JPH1060292A - ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン高融点結晶体 - Google Patents
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン高融点結晶体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発色感度、地肌カブリ性、耐油耐可塑性、耐
光カブリ性および経時安定性のいずれにおいても上市に
充分堪えうる性能を持ち、かつ耐水性耐湿性において抜
群に優れた性能をもつ新しいフルオラン化合物の提供。 【解決手段】 化学式（１） 【化１】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。
光カブリ性および経時安定性のいずれにおいても上市に
充分堪えうる性能を持ち、かつ耐水性耐湿性において抜
群に優れた性能をもつ新しいフルオラン化合物の提供。 【解決手段】 化学式（１） 【化１】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−アニリノ−３
−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルア
ミノフルオラン高融点結晶体に関する。
−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルア
ミノフルオラン高融点結晶体に関する。
【０００２】
【従来技術】従来から感熱記録体に用いる発色色素前駆
体としては種々のフルオラン化合物が提案されており、
とくに特公昭５６−５２７５９号公報には、一般式
（２）
体としては種々のフルオラン化合物が提案されており、
とくに特公昭５６−５２７５９号公報には、一般式
（２）
【化２】 （式中Ｒ1は炭素数５〜８のアルキル基を、Ｒ2は炭素数
１〜８のアルキル基を、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜４
の低級アルキル基、ベンジル基を、Ｘ1、Ｘ2は独立して
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基を、Ｘ3は水
素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基を示し、ｎは１又は２の整数
を示す。ただし、Ｒ2が炭素数１〜５のアルキル基を、
Ｘ1、Ｘ2が共に水素原子を、Ｘ3が水素原子、炭素数１
〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子を夫々示す時、Ｒ
1はアミル基を示さない。）で表わされるフルオラン化
合物を前記発色色素前駆体とする発明について記載され
ており、多数の例示化合物と実施例が開示されている
が、Ｒ1がＣ4Ｈ9、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−、
Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3がいずれも水素である２−アニリノ
−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミ
ルアミノフルオランについては開示されていない。
１〜８のアルキル基を、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜４
の低級アルキル基、ベンジル基を、Ｘ1、Ｘ2は独立して
水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基を、Ｘ3は水
素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基を示し、ｎは１又は２の整数
を示す。ただし、Ｒ2が炭素数１〜５のアルキル基を、
Ｘ1、Ｘ2が共に水素原子を、Ｘ3が水素原子、炭素数１
〜４の低級アルキル基、ハロゲン原子を夫々示す時、Ｒ
1はアミル基を示さない。）で表わされるフルオラン化
合物を前記発色色素前駆体とする発明について記載され
ており、多数の例示化合物と実施例が開示されている
が、Ｒ1がＣ4Ｈ9、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−、
Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3がいずれも水素である２−アニリノ
−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミ
ルアミノフルオランについては開示されていない。
【０００３】前記公報で代表されるフルオラン系の発色
色素前駆体として、発色感度、地肌カブリ性、耐湿性、
耐油耐可塑剤性、耐光カブリ性などの基本特性がすべて
の点で満足するものとして上市されているものは、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、２′−アニリノ−６′−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノ）−３′−メチルスピロ〔フタリド−
３，９′−キサンテン〕、３−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチ
ル−ｐ−トルイジノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−クロロアニリノフルオラン、２′−（２−ク
ロロアニリノ）−６′−ジブチルアミノスピロ〔フタリ
ド−３，９′−キサンテン〕、２′−アニリノ−３′
−クロロ−６′−（ジエチルアミノ）スピロ〔フタリド
−３，９′−キサンテン〕、２′−アニリノ−３′−
メチル−６′−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）ス
ピロ〔フタリド−３，９′−キサンテン〕、２′−ア
ニリノ−６′−（ジブチルアミノ）−３′−メチルスピ
ロ〔フタリド−３，９′−キサンテン〕など極く限られ
た化合物にすぎない。
色素前駆体として、発色感度、地肌カブリ性、耐湿性、
耐油耐可塑剤性、耐光カブリ性などの基本特性がすべて
の点で満足するものとして上市されているものは、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、２′−アニリノ−６′−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノ）−３′−メチルスピロ〔フタリド−
３，９′−キサンテン〕、３−（Ｎ−シクロヘキシル
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オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチ
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ノ−７−クロロアニリノフルオラン、２′−（２−ク
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−クロロ−６′−（ジエチルアミノ）スピロ〔フタリド
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ピロ〔フタリド−３，９′−キサンテン〕、２′−ア
ニリノ−６′−（ジブチルアミノ）−３′−メチルスピ
ロ〔フタリド−３，９′−キサンテン〕など極く限られ
た化合物にすぎない。
【０００４】また、３−ジブチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランについては、特定の結晶変態
が、他の結晶のものに較べて自己発色性と経時黄変性に
優れていることが特公平４−２１６７５号公報に、また
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（４′−フルオ
ロアニリノ）フルオランについても同様の傾向がみられ
ることが特開昭６０−２１７２６７号公報にそれぞれ記
載されているが、これらの化合物はいずれも前記一般式
におけるＲ1とＲ2がいずれもブチル基の場合についての
みである。
７−アニリノフルオランについては、特定の結晶変態
が、他の結晶のものに較べて自己発色性と経時黄変性に
優れていることが特公平４−２１６７５号公報に、また
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（４′−フルオ
ロアニリノ）フルオランについても同様の傾向がみられ
ることが特開昭６０−２１７２６７号公報にそれぞれ記
載されているが、これらの化合物はいずれも前記一般式
におけるＲ1とＲ2がいずれもブチル基の場合についての
みである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は発色感度、地肌カブリ性、耐油耐可塑剤性、耐光カブ
リ性および経時安定性のいずれにおいても上市に充分堪
えうる性能を持ち、かつ耐水性、耐湿性において抜群に
優れた性能をもつ新しいフルオラン化合物を提供する点
にある。
は発色感度、地肌カブリ性、耐油耐可塑剤性、耐光カブ
リ性および経時安定性のいずれにおいても上市に充分堪
えうる性能を持ち、かつ耐水性、耐湿性において抜群に
優れた性能をもつ新しいフルオラン化合物を提供する点
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、各種フル
オラン化合物のうちで、とくに２−アニリノ−３−メチ
ル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフ
ルオランにつき鋭意研究を進めた結果、この化合物は、
前記Ｒ1がＣ4Ｈ9−で、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−で
あり、前記特公平４−２１６７５号や特開昭６０−２１
７２６７号公報の化合物が前記Ｒ1とＲ2がいずれもブチ
ル基の場合に複数の結晶体があることは知られている
が、Ｒ1がＣ4Ｈ9−で、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−の
場合にも複数の結晶体が存在していることをつきとめ
た。
オラン化合物のうちで、とくに２−アニリノ−３−メチ
ル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフ
ルオランにつき鋭意研究を進めた結果、この化合物は、
前記Ｒ1がＣ4Ｈ9−で、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−で
あり、前記特公平４−２１６７５号や特開昭６０−２１
７２６７号公報の化合物が前記Ｒ1とＲ2がいずれもブチ
ル基の場合に複数の結晶体があることは知られている
が、Ｒ1がＣ4Ｈ9−で、Ｒ2が（ＣＨ3）2（ＣＨ2）3−の
場合にも複数の結晶体が存在していることをつきとめ
た。
【０００７】前記化学式（１）で示される１つの結晶体
は、融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−Ｋα線によ
るＸ線回折法における回折角（２θ）が１９．６００゜
および２２．１４０゜に強いピークがあり（図１参
照）、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３
７０ｃｍ-1にあり（図２参照）、白色またはわずかに着
色している高融点結晶体であり、他の１つの結晶体は融
点１４８〜１５３℃、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法に
おける回折角（２θ）が６．５８０゜、１７．７６０゜
および２１．１６０゜に強いピークがあり（図３参
照）、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の吸収が３４０２ｃ
ｍ-1にあり（図４参照）、白色または微緑白色の低融点
結晶体である。
は、融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−Ｋα線によ
るＸ線回折法における回折角（２θ）が１９．６００゜
および２２．１４０゜に強いピークがあり（図１参
照）、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３
７０ｃｍ-1にあり（図２参照）、白色またはわずかに着
色している高融点結晶体であり、他の１つの結晶体は融
点１４８〜１５３℃、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法に
おける回折角（２θ）が６．５８０゜、１７．７６０゜
および２１．１６０゜に強いピークがあり（図３参
照）、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の吸収が３４０２ｃ
ｍ-1にあり（図４参照）、白色または微緑白色の低融点
結晶体である。
【０００８】そこで、この２つの結晶体について種々検
討を行ったところ、前記高融点結晶体を用いて感熱記録
シートを実際に９６時間放置し、目視により変退色の程
度を調べたところ、高融点物使用の場合は変退色が認め
られないのに対して、低融点物は自己発色性が強くいち
じるしい変色があり、地肌が黄色または赤褐色に変色し
てしまうものであった。
討を行ったところ、前記高融点結晶体を用いて感熱記録
シートを実際に９６時間放置し、目視により変退色の程
度を調べたところ、高融点物使用の場合は変退色が認め
られないのに対して、低融点物は自己発色性が強くいち
じるしい変色があり、地肌が黄色または赤褐色に変色し
てしまうものであった。
【０００９】そこで、本発明は、化学式（１）
【化３】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体に関する。
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体に関する。
【００１０】高融点物である本発明結晶体は、例えば以
下のようにして合成することができる。９３〜９９％の
硫酸４５〜２００ｇを１０〜２５℃に保ち、２−（ヒド
ロキシ−４−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノベ
ンゾイル）安息香酸１８．０ｇを溶解させる。この溶液
を０〜２０℃に保ち、２−メチル−４−メトオキシジフ
ェニルアミン１０．３ｇを少量ずつ１０〜６０分で加え
る。５〜４５℃で３〜３５時間反応させる。反応液を２
００〜６００ｇの氷水中に注加する。析出する結晶を濾
過水洗してから１０％苛性ソーダ水溶液３００ｇとトル
エン２００〜５００ｇに投入する。還流下、９０分かき
まぜた後、トルエン層を分液、温水で洗浄し、活性炭３
ｇを加え、８０℃に加熱して濾過する。結晶の析出は、
トルエンを６０℃以上で減圧濃縮して、そのまま放冷す
る方法と、さらにシロップ状になるまで濃縮を続けた
後、５０〜５５℃でメタノールを加え、放冷する方法と
がある。なお、約３０℃以下での低温濃縮晶析では低融
点結晶または高融点結晶に若干の低融点結晶が混合した
ものが得られることがあるので注意を要する。
下のようにして合成することができる。９３〜９９％の
硫酸４５〜２００ｇを１０〜２５℃に保ち、２−（ヒド
ロキシ−４−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノベ
ンゾイル）安息香酸１８．０ｇを溶解させる。この溶液
を０〜２０℃に保ち、２−メチル−４−メトオキシジフ
ェニルアミン１０．３ｇを少量ずつ１０〜６０分で加え
る。５〜４５℃で３〜３５時間反応させる。反応液を２
００〜６００ｇの氷水中に注加する。析出する結晶を濾
過水洗してから１０％苛性ソーダ水溶液３００ｇとトル
エン２００〜５００ｇに投入する。還流下、９０分かき
まぜた後、トルエン層を分液、温水で洗浄し、活性炭３
ｇを加え、８０℃に加熱して濾過する。結晶の析出は、
トルエンを６０℃以上で減圧濃縮して、そのまま放冷す
る方法と、さらにシロップ状になるまで濃縮を続けた
後、５０〜５５℃でメタノールを加え、放冷する方法と
がある。なお、約３０℃以下での低温濃縮晶析では低融
点結晶または高融点結晶に若干の低融点結晶が混合した
ものが得られることがあるので注意を要する。
【００１１】
【実施例】以下に実施例と比較例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１２】実施例１ （２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ
−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高融点物の合成）
９５％硫酸１００ｇを２０℃に保ち、２−（ヒドロキシ
−４−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノベンゾイ
ル）安息香酸１８．０ｇを溶解させ１０℃に冷却する。
同温度に保ちながら２−メチル−４−メトオキシジフェ
ニルアミン１０．３ｇを１５分で加え、１０℃で１０時
間反応させ、反応生成物を４００ｇの氷水中に注加す
る。析出した結晶を濾過水洗してから１０％苛性ソーダ
水溶液３００ｇとトルエン２００ｇの混合溶液に投入す
る。トルエン還流下で９０分かきまぜた後、トルエン層
を分液、温水で洗浄し、活性炭３ｇを加え、８０℃に加
熱して濾過する。トルエン抽出物を６０℃以上に加熱し
てトルエンを減圧回収する。溶剤留去後、５０℃のシロ
ップ状の液にメタノール２５０ｍｌを加え、放冷後析出
した結晶を濾別し、メタノールで洗浄してから８０〜９
０℃で乾燥すると白色結晶１５．８ｇが得られた。
−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高融点物の合成）
９５％硫酸１００ｇを２０℃に保ち、２−（ヒドロキシ
−４−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノベンゾイ
ル）安息香酸１８．０ｇを溶解させ１０℃に冷却する。
同温度に保ちながら２−メチル−４−メトオキシジフェ
ニルアミン１０．３ｇを１５分で加え、１０℃で１０時
間反応させ、反応生成物を４００ｇの氷水中に注加す
る。析出した結晶を濾過水洗してから１０％苛性ソーダ
水溶液３００ｇとトルエン２００ｇの混合溶液に投入す
る。トルエン還流下で９０分かきまぜた後、トルエン層
を分液、温水で洗浄し、活性炭３ｇを加え、８０℃に加
熱して濾過する。トルエン抽出物を６０℃以上に加熱し
てトルエンを減圧回収する。溶剤留去後、５０℃のシロ
ップ状の液にメタノール２５０ｍｌを加え、放冷後析出
した結晶を濾別し、メタノールで洗浄してから８０〜９
０℃で乾燥すると白色結晶１５．８ｇが得られた。
【００１３】この結晶の融点は１６２．８〜１６３．５
℃であり、その９５％酢酸溶液中での最大吸収波長と分
子吸光係数（サンプル０．１ｇを９５％酢酸に溶解し、
１００ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを５０ｍｌメス
フラスコに希釈し、同様に９５％酢酸で５０ｍｌに希釈
し吸光度を測定した。）は、それぞれ測定の結果、４５
０．６ｎｍ・１．９２９×１０4および５９４．２ｎｍ
・１．９９０×１０4であり、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線
回折法における回折角（２θ）が１９．６００゜および
２２．１４０゜に強いピークがあり（図１参照）、ＦＴ
−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７０ｃｍ-1
にあるものであった。この化合物はトルエンに溶解する
と無色であり、シリカゲル（酸性）上で速やかに黒色に
発色する。また、シリカゲルＴＬＣ板の上での展開では
黒色の単一像であった。
℃であり、その９５％酢酸溶液中での最大吸収波長と分
子吸光係数（サンプル０．１ｇを９５％酢酸に溶解し、
１００ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを５０ｍｌメス
フラスコに希釈し、同様に９５％酢酸で５０ｍｌに希釈
し吸光度を測定した。）は、それぞれ測定の結果、４５
０．６ｎｍ・１．９２９×１０4および５９４．２ｎｍ
・１．９９０×１０4であり、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線
回折法における回折角（２θ）が１９．６００゜および
２２．１４０゜に強いピークがあり（図１参照）、ＦＴ
−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７０ｃｍ-1
にあるものであった。この化合物はトルエンに溶解する
と無色であり、シリカゲル（酸性）上で速やかに黒色に
発色する。また、シリカゲルＴＬＣ板の上での展開では
黒色の単一像であった。
【００１４】この化合物の元素分析を行った結果は以下
の通りであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７９．０９０ ７．００５ ５．１２２ 実測値 ７９．０７２ ６．９８２ ５．１３０ 元素分析の結果から化学式（１）の化合物であることが
証明出来た。
の通りであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７９．０９０ ７．００５ ５．１２２ 実測値 ７９．０７２ ６．９８２ ５．１３０ 元素分析の結果から化学式（１）の化合物であることが
証明出来た。
【００１５】比較例１ （２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ
−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高融点物から低融
点物への変換）実施例１で得られた高融点物５．０ｇを
四塩化炭素３００ｍｌに加え、２時間煮沸し完全に溶解
させる。−２℃まで急速に冷却した後、更に−２〜−１
０℃まで冷却しながら４時間緩やかにかきまぜる。析出
した結晶を濾別し、５℃以下に冷却した四塩化炭素３０
ｍｌで洗浄した後、３０〜４０℃で恒量に達するまで乾
燥すると微緑白色の結晶３．７ｇを得た。
−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高融点物から低融
点物への変換）実施例１で得られた高融点物５．０ｇを
四塩化炭素３００ｍｌに加え、２時間煮沸し完全に溶解
させる。−２℃まで急速に冷却した後、更に−２〜−１
０℃まで冷却しながら４時間緩やかにかきまぜる。析出
した結晶を濾別し、５℃以下に冷却した四塩化炭素３０
ｍｌで洗浄した後、３０〜４０℃で恒量に達するまで乾
燥すると微緑白色の結晶３．７ｇを得た。
【００１６】この結晶は融点１４９．５〜１５０．４℃
で、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折分析を行った結果、回
折角（２θ）６．５８０゜、１７．７６０゜および２
１．１６０゜に強いピークがあり、ＦＴ−ＩＲによる−
ＮＨ−基の吸収が３４０２ｃｍ-1にある低融点の２−ア
ニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ
−アミルアミノフルオランであった。
で、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折分析を行った結果、回
折角（２θ）６．５８０゜、１７．７６０゜および２
１．１６０゜に強いピークがあり、ＦＴ−ＩＲによる−
ＮＨ−基の吸収が３４０２ｃｍ-1にある低融点の２−ア
ニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ
−アミルアミノフルオランであった。
【００１７】実施例２ 〔実施例１の化合物を用いた感熱記録シートの作成〕 Ａ液 実施例１で得た高融点の２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ− ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン ２ｇ 水 ２０ｇ ポリビニルアルコール１０％水溶液 ２０ｇ Ｂ液 ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシ−ジフェニルスルホン ７ｇ 水 １０ｇ ポリビニルアルコール１０％水溶液 ４０ｇ Ａ液、Ｂ液を各々別個にサンドグラインダーを用いて平
均粒径が２．５μになるまで粉砕混和し、各々のスラリ
ーを作成した。このＡ液、Ｂ液とを全量混合し、ペイン
トコンディショナーを用い３０分間かけて均一に分散混
和し、白色のスラリーを調製した。このスラリーを坪量
５０ｇ／ｍ2の上質紙にバーコーターＮｏ−１４（巻線
０．３５ｍｍ）を使用し、高融点の発色色素前駆体の塗
布量が１．５ｇ／ｍ2になるように均一に塗布し、室温
で乾燥して感熱記録シートを作成した。
均粒径が２．５μになるまで粉砕混和し、各々のスラリ
ーを作成した。このＡ液、Ｂ液とを全量混合し、ペイン
トコンディショナーを用い３０分間かけて均一に分散混
和し、白色のスラリーを調製した。このスラリーを坪量
５０ｇ／ｍ2の上質紙にバーコーターＮｏ−１４（巻線
０．３５ｍｍ）を使用し、高融点の発色色素前駆体の塗
布量が１．５ｇ／ｍ2になるように均一に塗布し、室温
で乾燥して感熱記録シートを作成した。
【００１８】比較例２ 前記Ａ液の発色色素前駆体を比較例１で得た低融点の２
−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉ
ｓｏ−アミルアミノフルオランに代えたほかは、実施例
１と同様にして感熱記録シートを製造した。
−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉ
ｓｏ−アミルアミノフルオランに代えたほかは、実施例
１と同様にして感熱記録シートを製造した。
【００１９】これらの感熱シートの自己発色濃度、変退
色および最大発色濃度を測定した結果は、下記表１のと
おりである。
色および最大発色濃度を測定した結果は、下記表１のと
おりである。
【表１】
【００２０】前記各データの測定方法は下記のとおりで
ある。 ◇自己発色濃度 ：マクベス濃度計ＲＤ−５１４型黒
色フィルター（ラッテン（地肌発色濃度） ＃１０６）
で測定した値 ◇変退色 ：感熱記録シートを実際に９６時間
放置し、目視により感熱記録シートの変退色の程度を調
べた。 ◇最大発色濃度 ：熱ブロック印字装置を使用し、１
３５℃ ２ｋｇ／ｃｍ2で３秒間加熱発色させた発色画
像をマクベス濃度計ＲＤ−５１４型黒色フィルター（ラ
ッテン＃１０６）で測定した値
ある。 ◇自己発色濃度 ：マクベス濃度計ＲＤ−５１４型黒
色フィルター（ラッテン（地肌発色濃度） ＃１０６）
で測定した値 ◇変退色 ：感熱記録シートを実際に９６時間
放置し、目視により感熱記録シートの変退色の程度を調
べた。 ◇最大発色濃度 ：熱ブロック印字装置を使用し、１
３５℃ ２ｋｇ／ｃｍ2で３秒間加熱発色させた発色画
像をマクベス濃度計ＲＤ−５１４型黒色フィルター（ラ
ッテン＃１０６）で測定した値
【００２１】本発明の結晶体と前記各種の上市化合物と
の各種物性を対比すると下記表２のとおりである。
の各種物性を対比すると下記表２のとおりである。
【表２】 ◎：非常に優れている ○：優れている □：普通 △：やゝ悪い
【００２２】１． 化学式（１）
【化４】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。 ２． 前記１．の高融点結晶体を含む発色色素前駆体。 ３． 発色層に前記１．の高融点結晶体を含む感熱記録
体。
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。 ２． 前記１．の高融点結晶体を含む発色色素前駆体。 ３． 発色層に前記１．の高融点結晶体を含む感熱記録
体。
【００２３】
【効果】 （１）本発明の結晶体は、従来上市の前駆体に較べて、
耐水性、耐湿性が格段にすぐれている。 （２）本発明の結晶体はカプセルオイルに対する溶解性
が良いので感熱色素としても利用できる。 （３）本発明の高融点結晶体を用いた感熱記録体は、低
融点結晶体を用いたものが自己発色性が強く、光により
地肌が黄色または赤褐色に変色してしまうのに較べて、
このような変退色がなく、極めて安定であった。 （４）本発明の発色色素前駆体を用いた感熱記録体は、
自己発色性、即ち、地肌発色がなく、対日光によって変
退色のない、すぐれたものであった。
耐水性、耐湿性が格段にすぐれている。 （２）本発明の結晶体はカプセルオイルに対する溶解性
が良いので感熱色素としても利用できる。 （３）本発明の高融点結晶体を用いた感熱記録体は、低
融点結晶体を用いたものが自己発色性が強く、光により
地肌が黄色または赤褐色に変色してしまうのに較べて、
このような変退色がなく、極めて安定であった。 （４）本発明の発色色素前駆体を用いた感熱記録体は、
自己発色性、即ち、地肌発色がなく、対日光によって変
退色のない、すぐれたものであった。
【図１】本発明の２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高
融点結晶体のＸ線回折図であり、横軸は回折（２θ）を
示し、縦軸は回折強度を示す。
ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高
融点結晶体のＸ線回折図であり、横軸は回折（２θ）を
示し、縦軸は回折強度を示す。
【図２】本発明の２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高
融点結晶体のＦＴ−ＩＲの測定チャートである。
ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの高
融点結晶体のＦＴ−ＩＲの測定チャートである。
【図３】２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの低融点結晶
体のＸ線回折図であり、横軸は回折（２θ）を示し、縦
軸は回折強度を示す。
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの低融点結晶
体のＸ線回折図であり、横軸は回折（２θ）を示し、縦
軸は回折強度を示す。
【図４】２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの低融点結晶
体のＦＴ−ＩＲの測定チャートである。
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの低融点結晶
体のＦＴ−ＩＲの測定チャートである。
【手続補正書】
【提出日】平成８年９月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】そこで、本発明は、化学式（１）
【化３】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体に関する。
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体に関する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】１． 化学式（１）
【化４】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。 ２． 前記１．の高融点結晶体を含む発色色素前駆体。 ３． 発色層に前記１．の高融点結晶体を含む感熱記録
体。
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。 ２． 前記１．の高融点結晶体を含む発色色素前駆体。 ３． 発色層に前記１．の高融点結晶体を含む感熱記録
体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 311/86 Ｂ４１Ｍ 5/18 １０５
Claims (1)
- 【請求項１】 化学式（１） 【化１】 で示され、かつ融点１６２．８〜１６３．５℃、Ｃｕ−
Ｋα線によるＸ線回折法における回折角（２θ）が１
９．６００゜および２２．１４０゜に強いピークがあ
り、ＦＴ−ＩＲによる−ＮＨ−基の主もな吸収が３３７
０ｃｍ-1にあることを特徴とする２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ
フルオラン高融点結晶体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8237230A JPH1060292A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン高融点結晶体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8237230A JPH1060292A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン高融点結晶体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060292A true JPH1060292A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=17012319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8237230A Pending JPH1060292A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオラン高融点結晶体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1060292A (ja) |
-
1996
- 1996-08-20 JP JP8237230A patent/JPH1060292A/ja active Pending
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