JPH0751586B2 - ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法 - Google Patents
ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法Info
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- JPH0751586B2 JPH0751586B2 JP63224837A JP22483788A JPH0751586B2 JP H0751586 B2 JPH0751586 B2 JP H0751586B2 JP 63224837 A JP63224837 A JP 63224837A JP 22483788 A JP22483788 A JP 22483788A JP H0751586 B2 JPH0751586 B2 JP H0751586B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ンに関する。これらの化合物は、ポリアルコキシシリル
基を末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重
合体に結合しているポリジオルガノシロキサンを製造す
るのに有用である。
ンに関する。これらの化合物は、ポリアルコキシシリル
基を末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重
合体に結合しているポリジオルガノシロキサンを製造す
るのに有用である。
次の式、すなわち、 のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン（この式
において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に飽和アルキ
ル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、Ｒ′
は独立にアルキル基、アリール基、又はセロソルブ基で
あり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリール基、又
はアリールアルキル基であり、Ａは炭素原子数２〜20個
のアルキレン基、又は鎖中にフェニレン基もしくは酸素
原子を有し、炭素原子数が２〜20個のアルキレン基を表
すが、Ａが酸素原子を有する場合にはその酸素原子はケ
イ素原子から少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられ
る）は、白金に触媒されるアルケニル官能性ジシラザン
へのアルコキシ官能性水素化ケイ素の付加によって生成
される。このポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ンは、酸性触媒の存在下でヒドロキシル基により末端を
ブロックされたポリジオルガノシロキサンと反応させ
て、ポリアルコキシシリル基を末端基としこの末端基が
アルキレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガ
ノシロキサンを生じさせることができる。
において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に飽和アルキ
ル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、Ｒ′
は独立にアルキル基、アリール基、又はセロソルブ基で
あり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリール基、又
はアリールアルキル基であり、Ａは炭素原子数２〜20個
のアルキレン基、又は鎖中にフェニレン基もしくは酸素
原子を有し、炭素原子数が２〜20個のアルキレン基を表
すが、Ａが酸素原子を有する場合にはその酸素原子はケ
イ素原子から少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられ
る）は、白金に触媒されるアルケニル官能性ジシラザン
へのアルコキシ官能性水素化ケイ素の付加によって生成
される。このポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ンは、酸性触媒の存在下でヒドロキシル基により末端を
ブロックされたポリジオルガノシロキサンと反応させ
て、ポリアルコキシシリル基を末端基としこの末端基が
アルキレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガ
ノシロキサンを生じさせることができる。
この発明は、次の式、すなわち、 のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンに関す
る。この式において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に
飽和アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基で
あり、Ｒ′は独立にアルキル基、アリール基、又はセロ
ソルブ基であり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリ
ール基、又はアリールアルキル基であり、そしてＡは炭
素原子数２〜20個のアルキレン基、又は鎖中にフェニレ
ン基もしくは酸素原子を有し、炭素原子数が２〜20個の
アルキレン基を表すが、Ａが酸素原子を有する場合には
その酸素原子はケイ素原子から少なくとも２個以上の炭
素原子で隔てられる。Ｒは、脂肪族不飽和結合のないど
のような一価の炭化水素基でもよく、例えば、例として
メチル基、エチル基、イソプロピル基、オクタデシル
基、又はミリシル基のようなアルキル基、例としてシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、又はメチルシクロヘ
キシル基のような脂環式炭化水素基、例としてフェニル
基、キセニル基、トリル基、ナフチル基、又はアントラ
ンシル基のようなアリール炭化水素基、例としてベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、又は２−フェニルプロピ
ル基のようなアラルキル基や、そして例えば3,3,3−ト
リフルオロプロピル基のような置換炭化水素基でもよ
い。Ｒ′には、Ｒの基のほかにセロソルブ基が含められ
る。Ｒ″には、Ｒの基のほかに水素が含められる。Ａ
は、二価の炭化水素基、例えば、−（CH2）2−，−（CH
3）CH−， −CH2（CH3）CHCH2−，−（CH2）6−， である。Ａには、二価の炭化水素基の変種、例えば、鎖
中に酸素又はエーテル基のようなヘテロ基又は原子を有
する基であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子か
ら少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられている、例
えば−CH2CH2CH2OCH2CH2−や−（CH3）CHCH2Ｏ（CH3）C
HCH2−のようなものも含まれる。
る。この式において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に
飽和アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基で
あり、Ｒ′は独立にアルキル基、アリール基、又はセロ
ソルブ基であり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリ
ール基、又はアリールアルキル基であり、そしてＡは炭
素原子数２〜20個のアルキレン基、又は鎖中にフェニレ
ン基もしくは酸素原子を有し、炭素原子数が２〜20個の
アルキレン基を表すが、Ａが酸素原子を有する場合には
その酸素原子はケイ素原子から少なくとも２個以上の炭
素原子で隔てられる。Ｒは、脂肪族不飽和結合のないど
のような一価の炭化水素基でもよく、例えば、例として
メチル基、エチル基、イソプロピル基、オクタデシル
基、又はミリシル基のようなアルキル基、例としてシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、又はメチルシクロヘ
キシル基のような脂環式炭化水素基、例としてフェニル
基、キセニル基、トリル基、ナフチル基、又はアントラ
ンシル基のようなアリール炭化水素基、例としてベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、又は２−フェニルプロピ
ル基のようなアラルキル基や、そして例えば3,3,3−ト
リフルオロプロピル基のような置換炭化水素基でもよ
い。Ｒ′には、Ｒの基のほかにセロソルブ基が含められ
る。Ｒ″には、Ｒの基のほかに水素が含められる。Ａ
は、二価の炭化水素基、例えば、−（CH2）2−，−（CH
3）CH−， −CH2（CH3）CHCH2−，−（CH2）6−， である。Ａには、二価の炭化水素基の変種、例えば、鎖
中に酸素又はエーテル基のようなヘテロ基又は原子を有
する基であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子か
ら少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられている、例
えば−CH2CH2CH2OCH2CH2−や−（CH3）CHCH2Ｏ（CH3）C
HCH2−のようなものも含まれる。
これらの化合物は、ポリアルコキシシリル基を含有して
いるポリオルガノシロキサンであってポリアルコキシシ
リル基がこの重合体にアルキレン結合を介して結合して
いるものを調製するための方法において使用される。こ
の方法は、（Ａ）湿分を存在させずに、（１）末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、（２）先に説明したポリアルコキシシリルアルキレ
ンジシラザン、及び、（３）酸性触媒を、（２）のモル
量を（１）のモル量よりも過剰として混合し、そして、
（Ｂ）この混合物をヒドロキシル基がポリアルコキシシ
リルアルキル基で置換されるまで反応させることを含ん
でなる。
いるポリオルガノシロキサンであってポリアルコキシシ
リル基がこの重合体にアルキレン結合を介して結合して
いるものを調製するための方法において使用される。こ
の方法は、（Ａ）湿分を存在させずに、（１）末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、（２）先に説明したポリアルコキシシリルアルキレ
ンジシラザン、及び、（３）酸性触媒を、（２）のモル
量を（１）のモル量よりも過剰として混合し、そして、
（Ｂ）この混合物をヒドロキシル基がポリアルコキシシ
リルアルキル基で置換されるまで反応させることを含ん
でなる。
この方法は、必要とされるSiOH原子団を含有しているい
ずれかの物質にポリアルコキシシリルアルキレン基を付
加させて反応を完了させるのにも利用することができ
る。必要なOH基は、カルボノール官能基の形でも、又は
ノボラック樹脂のようなフェノール性基の形でもよい。
ずれかの物質にポリアルコキシシリルアルキレン基を付
加させて反応を完了させるのにも利用することができ
る。必要なOH基は、カルボノール官能基の形でも、又は
ノボラック樹脂のようなフェノール性基の形でもよい。
ポリアルコキシシリル基を末端基とし、この末端基がア
ルキレン結合を介して重合体に結合しているポリジオル
ガノシロキサンを製造する方法は、米国特許第3175993
号明細書に示されるように公知である。教示されている
反応は、白金触媒の使用を包含する。白金触媒の活性は
汚染物により容易に毒されることがあるので、実際問題
としては、その結果として適当に反応しておらず、従っ
てシーラント配合物に使用した場合適当に硬化し得ない
重合体が容易に得られる。製造を行う立場から言えば、
このことはその配合シーラントが試験されるまで分らな
いであろう。
ルキレン結合を介して重合体に結合しているポリジオル
ガノシロキサンを製造する方法は、米国特許第3175993
号明細書に示されるように公知である。教示されている
反応は、白金触媒の使用を包含する。白金触媒の活性は
汚染物により容易に毒されることがあるので、実際問題
としては、その結果として適当に反応しておらず、従っ
てシーラント配合物に使用した場合適当に硬化し得ない
重合体が容易に得られる。製造を行う立場から言えば、
このことはその配合シーラントが試験されるまで分らな
いであろう。
ポリアルコキシシリル基を末端基としこの末端基がアル
キレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガノシ
ロキサンを、トリアルコキシアルキルシランとチタン酸
塩触媒とを使用することによりシーラント配合物へ配合
する場合には、この配合物は、使用する重合体がポリア
ルコキシシリル基を末端基としこの末端基が酸素結合を
介して隣のケイ素に結合しているポリジオルガノシロキ
サンである配合物と比較して、顕著な保存寿命を有する
ということが見いだされた。予定された重合体が存在し
ているかどうかは、時には、その時点においてはシーラ
ントが使用者の手にある可能性のある長期間の保管後に
その製品が試験されるまで分らない。シーラントは硬化
しないことによって弱くなるので、そしてその場合には
それを取り替えることができるうちにそれがシールとし
て配置された場所から取り去らなくてはならないので、
この不合格品は特に高くつく。
キレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガノシ
ロキサンを、トリアルコキシアルキルシランとチタン酸
塩触媒とを使用することによりシーラント配合物へ配合
する場合には、この配合物は、使用する重合体がポリア
ルコキシシリル基を末端基としこの末端基が酸素結合を
介して隣のケイ素に結合しているポリジオルガノシロキ
サンである配合物と比較して、顕著な保存寿命を有する
ということが見いだされた。予定された重合体が存在し
ているかどうかは、時には、その時点においてはシーラ
ントが使用者の手にある可能性のある長期間の保管後に
その製品が試験されるまで分らない。シーラントは硬化
しないことによって弱くなるので、そしてその場合には
それを取り替えることができるうちにそれがシールとし
て配置された場所から取り去らなくてはならないので、
この不合格品は特に高くつく。
本発明によれば、白金触媒の存在下でアルコキシ官能性
水素ケイ素をアルケニル官能性ジシランと反応させる。
この反応は、反応が起こって所望の生成物が生成される
のを確実にするため標準的ガスクロマトグラフィーによ
り容易に監視される。次いで、本発明のポリアルコキシ
シリルアルキレンジシラザンは、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと酸触媒の
存在下で反応させると、ポリアルコキシシリル基を末端
基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体に結
合したポリジオルガノシロキサンを生成する。この反応
は、白金に触媒される反応よりもはるかに妨害を受けに
くい。
水素ケイ素をアルケニル官能性ジシランと反応させる。
この反応は、反応が起こって所望の生成物が生成される
のを確実にするため標準的ガスクロマトグラフィーによ
り容易に監視される。次いで、本発明のポリアルコキシ
シリルアルキレンジシラザンは、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと酸触媒の
存在下で反応させると、ポリアルコキシシリル基を末端
基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体に結
合したポリジオルガノシロキサンを生成する。この反応
は、白金に触媒される反応よりもはるかに妨害を受けに
くい。
次の式、すなわち、 のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンは、白金
触媒の存在下において、次の式、すなわち、 のポリアルコキシシラン２モルを、次の式、すなわち、 のジアルキルアルケニルジシラザン１モルと混合するこ
とにより典型的に生成される。これらの式において、ｘ
は０又は１であり、Ｒは独立に飽和アルキル基、アリー
ル基又はアリールアルキル基であり、Ｒ′は独立にアル
キル基、アリール基、またはセロソルブ基であり、Ｒ″
は独立に水素、アルキル基、アリール基、またはアリー
ルアルキル基であり、そしてＢは炭素原子数２〜20個の
アルケニル基、又は鎖中にフェニレン基もしくは酸素原
子を有し、炭素原子数が２〜20個のアルケニル基を表す
が、Ｂが酸素原子を有する場合にはその酸素原子はケイ
素原子から少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられ
る。この反応は、上記のジシラザンを白金触媒と混合
し、そして70℃より高い温度に加熱し、続いて上記のポ
リアルコキシシランを加えることによって、最も好まし
く行われる。開始期間の後には、反応の温度はポリアル
コキシシランを加える速度により容易に制御することが
できる。より好ましい温度は20〜130℃の範囲であり、7
0〜130℃の範囲が最も好ましい。反応生成物はそのまま
使用することができ、あるいはそれを減圧蒸留により精
製することができる。Ｂは、例えば−CH＝CH2，−（C
H3）Ｃ＝CH2， −CH2−（CH3）Ｃ＝CH2，−（CH2）4CH＝CH2，及び のようなものである。Ｂには、例えば、鎖中に酸素又は
エーテル基のようなヘテロ基又は原子を含有している基
であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から少な
くとも２個以上の炭素原子で隔てられている、例えば−
CH2CH2CH2OCH＝CH2や−（CH3）CHCH2OCH＝CH2のような
ものも含まれる。
触媒の存在下において、次の式、すなわち、 のポリアルコキシシラン２モルを、次の式、すなわち、 のジアルキルアルケニルジシラザン１モルと混合するこ
とにより典型的に生成される。これらの式において、ｘ
は０又は１であり、Ｒは独立に飽和アルキル基、アリー
ル基又はアリールアルキル基であり、Ｒ′は独立にアル
キル基、アリール基、またはセロソルブ基であり、Ｒ″
は独立に水素、アルキル基、アリール基、またはアリー
ルアルキル基であり、そしてＢは炭素原子数２〜20個の
アルケニル基、又は鎖中にフェニレン基もしくは酸素原
子を有し、炭素原子数が２〜20個のアルケニル基を表す
が、Ｂが酸素原子を有する場合にはその酸素原子はケイ
素原子から少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられ
る。この反応は、上記のジシラザンを白金触媒と混合
し、そして70℃より高い温度に加熱し、続いて上記のポ
リアルコキシシランを加えることによって、最も好まし
く行われる。開始期間の後には、反応の温度はポリアル
コキシシランを加える速度により容易に制御することが
できる。より好ましい温度は20〜130℃の範囲であり、7
0〜130℃の範囲が最も好ましい。反応生成物はそのまま
使用することができ、あるいはそれを減圧蒸留により精
製することができる。Ｂは、例えば−CH＝CH2，−（C
H3）Ｃ＝CH2， −CH2−（CH3）Ｃ＝CH2，−（CH2）4CH＝CH2，及び のようなものである。Ｂには、例えば、鎖中に酸素又は
エーテル基のようなヘテロ基又は原子を含有している基
であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から少な
くとも２個以上の炭素原子で隔てられている、例えば−
CH2CH2CH2OCH＝CH2や−（CH3）CHCH2OCH＝CH2のような
ものも含まれる。
より好ましいアルケニル基はビニル基である。
ポリアルコキシシリル基を含有していてこのポリアルコ
キシシリル基がアルキレン結合を介して重合体に結合し
ているポリオルガノシロキサンは、湿分を存在させず
に、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンと、この
発明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンと、
そして酸性触媒とを混合し、この混合物をシラノール基
がポリアルコキシシリルアルキルシリル基で置換される
まで反応させて生成させることができる。シラノール類
の全て及び系に存在していることがある全ての水分との
反応の完了を確実にするため、上記のジシラザンのモル
数は重合体中のシラノール基よりやや過剰であることが
好ましい。
キシシリル基がアルキレン結合を介して重合体に結合し
ているポリオルガノシロキサンは、湿分を存在させず
に、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンと、この
発明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンと、
そして酸性触媒とを混合し、この混合物をシラノール基
がポリアルコキシシリルアルキルシリル基で置換される
まで反応させて生成させることができる。シラノール類
の全て及び系に存在していることがある全ての水分との
反応の完了を確実にするため、上記のジシラザンのモル
数は重合体中のシラノール基よりやや過剰であることが
好ましい。
ポリアルコキシ基を末端基としこの末端基がアルキレン
結合を介して重合体に結合しているポリジオルガノシロ
キサンは、湿分を存在させずに、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンと、そ
して酸性触媒とを混合し、この混合物を末端をブロック
しているヒドロキシル基が末端をブロックするポリアル
コキシシリルアルキルシリル基で置換されるまで反応さ
せて生成させることができる。シラノール類の全て及び
系に存在していることがある全ての水分との反応の完了
を確実にするため、上記のジシラザンのモル数は重合体
中のシラノール基よりわずかに過剰であることが好まし
い。過剰の末反応ジシラザンは、結果として得られたシ
ーラント組成物にとって有害であるとは思われない。反
応の起こる速度は、温度、触媒の種類、及び触媒の濃度
に依存する。好ましくは、温度は15〜100℃であるが、
これらの限界より低い場合又は高い場合にも反応は起こ
る。あまりにも高い温度を使用する場合には、ジシラザ
ンからの分解生成物のため混合物は甚だしく着色される
に至ることがある。触媒には、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、キシレン
スルホン酸、及びドデシルベンゼンスルホン酸が含まれ
る。トリフルオロ酢酸及びドデシルベンゼンスルホン酸
は、反応をより低い温度及び酸濃度で行わせるのに十分
なだけ活性であるため、より好ましい触媒である。トリ
フルオロメタンスルホン酸は、多分強過ぎて、その結果
いくつかのシロキサンの転位反応が起こる。触媒の濃度
は、広範囲に変えることができ、そして製法について選
択された特定の温度及び速度の必要条件によって決めら
れる。
結合を介して重合体に結合しているポリジオルガノシロ
キサンは、湿分を存在させずに、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンと、そ
して酸性触媒とを混合し、この混合物を末端をブロック
しているヒドロキシル基が末端をブロックするポリアル
コキシシリルアルキルシリル基で置換されるまで反応さ
せて生成させることができる。シラノール類の全て及び
系に存在していることがある全ての水分との反応の完了
を確実にするため、上記のジシラザンのモル数は重合体
中のシラノール基よりわずかに過剰であることが好まし
い。過剰の末反応ジシラザンは、結果として得られたシ
ーラント組成物にとって有害であるとは思われない。反
応の起こる速度は、温度、触媒の種類、及び触媒の濃度
に依存する。好ましくは、温度は15〜100℃であるが、
これらの限界より低い場合又は高い場合にも反応は起こ
る。あまりにも高い温度を使用する場合には、ジシラザ
ンからの分解生成物のため混合物は甚だしく着色される
に至ることがある。触媒には、酢酸、トリフルオロ酢
酸、リン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、キシレン
スルホン酸、及びドデシルベンゼンスルホン酸が含まれ
る。トリフルオロ酢酸及びドデシルベンゼンスルホン酸
は、反応をより低い温度及び酸濃度で行わせるのに十分
なだけ活性であるため、より好ましい触媒である。トリ
フルオロメタンスルホン酸は、多分強過ぎて、その結果
いくつかのシロキサンの転位反応が起こる。触媒の濃度
は、広範囲に変えることができ、そして製法について選
択された特定の温度及び速度の必要条件によって決めら
れる。
湿分への暴露によって硬化しそして腐食性副生物を少し
も生じさせないシーラントを製造するのにこれらの重合
体が有用であることは、そのような配合物を、この発明
の方法により製造された重合体の代わりに末端をヒドロ
キシル基でブロックされた重合体を使って作られた同様
の市販の配合物と比較することによって示された。
も生じさせないシーラントを製造するのにこれらの重合
体が有用であることは、そのような配合物を、この発明
の方法により製造された重合体の代わりに末端をヒドロ
キシル基でブロックされた重合体を使って作られた同様
の市販の配合物と比較することによって示された。
末端をヒドロキシル基でブロックされた重合体、アルキ
ルトリアルコキシシラン架橋剤、充填剤、そしてキレー
ト化チタン触媒から本質的になる組成物を湿分を存在さ
せずに混合する場合には、湿分への暴露によって硬化す
るシーラントが結果として生ずる。上記の組成物を混合
する場合、アルキルトリアルコキシシランは末端をヒド
ロキシル基でブロックされた重合体と反応して、末端を
アルキルジアルコキシシリル基でブロックされた重合体
を生じる。キレート化チタン触媒の存在下では、そのよ
うな混合物は湿分への暴露によって硬化してエラストマ
ーになる。そのような組成物は、室温で密封容器内に標
準的な貯蔵条件下で長期間貯蔵することによって他の反
応を被る、ということが分かった。これらの反応は、よ
り短い期間高温で貯蔵することによって加速されかねな
い。70℃で２週間という条件は、室温で約１年に相関す
る。そのような貯蔵によって、組成物は湿分への暴露に
より硬化する能力を失う。硬化によるシーラントのジュ
ロメーター硬度は徐々に低下し、また伸びは、もはやシ
ーラントが硬化して有用な生成物にならなくなるまで増
加する。この種の欠陥は、シーラントを所定の位置に置
いて硬化させるまで明らかにならないので特に不都合で
ある。そのような欠陥が発見されてから、末硬化のシー
ラントの全てを、それを新しく製造された適切に硬化す
るシーラントと取り替えることができるうちに取除くこ
とが必要になる。そのような交換は、もちろんのことな
がら非常に高価につく。
ルトリアルコキシシラン架橋剤、充填剤、そしてキレー
ト化チタン触媒から本質的になる組成物を湿分を存在さ
せずに混合する場合には、湿分への暴露によって硬化す
るシーラントが結果として生ずる。上記の組成物を混合
する場合、アルキルトリアルコキシシランは末端をヒド
ロキシル基でブロックされた重合体と反応して、末端を
アルキルジアルコキシシリル基でブロックされた重合体
を生じる。キレート化チタン触媒の存在下では、そのよ
うな混合物は湿分への暴露によって硬化してエラストマ
ーになる。そのような組成物は、室温で密封容器内に標
準的な貯蔵条件下で長期間貯蔵することによって他の反
応を被る、ということが分かった。これらの反応は、よ
り短い期間高温で貯蔵することによって加速されかねな
い。70℃で２週間という条件は、室温で約１年に相関す
る。そのような貯蔵によって、組成物は湿分への暴露に
より硬化する能力を失う。硬化によるシーラントのジュ
ロメーター硬度は徐々に低下し、また伸びは、もはやシ
ーラントが硬化して有用な生成物にならなくなるまで増
加する。この種の欠陥は、シーラントを所定の位置に置
いて硬化させるまで明らかにならないので特に不都合で
ある。そのような欠陥が発見されてから、末硬化のシー
ラントの全てを、それを新しく製造された適切に硬化す
るシーラントと取り替えることができるうちに取除くこ
とが必要になる。そのような交換は、もちろんのことな
がら非常に高価につく。
アルキレン結合を介して重合体に付いたポリアルコキシ
シリル末端基を有する重合体を代用することを除き、同
様のシーラント組成物を作る場合には、貯蔵による硬化
能力のそのような喪失は起こらない。
シリル末端基を有する重合体を代用することを除き、同
様のシーラント組成物を作る場合には、貯蔵による硬化
能力のそのような喪失は起こらない。
２種類の組成物を比較する試験によって、普通のヒドロ
キシル基で末端をブロックされた重合体を用いて調製さ
れた組成物は70℃において７日でその硬化能力を失う
が、その一方この発明により教示されるように調製した
重合体を使用する組成物は本質的に変化しない、という
ことが示された。試験結果は次に示すとおりであった。
キシル基で末端をブロックされた重合体を用いて調製さ
れた組成物は70℃において７日でその硬化能力を失う
が、その一方この発明により教示されるように調製した
重合体を使用する組成物は本質的に変化しない、という
ことが示された。試験結果は次に示すとおりであった。
上記の方法により製造されるポリアルコキシ基を末端基
とするポリジオルガノシロキサンは、先に例示したよう
にキレート化チタン触媒を使用する硬化性組成物におい
て最も有用であるけれども、このポリジオルガノシロキ
サンは、当業界において公知であるその他の硬化系と共
に、例えばスズ触媒と共に使用することもできる。
とするポリジオルガノシロキサンは、先に例示したよう
にキレート化チタン触媒を使用する硬化性組成物におい
て最も有用であるけれども、このポリジオルガノシロキ
サンは、当業界において公知であるその他の硬化系と共
に、例えばスズ触媒と共に使用することもできる。
以下に掲げる実施例は、例示のみを目的とするものに過
ぎず、本発明を限定するものであると解釈すべきではな
い。本発明は、特許請求の範囲に正確に示されている。
これらの例において使用する「部」は、全て重量による
ものである。またこれらの例において、Meはメチル基で
あり、Etはエチル基であり、Viはビニル基であり、Clは
塩素であり、Acは酢酸基である。
ぎず、本発明を限定するものであると解釈すべきではな
い。本発明は、特許請求の範囲に正確に示されている。
これらの例において使用する「部」は、全て重量による
ものである。またこれらの例において、Meはメチル基で
あり、Etはエチル基であり、Viはビニル基であり、Clは
塩素であり、Acは酢酸基である。
例１ ジビニルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体を
末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリ
ジメチルシロキサンで希釈して白金属濃度を0.7重量％
にしたもの２滴の存在下で、1.85g（10mmol）のジメチ
ルビニルジシラザンに3.28g（20mmol）のトリエトキシ
シラン（EtO）3SiHを加えて、ポリアルコキシシリルア
ルキレンジシラザンを室温で調製した。この生成物をガ
スクロマトグラフィーにより分析して、これが主とし
て、ケイ素原子がエチレン結合によって結合されている
次の式、すなわち、 のトリエトキシシリルエチレン（ジメチル）ジシラザン
であることが分かった。
末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリ
ジメチルシロキサンで希釈して白金属濃度を0.7重量％
にしたもの２滴の存在下で、1.85g（10mmol）のジメチ
ルビニルジシラザンに3.28g（20mmol）のトリエトキシ
シラン（EtO）3SiHを加えて、ポリアルコキシシリルア
ルキレンジシラザンを室温で調製した。この生成物をガ
スクロマトグラフィーにより分析して、これが主とし
て、ケイ素原子がエチレン結合によって結合されている
次の式、すなわち、 のトリエトキシシリルエチレン（ジメチル）ジシラザン
であることが分かった。
このジシラザンがシラノール基を末端基とする重合体を
いかによくシリル化するかを測定するため、一端に末端
をブロックするメチル基を有しそして他端には末端をブ
ロックするヒドロキシル基を有するジメチルトリシロキ
サン0.159g（0.51mmol）と、上記のジシラザン0.132g
（0.26mmol）と、そして微量のトリフルオロ酢酸触媒と
を含有する混合物を調製した。30分後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィーにより分析して、これが本質的に
次の式、すなわち、 （式中のMeはメチル基である）であることが分かった。
いかによくシリル化するかを測定するため、一端に末端
をブロックするメチル基を有しそして他端には末端をブ
ロックするヒドロキシル基を有するジメチルトリシロキ
サン0.159g（0.51mmol）と、上記のジシラザン0.132g
（0.26mmol）と、そして微量のトリフルオロ酢酸触媒と
を含有する混合物を調製した。30分後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィーにより分析して、これが本質的に
次の式、すなわち、 （式中のMeはメチル基である）であることが分かった。
例２ 三つ口丸底フラスコに、例１において使用したジメチル
ビニルジシラザン46.5g（0.27mol）と白金触媒0.72gを
一緒に入れた。70℃に加熱後、89.0g（0.54mol）のトリ
エトキシシランを70〜100℃で45分間かけて加えた。次
に90分間にわたり外部加熱を行って、温度を100℃に維
持した。生成物を分析して、この生成物の87％が例１に
示したように末端のケイ素と窒素に付くケイ素との間に
エチレン結合を有する所望のトリエトキシシリル基で末
端をブロックされたジシラザンであることが分かった。
この反応生成物は、生成物を精製するため蒸留を行っ
た。
ビニルジシラザン46.5g（0.27mol）と白金触媒0.72gを
一緒に入れた。70℃に加熱後、89.0g（0.54mol）のトリ
エトキシシランを70〜100℃で45分間かけて加えた。次
に90分間にわたり外部加熱を行って、温度を100℃に維
持した。生成物を分析して、この生成物の87％が例１に
示したように末端のケイ素と窒素に付くケイ素との間に
エチレン結合を有する所望のトリエトキシシリル基で末
端をブロックされたジシラザンであることが分かった。
この反応生成物は、生成物を精製するため蒸留を行っ
た。
例３ 分子量が約15000である末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジメチルシロキサン1000.0g（ヒドロキシ
ル基131.2mmol）と例２のジシラザン31.30g（61.0mmo
l）との混合物を調製した。これに3.39g（10.4mmol）の
ドデシルベンゼンスルホン酸を加え、次いでこの混合物
を室温で２日間反応させた。シラノール基を末端基とす
る重合体の初期の粘度は14,000cPであり、そして末端を
キャッピング後これの粘度は14,000cPのままであった。
クされたポリジメチルシロキサン1000.0g（ヒドロキシ
ル基131.2mmol）と例２のジシラザン31.30g（61.0mmo
l）との混合物を調製した。これに3.39g（10.4mmol）の
ドデシルベンゼンスルホン酸を加え、次いでこの混合物
を室温で２日間反応させた。シラノール基を末端基とす
る重合体の初期の粘度は14,000cPであり、そして末端を
キャッピング後これの粘度は14,000cPのままであった。
第１表に示した充填剤を上で調製した末端をキャップさ
れた重合体と手動式に混合してシーラント基剤を調製
し、次いでシーラントカートリッジに入れ、そして、第
１表に示すようにメチルトリメトキシシランと有機チタ
ネート触媒との混合物を加え、湿分を存在させずに室温
で５分間混合して触媒反応を行わせた。上記の有機チタ
ネート触媒は2,5−ジイソプロポキシビスエチルアセト
アセテートチタンであった。室温で１週間静置して混合
物を平衡に至らせた後、試験シートを調製し、70℃及び
相対湿度45％で１週間硬化させた。シーラントカートリ
ッジを70℃のオーブンに入れて老化させ、オーブンで２
日、４日、及び７日の老化後にそれぞれ試験シートを調
製した。これらの種々のシートを試験した結果を第１表
に示す。
れた重合体と手動式に混合してシーラント基剤を調製
し、次いでシーラントカートリッジに入れ、そして、第
１表に示すようにメチルトリメトキシシランと有機チタ
ネート触媒との混合物を加え、湿分を存在させずに室温
で５分間混合して触媒反応を行わせた。上記の有機チタ
ネート触媒は2,5−ジイソプロポキシビスエチルアセト
アセテートチタンであった。室温で１週間静置して混合
物を平衡に至らせた後、試験シートを調製し、70℃及び
相対湿度45％で１週間硬化させた。シーラントカートリ
ッジを70℃のオーブンに入れて老化させ、オーブンで２
日、４日、及び７日の老化後にそれぞれ試験シートを調
製した。これらの種々のシートを試験した結果を第１表
に示す。
表皮被蔽時間（skin over time）とは、材料が表面に軽
く当てた清浄な指先にもはや付着しないと言ってもよい
程度まで硬化するのに要する時間と定義される。硬化の
条件は、23℃そして相対湿度50％である。不粘着時間
（tack free time）とは、硬化する材料が非粘着性の表
面皮膜を形成するのに要する分単位の時間と定義され
る。滑らかな清浄表面上に試料を塗布し、時間測定を開
始する。定期的に、ポリエチレンフィルムの清浄なスト
リップを新しい表面に載せ、これに１オンス（約28.3
g）のおもりを載せる。４秒後、おもりを取り去り、そ
してストリップを静かに引き剥がす。ストリップが試料
からきれいに剥がれる場合に、その時間を不粘着時間と
して記録する。
く当てた清浄な指先にもはや付着しないと言ってもよい
程度まで硬化するのに要する時間と定義される。硬化の
条件は、23℃そして相対湿度50％である。不粘着時間
（tack free time）とは、硬化する材料が非粘着性の表
面皮膜を形成するのに要する分単位の時間と定義され
る。滑らかな清浄表面上に試料を塗布し、時間測定を開
始する。定期的に、ポリエチレンフィルムの清浄なスト
リップを新しい表面に載せ、これに１オンス（約28.3
g）のおもりを載せる。４秒後、おもりを取り去り、そ
してストリップを静かに引き剥がす。ストリップが試料
からきれいに剥がれる場合に、その時間を不粘着時間と
して記録する。
ジュロメーター硬度はASTM D 2240に従って測定し、引
張強さ及び伸びはASTM D 412に従って測定する。
張強さ及び伸びはASTM D 412に従って測定する。
例４ 種々の酸触媒を、それらが末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジメチルシロキサンと例２のジシラザン
との反応を触媒する有用生について評価した。
ックされたポリジメチルシロキサンと例２のジシラザン
との反応を触媒する有用生について評価した。
末端をヒドロキシル基でブロックされた分子量900のポ
リジメチルシロサキン4.51g（ヒドロキシル基0.010mo
l）と例２のジシラザン2.71g（0.0053mol）と、第２表
に示すように様々な量の種々の酸触媒との混合物を調製
した。この混合物を、第２表に示すように室温又は100
℃で反応させた。試料は、ガスクロマトグラフィーによ
り定期的に分析した。反応の程度は、反応生成物HO（Me
2SiO）4Ｈ（xD4x）及びHO（Me2SiO）6Ｈ（xD6x）の生成
度によって示される。結果を第２表に示す。
リジメチルシロサキン4.51g（ヒドロキシル基0.010mo
l）と例２のジシラザン2.71g（0.0053mol）と、第２表
に示すように様々な量の種々の酸触媒との混合物を調製
した。この混合物を、第２表に示すように室温又は100
℃で反応させた。試料は、ガスクロマトグラフィーによ
り定期的に分析した。反応の程度は、反応生成物HO（Me
2SiO）4Ｈ（xD4x）及びHO（Me2SiO）6Ｈ（xD6x）の生成
度によって示される。結果を第２表に示す。
例５ 最初に、25℃における粘度が12Pa・ｓである末端をヒド
ロキシル基でブロックされたポリジメチルシロキサン14
85部を反応器に入れ、そして次の式、すなわち、 のジシラザン42.5部を200ppmのトリフルオロ酢酸と一緒
に加えた。20分から1200分までの期間にわたり反応器よ
り定期的に試料を取り出した。100gの試料をそれぞれ抜
き出した時に、メチルトリメトキシシラン架橋剤２部及
びテトライソプロポキシチタネート触媒１部を各試料に
加えて更に反応するのを中止させた。各試料の一部分を
即座に塗布し、空気中で湿分に暴露して硬化させた。各
試料の残りの分を老化を加速する70℃に加熱したオーブ
ンに２週間入れ、その後これを塗布して硬化させた。
ロキシル基でブロックされたポリジメチルシロキサン14
85部を反応器に入れ、そして次の式、すなわち、 のジシラザン42.5部を200ppmのトリフルオロ酢酸と一緒
に加えた。20分から1200分までの期間にわたり反応器よ
り定期的に試料を取り出した。100gの試料をそれぞれ抜
き出した時に、メチルトリメトキシシラン架橋剤２部及
びテトライソプロポキシチタネート触媒１部を各試料に
加えて更に反応するのを中止させた。各試料の一部分を
即座に塗布し、空気中で湿分に暴露して硬化させた。各
試料の残りの分を老化を加速する70℃に加熱したオーブ
ンに２週間入れ、その後これを塗布して硬化させた。
各試料を２週間硬化させた後、ASTM D 926の手順を使用
して可塑性を測定した。結果を第３表に示す。
して可塑性を測定した。結果を第３表に示す。
最初の試料の可塑性が増加することは、ジシラザンが反
応して重合体のヒドロキシル末端基が多官能生トリメト
キシシリル末端基により置換されるにつれて架橋密度が
より大きくなることを示す。最初の試料とオーブンで老
化を加速した試料との老化による可塑性の喪失を比較す
れば、重合体の末端がトリメトキシシリルエチレンの末
端に変わるにつれて重合体がオーブンでの老化の影響に
対してより抵抗のあるものになることが示される。1200
分間反応させた重合体は、最初の可塑性が維持されるこ
とにより示されるように、オーブンでの老化によっては
本質的に変化しなかった。
応して重合体のヒドロキシル末端基が多官能生トリメト
キシシリル末端基により置換されるにつれて架橋密度が
より大きくなることを示す。最初の試料とオーブンで老
化を加速した試料との老化による可塑性の喪失を比較す
れば、重合体の末端がトリメトキシシリルエチレンの末
端に変わるにつれて重合体がオーブンでの老化の影響に
対してより抵抗のあるものになることが示される。1200
分間反応させた重合体は、最初の可塑性が維持されるこ
とにより示されるように、オーブンでの老化によっては
本質的に変化しなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】次の式、すなわち、 （この式において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に飽
和アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であ
り、Ｒ′は独立にアルキル基、アリール基又はセロソル
ブ基であり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリール
基、又はアリールアルキル基であり、Ａは炭素原子数２
〜20個のアルキレン基、又は鎖中にフェニレン基もしく
は酸素原子を有し、炭素原子数が２〜20個のアルキレン
基を表すが、Ａが酸素原子を有する場合にはその酸素原
子はケイ素原子から少なくとも２個以上の炭素原子で隔
てられる） で表されるポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ン。 - 【請求項２】請求項１記載のポリアルコキシシリルアル
キレンジシラザンを製造する方法であって、次の工程、
すなわち、 （Ａ）（１） 下記の式、すなわち、 のポリアルコキシシラン２モル、 （２） 下記の式、すなわち、 のジアルキルアルケニルジシラザン１モル、そして、 （３） 白金触媒、 の混合物をつくる工程（上記の式において、ｘは０又は
１であり、Ｒは独立に飽和アルキル基、アリール基もし
くはアリールアルキル基であり、Ｒ′は独立にアルキル
基、アリール基、もしくはセロソルブ基であり、Ｒ″は
独立に水素、アルキル基、アリール基、もしくはアリー
ルアルキル基であり、Ｂは炭素原子数２〜20個のアルケ
ニル基、又は鎖中にフェニレン基もしくは酸素原子を有
し、炭素原子数が２〜20個のアルケニル基を表すが、Ｂ
が酸素原子を有する場合その酸素原子はケイ素原子から
少なくとも２個以上の炭素原子で隔てられる）、及び、 （Ｂ） この混合物を20〜130℃の温度において反応さ
せて請求項１記載のポリアルコキシシリルアルキレンジ
シラザンを生じさせる工程、 を含んでなる上記の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95962 | 1987-09-11 | ||
| US07/095,962 US4847400A (en) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6088572A Division JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100181A JPH01100181A (ja) | 1989-04-18 |
| JPH0751586B2 true JPH0751586B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=22254393
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63224837A Expired - Lifetime JPH0751586B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-09 | ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法 |
| JP6088572A Expired - Lifetime JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
| JP7263357A Expired - Lifetime JP2744600B2 (ja) | 1987-09-11 | 1995-10-11 | シリコーンエラストマー組成物 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6088572A Expired - Lifetime JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
| JP7263357A Expired - Lifetime JP2744600B2 (ja) | 1987-09-11 | 1995-10-11 | シリコーンエラストマー組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4847400A (ja) |
| EP (1) | EP0307098B1 (ja) |
| JP (3) | JPH0751586B2 (ja) |
| AU (1) | AU603256B2 (ja) |
| CA (1) | CA1331011C (ja) |
| DE (1) | DE3850194T2 (ja) |
| ES (1) | ES2012548A6 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4962174A (en) * | 1990-01-18 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkoxysilethylene endblocked polydiorganosiloxane |
| US5208300A (en) * | 1991-08-22 | 1993-05-04 | Dow Corning Corporation | Solution-stable, moisture-curable silicone pressure sensitive adhesives |
| DE69214574T2 (de) * | 1991-08-22 | 1997-05-15 | Dow Corning | Feuchtigkeitshärtende druckempfindliche Silikonklebstoffe |
| US5210156A (en) * | 1991-08-22 | 1993-05-11 | Dow Corning Corporation | Stable, moisture-curable silicone pressure sensitive adhesives |
| US5470923A (en) * | 1991-08-22 | 1995-11-28 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable silicone pressure-sensitive adhesives |
| US5281455A (en) * | 1991-08-22 | 1994-01-25 | Dow Corning Corporation | Laminate article comprising moisture-curable silicone pressure sensitive adhesive and release liner |
| US5545704A (en) * | 1995-07-24 | 1996-08-13 | Dow Corning Corporation | Method for producing alkoxysilalkylene terminated siloxane polymers |
| US6652978B2 (en) * | 2001-05-07 | 2003-11-25 | Kion Corporation | Thermally stable, moisture curable polysilazanes and polysiloxazanes |
| US8067521B2 (en) | 2004-07-30 | 2011-11-29 | The University Of Akron | Amphiphilic co-networks, films made from amphiphilic co-networks and uses for such co-networks and films |
| JP5170834B2 (ja) * | 2008-04-22 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤 |
| US9969756B2 (en) * | 2014-09-23 | 2018-05-15 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés George Claude | Carbosilane substituted amine precursors for deposition of Si-containing films and methods thereof |
| KR20190020776A (ko) | 2016-06-24 | 2019-03-04 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 화장료용 분체의 처리제, 화장료용 분체 및 이를 배합한 화장료 |
| CN113913017B (zh) * | 2021-10-21 | 2023-04-28 | 北京天山新材料技术有限公司 | 橡胶组合物、单组份脱醇硅橡胶及其制备方法 |
| CN113956840B (zh) * | 2021-11-26 | 2023-06-23 | 海南师范大学 | 一种脱醇型室温硫化硅橡胶密封剂及其制备方法 |
| CN114106335B (zh) * | 2021-12-20 | 2022-06-07 | 杭州之江有机硅化工有限公司 | 一种烷氧基封端聚硅氧烷聚合物及其制备方法 |
| JP2024169858A (ja) * | 2023-05-26 | 2024-12-06 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシリルアルキルアミノ基で置換されたシリル基を有するビスシリル化合物およびその製造方法、並びにこれを含む組成物および硬化物 |
| JP2025162699A (ja) * | 2024-04-16 | 2025-10-28 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623601A (ja) * | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
| US3188299A (en) * | 1963-02-28 | 1965-06-08 | Gen Electric | Preparation of stable mixtures of organosilicon compositions in the presence of a nitrogen-containing ligand |
| US3355475A (en) * | 1964-02-26 | 1967-11-28 | Dow Corning | Iodine as a polymerization catalyst for certain silazanes and siloxanes |
| GB1234206A (ja) * | 1967-10-05 | 1971-06-03 | ||
| US3461185A (en) * | 1968-01-10 | 1969-08-12 | Dow Corning | Heat activated curable organosilicon composition |
| US3723567A (en) * | 1971-08-25 | 1973-03-27 | Dow Corning | Stable organosilicon compositions |
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