JPH0743896A - 光重合性組成物 - Google Patents

光重合性組成物

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JPH0743896A
JPH0743896A JP18633893A JP18633893A JPH0743896A JP H0743896 A JPH0743896 A JP H0743896A JP 18633893 A JP18633893 A JP 18633893A JP 18633893 A JP18633893 A JP 18633893A JP H0743896 A JPH0743896 A JP H0743896A
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JP
Japan
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group
alkyl
sensitizer
hydrogen atom
photopolymerizable composition
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JP18633893A
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English (en)
Inventor
Koji Ogi
浩二 小木
Satoshi Imahashi
▲聡▼ 今橋
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Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Toyobo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 可視光の領域まで高感度な新規な光重合性組
成物を提供する。 【構成】 下記（Ｉ）式で示される増感剤を含有してな
る光重合性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は可視光の領域にまで感度
を有する新規な光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光重合性組成物は多数の用途に広く利用
されており、例えば印刷、複写、レジスト形成その他に
商業的に利用されている。これらの組成物は一般にエチ
レン性不飽和化合物またはその他のタイプの重合性化合
物、光開始剤または光開始剤系そして好ましくは溶媒可
溶性または水性またはアルカリ可溶性有機重合体結合剤
化合物を含有している。ところが、これらの多くの既知
の有用な光重合性組成物は、使用されている開始剤がス
ペクトルの紫外部領域以外では活性化されないものが多
いため、その応用範囲が限定されているのが現状であ
る。また光源として紫外線でなく可視光線を用いたり，
アルゴンイオンレーザーなどの可視部領域に大きな発振
強度を有するレーザーで走査露光することが画像形成技
術として要求されている。そのために可視光線に対して
高い感度を有する光重合性材料が要望され、可視光に対
して高感度な光開始剤の開発が望まれている。そこで高
感度を有する光開始剤として、特開昭５４−１５５２９
２号公報にはヘキサアリールビスイミダゾールを含む
系、特開昭５８−１５５０３号公報には活性ハロゲン化
合物と３−ケト置換クマリン化合物の系、特開昭５６−
４６０４号公報には３−ケト置換クマリンとＮ−フェニ
ルグリシンの系、特開昭６１−９７６５０号公報には３
−置換クマリンとキナゾリノン誘導体との組合せ、特開
昭６１−１２３６０３号公報にはヘキサアリールビスイ
ミダゾールと３−ケト置換クマリンとの組合せの光開始
剤系が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前記の光
開始剤系では感度が不十分であり、より低出力のレーザ
ーで高速度で走査露光するためには、さらに高感度な光
開始剤系を見出すことが必要である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は以上の課題を解
決すべく、つまり、光重合性組成物の可視光に対する感
度を向上させる目的で、光開始剤系について鋭意、研
究、努力した結果、遂に本発明を完成するに到った。す
なわち本発明は、少なくとも一種の常温で非ガス状のエ
チレン性不飽和化合物、光開始剤および増感剤を含有し
てなる光重合性組成物において、増感剤として、下記一
般式（Ｉ）化２で示される新規な化合物を含有すること
を 特徴とした光重合性組成物である。
【０００５】
【化２】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハ
ロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子を示し、お
互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5 は水素
原子又はアルキル基を示し、Ｒ2、Ｒ16と結合してもよ
い。ｎは０又は１であり、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はアルキル
基を示す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ12（Ｒ1 2は水素原子又はア
ルキル基）を示し、Ｙは水素原子、アルキルカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
カルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルコキシカルボニル基、シアノ基、無置換又は置換
されたベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベ
ンズオキサゾール基などの複素環基を示す。）
【０００６】本発明において使用されるエチレン性不飽
和化合物は、遊離ラジカルで開始される連鎖成長付加反
応に適した単量体であり、例えば、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが挙げられる。本発明に使用される光開始
剤は、特に限定するものではないが、α−カルボニル化
合物、アシロインエーテル、芳香族アシロイン化合物、
多核キノン、ヘキサアリールビスイミダゾール、トリハ
ロメチル−Ｓ−トリアジン、アクリジン、フェナジン、
また、トリフェニルスルホニウム塩やジアリールヨード
ニウム塩などのオニウム塩、チタノセン、鉄アレン錯
体、過酸化物などが含まれる。その使用量は、光重合性
層の全組成物の0.2〜20重量％より好ましくは、 1〜10
重量％の範囲である。本発明に使用される増感剤は、前
記一般式（Ｉ）で表され、化学線を吸収して、光開始剤
に対して電子供与体として働き、電子移動後、カチオン
ラジカルとなると考えられる。しかし、本化合物のカチ
オンラジカルは不安定なために分解し、炭酸ガスやシリ
ルカチオンを遊離して自らはラジカルに変化すると推測
され、そのためラジカル生成の効率が向上し、光重合性
組成物の感度が増加すると考えられる。好ましい増感剤
の具体例を以下に示す。
【０００７】
【化３】 （実施例でのＤ−１）
【０００８】
【化４】 （実施例でのＤ−２）
【０００９】
【化５】 （実施例でのＤ−３）
【００１０】
【化６】 （実施例でのＤ−４）
【００１１】
【化７】 （実施例でのＤ−５）
【００１２】
【化８】 （実施例でのＤ−６）
【００１３】
【化９】 （実施例でのＤ−７）
【００１４】
【化１０】 （実施例でのＤ−８）
【００１５】
【化１１】 （実施例でのＤ−９）
【００１６】
【化１２】 （実施例でのＤ−１０） 本発明の増感剤は、新規化合物であるが、例えば化１３
に示した反応経路で製造することができる。
【００１７】
【化１３】 原料であるＮ置換アミノサクチルアルデヒド（II）とシ
アノメチル置換体をジメチルホルムアミドのような極性
溶媒中で、ピペリジンのような塩基の存在下で反応さ
せ、これを希塩酸でリフラックスすると化合物（IV）が
得られる。本発明組成物中には好ましくは熱可塑性高分
子量有機重合体結合剤を存在させてもよい。重合体結合
剤タイプとしては（ｉ）テレフタル酸、イソフタル酸、
セバシン酸、アジピン酸およびヘキサヒドロテレフタル
酸に基くコポリエステル、（ii）ポリアミド、(iii) ビ
ニリデンクロリド共重合体、（iv）エチレン／ビニルア
セテート共重合体、（ｖ）セルロースエーテル、（vi）
ポリエチレン、(vii) 合成ゴム、(viii)セルロースエス
テル、（ix）ポリビニルアセテート／アクリレートおよ
びポリビニルアセテート／メタクリレート共重合体を含
むポリビニルエステル、（ｘ）ポリアクリレートおよび
ポリα−アルキルアクリレートエステル例えばポリメチ
ルアクリレートおよびポリエチルメタクリレート、（x
i）4,000 〜4,000,000 の重量平均分子量を有する高分
子量エチレンオキシド重合体（ポリエチレングリコー
ル）、（xii)ポリ塩化ビニルおよびその共重合体、(xii
i)ポリビニルアセタール、(xiv) ポリホルムアルデヒ
ド、(xv)ポリウレタン、(xvi)ポリカーボネートおよび
(xvii)ポリスチレンが挙げられる。
【００１８】本発明組成物において、特に好ましい重合
体結合剤としては、未露光光重合性コーティングが例え
ばアルカリ性溶液である主として水性の溶液には可溶性
であるが、活性線放射の露光後は比較的それに不溶性と
なるような重合体結合剤が好ましい。典型的にはこれら
の要求を満足させる重合体はカルボキシル化重合体、例
えば遊離カルボン酸基含有ビニル付加重合体である。メ
タクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、クロトン酸
共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイ
ン酸共重合体などがある。また側鎖にカルボキシル基を
有するセルロースや、水酸基を側鎖に含有する重合体に
環状酸無水物を付加させた物などがある。結合剤は、０
〜80重量％、好ましくは、30〜70重量％である。
【００１９】更に、その他に光重合性組成物を製造中あ
るいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和化合
物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合禁止剤
を添加することが望ましい。適当な熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ
−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ジ−ｔ−ブ
チルカテコール、ベンゾキノン、２−メルカプトベンズ
イミダゾール、Ｎ−ニトロフェニルヒドロキシアミン第
一セリウムなどが挙げられる。熱重合禁止剤の添加量
は、全組成物に対して、0.01〜５重量％が好ましい。ま
た必要に応じて、不活性添加物、例えば非重合性可塑
剤、染料、顔料および充填剤などは光重合性を著しく阻
害しない程度に配合してもよい。
【００２０】本発明において、光重合性組成物の厚みは
0.01〜250 μｍであり、好ましくは０〜50μｍである。
望ましい厚みは用途により決められる。本発明に使用さ
れる支持体にすべての天然または合成支持体、好ましく
は可撓性または剛性のフィルムまたはシートの形で存在
し得るものを含む。例えば素材は金属シートまたは箔、
合成有機樹脂のシートまたはフィルム、セルロース紙、
ファイバーボードその他またはこれらの物質の２種また
はそれ以上のものの複合体でありうる。特定の素材とし
てはアリミナプラストアルミニウム、アノード処理アル
ミニウム、アルミプラストポリエチレンテレフタレート
フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、静電
放電処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリビ
ニルアルコールをコーティングした紙、交叉結合ポリエ
ステルコーティング紙、ナイロン、ガラス、セルロース
アセテートフィルムその他が挙げられる。特定の素材は
一般に関連する適用目的により決定される。例えば印刷
回路が製造される場合には、素材はファイバーボード上
に銅をコーティングしたプレートでありうる。平版印刷
プレートの製造においては、素材はアノード処理アルミ
ニウムでありうる。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、ここに部および％は重量基準である。 実施例１ ブラシ研磨した厚さ0.24mmのアルミニウム板を5％水酸
化ナトリウムに30℃１分浸漬した後、水洗後硝酸で中和
洗浄し水洗した。これを10％硫酸中で電流密度３Ａ／ｄ
m2で３ｇ／m2の厚さになるように陽極酸化処理した。そ
の後、70℃２％３号水ガラスに１分間浸漬後、水洗乾燥
してアルミ基板を得た。
【００２２】次に下記組成の感光層塗工液を塗布し、熱
風乾燥機にて100 ℃１分間乾燥し、厚さ2.0 ｇ／m2の塗
膜を得た。 （感光層塗工液組成） ポリ（メタクリル酸メチル／メタクリル酸） 52部 85／15モル比 分子量 8万 テトラエチレングリコールジアクリレート 40部 2,2'-(O-クロロフェニル)-4,4',5,5'-テトラフェニルビスイミダゾール 5部 増感剤（表１に示す） 3部 メタノール 200部 酢酸エチル 80部 クロロホルム 120部 次に下記組成の保護層塗工液を塗布し、熱風乾燥機にて
100 ℃１分間乾燥し、１ｇ／m2の厚さの保護層を設けて
試験片を得た。 （保護層塗工液組成） ポリビニルアルコール 100部 （完全ケン化、重合度 500） ノニオン系界面活性剤 1部 （ノイゲンＥＡ１５０ 第一工業製薬） 水 900部 上記試験片上にネガフィルムとして21√(2) ステップタ
ブレット（大日本スクリーン社製グレーフィルムスケー
ル）を重ねて、キセノンランプ（ウシオ電気社製 UXL-
500 D-0 ）に東芝社製干渉フィルター KL-49と同色ガラ
スフィルター Y-45 を組み合わせた光源（490nm ）で15
cmの距離から２分間露光した後、30℃、ネガ型ＰＳ版用
現像液（富士写真フィルム DN-3C）１：１希釈液に20
秒間浸漬し、水洗して未硬化部分を除去し乾燥した後、
21√(2) ステップタブレットの完全硬化のステップ段数
を調べ、それを表１に示した。表１より明らかなよう
に、本発明に基づくサンプル（１〜７）は従来知られて
いる増感剤を配合したサンプル（８〜10）に比べて490n
m の光に対して高感度であることが判る。
【００２３】
【表１】 実施例１に記載されたアルミ基板の上に下記組成の感光
層塗工液を塗布し、熱風乾燥して、厚さ1.8 ｇ／m2の塗
膜を得た。 （感光層塗工液組成物） ポリ(メタクリル酸メチル/メタクリル 酸/メタクリル酸n-ヘキシル) 50部 モル比 65／15／20 テトラエチレングリコールジメタクリレート 40部 (η5-シクロペタジエニル) (η6-トルエン）鉄（II)キサフルオロホスフェート 5部 増感剤（表２に示す） 3部 メチルエチルケトン 150部 ジメチルホルムアミド 150部 次に実施例１と同じ保護層塗工液を塗布し、熱風乾燥機
にて100 ℃１分間乾燥し、1.2 ｇ／m2の厚さの保護層を
設けて試験片を得た。上記試験片を実施例１と同じよう
に露光、現像して、完全硬化のステップ段数を調べ、そ
れを表２に示した。実施例１と同様に本発明に基づくサ
ンプルは高感度であることが判る。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明の光重合性組成物は可視光に対し
て高感度を示すため、低いエネルギーの露光光源を使用
することができ、与えられた時間内に多数の原版を露光
および現像できる。また露光源を原版より遠ざけること
ができるため、その光線が平行化され、例えば網点画像
を形成する場合、垂直の側部を有するシャープな網点を
形成することができるなど種々の利点を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/038 Ｈ０１Ｌ 21/027

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも一種の常温で非ガス状のエチ
    レン性不飽和化合物、光開始剤および増感剤を含有して
    なる光重合性組成物において、増感剤として、下記一般
    式（Ｉ）化１で示される新規な化合物を含有することを
    特徴とした光重合性組成物。 【化１】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、アルキル
    基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハ
    ロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキ
    シ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基、アルコ
    キシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子を示し、お
    互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5 は水素
    原子又はアルキル基を示し、Ｒ2、Ｒ16と結合してもよ
    い。ｎは０又は１であり、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11はアルキル
    基を示す。ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ12（Ｒ1 2は水素原子又はア
    ルキル基）を示し、Ｙは水素原子、アルキルカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカ
    ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
    カルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニ
    ルアルコキシカルボニル基、シアノ基、無置換又は置換
    されたベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベ
    ンズオキサゾール基などの複素環基を示す。）
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