JPH0753491A - 酸アミドの製造法 - Google Patents
酸アミドの製造法Info
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- JPH0753491A JPH0753491A JP20749893A JP20749893A JPH0753491A JP H0753491 A JPH0753491 A JP H0753491A JP 20749893 A JP20749893 A JP 20749893A JP 20749893 A JP20749893 A JP 20749893A JP H0753491 A JPH0753491 A JP H0753491A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】工業的に優れた酸アミドの製造法を提供するこ
と。 【構成】 一般式（１） Ｒ1 −ＣＯ2 Ｒ2 （１） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基を示し、Ｒ1 は、フェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基；ニトロ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基；またはＲ3 ＣＯＮＨ
−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換され
ていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基もしくはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコ
キシ基を示す。）で示されるカルボン酸エステルとアン
モニアとを、ピリジン類および低級アルコールの混合溶
媒中で反応させることを特徴とする一般式（２） Ｒ1 −ＣＯＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を有する。）で示され
る酸アミドの製造法。
と。 【構成】 一般式（１） Ｒ1 −ＣＯ2 Ｒ2 （１） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基を示し、Ｒ1 は、フェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基；ニトロ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基；またはＲ3 ＣＯＮＨ
−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換され
ていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基もしくはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコ
キシ基を示す。）で示されるカルボン酸エステルとアン
モニアとを、ピリジン類および低級アルコールの混合溶
媒中で反応させることを特徴とする一般式（２） Ｒ1 −ＣＯＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を有する。）で示され
る酸アミドの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、求核剤としてアンモニ
アを用い溶媒として２−メチル−５−エチル−ピリジン
とアルコールの混合物を用いることによる、第一級アミ
ドを工業的有利に製造する方法に関するものである。
アを用い溶媒として２−メチル−５−エチル−ピリジン
とアルコールの混合物を用いることによる、第一級アミ
ドを工業的有利に製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】カル
ボン酸エステルより第一酸アミドへの変換法としては、
液体アンモニア、アンモニア水を用いる方法が知られて
いるが、この方法では、不純物（カルボン酸）が副生す
る、大量の廃アンモニア処理が必要である、また、高圧
下でカルボン酸エステルを酸アミドに変換する方法も知
られているが、特別な装置を必要とする等、種々の問題
があった。一方、ベンゾピロン類は、求核試薬によって
開環体を生じ、それらの閉環のための試薬としては塩酸
または硫酸が知られているが、反応の際に生じる無機塩
類を分液、洗浄等によって取り除かなくてはならないと
いう問題があった。
ボン酸エステルより第一酸アミドへの変換法としては、
液体アンモニア、アンモニア水を用いる方法が知られて
いるが、この方法では、不純物（カルボン酸）が副生す
る、大量の廃アンモニア処理が必要である、また、高圧
下でカルボン酸エステルを酸アミドに変換する方法も知
られているが、特別な装置を必要とする等、種々の問題
があった。一方、ベンゾピロン類は、求核試薬によって
開環体を生じ、それらの閉環のための試薬としては塩酸
または硫酸が知られているが、反応の際に生じる無機塩
類を分液、洗浄等によって取り除かなくてはならないと
いう問題があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、第一酸ア
ミドの工業的有利な製造法の開発について鋭意検討の結
果、本発明に至った。すなわち本発明は、 一般式（１） Ｒ1 −ＣＯ2 Ｒ2 （１） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基を示し、Ｒ1 は、フェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基；ニトロ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基；またはＲ3 ＣＯＮＨ
−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換されて
いてもよい炭素数１〜１０のアルキル基もしくはフェニ
ル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコキ
シ基を示す。）で示されるカルボン酸エステルとアンモ
ニアとを、ピリジン類および低級アルコールの混合溶媒
中で反応させることを特徴とする一般式（２） Ｒ1 −ＣＯＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を有する。）で示され
る酸アミドの製造法を提供するものである。
ミドの工業的有利な製造法の開発について鋭意検討の結
果、本発明に至った。すなわち本発明は、 一般式（１） Ｒ1 −ＣＯ2 Ｒ2 （１） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基を示し、Ｒ1 は、フェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基；ニトロ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基；またはＲ3 ＣＯＮＨ
−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換されて
いてもよい炭素数１〜１０のアルキル基もしくはフェニ
ル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコキ
シ基を示す。）で示されるカルボン酸エステルとアンモ
ニアとを、ピリジン類および低級アルコールの混合溶媒
中で反応させることを特徴とする一般式（２） Ｒ1 −ＣＯＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を有する。）で示され
る酸アミドの製造法を提供するものである。
【０００４】以下本発明について詳細に説明する。カル
ボン酸エステルとしては、例えば、酪酸ブチル、ヘキサ
ン酸メチル、３−フェニル−プロピオン酸エチル、ジフ
ェニル酢酸エチル等のフェニルで置換されていてもよい
炭素数１〜10の脂肪族カルボン酸エステル；安息香酸エ
チル、３−ニトロ安息香酸エチル、４−クロロ安息香酸
メチル、３−メトキシ安息香酸メチル等の安息香酸エス
テル；２−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン、２−エトキシカルボニル−４−オキソ−４
Ｈ−ベンゾピラン、２−ターシャリーブトキシカルボニ
ル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、３−｛４−（４
−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−２−メトキ
シカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、３−
｛４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−
２−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン等の４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基を有する
カルボン酸エステルが挙げられる。
ボン酸エステルとしては、例えば、酪酸ブチル、ヘキサ
ン酸メチル、３−フェニル−プロピオン酸エチル、ジフ
ェニル酢酸エチル等のフェニルで置換されていてもよい
炭素数１〜10の脂肪族カルボン酸エステル；安息香酸エ
チル、３−ニトロ安息香酸エチル、４−クロロ安息香酸
メチル、３−メトキシ安息香酸メチル等の安息香酸エス
テル；２−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン、２−エトキシカルボニル−４−オキソ−４
Ｈ−ベンゾピラン、２−ターシャリーブトキシカルボニ
ル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、３−｛４−（４
−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−２−メトキ
シカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、３−
｛４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−
２−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン等の４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基を有する
カルボン酸エステルが挙げられる。
【０００５】本発明に用いる溶媒としては、ピリジン、
２−メチル−５−エチル−ピリジン等のピリジン類と低
級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ターシャリーブタノール等のアル
コール又は、それらの混合物）を用いることを特徴とす
るが、例えばジオキサン、テトラハイドロフラン、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン等の炭化水素類、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類との混合物としても用いられる。その使用量は、カ
ルボン酸エステル（１）に対して２〜５０倍程度であ
る。
２−メチル−５−エチル−ピリジン等のピリジン類と低
級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ターシャリーブタノール等のアル
コール又は、それらの混合物）を用いることを特徴とす
るが、例えばジオキサン、テトラハイドロフラン、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン等の炭化水素類、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類との混合物としても用いられる。その使用量は、カ
ルボン酸エステル（１）に対して２〜５０倍程度であ
る。
【０００６】反応に用いるアンモニアとしては、液体ア
ンモニア、アンモニアガスが用いられるがその使用量
は、カルボン酸エステルに対し１〜３０モル倍程度、好
ましくは１から１０モル倍程度である。
ンモニア、アンモニアガスが用いられるがその使用量
は、カルボン酸エステルに対し１〜３０モル倍程度、好
ましくは１から１０モル倍程度である。
【０００７】反応温度は、通常２００℃以下であり、好
ましくは−５０〜１５０℃である。反応の進行は、液体
クロマトグラフィー等の分析手段により確認することが
できる。反応終了後、例えば昇温しアンモニアをガスを
除去・回収することにより、有機層から目的物を得るこ
とができる。
ましくは−５０〜１５０℃である。反応の進行は、液体
クロマトグラフィー等の分析手段により確認することが
できる。反応終了後、例えば昇温しアンモニアをガスを
除去・回収することにより、有機層から目的物を得るこ
とができる。
【０００８】尚、カルボン酸エステルが、４−オキソ−
４Ｈ−ベンゾピラン類の時には、一部、アンモニアによ
る開環体
４Ｈ−ベンゾピラン類の時には、一部、アンモニアによ
る開環体
【化１】 が副生するが、閉環試薬としてメタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等
のスルホン酸類を作用させることにより閉環反応が進行
し、目的物である酸アミド（２）が収率よく得られる。
そのスルホン酸類の使用量は、カルボン酸エステル
（１）に対し、0.５〜１０モル倍程度、好ましくは、0.
５〜３モル倍程度である。この反応の温度は、通常２０
０℃以下であり、好ましくは、５０〜１５０℃である。
反応の進行は、液体クロマトグラフィー等の分析手段に
より確認できる。反応終了後、冷却し、メタノールを加
え、濾過することにより、反応マスから目的物を得るこ
とができる。反応により副生するスルホン酸類のアンモ
ニウム塩は、濾液中に移るので、水洗により、目的物か
ら、塩類を取り除く必要がない。
フルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等
のスルホン酸類を作用させることにより閉環反応が進行
し、目的物である酸アミド（２）が収率よく得られる。
そのスルホン酸類の使用量は、カルボン酸エステル
（１）に対し、0.５〜１０モル倍程度、好ましくは、0.
５〜３モル倍程度である。この反応の温度は、通常２０
０℃以下であり、好ましくは、５０〜１５０℃である。
反応の進行は、液体クロマトグラフィー等の分析手段に
より確認できる。反応終了後、冷却し、メタノールを加
え、濾過することにより、反応マスから目的物を得るこ
とができる。反応により副生するスルホン酸類のアンモ
ニウム塩は、濾液中に移るので、水洗により、目的物か
ら、塩類を取り除く必要がない。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、特殊な装置を必要とせ
ず、しかも温和な条件下でも極めて効率よく反応を進行
せしめることができ、負荷の大きい廃水の量が少なく工
業的な第一酸アミドの製造法として有利である。
ず、しかも温和な条件下でも極めて効率よく反応を進行
せしめることができ、負荷の大きい廃水の量が少なく工
業的な第一酸アミドの製造法として有利である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ ２−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン60.8ミリモル（11.9ｇ）の２−メチル−５−エチル
−ピリジン１２０ミリリットルおよびメタノール７５ミ
リリットルの混合溶液にアンモニアガス４８５ミリモル
（8.２ｇ）を０℃付近で吹き込み３０℃以下で３時間攪
拌した。その後８０℃まで昇温し過剰のアンモニアと一
部のメタノールを除去、別の容器中のメタノールに回収
した。回収したアンモニア／メタノールは次の仕込にリ
サイクルすることができる。８０℃まで昇温後、３０ミ
リメートル水銀柱まで減圧し残りのメタノールと一部の
２−メチル−５−エチル−ピリジンを除去した。引き続
きメタンスルホン酸60.8ミリモル（5.84ｇ）を加え１０
０℃で６時間攪拌した。その後、６０℃まで冷却し５０
〜６０℃でメタノールを滴下し０℃まで冷却、結晶を濾
別し２−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラ
ンを得た。収率は、９６％であった。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ ２−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン60.8ミリモル（11.9ｇ）の２−メチル−５−エチル
−ピリジン１２０ミリリットルおよびメタノール７５ミ
リリットルの混合溶液にアンモニアガス４８５ミリモル
（8.２ｇ）を０℃付近で吹き込み３０℃以下で３時間攪
拌した。その後８０℃まで昇温し過剰のアンモニアと一
部のメタノールを除去、別の容器中のメタノールに回収
した。回収したアンモニア／メタノールは次の仕込にリ
サイクルすることができる。８０℃まで昇温後、３０ミ
リメートル水銀柱まで減圧し残りのメタノールと一部の
２−メチル−５−エチル−ピリジンを除去した。引き続
きメタンスルホン酸60.8ミリモル（5.84ｇ）を加え１０
０℃で６時間攪拌した。その後、６０℃まで冷却し５０
〜６０℃でメタノールを滴下し０℃まで冷却、結晶を濾
別し２−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラ
ンを得た。収率は、９６％であった。
【００１１】実施例２〜５ 実施例１において、２−メトキシカルボニル−４−オキ
ソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わりに表１に示す原料を用
いた以外は実施例１に準じて実施した。結果を表１にま
とめた。
ソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わりに表１に示す原料を用
いた以外は実施例１に準じて実施した。結果を表１にま
とめた。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例６ 安息香酸エチル66.6ミリモル（10.0ｇ）の２−メチル−
５−エチル−ピリジン４０ミリリットル、メタノール４
０ミリリットルの混合溶液に、アンモニアガス２６６ミ
リモル（4.５ｇ）を０℃付近で吹き込み３０℃以下で３
時間攪拌した。その後８０℃まで昇温し過剰のアンモニ
アと一部のメタノールを除去、別の容器中のメタノール
に回収した。回収したアンモニア／メタノールは次の仕
込にリサイクルすることができる。８０℃まで昇温後、
減圧下に残りのメタノールと一部の２−メチル−５−エ
チル−ピリジンを除去することによりベンゾアミドを得
た。結果を表２に示す。
５−エチル−ピリジン４０ミリリットル、メタノール４
０ミリリットルの混合溶液に、アンモニアガス２６６ミ
リモル（4.５ｇ）を０℃付近で吹き込み３０℃以下で３
時間攪拌した。その後８０℃まで昇温し過剰のアンモニ
アと一部のメタノールを除去、別の容器中のメタノール
に回収した。回収したアンモニア／メタノールは次の仕
込にリサイクルすることができる。８０℃まで昇温後、
減圧下に残りのメタノールと一部の２−メチル−５−エ
チル−ピリジンを除去することによりベンゾアミドを得
た。結果を表２に示す。
【００１４】実施例７〜10 安息香酸エチルの代わりに、表２に記載したカルボン酸
エステルを用いる以外は、実施例６と同様に反応および
後処理を行なうことにより、目的の酸アミドを得た。結
果を表２に示す。
エステルを用いる以外は、実施例６と同様に反応および
後処理を行なうことにより、目的の酸アミドを得た。結
果を表２に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例11〜14 実施例１において、２−メトキシカルボニル−４−オキ
ソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わりに表３の原料を用い、
溶媒を２−メチル−５−エチル−ピリジンからピリジン
に代えた以外は、実施例１に準じて実施した。結果を表
３にまとめた。
ソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わりに表３の原料を用い、
溶媒を２−メチル−５−エチル−ピリジンからピリジン
に代えた以外は、実施例１に準じて実施した。結果を表
３にまとめた。
【００１７】
【表３】
【００１８】実施例15および16 実施例１において、メタンスルホン酸の代わりにトリフ
ルオロメタンスルホン酸、またはパラトルエンスルホン
酸・１水和物を用いた以外は実施例１に準拠して実施し
た。結果を表４に示す。
ルオロメタンスルホン酸、またはパラトルエンスルホン
酸・１水和物を用いた以外は実施例１に準拠して実施し
た。結果を表４に示す。
【００１９】
【表４】 尚、実施例４において、アンモニアを反応させた後、副
生する物質を、反応マスを濾過し、濾液に水を加え単離
したところ、以下の化合物であることを確認した。
生する物質を、反応マスを濾過し、濾液に水を加え単離
したところ、以下の化合物であることを確認した。
【化２】 1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：14.1（２Ｈ，ｓ），9.４
（１Ｈ，ｓ），9.15（１Ｈ，ｓ），8.３（１Ｈ，ｓ），
8.１（１Ｈ，ｄ），7.95（４Ｈ，ｍ），7.２（５Ｈ，
ｍ），7.05（２Ｈ，ｄ），6.９（１Ｈ，ｔ），6.５（１
Ｈ，ｓ），4.05（２Ｈ，ｔ），2.65（２Ｈ，ｔ），1.75
（４Ｈ，ｍ）
（１Ｈ，ｓ），9.15（１Ｈ，ｓ），8.３（１Ｈ，ｓ），
8.１（１Ｈ，ｄ），7.95（４Ｈ，ｍ），7.２（５Ｈ，
ｍ），7.05（２Ｈ，ｄ），6.９（１Ｈ，ｔ），6.５（１
Ｈ，ｓ），4.05（２Ｈ，ｔ），2.65（２Ｈ，ｔ），1.75
（４Ｈ，ｍ）
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 努 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） Ｒ1 −ＣＯ2 Ｒ2 （１） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基を示し、Ｒ1 は、フェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基；ニトロ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基；またはＲ3 ＣＯＮＨ
−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換され
ていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基もしくはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコ
キシ基を示す。）で示されるカルボン酸エステルとアン
モニアとを、ピリジン類および低級アルコールの混合溶
媒中で反応させることを特徴とする一般式（２） Ｒ1 −ＣＯＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を有する。）で示され
る酸アミドの製造法。 - 【請求項２】前記一般式（１）に於いてＲ1 が、Ｒ3 Ｃ
ＯＮＨ−で置換されていてもよい４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラニル基を示すカルボン酸エステルの場合には、
反応後、余分のアンモニアおよび混合溶媒を除去した反
応マスをスルホン酸類で処理することを特徴とする請求
項１記載の酸アミドの製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20749893A JP3486922B2 (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 酸アミドの製造法 |
| US08/273,119 US5659051A (en) | 1993-07-13 | 1994-07-11 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds |
| CA002127945A CA2127945C (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4h-benzopyran compounds |
| DE69424095T DE69424095T2 (de) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyano-4-oxo-4H-benzopyran-Verbindungen |
| ES94110888T ES2146239T3 (es) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Procedimiento de preparacion de compuestos 2-ciano-4-oxo-4h-benzopiranicos. |
| AT94110888T ATE192148T1 (de) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Verfahren zur herstellung von 2-cyano-4-oxo-4h- benzopyran-verbindungen |
| EP94110888A EP0634409B1 (en) | 1993-07-13 | 1994-07-13 | Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20749893A JP3486922B2 (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 酸アミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753491A true JPH0753491A (ja) | 1995-02-28 |
| JP3486922B2 JP3486922B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=16540714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20749893A Expired - Fee Related JP3486922B2 (ja) | 1993-07-13 | 1993-08-23 | 酸アミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486922B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008533143A (ja) * | 2005-03-14 | 2008-08-21 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | オピオイド調節物質の製造方法 |
-
1993
- 1993-08-23 JP JP20749893A patent/JP3486922B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008533143A (ja) * | 2005-03-14 | 2008-08-21 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | オピオイド調節物質の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3486922B2 (ja) | 2004-01-13 |
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