JPH1067770A - ダイズモラセスからのイソフラボンの回収 - Google Patents

ダイズモラセスからのイソフラボンの回収

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JPH1067770A
JPH1067770A JP9153660A JP15366097A JPH1067770A JP H1067770 A JPH1067770 A JP H1067770A JP 9153660 A JP9153660 A JP 9153660A JP 15366097 A JP15366097 A JP 15366097A JP H1067770 A JPH1067770 A JP H1067770A
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isoflavone
glucoside
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molasses
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JP9153660A
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English (en)
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Doyle Waggle
エイチ ワーグル ドイル
Barbara A Bryan
エイ ブライアン バーバラ
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Protein Technologies International Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 イソフラボンに富む物質を、ダイズモラセス
から回収する方法。 【解決手段】 イソフラボンを含むダイズモラセス材料
を、大部分のイソフラボンがイソフラボンに富む物質に
含まれるようにする効果的な時間、ｐＨ及び温度で分離
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はダイズモラセス（molass
es）からイソフラボンを回収する方法に関する。更に、
本発明は、イソフラボンを含む得られた生成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】イソフラボンは、植物性タンパク質材料
を含む種々のマメ科植物、例えばダイズに存在する。こ
れらの化合物は、ダイジン、６”−ＯＡｃダイジン、
６”−ＯＭａｌダイジン、ダイゼイン、ゲニスチン、
６”−ＯＡｃゲニスチン、６”−ＯＭａｌゲニスチン、
ゲニステイン、グリシチン（glycitin）、６”−ＯＡｃ
−グリシチン、６”−ＯＭａｌグリシチン、グリシテイ
ン（glycitein ）、ビオカニンＡ、ホルムオノネンチン
（formononentin ）及びクメストロール（coumestrol）
を含む。これらの化合物は典型的に、ダイズに固有の苦
みある風味と関係している。ダイズ材料中のイソフラボ
ンは、イソフラボングルコシド（グルコン（glucone
））、イソフラボン共役物（isoflavone conjugate）
及びアグルコンイソフラボンを含む。イソフラボングル
コシドはイソフラボン部分に付着したグルコース分子を
有する。イソフラボン共役物はイソフラボングルコシド
のグルコース分子に付着する追加の部分を有し、例え
ば、６”−ＯＡｃゲニスチンは、ゲニスチンのグルコー
ス分子の６番目の部位に付着したアセテート基（acetat
e group ）を含む。アグルコンイソフラボンはイソフラ
ボン部分のみからなる。
【０００３】ダイズは、対応するグルコシド、共役物及
びアグルコンメンバーを有するイソフラボン化合物の３
つの「ファミリー」、すなわちゲニステインファミリ
ー、ダイゼインファミリー及びグリシテインファミリー
を含む。ゲニステインファミリーはグルコシドゲニスチ
ン、共役物６”−ＯＭａｌゲニスチン（ゲニスチンの
６”−マロン酸エステル）及び６”−ＯＡｃゲニスチン
（ゲニスチンの６”−酢酸エステル）並びにアグルコン
ゲニステインを含む。ダイゼインファミリーはグルコシ
ドダイジン、共役物６”−ＯＭａｌダイジン及び６”−
ＯＡｃ ダイジン並びにアグルコンダイゼインを含む。
グリシテインファミリーはグルコシドグリシチン、共役
物６”−ＯＭａｌグリシチン及びアグルコングリシテイ
ンを含む。例えば植物性タンパク質濃縮物等の商業用の
生成物の製造において、焦点はこれらの物質を除去する
ことであった。例えば、ダイズタンパク質濃縮物の通常
の製造方法においては、ダイズ薄片を水性の酸又は水性
のアルコールを用いて抽出し、水溶性の物質をダイズ薄
片から除去し、多量のイソフラボンを抽出物中に可溶化
する。イソフラボンを含む水溶性物質の抽出物はダイズ
モラセスである。ダイズモラセスは、ダイズタンパク質
濃縮物の製造における副産物物質で、典型的には廃棄さ
れる。それゆえ、イソフラボンをダイズモラセスから分
離することができるならば、ダイズモラセスは安価かつ
望ましいイソフラボンの原料になる。
【０００４】最近、植物性タンパク質材料、例えばダイ
ズ等に含まれるイソフラボンは医薬的価値を有すること
が認識されてきている。アグルコンイソフラボンは特に
興味を持たれている。ゲニステイン及びダイゼインは心
血管の危険因子をかなり減少させるかもしれない。”Pl
ant and Mammalian Estrogen Effects on Plasma Lipid
s of Female Monkeys ”、Circulation 、９０巻、１２
５９頁（１９９４年１０月）参照。又、ゲニステイン及
びダイゼインは、女性における内因性のエストロゲンの
減少又は変化したレベルにより引き起こされる疾患の病
状、例えば閉経又は月経前症候群の病状を減少させると
考えれている。更に、以下に示す論文に記載されている
ように、アグルコンイソフラボンはヒトの癌細胞、例え
ば乳癌細胞及び前立腺癌細胞等の増殖を阻害するかもし
れないことが認識されてきている。”Genistein Inhibi
tion of the Growth of Human Breast Cancer Cells,In
dependence from Estrogen Receptors and the Multi-D
rug Resistance Gene ”、Peterson及びBarnes、Bioche
mical and Biophysical Reseach,Communications、１７
９巻、No.1、６６１〜６６７頁（１９９１年８月３０
日）、”Genistein and Biochanin A Inhibit the Grow
th of Human Prostrate Cancer Cells but notEpiderma
l Growth Factor Receptor Tyrosine Autophosphorylat
ion”、Peterson及びBarnes、The Prostate、２２巻、
３３５〜３４５頁（１９９３年）及び”Soybeans Inhib
it Mammary Tumors in Models of Breast Cancer”、Ba
rnesら、Mutagens and Carcinogens in the Diet、２３
９〜２５３頁（１９９０年）参照。
【０００５】アグルコンイソフラボンは以下に示す一般
式を有する。
【０００６】
【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、Ｈ、ＯＨ及びＯＣ
Ｈ3 からなる群より選ばれてよい。ゲニステインは前記
の一般式において、Ｒ1 ＝ＯＨ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝ＯＨ
かつＲ4 ＝ＯＨである。ダイゼインは前記の一般式にお
いて、Ｒ1 ＝ＯＨ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝ＨかつＲ4 ＝ＯＨ
である。グリシテインはＲ1 ＝ＯＨ、Ｒ 2 ＝ＯＣＨ3 、
Ｒ3 ＝ＨかつＲ4 ＝ＯＨである。本発明は、イソフラボ
ン及びイソフラボンに富む物質のダイズモラセスからの
回収に向けられる。更に本発明は、イソフラボングルコ
シド及びアグルコンイソフラボン、ダイズモラセスのイ
ソフラボンのイソフラボングルコシド及びアグルコンイ
ソフラボンへの転換並びにイソフラボングルコシドに富
む物質及びアグルコンイソフラボンに富む物質のダイズ
モラセスからの回収に向けられる。
【０００７】植物性タンパク質イソフラボン共役物をア
グルコンイソフラボンに転換する一般的な方法は既知で
あり、本出願の譲受人にが権利を有する、現在継続中の
１９９５年６月７日出願の米国特許出願第０８／４７
７，１０２号にて提供される。当該技術分野において既
知の、イソフラボングルコシドをアグルコンイソフラボ
ンに転換するその他の方法としては、例えばObata らに
よる日本特許出願第２５８，６６９号がある。これらの
方法はイソフラボンに富む物質のダイズモラセスからの
回収については提供していない。又、これらの方法はイ
ソフラボン共役物のイソフラボングルコシド又はアグル
コンイソフラボンへの転換については提供していない。
更に、これらの方法は単にイソフラボングルコシドのア
グルコンイソフラボンへの中程度の転換を達成している
だけであり、この中程度の転換を果たすために実質的な
時間を必要とする。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はイソフラボン
に富む物質及びダイズモラセスからのその製造方法を提
供する。更に本発明は、イソフラボングルコシドに富む
物質及びダイズモラセスからのその製造方法を提供す
る。更に本発明は、アグルコンイソフラボンに富む物質
及びダイズモラセスからのその製造方法を提供する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、イソフラボン
に富む物質及びそれをイソフラボンを含むダイズモラセ
スから回収する方法である。方法は、イソフラボンを含
むダイズモラセス材料を提供し、ケーキ（cake）を、ダ
イズモラセスから、イソフラボンの大部分がケーキ中に
含まれることを引き起こすのに充分なｐＨかつ温度で分
離することからなる。好ましくは、分離の間、ｐＨは約
３．０〜約６．５であり、温度は約０℃〜約３５℃であ
る。ケーキはイソフラボンに富む物質である。１つの態
様において、グルコシドに富むイソフラボン物質をイソ
フラボンに富む物質のケーキから形成する。イソフラボ
ンに富む物質の水性のスラリーを形成する。スラリーを
温度約２℃〜約１２０℃かつｐＨ約６〜約１３．５で、
イソフラボンに富む物質中のイソフラボン共役物をイソ
フラボングルコシドに転換するのに充分な時間処理す
る。次いで、イソフラボングルコシドに富む物質のケー
キをスラリーから分離してもよい。
【００１０】別の態様において、アグルコンイソフラボ
ンに富む物質をイソフラボンに富む物質のケーキから形
成する。イソフラボンに富む物質の水性のスラリーを形
成する。スラリーを温度約２℃〜約１２０℃かつｐＨ約
６〜約１３．５で、イソフラボンに富む物質中のイソフ
ラボン共役物をイソフラボングルコシドに転換するのに
充分な時間処理する。１，４−グルコシド結合を開裂す
ることができる酵素とスラリー中のイソフラボングルコ
シドとを、温度約５℃〜約７５℃かつｐＨ約３〜約９
で、イソフラボングルコシドをアグルコンイソフラボン
に転換するのに充分な時間接触させる。アグルコンイソ
フラボンに富む物質のケーキをスラリーから分離しても
よい。別の面において、本発明は、イソフラボングルコ
シドに富む物質及びそれをダイズモラセスから回収する
方法である。ダイズモラセスを、約２℃〜約１２０℃か
つｐＨ約６〜約１３．５の間の値で、ダイズモラセスに
含まれるイソフラボン共役物イソフラボングルコシドに
転換するのに充分な時間処理する。イソフラボングルコ
シドに富む物質のケーキを、ダイズモラセス材料から、
イソフラボングルコシドの大部分がケーキ中に含まれる
ことを引き起こすのに充分なｐＨかつ温度で分離する。
【００１１】別の面において、本発明は、アグルコンイ
ソフラボンに富む物質及びそれをダイズモラセスから回
収する方法である。ダイズモラセスを温度約２℃〜約１
２０℃かつｐＨ約６〜約１３．５の間の値で、ダイズモ
ラセスに含まれるイソフラボン共役物をイソフラボング
ルコシドに転換するのに充分な時間処理する。１，４−
グルコシド結合を開裂することができる酵素とダイズモ
ラセス材料中のイソフラボングルコシドとを、温度約５
℃〜約７５℃かつｐＨ約３〜約９で、イソフラボングル
コシドをアグルコンイソフラボンに転換するのに充分な
時間接触させる。アグルコンイソフラボンに富む物質の
ケーキを、ダイズモラセスから、アグルコンイソフラボ
ンの大部分がケーキ中に含まれることを引き起こすのに
充分なｐＨかつ温度で分離する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本明細書に記載する方法の出発材
料物はダイズモラセスである。ダイズモラセスは、ダイ
ズ又はダイズ派生物を含む多くの商業的な方法、例えば
タンパク質抽出物、タンパク質乳清（protein whey）及
びタンパク質濃縮産物の製造方法等の副産物である。し
たがって、ダイズモラセスは、それがかなり安価な物品
になる程大量に生成する。一般的にダイズモラセスは、
アルコール又は酸を用いた洗浄によりダイズの不溶物か
ら取り除かれたダイズの可溶物であると考えられてい
る。ダイズモラセスは、典型的には、約６％（ダイズモ
ラセスの総重量を基準とする）のタンパク質、約３％の
灰分、約５％の脂肪及び約３６％の炭水化物からなる約
５０％以上の固形分を含む水性の混合物である。ダイズ
モラセスは当該技術分野においてダイズ可溶物としても
知られている。本明細書において使用される「ダイズモ
ラセス材料」という用語は、ダイズモラセス及び／又は
ダイズモラセスの派生物、例えばイソフラボングルコシ
ドに富むダイズモラセス材料及びアグルコンイソフラボ
ンに富むダイズモラセス材料等を含む組成物のことをい
う。したがって、これらの用語は本明細書において交換
して用いられる。
【００１３】好ましい態様においては、出発材料である
ダイズモラセスは、通常の方法による溶媒抽出により油
を取り除いた脱脂ダイズ薄片から生成する。脱脂ダイズ
薄片を、酸性ｐＨ、好ましくはｐＨ約４〜約５に調節し
た水を用いて抽出する。ｐＨの調節は１種以上の適当な
酸、例えば酢酸、硫酸、リン酸、塩酸等又はその他の適
当なあらゆる試薬の添加により行う。好ましくは、ダイ
ズ薄片に対する酸性抽出溶媒の割合は、重量比で約１
６：１〜約２０：１である。抽出の効率を高めるため
に、抽出溶媒の温度を室温より高い温度、好ましくは約
３２℃〜約５５℃の間の温度に上昇させてもよい。抽出
後、ダイズモラセス抽出物をダイズ不溶物から取り除
く。別の態様においては、脱脂ダイズ薄片を水性アルコ
ールを用いて抽出し、出発材料であるダイズモラセスを
生成する。好ましくは、薄片を、約８０％の水性エタノ
ールを、ダイズ薄片に対する抽出溶媒の割合が重量比で
約１６：１〜２０：１の割合で用いて抽出する。アルコ
ール抽出溶媒の温度を室温より高い温度、好ましくは約
３２℃〜約５５℃の間の温度に上昇させ、抽出の効率を
改善してもよい。次いでダイズモラセス抽出物をダイズ
不溶物から取り除き、ダイズモラセスである出発材料を
提供する。
【００１４】イソフラボンに富む物質を、出発材料であ
るダイズモラセスから回収してもよい。ダイズモラセス
材料を、水を用いて、固形分約６％〜約１３％、特に好
ましくは１３％に希釈してもよい。ダイズモラセス材料
の希釈は本発明の方法に要求されるものではないが、比
較的厚いダイズモラセス材料を希釈することは、材料の
加工を促進する。ダイズモラセス材料、好ましくは希釈
した材料を、分離手順を行うときにイソフラボンの大部
分がダイズモラセスから分離するｐＨかつ温度で処理す
る。好ましい態様においては、ダイズモラセス材料を、
ｐＨ約３．０〜約６．５かつ温度約０℃〜約３５℃で処
理し、ダイズモラセス中のイソフラボンの不溶性を最大
化する。イソフラボンを、ダイズモラセスから、好まし
いｐＨ範囲外のｐＨかつ温度３５℃より高い温度で分離
してもよいが、これらの条件は、分離手順において、ダ
イズモラセスから少量のイソフラボンしか分離しないの
で好ましくない。必要ならば、ダイズモラセスのｐＨ
を、適当な通常の酸性又は塩基性の試薬を用いて調節し
てもよい。ダイズモラセスのｐＨは約４．５に調節する
ことが特に好ましい。ダイズモラセスを温度約０℃〜約
１０℃に冷却（chill or cool ）することも好ましい。
特に好ましくは温度約４℃〜約７℃に冷却する。
【００１５】次いで、ダイズモラセス材料を分離手順に
付し、イソフラボンに富む物質のケーキをダイズモラセ
ス材料から分離する。分離は、ダイズモラセス材料が前
記のｐＨ及び温度条件に維持されている間に行う。１つ
の態様においては、イソフラボンに富む物質のケーキ
を、ダイズモラセスを遠心分離し、次いでケーキから上
清をデカントすることにより分離する。遠心分離は好ま
しくは約３，０００〜約１０，０００ｒｐｍで、約３０
分間、温度約０℃〜約１０℃で行う。別の態様において
は、イソフラボンに富むケーキを、ダイズモラセス材料
から、ろ過により分離してもよい。好ましくは、ろ過は
前記のｐＨ及び温度条件で行い、特に好ましくはｐＨ約
４．５かつ温度約０℃〜約１０℃で行う。
【００１６】本発明の別の面においては、イソフラボン
グルコシドに富む物質のケーキをダイズモラセスから回
収してもよい。出発材料であるダイズモラセスを前記の
方法に従い得る。要求はされないけれども、ダイズモラ
セス材料を、好ましくは固形分含量約６％〜約１３％、
特に好ましくは約１３％に希釈して、材料の加工を促進
する。次いで転換操作をダイズモラセスに対して行い、
ダイズモラセス中のイソフラボン共役物をイソフラボン
グルコシドに転換する。ダイズモラセス中のイソフラボ
ンの実質的な部分はイソフラボン共役物であり、それゆ
え、転換はダイズモラセス材料中のイソフラボングルコ
シドの量を実質的に増加させる。転換はダイズモラセス
のｐＨ及び温度に依存していることが見出された。
【００１７】ダイズモラセス中におけるイソフラボン共
役物のイソフラボングルコシドへの転換のためのｐＨ範
囲は、約６〜約１３．５である。必要ならば、ダイズモ
ラセスのｐＨを所望のｐＨに調節すべきである。もしｐ
Ｈが上昇させるならば、適当な塩基、苛性アルカリ剤又
は塩基性試薬を用いて調節し、ｐＨが低下させるなら
ば、適当な酸又は酸性試薬を用いて調節する。イソフラ
ボン共役物のイソフラボングルコシドへの転換は、塩基
により触媒されることが見出されている。したがって、
高いｐＨを利用して迅速な転換を達成することが特に好
ましい。イソフラボン共役物をイソフラボングルコシド
に転換するための特に好ましいｐＨは、ｐＨ約９〜約１
１である。ダイズモラセス中におけるイソフラボン共役
物のイソフラボングルコシドへの転換のための温度範囲
は、約２℃〜約１２０℃である。転換を迅速に起こす温
度範囲は、ダイズモラセス材料のｐＨに依存している。
本発明者らは、ｐＨが比較的高いとき、低温下でも転換
が容易に起こることを見出した。例えばｐＨ約１１で
は、約５℃〜約５０℃の温度範囲で、急速かつ効率的に
転換が起こる。ｐＨ約９では、約４５℃〜約７５℃の温
度範囲で、効率的に転換が起こる。ダイズモラセスのｐ
Ｈが比較的低いとき、転換は高い温度下で起こる。例え
ば、ｐＨ約６では、約８０℃〜約１２０℃の温度範囲で
転換が起こる。好ましい態様においては、転換は約３５
℃かつｐＨ約１１で行われる。別の好ましい態様におい
ては、転換は約７３℃かつｐＨ約９で行われる。
【００１８】イソフラボン共役物のイソフラボングルコ
シドへの転換に必要な時間は、主にダイズモラセスにお
いて用いられるｐＨ及び温度範囲に依存する。典型的に
は転換時間は約１５分間〜数時間又はそれ以上の範囲に
ある。ｐＨ約９では、転換は７３℃で約４時間〜約６時
間で実質的に完了する。特に好ましい態様においては、
イソフラボン共役物は、ｐＨ約１１かつ温度約３５℃
で、約３０分間〜約１時間、好ましくは約４５分間で、
イソフラボングルコシドに転換する。イソフラボン共役
物のイソフラボングルコシドへの転換は、著しく効率的
であり、少なくとも大部分、好ましくは存在する実質的
に全てのイソフラボン共役物がイソフラボングルコシド
に転換する。「大部分」という用語は少なくとも約５０
％の転換の程度を意味する。「実質的に全て」という用
語は、少なくとも約８０％の転換の程度、特に好ましく
は少なくとも約９０％の転換の程度を意味する。 イソ
フラボン共役物のイソフラボングルコシドへの転換に続
いて、イソフラボングルコシドに富む物質のケーキをダ
イズモラセス材料から分離してもよい。ダイズモラセス
材料を、分離手順においてイソフラボングルコシドの大
部分がダイズモラセスから分離するｐＨ及び温度で処理
する。好ましい態様においては、ダイズモラセス材料
を、ｐＨ約３〜約６．５、特に好ましくはｐＨ約４．
５、かつ温度約０℃〜約３５℃、好ましくは約０℃〜約
１０℃、特に好ましくは温度約４℃〜約７℃に、分離過
程の間維持する。必要ならば、ダイズモラセス材料のｐ
Ｈを、適当な通常の酸性又は塩基性試薬を用いて調節し
てもよい。
【００１９】分離は、液体から固体を分離するための通
常の手段により行う。イソフラボンに富むケーキのダイ
ズモラセス材料からの分離に関する前記記載と同様に、
イソフラボングルコシドに富むケーキを、好ましくは遠
心分離又はろ過により分離する。更に本発明の別の面に
おいて、アグルコンイソフラボンに富む物質をダイズモ
ラセスから回収してもよい。出発材料であるダイズモラ
セスを、前記と同様の方法により、好ましくは水を用い
て固形分約６％〜約１３％に希釈したものを得る。前記
したように、出発材料であるダイズモラセスを処理し、
イソフラボン共役物をイソフラボングルコシドに転換す
る。次いで、適当な酵素とダイズモラセス中のイソフラ
ボングルコシドとを、適当なｐＨかつ温度下で接触させ
ることにより、酵素的転換操作をイソフラボングルコシ
ドに富むダイズモラセスに対して行い、イソフラボング
ルコシドをアグルコンイソフラボンに転換する。２段階
の転換過程は、ダイズモラセス材料中の実質的に全ての
イソフラボン共役物及びイソフラボングルコシドをアグ
ルコンイソフラボンに効率的に転換し、ダイズモラセス
中のアグルコンイソフラボンの量を実質的に増加させ
る。
【００２０】イソフラボングルコシドのアグルコンイソ
フラボンへの転換は、ダイズモラセス材料中に存在する
酵素の種類、酵素濃度の分布、酵素の活性並びに転換の
間のダイズモラセス材料のｐＨ及び温度を含む種々の因
子に依存することが見出された。転換を行うために必要
な酵素は、イソフラボングルコシドのイソフラボン部分
とグルコース部分との間のグルコシド結合（glucosidic
linkage）を開裂することができる酵素である。好まし
い態様においては、酵素はサッカライダーゼ（sacchari
dase）又は１，４−グルコシド結合を開裂することがで
きるグルコ−アミラーゼ酵素（gluco-amylase enzyme）
である。酵素はダイズモラセス中に固有に存在していて
いるものでよく、ダイズモラセス材料への添加する商業
的に入手できるものであってもよい。固有に存在する酵
素については、本明細書において「残留性」酵素と呼
び、ダイズモラセスに添加する酵素については、本明細
書において「追加の」酵素と呼ぶ。
【００２１】充分な酵素をダイズモラセス材料中に存在
させ、イソフラボングルコシドの少なくとも大部分、好
ましくは実質的に全てのイソフラボングルコシドをアグ
ルコンイソフラボンに転換すべきである。一般的に、ダ
イズモラセス材料中の残留性酵素が転換を起こすには不
十分であるときには、追加の酵素をダイズモラセス材料
に添加すべきである。好ましい態様においては、追加の
酵素の添加はグルコシドのアグルコンへの転換を実質的
に完了させるのに必要な時間を劇的に減少させるので、
充分な残留性酵素がダイズモラセス中に存在するかどう
かに関わらず、追加の酵素をダイズモラセス材料に添加
する。もし追加の酵素を添加する場合には、存在する酵
素の総濃度が、乾燥重量基準で、ダイズモラセス材料中
に固形分の約０．１重量％〜約１０重量％になるように
追加の酵素を添加する。
【００２２】追加の酵素は、選択したｐＨ及び温度条件
並びに費用的な有効性を基礎として選択する。追加の酵
素は、イソフラボングルコシドのイソフラボン部分とグ
ルコース分子との間の結合を開裂することができる酵
素、例えばサッカライダーゼ及び１，４−グルコシド結
合を開裂することができるグルコ−アミラーゼ等であ
る。好ましい追加の酵素は、商業的に入手できるα−及
びβ−グルコシダーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵
素、グルコ−アミラーゼ酵素及びペクチナーゼ酵素であ
る。特に好ましい酵素は、例えばBiopectinase 100L
（ｐＨ約３〜約６の範囲で好ましく用いられる）、Biop
ectinase 300L （最適ｐＨ範囲約３〜約６）、Biopecti
nase OK 70L(最適ｐＨ範囲約３〜約６) 、Biolactase 3
0,000 （最適ｐＨ範囲約３〜約６）、Nwutral Lactase
(最適ｐＨ範囲約６〜約８) （これらの全ての酵素は、Q
uest International,1833 57th Street,Post Office Bo
x 3917,Sarasota、Florida 34243 から入手できる）で
ある。又、特に好ましいのは、Lactase F （最適ｐＨ範
囲約４〜約６）、Lactase 50,000（最適ｐＨ範囲約４〜
約６）（両者とも、Amano International Enzyme Co.,I
nc.,Post Office Box 1000,Troy,Virginia 22974から入
手できる）である。その他の特に好ましい追加の酵素
は、G-Zyme G990 （最適ｐＨ範囲約４〜約６）、Enzeco
Fungal Lactase Concentrate （最適ｐＨ範囲約４〜約
６）（Enzyme Development Corporation,2 Penn Plaza,
Suite 2439,New York,New York 10121から入手でき
る）、Lactozyme 3000L（ｐＨ約６〜約８の範囲で好ま
しく用いられる）、Alpha-Gal 600L（ｐＨ約４〜約６．
５の範囲で好ましく用いられる）（Novo Nordisk Bioin
dustrials,Inc.,33 Turner Road,Danbury,Connecticut
06813 から入手できる）、Maxilact L2000（ｐＨ約４〜
約６の範囲で好ましく用いられる）（Gist Brocades Fo
od Ingredients,Inc.,King of Prussia,Pennsylvania,1
9406から入手できる）、Neutral Lactase （ｐＨ約６〜
約８の範囲で好ましく用いられる）（Pfizer Food Scie
nceGroup,205 East 42nd Street,New York,New York 10
017から入手できる）を含む。イソフラボングルコシド
をアグルコンイソフラボンに転換するためのｐＨ範囲は
約３〜約９である。用いるｐＨは主に用いる酵素の種類
に依存し、したがって選択しなければならない。ダイズ
モラセス材料のｐＨは転換過程の間低下すると信じられ
ているけれども、ｐＨ約７〜約９の範囲内においては残
留性酵素は活性である。追加の酵素は、幾つかの特定の
酵素に付いて前記に示したように、酵素の製造者により
特定された最適ｐＨ範囲内では活性である。典型的に、
追加の酵素は、ｐＨ約６〜約８の中性ｐＨ範囲又はｐＨ
約３〜約６の酸性ｐＨ範囲のいずれかにおいて活性であ
る。
【００２３】ダイズモラセス材料のｐＨを、イソフラボ
ングルコシドのアグルコンイソフラボンへの転換を行う
ための所望の値に調節してもよい。ほとんどの例におい
て、ｐＨは、１種以上の適当な酸、例えば酢酸、硫酸、
リン酸、塩酸又はあらゆるその他の適当な試薬等の添加
により、イソフラボン共役物をイソフラボングルコシド
に転換するために必要な比較的高い又は塩基性ｐＨから
低下させる。グルコシドをアグルコンに転換するための
ダイズモラセス材料の温度範囲は、約５℃〜約７５℃で
ある。温度は酵素の活性、したがって転換速度にかなり
影響する。追加の酵素は７０℃よりも高い温度で活性で
あってもよく、例えばAlpha-Gal 600Lは７５℃で活性で
あるが、低い温度で転換を行い酵素の非活性化を防ぐこ
とが好ましい。好ましい態様においては、転換を約３５
℃〜約４５℃の間で行う。
【００２４】グルコシドをアグルコンに転換するために
必要な時間は、酵素に関係した因子、特に濃度並びに系
の温度及びｐＨに依存する。ほとんどの例において、２
４時間以内に実質的に完全な転換を達成することが可能
であるが、追加の酵素を添加して反応速度を劇的に増加
させることが好ましい。選択した追加の酵素、酵素濃
度、ｐＨ及び温度により、好ましくは約２時間、特に好
ましくは約１時間以内に実質的に転換は完了する。イソ
フラボングルコシドのアグルコンイソフラボンへの転換
は著しく効率的であり、存在するグルコシドの少なくと
も大部分、好ましくは実質的に全てがアグルコンに転換
する。「大部分」という用語は少なくとも約５０％の転
換の程度を意味する。「実質的に全て」という用語は少
なくとも約８０％、特に好ましくは少なくとも約９０％
の転換の程度を意味する。
【００２５】イソフラボングルコシドのアグルコンイソ
フラボンへの転換に続いて、アグルコンイソフラボンに
富む物質のケーキを、ダイズモラセス材料から分離して
もよい。ダイズモラセス材料を、分離手順においてアグ
ルコンイソフラボンの大部分をダイズモラセス材料から
分離するｐＨかつ温度で処理する。好ましくは、ダイズ
モラセス材料を、分離過程の間、ｐＨ約３〜約６．５、
特に好ましくは約４．５かつ温度約０℃〜約３５℃、好
ましくは約０℃〜約１０℃、特に好ましくは約４℃〜約
７℃に維持する。必要ならば、ダイズモラセス材料のｐ
Ｈを適当な通常の酸性又は塩基性試薬を用いて調節して
もよい。分離は、液体から固体を分離するための通常の
手段により行う。イソフラボンに富むケーキのダイズモ
ラセス材料からの分離に関する前記記載と同様に、アグ
ルコンイソフラボンに富むケーキを、好ましくは遠心分
離又はろ過により分離する。
【００２６】アグルコンイソフラボンに富む物質を、ダ
イズモラセスから回収したイソフラボンに富む物質から
生成してもよい。この場合のイソフラボンに富む物質の
ダイズモラセスからの回収方法は前記したとおりであ
る。水を、回収したイソフラボンに富む物質のケーキに
添加し、イソフラボンに富む物質のスラリーを形成す
る。高い固形分を用いてもよいけれども、好ましくは、
スラリーを固体分が約６％〜約１３％になるよう希釈す
る。次いで、ダイズモラセス中におけるイソフラボン共
役物のイソフラボングルコシドへの転換に関する前記の
記載と同一の条件下でスラリーを処理し、スラリー中の
イソフラボン共役物をイソフラボングルコシドに転換す
る。特には、スラリーを、ｐＨ約６〜約１３．５、好ま
しくはｐＨ約９〜約１１かつ温度約２℃〜１２０℃で、
約１５分間〜数時間処理する。特に好ましくは、スラリ
ーを、ｐＨ約１１かつ温度約５℃〜約５０℃、好ましく
は約３５℃で、約３０分間〜約１時間、又はｐＨ約９か
つ温度約４５℃〜７５℃、好ましくは約７３℃で、約４
時間〜約６時間処理する。所望により、前記したイソフ
ラボンに富む物質のダイズモラセスからの分離と同様の
方法で、イソフラボングルコシドに富む物質をスラリー
から分離してもよい。
【００２７】次いで、ダイズモラセス中におけるイソフ
ラボングルコシドのアグルコンイソフラボンへの転換に
関する前記の記載と同一の条件下で、スラリー中のイソ
フラボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換す
る。特には、スラリー中のイソフラボングルコシドとイ
ソフラボングルコシドのイソフラボン部分とグルコース
分子との間のグルコシド結合を開裂することができる酵
素とを、適当なｐＨ及び温度条件下、イソフラボングル
コシドをアグルコンイソフラボンに転換するのに充分な
時間接触させる。好ましい酵素、ｐＨ条件、温度及び時
間は前記したとおりである。前記のイソフラボンに富む
物質のダイズモラセスからの分離と同様の手段によっ
て、アグルコンイソフラボンに富む物質をスラリーから
分離してもよい。
【００２８】アグルコンイソフラボンに富む物質を、ダ
イズモラセス材料から回収したイソフラボングルコシド
に富む物質から生成してもよい。この場合、イソフラボ
ングルコシドに富む物質のダイズモラセス材料からの回
収方法は前記したとおりである。水を、回収したイソフ
ラボングルコシドに富む物質のケーキに添加し、イソフ
ラボングルコシドに富む物質のスラリーを形成する。高
い固形分を使用してもよいけれども、好ましくは、スラ
リーを約６％〜約１３％の固体分になるよう希釈する。
イソフラボンに富むスラリーから形成したイソフラボン
グルコシドに富むスラリーに関する前記記載と同様の手
段により、スラリー中のイソフラボングルコシドをアグ
ルコンイソフラボンに転換する。転換後、アグルコンイ
ソフラボンに富む物質を、スラリーから、前記のイソフ
ラボンに富む物質のダイズモラセスからの分離に類似し
た手段で分離してもよい。
【００２９】
【実施例】本発明を以下に示す実施例により、より詳細
に説明する。実施例は説明を意図したものであって、と
もかく本発明の範囲を制限するものでもなく、限定する
ものでもないものとして解釈されるべきである。前記し
たように、ダイズモラセスを含むダイズ材料は、対応す
るグルコシド、共役物及びアグルコンメンバーを有する
イソフラボンのゲニステイン「ファミリー」、ダイゼイ
ン「ファミリー」及びグリシテイン「ファミリー」を含
む。ゲニステインファミリーは、共役物６”−ＯＭａｌ
ゲニスチン、６”−ＯＡｃゲニスチン、グルコシドゲニ
スチン及びアグルコンゲニスチンを含む。ダイゼインフ
ァミリーは、共役物６”−ＯＭａｌダイジン、６”−Ｏ
Ａｃダイジン、グルコシドダイジン及びアグルコンダイ
ジンを含む。グリシテインファミリーは、共役物６”−
ＯＭａｌグリシチン、グルコシドグリシチン及びアグル
コングリシチンを含む。以下に示す実施例においては、
イソフラボンの相対的な濃度を、イソフラボンファミリ
ーの総濃度として又はイソフラボンファミリーにおける
各イソフラボンの個々の百分率として測定した。例え
ば、イソフラボンのゲニステインファミリーの総濃度
は、６”−ＯＭａｌゲニスチン、６”−ＯＡｃゲニスチ
ン、ゲニスチン及びゲニステイン濃度の和であり、ゲニ
ステインファミリーにおける個々のイソフラボンの百分
率は、その他のゲニステインファミリーのイソフラボン
に対して相対的に決定した。すなわち、ゲニスチン
（％）＋６”ＯＭａｌゲニスチン（％）＋６”ＯＡｃゲ
ニスチン（％）＋ゲニステイン（％）＝１００％であ
る。 実施例１ 第一の実験においては、イソフラボンに富む物質のダイ
ズモラセスからの回収について、種々のダイズモラセス
濃度で試験した。各イソフラボンファミリーの総濃度
を、選択した濃度を有するダイズモラセスサンプル、本
発明の方法に従いダイズモラセスサンプルから分離した
ケーキ及び分離手順によりケーキを取り除いた液状の乳
清において測定した。
【００３０】ダイズモラセスを、存在する全ての形態の
イソフラボンの総濃度について分析した。ダイズモラセ
スのサンプルを、水を用いて、固形分２８％（１：２希
釈）、固形分１３．７％（１：４希釈）及び固形分６．
６％（１：８希釈）に希釈した。全てのサンプルをｐＨ
４．５に調節した。次いで、処理したサンプルを３００
０ｒｐｍで３０分間遠心分離することにより分離し、サ
ンプルから液状の乳清及びケーキ部分を生成した。１組
のサンプルを温度０．６℃で遠心分離した。２８％及び
１３．７％のダイズモラセス固形分を有するサンプルを
温度６０℃で遠心分離し、０．６℃で分離した同一濃度
のダイズモラセス固形分を有するサンプルと比較した。
得られたサンプルの液状及びケーキ部分を、存在する全
ての形態のイソフラボンの総濃度について分析した。
【００３１】表１は、前記の試験より得た種々のケーキ
及び液状画分中のイソフラボン濃度を示している。示し
た総量は、ケーキ又は液状画分の固形物１ｇ当たりの、
特定のイソフラボンの共役物、グルコシド及びアグリコ
ン形態を含む全ての形態の総量である。
【００３２】
【表１】 表１ サンプル 総ゲニステイン 総ダイゼイン 総グリシテイン （ファミリー） （ファミリー） （ファミリー） ｍｇ／ｇ ｍｇ／ｇ ｍｇ／ｇ 出発材料としての ダイズモラセス 未分離 ６．１ ４．８ １．０ １：２希釈 （２８％固形分） ２．８ ３．０ ０．６ ０．６℃で分離した乳清 １：２希釈 ０．６℃で分離 １６．９ １０．９ １．９したケーキ １：２希釈 ６０℃で分離 ３．８ ４．０ ０．８した乳清 １：２希釈 ６０℃で分離 １４．１ ８．２ １．５したケーキ １：４希釈 （１３ ．７％固形分） ３．０ ３．４ ０．７ ０．６℃で分離した乳清 １：４希釈 ０．６℃で分離 １８．３ １１．０ ２．０したケーキ １：４希釈 ６０℃で分離 ４．４ ４．３ ０．８した乳清 １：４希釈 ６０℃で分離 １３．４ ７．２ １．５したケーキ １：８希釈 （６． ６％固形分） ４．３ ４．５ ０．９ ０．６℃で分離した乳清 １：８希釈 ０．６℃で分離 ２０．１ １０．２ ２．１したケーキ 分離した全てのサンプルにおいて、ケーキ中のイソフラ
ボン濃度は、出発材料であるダイズモラセス中の濃度よ
りも著しく高く、液状の乳清画分の固形物中のイソフラ
ボン濃度よりも非常に高かった。０．６℃で分離したサ
ンプルは、乳清画分の固形物中に高いイソフラボン濃度
を有する、対応する６０℃で分離したサンプルよりも、
ケーキ中に高いイソフラボン濃度を含んでいた。
【００３３】実施例２ 別の態様においては、イソフラボングルコシドに富む物
質のダイズモラセスからの回収について試験した。ダイ
ズモラセス中のイソフラボン共役物をイソフラボングル
コシドに転換し、イソフラボングルコシドに富むケーキ
をダイズモラセス材料から分離した。転換の程度を、対
応する同一のイソフラボンファミリーのグルコシドの百
分率の量的な増加と連関する、イソフラボンファミリー
のマロン酸エステル及び酢酸エステルの百分率及び濃度
の量的な減少により測定した。出発材料であるダイズモ
ラセスを、個々のイソフラボン化合物の濃度について分
析した。ダイズモラセスを、水を用いて、以下に示す割
合、１：４（モラセス１００ｇ＋水３００ｇ）、１：８
（モラセス５０ｇ＋水３５０ｇ）に希釈することによ
り、ダイズモラセス材料の２つのサンプルを作成した。
サンプルのｐＨを１１に調節し、サンプルの温度を３５
℃で３０分間保った。次いで、サンプルのｐＨを４．５
に調節し、温度を４℃に調節した。サンプルを４℃下、
１０，０００ｒｐｍで遠心分離し、モラセスサンプルを
ケーキ又は液状の乳清に分離した。乳清及びケーキを、
個々のイソフラボン化合物について分析した。表２Ａ〜
Ｃは、出発材料であるダイズモラセスと比較した、イソ
フラボン共役物のイソフラボングルコシドへの転換によ
り得られたイソフラボンの種々の形態間の割合の変化を
説明している。イソフラボン濃度を、サンプル内の百万
分率（ｐｐｍ）として及び液状又はケーキ部分内の特定
のイソフラボンの総量（共役物、グルコシド及びアグル
コン形態の総量）の百分率として示す。
【００３４】
【表２】 表２Ａ サン ゲニスチ ６”− ６”− ゲニステ プル チン ＯＭＡＬ ＯＡＣ− イン −ゲニス ゲニスチ チン ン ダイズ モラセス ４６７８ １３２９ ０ ８８ （ｐｐｍ） イソフラ ７７ ２２ ０ １ボン（％） １：４ 希釈乳清 ２２２１ １７ ０ ３０ （ｐｐｍ） イソフラ ９８ １ ０ １ボン（％） １：４ 希釈ケーキ ２８６２１ ６８ ０ ２６１ （ｐｐｍ） イソフラ ９９ ０ ０ １ボン（％） １：８ 希釈乳清 ２８５２ ２４ ０ ３６ （ｐｐｍ） イソフラ ９８ １ ０ １ボン（％） １：８ 希釈ケーキ ２７５１７ １０１ ０ ２７２ （ｐｐｍ） イソフラ ９９ ０ ０ １ボン（％）
【００３５】
【表３】 表２Ｂ サン ダイジン ６”−ＯＭ ６”−ＯＡ ダイゼイン プル ＡＬ−ダイ Ｃ−ダイジ ジン ン ダイズ モラセス ３５３３ ９２８ ２１０ ８４ （ｐｐｍ） イソフラ ７４ ２０ ４ ２ボン（％） １：４ 希釈乳清 ２６５２ １７９ ２９ ２１ （ｐｐｍ） イソフラ ９２ ６ １ １ボン（％） １：４ 希釈ケーキ １６１３３ １９２ ０ ２３２ （ｐｐｍ） イソフラ ９７ １ ０ １ボン（％） １：８ 希釈乳清 ３３５６ １８７ ０ ２７ （ｐｐｍ） イソフラ ９４ ５ ０ １ボン（％） １：８ 希釈ケーキ １２６１７ １３８ ０ ２４５ （ｐｐｍ） イソフラ ９７ １ ０ ２ボン（％）
【００３６】
【表４】 イソフラボン共役物のイソフラボングルコシドへの転換
のための条件に付した全てのサンプルにおいて、ケーキ
及び液状部分の両者におけるイソフラボングルコシドの
百分率は、対応する転換していないダイズモラセスサン
プルにおける百分率よりも著しく高く、サンプルにおけ
る対応するイソフラボン共役物の百分率は著しく低かっ
た。これは、イソフラボン共役物の大部分がグルコシド
形態に転換したことを証明している。更に、出発材料で
あるダイズモラセス並びに各サンプルの乳清及びケーキ
部分の相対濃度から理解できるように、分離時におい
て、グルコシドイソフラボンの大部分がケーキ中に分離
され、イソフラボングルコシドに富む物質を形成した。
【００３７】実施例３ 別の態様においては、ダイズモラセス中のイソフラボン
のアグルコンイソフラボンへの転換を試験した。ダイズ
モラセス中のイソフラボン共役物をイソフラボングルコ
シドに転換し、次いでイソフラボングルコシドをアグル
コンイソフラボンに転換した。イソフラボングルコシド
のアグルコンイソフラボンへの転換の程度を、対応する
同一のイソフラボンファミリーのアグルコンの百分率の
量的な増加と連関する、イソフラボンファミリーのグル
コシド濃度の量的な減少により測定した。出発材料であ
るダイズモラセスを、水を用いて、１：４に希釈し、個
々のイソフラボン化合物の濃度について分析した。モラ
セスのｐＨを１１に調節した。ダイズモラセスを室温下
で１時間保ち、グルコシドに富むダイズモラセス材料を
生成した。グルコシドに富むダイズモラセス材料を個々
のイソフラボン化合物の濃度について分析した。材料の
ｐＨを４．５に調節した後、グルコシドに富むダイズモ
ラセス材料から、４つのサンプルを調製した。各サンプ
ルに、以下に示す酵素をそれぞれ各サンプルのモラセス
の固体分の１０重量％添加することにより、接種した。
G-Zyme 990、Biopectinase 100L 、Lactase 50,000及び
Alpha-Gal 600L。次いで、サンプルを５０℃で６時間処
理し、アグルコンイソフラボンに富むダイズモラセス材
料を形成した。アグルコンイソフラボンに富むダイズモ
ラセスをイソフラボン含量について分析した。
【００３８】表３Ａ〜Ｃは、前記の試験より得られたイ
ソフラボンの種々の形態間の分布を説明している。イソ
フラボン濃度を、サンプル内の百万分率（ｐｐｍ）とし
て及び特定のイソフラボンの総量（共役物、グルコシド
及びアグルコン形態）の百分率として示す。
【００３９】
【表５】 表３Ａ ゲニスチン ６”−ＯＭ ６”−ＯＡ ゲニステイン ＡＬ−ゲニ Ｃ−ゲニ スチン スチン ダイズモラセス （ｐｐｍ） ４６７８ １３２９ ０ ８８イソフラボン（％）７７ ２２ ０ １ グルコシドに富む ダイズモラセス ６７６３ ０ ０ １０４ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）９８ ０ ０ ２ Ｇ−Ｚｙｍｅ ９９０，１０％ （ｐｐｍ） ３９０３ ０ ０ １９９３イソフラボン（％）６６ ０ ０ ４４ Ｂｉｏｐｅｃｔｉ ｎａｓｅ １００ Ｌ，１０％ （ｐｐｍ） ２８６５ ０ ０ ２９１９イソフラボン（％）５０ ０ ０ ５０ Ｌａｃｔａｓｅ ５０，０００ １０％ （ｐｐｍ） ０ ０ ０ ４６０１イソフラボン（％）０ ０ ０ １００ Ａｌｐｈａ−Ｇａｌ ６００Ｌ，１０％ （ｐｐｍ） ２８ ０ ０ ４５６６イソフラボン（％）１ ０ ０ ９９
【００４０】
【表６】 表３Ｂ ダイジン ６”−ＯＭ ６”−ＯＡ ダイゼイン ＡＬ−ダイ Ｃ−ダイジ ジン ン ダイズモラセス （ｐｐｍ） ３５３３ ９２８ ２１０ ８４ イソフラボン（％）７４ ２０ ４ ２ グルコシドに富む ダイズモラセス ４３７７ ０ ０ ４３ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）９９ ０ ０ １ Ｇ−Ｚｙｍｅ ９９０，１０％ ８４０ ０ ８２ ２３３１ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）２７ ０ ２ ７１ Ｂｉｏｐｅｃｔｉ ｎａｓｅ １００ Ｌ，１０％ （ｐｐｍ） ５４１ ０ ９４ ２７０１イソフラボン（％）１６ ３ ８１ Ｌａｃｔａｓｅ ５０，０００ １０％ （ｐｐｍ） ０ ０ ９２ ２８７５イソフラボン（％）０ ０ ３ ９７ Ａｌｐｈａ−Ｇａｌ ６００Ｌ，１０％ （ｐｐｍ） ０ ０ ８９ ２８２２イソフラボン（％）０ ０ ３ ９７
【００４１】
【表７】 表３Ｃ グリシチン ６”−ＯＭ グリシテイン ＡＬ−グリ シチン ダイズモラセス （ｐｐｍ） ５００ １０５ ３６０イソフラボン（％）５２ １１ ３７ グルコシドに富む ダイズモラセス ４３３ ０ ０ （ｐｐｍ） イソフラボン（％）１００ ０ ０ Ｇ−Ｚｙｍｅ ９９０，１０％ ３４６ ０ １１４ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）７５ ０ ２５ Ｂｉｏｐｅｃｔｉ ｎａｓｅ １００ Ｌ，１０％ １９５ ０ ２３７ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）４５ ０ ５５ Ｌａｃｔａｓｅ ５０，０００ ０ ０ ３６６１０％ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）０ ０ １００ Ａｌｐｈａ−Ｇａｌ ６００Ｌ，１０％ ０ ０ ３５６ （ｐｐｍ）イソフラボン（％）０ ０ １００ 酵素的に処理したサンプルのアグルコンイソフラボン含
量は、ダイズモラセス及びグルコシドに富むダイズモラ
セス材料よりも著しく高かった。これは、酵素的処理が
グルコシドイソフラボンの実質的な量をアグルコンイソ
フラボンに転換したことを示している。Lactase 50,000
及びAlpha-Gal 600Lサンプルにおけるイソフラボン分布
により証明されるように、転換のための適当な酵素、酵
素濃度、ｐＨ及び温度の選択は、実質的に全てのイソフ
ラボングルコシドのアグルコンイソフラボンへの転換を
可能にする。
【００４２】実施例４ 最終の実験において、イソフラボンに富む物質及びイソ
フラボングルコシドに富む物質及びアグルコンイソフラ
ボンに富む物質のイソフラボン含量を試験し、物質中の
イソフラボンの分布を比較した。ダイズモラセスを、水
を用いて、１：４の割合で希釈した。希釈したダイズモ
ラセスのサンプルをｐＨ４．５に調節し、氷浴中０．６
℃で３０分間冷却し、３０００ｒｐｍで３０分間遠心分
離し、イソフラボンに富む物質のケーキを分離した。次
いで、残りの希釈したダイズモラセスを、水酸化ナトリ
ウムを用いてｐＨ１１に調節し、５０℃で１時間処理
し、モラセス中のイソフラボン共役物をイソフラボング
ルコシドに転換した。グルコシドに富むモラセスのサン
プルをｐＨ４．５に調節し、氷浴中０．６℃で３０分間
冷却し、３０００ｒｐｍで３０分間遠心分離し、イソフ
ラボングルコシドに富む物質のケーキを分離した。残り
のイソフラボングルコシドに富むダイズモラセス材料を
ｐＨ４．５に調節し、酵素G-Zyme 990を、２．６ｇ（酵
素／モラセス材料１００ｇ）の濃度で材料に添加した。
次いで、酵素及びイソフラボングルコシドに富むダイズ
モラセス材料を５０℃で１８〜２０時間処理し、イソフ
ラボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換し
た。アグルコンイソフラボンに富むダイズモラセス材料
のサンプルを、氷浴中、温度０．６℃で３０分間冷却
し、３０００ｒｐｍで３０分間遠心分離し、アグルコン
イソフラボンに富む物質のケーキを分離した。次いで、
イソフラボンに富む物質、イソフラボングルコシドに富
む物質及びアグルコンイソフラボンに富む物質の回収し
たケーキをイソフラボン含量について分析した。
【００４３】以下に示す表４Ａ〜Ｃは、イソフラボンに
富む物質、イソフラボングルコシドに富む物質及びアグ
ルコンイソフラボンに富む物質のケーキ中のイソフラボ
ンの分布を示している。イソフラボンの分布を、特定の
イソフラボンの総量（共役物、グルコシド及びアグルコ
ン形態の総量）の百分率として示す。
【００４４】
【表８】 表４Ａ ゲニスチ ６”−ＯＭ ６”−ＯＡ ゲニステイン ン ＡＬ−ゲニ Ｃ−ゲニス スチン チン イソフラボンに 富む物質 イソフラボン（％）８３ １６ ０ １ グルコシドに富む 物質 イソフラボン（％）９９ ０ ０ １ アグルコンに富む 物質 イソフラボン（％）３ ０ ０ ９７
【００４５】
【表９】 表４Ｂ ダイジン ６”−ＯＭ ６”−ＯＡ ダイゼイン ＡＬ−ダイ Ｃ−ダイジ ジン ン イソフラボンに 富む物質 イソフラボン（％）８１ １２ ５ １ グルコシドに富む 物質 イソフラボン（％）９９ ０ ０ １ アグルコンに富む 物質 イソフラボン（％）０ ０ ０ １００
【００４６】
【表１０】 表４Ｃ グリシチ ６”−ＯＭ グリシテイン ン ＡＬ−グリ シチン イソフラボンに 富む物質 イソフラボン（％）４０ ８ ５２ グルコシドに富む 物質 イソフラボン（％）９５ ０ ５ アグルコンに富む 物質 イソフラボン（％）５４ １８ ２８ 転換ステップの有効性を、材料中のイソフラボン分布に
より見ることができる。イソフラボングルコシドに富む
物質は、イソフラボンに富む物質及びアグルコンイソフ
ラボン材料よりもかなり高い量のイソフラボングルコシ
ドを含み、ほぼ全体のイソフラボングルコシドからなる
イソフラボン含量を有していた。
【００４７】前記の実施例において、６”−ＯＭａｌ−
ゲニスチン、６”−ＯＡｃ−ゲニスチン、６”−ＯＭａ
ｌ−ダイジン、グリシチン、６”−ＯＭａｌ−グリシチ
ン及びグリシテインについて示した全ての百分率は計算
値である。以下に示すのは、ダイズ生成物中のイソフラ
ボンの定量方法に関する記載である。サンプル０．７５
ｇ（噴霧乾燥又は微細に粉砕した粉末）と８０／２０の
割合のメタノール／水溶媒と混合することにより、イソ
フラボンを、ダイズ生成物から抽出した。混合物を、オ
ービタルシェイカー（orbital shaker）を用いて、室温
下で２時間振盪した。２時間後、残りの未溶解の物質
を、Whatman No.42 filter paperを用いたろ過により取
り除いた。濾液５ｍｌを、水４ｍｌ及びメタノール１ｍ
ｌを用いて希釈した。
【００４８】抽出したイソフラボンを、Hewlett Packar
d C18 Hypersil reverse phase column を用いたＨＰＬ
Ｃ（高速液体クロマトグラフィー）により分離した。イ
ソフラボンをカラムに注入し、８８％メタノール、１０
％水及び２％氷酢酸から始まり、最終的には９８％メタ
ノール及び２％氷酢酸の溶媒勾配（solvent gradient）
を用いて溶出した。流速は０．４ｍｌ／分で、全てのイ
ソフラボン、すなわちゲニスチン、６”−Ｏ−アセチル
ゲニスチン、６”−Ｏ−マロニルゲニスチン、ゲニステ
イン、ダイジン、６”−Ｏ−アセチルダイジン、６”−
Ｏ−マロニルダイジン、ダイジン、グリシチン及びその
誘導体並びにグリシテインが明瞭に分離した。ピークの
検出を２６０ｍｍにおけるＵＶ吸光度で行った。ピーク
の同定をＨＰＬＣ−質量分析計により行った。
【００４９】純粋な標準（ゲニスチン、ゲニステイン、
ダイジン及びダイゼイン）（Indofine Chemical Compan
y,Sommerville,NJより入手）を用いて定量化を行った。
反応因子（積分面積／濃度）を前記の各化合物について
計算し、未知のサンプルの定量化に使用した。純粋な標
準が入手できない共役形態については、応答因子を、親
化合物の応答因子として推定したが、分子量の差異につ
いては補正しなかった。グリシチンに対する応答因子を
分子量の差異について補正したゲニスチンの応答因子と
して推定した。この方法は個々のイソフラボンの定量化
を提供した。便宜のために、全ゲニステイン、全ダイゼ
イン及び全グリシテインを計算することができ、全ての
共役形態がそれぞれの非共役形態に転換するするなら
ば、これはこれらの化合物の凝集した重量を表してい
る。酸加水分解を用いて共役形態に転換することによ
り、総量を直接測定することもできる。
【００５０】前記の記載は単に本発明の好ましい態様で
ある。種々の変化及び改変を、添付した請求の範囲に示
した精神及びその広い面から離れることなく行うことが
でき、これは均等論を含む特許法の主物に従い解釈され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バーバラ エイ ブライアン アメリカ合衆国 ミズーリー州 63130 ユニヴァーシティー シティー パーシン グ アベニュー 7039

Claims (65)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ダイズモラセスからイソフラボンに富む
    物質を得る方法であって、イソフラボンを含むダイズモ
    ラセス材料を提供する工程、 該イソフラボンに富む物質を該ダイズモラセスから、大
    部分のイソフラボンが該イソフラボンに富む物質に含ま
    れるようにする効果的なｐＨ及び温度で分離する工程、
    からなることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 前記イソフラボンに富む物質を、前記ダ
    イズモラセス材料から、ｐＨ約３〜約６．５かつ温度約
    ０℃〜約３５℃で分離する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記イソフラボンに富む物質を、前記ダ
    イズモラセス材料から、ｐＨ約４．５で分離する請求項
    ２記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記イソフラボンに富む物質を、前記ダ
    イズモラセス材料から、温度約０℃〜約１０℃で分離す
    る請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 更に、前記イソフラボンに富む物質を前
    記ダイズモラセス材料から分離する前に、約３％〜約２
    ８％の固形分を有するダイズモラセス材料の水性混合物
    を形成する工程を含む請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記イソフラボンに富む物質を、前記モ
    ラセス材料から、遠心分離により分離する請求項１記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 前記遠心分離を、前記ダイズモラセス材
    料が温度約０℃〜約１０℃かつｐＨ約３〜約６．５にあ
    る間に行う請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記イソフラボンに富む物質を、前記モ
    ラセス材料から、ろ過により分離する請求項第１記載の
    方法。
  9. 【請求項９】 前記ろ過を、前記ダイズモラセス材料が
    温度約０℃〜約１０℃かつｐＨ約３〜約６．５にある間
    に行う請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 更に、 前記分離したイソフラボンに富む物質の水性スラリーを
    調製し、該イソフラボンに富む物質がイソフラボン共役
    物を含む工程、 該スラリーを、該スラリー中の該イソフラボン共役物を
    イソフラボングルコシドに転換し、イソフラボングルコ
    シドに富むスラリーを形成するのに充分な時間、温度及
    びｐＨで処理する工程、を含む請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記イソフラボンに富む物質の水性ス
    ラリーが約６％〜約１３％の固形分を有する請求項１０
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記スラリーを、ｐＨ約６〜約１３．
    ５かつ温度約２℃〜約１２０℃で、約１５分間〜約６時
    間処理し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングル
    コシドに転換する請求項１０記載の方法。
  13. 【請求項１３】 前記スラリーを、ｐＨ約９〜約１１か
    つ温度約５℃〜約７５℃で、約１５分間〜約６時間処理
    して、前記イソフラボン共役物をイソフラボングルコシ
    ドに転換する請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 更に、イソフラボングルコシドに富む
    物質を、前記スラリーから分離する工程を含む請求項１
    ０記載の方法。
  15. 【請求項１５】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記スラリーから、ｐＨ約３〜約６．５かつ温度
    約０℃〜約３５℃で分離する請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記スラリーから、温度約０℃〜約１０℃で分離
    する請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 更に、前記イソフラボン共役物を前記
    イソフラボングルコシドに転換した後、酵素と前記スラ
    リー中の前記イソフラボングルコシドとを、前記イソフ
    ラボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換し、
    アグルコンイソフラボンに富むスラリーを形成するのに
    充分な時間、温度及びｐＨで接触させる工程を含む請求
    項１０記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記酵素と前記スラリー中の前記イソ
    フラボングルコシドとを、ｐＨ約３〜約９かつ温度約５
    ℃〜約７５℃で、少なくとも約１時間接触させる請求項
    １７記載の方法。
  19. 【請求項１９】 酵素と前記スラリー中の前記イソフラ
    ボングルコシドとの接触が、追加の酵素の有効量を前記
    スラリーに添加することからなる請求項１７記載の方
    法。
  20. 【請求項２０】 前記追加の酵素が１，４−グルコシド
    結合を開裂することができるサッカライダーゼ酵素から
    なる請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】 更に、アグルコンイソフラボンに富む
    物質を、前記スラリーから分離する工程を含む請求項１
    ７記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記スラリーから、ｐＨ約３〜約６．５かつ温度
    約０℃〜約１０℃で分離する請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記スラリーから、温度約０℃〜約１０℃で分離
    する請求項２２記載の方法。
  24. 【請求項２４】 イソフラボングルコシドに富む物質
    を、イソフラボン共役物を含むダイズモラセスから得る
    方法であって、 該ダイズモラセスを、イソフラボン共役物をイソフラボ
    ングルコシドに転換するのに充分なｐＨかつ温度で、該
    イソフラボン共役物をイソフラボングルコシドに転換す
    るのに充分な時間処理し、イソフラボングルコシドに富
    む物質を該ダイズモラセスから分離する工程、からなる
    ことを特徴とする方法。
  25. 【請求項２５】 前記スラリーを、ｐＨ約６〜約１３．
    ５かつ温度約２℃〜約１２０℃で処理し、前記イソフラ
    ボン共役物をイソフラボングルコシドに転換する請求項
    ２４記載の方法。
  26. 【請求項２６】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約９〜約
    １１かつ温度約５℃〜約７５℃で、少なくとも約１５分
    間処理し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングル
    コシドに転換する請求項２５記載の方法。
  27. 【請求項２７】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約１１か
    つ温度約５℃〜約５０℃で、約１５分間〜約１時間処理
    し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングルコシド
    に転換する請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約１１か
    つ温度約３５℃で、約３０分間〜約１時間処理し、前記
    イソフラボン共役物をイソフラボングルコシドに転換す
    る請求項２７記載の方法。
  29. 【請求項２９】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約９かつ
    温度約４５℃〜約７５℃で、約４時間〜約６時間処理
    し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングルコシド
    に転換する請求項２６記載の方法。
  30. 【請求項３０】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ｐＨ約３〜約６．５か
    つ温度約０℃〜約３５℃で分離する請求項２４記載の方
    法。
  31. 【請求項３１】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、温度約０℃〜約１０℃
    で分離する請求項３０記載の方法。
  32. 【請求項３２】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ｐＨ約４．５で分離す
    る請求項３０記載の方法。
  33. 【請求項３３】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、遠心分離により分離す
    る請求項３０記載の方法。
  34. 【請求項３４】 前記イソフラボングルコシドに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ろ過により分離する請
    求項３０記載の方法。
  35. 【請求項３５】 更に、 前記分離したイソフラボングルコシドに富む物質の水性
    のスラリーを形成する工程、 酵素と該スラリー中の前記イソフラボングルコシドと
    を、前記イソフラボングルコシドをアグルコンイソフラ
    ボンに転換し、アグルコンイソフラボンに富むスラリー
    を形成するのに充分な時間、ｐＨ及び温度で接触させる
    工程、を含む請求項２４記載の方法。
  36. 【請求項３６】 前記酵素と前記スラリー中の前記イソ
    フラボングルコシドとを、ｐＨ約３〜約９かつ温度約５
    ℃〜約７５℃で、少なくとも約１時間接触させる請求項
    ３５記載の方法。
  37. 【請求項３７】 酵素と前記スラリー中の前記イソフラ
    ボングルコシドとの接触が、追加の酵素の有効量を前記
    スラリーに添加することからなる請求項３５記載の方
    法。
  38. 【請求項３８】 前記追加の酵素が、１，４−グルコシ
    ド結合を開裂することができるサッカライダーゼ酵素か
    らなる請求項３７記載の方法。
  39. 【請求項３９】 更に、前記イソフラボングルコシドを
    アグルコンイソフラボンに転換した後、アグルコンイソ
    フラボン富む物質を、前記スラリーから分離することか
    らなる請求項３５記載の方法。
  40. 【請求項４０】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記スラリーから、ｐＨ約３〜約６．５かつ温度
    約０℃〜約３５℃で分離する請求項３９記載の方法。
  41. 【請求項４１】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記スラリーから、温度約０℃〜約１０℃で分離
    する請求項４０記載の方法。
  42. 【請求項４２】 アグルコンイソフラボンに富む物質
    を、イソフラボン共役物を含むダイズモラセスから得る
    方法であって、 該ダイズモラセスを、該イソフラボン共役物をイソフラ
    ボングルコシドに転換するのに充分な時間、ｐＨ及び温
    度で処理する工程、 酵素と該ダイズモラセス中のイソフラボングルコシドと
    を、該イソフラボン共役物をアグルコンイソフラボンに
    転換するのに充分な時間、ｐＨ及び温度で接触させる工
    程、 アグルコンに富むイソフラボン物質を、該ダイズモラセ
    スから分離する工程、からなることを特徴とする方法。
  43. 【請求項４３】 更に、前記イソフラボン共役物をイソ
    フラボングルコシドに転換する前に、約３％〜約２８％
    の固形分を有するダイズモラセスの水性混合物を形成す
    る工程を含む請求項４２記載の方法。
  44. 【請求項４４】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約６〜約
    １３．５かつ温度約２℃〜約１２０℃で、少なくとも約
    １５分間処理し、前記イソフラボン共役物をイソフラボ
    ングルコシドに転換する請求項４２記載の方法。
  45. 【請求項４５】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約９〜約
    １１かつ温度約５℃〜約７５℃で、約１５分間〜約６時
    間処理し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングル
    コシドに転換する請求項４４記載の方法。
  46. 【請求項４６】 前記ダイズモラセスを、ｐＨ約１１か
    つ温度約５℃〜約５０℃で、約３０分間〜約１時間処理
    し、前記イソフラボン共役物をイソフラボングルコシド
    に転換する請求項４５記載の方法。
  47. 【請求項４７】 前記酵素と前記ダイズモラセス中の前
    記イソフラボングルコシドとを、ｐＨ約３〜約９かつ温
    度約５℃〜７５℃で、少なくとも約１時間接触させる請
    求項４２記載の方法。
  48. 【請求項４８】 前記酵素と前記ダイズモラセス中の前
    記イソフラボングルコシドとを、温度約３５℃〜約６０
    ℃で接触させる請求項４７記載の方法。
  49. 【請求項４９】 酵素と前記ダイズモラセス中の前記イ
    ソフラボングルコシドとの接触が、追加の酵素の有効量
    を前記ダイズモラセスに添加することからなる請求項４
    ２記載の方法。
  50. 【請求項５０】 前記追加の酵素が１，４−グルコシド
    結合を開裂することができるサッカライダーゼ酵素から
    なる請求項４９記載の方法。
  51. 【請求項５１】 追加の酵素が、α−グルコシダーゼ酵
    素、β−グルコシダーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵
    素、グルコ−アミラーゼ酵素、ペクチナーゼ酵素及びそ
    れらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項４９記
    載の方法。
  52. 【請求項５２】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ｐＨ約３〜約６．５か
    つ温度約０℃〜約３５℃で分離する請求項４２記載の方
    法。
  53. 【請求項５３】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、温度約０℃〜約１０℃
    で分離する請求項５２記載の方法。
  54. 【請求項５４】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ｐＨ約４．５で分離す
    る請求項５２記載の方法。
  55. 【請求項５５】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、遠心分離により分離す
    る請求項５２記載の方法。
  56. 【請求項５６】 前記アグルコンイソフラボンに富む物
    質を、前記ダイズモラセスから、ろ過により分離する請
    求項５２記載の方法。
  57. 【請求項５７】 請求項１記載の方法により製造したイ
    ソフラボンに富む物質。
  58. 【請求項５８】 請求項１４記載の方法により製造した
    イソフラボングルコシドに富む物質。
  59. 【請求項５９】 請求項２１記載の方法により製造した
    アグルコンイソフラボンに富む物質。
  60. 【請求項６０】 請求項２４記載の方法により製造した
    イソフラボングルコシドに富む物質。
  61. 【請求項６１】 請求項３９記載の方法により製造した
    アグルコンイソフラボンに富む物質。
  62. 【請求項６２】 請求項４２記載の方法により製造した
    アグルコンイソフラボンに富む物質。
  63. 【請求項６３】 ダイズモラセスから分離したイソフラ
    ボンに富む物質。
  64. 【請求項６４】 ダイズモラセスから分離したイソフラ
    ボングルコシドに富む物質。
  65. 【請求項６５】 ダイズモラセスから分離したアグルコ
    ンイソフラボンに富む物質。
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