JPH09169765A - 新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法 - Google Patents
新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法Info
- Publication number
- JPH09169765A JPH09169765A JP7332070A JP33207095A JPH09169765A JP H09169765 A JPH09169765 A JP H09169765A JP 7332070 A JP7332070 A JP 7332070A JP 33207095 A JP33207095 A JP 33207095A JP H09169765 A JPH09169765 A JP H09169765A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibiotic
- methanol
- producing
- antibiotics
- properties
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗真菌活性を有する新規抗生物質ＫＰ３１４
４Ａ，Ｂを提供する。 【解決手段】 新規抗生物質ＫＰ３１４４Ａ，Ｂはスト
レプトミセス・エスピー・ＫＰ３１４４株（ＦＥＲＭ
Ｐ−１５２７９）の培養によって得られる。抗生物質Ｋ
Ｐ３１４４Ａは分子量１２１５をもつ化合物で、ＫＰ３
１４４Ｂは分子量１２０１をもつ化合物である。
４Ａ，Ｂを提供する。 【解決手段】 新規抗生物質ＫＰ３１４４Ａ，Ｂはスト
レプトミセス・エスピー・ＫＰ３１４４株（ＦＥＲＭ
Ｐ−１５２７９）の培養によって得られる。抗生物質Ｋ
Ｐ３１４４Ａは分子量１２１５をもつ化合物で、ＫＰ３
１４４Ｂは分子量１２０１をもつ化合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規抗生物質ＫＰ−
３１４４Ａ，Ｂ及びその製造法に関する。
３１４４Ａ，Ｂ及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗真菌活性を有する抗生物質の探索はヒ
トあるいは作物に有害な病原性真菌に対する強い活性と
ヒトに対する安全性を指標に行われてきた。この中でア
ムホテリシンＢやポリオキシン類が医薬用及び農業用抗
真菌剤として実用化された。
トあるいは作物に有害な病原性真菌に対する強い活性と
ヒトに対する安全性を指標に行われてきた。この中でア
ムホテリシンＢやポリオキシン類が医薬用及び農業用抗
真菌剤として実用化された。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれらの化合物
も、薬効、毒性、経済性等の点においてなお改良の余地
がある。また耐性菌の出現により本来の効果が低下して
きたことも問題となっており、新しい抗真菌剤が求めら
れている。本発明は、新規な抗真菌活性を有する抗生物
質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ及びその製造法を提供すること
を目的とする。
も、薬効、毒性、経済性等の点においてなお改良の余地
がある。また耐性菌の出現により本来の効果が低下して
きたことも問題となっており、新しい抗真菌剤が求めら
れている。本発明は、新規な抗真菌活性を有する抗生物
質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ及びその製造法を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、抗
真菌活性を有する抗生物質について微生物の培養物から
種々の検索を続けた結果、ストレプトミセス属に属する
ＫＰ−３１４４株の培養液が優れた抗真菌活性を有する
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
真菌活性を有する抗生物質について微生物の培養物から
種々の検索を続けた結果、ストレプトミセス属に属する
ＫＰ−３１４４株の培養液が優れた抗真菌活性を有する
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
【０００５】すなわち、本発明は下記式［Ｉ］で表され
る抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ及びストレプトミセス
属に属する抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌を培地
に培養し、その培養物から抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，
Ｂを採取することを特徴とする抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂの製造法である。
る抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ及びストレプトミセス
属に属する抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌を培地
に培養し、その培養物から抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，
Ｂを採取することを特徴とする抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂの製造法である。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明においては、抗生物質ＫＰ
−３１４４Ａ，Ｂは、ストレプトミセス属に属する該物
質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌を培地に培養して、培地
中に該物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを生成蓄積させ、その
培養物から抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを採取するこ
とにより製造することができる。
−３１４４Ａ，Ｂは、ストレプトミセス属に属する該物
質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌を培地に培養して、培地
中に該物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを生成蓄積させ、その
培養物から抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを採取するこ
とにより製造することができる。
【０００８】抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌につ
いては、ストレプトミセス属に属し、該物質ＫＰ−３１
４４Ａ，Ｂ生産能を有するものであればよく、特に制限
されることはない。本発明の抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂ生産菌の好適な一例としては、本発明者らによっ
て土壌から新たに分離されたストレプトミセス エスピ
ー・ＫＰ−３１４４株が挙げられる。本菌株の菌学的及
び生理学的性質を示すと下記のとおりである。
いては、ストレプトミセス属に属し、該物質ＫＰ−３１
４４Ａ，Ｂ生産能を有するものであればよく、特に制限
されることはない。本発明の抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂ生産菌の好適な一例としては、本発明者らによっ
て土壌から新たに分離されたストレプトミセス エスピ
ー・ＫＰ−３１４４株が挙げられる。本菌株の菌学的及
び生理学的性質を示すと下記のとおりである。
【０００９】１． 形態的性質 栄養菌糸は各種寒天培地上でよく発達し、分断は観察さ
れない。気菌糸はオートミール寒天、グリセロール・ア
スパラギン寒天等で豊富に着生し、白色から青灰色を呈
する。顕微鏡下の観察では、気菌糸はらせん状を呈し、
２０ケ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の形は卵型
であり、その大きさは１．２×０．６μｍである。胞子
の表面はトゲ状である。菌核、胞子嚢及び遊走子は見出
されない。
れない。気菌糸はオートミール寒天、グリセロール・ア
スパラギン寒天等で豊富に着生し、白色から青灰色を呈
する。顕微鏡下の観察では、気菌糸はらせん状を呈し、
２０ケ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の形は卵型
であり、その大きさは１．２×０．６μｍである。胞子
の表面はトゲ状である。菌核、胞子嚢及び遊走子は見出
されない。
【００１０】２． 各種培地上での性状 イー・ビー・シャーリング（Ｅ．Ｂ．Ｓｈｉｒｌｉｎ
ｇ）とデー・ゴットリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マティック・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を
表１に示す。色調は、標準色として、カラー・ハーモニ
ー・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーション
・オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決定
し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
ｇ）とデー・ゴットリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マティック・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を
表１に示す。色調は、標準色として、カラー・ハーモニ
ー・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーション
・オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決定
し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】３． 生理学的諸性質 (1) メラニン色素の生成 （イ）チロシン寒天 陰性 （ロ）ペプトン・イースト・鉄寒天 陰性 （ハ）グルコース・ペプトン・ゼラチン培地 陰性 （ニ）トリプトン・イースト液 陰性 (2) チロシナーゼ反応 陰性 (3) 硫化水素の生産 陰性 (4) 硝酸塩の還元 疑陽性 (5) ゼラチンの液化（２１〜２３℃） 陽性（グルコー
ス・ペプトン・ゼラチン培地） (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固 陰性 (8) 脱脂乳のペプトン化 陽性 (9) 生育温度範囲 １４〜３５℃ (10) 炭素源の利用性（プリーダム・ゴトリーブ寒天培
地） グルコース、アラビノース、キシロース、ラムノース、
ラフィノース、メリビオース、マンニトール、ラムノー
ス、イノシトール、シュークロースを利用する。
ス・ペプトン・ゼラチン培地） (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固 陰性 (8) 脱脂乳のペプトン化 陽性 (9) 生育温度範囲 １４〜３５℃ (10) 炭素源の利用性（プリーダム・ゴトリーブ寒天培
地） グルコース、アラビノース、キシロース、ラムノース、
ラフィノース、メリビオース、マンニトール、ラムノー
ス、イノシトール、シュークロースを利用する。
【００１４】(11) セルロースの分解 陰性。
【００１５】４． 細胞壁組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型である。
【００１６】以上、本菌の菌学的性状を要約すると次の
とおりである。
とおりである。
【００１７】細胞壁中のジアミノピメリン酸はＬＬ型で
ある。栄養菌糸は各種寒天培地上でよく発達し、分断は
観察されない。気菌糸の形態はらせん状で長い胞子鎖を
形成する。胞子の表面はトゲ状である。培養上の諸性質
としては、栄養菌糸は淡いブラウン系の色調を呈し、気
菌糸はホワイトからブルーグレイ系の色調を呈する。可
溶性色素はチロシン寒天でピンク系の色素を僅かに生産
する。
ある。栄養菌糸は各種寒天培地上でよく発達し、分断は
観察されない。気菌糸の形態はらせん状で長い胞子鎖を
形成する。胞子の表面はトゲ状である。培養上の諸性質
としては、栄養菌糸は淡いブラウン系の色調を呈し、気
菌糸はホワイトからブルーグレイ系の色調を呈する。可
溶性色素はチロシン寒天でピンク系の色素を僅かに生産
する。
【００１８】これらの結果から本菌株は、ストレプトミ
セス属に属する１菌種と判断された。本菌株は、ストレ
プトミセス エスピー・ＫＰ−３１４４（Ｓｔｒｅｐｔ
ｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．ＫＰ−３１４４）として工業技術
院生命工学技術研究所に寄託されている（ＦＥＲＭ Ｐ
−１５２７９）。
セス属に属する１菌種と判断された。本菌株は、ストレ
プトミセス エスピー・ＫＰ−３１４４（Ｓｔｒｅｐｔ
ｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．ＫＰ−３１４４）として工業技術
院生命工学技術研究所に寄託されている（ＦＥＲＭ Ｐ
−１５２７９）。
【００１９】本発明に用いることのできる菌株は上記菌
株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属する
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌のすべてが使用でき
る。
株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属する
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌のすべてが使用でき
る。
【００２０】本発明の抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ
は、上記菌株を抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産に適
した栄養源含有培地に接種して好気的に培養することに
より製造される。栄養源としては、放線菌の栄養源とし
て使用しうるものが使用される。例えば市販されている
ペプトン、肉エキス、コーン・スティープ・リカー、綿
実粉、落花生粉、大豆粉、酵母エキス、ＮＺ―アミン、
カゼインの水解物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫
酸アンモニウム等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコ
ース、ガラクトース、マンノース等の炭水化物、あるい
は脂肪等の炭素源、及び食塩、リン酸塩、炭酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム等の無機塩を使用できる。その他
必要に応じて微量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱
物油等を添加することもできる。これらのものは生産菌
が利用し抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの生産に役立つ
ものであればよく、公知の放線菌の培養材料はすべて用
いることができる。抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの大
量培養には液体培養が好ましく、培養温度は生産菌が発
育し、抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを生産できる範囲
で適用できる。培養は、以上に述べた条件を使用する抗
生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌の性質に応じて適宜
選択して行なうことができる。
は、上記菌株を抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産に適
した栄養源含有培地に接種して好気的に培養することに
より製造される。栄養源としては、放線菌の栄養源とし
て使用しうるものが使用される。例えば市販されている
ペプトン、肉エキス、コーン・スティープ・リカー、綿
実粉、落花生粉、大豆粉、酵母エキス、ＮＺ―アミン、
カゼインの水解物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫
酸アンモニウム等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコ
ース、ガラクトース、マンノース等の炭水化物、あるい
は脂肪等の炭素源、及び食塩、リン酸塩、炭酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム等の無機塩を使用できる。その他
必要に応じて微量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱
物油等を添加することもできる。これらのものは生産菌
が利用し抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの生産に役立つ
ものであればよく、公知の放線菌の培養材料はすべて用
いることができる。抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの大
量培養には液体培養が好ましく、培養温度は生産菌が発
育し、抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂを生産できる範囲
で適用できる。培養は、以上に述べた条件を使用する抗
生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂ生産菌の性質に応じて適宜
選択して行なうことができる。
【００２１】本抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂは、培養
濾液及び菌体画分の両方に存在する。培養濾液よりは酢
酸エチル、ブタノール等の水不混和性の有機溶媒で抽出
することができる。菌体画分よりはアセトン、メタノー
ルなどの水混和性有機溶媒で抽出することができる。上
述の抽出法に加え、脂溶性物質の採取に用いられる公知
の方法、例えば吸着クロマトグラフィー、ゲル濾過クロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィーよりのかき取
り、遠心向流分配クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィー等を適宜組合わせあるいは繰返すことによ
って純粋に採取することができる。
濾液及び菌体画分の両方に存在する。培養濾液よりは酢
酸エチル、ブタノール等の水不混和性の有機溶媒で抽出
することができる。菌体画分よりはアセトン、メタノー
ルなどの水混和性有機溶媒で抽出することができる。上
述の抽出法に加え、脂溶性物質の採取に用いられる公知
の方法、例えば吸着クロマトグラフィー、ゲル濾過クロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィーよりのかき取
り、遠心向流分配クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィー等を適宜組合わせあるいは繰返すことによ
って純粋に採取することができる。
【００２２】物質ＫＰ−３１４４Ａの理化学的性状は次
のとおりである。
のとおりである。
【００２３】(1) 性状：白色粉末 (2) 分子量：１２１６．７６９２（Ｍ＋Ｈ、高分解能高
速原子衝撃質量分析による） (3) 分子式：Ｃ62Ｈ109 Ｎ3 Ｏ20 (4) 融点：１３８〜１４１℃ (5) 比旋光度：［α］D 25＝２０°（ｃ＝１．０、メタ
ノール） (6) 紫外部吸収極大（メタノール中）：図１に示すとお
り、２０３ｎｍ（ε＝２６９００）, ２２５ｎｍ（ショ
ルダー、ε＝３１６００），２３０ｎｍ（ε＝３２００
０）, ２３８ｎｍ（ショルダー、ε＝２１１００）に極
大吸収を有する。
速原子衝撃質量分析による） (3) 分子式：Ｃ62Ｈ109 Ｎ3 Ｏ20 (4) 融点：１３８〜１４１℃ (5) 比旋光度：［α］D 25＝２０°（ｃ＝１．０、メタ
ノール） (6) 紫外部吸収極大（メタノール中）：図１に示すとお
り、２０３ｎｍ（ε＝２６９００）, ２２５ｎｍ（ショ
ルダー、ε＝３１６００），２３０ｎｍ（ε＝３２００
０）, ２３８ｎｍ（ショルダー、ε＝２１１００）に極
大吸収を有する。
【００２４】(7) 赤外部吸収極大（KBr 錠）：図２に示
すとおり、３３８０，２９６８，２９３７，１７１６，
１６３０，１５９５，１４６０，１３８３，１１３８，
１０６６ｃｍ-1に極大吸収を有する。
すとおり、３３８０，２９６８，２９３７，１７１６，
１６３０，１５９５，１４６０，１３８３，１１３８，
１０６６ｃｍ-1に極大吸収を有する。
【００２５】(8) プロトン核磁気共鳴スペクトル（重メ
タノール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようであ
る（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｂｒ. はブ
ロード、Ｈはプロトンの数、Ｊはスピン結合定数を示
す。）。
タノール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようであ
る（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｂｒ. はブ
ロード、Ｈはプロトンの数、Ｊはスピン結合定数を示
す。）。
【００２６】δ（ｐｐｍ）０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），
０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９４（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），１．２
９（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），１．３８（１
Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，
ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｍ），
１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｍ），１．５
７（１Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），１．５８（３
Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，
ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．６
９（２Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．８２（２
Ｈ，ｍ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，
ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），
２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２
６（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．５３（１
Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７），３．２４（２Ｈ，ｍ）ｉｎ ＣＤ3 Ｏ
Ｈ，３．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０），３．８２（１
Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，
ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｍ），
３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），４．０
２（１Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８），
４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），４．４
２（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
３），５．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７），５．２８
（１Ｈ，ｂｒ．），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝
６．５），５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，９．
５），５．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，９．５），
６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１０．５），
６．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１１）。
７），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），
０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９４（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），１．２
９（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），１．３８（１
Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，
ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｍ），
１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｍ），１．５
７（１Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），１．５８（３
Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，
ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．６
９（２Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．８２（２
Ｈ，ｍ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，
ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），
２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２
６（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．５３（１
Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７），３．２４（２Ｈ，ｍ）ｉｎ ＣＤ3 Ｏ
Ｈ，３．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０），３．８２（１
Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，
ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｍ），
３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｍ），４．０
２（１Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８），
４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），４．４
２（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
３），５．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７），５．２８
（１Ｈ，ｂｒ．），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝
６．５），５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，９．
５），５．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，９．５），
６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１０．５），
６．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１１）。
【００２７】(9) 13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重メタノ
ール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重
線）。
ール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重
線）。
【００２８】δ（ｐｐｍ）１０．０ｑ，１０．３ｑ，１
０．７ｑ，１１．０ｑ，１３．９ｑ，１４．７ｑ，１
５．４ｑ，１６．０ｑ，１７．９ｑ，２７．３ｔ，２
８．３ｑ，２８．７ｔ，２９．９ｔ，３０．４ｔ，３
０．７ｔ，３３．０ｄ，３３．９ｔ，３４．３ｔ，３
９．２ｔ，４０．９ｄ，４１．２ｔ，４１．２ｄ，４
１．４ｔ，４１．９ｔ，４２．６ｔ，４３．１ｔ，４
３．２ｄ，４４．５ｄ，４４．６ｔ，４５．８ｔ ｉｎ
ＣＤ3 ＯＨ，４５．２ｔ， ４５．３ｄ，４５．９
ｄ，４６．７ｔ，６５．４ｄ，６５．６ｄ，６６．２
ｄ，６９．７ｄ，７０．７ｄ，７１．６ｄ，７１．８
ｄ，７２．２ｄ，７２．２ｄ，７３．７ｄ，７５．９
ｄ，７６．０ｄ，７７．１ｄ，７９．５ｄ，８１．６
ｄ，９９．８ｓ，１２７．６ｄ，１２８．２ｄ，１３
１．６ｄ，１３１．９ｄ，１３３．８ｓ，１３５．３
ｄ，１３７．１ｄ，１３７．５ｓ，１５８．２ｓ，１７
１．５ｓ，１７４．０ｓ，１７７．１ｓ。
０．７ｑ，１１．０ｑ，１３．９ｑ，１４．７ｑ，１
５．４ｑ，１６．０ｑ，１７．９ｑ，２７．３ｔ，２
８．３ｑ，２８．７ｔ，２９．９ｔ，３０．４ｔ，３
０．７ｔ，３３．０ｄ，３３．９ｔ，３４．３ｔ，３
９．２ｔ，４０．９ｄ，４１．２ｔ，４１．２ｄ，４
１．４ｔ，４１．９ｔ，４２．６ｔ，４３．１ｔ，４
３．２ｄ，４４．５ｄ，４４．６ｔ，４５．８ｔ ｉｎ
ＣＤ3 ＯＨ，４５．２ｔ， ４５．３ｄ，４５．９
ｄ，４６．７ｔ，６５．４ｄ，６５．６ｄ，６６．２
ｄ，６９．７ｄ，７０．７ｄ，７１．６ｄ，７１．８
ｄ，７２．２ｄ，７２．２ｄ，７３．７ｄ，７５．９
ｄ，７６．０ｄ，７７．１ｄ，７９．５ｄ，８１．６
ｄ，９９．８ｓ，１２７．６ｄ，１２８．２ｄ，１３
１．６ｄ，１３１．９ｄ，１３３．８ｓ，１３５．３
ｄ，１３７．１ｄ，１３７．５ｓ，１５８．２ｓ，１７
１．５ｓ，１７４．０ｓ，１７７．１ｓ。
【００２９】(10) 溶剤に対する溶解性：メタノール、
アセトン、酢酸エチルに可溶。水、クロロホルムに難
溶。
アセトン、酢酸エチルに可溶。水、クロロホルムに難
溶。
【００３０】(11) 呈色反応：硫酸、リンモリブデン酸
に陽性。
に陽性。
【００３１】(12) 酸性、中性、塩基性の区別：両性物
質。
質。
【００３２】物質ＫＰ−３１４４Ｂの理化学的性状は次
のとおりである。
のとおりである。
【００３３】(1) 性状：白色粉末 (2) 分子量：１２０２．７５１８（Ｍ＋Ｈ、高分解能高
速原子衝撃質量分析による） (3) 分子式：Ｃ61Ｈ107 Ｎ3 Ｏ20 (4) 融点：１４０〜１４３℃ (5) 比旋光度：［α］D 25＝２２°（ｃ＝１．０、メタ
ノール） (6) 紫外部吸収極大（メタノール中）：図３に示すとお
り、２０３ｎｍ（ε＝２９０００）, ２２５ｎｍ（ショ
ルダー、ε＝４０４００），２３０ｎｍ（ε＝４１９０
０）, ２３８ｎｍ（ショルダー、ε＝２８６００）に極
大吸収を有する。
速原子衝撃質量分析による） (3) 分子式：Ｃ61Ｈ107 Ｎ3 Ｏ20 (4) 融点：１４０〜１４３℃ (5) 比旋光度：［α］D 25＝２２°（ｃ＝１．０、メタ
ノール） (6) 紫外部吸収極大（メタノール中）：図３に示すとお
り、２０３ｎｍ（ε＝２９０００）, ２２５ｎｍ（ショ
ルダー、ε＝４０４００），２３０ｎｍ（ε＝４１９０
０）, ２３８ｎｍ（ショルダー、ε＝２８６００）に極
大吸収を有する。
【００３４】(7) 赤外部吸収極大（KBr 錠）：図４に示
すとおり、３３８０，２９６８，２９３５，１７１４，
１６３３，１６００，１４５６，１３８５，１０６６ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。
すとおり、３３８０，２９６８，２９３５，１７１４，
１６３３，１６００，１４５６，１３８５，１０６６ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。
【００３５】(8) プロトン核磁気共鳴スペクトル（重メ
タノール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようであ
る（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｂｒ. はブ
ロード、Ｈはプロトンの数、Ｊはスピン結合定数を示
す。）。
タノール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようであ
る（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｂｒ. はブ
ロード、Ｈはプロトンの数、Ｊはスピン結合定数を示
す。）。
【００３６】δ（ｐｐｍ）０．８６（３Ｈ，ｍ），０．
８７（３Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｍ），０．９２
（３Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９
４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７），１．２９（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），
１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４
２（２Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５１（２
Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，
ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），
１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６
２（３Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６３（１
Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．７８（１Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），
１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９
１（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．０５（２
Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，
ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｍ），
３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７），３．２３（２Ｈ，ｍ）
ｉｎ ＣＤ3 ＯＨ，３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８），
３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８７（１
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，
ｍ），４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．５），４．０７（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，
ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８，３），５．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７），
５．２８（１Ｈ，ｂｒ．），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．
ｔ，Ｊ＝７），５．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．
５），５．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，６．５），
６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１０．５），
６．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，１０．５）。
８７（３Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｍ），０．９２
（３Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），０．９
４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７），１．２９（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），
１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４
２（２Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｍ），１．５１（２
Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，
ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），
１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６
２（３Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６３（１
Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．７８（１Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），
１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９
１（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．０５（２
Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，
ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｍ），
３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７），３．２３（２Ｈ，ｍ）
ｉｎ ＣＤ3 ＯＨ，３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８），
３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８
２（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８７（１
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，
ｍ），４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．５），４．０７（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，
ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８，３），５．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７），
５．２８（１Ｈ，ｂｒ．），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．
ｔ，Ｊ＝７），５．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．
５），５．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，６．５），
６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１０．５），
６．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，１０．５）。
【００３７】(9) 13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重メタノ
ール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重
線）。
ール中）：化学シフト（ｐｐｍ）は以下のようである
（ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重
線）。
【００３８】δ（ｐｐｍ）１０．０ｑ，１０．４ｑ，１
０．７ｑ，１１．０ｑ，１４．０ｑ，１４．７ｑ，１
５．４ｑ，１６．０ｑ，１７．９ｑ，２７．２ｔ，２
８．７ｔ，２９．９ｔ，３０．４ｔ，３０．７ｔ，３
３．０ｄ，３３．９ｔ，３４．３ｔ，３９．２ｔ，４
０．９ｄ，４１．１ｔ，４１．３ｄ，４１．４ｔ，４
１．９ｔ，４２．５ｔ，４３．１ｔ，４３．２ｄ，４
４．５ｄ，４４．７ｔ，４５．２ｔｉｎ ＣＤ3 ＯＨ，
４５．３ｔ，４５．８ｄ，４５．９ｄ，４６．７ｔ，６
５．４ｄ，６５．６ｄ，６６．２ｄ，６９．７ｄ，７
０．６ｄ，７１．５ｄ，７１．９ｄ，７２．２ｄ，７
２．３ｄ，７３．７ｄ，７５．９ｄ，７６．０ｄ，７
７．２ｄ，７９．３ｄ，８１．６ｄ，９９．８ｓ，１２
７．６ｄ，１２８．３ｄ，１３１．６ｄ，１３１．８
ｄ，１３３．８ｓ，１３５．３ｄ，１３７．１ｄ，１３
７．５ｓ，１５８．６ｓ，１７１．６ｓ，１７４．１
ｓ，１７７．２ｓ。
０．７ｑ，１１．０ｑ，１４．０ｑ，１４．７ｑ，１
５．４ｑ，１６．０ｑ，１７．９ｑ，２７．２ｔ，２
８．７ｔ，２９．９ｔ，３０．４ｔ，３０．７ｔ，３
３．０ｄ，３３．９ｔ，３４．３ｔ，３９．２ｔ，４
０．９ｄ，４１．１ｔ，４１．３ｄ，４１．４ｔ，４
１．９ｔ，４２．５ｔ，４３．１ｔ，４３．２ｄ，４
４．５ｄ，４４．７ｔ，４５．２ｔｉｎ ＣＤ3 ＯＨ，
４５．３ｔ，４５．８ｄ，４５．９ｄ，４６．７ｔ，６
５．４ｄ，６５．６ｄ，６６．２ｄ，６９．７ｄ，７
０．６ｄ，７１．５ｄ，７１．９ｄ，７２．２ｄ，７
２．３ｄ，７３．７ｄ，７５．９ｄ，７６．０ｄ，７
７．２ｄ，７９．３ｄ，８１．６ｄ，９９．８ｓ，１２
７．６ｄ，１２８．３ｄ，１３１．６ｄ，１３１．８
ｄ，１３３．８ｓ，１３５．３ｄ，１３７．１ｄ，１３
７．５ｓ，１５８．６ｓ，１７１．６ｓ，１７４．１
ｓ，１７７．２ｓ。
【００３９】(10) 溶剤に対する溶解性：メタノール、
アセトン、酢酸エチルに可溶。水、クロロホルムに難
溶。
アセトン、酢酸エチルに可溶。水、クロロホルムに難
溶。
【００４０】(11) 呈色反応：硫酸、リンモリブデン酸
に陽性。
に陽性。
【００４１】(12) 酸性、中性、塩基性の区別：両性物
質。
質。
【００４２】本抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの各種理
化学的性状やスペクトルデータを検討した結果、本抗生
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂは下記式［Ｉ］で表される構
造であることが決定された。
化学的性状やスペクトルデータを検討した結果、本抗生
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂは下記式［Ｉ］で表される構
造であることが決定された。
【００４３】
【化４】
【００４４】以上のとおり、本抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂの理化学的性状について詳述したが、このような
性質及び構造に一致する化合物はこれまで報告されてお
らず、抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂは新規物質である
と決定した。
Ａ，Ｂの理化学的性状について詳述したが、このような
性質及び構造に一致する化合物はこれまで報告されてお
らず、抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂは新規物質である
と決定した。
【００４５】（作用）抗生物質抗生物質ＫＰ−３１４４
Ａ，Ｂの生物学的性質は次のとおりである。
Ａ，Ｂの生物学的性質は次のとおりである。
【００４６】１． 抗菌活性 抗生物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂのそれぞれ０．２ｍｇ／
ｍＬの濃度での栄養寒天培地上での各種微生物に対する
阻止円径（８ｍｍの円形ろ紙を用いた拡散法による）を
表２に示す。表２より明らかなように抗生物質ＫＰ−３
１４４Ａ，Ｂは灰色かび病菌（ボトリチス、Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）、イネいもち病菌（ピリキュラリア、Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）等の真菌に対して抗菌活性を示した。
ｍＬの濃度での栄養寒天培地上での各種微生物に対する
阻止円径（８ｍｍの円形ろ紙を用いた拡散法による）を
表２に示す。表２より明らかなように抗生物質ＫＰ−３
１４４Ａ，Ｂは灰色かび病菌（ボトリチス、Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）、イネいもち病菌（ピリキュラリア、Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）等の真菌に対して抗菌活性を示した。
【００４７】
【表３】
【００４８】２．インゲン灰色かび病防除活性 インゲンの初生葉を切り取り、所定濃度に希釈した抗生
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの溶液に浸漬し風乾した。こ
の葉上に別にポテトグルコース寒天培地上に生育させた
灰色かび病菌の直径８ｍｍの菌叢をのせて接種した。そ
の後、２０℃、湿度１００％の湿室に３日間静置し、生
じた病斑径を測定し、薬剤無処理区と比較することによ
り防除価を算出した。
物質ＫＰ−３１４４Ａ，Ｂの溶液に浸漬し風乾した。こ
の葉上に別にポテトグルコース寒天培地上に生育させた
灰色かび病菌の直径８ｍｍの菌叢をのせて接種した。そ
の後、２０℃、湿度１００％の湿室に３日間静置し、生
じた病斑径を測定し、薬剤無処理区と比較することによ
り防除価を算出した。
【００４９】
【表４】
【００５０】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、これは単なる
一例示であってなんら本発明を限定するものではなく種
々の変法が可能である。
一例示であってなんら本発明を限定するものではなく種
々の変法が可能である。
【００５１】1. 発酵 寒天斜面培地で培養したストレプトミセス・エスピーＫ
Ｐ−３１４４株（ＦＥＲＭ Ｐ−１５２７９）より、グ
ルコース０．１％、澱粉（溶性）〔関東化学 (株) 製〕
２．４％、ペプトン〔極東製薬工業 (株) 製〕０．３
％、肉エキス〔極東製薬工業 (株) 製〕０．３％、酵母
エキス〔オリエンタル酵母工業 (株) 製〕０．５％、炭
酸カルシウム０．４％からなる液体培地（ｐＨ７．０）
を１０ｍＬずつ分注した５０ｍＬ容試験管２本に１白金
耳ずつ接種し、２７℃で２日間振盪培養した。この培養
液を上記と同一組成の液体培地を１００ｍＬずつ分注し
た５００ｍＬ容坂口フラスコに２ｍＬずつ移植し、２７
℃で２日間往復振盪培養した。これを種培養液とした。
Ｐ−３１４４株（ＦＥＲＭ Ｐ−１５２７９）より、グ
ルコース０．１％、澱粉（溶性）〔関東化学 (株) 製〕
２．４％、ペプトン〔極東製薬工業 (株) 製〕０．３
％、肉エキス〔極東製薬工業 (株) 製〕０．３％、酵母
エキス〔オリエンタル酵母工業 (株) 製〕０．５％、炭
酸カルシウム０．４％からなる液体培地（ｐＨ７．０）
を１０ｍＬずつ分注した５０ｍＬ容試験管２本に１白金
耳ずつ接種し、２７℃で２日間振盪培養した。この培養
液を上記と同一組成の液体培地を１００ｍＬずつ分注し
た５００ｍＬ容坂口フラスコに２ｍＬずつ移植し、２７
℃で２日間往復振盪培養した。これを種培養液とした。
【００５２】本培養は澱粉（溶性）〔関東化学 (株)
製〕４．０％、脱脂大豆粉（ニッコー製油製）、０．１
規定チオ硫酸ナトリウム溶液３２μＬ／Ｌ、ＦｅＳＯ4
・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５％、
ＫＣｌ ０．０３％アデカノール（東京電化製）０．０
１％からなる液体培地（ｐＨ６．５）を１５リットル分
注した３０リットル容発酵糟に種培養液を３００ｍＬ接
種し、２７℃で４日間深部通気撹拌培養した。
製〕４．０％、脱脂大豆粉（ニッコー製油製）、０．１
規定チオ硫酸ナトリウム溶液３２μＬ／Ｌ、ＦｅＳＯ4
・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５％、
ＫＣｌ ０．０３％アデカノール（東京電化製）０．０
１％からなる液体培地（ｐＨ６．５）を１５リットル分
注した３０リットル容発酵糟に種培養液を３００ｍＬ接
種し、２７℃で４日間深部通気撹拌培養した。
【００５３】2. 精製 培養液は遠心分離し、得られた沈殿部分を５Ｌのアセト
ンで抽出し、ろ過した。
ンで抽出し、ろ過した。
【００５４】得られたろ液を減圧濃縮し、濃縮液１リッ
トルをダイヤイオンＨＰ−２０のカラム（５０ｍＬ）に
通塔し、カラムを水洗後、５０〜８０％アセトン水で容
出される部分を集めた。これを減圧濃縮して、９．２ｇ
の粗物質Ａを得た。
トルをダイヤイオンＨＰ−２０のカラム（５０ｍＬ）に
通塔し、カラムを水洗後、５０〜８０％アセトン水で容
出される部分を集めた。これを減圧濃縮して、９．２ｇ
の粗物質Ａを得た。
【００５５】得られた粗物質Ａをクロロホルム−メタノ
ール（１：１）混合液５０ｍＬに溶解させ、さらにシリ
カゲル（２０ｇ、メルク社製）を加えてから減圧濃縮乾
固させることにより、シリカゲル粉末に吸着させた。こ
れをイソプロパノールで充填したシリカゲルカラム（２
１０ｇ、メルク社製）の上端に負荷し、イソプロパノー
ル−水（１０：１）でカラムを洗浄後、イソプロパノー
ル−水（３：１〜２：１）に容出される画分を集め、減
圧濃縮して３．３ｇの粗物質Ｂを得た。
ール（１：１）混合液５０ｍＬに溶解させ、さらにシリ
カゲル（２０ｇ、メルク社製）を加えてから減圧濃縮乾
固させることにより、シリカゲル粉末に吸着させた。こ
れをイソプロパノールで充填したシリカゲルカラム（２
１０ｇ、メルク社製）の上端に負荷し、イソプロパノー
ル−水（１０：１）でカラムを洗浄後、イソプロパノー
ル−水（３：１〜２：１）に容出される画分を集め、減
圧濃縮して３．３ｇの粗物質Ｂを得た。
【００５６】得られた粗物質Ｂをクロロホルム−メタノ
ール（１：１）混合液３０ｍＬに溶解し、ここへＯＤＳ
シリカゲル（センシュー科学社製、ＯＤＳ- ７５１５）
８ｇを加え、減圧濃縮乾固させることにより、ＯＤＳシ
リカゲルに吸着させた。これを３０％メタノール水で充
填したＯＤＳシリカゲル（１００ｇ、センシュー科学社
製、ＯＤＳ- ７５１５）のカラム上端に負荷した。カラ
ムより３０％メタノール水、５０％メタノール水、７０
％メタノール水、９０％メタノール水で順次溶出し、９
０％メタノール水で溶出される画分を集めて、減圧濃縮
して１．５ｇの粗物質Ｃを得た。
ール（１：１）混合液３０ｍＬに溶解し、ここへＯＤＳ
シリカゲル（センシュー科学社製、ＯＤＳ- ７５１５）
８ｇを加え、減圧濃縮乾固させることにより、ＯＤＳシ
リカゲルに吸着させた。これを３０％メタノール水で充
填したＯＤＳシリカゲル（１００ｇ、センシュー科学社
製、ＯＤＳ- ７５１５）のカラム上端に負荷した。カラ
ムより３０％メタノール水、５０％メタノール水、７０
％メタノール水、９０％メタノール水で順次溶出し、９
０％メタノール水で溶出される画分を集めて、減圧濃縮
して１．５ｇの粗物質Ｃを得た。
【００５７】得られた粗物質Ｃを少量のメタノールに溶
解し、高速液体クロマトグラフィー（センシュー科学社
製、ペガシルＯＤＳ、φ２０×２５０ｍｍ）に負荷し、
６０％アセトニトリル水を移動相（流速７ｍＬ／分）と
し、２１０ｎｍの吸収を検出しながら１２．３分に溶出
する画分を集めた。これを減圧濃縮することにより７９
０ｍｇの淡黄色粉末を得た。
解し、高速液体クロマトグラフィー（センシュー科学社
製、ペガシルＯＤＳ、φ２０×２５０ｍｍ）に負荷し、
６０％アセトニトリル水を移動相（流速７ｍＬ／分）と
し、２１０ｎｍの吸収を検出しながら１２．３分に溶出
する画分を集めた。これを減圧濃縮することにより７９
０ｍｇの淡黄色粉末を得た。
【００５８】これをを少量のメタノールに溶解し、アミ
ノ化シリカゲルを充填した高速液体クロマトグラフィー
用カラム（アサヒパック、ＮＨ２Ｐ−５０、φ２１．５
×３００ｍｍ）に負荷し、８０％アセトニトリル水を移
動相（流速７ｍＬ／分）とし、２１０ｎｍの吸収を検出
しながら３４．５分、３９．１分に溶出する画分を集め
た。これを減圧濃縮することにより抗生物質ＫＰ−３１
４４Ａ、Ｂをそれぞれ４４０ｍｇ、１７０ｍｇ得た。こ
れらの試料は本特許記載の通りの性質を示した。
ノ化シリカゲルを充填した高速液体クロマトグラフィー
用カラム（アサヒパック、ＮＨ２Ｐ−５０、φ２１．５
×３００ｍｍ）に負荷し、８０％アセトニトリル水を移
動相（流速７ｍＬ／分）とし、２１０ｎｍの吸収を検出
しながら３４．５分、３９．１分に溶出する画分を集め
た。これを減圧濃縮することにより抗生物質ＫＰ−３１
４４Ａ、Ｂをそれぞれ４４０ｍｇ、１７０ｍｇ得た。こ
れらの試料は本特許記載の通りの性質を示した。
【００５９】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により新規
抗生物質及びその製造法が提供された。本発明による新
規抗生物質は、抗真菌剤としての効果が期待される。
抗生物質及びその製造法が提供された。本発明による新
規抗生物質は、抗真菌剤としての効果が期待される。
【図１】抗生物質ＫＰ−３１４４Ａのメタノール溶液で
測定した紫外部吸収スペクトルである。
測定した紫外部吸収スペクトルである。
【図２】抗生物質ＫＰ−３１４４Ｂのメタノール溶液で
測定した紫外部吸収スペクトルである。
測定した紫外部吸収スペクトルである。
【図３】抗生物質ＫＰ−３１４４Ａの臭化カリウム錠剤
で測定した赤外部吸収スペクトルである。
で測定した赤外部吸収スペクトルである。
【図４】抗生物質ＫＰ−３１４４Ｂの臭化カリウム錠剤
で測定した赤外部吸収スペクトルである。
で測定した赤外部吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:465）
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式［Ｉ］で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基である）
- 【請求項２】 ストレプトミセス属に属する下記式
［Ｉ］で表される化合物を生産する能力を有する菌株を
培養し、その培養物から下記式［Ｉ］で表わされる化合
物を採取することを特徴とする、下記式［Ｉ］で表わさ
れる化合物の製造法。 【化２】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332070A JPH09169765A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | 新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332070A JPH09169765A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | 新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169765A true JPH09169765A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=18250816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7332070A Pending JPH09169765A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | 新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169765A (ja) |
-
1995
- 1995-12-20 JP JP7332070A patent/JPH09169765A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04352783A (ja) | １２員環マクロライド系化合物 | |
| JPH09169765A (ja) | 新規抗生物質ｋｐ−３１４４ａ，ｂ及びその製造法 | |
| US5397570A (en) | Antibiotics AB-023 and process for preparing them | |
| JPH0912550A (ja) | ２， ２’ −ビピリジン誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する抗腫瘍剤 | |
| JP4342048B2 (ja) | 抗生物質ツベラクトマイシンｂ、ｄおよびｅとその製造法 | |
| JPH10114777A (ja) | 抗生物質スピロキシマイシンとその製造法 | |
| JPH06256324A (ja) | 新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法 | |
| JPH09157266A (ja) | 新規抗生物質エポキシキノマイシンａおよびｂとその製造法 | |
| JP4221098B2 (ja) | 新規抗生物質メレオライドｋ、ｌおよびｍとその製造方法 | |
| JPH09169689A (ja) | 新規抗生物質ｋ９３−５３０５及びその製造法 | |
| JP3386842B2 (ja) | Ｍｊ２０２−７２ｆ３物質の新規エステル | |
| JPS6015318B2 (ja) | 新抗生物質ｓｆ−１９４２物質，その製造法およびそれを含有する抗ガン剤 | |
| WO2001062950A1 (en) | Novel antibiotic wk-6150 and process for producing the same | |
| KR0184752B1 (ko) | 신규한 마크롤라이드계 항생물질과 그를 생산하는 미생물 | |
| JPH0196189A (ja) | 新規抗生物質ｓｆ２４４６ａ２物質、ｓｆ２４４６ａ３物質、ｓｆ２４４６ｂ１物質、ｓｆ２４４６ｂ２物質及びｓｆ２４４６ｂ３物質 | |
| JPH08239339A (ja) | 化合物クラソインａおよびｂ並びにその製造法 | |
| JPH0429995A (ja) | 新規抗生物質ｗｆ３０１０およびその製造法 | |
| JPS6348284A (ja) | 新抗生物質ｙｐ−０２９０８ｌ−ａおよびその製造法 | |
| JPH04258295A (ja) | リノール酸を唯一の構成脂肪酸とするホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンの製造法 | |
| JPH0767676A (ja) | ４−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤 | |
| JPH08208644A (ja) | 新規抗生物質クレミマイシンとその製造法及び用途 | |
| JPH11217382A (ja) | 抗生物質ツベラクトマイシンとその製造法 | |
| JPH08337531A (ja) | 新規抗生物質ｋｐ−３０５２及びその製造法 | |
| JPH05262776A (ja) | 新規抗生物質ｔａ３３４１−ａ及びｔａ３３４１−ｂ並びにそれらの製造法 | |
| JPH07133287A (ja) | 新規化合物ｍｋ７９２４およびその製造法 |