜20のアルキル基、アルキルオキシ
基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは
−COO−又は−OCO−を示し、Ｂ及びＣはいずれも単結
合、 及び （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示す） のうちのいずれかひとつを示し、ｌ、ｍ、及びｎはいず
れも０又は１である） で表わされる光学活性液晶化合物及び少なくともその１
種を含有するカイラル液晶組成物である。
本発明の（１）式の化合物のうち代表的なものの相転
移点及び自発分極値Psを第１表に示す。
Psの値の負号は本明細書に於いて、自発分極の方向と
その符号とをラガウオール等の定義（Mol.Cryst.Liq.Cr
yst.1984,vol.114,pp.151−187）に従って記載したもの
である。
〔発明の作用、効果〕 （１）式で示される化合物の第一の特長は、その自発
分極の値が大きいことである。自発分極の大きい強誘電
性液晶は応答速度、すなわち分子が電界中で反転する速
度が自発分極の小さい強誘電性液晶に比べて速いことが
知られているが、本発明の（１）式の化合物の自発分極
値は約41.5nC/cm2にも達しており、例えば特開昭53−22
883号に記載されている化合物 の自発分極値が本発明者らの測定によれば約1nC/cm2で
あることを考えれば、本発明の物質の自発分極値が極め
て大きいと言うことができる。
これは、分子長軸に垂直でかつ大きな永久双極子モー
メントを持つ置換基すなわちシアノ基が不斉炭素の極め
て近くに存在し、その相互作用によつて大きな自発分極
が誘起されるのであり、不斉炭素が永久双極子より離れ
ている化合物、あるいはシアノ基に比べはるかに小さい
双極子モーメントを持つフツソ原子、塩素原子、臭素原
子等で置換した化合物とでは、自発分極値に格段な違い
があるといえる。
つまり、大きな自発分極値は下記の骨格、０−シアノ
−２−メチルアルキルベンゼン、あるいは０−シアノ−
１−メチルアルキルベンゼン に起因するものであり、この骨格を含む液晶化合物はす
べて大きな自発分極を有するすぐれた強誘電性液晶材料
であるといえる。
尚、（１）式の化合物は光学活性炭素を有するためこ
れをネマチツク液晶に添加することによつて捩れた構造
を誘起する能力（以下ツイステイング能と呼ぶことがあ
る）を有する。捩れた構造を有するネマチツク液晶、す
なわちカイラルネクチツク液晶は、TN型表示素子のいわ
ゆるリバース・ドメイン（reverse domainしま模様）を
生成することがないので（１）式の化合物はリバース・
ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
本発明の（１）式の化合物は強いツイステイツグ能を
有し、かつ、その温度依存性が小さいという特徴を有す
る。例えば化合物No.8を、市販のメルク社製ネマチツク
液晶組成物ZLI−1132（アルキルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル系組成物）にわずか１％添加して得られるカイ
ラルネマチツク液晶のコレステリツクピツチは、25℃に
於いて19μｍという短いものであり、（１）式の化合物
はカイラルネマチツク液晶組成物のピツチ調節剤として
非常に有用であるといえる。更にコレステリツクピツチ
の温度依存性は非常に小であり式 で計算される温度δｐはプラス0.212と非常に小さい値
であつた（ここで、Ｐ（t1）、Ｐ（t2）は夫々温度t1、
t2でのコレステリツクピツチであり、t1＝20℃、t2＝70
℃で測定した）。この値は例えば現在よく使用されてい
るピツチ調節剤の１つである（Ｓ）−４−（２′−メチ
ルブチル）−４′−シアノビフエニルのδｐの値が同一
条件下で（プラス）0.584にもなることと比較すると、
おどろくべき改善された特性である。
〔化合物の製法〕
次に（１）式の化合物の製造法について述べる。
（１）式の化合物のうちＡ＝−COO−でｎ＝１のものは
下記の経路により好適に製造できる。
（上式中、R1、R2、ｌ、ｍ、Ｂ及びＣは前記と同一の意
味を示す。） 即ち、４−（１′−メチルアルキル）安息香酸、４−
（２′−メチルアルキル）安息香酸、４−（１′−メチ
ルアルキル）ビフエニル−４′−カルボン酸、あるいは
４−（２′−メチルアルキル）ビフエニル−４′−カル
ボン酸（１）に触媒下臭素化を行ない３−ブロモ−４−
（１′−メチルアルキル）安息香酸、３−ブロモ−４−
（２′−メチルアルキル）安息香酸、３−ブロモ−４−
（１′−メチルアルキル）ビフエニル−４′−カルボン
酸あるいは３−ブロモ−４−（２′−メチルアルキル）
ビフエニル−４′−カルボン酸（２）とする。（２）に
種々のフェノール類を作用してエステル化を行ない
（３）としたのちシアン化第一銅の如きシアノ化剤を作
用して（１）式の化合物を得ることができる。
又、上記の工程で、シアノ化とエステル化の順序は逆
にすることもできる。即ち、（２）をシアノ化して、３
−シアノ−４−（１′−メチルアルキル）安息香酸、３
−シアノ−４−（２′−メチルアルキル）安息香酸、３
−シアノ−４−（１′−メチルアルキル）ビフエニル−
４′−カルボン酸あるいは３−シアノ−４−（２′−メ
チルアルキル）ビフエニル−４′−カルボン酸としたの
ちエステル化を行ない（１）式の化合物を得ることがで
きる。
次に、（１）式でＡ＝−OCO−でｎ＝１のものは次の
経路により好適に製造できる。
（上式中、R1、R2、ｌ、ｍ、Ｂ及びＣは前記と同一の意
味を示す。） 即ち、１−メチルアルキルベンゼン、２−メチルアル
キルベンゼン、４−（１′−メチルアルキル）ビフエニ
ルあるいは４−（２′−メチルアルキル）ビフエニル
（４）に触媒下臭素化を行ない（５）とする。これに無
水塩化アルミニウムの如き触媒を用いてアセチル化を行
なつた後、過酸を作用させ（７）とする。（７）に種々
のカルボン酸類を作用してエステル化を行なつた後シア
ン化第一銅の如きシアノ化剤を作用して（１）式の化合
物を得ることができる。
又、上記の工程でシアノ化とエステル化の順序は逆に
することもできる。即ち（７）をシアノ化して、３−シ
アノ−４−（１′−メチルアルキル）フェノール、３−
シアノ−４−（２′−メチルアルキル）フェノール、３
−シアノ−４−（１′−メチルアルキル）−４′−ヒド
ロキシフエニルあるいは３−シアノ−４−（２′−メチ
ルアルキル）−４′−ヒドロキシフエニルとしたのちエ
ステル化を行ない（１）式の化合物を得ることができ
る。
また、（１）式でｎ＝０で、Ｂ及びＣが単結合のもの
は次の経路により好適に製造できる。
まず、R2＝アルコキシのときは （上式中、R1、ｌ及びｍは前記と同一の意味を示し、Ｒ
はアルキル基を示す。） 即ち、前に製造した（７）にアルキルプロマイドの如
きアルキル化剤を作用させ（９）としたのちシアン化第
一銅の如きシアノ化剤を作用して（１）式の化合物を得
ることができる。
次にR2＝アルキルのときは （上式中、R1、ｌ及びｍは前記と同一の意味を示し、Ｒ
はアルキル基を示す。） 即ち、４−（１′−メチルアルキル）−アルキルベン
ゼン、４−（２′−メチルアルキル）−アルキルベンゼ
ン、４−（１′−メチルアルキル）−４′−アルキルビ
フエニルあるいは４−（２′−メチルアルキル）−４′
−アルキルビフエニル（10）に触媒下臭素化を行ない
（11）としたのちシアン化第一銅の如きシアノ化剤を作
用して（１）式の化合物を得ることができる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の光学活性液晶化合物につ
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）
安息香酸４−オクチルオキシ−４′−ビフエニリルエス
テル（（１）式に於いて、ｍ＝０、ｎ＝１、Ａ＝−COO
−、R1＝C2H5−、R2＝−OC8H17、 のもの（化合物No.8））の製造〕 （Ｓ）−４−（２′−メチルブチル）安息香酸200g
（1.0モル）、硝酸680ml、臭素183g（1.1モル）の混合
物に硝酸銀177g（1.1モル）の水500ml溶液を氷冷下滴下
したのち室温で５時間攪拌した。氷水に投入し、析出し
た結晶を過し、10％炭酸ナトリウム水溶液2lを加え十
分攪拌し残つている不溶物を別した。液は硫酸酸性
にし、析出した結晶を過し、１の酢酸から再結晶を
行ない106.0gの３−ブロモ−４−（２′−メチルブチ
ル）安息香酸を得た。mp78.8〜79.7℃。
この３−ブロモ−４−（２′−メチルブチル）安息香
酸100g（0.37モル）に塩化チオニル118gを加え２時間還
流したあと、減圧で過剰の塩化チオニルを留去して３−
ブロモ−４−（２′−メチルブチル）安息香酸クロライ
ド105.1gを得た。
この３−ブロモ−４−（２′−メチルブチル）安息香
酸クロライド11.5g（0.04モル）を４−ヒドロキシ−
４′−オクチルオキシビフエニルと無水ピリジンの混合
物に氷冷下滴下した後50〜60℃で２時間攪拌した。トル
エン100mlを加え十分攪拌したのち6N−HCl洗浄、2N−Na
OH水溶液洗浄のち水洗浄を行ない、更に無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥したのち、トルエン留去し残渣をエタノ
ール100mlと酢酸エチル60mlの混合物から再結晶し12.2g
の３−ブロモ−４−（２′−メチルブチル）安息香酸
４′−オクチルオキシ−４−ビフエニリルエステルを得
た。このものは液晶性を示し、その相転移点は次のよう
であつた。
この３−ブロモ−４−（２′−メチルブチル）安息香酸
４−オクチルオキシ−４′−ビフエニリルエステル5.5g
（0.01モル）、シアン化第一銅1.1g（0.06モル）、ジメ
チルフオルムアミド20mlの混合物を145〜147℃に加熱し
て６時間攪拌したのち塩化第一鉄4g、塩酸1ml、水7mlの
混合物を加え60〜70℃で15分保ち氷水に投入した。トル
エンを加え十分攪拌したのち分液ロートに移し、有機層
を数回水洗浄したのち無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。トルエンを留去し残渣をエタノール50mlから再結晶
し目的の３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）安息
香酸４′−オクチルオキシ−４−ビフエニリルエステル
1.7gを得た。このものの相転移点は次のようであつた。
実施例２ 〔（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）
安息香酸４′−デシルオキシ−４−ビフエニリルエステ
ル（（１）式に於いて、ｍ＝０、ｎ＝１、Ａ＝−COO
−、R1＝C2H5、R2＝−OC10H21、 のもの（化合物No.9））の製造〕 実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４′−オクチル
オキシビフエニルの代わりに４−ヒドロキシ−４′−デ
シルオキシビフエニルを使用し、実施例１と同様な方法
で（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）安
息香酸４′−デシルオキシ−４−ビフエニリルエステル
を得た。このものの相転移点は次のようであつた。
実施例３ 〔（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）安
息香酸４−オクチル−４′−ビフエニリルエステル
（（１）式に於いて、ｍ＝０、ｎ＝１、Ａ＝−COO−、R
1＝C2H5、R2＝−C8H17、 のもの（化合物No.4））の製造） 実施例１で使用した４−ヒドロキシ−４′−オクチル
オキシビフエニルの代わりに４−ヒドロキシ−４′−オ
クチルビフエニルを使用し実施例１と同様な方法で
（Ｓ）−３−シアノ−４′−（２′−メチルブチル）安
息香酸４′−オクチル−４−ビフエニリルエステルを得
た。このものの相転移点は次のようであつた。
実施例４ 〔（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メチルブチル）
ビフエニル−４′−カルボン酸４−オクチルオキシビフ
エニルエステル（（１）式に於いて、ｍ＝１、ｎ＝１、
Ａ＝−COO−、1＝C2H5−、R2＝−OC8H17、 のもの（化合物No.17））の製造〕 実施例１で使用した（Ｓ）−４−（２′−メチルブチ
ル）安息香酸の代わりに（Ｓ）−４−（２′−メチルブ
チル）ビフエニル−４′−カルボン酸を使用し実施例１
と同様な方法で、（Ｓ）−３−シアノ−４−（２′−メ
チルブチル）ビフエニル−４′−カルボン酸４−オクチ
ルオキシビフエニルエステルを得た。このものの相転移
点は次のようであつた。
実施例５（使用例１） まず、下記の組成の非カイラルなスメクチツク液晶化
合物からなる液晶混合物を調製した。
上記の液晶混合物の融点は４℃であり、それより高温
でSC相となり、65℃でSA相、79℃でＮ相、90℃で等方性
液体となる。
この液晶混合物80％に本発明の化合物である第１表の
No.8の化合物を20％添加して、カイラルスメクチツク液
晶組成物を調製した。
得られた液晶組成物を、配向処理剤として、PVA（ポ
リビニールアルコール）を塗布し表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶素子を互いに直交する偏光子と検
光子との間に設置し、電圧を15（Ｖ）印加すると、透過
光強度の変化が確認された。この時の透過光強度の変化
から応答時間を求めると、25℃で約125μsecであつた。
上記組成物の融点は０℃であり、これより高温領域で
はSC*相を示し、69.2℃でSA相になり84.5℃でコレステ
リツク相、92.6℃で等方性液体となる。
又、そのSC*相及びコレステリツク相に於いて、らせ
んのねじれの方向は右ねじりであつた。
なお、自発分極の大きさは、25℃にて−3nC/cm2であ
り、チルト角は19°である。
以上の様に、本発明の一般式（１）で示される化合物
と非光学活性な液晶化合物を混合することにより、すぐ
れた強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得られ
ることが判明した。
実施例６（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観察
したところ、リバースツイスト・ドメインが生じている
のが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤と
してポリビニールアルコールを塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願発明の化合物
の１つである、第１表のNo.8の化合物を0.1重量％添加
し、同様なTN型セルにて観察したところ、リバースツイ
スト・ドメインは解消され均一なネマチツク相が観察さ
れた。
実施例７（使用例３） 前記実施例５で使用したと同じ非カイラルスメクチツ
ク液晶組成物の80％に、本発明の化合物No.3、20％を添
加してカイラルスメクチツク液晶組成物を調製した。こ
の液晶組成物の相転移点はCr−SC*点は−11℃、SC*−SA
点62.1℃、SA−Ch点77.5℃、Ch−Ｉ点86.1℃であつた。
又、25℃に於いてPs値は−6.0nC/cm2、ケルト角は18°
であつた。
この液晶組成物を実施例５に記載したと同様な液晶セ
ルに注入して液晶表示素子を作り、20Vの印加電圧を与
えると25°で90μsecの応答時間であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （上式に於いて、R1は炭素数２〜18のアルキル基を示
    し、R2は炭素数１〜20のアルキル基、アルキルオキシ
    基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは
    −COO−又は−OCO−を示し、Ｂ及びＣはいずれも単結
    合、 及び （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示す）
    のうちのいずれかひとつを示し、ｌ、ｍ、及びｎはいず
    れも０又は１である）で表わされる光学活性液晶化合
    物。
  2. 【請求項２】一般式 （上式に於いて、R1は炭素数２〜18のアルキル基を示
    し、R2は炭素数１〜20のアルキル基、アルキルオキシ
    基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは
    −COO−又は−OCO−を示し、Ｂ及びＣはいずれも単結
    合、 及び （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示す）
    のうちのいずれかひとつを示し、ｌ、ｍ、及びｎはいず
    れも０又は１である）で表わされる光学活性液晶化合物
    を少なくとも１成分含むことを特徴とするカイラル液晶
    組成物。
  3. 【請求項３】特許請求の範囲第２項に於いて呈する液晶
    相がカイラルスメクチック相であるカイラル液晶組成
    物。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第２項に於いて呈する液晶
    相がカイラルネマチック相であるカイラル液晶組成物。
  5. 【請求項５】一般式 （上式に於いて、R1は炭素数２〜18のアルキル基を示
    し、R2は炭素数１〜20のアルキル基、アルキルオキシ
    基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは
    −COO−又は−OCO−を示し、Ｂ及びＣはいずれも単結
    合、 及び （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示す）
    のうちのいずれかひとつを示し、ｌ、ｍ、及びｎはいず
    れも０又は１である）で表わされる光学活性液晶化合物
    を少なくとも１成分含むカイラル液晶組成物を使用して
    構成された光スイッチング素子。
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